DE3229300A1

DE3229300A1 - Aliphatische dicarbonsaeureester als riechstoffe und diese enthaltende parfuemkompositionen und parfuemierte produkte

Info

Publication number: DE3229300A1
Application number: DE19823229300
Authority: DE
Inventors: Gerd 3456 Eschershausen Mansfeld; Hans 3454 Bevern Reindl; Wolfgang Dr. 3454 Bevern Sturm
Original assignee: Haarmann and Reimer GmbH
Current assignee: Haarmann and Reimer GmbH
Priority date: 1982-08-05
Filing date: 1982-08-05
Publication date: 1984-02-09
Also published as: EP0103125A3; DE3374136D1; EP0103125A2; US4528124A; JPS5944309A; EP0103125B1

Description

Haarmann und Reimer GmbH Holzbinder.

■; 04.0182

Mn/m-c ν;

Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkoropositionen und parfümierte Produkte

Die vorliegende "Erfindung betrifft die Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern als Riechstoffe und ihre Anwendung in Parfümkompositionen und parfümierten Produkten.

Es wurden Riechstoffe, die aliphatische Dicarbonsäuren der Formel

O O

R-O-C- (CH₀) - C - OR

in der

R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und η für die Zahl 9 oder 10 steht,

und gegebenenfalls niedrigere Dicarbonsäureester enthalten, gefunden.

Die einzelnen Dicarbonsäureester sind zum Teil bekannt (CA., Vol. 85: 117 344 mj DE-AS 16 68 564) und können

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- V-

mit Hilfe bekannter Veresterungsverfahren aus den entsprechenden Säuren bzw. Säuregemischen hergestellt werden (Ulimanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 11, 91 - 93).

Bevorzugte Riechstoffe sind Gemische der erfindungsgemäßen Dicarbonsäureester mit niedrigeren Dicarbonsäureestarn. Niedrigere Dicarbonsäureester sind im wesentlichen Dimethyl- bzw. Isopropylester der Decandisäure und der Nonandisäure. Gegebenenfalls enthalten die bevorzugten Riechstoffe noch Spuren (weniger als 2 Gew.-% bezogen auf das gesamte Gemisch) kürzerkettiger Dicarbonsäureester. Kürzerkettige Dicarbonsäureester sind beispielsweise die Dimethyl- bzw. Isopropylester der Hexandisäure (Adipinsäure), Heptandisäure (Pimelinsäu-5 re) und Octandisäure (Korksäure).

Diese bevorzugten Riechstoffe kann man erhalten, wenn man das Dicarbonsäuregemisch, das bei der Herstellung von Dodecandisäure durch katalytische Oxidation von Cyclododecanol/Cyclododecanon anfällt (DAS 16 68 564) mit Methanol oder Isopropanol verestert.

Im besonderen bevorzugt werden Riechstoffe, in denen 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester, 50 bis 70 Gew.-% Ondecandisäureester, 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisaureester und 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie Spuren niedrigerer Dicarbonsäureester enthalten sind.

Der Geruch der erfindungsgemäßen Riechstoffe läßt sich durch die folgende Geruchsbeschreibung wiedergeben:

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Undecandisäuredimethylester:

warm, holzig, pudrig, nach Karotte, Petersilie. Dodecandisäuredimethylester:

schön nach Moschus, heiß aldehydig, nach ausgeblasener Kerze, leicht holzig. ündecandisäurediisopropylester:

warm, pudrig, holzig.
Dodecandisäurediisopropylester:

nach Moschus, warm, nach ausgeblaserner Kerze, schwach holzig.

Die bevorzugten Riechstoffe zeichnen sich noch durch eine besonders im IJachgeruch ausgeprägte Mote nach heißem Eisen und ausgeblasener Kerze aus, die sich besonders effektvoll mit anderen Noten, wie Aldehyd- und 3ouquetnoten, kombinieren läßt.

Die erfindungsgenäßen Riechstoffe können für sich allein cder in Mischungen miteinander oder in Kombination nit anderen an sich bekannten Riechstoffen (Aretander Parfüme and Flavor Chemicals, "tontclair, M.J. (USA), 1969} angewendet werden.

Die erfindungsgemäßen Riechstoffe lassen sich mit anderen Riechstoffen zu Parfümkompositionen mit ausdrucksstarken Noten kombinieren.

