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DE3242262A1 - Waermeempfindliche aufzeichnungsmaterialien - Google Patents

Waermeempfindliche aufzeichnungsmaterialien

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Publication number
DE3242262A1
DE3242262A1 DE19823242262 DE3242262A DE3242262A1 DE 3242262 A1 DE3242262 A1 DE 3242262A1 DE 19823242262 DE19823242262 DE 19823242262 DE 3242262 A DE3242262 A DE 3242262A DE 3242262 A1 DE3242262 A1 DE 3242262A1
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DE
Germany
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group
sensitive recording
heat
recording material
naphthol derivative
Prior art date
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Application number
DE19823242262
Other languages
English (en)
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DE3242262C2 (de
Inventor
Sadao Ashigara Kanagawa Ishige
Ken Iwakura
Masato Satomura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Publication of DE3242262A1 publication Critical patent/DE3242262A1/de
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Publication of DE3242262C2 publication Critical patent/DE3242262C2/de
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    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere wärmeempfindliche Aufzeichnungs» materialien mit verbesserten Farbentwicklungseigenschaften.
Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterialien,, die einen elektronenliefernden farblosen Farbstoff (Farbbildner) und eine elektronenannehmende Verbindung (Farbentwickler) enthalten, sind in den japanischen Patentveröffentlichungen 14039/70 entsprechend US-PS 3 539 375, und 4160/68 entsprechend US-Patentanmeldung SN 512 546, beschrieben. Derartige wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien müssen mindestens die folgenden Eigenschaften besitzen; (1) Die Farbdichte und die Farbempfindlichkeit müssen ausreichend hoch sein, (2) die Schleierbildung (Färbung während der Aufbewahrung vor dem Gebrauch) wird nicht verursacht und (3) die entwickelten Farben besitzen eine ausreichende Echtheit. Die zur Zeit bekannten Aufzeichnungsmaterialien erfüllen diese Erfordernisse nicht vollständig.
In letzter Zeit wurden Untersuchungen hinsichtlich des vorstehend angegebenen Erfordernisses (1) mit in letzter Zeit entwickelten hochempfindlichen Wärmeaufzeichnungssystemen durchgeführt.
Um das Erfordernis (1) zu erfüllen, bestand ein Versuch darin, den Schmelzpunkt der elektronenannehmenden Verbindung von 60°C auf 1000C zu erhöhen. Jedoch ist es bei phenolischen Verbindungen, wie sie in weitem Umfang bisher als elektronenannehmende Verbindungen verwendet xmirden, schwierig, den Schmelzpunkt zu steuern. Ferner besitzen die phenolischen Verbindungen wenig praktische Bedeutung,
30 da sie teuer sind.
Weitere Versuche sind in den japanischen Patentveröffentlichungen 17748/74 und 39567/76 beschrieben. Diese Versuche umfassen die Anwendung einer Kombination einer organischen Säure und einer phenolischen Verbindung als elektronenannehmendes Material oder die Anwendung von mehrwertigen Metallsalzen von Verbindungen mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Ferner ist in der japanischen Patentveröffentlichung 29945/76 die Anwendung von Hydroxyäthylcellulose und einem Copolymeren eines Maleinsäureanhydridsalzes beschrieben.
Ferner ist die Zugabe von Wachsen in der japanischen Patentveröffentlichung 27599/76 und der japanischen Patentanmeldung (OPI) 19231/73 beschrieben.
Zusätzliche Versuche sind in den japanischen Patentanmeldungen 34842/74, 115554/74, 149353/75, 106746/77, 5636/78, 11036/78, 48751/78 und 72996/81 beschrieben. Die Versuche umfassen den Zusatz von stickstoffhaltigen organischen Verbindungen wie Thioacetanilid, Phthalonitril, Acetamid, Di-ß-naphthyl-p-phenylendiamin, aliphatische Säureamide, Acetoacetanilid, Diphenylamin, Benzamid oder Carbazol u.dgl., von thermoplastischen Substanzen wie 2,3-m-Tolylbutan oder 4,4'-Dimethyl-biphenyl u.dgl. oder von Carbonsäureestern wie Dimethylisophthalat, Diphenylphthalat oder Dimethylterephthalat u.dgl. als Sensibilisatoren.
