DE3100149A1

DE3100149A1 - Zubereitungen aus funktionellen fluessigkeiten mit einem gehalt an durch hydrocarbyl substituierten 1-aza-3,7-dioxabicyclo(3.3.o)oct-5-yl-methylalkoholen

Info

Publication number: DE3100149A1
Application number: DE19813100149
Authority: DE
Inventors: Stanley J. Westfield N.J. Brois; Jack East Brunswick N.J. Ryer; Esther D. Colonia N.J. Winans
Original assignee: Exxon Research and Engineering Co
Current assignee: ExxonMobil Technology and Engineering Co
Priority date: 1980-01-07
Filing date: 1981-01-07
Publication date: 1981-12-10
Also published as: DE3100149C2; JPS56106996A; JPH0322436B2; CA1140526A; US4277354A

Description

Die Erfindung betrifft öllösliche, durch Hydrocarbyl substi-
tuierte, bicyclische Oxazolidine, d.h. l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]oct-5-yl-methylalkohole, insbesondere solche Oxazolidine, die in der 2- und/oder 8-Stellung mit einer Gruppe, vorzugsweise von zumindest 3 Kohlenstoffatomen, substituiert sind, wobei diese Alkohole durch Umsetzen eines Aldehyds und Tris(hydroxymethyl)-aminomethan erhalten werden.
Diese öl löslichen Verbindungen sind als Additive für funktionelle Flüssigkeiten, vorzugsweise für Mineralöl-Zubereitungen und Systeme, die Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten, Schmieröle und synthetische Schmiermittel einschliessen, brauchbar.
Schmiermitteladditive, die sich aus einer Reaktion mit Tris(hydroxymethyl)-aminomethan (THAM) ableiten, sind wohlbekannt und in den US-Patentschriften 3 576 743, 3 632 511, 3 679 428 und 4 049 564, sowie den britischen Patentschriften 809 001 und 984 409 beschrieben.
In der britischen Patentschrift 564 506 wird von dem Kondensationsprodukt aus THAM und Formaldehyd, d.h. l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.Ojoct-5-yl-methylalkohol, gesagt, daß es mit Fettsäuren unter Bildung unstabiler Esterprodukte reagiert, die als trocknende Öle brauchbar sind.
Die US-Patentschrift 3 738 992 diskutiert Ester von l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol als Antischaummittel und Schmiermitteladditive, insbesondere für wässerige Textilschmiermittel.
Die US-Patentschrift 3 843 726 lehrt, daß man Azadioxabicyclo-octan-Verbindungen, z.B. l-Aza-5-hydroxymethyl-2,8-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan [vgl. Beispiel 1 (hergestellt durch Umsetzen von THAM und einem Aldehyd zur Schaffung eines Zwischenproduktes, das für die Herstellung eines Antibestrahlungs-Arzneimittels brauchbar ist, halogenieren kann.
In einer Veröffentlichung mit dem Titel "Chemistry and Use of Aminohydroxy Compounds" der Commercial Solvents Corporation, N.Y., N.Y., wird beschrieben, daß man Bicyclooxazolidine aus einem Aldehyd und THAM herstellen kann.
In Antriebsmaschinen, die eine funktionelle Flüssigkeit für die Kraftübertragung, einschließlich hydraulische Flüssigkeiten und Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten, verwenden, ist es im allgemeinen erforderlich, die während des Betriebes der funktionellen Flüssigkeit erzeugte Wärme zu entfernen. Eine Lösung umfaßt das Durchleiten der Flüssigkeit durch einen Wärmeaustauscher, der Kupfer als Bauelement oder in einer durch eine Hartlotmischung verbundenen Bauteilen verwendet, wobei z.B. die Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeit eines Wagens häufig durch einen Wärmeaustauscher gesteuert wird, der in dem Autokühler angeordnet und in die Kühlerflüssigkeit eingetaucht ist. Die betriebliche Korrosion des Kupfers führt zu einem mechanisch verhängnisvollen Vermischen der funktionellen Flüssigkeit und der Kühlerflüssigkeit (Äthylenglykol) und/oder zu dem Verlust der Flüssigkeit. Es ist daher erforderlich, die Kupfer-Korrosivität der in Kontakt mit Kupfer zirkulierenden Flüssigkeit zu verringern, um die betriebliche Lebensdauer der Antriebsmaschine, oder irgendeiner anderen mechanischen Vorrichtung, welche diese Flüssigkeit verwendet, zu verlängern. Eine Lösung besteht darin, in die Flüssigkeit ein verträgliches, gegen die Kupfer-Korrosion wirkendes Additiv zu inkorporieren.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Anti-Kupferkorrosion-Additiv für funktionelle Flüssigkeiten, vorzugsweise für Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten, zu schaffen.