Neben den hervorragenden Riechstoffeigenschaften weisen die erfindungsgemäßen aliphatischen Dicarbonsäureester eine ausgezeichnete fixierende Eigenschaft sowie eine hohe Stabilität auf und eignen sich deshalb unter anderem

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hervorragend als Riechstoffe für Fertigprodukte des Kosmetik-, Feinparfümerie-, Aerosol-, Waschmittel- und insbesondere des chemisch-technischen Sektors, z.B. für Detergenzien, Haarpflegemittel, Schaumbäder, Badesalz, Geschirrspülmittel, Maschinengeschirrspülmittel, Shampoos, Wäscheweichspülrnittel, Waschpulver, Seifen, Antiperspirants, Puder, Cremes, Rasierwasser, Aftershave-Lotions, Raumluftverbesserar, WC-Reiniger, Raumsprays, Antiperspxrantsprays, Deodorantsprays, Körpersprays, Insektizidsprays und Sonnenschutzmittel.

In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäßen Riechstoffe im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das fertige Präparat, eingesetzt.

Die Herstellung dieser parfümierten Produkte erfolgt in üblicher Weise.

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Beispiel 1

Herstellung eines Parfümöls:

Das Parfümöl wird nach der folgenden Rezeptur hergestellt (Zusammensetzung in Gewichtsteilen) :

20	Styrolylacetat,	2
50	Iraldein,
100	Phenylethylalkohol,
72	p-tert.-Butylcyclohexy1acetat,
50	Zimtalkohol,
30	Patschuliöl,
3	Galbanum Resin,
70	4-(4-Eydroxy-4-methyl-pentyl)-3-cyclohexen
	I-carboxaldehyd,
50	c^-Hexy 1 zimtal dehyd,
5	ündecylenaldehyd,
30	Benzylacetat,
20	Dimethylbenzylcarbinolacetat,
50	Abietinsäuremethylester.
3eispiel

Zu dem nach Beispiel 1 hergestellten Parfümöl werden zu getrennten Proben jeweils 50 Gewichtsteile folgender Dicarbonsäureester gegeben:

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a) Undecandisäuredimethylester,

b) Dodecandisäuredimethylester,

c) Undecandisäuredxisopropylester,

d) Dodecandisäurediisopropylester und

e) ein Gemisch aus 32 Gewichtsteilen Dodecandisäuredimethylester, 58 Gewichtsteilen Undecandisäuredimethylester, 8 Gewichtsteilen Decandisäuredimethylester und 2 Gewichtsteilen Nonandisäuredimethylester sowie Spuren niedrigerer Disäureestern.

Durch den Zusatz der Riechstoffe a) bis e) wurde die Parfümkomposition geruchlich voller und wesentlich harmonischer. Die Blumennoten wurden stärker wiedergegeben und die Holznoten wurden pudriger und wärmer. Außerdem erhielten die Kompositionen eine erhöhte Strahlung.

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Claims

Patentansprüche;

1. Riechstoffe, enthaltend aliphatische Dicarbonsäureester der Formel

R-O-C- (CH₀) - C - OR

ι η

in der

R eine Methyl— oder Isopropylgruppe bedeutet und η für die Zahl 9 oder 10 steht,

und gegebenenfalls niedrigere Dicarbonsäureester.

2. Riechstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Riechstoff als niedrigere Dicarbonsäureester 0,5 bis 10 Gewichtsteile Decandisäureester, 0,5 bis 5 Gew.-% ITonandisäureester und Spuren von kürzerkettigen Disäureestern enthält.

3. Riechstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, das sie 3 0 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester, 50 bis 70 Gew.-% Ündecandisäureester, 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie Spuren kürzerkettigerer Disäureester enthalten.

4. Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern der Formel

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ο ο

R-O-C- (CH₂J_n - C - OR

in dar

als Riechstoffe.

5. Parfümkompositionen und parfümierte Produkte, enthaltend eine Komponente bestehend aus Riechstoffen der Formel

O 0

R-O-C- (CH₂) - C - OR in der

R aine Methyl- oder Isopropylgrupe bedeutet und η für die Zahl 9 oder 10 steht,

und gegebenenfalls niedrigere Dicarbonsäureester.

6. Parfümkompositionen und parfümierte Produkte nach Anspruch 5, enthaltend eine Komponente bestehend aus 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester, 50 bis 70 Gew.-% öndecandxsäureester, 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureestar sowie Spuren niedrigerer Disäureester.

7. Parfümierte Produkte, enthaltend 0,001, bis 10 Gew.-% der Riechstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3, bezogen auf das fertige Präparat.

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