Jedoch sind die mittels der vorstehend angegebenen Verfahren hergestellten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien unzureichend hinsichtlich Farbdichte und Farbempfindlichkeit.
β tr *
> β β β *
Eine Aufgabe der Erfindung besteht in wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien j, die eine ausreichende Farbdichte und Farbempfindlichkeit besitzen»
Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden erreicht, wenn wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien angewandt werden, die einen elektronenliefernden farblosen Farbstoff, eine elektronenannehmende Verbindung und ein Naphtho!derivat enthaltene
Im Rahmen der Beschreibung der Erfindung im einzelnen sind unter den erfindungsgemäß einsetzbaren Naphtholderivaten Beispiele für bevorzugte Verbindungen diejenigen der folgenden allgemeinen Formel (I)
worin R eine Alkylgruppe, eine ÄraIky!gruppe, eine Arylgruppe, eine Alkylcarbonylgruppe 9 eine Arylcarbonylgruppe, eine AlkylsuIfony!gruppe oder eine Arylsulfony!gruppe bedeutet.
In der vorstehenden allgemeinen Formel kann der Naphthalinring noch weitere Substltuenten besitzen„ Beispiele für derartige Substituenten umfassen Alkylgruppen, Aralkylgruppen, Halogenatome„ Hydroxylgruppen,, Alkoxygruppen, Aralkylgruppen, Aryloxygruppen9 Alkylcarbonyloxygruppen, Arylcarbonyloxygruppen8 Alkoxycarbony!gruppenp Aryloxycarbony!gruppen, Carbamoylgruppen und Sulfamoylgruppen und ähnliche Gruppierungen«
Der durch R in der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel wiedergegebene Substituent kann Substltuenten besitzen»
Unter den durch R in der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) wiedergegebenen Substituenten umfassen bevorzugte Beispiele Alkylgruppen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, und Arylcarbonylgruppen mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt 7 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Unter den Substituenten am Naphthalinring in der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) sind bevorzugte Beispiele Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkyloxycarbonylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxycarbonylgruppen mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen und substituierte Carbamoylgruppen mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen.
Unter den vorstehend angegebenen Naphtholderivaten werden solche mit einem Schmelzpunkt von etwa 400C bis etwa 1500C bevorzugt, und solche mit einem Schmelzpunkt von 500C bis 1200C werden besonders bevorzugt.
Die wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, die das Naphtholderivat entsprechend der allgemeinen Formel (I) gemäß der Erfindung enthalten, ergeben eine ausreichende Farbdichte und haben eine ausreichende Farbempfindlichkeit. Die Materialien zeigen auch eine geringere Schädigung im Verlauf der Zeit. Ferner verursachen sie ein niedrigeres Ausmaß der Schleierbildung und die Echtheit des entwickelten Materials nach der Entwicklung ist
30 ausreichend.
