[go: up one dir, main page]

DE3248031A1 - Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number
DE3248031A1
DE3248031A1 DE19823248031 DE3248031A DE3248031A1 DE 3248031 A1 DE3248031 A1 DE 3248031A1 DE 19823248031 DE19823248031 DE 19823248031 DE 3248031 A DE3248031 A DE 3248031A DE 3248031 A1 DE3248031 A1 DE 3248031A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
water
formula
parts
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823248031
Other languages
English (en)
Inventor
Juliane 6000 Frankfurt Balzer
Walter Dipl.-Chem. Dr. 6240 Königstein Dürsch
Friedrich Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Engelhardt
Hans-Jerg Dipl.-Chem. Dr. 6242 Kronberg Kleiner
Klaus Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Kühlein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella AG filed Critical Cassella AG
Priority to DE19823248031 priority Critical patent/DE3248031A1/de
Priority to DE8383112190T priority patent/DE3379330D1/de
Priority to EP83112190A priority patent/EP0113438B1/de
Priority to AT83112190T priority patent/ATE41166T1/de
Priority to NO834511A priority patent/NO834511L/no
Priority to BR8306761A priority patent/BR8306761A/pt
Publication of DE3248031A1 publication Critical patent/DE3248031A1/de
Priority to US06/885,208 priority patent/US4743666A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/30—Sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
    • C08F220/585—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine and containing other heteroatoms, e.g. 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid [AMPS]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F228/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
    • C08F228/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
    • C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
    • C09K8/72—Eroding chemicals, e.g. acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02—Chemical tanning
    • C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/22—Chemical tanning by organic agents using polymerisation products
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06P1/525—Polymers of unsaturated carboxylic acids or functional derivatives thereof
    • D06P1/5257—(Meth)acrylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre
  • Verwendung Die Hauptpatentanmeldung P 32 45 541.0 betrifft wasserlösliche Copolymerisate, welche in statistischer Verteilung 1 - 86 Gew.% Reste der Formel I 9 - 80 Gew. % Reste der Formel II 5 - 90 Gew.% Reste der Formel III sowie -gegebenenfalls 0 bis insgesamt 30 Gew.% Reste der Formeln IV bis VI enthalten.
  • In den Formeln I bis IV bedeuten R1 Alkyl mit 1 bis 4 , vorzugsweise 1 oder 2, C-Atomen;R2 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl; R3 und R4 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder sie stehen gemeinsam für Trimethylen oder Pentamethylen, Y steht für eine direkte Bindung, Phenylen oder eine Gruppe der Formel -C0-NH-C(CH3)2-CH2- und X + für ein Kation.
  • Die Hauptpatentanmeldung betrifft auch die Herstellung dieser neuen Copolymerisate und ihre Verwendung als Hilfsmittel in der Textil färberei und als Nachgerbstoffe.
  • Nach den Angaben der Hauptpatentanmeldung kann sich das Kation X zu prinzipiell von jeder wasserlöslichen bekannten Base ableiten, deren Stärke ausreicht, die Sulfogruppen der erfindungsgemäß einzusetzenden Copolymeren zu neutralisieren und die die Wasserlöslichkeit der Copolymeren nicht beeinträgtigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch solche erfindungsgemäßen Copolymerisate wertvolle anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen, in denen X + ein Proton (H +) ist.
  • Der besondere Wert dieser Tatsache liegt darin, daß die erfindungsgemäßen Copolymerisate auch im sauren Bereich bei pH-Werten unter 7, ja sogar bei pH-Werten unter 4, ihre Wirksamheit entfalten.
  • Für die bevorzugten Merkmale der erfindungsgemäßen Copolymerisate und ihrem molekularen Aufbau gilt das in der Hauptpatentanmeldung Gesagte.
  • Die erfindungsgemäßen Copolymerisate, in denen X zu ein Proton ist, lassen sich, soweit sie Comonomere der Formel IV einpolymerisiert enthalten, bei denen R3 und R4 gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten, in der aus dem Stand der Technik bekannten Weise, z.B. gemäß den Angaben der US-PS 3 929 741, durch Umsetzung der Monomeren bei Temperaturen von etwa 10 bis 120°C, vorzugsweise bei 40 bis 800C, in Gegenwart von geeigneten Polymerisationskatalysatoren herstellen. Hierbei ist es nicht erforderlich, die sauren Gruppen vor der Polymerisation zu neutralisieren,und die erfindungsgemäßen Copolymerisate, in denen X + = H + ist, werden direkt erhalten.
  • Will man unter analogen Bedingungen die Copolymerisation von AlB 5, Styrol- oder Vinylsulfonsäure mit nicht ringgeschlossenen N-Vinylamiden, d.h. solchen der allgemeinen Formel in denen R3 und R4 nicht gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten, durchführen, so ist es erforderlich, die sauren Komponenten vor der Polymerisation durch Zusatz von Basen in die Salze zu überführen.
  • Die hierbei zweckmäßigerweise eingesetzten Basen sind die Hydroxyde von Alkalimetallen oder deren Salzen mit schwachen Säuren, wie z.B. Kohlensäure oder Phosphorsäure, NH3 oder organische freie Amine.
  • Die Neutralisation der sauren Komponenten vor der Polymerisation ist aber auch bei der Copolymerisation von ringgeschlossenen Verbindungen möglich und in der Regel sogar vorteilhaft.
  • zweckmäßigerweise werden somit zur Herstellung von je 100 Gewichtsteilen des Copolymerisats 1 - 86 Gew.% Reste der Formel Ia 9 - 80 Gewichtsteile einer olefinisch ungesättigten Sulfonsäure der Formel IIa CH2 = CH - Y-S03H (IIa) gegebenenfalls 0 bis 30 Gewichtsteile Methacryl-und/-oder Acrylsäure und/oder Vinylphosphonsäure in Wasser oder in einer Wasser/ Alkanol-Mischung, in der auch das fertige Copolymerisat noch löslich ist, oder einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel gelöst, für den Fall, daß R3 und R4 nicht gemeinsam Tri-oder Pentamethylen bedeuten, obligatorisch, für den Fall, daß R3 und R4 gemeinsam Tri- oder Pentamethylen bedeuten gegebenenfalls, durch Zusatz einer Base die sauren Gruppen neutralisiert, danach 0 bis 30 Gewichtsteile eines Vinylacylamins der Formel IVa worin R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Methl oder Ethyl oder gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten und 5 bis 90 Gewichtsteile Acrylamid und/ oder Methacrylamid zugefügt und die Copolymerisation in an sich bekannter Weise eingeleitet und bei 10 bis 1200C durchgeführt.
  • Sofern die Copolymerisation nach der Neutralisation durchgeführt wurde, so werden die Copolymerisate dieser Zusatzanmeldung dadurch erhalten, daß durch Zusatz äquivalenter Mengen ausreichend starker Säuren, vorzugsweise anorganischer Säuren, die sauren Gruppen des Copolymerisats in an sich bekannter Weise freigesetzt werden.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Copolymerisate werden erhalten, wenn zur Herstellung von je 100 Gewichtsteilen des Copolymerisats 1 - 10 Gewichtsteile des Vinylphosphonsäureesters der Formel Ia, 10 - 70 Gewichtsteile der ungesättigten Sulfonsäure der Formel IIa, 29 - 80 Gew.-Teile Acrylamid und/oder Methacrylamid und 0 - 20 Gew.-Teile des Vinylacylamins der Formel IVa und/oder Vinylphosphonsäure und/oder Acryl- und/oder Methacrylsäure eingesetzt werden.
  • Wie in der Hauptpatentanmeldung beschrieben, kann die Polymerisation als Lösungspolymerisation, als Fällungspolymerisation oder in umgekehrter Emulsion ausgeführt werden.
  • Die neuen erfindungsgemäßen Copolymerisate, in denen X 9 ein Proton ist, eignen sich ebenfalls vorteilhaft als Färbereihilfsmittel, insbesondere beim Einsatz saurer Klotzflotten. Durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Copolymerisate wird die Flottenaufnahme des zu färbenden Textilmaterials wesentlich erhöht, was zu einer besseren Durchfärbung selbst voluminöser textiler Flächengebilde führt.
