DE3111650A1 - "neue isolindolinfarbstoffe und deren verwendung" - Google Patents
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Description
-
- ieue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
- Die Erfindung betrifft neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung.
- Die neuen Isoindolinfarbstoffe haben die allgemeine Formel in der R1 Wasserstoff, Ci bis C4-Alkyl, Phenyl oder 1-Naphthyl, R2 Wasserstoff, Phenyl oder 1-Naphthyl und R3 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Phenyl oder Carbamoyl bedeuten und wobei die Phenyl- und Naphthylreste gegebenenfalls durch nicht löslich-machende Gruppen substituiert sind.
- Die Isoindolinfarbstoffe gemäß der Erfindung geben in Lacken, Kunststoffen und Druckfarben grünstichig schwarze Färbungen mit hoher Farbstärke und guten Lichtechtheiten. Die Färbungen weisen ein sehr hohes Remissionsvermögen im IR auf.
- Unter nicht löslich-machende Substituenten werden solche verstanden, die weder in Wasser noch in organischen Lösungsmitteln Löslichkeit des Farbstoffs bewirken. Solche Substituenten sind z. B. Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 6 C-Atomen, Nitro, Trifluormethyl, Carbamoyl, Ureido, Sulfamoyl oder Cyan; Alkoxycarbonyl, Alkanoyl, N-Alkylcarbamoyl, N-Alkylureido oder Alkanoylamino mit insgesamt Je 2 bis 6 C-Atomen; Alkylsulfonyl oder Alkylsulfamoyl mit je 1 bis 6 C-Atomen; Aryloxycarbonyl, Aroyl, Aroylamino, Arylsulfonyl, N-Arylcarbamoyl, N-Arylsulfamoyl, Aryloxy, Aryl, N-Arylureido oder Arylazo oder ein ankondensierter 5- oder 6gliedriger Heteroring, der im Ring eine Gruppierung enthält und wobei Aryl vorzugsweise Phenyl ist.
- Als nicht löslich-machende Substituenten sind Chlor, Brom, Methyl, Sulfamoyl, Acetylamino und Nitro bevorzugt. Die Zahl der Substituenten Je Phenyl- oder Naphthylrest kann bis zu 2 betragen.
- Aus coloristischen und anwendungstechnischen Gründen sind Farbstoffe der Formel I bevorzugt, in der R1 Wasserstoff, Methyl und Phenyl, R2 Wasseratoff und Phenyl, R3 Methyl und Carbamoyl bedeuten und die Phenylreste gegebenenfalls durch nicht löslich-machende Gruppen substituiert sind.
- Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, in der R1 Wasserstoff, Methyl und Phenyl, R2 Phenyl, R3 Methyl und Carbamoyl bedeuten und die Phenylreste gg£.
- durch Chlor, Brom, Methyl, Sulfamoyl, Acetylamino und/ oder Nitro substituiert sind.
- Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formeln II und III in denen R2 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Sulfamoyl, Acetylamino und/oder Nitro substituiertes Phenyl bedeutet.
- Für Pigmentzwecke direkt geeignete Farbsto£-fe der Formel I erhält man durch Kondensieren von einem Mol einer Verbindung der Formel IV mit einem Mol eines Pyrazolones der Formel V oder durch Kondensation von einem Mol einer Verbindung der Formel VI mit einem Mol einer Barbitursäure der Formel VII worin die Reste R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
- Verbindungen der Formel IV sind in der DE-PS 10 12 406, Beispiel 5, und Verbindungen der Formel VI in der DE-OS 16 70 748, Beispiel 80, beschrieben.
- Die Kondensation der Verbindungen der Formel IV mit den Pyrazolonen der Formel V oder die Umsetzung der Verbindungen der Formel VI mit den Barbitursäuren der Formel VII kann in Wasser oder vorteilhafterweise in einem organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel erfolgen. Besonders gut verläuft die Kondensation in aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Mischungen davon, weshalb diese Lösungsmittel bevorzugt verwendet werden. Die Menge des verwendeten Lösungsmittels ist unkritisch. Die Mindestmenge wird durch die Rührbarkeit des Reaktionsgemisches bestimmt. Im allgemeinen wendet man die 10- bis 40-fache Gewichtsmenge an Lösungsmittel, bezogen auf das angewandte Pyrazolon, oder die Barbitursäure an.
- Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei Temperaturen zwischen 40 °C und 150 0C, vorzugsweise zwischen 70 0C und 120 °C Die Verfahrensprodukte werden durch Filtrieren aus dem Reaktionsgemisch isoliert und können im allgemeinen als solche direkt als Pigment verwendet werden. Man kann die Verfahrensprodukte aber auch nach an sich bekannten Formierungsverfahren in für den vorgesehenen Verwendungszweck optimale Pigmentformen überführen.
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
- Beispiel 1 a) 13 Teile des Monokondensationsproduktes aus Diiminoisoindolin und Barbitursäure werden zusammen mit 11 Teilen 1 - (4 -Chlorphenyl) -3-methyl-pyrazolon- (5) in 300 Teilen Eisessig 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird warm abgesaugt, mit Eisessig, Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 18 Teile des Farbstoffs der Formel I mit R1 w H, R2 8 und R3 = -CH3.
- Schmelzpunkt: > 360 °C C22H14ClN504 (M. 448) C H C1 N O ber. (%) 59,2 3,1 7,9 15,7 14,4 gef. (,) 58,5 3,2 7,5 15,9 15,1 Das Pigment liefert im Lack Färbungen mit einem kräftigen grünstichig schwarzen Farbton. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheiten aus. Besonders hervorzuheben ist die hohe Remission der Färbungen im IR.
- b) Eine in der Lichtechtheit und den Migrationsechtheiten noch etwas verbesserte Pigmentform erhält man, wenn man 10 Teile des nach a) erhaltenen Farbstoffs in 100 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden bei 120 °C rührt. Ausbeute: 9,5 Teile Pigment.
- Beispiel 2 15 Teile des Monokondensationsproduktes aus Diiminoisoindolin und 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) werden zusammen mit 7 Teilen Barbitursäure in 400 Teilen Eisessig 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird warm abgesaugt, mit Eisessig, Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 18 Teile Farbstoff der Formel I mit R1 " H, R2 = Schmelzpunkt:
und >360 °C - C2zH15N504 (M. 413) C H N O ber. («) 64,0 3,6 16,9 15,5 gef. (%) 63,2 3,8 17,0 16,5 Das Pigment liefert im Lack Färbungen mit einem kräftigen grünstichig schwarzen Farbton. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheiten aus. Besonders hervorzuheben ist die hohe Remission der Färbungen im IR.
- Beispiele 3 bis 30 Es wird wie in Beispiel 1 gearbeitet, verwendet Jedoch albkondensationsprodukte" der Formel IV und Pyrazolone der Formel V und erhält Farbstoffe der Formel I mit vergleichbaren Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2 und R3 und der Farbton der mit den Pigmenten erhaltenen Färbungen ist in der folgenden Tabelle angegeben.
Beispiel R1 R2 R3 Farbton der Färbung C1 3 H 4 C}13 4 H e N02 CH3 griinstichig 5 H e S°2NH2 CH3 S°2NH2 6 H 4 CH3 grünstichig 6 H 7 H e NHCOCH3 CH3 Cl 8 H 4 C1 CH3 grUnstichig 9 H H CH3 grünstichig schwarz 10 H 4 4 grUnstichig schwarz 11 CH3 4 CH3 Cgriinstichig 12 CH3 Cl CH3 grinstichfg 7 Beispiel R1 R2 R3 Farbton der Färbung 13 CH3 N02 CH3 grünstichig 14 4 e CH3 grünstichig 15 e o Cl CH3 grünstichig 16 4 NOz CH3 grünstichig 17 o Cl zu Cl CH3 grünstichig 18 e Br 4 CH3 grünstichig schwarz 19 H 4 CONH2 grünstichig schwarz 20 H b Cl CONH2 grünstichig C1 21 H 4 CONH2 grUnstichig schwarz 22 H o CH3 CONH2 schwarz I Beispiel R R2 R3 Farbton der Färbung 23 H N02 CONH2 griinstichig schwarz 24 H o S°2NH2 CONH2 grünstichig 25 CH3 zu Cl CONH2 grünstichig 26 CH3 < N02 CONH2 grünstichig 27 4 zu CONH2 grÜnstichig 28 4 t Cl CONH2 gristichig 29 t Cl 4 CONH2 grinstichig 30 o Cl e N02 CONH2 schwarz - Beispiel 31 (Anwendung) a) Lack 10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 95 Teile Einbrennlackmischung, die 70 % Kokosalkydharz (60 %ig in Xylol gelöst) und 30 X Melaminharz (ungefähr 55 %ig gelöst in Butanol/Xylol) enthält, werden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von 30 Minuten bei 120 0C werden schwarze Volltonlackierungen mit guter Licht- und Uberspritzechtheit erhalten. Durch Zumischen von Titandioxyd werden grünstichig schwarze Färbungen erhalten.
- Verwendet man die in den Beispielen 2 bis 30 beschriebenen Farbstoffe, so werden Lackierungen in ähnlichen grtinstichig schwarzen Farbtönen und ähnlichen Eigenschaften erhalten.
- b) Kunststoff 0,5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden auf 100 Teile Polystyrolgranulat (Standard-Marke) aufgetrommelt. Das angefärbte Granulat wird durch Extrudieren homogenisiert (190 bis 195 0C).
- Man erhält schwarze Extrudate, deren Färbung gute Lichtechtheit aufweist.
- Verwendet man Mischungen aus 0,5 Teilen Farbstoff und 1 Teil Titandioxyd, so erhält man deckende, grünstichig schwarze Färbungen.
- Verwendet man die Pigmentfarbstoffe, die nach den Beispielen 2 bis 30 erhalten werden, so erhält man analoge Färbungen.
- c) Druckfarbe 8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes, 40 Teile eines mit Phenol/Formaldehyd modifizierten Kolophoniumharzes und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält eine grünstichig schwarze Drucke gebende Toluol-Tiefdruckfarbe. Die Drucke weisen gute Lichtechtheit auf.
- Bei Verwendung der Farbstoffe aus den Beispielen 2 bis 30 werden ähnliche Ergebnisse erhalten. 1
Claims (6)
- PatentansDrüche 1. Isoindolinfarbstoffe der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Phenyl oder 1-Naphthyl, R2 Wasserstoff, Phenyl oder 1-Naphthyl und R3 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Phenyl oder Carbamoyl bedeuten und wobei die Phenyl- und Naphthylreste gegebenenfalls durch nicht löslich-machende Gruppen substituiert sind.
- 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch Rekennzeichnet, daß in der Formel R1 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R2 Wasserstoff oder Phenyl und R3 Methyl oder Carbamoyl bedeuten und wobei die Phenylreste gegebenenfalls durch nicht löslich-machende Gruppen substituiert sind.
- 3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet. daß die Phenyl- und/oder l-Naphthylgruppen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Sulfamoyl, Acetylamino und/oder Nitro substituiert sind.
- 4. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch zekennzeichnet.daß in der Formel R1 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R2 Phenyl und R3 Methyl oder Carbamoyl bedeuten und wobei die Phenylreste gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Sulfamoyl, Acetylamino und/oder Nitro substituiert sind.
- 5. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R1 Wasserstoff, R2 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Sulfamoyl, Acetylamino und/oder Nitro substituiertes Phenyl und R3 Methyl oder Carbamoyl bedeuten.
- 6. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 für Druckfarben, Lacke und zur Massefärbung von Kunststoffen.
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| DE19813111650 DE3111650A1 (de) | 1980-03-29 | 1981-03-25 | "neue isolindolinfarbstoffe und deren verwendung" |
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| DE3111650A1 true DE3111650A1 (de) | 1982-01-14 |
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ID=25784701
Family Applications (1)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0129765A3 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-30 | Bayer Ag | Isoindolverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Polyamiden |
| WO2009010521A2 (en) | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Basf Se | Nir-inert substrates comprising bis-oxodihydroindolylen-benzodifuranones |
-
1981
- 1981-03-25 DE DE19813111650 patent/DE3111650A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0129765A3 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-30 | Bayer Ag | Isoindolverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Polyamiden |
| WO2009010521A2 (en) | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Basf Se | Nir-inert substrates comprising bis-oxodihydroindolylen-benzodifuranones |
| US9732201B2 (en) | 2007-07-19 | 2017-08-15 | Basf Se | NIR-inert substrates comprising bis-oxodihydroindolylen-benzodifuranones |
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