α α · '
• 0„ »■ · · -
Im folgenden sind Beispiele für Naphtholderivate gemäß der Erfindung angegeben,, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ists
(1 ) 1 -Benzyloxyziaphthalin
(2) 2-Benzyloxynaphthalin
(3) 2-p-Chlorbenzyloxynaphthalin
(4) 2-p-Isopropylbenzyloxynaphthalin
(5) 2-Dodecyloxynaphthalin
(6) 2-Decanoyloxynaphthalin
(7) 2-Myristoyloxynaphthalin
(8) 2-p-t.-Butylbenzoyloxynaphthalin
(9) 2-Benzoyloxynaphthalin
(10) 2~Benzyloxy-3-N~(3~dodecyloxypropyl)carbamoylnaphthalin
(11) 2-Benzyloxy-3»N-octylcarbamoylnaphthalin (12) 2-Benzylox3r~3-dodecyloxycarbonylnaphthalin
(13) 2~Benzyloxy-3-p-t.-butylphenoxycarbony!naphthalin
(14) 2-Octyloxynaphthalin
Beispiele für elektronenliefernde farblose Farbstoffe, wie sie im Rahmen der Erfindung einsetzbar sind, umfassen Triarylmethanverblndungen„ Diphenylanthanverbindungen, Xanthenverbindungen, Thiazinverbindungen und Spiropyranverbindungen. Triarylmethanverbindungen und Xanthenver» bindungen werden stärker bevorzugt.
Beispiele für Triarylmethanverbindungen umfassen 3,3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-methylaminophthalid (d.h. Kristallviolettlacton), 393~Bis~(p-dimethylaminophenyl)-phthalid, 3-(p™Dimethylaminophenyl)-3-(1„3-dimethylindol-3-yl)phthalid und 3-(p-Dimethylaminophenyl>3-(2-methylindol-3-yl)phthalid.
Beispiele für Diphenylmethanverbindungen umfassen 4,4' -Bis-dimethylaminobenzhydrinbenzylather, N-=Halogen-
BAD ORIGiNAL
• ■* ·
phenyl-leuco-auramin und N-2,4,5-Trichlorphenyl-leucoauramin.
Beispiele für Xanthenverbindungen umfassen Rhodamin-B-anilinoIactarn, Rhodamin-(p-nitroanilino)lactam, Rhodamin B-(prchloranilino)lactam, 2-Dibenzylamino-6-diäthylaminifluoran, 2-Anilino-6-diäthylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-diäthylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-cyclohexylmethylaminofluoran, 2-o-Chloranilino-6-diäthylaminofluoran, 2-m-Chloranilino-6-diäthylaminofluoran, 2-(3,4-Dichloranilino)-6-diäthylaminofluoran, 2-0ctylamino-6-diäthylaminofluoran, 2-Dihexylamino-6-diäthylaminofluoran, 2-m-Trifluormethylanilino-6-diäthylaminofluoran, 2-Butylamino-3-chlor-6-diäthylaminofluoran, 2-Äthoxyäthylamino-3-chlor-6-diäthylaminofluoran, 2-Anilino-3-chlor-6-diäthylaminofluoran, 2-Diphenylamino-6-diäthylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-diphenylaminofluoran und 2-Phenyl-6-diäthylaminofluoran.
Beispiele für Thiazinverbindungen umfassen Benzoylleucomethylenblau und p-Nitrobenzylleucomethylenblau.
Beispiele für Spiropyranverbindungen umfassen 3-Methyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Äthyl-spiro-dinaphthopyran, 3,3'-Dichlor-splro-dinaphthopyran, 3-Benzylspiro-dinaphthopyran, 3-Methyl-naphtho-(3-methoxybenzo)-spiropyran und 3-Propyl-spiro-dibenzopyran.
Sämtliche vorstehend aufgeführten Verbindungen können allein oder in Kombination miteinander verwendet werden.
