DE3039664A1 - Dentalmaterial auf kunststoff-basis - Google Patents
Dentalmaterial auf kunststoff-basisInfo
- Publication number
- DE3039664A1 DE3039664A1 DE19803039664 DE3039664A DE3039664A1 DE 3039664 A1 DE3039664 A1 DE 3039664A1 DE 19803039664 DE19803039664 DE 19803039664 DE 3039664 A DE3039664 A DE 3039664A DE 3039664 A1 DE3039664 A1 DE 3039664A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dental material
- plastic
- aluminosilicate
- filler
- zeolite structure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000005548 dental material Substances 0.000 title claims description 14
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 10
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 7
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 3
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 3
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 235000012215 calcium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000404 calcium aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- WNCYAPRTYDMSFP-UHFFFAOYSA-N calcium aluminosilicate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O WNCYAPRTYDMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078583 calcium aluminosilicate Drugs 0.000 description 2
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical group [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015999 BaAl Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 101100189378 Caenorhabditis elegans pat-3 gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052916 barium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HMOQPOVBDRFNIU-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ba+2].[O-][Si]([O-])=O HMOQPOVBDRFNIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Hanau, den 17. Oktober I98O
ZPL-Pr/Ft
Kulzer & Co. GmbH, Bad Homburg
Patentanmeldung
"Dentalmaterial auf Kunststoff-Basis"
Die Erfindung betrifft polymerisierbare Bindemittel und feinteilige, röntgenopake anorganische Füllstoffe auf
Silicat-Basis enthaltende Dentalmaterialien.
Für die Entwicklung der Dentalmaterialien auf Kunststoff-Basis war die Erfindung von Rafael L. Bowen (US-Patent schrift
3 066 112), in Zahnfüllungsmaterialien anstelle des bis
dahin verwendeten Methylmethacrylats Reaktionsprodukte aus
Glycidylacrylat beziehungsweise -methacrylat und Bisphenolen, besonders das Produkt aus Glycidylmethacrylat und Bisphenol A
(Bis-GMA), und mit einem Vinylsilan behandeltes Quarzglas als anorganischen Füllstoff einzusetzen, von großer Bedeutung.
Seither ist eine Vielzahl sowohl von als polymerisierbare
Bindemittel geeigneten Monomeren und anorganischen Füllstoffen als auch von Katalysatoren beziehungsweise
Katalysatorsystemen für die Polymerisation der Bindemittel vorgeschlagen worden, um diese Dentalmaterialien weiter zu
verbessern (siehe z. i). Deutsche OffenlegungsSchriften
15 70 971, .?Ί 12 258, 23 12 559, 2k 19 887, 26 58 538,
8
28 56 550, Deutsche Patentschrift 23 47 591, US-Patentschriften
37 21 644, 37 99 905, 4o 28 325).
Durch die anorganischen Füllstoffe werden nicht nur die ungünstigen
Auswirkungen der Schrumpfung während der Polymerisation und des im Vergleich zur Zahnhartsubstanz hohen thermischen
Ausdehnungskoeffizienten des Kunststoffes vermindert, sondern auch höhere Druckfestigkeitswerte erreicht.
Waren im Gegensatz zu aus füllstofffreiem Kunststoff bestehenden Zahnersatzteilen solche aus füllstoffhaltigem Kunststoff
zunächst nicht auf Hochglanz polierbar, so sind jetzt auch Füllstoffe bekannt, die zu auf Hochglanz polierbaren
und damit ästhetisch befriedigenden Zahnersatzteilen führen (siehe z. B. Deutsche Auslegeschrift 24 05 578).
Die anorganischen Füllstoffe können auch - bei geeigneter chemischer Zusammensetzung - dazu dienen, den von Natur aus
gegenüber Röntgenstrahlen durchlässigen Dentalmaterialien auf Kunststoff-Basis Röntgenopazität zu verleihen, so daß
sie auf dem Röntgenfilm sichtbar sind.
Aus der US-Patentschrift 3 539 526 ist es bekannt, als röntgenopaken Zusatz zu Zahnfüllungsmaterialien ein aus
SiO2, BaF2, Al2O3 und B„0„ hergestelltes feinteiliges
Glas zu verwenden.
