DE3248681C2 - Detergenszusammensetzungen - Google Patents
DetergenszusammensetzungenInfo
- Publication number
- DE3248681C2 DE3248681C2 DE3248681A DE3248681A DE3248681C2 DE 3248681 C2 DE3248681 C2 DE 3248681C2 DE 3248681 A DE3248681 A DE 3248681A DE 3248681 A DE3248681 A DE 3248681A DE 3248681 C2 DE3248681 C2 DE 3248681C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fatty acid
- detergent compositions
- udf54
- weight
- udf53
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 69
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 69
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 69
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 4
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 13
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 13
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 12
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 abstract description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 4
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 3
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- HKLYDUXIXBVZOQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethane-1,1,1-triol Chemical compound NCC(O)(O)O HKLYDUXIXBVZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011086 high cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0094—High foaming compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
- C11D1/655—Mixtures of sulfonated products with alkylolamides of carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft neuartige Detergenszusammensetzungen, bei denen das Problem des Verbleibens von Wasserflecken auf der Oberfläche damit gewaschener und anschließend gespülter Glasgegenstände nicht auftritt und zugleich ausgezeichnetes Reinigungsvermögen und hohe Schäumkraft erzielt wird. Die Detergenszusammensetzungen enthalten als wesentliche Bestandteile 15 bis 50 Gew.-Teile eines neutralen Salzes einer α-sulfonierten Fettsäure mit 14 bis 18 C-Atomen, wobei das Gegenkation Magnesium oder ein unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion ist, das beispielsweise von Mono-, Di- oder Triethanolamin abgeleitet ist, sowie 85 bis 50 Gew.-Teile eines Diethanolamids einer Fettsäure mit etwa 12 C-Atomen wie etwa Laurinsäure oder Kokosnußöl-Fettsäuren. Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen können dadurch weiter verbessert werden, daß bis zu 80 Gew.-% des Neutralsalzes der α-sulfonierten Fettsäure durch ein Salz eines Alkyl esters, beispielsweise eines Methylesters, einer α-sulfonierten Fettsäure mit 14 bis 18 C-Atomen ersetzt werden, wobei das Gegenkation der Sulfogruppe ähnlich wie beim obigen neutralen Salz Magnesium oder ein unsubstituiertes oder substituiertes Ammonium ist.
Description
- Die Erfindung betrifft Detergenszusammensetzungen, die ausgezeichnete Reinigungswirkung und ausgezeichnete Schaumkraft besitzen und bei denen keine Schaumrückstände verbleiben, so daß auf der Oberfläche von damit gewaschenen und anschließend gespülten Glasgeräten keine Wasserflecken zurückbleiben.
- Die erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen enthalten ein neutrales Salz einer α-sulfonierten Fettsäure, ein Diethanolamid einer höheren Fettsäure und ggf. ein Salz eines α-sulfonierten Fettsäureesters als wesentliche Bestandteile.
- Aus dem Stand der Technik sind bereits einige Detergenszusammensetzungen bekannt, die ein neutrales Salz einer α-sulfonierten Fettsäure enthalten. Die Verwendung von neutralen Salzen α-sulfonierter Fettsäuren ist allerdings in dieser Hinsicht nicht erfolgversprechend und auf die Anwendung als teilweises Ersatzmaterial für Waschmittelverstärker (sog. Builder) oder Salze α-sulfonierter Fettsäureester (vgl. z. B. die JA-PS Kokai 47-6276, 47-12582 und 50-38708), da sie nur geringe Reinigungswirkung und geringe Schaumkraft aufweisen und zugleich das Problem besteht, daß die Dinatrium- oder Dikaliumsalze α-sulfonierter Fettsäuren kaum in Wasser löslich sind und ihre Ditriethanolaminsalze aufgrund ihrer relativ hohen Wasserlöslichkeit in manchen Fällen bei der Verwendung in hartem Wasser zur Rückstandsbildung führen, so daß Wasserflecken auf der Oberfläche damit gereinigter Glasgeräte zurückbleiben.
- Zur Überwindung der oben erläuterten Nachteile der neutralen Salze α-sulfonierter Fettsäuren wurden verschiedene Salze α-sulfonierter Fettsäuren als Bestandteile für Detergenszusammensetzungen angegeben, die durch Veresterung der Carboxylgruppen der α-sulfonierten Fettsäuren mit einem niederen Alkohol erhalten wurden; derartige Produkte sind in Kombination mit nichtionischen grenzflächenaktiven Mitteln oder Seifen (vgl. die JA-PS Kokai 52-38708), mit Polyethylenglycolen (vgl. die JA-PS Kokai 52-117908) und mit Fettsäurediethanolamiden (vgl. die JA-PS Kokai 53-41310 und 53-26805) derzeit in breiter Verwendung. Derartige Detergenszusammensetzungen sind allerdings aufgrund ihres nach wie vor unzureichenden Reinigungsvermögens und der unzureichenden Schäumkraft nicht zufriedenstellend.