ο e oo
Beispiele für elektronenannehmende Verbindungen umfassen Phenolverbindungen, organische Säuren und Metallsalze hiervon sowie Oxybenzoesäureestero Besonders werden Phenolverbindungen bevorzugt verwendet, da sie einen Schmelzpunkt nahe der gewünschten Aufzeichnungstemperatur besitzen. Deshalb ist eine Verbindung mit einem niedrigen Schmelzpunkt nicht erforderlich oder kann in kleinerer Menge angewandt werden« Derartige Verbindungen sind im einzelnen beispielsweise in den japanischen Patentveröffentlichungen 14039/70 und 29830/76 und den US-PS 3 244 549 und 3 244 550 beschrieben,, Beispiele hierfür umfassen 4-tert.-Buty!phenol, 4-Phenylphenol, 4-Hydroxydiphenoxid, ct-Naphthol» ß-Naphthol,. Methyl-4-hydroxybenzoat, 292Ü-Dihydroxybiph@nyl„ 2 „2-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan(Bisphenol A)„ 4,,4"-IsOPrO-pylidenbis-(2-methy !phenol )p 1 ,1-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)cyclohexan, 1,1-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-2-äthylbutan und 4!>49-sece-Isobutylidendiphenolo Von diesen Beispielen wird 2j,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
20 propan(Bisphenol A) am stärksten bevorzugt»
Die wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung enthalten eine Art der Naphtholderivate oder gegebenenfalls mehrere Arten der Naphtholderivate entsprechend der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I). Im folgenden werden Ausführungsformen des Verfahrens zur Herstellung derselben beschrieben.
Das allgemeinste Verfahren zur Herstellung der wänaeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wird zunächst abgehandelt. Der vorstehend angegebene elektronenliefernde farblose Farbstoff und die elektronenannehmende Verbindung werden Jeweils in einer wäßrigen Lösung einen Hoch-■ polymeren mit 1 bis 10 Gew.-#, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-%,
mittels solcher Maßnahmen wie Kugelmühlen oder Sandmühlen dispergiert. Bevorzugte Beispiele für Hochpolymere umfassen Polyvinylalkohol (PVA), Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Copolymere der Acrylamidreihe und Latexe. Von den vorstehenden Hochpolymeren wird Polyvinylalkohol am stärksten bevorzugt. Das Molekulargewicht des Polyvinylalkohole liegt im Bereich von 1000 bis 20 000, vorzugsweise 1500 bis 10 000. Nach dem beendeten Mischen werden anorganische Pigmente wie Kaolin, Talk oder Calciumcarbonat zur Herstellung der Überzugslösung zugesetzt. Erforderlichenfalls können Materialien wie Paraffinwachsemulsionen, Latexbinder, Sensibilisatoren, Metallseifen oder Ultraviolettstrahlen absorbierende Substanzen zu der Überzugslösung zugesetzt
15 werden.
Allgemein wird die Überzugslösung auf einen Papierträger aufgetragen.
Die Überzugsmenge beträgt allgemein 2 bis 10 g/m , vorzugsweise 4 bis 8 g/m , als Feststoffgehalt. Die untere Grenze hängt von der Farbdichte beim Erhitzen ab, und die obere Grenze hängt hauptsächlich von wirtschaftlichen Gesichtspunkten ab.
Die Menge des erfindungsgemäß eingesetzten Naphtholderivats beträgt 0,1 bis 4,0 g/m , vorzugsweise 0,2 bis 2,0 g/m , und stärker bevorzugt 0,3 bis 1,5 g/m . Der elektronenliefernde farblose Farbstoff wird in einer Menge von 0,1 bis 2,0 g/m , vorzugsweise 0,2 bis 1,0 g/m , eingesetzt, und die elektronenaufnehmende Verbindung wird in einer Menge von 0,1 bis 4,0 g/m , vorzugsweise
30 0,5 bis 2,0 g/m , verwendet.
* e. α α ·
α ο α β
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der Erfindung. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Ausführungsform beschränkt.