Es wurde nun gefunden, daß öllösliche, durch Hydrocarbyl substituierte Analoga von l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkoholen, vorzugsweise sowohl in 2- als auch in 8-Stellung substituiert, Mineralölen eine ausgezeichnete Anti-Kupferkorrosion-Aktivität verleihen und insbesondere stabil sind, wenn sie in zumindest einer, die Kupfer-Korrosion reduzierenden Menge zu einer funktionellen Flüssigkeit, vorzugsweise einem Mineralölsystem, das als Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeit (ATF) für Antriebsmaschinen brauchbar ist, zugesetzt werden.
In der US-Patentschrift 4 017 406 werden zwei öllösliche, durch Hydrocarbyl substituierte, bicyclische Oxazolidine als Zwischenprodukte für die Herstellung von Carboxylatestern von 1-Aza-3,7-dioxabicyclot3.3.0]oct-5-yl-methylalkoholen, d.h. 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-di-n-propyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-ylmethylalkohol in Beispiel 8, und 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-diphenyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol in Beispiel 9, beschrieben. Es wurde gefunden, daß öllösliche Vorstufen dieser öllöslichen Carboxylatester Mineralöl eine Anti-Kupferkorrosion-Aktivität verleihen, die mit derjenigen der Ester verg eichbar ist, wohingegen sie eine ausgezeichnete Stabilität aufweisen.
Die öllöslichen Additive der vorliegenden Erfindung können durch die nachstehenden allgemeinen Formeln gekennzeichnet werden, in welchen R Wasserstoff oder einen Hydrocarbylsubstituenten mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, und die Reste R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jeder eine Hydrocarbylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, z.B. Methyl, Äthyl, tert.-Butyl, Phenyl, etc. Die Additive der vorliegenden Erfindung werden durch Umsetzen von einem molaren Anteil Tris(hydroxymethyl)-aminomethan (THAM) mit zumindest zwei molaren Anteilen eines durch Hydrocarbyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen substituierten Aldehyds, oder mit der Kombination von einem molaren Anteil des Aldehyds und einem molaren Anteil eines Ketons mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, erhalten.
Demzufolge wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine Schmieröl-Zubereitung gebildet, die als Hauptbestandteil ein Schmieröl enthält, das darin gelöst zumindest eine, die Korrosion von Kupfer reduzierende Menge eines öllöslichen Reaktionsproduktes aus (a) etwa einem molaren Anteil Tris(hydroxymethyl)-aminomethan, und (b) zumindest zwei molaren Anteilen eines Aldehyds, oder der Kombination von einem molaren Anteil eines Ketons und einem molaren Anteil eines Aldehyds, enthält.
Die bicyclischen Oxazolidin-methylalkohole, insbesondere 1-Aza-3'7-dioxabicyclo[ 3. 3.0]oct-5-yl-methylalkohole I, auch als Aldehyd/THAM-Addukte bezeichnet, können leicht durch Kondensation von 2 Mol Aldehyd mit 1 Mol THAM gemäß der nachstehenden Gleichung 1 Gleichung 1 in welcher der Rest R CH3, n-C3H7, i-C3H71 n-C5H111 i-CF;H11, Ph, PhCH2, etc. bedeutet, gemäß den von M. Senkus, Journal of the American Chemical Society, 67, 1515 (1945) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. So kann eine Vielzahl von Aldehyden, wie Valeraldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, 2-Äthylhexanal, Dodecylaldehyd, Benzaldehyd' Tolualdehyd, Naphthaldehyd, Phenylacetaldehyd, etc., mit (THAM) unter Bildung symmetrisch substituierter Aldehyd/THAM-Addukte, in denen R = R ist, kondensiert werden.
Für diese symmetrischen, als auch für die unsymmetrischen Addukte hat zumindest eine Hydrocarbyl-Substituentengruppe in der 2- oder 8-Stellung vorzugsweise zumindest 3 Kohlenstoffatome für eine verbesserte Stabilität und öllöslichkeit.
In einer anderen Ausführungsform des Additivs der vorliegenden Erfindung können unsymmetrische Addukte hergestellt werden, indem man zuerst THAM mit 1 Mol Keton (Gleichung 2) zur Herstellung eines Oxazolidin-Produkts II gemäß den in der Literatur von E.D. Bergmann, Chemical Reviews, 53, 309 (1953) beschriebenen Verfahren behandelt.