  • So bewirken erfindungsgemäße Copolymerisate mit X + = H + beim Einsatz in Dispersionsfarbstoffe enthaltenden sauren Klotzflotten, wie sie zum Färben von Polyestermaterialien verwendet werden, eine hervorragende Egalität und Brillanz der damit fertiggestellten Färbungen.
  • Beim Einsatz der erfindungsgemäßen neuen Copolymerisate in der Pigmentfärberei werden Färbungen hoher Egalität und Farbtiefe erhalten.
  • Des weiteren sind erfindungsgemäße Copolymerisate mit Molekulargewichten von weniger als 50 000 in vorteilhafter Weise als sog. Nachgerbstoff, insbesondere für Chromleder, geeignet.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele zeigen die Herstellung erfindungsgemäßer Polymerisate. Alle %-Angaben beziehen sich auf Gewichtsmengen.
  • Die in den Ausführungs- und Tabellenbeispielen benutzten Abkurzungen haben folgende Bedeutung: AM : Acrylamid VIMA : N-Vinyl-N-methyl-acetamid VIPY : N-Vinylpyrrolidon AIBS : 2-Acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure VA : Vinylacetamid VIFA : Vinylformamid VSS-Na : Natriumvinylsulfonat Styrol SS : Styrolsulfonsäure VPS : Vinylphosphonsäure VPE : Vinylphosphonsäure-methylester AS : Acrylsäure MAS : Methacrylsäure Beispiel 1 (Emulsionspolymerisation) 7,2 g :R) Arkopal N 100 (Nichtionischer Emulgator auf der Basis eines oxethylierten Phenolderivats) und 19,4 g (iPSpan 80 (Nichtionischer Emulgator auf Basis eines Zuckeralkohol-Stearats) werden in cRjIsopar M (Technisches Gemisch von Isoparaffin mit einem Siedepunkt von ca. 200-240"C) aufgelöst und die resultierende Lösung in ein 1-1-1 Reaktionsgefäß eingeschüttet, daß mit einem Rührer, Thermometer und einem Stickstoffeinlaß versehen ist. Dann wird eine Monomerlösung durch Auflösung von 97,2 g Acrylamid, 9,7 g AIBS und 1,1 g Vinylphosphonsäuremonomethylester (VPE) in 105 ml Wasser hergestellt.
  • Der pH-Wert der Monomerlösung wird auf 8,5 mit Ammoniak (25%ig) eingestellt. Unter schnellem ühren wird die wässrige Monomerlösung der organischen Phase zugefügt.
  • Das Reaktionsgefaß wird evakuiert und anschließend mit Stickstoff gefüllt. Nun wird die Lösung von 0,0275 g Ammoniumpersulfat in 3 ml Wasser dem Gemisch zugefügt und-damit die Polymerisation gestartet. Die Reaktion dauert 1 1/2 Stunden, die Reaktionsstemperatur wird zwischen 30 und 40iC gehalten. Es resultiert eine stabile Emulsion, die unter Verwendung handelsüblicher oberflächenaktiven Mittel in an sich bekannter Weise in Wasser invertiert werden kann. Durch Ansäuern der -erhaltenen wäßrigen Lösung auf pH 2 werden die sauren Gruppen des Copolymerisats freigesetzt.
  • Die resultierende Polymerlösung hat einen K-Wert von 148,9.
  • Beispiel 2 (Lösungspolymerisation) In einem Polymerisationskolben von 1 Liter Inhalt, ausgestattet mit Planschliffdeckel, Rührer, Thermometer und Gaseinleitungsrohr werden in 200 g Wasser 70g AIBS gelöst und mit Ammoniak (25%ig) neutralisiert. Dann werden 10 g Acrylamid und 10 g VPE zugesetzt. Der pH-Wert wird auf 8,5 eingestellt und 10 g N-Vinyl-N-methyl-acetamid zugefügt. Unter Rühren und Einleiten von Stickstoff wird das Reaktionsgemisch auf 60"C erhitzt. Nun gibt man noch 1 g einer wässrigen 10%gen Dibutylamin-HCl-Lösung und 0,1 g Ammoniunpersulfat zu. Die Reaktion dauert etwa 30 Minuten wobei die Temperatur auf 700C ansteigt. Das Reaktionsgemisch wird viskos. Es wird unter Rühren noch 2 Std. bei 804C nachgeheizt. Man erhält eine klare, hochviskose Lösung. Eine Lösung, die direkt als Klotzhilfsmittel für Dispersionsfarbstoff-Klotzflotten eingesetzt werden kann, wird erhalten, wenn man den pH-Wert der hergestellten hochviskosen Polymerisatlösung durch Zusatz von Salzsäure auf 7 abstumpft und anschließend mit 30 %iger Essigsäure auf 4,5 einstellt.
  • Der K-Wert beträgt 166,7.
  • Gemäß diesen Verfahrensweisen können auch die Copolymerisate der folgenden Tabelle hergestellt werden. T a b e l l e
    Nr. AM AIBS VPS VPE AS MAS VIFA VIMA VIPY VS-Na Styrol VA K-Wert
    SS
    1 5 15 80 16,5
    2 5 15 5 75 14,4
    3 5 10 65 11 9 11,1
    4 20 10 40 20 10 64,4
    5 50 15 5 5 25 70,3
    6 80 15 5 148,9
    7 85 10 2 3 143,3
    8 75 12 10 3 159,3
    9 70 5 15 5 5 115,0
    10 70 20 5 5 5 143,0

Claims (4)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E 1. Wasserlösliche Copolymerisate gemäß Hauptpatentanmelung P 32 45 541.0, welche in statistischer Verteilung 1 - 86 Gew.% Reste der Formel I 9 - 80 Gew. 8 Reste der Formel II 5 - 90 Gew.% Reste der Formel III sowie gegebenenfalls 0 bis insgesamt 30 Gew.% Reste der Formeln IV bis VI enthalten, wobei in den Formeln I bis IV R- bis R5, Y und X0+die in der Hauptpatentanmeldung angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß hier X0+für ein Proton (wo)+ steht.
  2. 2. Verfahren gemäß Hauptpatentanmeldung P 32 45 541.0 zur Herstellung wasserlöslicher Copolymerisate der im Anspruch 1 angegebenen Zusammensetzung, wobei man zur Herstellung von je 100 Gewichtsteilen des Copolymerisats 1 bis 86 Gew.% Reste der Formel Ia 9 - 80 Gewichtsteile einer olefinisch ungesättigten Sulfonsäure der Formel IIa CH2 = CH - Y - S03H (IIa) gegebenenfalls 0 bis 30 Gewichtsteile Methacryl-und/oder Acrylsäure und/oder Vinylphosphonsäure in Wasser oder in einer Wassser/Alkanol-Mischung, in der auch das fertige Copolymerisat noch löslich ist, oder einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel löst, für den Fall, daß R3 und R4 nicht gemeinsam Tri- oder Pentamethy-len bedeuten gegebenenfalls, durch Zusatz einer Base die sauren Gruppen neutralisiert, danach 0 bis 30 Gewichtsteile eines Vinylacylamins der Formel IVa worin R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhangig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten und 5 bis 90 Gewichtsteile Acrylamid und/ oder Methacrylamid zufügt und die Copolymerisation in an an sich bekannter Weise einleitet und bei 10 bis 120-C durchführt, dadurch gekennzeichnet, daß hier entweder ohne Neutralisation der sauren Gruppen copolymerisiert wird oder, sofern vor der Copolymerisation die sauren Gruppen neutralisiert wurden, nach der Copolymerisation durch Zusatz eine äquivalente Säuremenge die sauren Gruppen in an sich bekannter Weise freigesetzt werden.
  3. 3. Verwendung der wasserlöslichen Copolymerisate des Anspruchs 1 als Hilfsmittel in der Textilfärberei.
  4. 4. Verwendung von wasserlöslichen Copolymerisaten des Anspruchs 1 mit einem mittleren Molekulargewicht von 950 000 als Nachgerbstoff.
DE19823248031 1982-12-09 1982-12-24 Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE3248031A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823248031 DE3248031A1 (de) 1982-12-24 1982-12-24 Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung
DE8383112190T DE3379330D1 (en) 1982-12-09 1983-12-03 Water soluble polymers, their preparation and their use
EP83112190A EP0113438B1 (de) 1982-12-09 1983-12-03 Wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
AT83112190T ATE41166T1 (de) 1982-12-09 1983-12-03 Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung.
NO834511A NO834511L (no) 1982-12-09 1983-12-07 Vannopploeselige kopolymerisater, deres fremstilling og deres anvendelse
BR8306761A BR8306761A (pt) 1982-12-09 1983-12-08 Copolimeros hidrossoluveis,processo para sua preparacao e aplicacao
US06/885,208 US4743666A (en) 1982-12-09 1986-07-14 Water-soluble copolymers with pendant phosphonic, sulphonic and amide groups

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823248031 DE3248031A1 (de) 1982-12-24 1982-12-24 Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3248031A1 true DE3248031A1 (de) 1984-06-28

Family

ID=6181774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19823248031 Withdrawn DE3248031A1 (de) 1982-12-09 1982-12-24 Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3248031A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5447979A (en) * 1990-10-02 1995-09-05 Interox (Societe Anonyme) Organophosphonic polymers and their use as stabilisers for aqueous hydrogen peroxide solutions
US6652597B1 (en) 1998-04-09 2003-11-25 Basf Aktiengesellschaft N-vinyl-containing polymeric tanning materials

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5447979A (en) * 1990-10-02 1995-09-05 Interox (Societe Anonyme) Organophosphonic polymers and their use as stabilisers for aqueous hydrogen peroxide solutions
US6652597B1 (en) 1998-04-09 2003-11-25 Basf Aktiengesellschaft N-vinyl-containing polymeric tanning materials

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0112520B1 (de) Metallchelate wasserlöslicher Copolymerisate, wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2757329C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten der Acrylsäure oder Methacrylsäure
DE69712721T2 (de) Tintenstrahltinten enthaltend mit strukturierten Polymeren stabilisierte Emulsionspolymer-Zusätze
EP0113438B1 (de) Wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2708188B1 (de) Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe
DD153879A5 (de) Verfahren zur herstellung eines wasserloeslichen copolymerisats
EP0044508A2 (de) Hochmolekular wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und Verwendung
DE2812584C2 (de) Mischpolymere und ihre Verwendung
EP0069300B1 (de) Flüssige Reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre Verwendung
DE2816539A1 (de) Waessrige farbstoffpraeparate
DE1135176B (de) Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Mischpolymerisate
DE2633615B2 (de) Verfahren zum Farben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien
DE1162567B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymeren und Mischpolymeren von Ureidoalkylvinylaethern
EP0123297B1 (de) Vernetzte hydrophile Copolymerisate, ihre Herstellung und Verwendung
DE3151451A1 (de) "hilfsmittel und verfahren zum klotzfaerben und bedrucken synthetischer fasermaterialien"
DE3780401T2 (de) Mit wasser reduzierbare acryl-polymere fuer das bedruecken von papier und polyvinylchlorid.
DE3730781C2 (de)
DE3248031A1 (de) Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung
DE3245541A1 (de) Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung
EP0002285B1 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Copolymerisaten sowie Verwendung der so erhaltenen Produkte im Textildruck
DE975540C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilmischpolymeren mit guter Anfaerbbarkeit
EP0132630A2 (de) Phosphonsäuregruppen enthaltende Polymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE3641700C2 (de)
DE69004284T2 (de) Durch eine Wasser-in-Öl-Polymerisation hergestellte synthetische Verdickungsmittel mit Eigenschaften zur Benutzung beim Bedrucken von Textilien.
DE1242858B (de) Verfahren zum Herstellen von Polyamiddispersionen

Legal Events

Date Code Title Description
AF Is addition to no.

Ref country code: DE

Ref document number: 3245541

Format of ref document f/p: P

8141 Disposal/no request for examination