Beispiel
5 (1) Herstellung der Proben 1 bis 8
5 g der in Tabelle I aufgeführten elektronenliefernden farblosen Farbstoffe wurden in 50 g einer 5 %igen wäßrigen PolyvinylalkohoUösung (Verseifungswert 99 %, Polymerisationsgrad 1000) mittels einer Kugelmühle während etwa 24 Stunden dispergiert,. Weiterhin wurden 20 g der in Tabelle I aufgeführten elektronenannehmenden Verbindung (Phenole) in gleicher Weise in 200 g einer 5. %igen wäßrigen PolyvinylalkohoUösung mittels einer Kugelmühle während etwa 24 Stunden dispergiert„ Ferner wurden 20 g der in Tabelle I aufgeführten Naphtholderivate in einer 5 %igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung mittels einer Kugelmühle während etwa 24 Stunden dispergiert. Nach dem Vermischen dieser drei Dispersionen wurden hierzu 20 g Kaolin (Georgia-Kaolin) zugesetzt und darin dispergiert. Ferner wurden 5 g einer 50 %igen Paraffinwachsemulsion (Chukyo Yushi Cellosol Nr. 428) hierzu zugesetzt und die Überzugslösung erhalten.
Die Uberzugslösung wurde auf ©inen Papierträger mit einem Flächengewicht von 50 g/m so aufgetragen^ daß sich eine Feststoffüberzugsmenge von 6 g/m ergab. Nachdem der Überzug bei 60°C während 1 Minute getrocknet worden war, wurde er mit einem Superkalandriergerät bei einem linearen Druck von 60 kg W/cm behandelt und das überzogene Papier erhalten.
— -1-2 -
Das überzogene Papier wurde thermisch mit einer Warmeenergie von 35 mj/mm mittels eines Faksimileaufnähmesatzes (Typ EF-22 der Matsushita Denso Co. Ltd.) entwickelt und die Farbdichte wurde bestimmt.
5 Die Ergebnisse sind in Tabelle I enthalten. (2) Herstellung der Vergleichsproben 1 und 2
Die gleiche Untersuchung wurde unter Anwendung der gleichen Zusammensetzungen wie in den Proben 1 bis 8 durchgeführt, wobei jedoch die in Tabelle I aufgeführte Verbindung anstelle des Naphtholderivates verwendet wurde. Es wurde kein Naphtholderivat irgendeiner Art bei den Vergleichsproben 1 und 2 eingesetzt.
Die Ergebnisse sind gleichfalls in Tabelle I enthalten.
Es ergibt sich aus Tabelle I, daß die Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung eine relativ hohe Empfindlichkeit besitzen.
Ferner verschlechtert sich der Handelswert bemerkenswert, wenn die Schleierdichte gemäß Tabelle I den Wert .0,13 überschreitet.
Es ergibt sich aus diesem Gesichtspunkt weiterhin, daß die wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet sind.
Es ergibt sich hieraus eindeutig, daß durch die Auf nahme des Naphtholderivates bei der Herstellung eines Überzuges für wärmeempfindliche Materialien es ermöglicht wird, die Aufgaben der vorliegenden Erfindung zu erfüllen.
Tabelle I
Probe Elektronenliefernder Elektronenannehmende Naphtholderivat Farbdichte Schleier-Nr. farbloser Farbstoff Verbindlang /,5 mj/msaZ) diclrte
1 erfin- 2-AnIUnO^-ChIOr-O- 2,2-Bis-(4-hydroxy- 1-Benzyloxy- 1,00 0,07 dungs- diäthylaminofluoran phenyl)propan naphthalin
2 " ebenso ebenso 2-Benzyloxy-
naphthalin
3 " 2-Anilino-3-methyl- ebenso ebenso
6-diäthylaminofluoran ι
4 " 2-Anilino=3~chlor-6- 1,1-Bis-(4-hydroxy- 2-Myrlstoyloxy-
diäthylaminofluoran phenyl)-2-äthylhexan naphthalin
5 " ebenso ebenso 2-Benzoyloxy-
naphthalin
6 " ebenso 2,2-Bis-(4~hydroxy- 2-Benzyloxy-3-N-
phenyl)propan (3-=dodecyloxypro= -^' t
pyl)carbomoyl- .«.*.
naphthalin
7 " ebenso 1 ,t-Bis-CA-hydroxy- 2=Benzyloxy~3-=p-t„- 1,02 0,06
phenyl)-2-äthylhexan butylphenoxycarbonyl-
naphthalin
8 " ebenso 2,2-Bis-»(4-hydroxy- 2-Octyloxynaphtha=
phenyl)propan lin
Ver-= 2»Anilino-3"Chlor-6·= 2,2~Bis-(4-hydroxy- Stearins äureamid gleichs·= diäthylaminofluoran phenyl )propan
beisp» 1
"2 ebenso ebenso
1,08 0,05
1,07 0,06
1,03 0,06
1,03 0,06
1 ,00 0.05
1,05 0,06 CjO
0,52 0,06 KJ
2262
0,37 0,05
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen klar, daß eine größere Farbdichte erhalten werden kann,wenn die Naphtholderivate gemäß der Erfindung verwendet werden. Die Ergebnisse belegen weiterhin, daß die erhöhte Farbdichte nicht von einem unerwünschten Anstieg der Schleierdichte begleitet ist.
Die Erfindung wurde vorstehend anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist.

Claims (3)

  1. WIEGAND NiEMANN
    KÖHLER GERNHARDT GLAESER
    PAT ENTANWX IT E Europeoa Patent Attorneys
    MÖNCHEN TELEFON: 081-5iS476/7
    OR. E. WIEGANDt TELEGRAMME: KARPATENT
    Π »Μ-»SO) TELEX, 529068 KARP D
    DR. M. KOHLEK DIPL.-ING. C. GERNHARDT
    HAMBURG DIPl.-ING. J. GlAESER
    D-8 0 00 MÖNCHEN 2
    DIPl.-ING. W. NIEMANN HERZOG-WILH61M-5IR. 16
    OF COUNSEL
    W. 44 273/82 - Ko/Hi . 15« November 1982
    Fuji Photo Film Co., Ltd. Minami Ashigara-Shif Kanagawa, Japan
    Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
    Patentansprüche
    Iy Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterials enthaltend einen elektronenliefernden farblosen Farbstoffs, eine elektronenannehmende Verbindung und ein Naphtholderivat.
  2. 2. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Naphtholderivat aus solchen der allgemeinen Formel (I)
    (D besteht, worin R eine Alkylgruppe„ eine Aralky!gruppe,
    eine Arylgruppe, eine Alkylcarbonylgruppe, eine Arylcarbonylgruppe, Alkylsulfonylgruppe oder Arylsulfonylgruppe bedeutet.
  3. 3. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Naphtholderivat einen Schmelzpunkt von etwa 400C bis etwa 1500C besitzt.
    A. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Naphtholderivat einen Schmelzpunkt von 5O0C bis 1200C besitzt.
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GB (1) GB2112951B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0100196A3 (en) * 1982-07-26 1984-04-04 Appleton Papers Inc. Thermally responsive record material
DE3601645A1 (de) * 1985-01-31 1986-08-07 Mitsubishi Paper Mills, Ltd., Tokio/Tokyo Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59120492A (ja) * 1982-12-27 1984-07-12 Pilot Ink Co Ltd 可逆性感熱記録材料
JPS59183210A (ja) * 1983-04-01 1984-10-18 Takuma Co Ltd スト−カ速度制御方法
JPS60187590A (ja) * 1984-03-06 1985-09-25 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
GB2156535B (en) * 1984-02-22 1988-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd Recording materials
JPS60264285A (ja) * 1984-06-13 1985-12-27 Pilot Ink Co Ltd 可逆性感熱記録組成物
JPS6147293A (ja) * 1984-08-15 1986-03-07 Oji Paper Co Ltd 感度のすぐれた感熱記録体
JPS61160289A (ja) * 1985-01-08 1986-07-19 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 感熱記録紙
JPS6374682A (ja) * 1986-09-18 1988-04-05 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
JPH0773948B2 (ja) * 1987-07-25 1995-08-09 三菱製紙株式会社 感熱記録材料
JPH0777829B2 (ja) * 1987-11-09 1995-08-23 三菱製紙株式会社 感熱記録材料
JP2533788B2 (ja) * 1988-03-16 1996-09-11 富士写真フイルム株式会社 感熱記録材料
JP2632717B2 (ja) * 1988-06-23 1997-07-23 株式会社リコー 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料
JPH0745266B2 (ja) * 1989-10-13 1995-05-17 日本製紙株式会社 感熱記録シート
US5179068A (en) * 1990-11-06 1993-01-12 Mitsubishi Paper Mills Limited Heat-sensitive recording material
JP3265638B2 (ja) * 1992-09-22 2002-03-11 大日本インキ化学工業株式会社 発色性能向上剤及びこれを用いた感熱記録体
US5693374A (en) 1994-06-23 1997-12-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Alpha-resorcyclic acid ester derivatives and recording materials using the same
DE69506814T2 (de) 1994-09-14 1999-08-19 Oji Paper Co. Wärmeempfindliches Mittel zum reversiblen Entwickeln und Verschwinden einer Farbe
US7465694B2 (en) 2004-09-30 2008-12-16 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Thermally sensitive recording medium
US20070092680A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Sterling Chaffins Laser writable media substrate, and systems and methods of laser writing
JP4722755B2 (ja) * 2006-04-14 2011-07-13 三菱化学メディア株式会社 感熱印刷層及びこの感熱印刷層を用いた光記録媒体
EP1918119B1 (de) 2006-11-02 2008-12-31 Rütgers Chemicals GmbH Wärmeempflindliches Aufzeichnungsmedium
JP5247505B2 (ja) 2009-02-04 2013-07-24 富士フイルム株式会社 熱分布表示体及び熱分布確認方法
WO2014124052A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 Fujifilm Hunt Chemicals, Inc. Chemical coating for a laser-markable material

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1560086A (en) * 1976-10-16 1980-01-30 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Heat-sensitive record material

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS515791B2 (de) * 1971-09-02 1976-02-23
JPS5613303B2 (de) * 1973-12-08 1981-03-27
JPS53120542A (en) * 1977-03-30 1978-10-21 Hitachi Ltd Heat sensitive recording paper
JPS559834A (en) * 1978-07-06 1980-01-24 Ricoh Co Ltd Manufacturing method of heat-sensitive recording material
JPS5764592A (en) * 1980-10-07 1982-04-19 Ricoh Co Ltd Thermal rcording material
JPS5764593A (en) * 1980-10-09 1982-04-19 Honshu Paper Co Ltd Thermal recording pper
JPS57116695A (en) * 1981-01-14 1982-07-20 Ricoh Co Ltd Thermal recording material
JPS57185187A (en) * 1981-05-09 1982-11-15 Dai Showa Seishi Kk High-sensitivity heat-sensitive recording material
JPS57191089A (en) * 1981-05-22 1982-11-24 Dainippon Ink & Chem Inc Heat-sensitive recording sheet
JPS57203591A (en) * 1981-06-10 1982-12-13 Ricoh Co Ltd Heat-sensitive recording material

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1560086A (en) * 1976-10-16 1980-01-30 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Heat-sensitive record material

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0100196A3 (en) * 1982-07-26 1984-04-04 Appleton Papers Inc. Thermally responsive record material
US4470057A (en) * 1982-07-26 1984-09-04 Appleton Papers Inc. Thermally-responsive record material
DE3601645A1 (de) * 1985-01-31 1986-08-07 Mitsubishi Paper Mills, Ltd., Tokio/Tokyo Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial

Also Published As

Publication number Publication date
DE3242262C2 (de) 1991-06-13
JPS6342590B2 (de) 1988-08-24
GB2112951A (en) 1983-07-27
JPS5887094A (ja) 1983-05-24
GB2112951B (en) 1985-06-05
US4471074A (en) 1984-09-11

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