Gleichung 2 In dieser Gleichung können die Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sein und sie bedeuten einen Hydrocarbyl-Substituenten mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. Die nachfolgende Behandlung des Oxazolidins II mit 1 Mol Aldehyd liefert das unsymmetrische Addukt III, wie es in Gleichung 3 angegeben ist.
Gleichung 3 In der Gleichung 3 haben die Reste R, R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie oben angegeben.
Die für die Herstellung der symmetrisch substituierten Addukte I oben angegebenen Aldehyd-Reaktionsteilnehmer sind für die in Gleichung 3 beschriebenen Reaktionen geeignet.
Es können zahlreiche Typen von Keton-Reaktionsteilnehmern für die Bildung der Oxazolidine (Gleichung 2), die für den Aufbau der unsymmetrisch substituierten l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.01oct-5-yl-methylalkohole III erforderlich sind, verwendet werden. Hierfür brauchbare Ketone mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise Aceton, Butanon, Pentanone, Methylisobutylketon, Amylmethylketon, Acetophenon, etc.
Für die Herstellung der unsymmetrischen Addukte III aus Oxazolidin, das aus Keton-Reaktionsteilnehmern gebildet wurde, ist ein besonders bevorzugter Aldehyd Formaldehyd, der infolge seiner günstigen sterischen Anforderungen rasch zu der Oxazolidin-Zwischenverbindung II zu der gewünschten bicyclischen Struktur III cyclisiert, in welcher der Rest R Wasserstoff bedeutet.
Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung öllösliche, in 2-Stellung und/oder in 8-Stellung durch Alkyl substituierte l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohole, welche die Reaktionsprodukte eines Aldehyds und Tris(hydroxymethyl)-aminomethans (THAM) sind, und die als Mineralöl-Additive Brauchbarkeit aufweisen, wobei sie in Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten Aktivität als Korrosioninhibitoren für Kupferlegierungen aufweisen.
Beispiel 1 l-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol 0,1 Mol (12,1 g) THAM wurde in einem Erlenmeyer-Kolben mit einem Fassungsvermögen von 250 ml, der mit einem magnetischen Rührer versehen war, in einem gleichen Gewicht an Wasser gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurde 0,2 Mol (6,0 g) Paraformaldehyd zugesetzt. Die gerührte Mischung wurde zur Auflösung des Paraformaldehyds auf 70°C erwärmt und zur Herstellung des l-Aza-3,7-dioxabicycloC3.3.01oct-5-yl-me alkohols (nachstehend als "DOBO" bezeichnet) in quantitativer Ausbeute 15 Minuten lang weiter bei 700C gehalten. Das Produkt hatte nach Abdampfen des Wassers und Umkristallisieren aus Benzol einen Schmelzpunkt von 600 bis 610C und nach Analyse 49,12 % Kohlenstoff, 7,52 % Wasserstoff und 9,59 % Stickstoff. Dieses Produkt war nicht öllöslich.
Beispiel 2 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-dipropyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol 1,5 Mol (181,5 g) Tris(hydroxymethyl)-aminomethan (THAM) und 3,0 Mol (216 g) n-Butyraldehyd wurden zu 200 ml Benzol in einem 1-Liter-Kolben, der mit einer Dean-Stark-Falle zum Sammeln des entwickelten Wassers versehen war, zugegeben.
Di- Reaktionsmischung wurde 5 Stunden lang auf 78 0C bis 102 0C <rhitzt, wobei 54 ml Wasser gesammelt wurden. Das Benzol wurde dann abdestilliert und der erhaltene, klar-gelbe, viskose Rückstand im Vakuum bei 990 bis 105 0C und 0,08 bis 0,1 mm Druck destilliert. Das Produkt hatte eine Analyse von 62,7 E Kohlenstoff, 10,1 % Wasserstoff und 6,1 % Stickstoff.
Beispiel 3 l-Aza-3,7-dioxa-2,8-di-isopropyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß 2 Mol (242 g) THAM und 4,1 Mol (296 g) Isobutyraldehyd mit 400 ml Benzol vermischt wurden. Nach der Destillation waren 65 ml Wasser gesammelt worden; das Produkt, das ein farbloses öl war, enthielt nach Analyse 62,6 % Kohlenstoff, 9,6 % Wasserstoff und 6,1 % Stickstoff.
Beispiel 4 l-Aza-3,7-dioxa-2,8-diphenyl-bicyclof3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle von Isobutyraldehyd 3 Mol (318 g) Benzaldehyd, anstelle von Benzol Xylol und 1,5 Mol THAM verwendet wurden und man auf 1100 bis 1550C erwärmte. Nach Umkristallisieren aus Äther erhielt man als Produkt einen weißen Feststoff, der nach Analyse einen Gehalt von 72,6 % Kohlenstoff, 6,4 % Wasserstoff und 4,4 % Stickstoff hatte.
Beispiel 5 l-Aza-3, 7-dioxa-2, 8-dihexyl-bicyclo[ 3.3 .oJ oct-5-yl-methylalkohol 0,5 Mol (60,2 g) THAM und 1,05 Mol Heptaldehyd wurden gemischt, wobei die Temperatur auf 480C anstieg. Nach Rühren über Nacht wurden 125 ml Toluol zugesetzt und die Mischung am Rückfluß erhitzt, wobei man 17 ml Wasser entfernte und in einer Dean-Stark-Falle sammelte. Das Toluol wurde bei 1500C abgeblasen und die Mischung im Vakuum bei 1500C und 0,03 mm Druck destilliert, wodurch man ein farbloses Öl erhielt, das nach Analyse 69,5 % Kohlenstoff, 11,3 % Wasserstoff und 4,5 % Stickstoff enthielt.
Die öllöslichen Additive gemäß der vorliegenden Erfindung können in eine große Vielzahl von funktionellen Flüssigkeiten inkorporiert werden. Sie werden bevorzugt in Schmieröl-Zubnreitungen eingesetzt, wie beispielsweise in Schmierölen für Kulrelwellengehäuse von Automotoren, Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten, etc., und in Konzentrationen, die gewöhnlich innerhalb des Bereiches von etwa 0,01 bis 1, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtzubereitung, liegen. Andere funktionelle Flüssigkeiten, zu welchen die Additive zugesetzt werden können, umfassen nicht nur Flüssigkeiten auf Mineralöl-Basis, sondern auch Flüssigkeiten auf Basis von Polyäthylenölen, Alkylestern von Dicarbonsäuren, komplexen Estern von Dicarbonsäure, Polyglykol und Alkohol, Alkylestern von Kohlen- oder Phosphorsäuren, Polysiliconen, Fluorhydrocarbonölen, und Mischungen aus Mineralöl und synthetischem Öl in beliebigem Verhältnis, etc.
Wenn die öllöslichen Additive der vorliegenden Erfindung als Anti-Kupferkorrosion-Additive für Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten (ATF) eingesetzt werden, wurde festgestellt, daß diese Additive die Reibungseigenschaften der ATF nicht verschlechtern, d.h. diese Additive sind mit ATF verträglich. Die ATF-Schmiermittel enthalten viele andere Additive, die typischerweise in das Mineralschmieröl in den nachfolgend angegebenen Bereichen eingemischt werden: T a b e 1 1 e 1 Komponenten Konzentration (Volumprozent) Viskositätsindex-Verbesserer ................. 1-15 Metallkorrosion-Inhibitor (schließt Cu ein) .. 0,01-1 Oxidationsinhibitor . 0,01-1 Dispersionsmittel ............................ 0,5-10 Fließpunkterniedriger ........................ 0,01-1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Konzentration Komponenten (Volumprozent) Entemulgator ................................. 0,001-0,1 Antischaummittel ............................. 0,001-0,1 Antiverschleißmittel ......................... 0,001-1 Dichtungsquellmittel ......................... 0,1-5 Reibungsmodifiziermittel ..................... 0,01-1 Mineralöl .................................... Rest Die nachfolgenden Ergebnisse erläutern die Verbesserung der Kupferkorrosion-Inhibierung der ATF-Schmiermittel, die gemäß der vorliegenden Erfindung erzielt wird.
Es Werden zwei kommerzielle ATF-Schmiermittel I und II in dem nachstehend beschriebenen Kupferkorrosions-Test sowohl in der modifizierten, als auch in der unmodifizierten Form geprüft. Der Kupferkorrosions-Test wird wie folgt ausgeführt: Eine Kupferprobe in den Abmessungen von 76,2 mm x 12,7 mm x 1,6 mm (3 x 1/2 x 1/16 inch) wird poliert, bis sie sauber und einheitlich ist, in Hexan gewaschen, getrocknet und bis auf C,1 mg genau abgewogen. 40 ml der Testflüssigkeit wird in einem Proberohr placiert, in welche der Kupfer-Prüfling eingetaucht wird, und das Proberohr wird anschliessend mit einem Kork verschlossen, der zwei Bohrungen von 3,2 mm (1/8 inch) aufweist. Das Rohr wird in einem 1490-(300°F-)-Aluminiumblock 65 Stunden lang placiert. Nach Ablauf dieser Zeit wird der Prüfling herausgenommen, in Hexan gewaschen, kräftig mit einem Papiertuch zur Entfernung irgendwelcher loser Abscheidungen abgerieben, erneut gewaschen und rückgewogen.
T a b e 1 1 e II Kupferkorrosions-Test, mg-Verlust in 65 Stunden ATF-Schmiermittel ATF I ATF II Nichtmodifiziert 15,21 14 Modifiziert durch Zusatz von 0,2 Gewichtsprozent des Produkts von 14 7 Beispiel 2 Modifiziert durch Zusatz von 0,3 Gewichtsprozent des Produkts von 2 Beispiel 2 Das Additiv-Produkt von Beispiel 3 wurde in eine ATF-Formulierung mit einer Konzentration von 0,09 Gewichtsprozent (bezogen auf das Gesamtgewicht der ATF-Formulieruny) als Anti-Kupferkorrosion-Inhibitor inkorporiert. Die erhaltene ATF-Formulierung bestand den L-2-Friction Test, wie er von der Buick Division of General Motors Corporation gefordert und in dem S.A.E. No. 2-Reibungsapparat durchgeführt wird, was zeigt, daß das erfindungsgemäße Additiv keine nachteilige Wirkung auf die Reibungseigenschaften der ATF hat; einen Entemulgierbarkeitstest; und sie bestand den schwierigen Turbo Hydromatic Transmission Cycling Test - der ein Kupfer-Hartlot-Korrosionstest ist, veröffentlicht in Dexron II Automatic Transmission Fluid Specification von General Motors Co., Detroit, Michigan (vgl. Pub. No. 6137-M, 2. Auflage, Juli 1978, Anhang Seite 35).
Langkettige Aldehyde und Ketone, d.h. solche mit Ketten von mehr als 30 Kohlenstoffatomen, gebildet bei der Oxidation von Copolymeren von Äthylen und Propylen, Butylen und Isobutylen, und Äthylen, Propylen und 1,4-Hexadien, können ebenfalls für eine Multifunktionalität verwendet werden, wo eine Dispergierfähigkeit gewünscht wird. Die aldehyd- und keton-funktionalisierten Polymeren werden durchschnittliche Molekulargewichte innerhalb des Bereiches von etwa 350 bis 100 000 besitzen.

Claims

Patentansprüche Zubereitung, enthaltend als Hauptbestandteil eine funktionelle Flüssigkeit, die ein öl von Schmierviskosität ist, und eine kleinere, jedoch zumindest eine die Korrosion von Kupfer inhibierende Menge eines öllöslichen, durch Hydrocarbyl substituierten, bicyclischen Oxazolidins.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß die funktionelle Flüssigkeit eine Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeit ist, die als Hauptbestandteil ein Mineralschmieröl enthält, und das Oxazolidin durch die allgemeinen Formeln gekennzeichnet ist, in welchen der Rest R Wasserstoff oder einen Hydrocarbylsubstituenten mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeder eine Hydrocarbylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 und 2, d a -du r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß die funktionelle Flüssigkeit eine Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeit auf Mineralöl-Basis ist und das Oxazolidin durch Umsetzen von einem molaren Anteil Tris(hydroxymethyl)-aminomethan mit zumindest zwei molaren Anteilen eines durch Hydrocarbyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen substituierten Aldehyds, oder mit der Kombination von einem molaren Anteil des Aldehyds und einem molaren Anteil eines Ketons mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, erhalten wird.
4. Zubereitung nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß das Oxazolidin l-Aza-3,7-dioxa-2,8-diisopropyl-bicyclo[3. 3.O3oct-5-yl-methylalkohol ist, und in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, zugegen ist.
5. Zubereitung nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß das Oxazolidin l-Aza-3,7-dioxa-2,8-diphenyl-bicyclo[ 3, 3,Ojoct-5-yl-methylalkohol ist, und in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, zugegen ist.
6. Zubereitung nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß das Oxazolidin l-Aza-3,7-dioxa-2,8-dipropyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol ist, und in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, zugegen ist.