- Es bestand daher weiterhin ein erhebliches Bedürfnis nach der Entwicklung von Detergenszusammensetzungen, die zufriedenstellende Reinigungswirkung und zufriedenstellendes Schäumvermögen aufweisen und andererseits auch bei Verwendung in hartem Wasser nicht zu den mit der Rückstandsbildung verbundenen Problemen führen, also etwa keine Wasserflecken auf der Oberfläche damit gewaschener Glasartikel hinterlassen.
- Der Erfindung liegt dementsprechend die Aufgabe zugrunde, neuartige, verbesserte Detergenszusammensetzungen anzugeben, die neben ausgezeichnetem Reinigungsvermögen und ausgezeichneter Schäumkraft auch bei Anwendung in hartem Wasser nicht zur Bildung von Schaumrückständen und damit nicht zur Bildung von Wasserflecken auf der Oberfläche damit gewaschener und gereinigter Glasartikel führen.
- Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
- Vorteilhafte Weiterbildungen sind Gegenstand der Unteransprüche.
- Die erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen beruhen auf der überraschenden Feststellung, daß durch Kombination eines speziellen Neutralsalzes einer α-sulfonierten Fettsäure und eines Diethanolamids einer höheren Fettsäure wie beispielsweise Laurinsäure oder Kokosnußöl-Fettsäuren die mit der alleinigen Verwendung herkömmlicher neutraler Salze α-sulfonierter Fettsäuren verbundene Nachteile vermieden werden können, wobei die Wirksamkeit dieser Kombination durch teilweisen Ersatz des neutralen Salzes der α-sulfonierten Fettsäuren durch α-sulfonierte Fettsäureester weiter erhöht werden kann.
- Die erfindungsgemäßen Detergenzusammensetzungen sind gekennzeichnet durch
- (a) 15 bis 50 Gew.-Teile einer Tensidkomponente (A) aus
- (a 1) mindestens 20 Gew.-% eines wasserlöslichen neutralen Salzes einer α-sulfonierten Fettsäure der allgemeinen Formel I &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der bedeuten:
- R C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub6;-Alkyl und
M¹ und M² unabhängig voneinander ein Äquivalent Mg ½ Mg2+) oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammonium,
- R C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub6;-Alkyl und
- und
(a 2) bis zu 80 Gew.-% eines wasserlöslichen Salzes eines α-sulfonierten Fettsäureesters der allgemeinen Formel II &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der bedeuten:- R C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub6;-Alkyl,
R¹ C&sub1;- bis C&sub3;-Alkyl
und
M³ ein Äquivalent Mg (½ Mg2+) oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammonium
- R C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub6;-Alkyl,
- und
- (a 1) mindestens 20 Gew.-% eines wasserlöslichen neutralen Salzes einer α-sulfonierten Fettsäure der allgemeinen Formel I &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der bedeuten:
- (b) 85 bis 50 Gew.-Teile eines Fettsäurediethanolamids (B) einer höheren Fettsäure mit im Mittel etwa 11 bis etwa 15 C-Atomen im Molekül.
- Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen sind besonders günstig, wenn das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a 1) : (a 2) der Tensidkomponente (A) im Bereich von 50 : 50 bis 20 : 80 liegt.
- Im folgenden werden die Komponenten (a 1) und (a 2) der Tensidkomponente (A) sowie das erfindungsgemäß eingesetzte Fettsäurediethanolamid (B) näher erläutert.
- Die für die erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen wesentliche Komponente (a 1) besteht aus einem neutralen Salz einer α-sulfonierten Fettsäure der allgemeinen Formel I. In dieser Formel bedeutet der Substituent R eine Alkylgruppe mit 12 bis 16 C-Atomen wie etwa Dodecyl, Tetradecyl und Hexadecyl. Die Kationen M¹ und M² bedeuten unabhängig voneinander ein Äquivalent Magnesium ½ Mg2+ sowie unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen. Bevorzugte Beispiele für substituierte Ammoniumionen sind von Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin abgeleitete Ammoniumionen, d. h. Mono-, Di- und Trihydroxyethylammonium.
- Beispiele für derartige neutrale Salze sind die Magnesiumsalze, Diammoniumsalze, Dimonoethanolaminsalze, Triethanolaminsalze sowie die halb mit Magnesium gebildeten Triethanolaminsalze von α-sulfonierter Myristinsäure, α-sulfonierter Palmitinsäure, α-sulfonierter Stearinsäure udgl. Diese Salze sind in Wasser löslich.
- Diese Neutralsalze der α-sulfonierten Fettsäuren können beispielsweise nach einem Verfahren hergestellt werden, bei dem eine Fettsäure mit 14 bis 18 C-Atomen im Molekül zunächst zur Einführung der Sulfogruppe in α-Stellung relativ zur Carboxylgruppe mit SO&sub3; sulfoniert wird, worauf die Säuregruppen mit einer basischen Magnesiumverbindung oder einer unsubstituierten oder substituierten Ammoniumverbindung neutralisiert werden.
- Dabei ist wesentlich, daß die Alkylgruppen R 12 bis 16 C-Atome aufweisen, da analoge Neutralsalze mit Alkylgruppen mit einer Kettenlänge unter 12 C-Atomen oder mit mehr als 16 C-Atomen keine Detergenzusammensetzungen mit zufriedenstellenden Eigenschaften ergeben, und zwar auch dann nicht, wenn sie mit der bzw. den anderen erfindungsgemäßen Komponenten eingesetzt werden.
- Die zweite wesentliche Komponente der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen ist das Fettsäurediethanolamid (B), das ein Diethanolamid einer höheren Fettsäure mit im Mittel etwa 11 bis etwa 15 C-Atomen im Molekül darstellt. Wenn die Komponente (B) aus einem Gemisch von Diethanolamiden verschiedener, unterschiedlicher höherer Fettsäuren besteht, ist es erfindungsgemäß bevorzugt, daß mindestens 50 Gew.-% des Gemischs aus Diethanolamiden von Fettsäuren mit 12 bis 14 C-Atomen im Molekül bestehen. Derartige Diethanolamide bzw. Gemische von Diethanolamiden sind etwa durch Umsetzung von Laurinsäure oder Kokosnußöl-Fettsäuren, d. h. der bei der Verseifung von Kokosöl als Glycerid dieser Säure erhaltenen Fettsäuren, mit Diethanolamin leicht zugänglich; hierzu gehören Lauroyldiethanolamid und Cocoyldiethanolamid. Als derartige Diethanolamide können verschiedene im Handel erhältliche Produkte verwendet werden.
- Da die oben angegebene Komponente (a 2) für die erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen nicht erfindungswesentlich und daher zwingend erforderlich ist, enthalten die erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen im wesentlichen das Neutralsalz einer α-sulfonierten Fettsäure der Komponente (a 1) sowie das Diethanolamid einer höheren Fettsäure als Komponente (B), wie oben erläutert.
- Wenn die Detergenszusammensetzungen die Komponente (a 2) nicht enthalten, sollte das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a 1) : (B) im Bereich von 15 : 85 bis 50 : 50 liegen, da Detergenszusammensetzungen mit Formulierungen außerhalb dieses Mengenverhältnisses keine zufriedenstellend hohe Reinigungswirkung und kein ausreichend hohes Schäumvermögen aufweisen. Die Menge der Komponente (B) sollte insbesondere mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten (a 1) und (B), betragen, um die Bildung von Schaumrückständen und dementsprechend Wasserflecken auf der Oberfläche damit gewaschener Glasartikel sicher zu vermeiden, wie sie bei der Anwendung von Detergenszusammensetzungen ohne Komponente (B) auftreten.
- In diesem Zusammenhang ist festzustellen, daß die Wirksamkeit des oben erläuterten Fettsäurediethanolamids (B) zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe von besonderer Bedeutung ist, da keine zufriedenstellenden Ergebnisse bezüglich der Reinigungswirkung erhalten werden, wenn andere Fettsäurealkanolamide ähnlicher Struktur wie etwa Stearyldiethanolamid, Oleyldiethanolamid, Cocoylmonoethanolamid udgl. in Kombination mit dem neutralen Salz einer α-sulfonierten Fettsäure eingesetzt werden.
- Wie oben angegeben läßt sich die Reinigungswirkung und Schäumkraft der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen durch teilweisen Ersatz von bis zu 80 Gew.-% und vorzugsweise 50 bis 80 Gew.-% des neutralen Salzes der α-sulfonierten Fettsäure als Komponente (a 1) durch einen α-sulfonierten Fettsäureester (a 2) der oben angegebenen allgemeinen Formel II unter Erhalt einer binären Tensidkomponente (A) verbessern.