In der US-Patentschrift 3 959 212 wird ein kristallines
Bariumsilicat (Ca0Ba(SiO ), BaAl Si 0R, BaMgCa0Si 0«)
enthaltendes röntgenopakes Dentalmaterial und in der US-Patentschrift 4 215 033 ein seraiporöser Füllstoff aus
einem Zweiphasen-Glas aus SiO0, B,,0, , Alo0„ und SrO mit
durch Entfernen der einen Phase entstandener poröser Oberfläche beschrieben.
ti · · β" **
• . ο ·
Es ist die Aufgabe der Erfindung, feinteilige anorganische Füllstoffe für polymerisierbare Bindemittel enthaltende
Dentalmaterialien zu finden, die den Dentalmaterialien Röntgenopazität und - nach Aushärtung - hohe Druck- und Abrasionsfestigkeit
sowie eine Hochglanzpolierbarkeit, die mit der von füllstofffreiem Kunststoff vergleichbar ist, verleihen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als
Füllstoff Calcium-, Strontium-, Barium-, Lanthan-, Seltenerdmetall-, Tantal- und/oder Hafniumaluminosilicat mit
Zeolith-Struktur verwendet wird.
Unter Seltenerdmetall wird eines der Elemente mit den Ordnungszahlen
58 bis 71 verstanden. Vorzugsweise ist es Cer.
Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, das Aluminosilicat
mit Zeolith-Struktur durch Behandlung mit einem
Vinylsilan, z. B. mit y-Methacryloyloxypropyltrimethoxysilan
oder Vinyl-triäthoxysilan, wie aus der Deutschen Patentschrift 19 37 871 bekannt, zu silanisieren.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aluminosilicate mit
Zeolith-Struktur (Zeolithe) können durch Kationenaustausch aus den Natrium-Zeolithen hergestellt werden. Sie werden
in Teilchengrößen von 0,05 bis 200 /um eingesetzt.
Sie lcissen sich auch bei hohem Anteil (etwa 85 Gew.-^) leicht
in die monomeren Bindemittel einarbeiten; die erhaltenen pastenförmigen Materialien besitzen eine gute Plastizität und
sind nicht klebrig, so daß sie sich gut verarbeiten lassen.
Die röntgenopaken Dentalmaterialien gemäß der Erfindung eignen sich zur Herstellung von Zahnfüllungen und -Versiegelungen,
von Kronen und Brücken und von Zahnprothesen und künstlichen Zähnen.
Überraschenderweise sind die fertigen, das heißt durch Polymerisation
der monomeren Bindemittel erhaltenen röntgenopaken Zahnersatzteile druck- und abrasionsfest und sie können so
poliert werden, daß ihr Glanz dem von Zahnersatzteilen aus füllstofffreiem Kunststoff entspricht. Für die Druckfestigkeit
wurden Werte zwischen etwa 365 und 500 MPa und für die
Biegefestigkeit ¥erte zwischen etwa 100 und 135 MPa gemessen.
Als polymerisierbare Bindemittel können alle für diesen Zweck
bekannten Verbindungen eingesetzt werden. Bevorzugt sind die Acryl- und Methacrylsäureester ein- und mehrwertiger Alkohole,
zum Beispiel das durch Bowen bekannte Bis-GMA und die aus der DE-OS 23 12 559 bekannten sogenannten Urethanacrylate und
-methacrylate.
Die Polymerisation beziehungsweise das Aushärten des erfindungsgemäßen
Dentalmaterials kann bei Raumtemperatur (Kaltpolymerisation) , in der Wärme (Heißpolymerisation) oder auch
durch Bestrahlen mit sichtbarem Licht oder UV-Licht (Photopolymerisation)
unter Zusatz von geeigneten Katalysatoren erfolgen.
Solche Katalysatoren sind zum Beispiel für die Kaltpolymerisation Dibenzoylperoxid/N,N-Dimethyl-p-toluidin, für die Heißpolyraerisation
Dibenzoylperoxid und für die Photopolymerisation Benzil/NjN-Dimethylarainoäthylmethacrylat beziehungsweise
Benzoinmethyläther.
Beispiel 1;
Ceralurainosilicat mit Zeolith-Struktur (Ce-Zeolith) und einer
Teilchengröße von 1-2 /um wird, wie in der Deutschen Auslegeschrift
24 05 578 beschrieben, durch Behandlung mit
y-Methacryloyloxypropyl-trimethoxysilan silanisiert.
72 g des silanisierten Ceraluminosilicats werden mit einer Lösung von 0,1 g Dibenzoylperoxid in 27,9 g eines Gemisches
aus 60 Gewichts-Teilen des aus 2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat
und Hydroxyäthylmethacrylat erhaltenen Urethanmethacrylats
und 40 Gewichts-Teilen Triäthylenglykoldimethacrylat gut ' durchgeknetet.
Die erhaltene Paste kann nach Einfärben in die gewünschte Farbe für die Herstellung von künstlichen Zähnen verwendet
werden»
Zur Bestimmung der Druck- und Biegefestigkeit werden aus der
Paste durch Polymerisation bei °5° C unter einem Druck von
5 bar innerhalb von 20 Minuten Probekörper hergestellt. Diese Probekörper besitzen eine Druckfestigkeit von 505 MPa und
eine Biegefestigkeit von I36 MPa.
Calciumaluminosilicat mit Zeolith-Struktur (Ca-Zeolith) und
einer Teilchengröße von 10-40 ,um wird, wie in der Deutschen Auslegeschrift 24 05 578 beschrieben, durch Behandlung
mit χ-Methacryloyloxypropyl-trimethoxysilan silanisiert.
-7-
3039684
72 g des silanisierten Calciumaluminosilicats werden mit einer Lösung von O,1 g Dibenzoylperoxid in 27,9 g eines Gemisches
aus 60 Gewichts-Teilen des aus 2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat
und Hydroxyäthylmethacrylat erhaltenen
Urethanmethacrylats und 40 Gewichts-Teilen Triäthylenglykoldimethacrylat
gut durchgeknetet.
Aus der enthaltenen Paste werden durch Polymerisation bei 95° C und einem Druck von 5 bar innerhalb von 20 Minuten
Probekörper hergestellt. Diese Probekörper besitzen eine Druckfestigkeit von 365 MPa und eine Biegefestigkeit von
100 MPa.
Bariumaluminosilicat mit Zeolith-Struktur (Ba-Zeolith) und
einer Teilchengröße von 2-4 /um wird, wie in der Deutschen
Auslegeschrift 24 05 578 beschrieben, durch Behandlung mit
y-Methacryloyloxypropyl-trimethoxysilan silanisiert.
72 g des silanisierten Bariumaluminosilicats werden mit einer Lösung von 0,1 g Dibenzoylperoxid in 27,9 g eines Gemisches
aus 60 Gewichts-Teilen des aus 2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat
und Hydroxyäthylmethacrylat erhaltenen Urethanmethacrylats und 40 Gewichts-Teilen Triäthylenglykoldimethacrylat
gut durchgeknetet.
Aus der enthaltenen Paste werden durch Polymerisation bei 95° C und einem Druck von 5 bar innerhalb von 20 Minuten
Probekörper hergestellt. Diese Probekörper besitzen eine Druckfestigkeit von 465 MPa und eine Biegefestigkeit von
132 MPa.
Zusammenfassung;
Röntgenopake Dentalmaterialien auf Kunststoff-Basis enthalten
Calcium-, Strontium-, Barium-, Lanthan-., Seltenerdmetall-, Tantal—und/oder Hafniumaluminosilicat mit Zeolith-Struktur.
Claims (3)
- Hanau, den 17. Oktober 198O ZPL-Pr/FtKulzer & Co. GmbH, Bad HomburgPatentanmeldung"Dentalmaterial auf Kunststoff-Basis"Pat ent ans prüche1· Polymerisierbares Bindemittel und feinteiligen, röntgenopaken anorganischen Füllstoff auf Silicat-Basis enthaltendes Dentalmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es als Füllstoff Calcium-, Strontium-, Barium-, Lanthan-, Seltenerdmetall-, Tantal-»und/oder Hafniumaluminosilicat mit Zeolith-Struktur enthält.
- 2. Dentalmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Füllstoff Ceraluminosilicat mit Zeolith-Struktur enthält.
- 3. Dentalmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminosilicat silanisiert ist.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3039664A DE3039664C2 (de) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Röntgenopakes Dentalmaterial mit Füllstoff auf Silicat-Basis |
| US06/295,700 US4375967A (en) | 1980-10-21 | 1981-08-24 | Dental composition containing X-ray opaque material |
| CA000384888A CA1159984A (en) | 1980-10-21 | 1981-08-31 | Dental material having a plastics material base |
| CH5825/81A CH648479A5 (de) | 1980-10-21 | 1981-09-09 | Dentalmaterial auf kunststoff-basis. |
| GB8130391A GB2086398B (en) | 1980-10-21 | 1981-10-08 | Dental material having a plastics material base |
| JP56167318A JPS5798204A (en) | 1980-10-21 | 1981-10-21 | Tooth material based on synthetic substance |
| FR8119770A FR2492256B1 (fr) | 1980-10-21 | 1981-10-21 | Materiau dentaire a base de matiere plastique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3039664A DE3039664C2 (de) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Röntgenopakes Dentalmaterial mit Füllstoff auf Silicat-Basis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3039664A1 true DE3039664A1 (de) | 1982-07-29 |
| DE3039664C2 DE3039664C2 (de) | 1986-07-17 |
Family
ID=6114854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3039664A Expired DE3039664C2 (de) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Röntgenopakes Dentalmaterial mit Füllstoff auf Silicat-Basis |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4375967A (de) |
| JP (1) | JPS5798204A (de) |
| CA (1) | CA1159984A (de) |
| CH (1) | CH648479A5 (de) |
| DE (1) | DE3039664C2 (de) |
| FR (1) | FR2492256B1 (de) |
| GB (1) | GB2086398B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0968701A3 (de) * | 1998-07-03 | 2002-07-17 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Mikro- und/oder mesoporöse zeolithische Materialien als Füllkomponenten in Dentalkompositen |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3034374A1 (de) | 1980-09-12 | 1982-08-19 | DMG Dental-Material GmbH, 2000 Hamburg | Mineralische teilchen |
| DE3421157A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Ernst Leitz Wetzlar Gmbh, 6330 Wetzlar | Verbundwerkstoff auf kunststoffbasis fuer prothetische zwecke |
| GB2169906A (en) * | 1985-01-17 | 1986-07-23 | Suzanne Gillian Carus | Radio opaque materials |
| JPH0672028B2 (ja) * | 1985-03-22 | 1994-09-14 | 株式会社ニコン | グラスアイオノマ−セメント用ガラス組成物 |
| JPH0780737B2 (ja) * | 1985-05-31 | 1995-08-30 | ポ−ト−ス,ドン・ディ− | 歯回復用配合物、構造物及び方法 |
| GB2190383B (en) * | 1986-04-08 | 1990-03-28 | Dentsply Ltd | Glass/poly (carboxylic acid)cement compositions |
| JPS63165302A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | G C Dental Ind Corp | 根管検査用造影性印象材 |
| DE3708618A1 (de) * | 1987-03-17 | 1988-09-29 | Kulzer & Co Gmbh | Kunststoff-zahnersatzteil |
| US4746686A (en) * | 1987-04-17 | 1988-05-24 | Kerr Manufacturing Company | Visible light activated cavity liner |
| US5098299A (en) * | 1989-07-11 | 1992-03-24 | Ultradent Products, Inc. | Compositions and methods for repairing and sealing rubber dams and isolating tissue |
| US5088927A (en) * | 1990-06-18 | 1992-02-18 | Lee Howard G | Radio opaque plastics and process of making |
| GB2257433A (en) * | 1991-07-12 | 1993-01-13 | Bipin Chandra Muljibhai Patel | Dental material usable as e.g. fissure sealant |
| US5367002A (en) * | 1992-02-06 | 1994-11-22 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
| US5362769A (en) * | 1992-05-07 | 1994-11-08 | Ormco Corporation | Orthodontic adhesives |
| US5415546A (en) * | 1993-03-23 | 1995-05-16 | Cox, Sr.; Ronald W. | Radiopaque dental composite and materials |
| US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
| US5710194A (en) | 1993-04-19 | 1998-01-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental compounds, compositions, products and methods |
| US5338773A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-16 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
| US6500879B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-12-31 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
| EP0803241B1 (de) * | 1996-04-27 | 2006-06-14 | GC Dental Products Corporation | Dentalmaterial |
| US6353040B1 (en) | 1997-04-02 | 2002-03-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composite restorative material and method of restoring a tooth |
| US6262142B1 (en) | 1997-04-02 | 2001-07-17 | Dentsply Research & Development | Translucent wear resistant dental enamel material and method |
| US20040209975A1 (en) * | 1997-04-02 | 2004-10-21 | Subelka John C. | Dental composite restorative material and method of restoring a tooth |
| US6121344A (en) * | 1998-06-19 | 2000-09-19 | Kerr Corporation | Optimum particle sized hybrid composite |
| US6300390B1 (en) | 1998-06-09 | 2001-10-09 | Kerr Corporation | Dental restorative composite |
| US6306926B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same |
| US7175700B2 (en) * | 2004-07-02 | 2007-02-13 | Den-Mat Corporation | Ytterbium-barium silicate radiopaque glasses |
| JP4975741B2 (ja) * | 2005-05-26 | 2012-07-11 | ジマー デンタル, インコーポレイテッド | 人工歯科補装具 |
| US8814567B2 (en) * | 2005-05-26 | 2014-08-26 | Zimmer Dental, Inc. | Dental implant prosthetic device with improved osseointegration and esthetic features |
| WO2007027794A1 (en) | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Zimmer Dental, Inc. | Dental implant with improved osseointegration features |
| US8562346B2 (en) | 2005-08-30 | 2013-10-22 | Zimmer Dental, Inc. | Dental implant for a jaw with reduced bone volume and improved osseointegration features |
| US9149345B2 (en) * | 2007-08-30 | 2015-10-06 | Zimmer Dental, Inc. | Multiple root implant |
| US8899982B2 (en) | 2008-07-02 | 2014-12-02 | Zimmer Dental, Inc. | Implant with structure for securing a porous portion |
| US9095396B2 (en) | 2008-07-02 | 2015-08-04 | Zimmer Dental, Inc. | Porous implant with non-porous threads |
| US8231387B2 (en) | 2008-07-02 | 2012-07-31 | Zimmer, Inc. | Porous implant with non-porous threads |
| US8562348B2 (en) | 2008-07-02 | 2013-10-22 | Zimmer Dental, Inc. | Modular implant with secured porous portion |
| US20100114314A1 (en) | 2008-11-06 | 2010-05-06 | Matthew Lomicka | Expandable bone implant |
| US9707058B2 (en) * | 2009-07-10 | 2017-07-18 | Zimmer Dental, Inc. | Patient-specific implants with improved osseointegration |
| US8602782B2 (en) | 2009-11-24 | 2013-12-10 | Zimmer Dental, Inc. | Porous implant device with improved core |
| DE102013100546B4 (de) * | 2013-01-18 | 2022-06-23 | Schott Ag | Dispersionen von nanoskaligen Dentalglaspartikeln und Verfahren zu deren Herstellung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959212A (en) * | 1974-06-03 | 1976-05-25 | American Hospital Supply Corporation | Radio-opaque dental restorative material |
| DE3034374A1 (de) * | 1980-09-12 | 1982-08-19 | DMG Dental-Material GmbH, 2000 Hamburg | Mineralische teilchen |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2882243A (en) * | 1953-12-24 | 1959-04-14 | Union Carbide Corp | Molecular sieve adsorbents |
| US3036980A (en) * | 1956-12-31 | 1962-05-29 | Union Carbide Corp | Rubber composition containing zeolitic molecular sieve and process for curing |
| BE578221A (de) * | 1958-05-02 | |||
| US3066112A (en) * | 1959-01-30 | 1962-11-27 | Rafael L Bowen | Dental filling material comprising vinyl silane treated fused silica and a binder consisting of the reaction product of bis phenol and glycidyl acrylate |
| US3539526A (en) * | 1968-01-30 | 1970-11-10 | Us Health Education & Welfare | Ternary eutectic dimethacrylate monomer system and restorative dental material prepared therefrom |
| US3799905A (en) * | 1970-09-24 | 1974-03-26 | Nat Res Dev | Dental epoxides |
| US3721644A (en) * | 1970-12-28 | 1973-03-20 | Lee Pharmaceuticals | Thermosetting acrylic resins and their use as binders in dental filling compositions |
| US4028325A (en) * | 1972-08-09 | 1977-06-07 | King Alan G | Composite dental material and method of preparing same |
| AT339523B (de) * | 1973-09-21 | 1977-10-25 | Jenaer Glaswerk Schott & Gen | Glaskeramik fur zahnfullmassen |
| US3971754A (en) * | 1973-12-10 | 1976-07-27 | Pennwalt Corporation | X-ray opaque, enamel-matching dental filling composition |
| DE2405578C3 (de) * | 1974-02-06 | 1988-07-28 | Kulzer & Co Gmbh, 6380 Bad Homburg | Polymerisierbares Bindemittel enthaltender Dentalwerkstoff und seine Verwendung für Zähne und Zahnersatzteile |
| US4220582A (en) * | 1979-01-03 | 1980-09-02 | Lee Pharmaceuticals | Dental restorative compositions of improved X-ray opacity |
| JPS5651407A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-09 | Colgate Palmolive Co | Radiation impermeable dental composition |
-
1980
- 1980-10-21 DE DE3039664A patent/DE3039664C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-08-24 US US06/295,700 patent/US4375967A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-08-31 CA CA000384888A patent/CA1159984A/en not_active Expired
- 1981-09-09 CH CH5825/81A patent/CH648479A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-08 GB GB8130391A patent/GB2086398B/en not_active Expired
- 1981-10-21 FR FR8119770A patent/FR2492256B1/fr not_active Expired
- 1981-10-21 JP JP56167318A patent/JPS5798204A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959212A (en) * | 1974-06-03 | 1976-05-25 | American Hospital Supply Corporation | Radio-opaque dental restorative material |
| DE3034374A1 (de) * | 1980-09-12 | 1982-08-19 | DMG Dental-Material GmbH, 2000 Hamburg | Mineralische teilchen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0968701A3 (de) * | 1998-07-03 | 2002-07-17 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Mikro- und/oder mesoporöse zeolithische Materialien als Füllkomponenten in Dentalkompositen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3039664C2 (de) | 1986-07-17 |
| CH648479A5 (de) | 1985-03-29 |
| GB2086398A (en) | 1982-05-12 |
| FR2492256B1 (fr) | 1985-12-06 |
| FR2492256A1 (fr) | 1982-04-23 |
| GB2086398B (en) | 1984-05-31 |
| JPS5798204A (en) | 1982-06-18 |
| JPH0134202B2 (de) | 1989-07-18 |
| US4375967A (en) | 1983-03-08 |
| CA1159984A (en) | 1984-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3039664C2 (de) | Röntgenopakes Dentalmaterial mit Füllstoff auf Silicat-Basis | |
| EP0185689B1 (de) | Verbundwerkstoff auf kunststoffbasis für prothetische zwecke | |
| EP0238025B1 (de) | Röntgenopake polymerisierbare Dentalmassen | |
| DE69027869T2 (de) | Durch sichtbares Licht härtende radiopake Dentalverbundwerkstoffe und Verwendung von spezifischen Füllstoffen darin | |
| DE4446033C2 (de) | Polymerisierbares Dentalmaterial | |
| EP0449399B1 (de) | Polymerisierbare Dentalmasse | |
| EP0143362B1 (de) | Dentales Restorationsmaterial | |
| EP0475239A2 (de) | Polymerisierbarer Dentalwerkstoff | |
| EP0189540A2 (de) | Röntgenopaker dentalwerkstoff | |
| DE2126419A1 (de) | Photopolymerisierbare Dental produkte | |
| DE4412831C2 (de) | Künstlicher Zahn | |
| EP3760181B1 (de) | Dentaler kompositblock zur herstellung permanenter indirekter restaurationen im cad/cam verfahren | |
| EP4346743A1 (de) | Monomermischung zur herstellung eines dentalmaterials | |
| DE102005053775A1 (de) | Reduktion der Schrumpfkraft bei Zahnfüllungen | |
| DE2751057A1 (de) | Photopolymerisierbare dental-wiederherstellungsmasse | |
| DE19757645B4 (de) | Polymerisierbares Kompositmaterial und dessen Verwendung | |
| EP1267797A1 (de) | Zweikomponentige dentalmassen mit niedriger abbindetemperatur | |
| DE102009016025B4 (de) | Kunststoffmodifizierter Glasionomerzement, seine Verwendung sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE3421155A1 (de) | Verbundwerkstoff auf kunststoffbasis fuer prothetische zwecke | |
| DE69303030T2 (de) | Zusammensetzung mit bestellbarer vernetzung | |
| DD245814A1 (de) | Lichthaertbare dentalkomposite | |
| EP4551180A1 (de) | Monomermischung zur herstellung eines dentalmaterials |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8365 | Fully valid after opposition proceedings | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: KULZER GMBH, 6393 WEHRHEIM, DE |
|
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: HERAEUS KULZER GMBH, 6450 HANAU, DE |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |