DE3226780A1 - Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffenInfo
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Description
-
- verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Poly-
- aromaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeitswerten größer als 10-1 S/cm, wobei den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, einer starken Lewis-Säure mst pks-Werten von -10 bis +4 zugesetzt wird.
- 3ei derartigen Verfahren sind Zusätze erforderlich, um die elektrische Leitfähigkeit von Polyaromaten zu erhöhen.
- Es ist bereits aus der DE-OS 30 05 299 bekannt, Polyaromaten, die nicht linear augebaut sind, sondern sog. polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind und anellierte 3enzolRerne enthalten, wie Tetraphenylen, Dianthren, Peropyren, Anthracen, Pluoranthen und ähnlichen Verbindungen durch Zusatz einer starken Lewis-Säure mit ?ks-wvrten von -10 bis +4 unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und Sauerstoff eine erhöhte elektrische Leitfähigkeit zu verleihen.
- Die nach bekannten Verfahren erhaltenen elektrisch leitfähigen Systeme weise Jedoch den Nachteil auf, daß ihre elektrische Leitfähigkeit noch zu wünschen übrig läßt.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, das bekannte Verfahren auf Polyaromaten zu übertragen, die Systeme mit einer erhöhten elektrischen Leitfähigkeit ergeben.
- Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß als Polyaromaten Verbindungen mit durchkonjugierten #-Systemen, In denen parallel mindestens zwei Polyenketten entsprechend den Formein (I) und (II): worin n = 1 bis 100, bevorzugt 2 bis 30 und m = O bis 50, vorzugsweise 0 bis 20, verwendet werden.
- Bevorzugte Polyaromaten sind Quarterylen, Quinquerylen, Sesquicylen oder Dianthracen.
- Die elektrische Leitfähigkeit der erfindungsgemäßen Polyaromaten ist größer als 10-1S/cm. Die Leitfähigkeitswerte werden in S/cm bei 300C gemessen, die Messung selbst erfolgt nach der Methode von F. Beck, "Berichte Bunsengesellschaft, Physikalische Chemie" 63 (1964) Seiten 558 bis 567.
- Die Zugabe der Lewis-Säure erfolgt entsprechend der DE-OS 30 05 299 unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit ur.d Sauerstoff, wobei unter Lewis-Säuren die dort aufgeführten Verbindungen verstanden werden. Geeignete Lewls-Säuren sind die Verbindungen AsF5, HClO4,NO+SbF6-, NO2+SbF6 NO+, AsF6-, NO+PF6-, NO2+PF6-, NO+BF4-, NO2+BF4-, NO+ClO4-, xCF3)2S04, 2,4,6-Trinitrophenol, 2,4,6-Trinitrophenylsulfonsäure oder 2,4,6-Trinitrobenzoesäure.
- Die erfindungsgemäß zu verwendenden polyaromatischen Verbindungen entsprechend den Formeln (I) und (II) sind an sich bekannt Evgl. E. Klar, "Aromatische Kohlenwasserstoffe", Springer Verlag, Heidelberg, 2. Auflage (1952) Seiten VI bis XX]. Die Verbindungen enthalten mehr als drei Naphthalin- oder zwei Anthraceneinheiten im polycyclischen System und weisen Molgewichte zwischen 300 und 3000, vorzugsweise zwischen 400 und 1500 auf.
- 3esonders geeignete polycyclische Aromaten sind Quarterylen, Quinquenylen, Sesquicylen und Dianthracen.
- Das Einarbeiten der Zusätze erfolgt unter Ausschluß von t'euchtigkeit (Wasser) sowie Sauerstoff (Luft), es wird daher vorzugsweise unter Edelgas-Argonatmosphäre gearbeitet.
- Gegebenenfalls werden Hilfsflüssigkeiten wie Tetrahvdrofuran, Dimethoxyglykol, Nitromethan oder Methylenchlorid eingesetzt, die nach dem Einarbeiten bei Temperaturen unter 30°C in Vakuum abgezogen werden.
- Durch die genannten Zusätze können elektrische Leitfähigkeitsanstiege von einigen Größenordnungen erreicht erden.
- Die Ausgangsleitfähigkeiten der Polyaromaten betrugen ca.
- 10-12, sie liefern aber nach der Zugabe der erfindungsgemäßen Zusätze Leitfähigkeiten größer als 10-1 S/cm.
- Die erfindungsgem.ä hergestellten elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkelten größer als 10-1 S/cm sind zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen, zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung sowie zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter und elektrischer Speicher ge- eignet. Durch die Zusätze der starken Lewis-Saure zum Polyaromaten entstehen sog. p-Leiter (vgl. J. Chem.
- Education, Vol. 46, Nr. 2, Seite 82 [1969]).
- Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile bei den Ausgangskohlenwasserstoffen und Gew.-t bei den jeweiligen Zusatzstoffen.
- Beispiele 1 bis 7 10 Teile eines Polyaromaten werden unter Argonatmosphäre und Ausschluß von Feuchtigkeit mit dem jeweiligen Zusatzstoff versetzt.
- Nr. Polyaromat Zusatzstoff Leitfähigkeit S/cm 30°C Typ und Menge Art un Menge vor dem Zusatz, nach dem Zusatz (Gew.-%) 1a 1 Teil Quarterylen AsF5 10 10-13 6,5.10-1 1 1 Teil " AsF5 20 10-13 9,5.10-1 2 1 Teil Quinquerylen SbF5 10 10-13 3,5.10-1 3 1 Teil " HClO4 10 10-13 4,8.10-1 4 1 Teil Sesquincylen HClO4 15 5 1 Teil " 2,4,6-Trinitro- 10 10-13 3,9.10 phenylsulfosäure 6 1 Teil Dianthren " 10 10-13 4,8.10+1 7 1 Teil " NO+SbF6 15 10-13 7,5.10+1
Claims (4)
- Patentansprüche # 1. # Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeitswerten großer als 10-1 S/cm, wobei den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, einer starken Lewis-Säure mit pks-lVerten von -10 bis +4 zugesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyaromaten Verbindungen mit durchkonjugierten -Systemen, in denen parallel mindestens zwei Polyenketten verlaufen, entsprechend den Formeln (I) und (II): worin n = 1 bis 100 und m = 0 bis 50, verwendet werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyaromat Quarterylen, Quinquerylen, Sesquicylen oder Dianthracen verwendet wird.
- '3. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten elektrisch leitfähigen Polyaromaten in der Elektrotechnik zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung, zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter und elektrischer Speicher.
- 4. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten elektrisch leitfähigen Polyaromaten zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen.
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| DE19823226780 DE3226780A1 (de) | 1981-07-22 | 1982-07-17 | Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen |
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| DE3226780A1 true DE3226780A1 (de) | 1983-02-10 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1302950A3 (de) * | 2001-10-15 | 2009-03-25 | FUJIFILM Corporation | Elektrisch leitfähige organische Verbindung und elektronische Vorrichtung |
-
1982
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