- In der allgemeinen Formel II besitzt der Substituent R die gleiche Bedeutung wie bei der allgemeinen Formel I der Komponente (a 1) und bezeichnet eine Alkylgruppe mit 12 bis 16 C-Atomen wie etwa Dodecyl, Tetradecyl und Hexadecyl. Der Substituent R¹ bedeutet C&sub1;- bis C&sub3;-Alkylgruppen wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl; das Kation M³ besitzt den gleichen Bedeutungsumfang wie oben für die Kationen M¹ und M² angegeben.
- Das Kation M³ kann gleich wie die Kationen M¹ und M² in Formel I wie auch von ihnen verschieden sein.
- Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Komponenten (a 2) sind das Magnesiumsalz, Ammoniumsalz, Monoethanolaminsalz und Diethanolaminsalz von Methyl-, Ethyl- und Propylestern von α-sulfonierter Myristinsäure, α-sulfonierter Palmitinsäure, α-sulfonierter Stearinsäure udgl.
- Die Salze der oben angegebenen α-sulfonierten Fettsäureester können beispielsweise durch ein Verfahren hergestellt werden, bei dem eine Fettsäure mit 14 bis 18 C-Atomen im Molekül zunächst mit einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen im Molekül verestert und das Produkt anschließend zur Einführung der Sulfogruppe in α-Stellung mit SO&sub3; sulfoniert wird, worauf die Sulfogruppen mit einer basischen Magnesiumverbindung oder einer unsubstituierten oder substituierten Ammoniumverbindung neutralisiert werden; alternativ dazu kann auch so verfahren werden, daß die Reihenfolge der oben angegebenen Veresterung und Sulfonierung umgekehrt wird, also die Fettsäure zuerst sulfoniert und dann die entstandene α-sulfonierte Fettsäure verestert und das erhaltene Produkt schließlich in gleicher Weise wie oben neutralisiert wird.
- Im Rahmen der Erfindung war gänzlich unerwartet, daß das Reinigungs- und Schäumvermögen der Detergenszusammensetzungen erheblich verbessert werden konnten, wenn die Tensidkomponente (A), die mit dem Fettsäurediethanolamid (B) kombiniert wird, aus einem binären Gemisch von 20 bis 50 Gew.-% des Neutralsalzes der α-sulfonierten Fettsäure und 80 bis 50 Gew.-% des Salzes eines α-sulfonierten Fettsäureesters wie oben definiert besteht. Andererseits können keine ausreichenden Verbesserungen erzielt werden, wenn das Gewichtsverhältnis der beiden Komponenten (a 1) und (a 2) außerhalb dieses Bereichs liegt.
- In diesem Zusammenhang ist ferner von Bedeutung, daß das Gewichtsverhältnis der Tensidkomponente (A), die aus einem binären Gemisch der Komponenten (a 1) und (a 2) besteht, und dem Fettsäurediethanolamid (B) gleich sein sollte wie in dem Fall, in dem die Komponente (a 2) weggelassen ist. Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen 15 bis 50 Gew.-Teile der Tensidkomponente (A), d. h. der Komponente (a 1) + der Komponente (a 2), und 85 bis 50 Gew.-Teile des Fettsäurediethanolamids (B) enthalten sollen.
- Aus der obigen Erläuterung geht hervor, daß der charakteristischste Bestandteil der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen das Neutralsalz der α-sulfonierten Fettsäure ist, das bei herkömmlichen Detergenszusammensetzungen nur selten als Komponente eingesetzt wurde. Die Verwendbarkeit derartiger neutraler Salze wird erfindungsgemäß durch geeignete Auswahl der Gegenkationen und durch deren Kombination mit dem speziellen Diethanolamid erzielt, wobei vorzugsweise noch das Salz eines α-sulfonierten Fettsäureesters zugesetzt wird.
- Die mit diesen Komponenten in den oben erläuterten Gewichtsverhältnissen formulierten erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen besitzen die Vorteile ausgezeichneter Reinigungswirkung und Schäumkraft und führen auch bei Anwendung in hartem Wasser nicht zur Bildung von Wasserflecken auf der Oberfläche von Glasgegenständen, die damit gewaschen wurden, da die Bildung von Schaumrückständen praktisch vollständig verhindert ist.
- Die folgenden Beispiele erläutern Formulierung und Eigenschaften erfindungsgemäßer Detergenszusammensetzungen in näheren Details. In den Beispielen sind als Kriterien zur Beurteilung der Eigenschaften der erfindungsgemäßen sowie der zu Vergleichszwecken verwendeten Detergenszusammensetzungen die Reinigungswirkung, die Schäumkraft sowie die Anzahl der auf der Oberfläche von damit gewaschenen Glasgegenständen zurückgebliebenen Wasserflecken in folgender Weise herangezogen:
- Durch Lösen von jeweils 10 g Sojaöl (Arzneibuchqualität) und Rindertalg (Arzneibuchqualität) in 60 ml Chloroform und anschließende Zugabe von 0,1 g Ölrot (Sudan III G) wurde eine ölige Schmutzlösung hergestellt.
- Glasplatten von jeweils 25 × 75 mm Größe wurden auf beiden Oberflächen durch Eintauchen und anschließendes Herausziehen und Trocknen an Luft bei 25°C während mindestens 30 min zum Verdampfen des Lösungsmittels mit dieser Lösung beschichtet. Die Menge des auf jede der Glasplatten aufgebrachten öligen Schmutzes betrug 20 bis 23 mg. Sechs in dieser Weise beschmutzte Glasplatten wurden in 700 ml einer zu testenden Detergenslösung 3 min bei 25°C eingetaucht, wobei mit 250 U/min gerührt wurde, und anschließend an Luft getrocknet.
- Das Reinigungsvermögen der betreffenden Detergenszusammensetzung wurde als Prozentsatz des im obigen Waschprozeß von der jeweiligen Glasplatte entfernten öligen Schmutzes als Mittelwert angegeben, der für die sechs Platten nach folgender Gleichung berechnet wurde: &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei bedeuten:
- W&sub0; das Gewicht der Glasplatte vor der Verschmutzung,
W&sub1; das Gewicht der mit der Lösung nach dem Trocknen verschmutzten Glasplatte
und
W&sub2; das Gewicht der Glasplatte nach Waschen und Trocknen. - 3 l einer in einer Schüssel von 30 cm Durchmesser und 12 cm Tiefe enthaltenen Detergenslösung wurden bei 25°C durch zehnmaliges Ausdrücken und anschließendes Expandierenlassen eines Schwamms darin aufgeschäumt; anschließend wurden fünf Teller von 200 mm Durchmesser, die jeweils mit 0,5 g Butter beschichtet waren, in die Detergenslösung eingetaucht und nacheinander zehnmal auf der Oberseite und fünfmal auf der Unterseite mit dem Schwamm abgerieben. Die Schäumkraft der Detergenszusammensetzung wurde als unmittelbar nach dem obigen Waschen des fünften Tellers in mm angegebene Höhe der Schaumschicht definiert. Wenn diese Höhe kleiner als 5 mm war, wurde die Detergenszusammensetzung als praktisch ungenügend bewertet; derartige Ergebnisse sind in den Tabellen 1 bis 3, in denen die Ergebnisse der Tests zusammengefaßt sind, unabhängig von in anderer Hinsicht zufriedenstellenden Ergebnissen mit der Bezeichnung "NG" bezeichnet.
- Ein Becherglas von 60 mm Durchmesser und 100 mm Höhe wurde mit einem Schwamm in 3 l einer Detergenslösung mit 5° DH bei 25°C gewaschen und anschließend jeweils zweimal mit 3 l Spülwasser mit 5° DH bei 25°C abgespült und danach an der Luft getrocknet.
- Die Anzahl der Wasserflecken, d. h. der auf der Oberfläche der in dieser Weise getrockneten Bechergläser zurückgebliebenen weißen Flecken, wurde visuell gezählt. Wenn die Anzahl der Wasserflecken in diesem Test ≤10 bzw. >10 betrug, wurde die entsprechende Detergenszusammensetzung als praktisch zufriedenstellend bzw. ungenügend angesehen und mit den Bezeichnungen "G" bzw. "NG" bewertet, die in den Tabellen 1 bis 3 angegeben sind.
- In den Tabellen sind ferner die Gesamtbewertungen der Detergenszusammensetzungen als Handelsprodukte angeführt, wobei ausgezeichnete Gesamtbewertungen mit "E", zufriedenstellende Gesamtbewertungen mit "G" und ungenügende Gesamtbewertungen mit "NG" abgekürzt sind.
- Es wurden Detergenszusammensetzungen hergestellt, die jeweils 50 Gew.-% wirksame Bestandteile aus einem neutralen Salz einer α-sulfonierten Fettsäure aus gehärtetem Rindertalg als Komponente (a 1) (Produkte A-I bis A-IV) und Kokosnußöl-Fettsäurediethanolamide als Fettsäurediethanolamide (B) (Produkte B-I) enthielten, wobei der Rest aus Wasser bestand. Die jeweiligen prozentualen Mengen sind in Tabelle 1 in Klammer angefügt.
- Die Eigenschaften dieser Detergenszusammensetzungen wurden mit einer wäßrigen Detergenslösung bei den oben erläuterten Testverfahren untersucht, die 0,15% Detergenszusammensetzung enthielten.
- Die erhaltenen Testergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die Versuche 9 bis 16 sind Vergleichsversuche.
- A I: Ditriethanolaminsalz der Säure
A II: Monotriethanolaminsalz der Säure, zur Hälfte Mg-Salz
A III: Diammoniumsalz der Säure
A IV: Magnesiumsalz der Säure
A V: Dinatriumsalz der Säure
A VI: Dikaliumsalz der Säure. - In ähnlicher Weise wie in den Versuchen von Beispiel 1 wurden verschiedene Detergenszusammensetzungen hergestellt, wobei die neutralen Salze A I bis A VI der Komponente (a 1) jeweils durch eines der hälftig Magnesium- und hälftig Monotriethanolaminsalze α-sulfonierter Fettsäuren mit Alkylgruppen R in der allgemeinen Formel I mit 10, 12, 14 bzw. 16 C-Atomen ersetzt wurden. Diese neutralen Salze sind mit A VII, A VIII, A IX bzw. A X bezeichnet. Als Fettsäurediethanolamid (B) wurde das Produkt B I wie in Beispiel 1 verwendet.
- Die Formulierungen und Testergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt, wobei die Versuche 24 bis 30 Vergleichsversuche sind. Tabelle 1 &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz46&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Es wurde im wesentlichen wie in Versuch 1 von Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß anstelle des Kokosnußöl- Fettsäurediethanolamids (B-I) als Fettsäurediethanolamid (B) eines der folgenden Fettsäurediethanolamide verwendet wurde: Lauroyldiethanolamid (B-II), Stearoyldiethanolamid (B-III), Kokosnußöl-Fettsäuremonoethanolamid (B-IV) und Oleoyldiethanolamid (B-V) (Versuche 31 bis 34).
- Die Versuche 32 bis 34 sind Vergleichsversuche.
- In Tabelle 2 sind die Testergebnisse mit diesen Detergenszusammensetzungen einschließlich der in Versuch 1 verwendeten Detergenszusammensetzung angegeben, um den Vergleich zwischen den erfindungsgemäßen und den zu Vergleichszwecken verwendeten Detergenszusammensetzungen zu erleichtern. Tabelle 2 &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Es wurde im wesentlichen wie in Versuch 1 von Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß das als Komponente (a 1) verwendete Ditriethanolaminsalz der α-sulfonierten Fettsäuren aus gehärtetem Rindertalg (A-I) teilweise bzw. vollständig durch das Monotriethanolaminsalz des Methylesters der α-sulfonierten Fettsäuren von gehärtetem Rindertalg als Komponente (a 2) in verschiedenen Mengenverhältnissen ersetzt wurde.
- Versuch 38 ist ein Vergleichsversuch.
- In Tabelle 3 sind die entsprechenden Formulierungen, d. h. die prozentualen Anteile der Komponenten (a 1) und (a 2), sowie die Testergebnisse einschließlich Versuch 1 zur Erleichterung der Beurteilung der Wirksamkeit der kombinierten Verwendung der Komponenten (a 1) und (a 2) zusammengefaßt. Tabelle 3 &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;
Claims (7)
1. Detergenszusammensetzungen, gekennzeichnet durch
(a) 15 bis 50 Gew.-Teile einer Tensidkomponente (A) aus
(a1) mindestens 20 Gew.-% eines wasserlöslichen neutralen Salzes einer α-sulfonierten Fettsäure der allgemeinen Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;
in der bedeuten:
R C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub6;-Alkyl und
M¹ und M² unabhängig voneinander ein Äquivalent Mg (½ Mg2+) oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammonium,
und
(a2) bis zu 80 Gew.-% eines wasserlöslichen Salzes eines α-sulfonierten Fettsäureesters der allgemeinen Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;
in der bedeuten:
R C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub6;-Alkyl,
R¹ C&sub1;- bis C&sub3;-Alkyl und
M³ ein Äquivalent Mg (½ Mg2+) oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammonium
und
(b) 85 bis 50 Gew.-Teile eines Fettsäurediethanolamids (B) einer höheren Fettsäure mit im Mittel etwa 11 bis etwa 15 C-Atomen im Molekül.
2. Detergenszusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Tensidkomponente (A) aus einem binären Gemisch der Komponenten (a1) und (a2) im Gewichtsverhältnis von 50 : 50 bis 20 : 80.
3. Detergenszusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch eine Tensidkomponente (A) mit R = Dodecyl, Tetradecyl oder Hexadecyl.
4. Detergenszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch eine Tensidkomponente (A), in deren Formel M¹ oder M² ein von Monoethanolamin, Diethanolamin oder Triethanolamin abgeleitetes Ammoniumkation bedeuten.
5. Detergenszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch Lauroyldiethanolamid als Fettsäurediethanolamid (B).
6. Detergenszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch Diethanolamide der Fettsäuren von Kokosnußöl als Fettsäurediethanolamid (B).
7. Detergenszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet durch eine Tensidkomponente (A) mit R¹ = Methyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56210654A JPS58117292A (ja) | 1981-12-30 | 1981-12-30 | 硬表面用洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3248681A1 DE3248681A1 (de) | 1983-07-07 |
| DE3248681C2 true DE3248681C2 (de) | 1987-02-26 |
Family
ID=16592883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3248681A Expired DE3248681C2 (de) | 1981-12-30 | 1982-12-30 | Detergenszusammensetzungen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438025A (de) |
| JP (1) | JPS58117292A (de) |
| DE (1) | DE3248681C2 (de) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4618447A (en) * | 1984-11-23 | 1986-10-21 | Allied Corporation | Surfactant-based solvent system for dewatering different substrates |
| US5118440A (en) * | 1990-03-05 | 1992-06-02 | The Procter & Gamble Company | Light-duty liquid dishwashing detergent composition containing alkyl polysaccharide and alpha-sulfonated fatty acid alkyl ester surfactants |
| JPH04135458U (ja) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | 日本ハイパツク株式会社 | 包装用緩衝材 |
| CN1037191C (zh) * | 1993-01-20 | 1998-01-28 | 成都合成洗涤剂厂 | 含脂肪酸甲酯磺酸钠的膏浆洗涤剂 |
| US5587500A (en) * | 1993-09-17 | 1996-12-24 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
| US5965508A (en) * | 1997-10-21 | 1999-10-12 | Stepan Company | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated fatty acid alkyl esters and long chain fatty acids |
| ES2148070B1 (es) * | 1998-04-14 | 2001-05-16 | Segura Segura Antonio | Composicion de un producto liquido de limpieza. |
| US6057280A (en) | 1998-11-19 | 2000-05-02 | Huish Detergents, Inc. | Compositions containing α-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same |
| US6407050B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-06-18 | Huish Detergents, Inc. | α-sulfofatty acid methyl ester laundry detergent composition with reduced builder deposits |
| US6780830B1 (en) * | 2000-05-19 | 2004-08-24 | Huish Detergents, Incorporated | Post-added α-sulfofatty acid ester compositions and methods of making and using the same |
| US6534464B1 (en) | 2000-05-19 | 2003-03-18 | Huish Detergents, Inc. | Compositions containing α-sulfofatty acid ester and polyalkoxylated alkanolamide and methods of making and using the same |
| US6683039B1 (en) | 2000-05-19 | 2004-01-27 | Huish Detergents, Inc. | Detergent compositions containing alpha-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same |
| US6468956B1 (en) * | 2000-05-24 | 2002-10-22 | Huish Detergents, Inc. | Composition containing α-sulfofatty acid ester and hydrotrope and methods of making and using the same |
| US6509310B1 (en) | 2000-06-01 | 2003-01-21 | Huish Detergents, Inc. | Compositions containing α-sulfofatty acid esters and method of making the same |
| US6764989B1 (en) | 2000-10-02 | 2004-07-20 | Huish Detergents, Inc. | Liquid cleaning composition containing α-sulfofatty acid ester |
| MY148956A (en) * | 2002-01-31 | 2013-06-14 | Stepan Co | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl esters or sulfonated fatty acid and process for producing the same |
| BR0307376B1 (pt) * | 2002-01-31 | 2014-07-29 | Stepan Co | Composição de sabão em barra e processo para preparar a mesma |
| US20060258551A1 (en) * | 2002-01-31 | 2006-11-16 | Ospinal Carlos E | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same |
| US20060241003A1 (en) * | 2002-01-31 | 2006-10-26 | Ospinal Carlos E | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same |
| US7485613B2 (en) | 2004-12-01 | 2009-02-03 | Venus Laboratories, Inc. | Low foaming carpet-cleaning detergent concentrate comprised of ethylene oxide adduct and without phosphates |
| US7459420B2 (en) * | 2004-12-01 | 2008-12-02 | Vlahakis E Van | Automatic dishwashing detergent comprised of ethylene oxide adduct and without phosphates |
| US20080009430A1 (en) * | 2006-06-19 | 2008-01-10 | Hecht Stacie E | Surfactants systems for cold water cleaning |
| US7879790B2 (en) * | 2008-01-22 | 2011-02-01 | Stepan Company | Mixed salts of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids, and methods of making them |
| US7666828B2 (en) * | 2008-01-22 | 2010-02-23 | Stepan Company | Sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids, methods of making them, and compositions and processes employing them |
| US7998920B2 (en) * | 2008-01-22 | 2011-08-16 | Stepan Company | Sulfonated estolide compositions containing magnesium sulfate and processes employing them |
| US8119588B2 (en) * | 2009-01-21 | 2012-02-21 | Stepan Company | Hard surface cleaner compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof |
| US8124577B2 (en) * | 2009-01-21 | 2012-02-28 | Stepan Company | Personal care compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof |
| US7884064B2 (en) * | 2009-01-21 | 2011-02-08 | Stepan Company | Light duty liquid detergent compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids |
| US8058223B2 (en) * | 2009-01-21 | 2011-11-15 | Stepan Company | Automatic or machine dishwashing compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof |
| EP2253692A1 (de) * | 2009-05-19 | 2010-11-24 | Universität zu Köln | Biohydrofuel-Zusammensetzungen |
| AU2010347222B2 (en) | 2009-11-03 | 2014-05-15 | Stepan Company | Sulfomethylsuccinates, process for making same and compositions containing same |
| MY187405A (en) | 2014-09-29 | 2021-09-22 | Malaysian Palm Oil Board | Powder form of methyl ester sulphonates (mes) and process for producing the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE23840E (en) | 1950-05-03 | 1954-06-15 | Liquid anionic-dialkylolamide | |
| US3219584A (en) | 1961-06-09 | 1965-11-23 | Alexander J Stirton | Wetting agents and surface active compositions therefrom |
| BE632423A (de) | 1962-05-17 | |||
| US3338838A (en) | 1964-11-17 | 1967-08-29 | Procter & Gamble | Detergent composition |
| US3632517A (en) | 1970-08-21 | 1972-01-04 | Us Agriculture | Synergistic tallow-based detergent compositions |
| GB1380390A (en) | 1970-12-16 | 1975-01-15 | Unilever Ltd | Detergent compositions |
| JPS5326805A (en) * | 1976-08-25 | 1978-03-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Detergent composition |
| JPS5341310A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Liquid soap composition |
-
1981
- 1981-12-30 JP JP56210654A patent/JPS58117292A/ja active Granted
-
1982
- 1982-12-27 US US06/453,691 patent/US4438025A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-30 DE DE3248681A patent/DE3248681C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4438025A (en) | 1984-03-20 |
| JPH0122880B2 (de) | 1989-04-28 |
| JPS58117292A (ja) | 1983-07-12 |
| DE3248681A1 (de) | 1983-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3248681C2 (de) | Detergenszusammensetzungen | |
| DE69022445T2 (de) | Flüssige Mikroemulsion-Feinwaschmittelzusammensetzung. | |
| DE2819975A1 (de) | Fluessiges reinigungsmittel | |
| DE2514676C2 (de) | Waschmittel | |
| EP1064349A2 (de) | Wässriges mehrphasiges reinigungsmittel | |
| DE1080250B (de) | Waschmittel | |
| DE1543970B2 (de) | Verfahren zur herstellung stabiler, fluessiger, polyfunktioneller detergentien- mischungen | |
| AT394204B (de) | Klares, einphasiges, fluessiges, besonders zur reinigung harter oberflaechen geeignetes reinigungsmittel | |
| DE2810703A1 (de) | Nichtiogenes tensid | |
| DE69401815T3 (de) | Polymere enthaltende reinigungsmittel für harte oberflächen | |
| DE2600022C2 (de) | Wasch- und Reinigungsmittel | |
| WO2000024852A2 (de) | Flüssige reinigungs- oder waschmittelzusammensetzung | |
| WO2001021752A1 (de) | Wässriges mehrphasiges reinigungsmittel | |
| DE2551111A1 (de) | Granulierte oder pulverige reinigungsmittelmischung | |
| DE2638901C2 (de) | Reinigungsmittelmischung | |
| DE2423850C3 (de) | ||
| DE1170573C2 (de) | Waschmittel | |
| CH660751A5 (de) | Tensidmischung sowie die tensidmischung enthaltende feinwaschmittel. | |
| DE3630533A1 (de) | Neue tensidgemische und ihre verwendung | |
| DE69509766T2 (de) | Mikroemulsionen | |
| DE2619668A1 (de) | Reinigungsmittelzusammensetzung | |
| EP1141225A1 (de) | Wässriges mehrphasiges reinigungsmittel | |
| DE2241151A1 (de) | Waschmittelstueck | |
| DE2514675C2 (de) | Waschmittel | |
| CH635614A5 (en) | Liquid detergent and process for its preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C11D 1/65 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |