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DE3122738A1 - "verwendung von jodacetamid zur bekaempfung von schadorganismen und mittel fuer die bekaempfung" - Google Patents

"verwendung von jodacetamid zur bekaempfung von schadorganismen und mittel fuer die bekaempfung"

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Publication number
DE3122738A1
DE3122738A1 DE19813122738 DE3122738A DE3122738A1 DE 3122738 A1 DE3122738 A1 DE 3122738A1 DE 19813122738 DE19813122738 DE 19813122738 DE 3122738 A DE3122738 A DE 3122738A DE 3122738 A1 DE3122738 A1 DE 3122738A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
formula
ppm
amines
concentration
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813122738
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhardt Dipl.-Biol. Dr. 6140 Bensheim Grade
Joachim Dipl.-Ing. Dr. Lorenz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE3122738A1 publication Critical patent/DE3122738A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

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Description

Verwendung, von Jodacefiasaid gur Bekämpfung von Sehsdorgänisraen und Mittel füg die BekHmpfunj
Die Erfindung betrifft die Bekämpfung von Sehadorganismen in Hasser,und in Wasser eatthaltenden Systemen unter Einsatz von Jod·= acetamid oder Gemischen von Jodacetasaid' und Aminen als Aktivsubstanzen.
Di® Verwendung voa Jodacetaaid als Biosid ist' bereits aus folgenden Publikationen bekannts Ches„ Abstr0 8£ (1977) 156979na Chea„ Abstr. _89 (1978) 178266s und DE^AS 1 018 174„ Die erste Literaturstelle betrifft die Verwendung von Jodacetamid als Bakterizid in ölhaltige^ Sehlichtstoffen für Nyloafasern. Dies© Schlichtstoffe sind aber ginzlieh wasserfrei« Die zweite Literaturstelle betrifft den Einsatz von Jodaeetasaid und Chloraeetasid als Mittel gegen Mikroorganismen in der Geflügelzucht, Eine herausragend gute Wirkung von Jodacetamid x-nirde dabei nicht festgestellt»
Die DE=AS 1 018 174 betrifft die Verwendung von Halogenacet·= amiden als Aktivstoffe gegen Mikroorganismen in wässrigen Emulsions= farben« U,a. wird auch eine positive Wirkung voa jQdacetaaid besehriebenj welche aber gegenüber das Wirkung der übriges Halogen=
Es wurde aua gefandasj, dass J©dae©taaids sowohl „allein als auch in Kombination sit Aminen^ überraschend eine gegenüber anderen Halogeaaeeeamiden gesteigerte biologische Aktivität aufweist.
-r-
— ty—
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der Verbindung der Formel I
J-CH2GONH2 (I)
in Kombination mit Aminen oder quaternären Ammoniumverbindungen zur Bekämpfung von Schadorganismen in Wasser oder in Wasser enthaltenden Systemen.
Vorzugsweise beträgt die Konzentration der Verbindung der Formel I bis 1000, vorzugsweise 30 bis 300 ppm und die Konzentration an dem Amin oder der quaternären Ammoniumverbindung 1 bis 300, vorzugsweise 5 bis ppm, jeweils bezogen auf das Wasser oder das Wasser enthaltende System.
Als Amine für die erfindungsgemässe Verwendung kommen praktisch alle bekannten Amine und entsprechende quaternäre Ammoniumverbindungen in Frage, so insbesondere solche bioziden Amine, wie sie in der Literatur bereits umfassend beschrieben worden sind.
Diesbezüglich ist insbesondere auf die folgenden Publikationen hinzuweisen: A. Simek et al "Antimicrobially active substances", Folia Microbiologica TA, 508 - 510 (1969) H.J. Hueck et al "Bacteriostatic fungistatic, and algistatic activity of fatty nitrogen compounds", Appl. Microbiology TA, 308-319 (1966). A.T. Fuller "Antibacterial action und chemical constitution in long-chain aliphatic bases", Biochem J. 3£j 548 - 558 (1942). DE-PS 2 247 369 und US-PS 4 070 400.
Grundsätzlich kommen primäre, sekundäre und tertiäre Amine in Betracht.
Bei den verwendeten Aminen handelt es sich vorzugsweise um aliphatische oder vorwiegend aliphatische Amine.
O ί «4
Besonders bevorzugt werden polyfunk:ionelles aliphatische Amine«, insbesondere diprimäre Amine mit 2 bis 20 C-Atomen in dem die beiden Aminogruppen trennenden Alkylenrest.,
Typische Vertreter dieser Klasse sind Amine der Formel II
■ ην
in der R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit insgesamt 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eingn gegebsnenfslls alkylsubatituierten Cycloalkylrest ait insgesamt 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Solche Amine und ihre Herstellung sind beispielsweise in dem US-Patent 4 100 111 beschrieben,,
Als einige Beispiele für di© sahireichen Amine der Formel Ii seien hier folgende Verbindungen aufgeführt; 9s18=Diaainohexacosans 8s,17=DiaminoteeracQgans T^lö-Diaminodoeosan;, 2sll=iDiaminododecans, 3 j, 12-DiasinotetradeesT* und 4s13=Diaaiaohexadecano-
Weitere für die erfindungsgeaMsse Kombiaation geeignete Amine sind Alkyl=ls3=propylandiaminas wobei der Alkylrest beispielsweise Lauryl oder den im sogenanntes Kokosaain vorliegendes Gemisch von Alkylsastsn (Mittel C „H =) darstsllen kann»
Ferner kotamen cyclische Amine in Frage9 wie 2.B. Hesahydro-s= triazine3 die noch zusätzlich am Stickstoff substituiert sein können;; ZoBo l9395-Trishydroxyäthylenhesahydro-triazin oder ls3s5-Trisäthyl~ hesahydro-s=triasino
Erfindungsgemlss können sowohl die freien Amine als auch die
Salze derselben mit z.B. den nachfolgend aufgeführten anorganischen oder organischen Säuren verwendet werden: Salzsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, Kohlensäure, Schwefelsäure, schweflige Säure, Essigsäure, Zitronensäure, Ameisensäure.
Die erfindungsgenäss verwendeten Mittel zur Bekämpfung von Schadorganismen sind hoch wirksam gegen schädliche Mikroorganismen. Im einzelnen sind beispielsweise folgende durch die erfindungsgemässe Verwendung bekämpfbare Organismen anzuführen: Bakterien, Pilze, Hefen und Algen.
Die erfindungsgemässe Verwendung erfolgt vorzugsweise zur Bekämpfung von Schadorganismen in stehenden und fliessenden Gewässern, wie Schwimmbädern und Teichen, insbesondere in Kühlwasserkreisläufen und ausserdem vorzugsweise zur Bekämpfung von Mikroorganismen in natürlichen und künstlichen, technischen wässrigen Materialien. Beispiele für solche Massen sind Schneid- und Bohröle, Papier- und Zellstoffmassen, wässrige Dispersionsfarben, Agrarchemikalien, Leime und Stärkekleister.
Insbesondere bei der Bekämpfung von Schadorganismen in Kühlwasser können bei der erfindungsgemässen Verwendung gleichzeitig weitere übliche Hilfsmittel zugegeben werden, wie z.B. Korrosionsinhibitoren, Kesselsteinverhinderer, Mittel für die Weichmachung des Wassers, Maskierungsmittel, z.B. polymere Phosphite, Phosphate, Amide der Phosphorsäure, Phosphonsäuren, polymere Carbonsäuren von z.B. Acrylsäure oder Maleinsäure, deren Anhydride oder Salze und andere Zusätze.
Die Kombination der Verbindung der Formel I mit Aminen bringt einen ausgeprägten synergistischen Effekt in bezug auf die Aktivität. Dieser Effekt besteht darin, dass durch die Mischung der Aktivsubstanzen ein sehr schnelles Abtöten der Schadorganismen erfolgt "und
dass die Wuchshensaung erstaunlich lange, beispielsweise mehr als 18 Tages anhält.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Verbindung der Formel I allein®«, d.h« ohae zusätzliche Beigabe eines Amins j zur Bekämpfung von Schadorganismen in stehenden und fliessen-= den Gewässern, wie Schwimmbädern und Teichen, insbesondere in Kühlwasserkreisläufen, oder aber zur Bekämpfung von Schadorganisraen in Schneid- und Bohrölen5 in Papier·= und Zellstoffmassen,, in Agrar= chemikalien, in Leimen und Stärkekleistern..
Die Verbindung der Formel I kommt dabei in Konzentrationen ab 10 ppm, vorzugsweise von 25 bis etwa 1000 ppms zum Einsatz.
Die erfindungsgemäss© Verwendung erfolgt in der Weise, dass man das Mittel gegen Sehadorganisraen (Jodacetamid allein, oder in Kombination mit Aminen) in dsm zu schützenden Wasser oder Wasser enthaltenden Material löst oder dispergiert und dasselbe dann genügend lange einwirken lässt« In bestimmten Fällen kann aber auch in der Weise vorgegangen werden,, dass ein© grössere Menge an dem jeweiligen Schädlingsbekämpfungsmittel als für das Lösen und/oder Dispergieren an sich erforderlich ist3 zugegeben, wird, oder dass dasselbe sehr vorsichtig zugegeben wird, so dass ein forciertes Lösen oder Emulgieren zunächst vermieden wird. Derartige Arbeitsweisen bewirken nätfllichj dass auch grossvoluasige Teile bzw, grossa Tropfen in dem zu schützenden Material zugegen sind» Dies kann von Vorteil sein, wenn es auf eine Depotwirkung des Jodacetamids oder der Kombination des letzteren mit Aminen ankommt,,
Bsi dem Lösen d@r Aktivstoffe für die erfindungsgemäss® Verwendung kann von flüssigen, pastenartigen oder festen Zubereitungen (Mittel) ausgegangen werden. Derartige Zubereitungen können ZcBo Suspensionen Emulsionen und Lösungen in organischen oder anorganischen Lösungsmitteln sein.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind somit auch Mittel zum Bekämpfen von Mikroorganismen, enthaltend ein Gemisch (R) der Verbindung der Formel I mit Aminen oder quaternären Ammoniumverbindungen zusammen mit einem für Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen geeigneten Hilfsstoff, wobei die Konzentration an dem Gemisch (R) 0,1 bis 10» vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt.
Für die Herstellung der Mittel bzw. Zubereitungen gegen Schadstoffe werden im allgemeinen, insbesondere die folgenden Hilfsstoffe benötigt: Trägerstoffe, Streckmittel, Emulgatoren, Anfeuchtmittel, Fixiermittel und grenzflächenaktive Verbindungen. Als Trägerstoffe kommen feste oder flüssige Trägerstoffe in Frage, wie Ton, Kaolin, Talkum, Diatomeenerde, Kieselsäure, Calciumcarbonat, Benzol, Alkohole, Xylol, Polyole, Polyäthylenoxid-addukte, Methylnaphthalin, Dimethylformamid, Diäthylsulfoxid, tierische und pflanzliche OeIe, Fettsäuren und deren Ester und verschiedene grenzflächenaktive Verbindungen.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind auch Mittel zum Bekämpfen von Mikroorganismen, enthaltend die Verbindung der Formel I zusammen mit einem für Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen geeigneten Hilfsstoff, wobei die Konzentration an der Verbindung der Formel I 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.Z, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt.
Beispiel 1; Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) von Jodacetamid gegen Algen
Die in Algen-Nährmedien über 14 Tagen gewachsenen Kulturen der verschiedenen Algenstämme:
• «
Oscillatoria geminate Nostoc spez.
Phonaidiiaa fovaolarum Aaacystis nidulans Chlorella vulgaris Chlorella pyrenoidosa Seenedesmus spec» Ulothrix subtilissima Iribaneaa aequale
DSM 1459-8 DSM 1453-7 DSM B 1462-1 DSM L 1402-1 DSM 211-11 a DSM 211-3 m DSM 276-7 DSM 384-1 D-I
ia Algen^Nlhrmediisfi 1/100 bsw. L/200 vexdüaato Die Suspeasionen werden auf Algeo-Agar, der das Bioeid in verschiedenen Konggnfceationen enthält» auf getropft«, Nach eiaer Bebrütung von 14 Tagen bei Zimmertemperatur unter 14 h Licht ~'»10 h Dunkel-Wechsel wird nach Wuchs ausgewertet» Gleichzeitig werden die ia AlgenHSährmediuia +_ Bioeid im KSlbchen befiadlichen Algen is Schüttler bei 180C uater 14"h Lieht ■= 10 h Dunkel-Wechsel inkubiert.
Ergebnisse:
Tabsll© 1 MIC-Bestiaamag d		 MIC (Bg/1)
im Agar		 leioa 3 9 10, 30 Eg/l!
3
3		 MIß (mg/1)
in Flüssig»
kultur
Algeaart 3
3
Oscillatoria geainata
Mostoc spego.
Anacystis aidulans Chlorella vulgaris Chlorella pyrenoidosa Seenedesmus speco ülothsiss subtilissisia Triboaeais aequale
10 3 3 3
-J8--
Aus Tabelle 1 ist zu erkennen, dass Jodacetamid die Algen in niedriger Konzentration in ihrem Wuchs hemmt.
Beispiel 2; %
Bestimmung der MIC von Jodacetamid gegen Bakterien
Die in Caso-Pepton-Bouillon (Merck) gewaschsenen UNK's der verschiedenen BakterxenstMnme werden jeweils in Saline 1/1000 verdünnt. Diese Suspension wird entweder auf Caso-Agar getropft (Agar-Incorporationstest) oder von dieser wird soviel in Caso-Pepton-Bouillon (- Bioeid) gegeben, dass die Bakterien erneut 1/100 verdünnt werden (Endverdünnung 10 ). Nach einer Bebrütung von 24 h bei 30° C im Brutschrank oder im Schüttelwasserbad wird nach Wuchs, bzw·, im Kölbchen nach Trübung ausgewertet.
Ergebnisse
Tabelle 2 MIC-Bestimmung (untersuchte Konzentration 1, 3, 10, 30, 100, 300 mg/1)
Bakterienart
MIC (mg/1) MIC (mg/1) in Fliissigkultur
im Agar
Bacillus cereus var. mycoides
Bacillus subtilis
Streptomyces griseus
Staphylococcus aureus
Pseudomonas aerugino™ sa
Enterobacter aerogenes Serratia marcescens
Alcaligenes denitrificans Escherichia coIi Proteus vulgaris Pseudomonas oleovorans
DSM 299 30 30 (30)
ATCC 6051 100 10
ATCC 23345 100 30
ATCC 6538 P 30 10
DSM
30
30 (10)
ATCC 13048 100 30
ATCC 13880 100 30
ATCC 15173 30 10
ATCC 4157 30 30
ATCC 13315 100 30
ATCC 8062 30
Wie aus Tabelle 2 zu erkennen ist, ist Jodacetamid ein hervorragendes Bakterienwuchs hemmendes Mittel« Die Konzentration von 30 ppm reicht aus, um das gesamte bier geprüfte Bakterienspektrum in Flüssigkultur in ihrem Wuchs zu hemmen.
Beispiel 3:
Bestimmung der MIC von Jodacetamid gegen das anaerobe Bakterium Desulfovibrio desulfuricans DSM 642
Sie erfolgt nach der Methode von Merck, Mikrobioligisches Handbuch, Keimzahlagar für sulfatreduzierende Bakterien (API).
Ergebnisse
Jodacetamid zeigt gegen den anaeroben Bakterienstamm Desulfovibrio desulfuricans eine hervorragende Wirkung. Dieser Bakterienstamm ist für die Anwendungsgebiete Kühlwasserkreisläufe, Bohr- und Schneidöle, sekundäre Oelgewinnung und andere wichtig. Von dem Produkt reicht die Konzentration von 10 ppm aus (untersuchte Konzentration 10, 30, 100 mg/1), um den Bakterienstamm in seinem Wuchs zu hemmen.
Beispiel 4
Bestimmung der MIC von Jodacetamid gegen Pilze
Die Untersuchung wird nach dem Agar-Inkorporationstest im Malz-Extrakt-Agar mit 6 verschiedenen Pilzen und 2 Hefen durchgeführt.
Zum Animpfen wird bei den Pilzen jeweils eine Sporensuspension und bei den Hefen eine 1/1000 verdünnte UNK verwendet. Bebrütet werden die Platten 7 Tage bei 280C.
Ergebnisse
Tabelle 3 MIC-Bestimmung gegen Pilze (untersuchte Konzentration 10, 50, 100 mg/1)
Stamm ATCC 9642 MIC (mg/1) Fungicido
Aspergillus niger 1MB 7188 50
Aspergillus phoenieis Cl 50
Penieillium funieulo=· DlB 11401
sum BlB 12090 50
Alternaria alteraata 50
Cladosporiusa BlB 11993
cladoaporioides ATCC 752 50
Candida albieans AXCC 22600 50
Esdoayees geotriehum 50
Aureobasidium BlB 8624
pullulans ι eis hervorragendes 50
Jodaeetasid ist also aucb
Baispiel 5 bis 9 aertiginosa
Abtötung voa Pseudoaonas
Die im Caao=Pepton=Bouillon gewachsene
des Bakterien=
stsssaes
Paeudomonas aerusiaosa
BSM 288
wird in Saline 1/1000 verdünnt» ?on dieser Suspension Herden weiterhin in Tyrode eiae 1/100 Verdünnung durchgeführt (Endirerdünnuag 10 ) und die Kultur 5 h bei 300C im Schütte!wasserbad (·= Biocid 100 mg/1) bebrütet= Danach werden aus den Proben 5 pl entnommen und auf Caso^Pepton^Agar getropft„ Nach einer erneuten Bebrütung bei 30eC für 24 h wird visuell nach Wuchs geprüft»
Ergebnisse
Tabelle 4 Abtötung von Pseudomonas aeruginosa. (100 mg/1)
Beispiel Substanz Abtötung (kein Wuchs
auf der Platte)
5 (V) Josessigsäureäthylester +
6 (V) Jodessigsäure
7 (V) Chloressigsäure -
8 ' Jodacetamid +
9 (V) Chloracetamid
+ » Abtötung - ■ keine Abtötung in 5 h mit 100 mg/1 in Tyrode (V) bedeutet "Vergleichsbeispiel".
Beispiele 10 bis 14 MIC Bestimmung gegen Bakterien
Der Test wird wie in Beispiel 2 beschrieben durchgeführt. Die Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration erfolgt in Caso-Pepton-Bouillon gegen folgende Bakterienstämme:
7 Pseudomonas aeruginosa DSM 288
10 Enterobacter aerogenes ATCC 13048
11 Alcaligenes denitrificans ATCC 15173
8 Serratia marcescens ATCC 13880
13 Proteus vulgaris ATCC 13315
2 Bacillus subtilis ATCC 6051
Ergebnisse
Tabelle 5 MIC-Bestimmung (untersuchte Konzentration 30, 100 mg/1)
<Ά «Ο
Beispiel Substang/Bakterienstässne 7 10 11 8 13 2
10 (V) Jodessigsäureäthylester 100 30 30 30 30 30
11 (V) Jodessigsäure ^1OO >100>100 >100 100 100
12 (V) Chloressigslure > 100 >100>100>100>i007lOO
13 Jodacetamid 30 30 30 30 30 30
14 (V) aioracetamid > 100> 100?Ί00> 100>100>100
(V) a Vergleichsbeispisl)
Dia einzige Substanz;, die eine vergleichbare Wirkung mit Jodacatamid hats ist Jodessigsäureäthylester. Diese Substanz hat aber den Nachteil, dass sie flüchtig und stark träsenreizend ist. Alle anderen untersuchten Verbindungen sind nicht ausreichend wirksam»
Die gleichen ungünstigen Eigenschaften (starke Tränenreizung bei Flüchtigkeit) wie der Jodessigsäureäthylester weist auch das in Tabelle 5 nicht angeführte Bromaeetamid auf.
Beispiel 15g Wirkung von Jodacetamid in Bohr- und Schneidölen
Di© Untersuchung findet mit folgendem Kühlschmierstoff statts
BP Fedaro SB-EP 5520 ^ ein teilsynthetisches Bohröl mit einem 0©lgehal£ von x-jeniger als 60% und u.a. Hochdruckzusätzen und nichtionogenen Emulgatoren.Es wird eine Versuchsapparatur nach Hills, 0. Gibbons £· Daviesa verwendets wie sie in einer entsprechenden Publikation "Biocides for use in oil emulsions"„ in Tribology Internationais June 19769 beschrieben wurde.
Das Konzentrat wird mit H^O 1/20 verdünnt und dann der Schmierstoff mit einer Bakteriea~Hefen-Mischkultur angeimpft
(Endverdünnung 1/1000).
--Wr-
Die zum Animpfen dienende Mischkultur besteht aus folgenden Stämmen (1:1:1 etc. Verhältnis der IJNK's):
Escherichia coIi Staphylococcus aureus Pseudomonas aeruginosa Enterobacter aerogenes Proteus vulgaris Pseudomonas oleovorans Candida albicans Endomyces geotrichum
ATCC 4157 ATCC 6538 P DSM 288 ATCC 13048 ATCC 13315 ATCC 8062 ATCC 752 ATCC 22600
Zur Auswertung des Versuches werden vor dem wöchentlichen Animpfen jeweils Proben entnommen und mittels Verdünnen und Ausspateln auf Caso-Pepton-Agar die Keimzahl bestimmt.
Ergebnisse
Tabelle 6 Wirkung von 500 ppm Jodacetamid in BP Fedaro SB-EP 5520
Woche Datum 10. 78 Kontrolle
(Keime/ml)		 1 X 10? Jodacetamid
(Keime/ml)		 χ 102
0 20 h 12. 10. 78 3, 3 X 108 4,3 χ 101
1 17. 10. 78 3, 5 X 108 4,0 χ 103
2 24. 10. 78 . 1, 3 X 108 2,0 χ 103
3 31. 11. 78 1, 8 X 108 1,0
4 7. 11 . 78 2, 8 X 108 K
5 14. 11. 78 1, 6 X 108 K
6 21. 11. 78 2, 6 X 108 1C
7 28. 12. 78 1, 2 X 108 1C 1
8 5. 12. 78 1, 9 X 107 1C 102
9 12. 12. 78 7, 1 X 108 4 χ 102
10 19. 12. 78 3, 9 χ 2
11 28. 1. 79 10 χ 103
12 4. 1,8
Wie aus Tabelle 6 zu erkennen ist, sind 500 ppm Jodacetamid in der Versuchsapparatur über 12 Wochen hoch wirksam. Eine Korrosion der in der Versuchsapparatur befindlichen groben Stahldrehspäne konnte nicht festgestellt werden.
Beispiele 16 bis 19
Vergleichende Untersuchung der Wirksamkeit von Jodacetamid und
ÖS)
Grotan BK^ in Bohr- und Schneidölen
(Grottan BK^ ist die Bezeichnung für l,305-Trishydro2£yIthylen-hexahydro-triazin är Firma Schülke u. Meier).
Die Untersuchung findet mit den beiden folgenden Kiihlschmierstoffen statt:
a) BP Fedaro M^-% ein konventionelles Bohröl, bestehend aus Mineradöl, Korrosionsschutz- und Stabilisierungszusätzen, sowie anionenaktiven Emulgatoren»
b) BP Fedaro SB-EP 552O^ein teilsynthetisches Bohröl mit einem Oelgehalt von weniger als 60 % und u.a. Hochdrucksusätzen und nichtionogene Emulgatoren«
Die beiden Schmierstoffe (Konzentrate mit H„0 1/20 verdünnt) x-rerden mit einer BakteEien-=Hefen~Mischkultur angeimpft (Endverdünnung 1/10O)3 die Bioeide mit verschiedener Konzentration zugegeben und die Röhrchen bei Zimmertemperatur in der Rollapparatur bebrütet. Nach jeweils einer weiteren Woche Inkubation wird erneut beimpft« Vor dem Animpfen werden jeweils Proben entnommen und in Saline 1/1000 verdünnt. Nachdem jeweils 5 μΐ (2 s) auf Caso-Agar-Platten aufgetropft sind und die Platten 3 Tage bei 30° C bebrütet worden sind,, wird nach Wuchs ausgewertet. Die zum Animpfen dienende Mischkultur besteht aus folgenden Stämmen (IjIsI etc» Verhältnis der UNK8s)s
-MT-
Escherichia coli ATCC 4157
Bacillus subtilis ATCC 6051
Staphylococcus aureus ATCC 6538 P
Enterobacter aerogenes ATCC 13048
Proteus vulgaris ATCC 13315
Pseudomonas aeruginosa DSM 288
Pseudomonas oleovorans ATCC 8062
Candida albicans ATCC 752
Endomyces geotrichum ATCC 22600
Ergebnisse
Tabelle 7 Wirt ,, in BP Fedaro EP 5520
Beispiel I (v)
a. i. (mg/1)
25 50
250 500 1000
1 2 3 4 5 6 / 8 9 10 11 12 13 14 lochen
■i-
Beispiel 17
Jodacetamid
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Wochen
ti tt
Tabelle 8 Wirkung in BP Fedarο Μ
Beispiel 18. (V) >
12 13 14 15		 Beispiel 19
Konz.
a.i.
(mg/1)		 Groton BK <S
123456789 10 11
Wochen		 Jodacetatnid
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Wochen
25 + - +
50 + - - +
100 +
250 --------- - - «■> ♦
1000
wöchentliches Animpfen, einmalige Dosierung
+ « Wuchs auf der Agar-Platte, Produkt unwirksam
- » kein Wuchs auf der Platte, Bakterien wurden abgetötet
Aus Tabelle 7 und 8 ist die überlegene Wirkung von Jodacetamid gegenüber
Grotan BK zu erkennen.
CO ISJ
CO CX)
Beispiel 20-24
Untersuchung der Wirksamkeit verschiedener Bioeide in Modellkreisläufen
Die in einem geschlossenen Raum am Fenster stehenden Modellkreisläufe bestehen aus:
a) einem Kunststoff-Fass mit einem Volumen von 113 1
b) einer Siemens-Pumpe (21 l/min bei 3 m Förderhöhe)
c) einem Kühlturm mit Oregon-(Splint),, Oregon-(Kernholz), Eiche-, Fichte-, Asbestzement- und PVC-Platte
d) einer Kunststoff-Folie .über dem Kühlturm, um Spritzwasser zu vermeiden.
Verdunstetes Wasser (ca. 1-2 Liter / 24 h) wird täglich aufgefüllt. Die Modellkreisläufe werden am Freitag mit folgenden Kulturen angeimpft:
1. 14 Tage alte Algenkulturen (je 5 ml) vo~>
Oscillatoria geminata T-M 1459-8
Nostoc spez. M 1453-7
Phormidium foveolarum ' M B 1462-1
Anacystis nidulans "■ M L 1402-1
Chlorella vulgaris" IM 211=11 a
Chlorella pyrenoidosa D' M 211-3 m
Scenedesmus spec. DSM 276-7
Ulothrix subtilissima DSM 384-1
Tribonema aequale DSM 880=1
3122733
2. Jeweils 1 ml der UNK1s der Bakterienstämme von
4 Bacillus cereus var. mycoides DSM 299
2 Bacillus subtilis ATCC 6051
Streptomyces griseus ATCC 23345
6 Staphylococcus aureus ATCC 6538 P
7 Pseudomonas aeruginosa DSM 288
Enterobacter aerogenes ATCC 13048
8 Serratia marcescens ATCC 13880
Älcaligenes Denitrificans ATCC 15173 1 Escherichia coli ATCC 4157
Proteus vulgaris ATCC 13315
Nach einer Inkubation für 72 h bei Raumtemperatur erfolgt am Montag die einmalige Zugabe des Bioeids.
Beispiel 20 (V) 10 ppm Aktivsubsranz einer lO^igen Formulierung von N-Cocco-1,3-propyle-diamin in Aethylenglycolmonomethyiäther
Beispiel 21 30 ppm Jodacetasaid Akcivsubstanz « 36£ige Formulierung in Aethylenglycolmonomethyiäther
Beispiel 22 (V) 10 ppm Kathon WT ^ Aktivsubstanz β 14Zige Formulierung einer Isothiazolin-Mischung in Wasser
Beispiel 23 10 Ppm Aktivsubscanz einer Formulierung gemäss Beispiel 20(V) + 30 ppm Jodacetamid Aktivsubstanz
Beispiel 24 (V) 10 ppm Aktivsubstanz gemäss Beispiel 20 (V) + .10 ppm Kathon WTQyAktivsubstanz
β ft « ·
3122733
•a-tt -
Beispiel 25 (V) 10 ppm Aktivsubstanz einer 2%igen Formulierung von
7,16-Diaminodocosan in Aethy lenglyco lmo'nomethy lather.
Beispiel 26 10 ppm Aktivsubstanz einer Formulierung gemäss Beispiel 25 (V) + 30 ppm Jodacetamid Aktivsubstanz.
Beispiel 27 (V) 30 ppm Aktivsubstanz Ken amine BAC v_/= 50%ige wässrige Lösung einer Mischung von Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid.
Beispiel 28 30 ppm Aktivsubstanz einer Formulierung gemäss Beispiel 27 (V) + 30 ppm Jodacetamid Aktivsubstanz.
Ausgewertet wird der Versuch durch Bestimmung des Keimtieres mittels Verdünnen und Ausspateln.
Die Bestimmung der Keimzahl erfolgt vor der Biocid-Zugabe und 1 h bzw. 5 h und 1 χ täglich (ausser Samstag und Sonntag) nach Zugabe..
Die Schleimbildung auf den verschiedenen Hölzern, die Aenderung der Wasserqualität sowie eine eventuelle Schaumbildung werden
visuell beobachtet.
Die Versuchsergebnisse sind να dei Figuren 1 bis 3 veranschaulicht und werden nachfolgend bisproch n.
Wie aus Figur 1 bzw. 3 zu erkennen ist, werden durch die Zugabe eines Diamins bzw. einer„quaternären Ammoniumverbindung (Beispiel 20 (V), Beispiel 25 (V), Beispiel 27 (V)) die Bakterien schnell abgetötet. Die Aktivität des Produktes geht aber in wenigen Stunden
verloren, so dass die Bakterien wieder zu ihrer ursprünglichen Keimzahl anwachsen können.
Kathon WI V^(Beispiel 22 (V)) ist in diesem Milieu über 9 Tage aktiv, bevor die Keimzahl wieder ansteigt. In den ersten 6 Tagen der Behandlung ist ein Absterben der Bakterien zu beobachten.
3122733
=-22 -
Die Keimzahl in dem mit Jodacetamid behandelten Wasser (Beispiel 21)nimmt in den ersten 5 Tagen ab. Nach 7 Tagen ist Jodacetamid mit dieser getesteten Konzentration in diesem Milieu nicht mehr aktiv, die Bakterien wachsen zu ihrer ursprünglichen Keimzahl wieder an.
Mit der Kombination (Beispiel 24 (V)) ist erneut eine Abtötung der Bakterien um 99,99% zu erreichen. Die Bakterienzahl beginnt aber nach 4 bzw. 1 Tag wieder zu steigen, obwohl Kathon WT das Wachstum verhindern sollte, wie dies auch mit Kathon WT allein aus Fig. 1, Beispiel 22 (V) zu erkennen ist. Dieses Ansteigen der Keimzahl trotz Anwesenheit von Kathon WT (10 ppm a.i.) kann nur bedeuten, dass die wuchshemmende Wirkung dieses Bioeids durch die gleichzeitige Zugabe von Alkyldiamin aufgehoben wird. Durch Mischung eines hemmenden Bioeids mit einem abtötenden Bioeid ist somit nicht in jedem Fall ein synergistischer Effekt zu erzielen.
Die beste Kombination von Bioeiden, um in einem geschlossenen Kreislauf die Keimzahl für lange Zeit so niedrig wie möglich zu halten, ist eine Kombination von Jodacetamid mit einem Diamin (wie im Beispiel 23 und im Beispiel 26) oder mit einer quaternären Ammonium-Verbindung (wie in Beispiel 28). Die einmalige Dosierung dieser Kombinationen
3 reicht aus, um die Keimzahl über mehr als 18 Tage unter ca. 10 Keimen/ ml zu halten und damit die gesamte Schleimbildung zu unterdrücken.
Im Gegensatz zu der davor beschriebenen Kombination der IsothiazoIon-Mischung mit Amin (Beispiel 24 (V)) ist bei der Kombination von Jodacetamid mit einem Diamin oder einer quaternären Ammoniumverbindung (Beispiel 23, Beispiel 26, Beispiel 28) ein echter synergistischer Effekt zu erkennen.
Jodacetamid allein wirkt 5-7 Tage wuchshemmend, ein Diamin tötet die meisten Bakterien ab, die überlebenden wachsen aber schon nach 2-3 Tagen wieder bis zu ihrer ursprünglichen Keimzahl.
Die Kobmination dieser beiden Produkte bewirkt ein schnelles Abtöten der Keime und Wuchshemmung der überlebenden für lange Zeit.
Der Zeitraum dieser Wuchshemmung von mehr als 18 Tagen war nicht zu erwarten. Die weitere Hemmung des Wuchses der Bakterien nach 7 Tagen bis zu über 18 Tagen stellt einen synergistischen Effekt dar.
Leerseite

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in Kombination mit Aminen oder quatemären Ammoniumverbindungen zur Bekämpfung von Schadorganismen in Hasser oder in Wasser enthaltenden Systemen»
    2. Verwendung nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet9 dass die Konzentration der Verbindung der Formal I 10 bis 100O9 vorzugsweise 30 bis 300 ppm und die Konzentration an dem Amin oder der quatemären Ammoniumverbindung 1-30O5 vorzugsweise 5 bis 30 ppma jeweils bezogen auf das Wasser oder das Wasser enthaltende System9 beträgt«
    3. Verwendung nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet dass man aliphatisch® oder vorwiegend aliphatisch© Afflin© einsetzt.,
    Α» Verwendung naefo Aasprueh I0 dadurch gekennzeichnet9 dass man polyfunkttionslles alipbatische Amis©-, insbssoadere diprimlre Amin® mit 2 bis 20 C=A£Q®sn la dea die bsidea Amiaogruppen trennenden
    5 ο Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel II
    εκ ' 1 ^CH-(CH2) 8-ch
    in der R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen gerad kettigen oder verzweigten Alkylrest mit insgesamt 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Cycloalkyl rest mit insgesamt 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten., einsetzt.
    6ο Verwendung nach Anspruch 49 dadurch gekennzeichnet, dass man
    • ft · ■
    «V · ι
    -.25 -
    -J-
    Alky1-1,3-propylendiamine, vorzugsweise Monoalkyl-1,3-propylendiamin, in dem der Alkylrest das im Kokosamin vorliegende Gemisch von Alkylresten (Mittel C EL_) darstellt, einsetzt.
    7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Bekämpfung von Schadorganismen in stehenden und fliessenden Gewässern, wie Schwimmbädern und Teichen, insbesondere in Kühlwasserkreisläufen, oder aber zur Bekämpfung von Mikroorganismen in natürlichen und künstlichen, technischen wässrigen Materialien, insbesondere in Schneid- und Bohrölen, Papier- und Zellstoffmassen, wässrigen Dispersionsfarben (insbesondere Emulsionsfarben), Agrarchemikalien, Leimen und Stärkekleistern vornimmt.
    8. Verwendung der Verbindung der Formel I alleine, vorzugsweise in Konzentrationen ab 10 ppm, insbesondere von 25 bis 1000 ppm, zur Bekämpfung von Schadorganismen in stehenden und fliessenden Gewässern, wie Schwimmbädern und Teichen, insbesondere in Kühlwasserkreisläufen.
    9. Verwendung der Verbindung der Formel I alleine zur Bekämpfung von Schadorganismen in Schneid- und BohrSlen, in Papier- und Zellstoffmassen, in Agrarchemikalien, in Leimen und Stärkekleistern.
    10. Mittel zum Bekämpfen von Mikroorganismen nach Anspruch 1, enthaltend ein Gemisch (R) der Verbindung der Formel I mit Aminen oder quatemären Ammoniumverbindungen zusammen mit einem für Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen geeigneten Hilfsstoff, wobei die Konzentration an dem Gemisch (R) 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel beträgt.
    11· Mittel zum Bekämpfen von Mikroorganismen nach den Ansprüchen 8 oder 9, enthaltend die Verbindung der Formel I zusammen mit einem für Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen geeigneten Hilfsstoff, wobei die Konzentration an der Verbindung der Formel I 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt.
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