DE3031094C2 - Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes des 4,4'-Dihydroxydiphenyls - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes des 4,4'-DihydroxydiphenylsInfo
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Description
4,4'-Dihydroxydiphenyl wird als Reaktionspartner zur Herstellung von Phenolharzen mit guter Temperaturbeständigkeit
verwendet.
Bekannte Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxydiphenyl sind unwirtschaftlich, wie die Hydrolyse
von halogeniertem Diphenyl (US-PS 34 13 341) oder Hydroxylierung von Diphenyl und Peroxid in Gegenwart
eines geeigneten Katalysators (US-PS 34 53 332).
In »Chemical Abstracts«, 82. 1975, 31 122 ist die Herstellung
von Alkalisalzen von 4,4'-Dihydroxydiphenyl durch Erhitzen von Natriumdiphenyl-4,4'-disulfonat mit
mindestens 10%igcr Natronlauge unter Druck beschrieben. Die US-PS 23 68 361 beschreibt die Herstellung
durch Verschmelzen eines Alkalidiphenyl-4, 4'-disulfonats
mit einem Alkalihydroxid, wobei ein Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Sulfonsäuregruppen von
3:1 bis 4 : 1 angewendet wird. Dieses Verfahren vergeudet Natriumhydroxid, das nicht umgesetzt wird und
von dem Produkt abgetrennt werden muß. Bei den hohen Vcrschmclzungstempcraturcn von 350 bis 3700C
wnd das Alkalidiphenyl-4.4'-disulfonat teilweise zersetzt,
was das Endprodukt verunreinigt. Aus den Alkali-Siilzen
gewinnt man das 4,4'-Dihydroxydiphcnyl durch Abschrecken mit Wasser und Ansäuern.
Die der F.rfindiing '.iigrundeliegende Aufgabe bestand
somit darin. 4.4'-Dihvdro\vdin!1envl unter F.inspa-
45
50
55 rung von Natriumhydroxid und Vermeidung einer Zersetzung
des Alkalidiphenyl-4,4'-disulfonats zu gewinnen.
Erfind'ingsgemäß wird diese Aufgabe mit einem Verfahren
zur Herstellung eines Alkalisalzes des 4,4'-Dihydroxydiphenyls durch Verschmelzen eines Alkalidiphenyl-4,4'-disulfonats
mit einem Alkalihydroxid gelöst, indem man ein Gemisch aus einem Mol Alkalidiphenyldisulfonat
und 4 bis weniger als 6 Mol Alkalihydroxid 30 Minuten bis 6 Stunden auf 295 bis 347°C erhitzt.
Am erwünschtesten ist es, Alkalihydroxid und Alkalidiphenyl-4,4'-disulfonat
in einem Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Sulfonatgruppen von 2 bis weniger als
3:1, besonders in stöchiometrischen Mengen umzusetzen, die 2 Mol Alkalihydroxid je Mol Sulfonatgruppen
oder 4 Mol Alkalihydroxid je Mol Disulfonat entsprechen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann nach zwei alternativen Ausführungsformen durchgeführt werden.
Die erste Methode ergibt sich aus der überraschenden Feststellung, daß die Umsetzung wirksam auf solche
Weise durchgeführt werden kann, daß granalienförmiges Alkalisalz von 4,4'-Dihydroxydiphenyl gebildet wird,
wenn das Alkalihydroxid und Alkali-4,4'-diphenyldisulfonat anfangs in Granalienform verwendet wird und die
Schmelzreaktionstemperatur sorgfältig auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Alkalihydroxids,
aber unterhalb der Schmelztemperatur des Alkalisalzes von 4,4'-Diliydroxydiphenyl eingestellt wird. Diese
Temperatur liegt gewöhnlich zwischen 295 und 342°C. Wenn die Granalienreaktion angewendet wird,
sollten weniger als 10Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Alkalihydroxids, an Wasser oder anderem Lösungsmittel
für die Reaktionspartner vorliegen.
Die zweite Ausführungsform läuft in kontinuierlicher Phase ab, d. h. mit einem nicht-granalienförmigen
gleichmäßigen Reaktionsgemisch, das flüssig sein kann. Dabei sind Temperaturen von 342 bis 347° C bevorzugt,
um die beste Fließfähigkeit bei geringster Zersetzung zu bekommen. Bei dieser Methode kann man besonders
günstig bei niedrigen Molverhältnissen von Alkalihydroxid zu Alkali-4,4'-diphenyldisulfonaten arbeiten,
wenn Kaliumhydroxid und Kaliumdiphenyldisulfonat eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat die Vorteile, daß es weniger Alkalihydroxid vergeudet, die Fließfähigkeit
der Schmelze steigert, wenn ein Verschmelzen in flüssigem Zustand angewendet wird, die Verschmelzungstemperatur
senkt, keine die Fließfähigkeit verbessernden Additive erfordert, die Endproduktzersetzung
vermindert, zu Produkten hoher Reinheit führt und kontinuierlich durchgeführt werden kann.
Das Alkalisalz von 4,4'-Dihydroxydiphenyl, welches nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird,
hat die Strukturformel
-0"M +
bO worin M Natrium, Kalium oder Lithium ist.
Das als Ausgangsverbindung verwendete Alkalidiphcnyl-4,4'-disulfonat
wird durch Behandlung der entsprechenden Säure mit Alkalihydroxid hergestellt. Die
Diphenyl-4.4'-disulfonsäure wird gewöhnlich durch Sulfonierung von Diphenyl nach bekannten Methoden hergestellt.
Wenn das Alkalihydroxid und das Alkalidiphenyldis-
ulfonat in Granalienform verwendet werden, liegt die Teilchengröße vorzugsweise bei 0,1 bis 2 mm, und wenn
die Reaktionstemperatur zwischen 295 und 342°C und das Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Sulfonatgruppen
bei 2 :1 bis weniger als 3 :1 liegt, bekommt man das
resultierende Alkalisalz von 4,4'-Dihydroxydiphenyl in poröser oder granalienartiger Form.
Es wird angenommen, daß unter diesen Bedingungen das Alkalihydroxid schmilzt und fast unmittelbar mit
dem Alkalidiphenyldisulfonat unter Bildung des Alkalisalzes von 4,4'-Dihydroxydiphyenyl, das bei der Reaktionstemperatur
fest ist, reagiert. Die Geschwindigkeit der Reaktion, besonders bei Temperaturen nahe 342° C,
ist derart, daß nicht genügend Zeit verbleibt, um aus den Granalien eine kontinuierliche gleichmäßige Reaktionsmasse zu bilden.
Bei höheren Temperaturen, beispielsweise oberhalb 342°C, kann die Fließfähigkeit der Reaktionsmasse erhöht
werden, ohne große Überschüsse an Alkalihydroxid oder unerwünschte Additive, wie Monosulfonale,
z. B. Benzolsulfonat, zu verwenden.
Es ist bekannt, daß Diphenyl-4,4'-disulfonsäure in Wasser löslich ist, daß aber Alkalisalze dieser Verbindung
in Wasser unlöslich sind. Wenn Kaliumdiphenyldisulfonat und Kaliumhydroxid in der Verschmelzung
verwendet werden, können niedrige Molverhältnisse von Kaliumhydroxid zu Diphenyl-4,4'-disulfonsäuresalze
angewendet werden, obwohl trotzdem die Fließfähigkeit beibehalten wird. Der Verlust von Kaliumhydroxid
bei der Neutralisation von Diphenyldisulfonsäure zur Gewinnung von Kaliumdiphenyldisulfonat wird vermieden,
indem man Gebrauch macht von der sehr geringen Löslichkeit von Kaliumdiphenyldisulfonat durch
Umsetzung von Kaliumchlorid oder einem anderen neutralen anorganischen Kaliumsalz mit der Disulfonsäure
unter Ausfällung des Kaliumdiphenyldisulfonats, das in der Verschmelzung verwendet wird.
Nach der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung in zusammenhängender Phase werden
etwa 2 bis weniger als 3 Mol und am meisten bevorzugt etwa 2 Mol, d. h. eine stöchiometrische Menge Kaliumhydroxid
je Mol Sulfonatgruppen in Kaliumdiphenyldisulfonat in der Verschmelzung zur Bildung von
Dihydroxydiphenyl verwendet. Gemäß der Erfindung kann das Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Sulfonatgruppen,
wenn es nicht von Anfang an stöchiometrisch ist, gegebenenfalls im Verlauf des Verfahrens herabgesetzt
werden, indem man zusätzliches Alkalidiphenyldisulfonat zusetzt, nachdem wenigstens etwas und gewöhnlich
nachdem das meiste des anfänglichen Alkalidiphenyldisulfonates umgesetzt wurde. Die Zugabe des
zusätzlichen Alkalidisulfonates vermindert weiter das Gesamtmolverhältnis von Alkalihydroxid zu Alkalidiphenyl-4,4'-disulfonat.
Auf diese Weise kann die Konzentration an unumgesetztem Hydroxid am Ende der
vollständigen Umsetzung auf weniger als 2, erwünschtermaßen auf weniger als 1 und auf so wenig wie 0
verbleibender Mole unumgesetzten Alkalihydroxids je Mol Alkalimetall in dem 4,4'-Dihydroxydiphenylsalzprodukt
herabgesetzt werden.
Das Verfahren der Erfindung nach einer der beschriebenen Ausführungsformen kann kontinuierlich durch
stufenweise oder kontinuierliche Zugabe der Reaktionspartner durchgeführt werden.
In jedem Fall kann aus dem Alkalisalz von 4,4'-Dihydroxydiphenyl das freie 4,4'-Dihydroxydiphenyl durch
Ansäuern des Salzes mit irgendeiner geeigneten Säure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, hei -gestellt werden.
Kaliumdiphenyldisulfonat wurde, wie oben erwähnt, durch Behandlung von Diphenyidisulfonsäure mit KaIiumchlorid
hergestellt. Das ausgefällte Kaliumdiphenyldisulfonat wurde dann getrocknet. 1400 g Kaliumhydroxidflocken,
die 90% KOH und 10% Wasser enthielten, wurden durch Erhitzen auf 240 bis 260° C geschmolzen.
700 g des getrockneten Kaliumdiphenyldisulfonats wurden mit dem geschmolzenen Kaliumhydroxid während
einer Zeit von 15 Minuten vermischt. Das Gemisch wurde dann 3 Stunden auf 335 bis 340°C erhitzt und anschließend
aus dem Reaktionskessel gegossen und gekühlt. 400 g der resultierenden Reaktionsmasse wurden
in 1200 cm3 Wasser gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde
aut pH 2 mit etwa 435 cm3 32%iger HCI eingestellt. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert, mit
200 cm! kaltem Wasser gewaschen und in einem Vakuum von etwa 840 mbar bei 70°C getrocknet. Die Ausbeute
des resultierenden Biphenols nach der Reinigung lag bei 85 Gew.-% der Theorie.
Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 840 g Natriumdiphenyi-4,4'-disulfonat verwendet wurden,
welches ohne Natriumhydroxid durch Behandlung von Diphenyldisulfonsäure mit Natriumchlorid hergestellt
worden war. Außerdem wurden 2100 g Kaliumhydroxid verwendet. Die Ausbeute nach der Reinigung lag
bei 75 Gew.-%.
Beispiel 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 600 g des Natriumdiphenylsulfonats und 2400 g Natriumhydroxid
verwendet wurden. Das resultierende Produkt war pastenartig. Die Ausbeute lag bei 74 Gew.-%.
Granalienförmiges Kaliumdiphenyl-4,4'-disulfonat
und Kaliumhydroxidflocken wurden bei 335°C in einem Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Disulfonat von
5 :1 miteinander verschmolzen. Die Reaktionsmasse wurde zu keinem Zeitpunkt fließfähig und war nach der
Reaktion ein hochporöses Salz in der Foi η eines Feststoffes,
der leicht zu Granalien oder Körnern zu zerbrechen war. Die Ausbeute lag bei 76 Gew.-%.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes des 4,4'-Dihydroxydiphenyls durch Verschmelzen eines
Alkalidiphenyl-4,4'-disulfonats mit einem Alkalihydroxid, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Gemisch aus einem Mol Alkalidiphenyldisulfonat und 4 bis weniger ais 6 Mol Alkalihydroxid
30 Minutenbis6Stundenauf295bis347°Cerhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkalihydroxid und das Alkalidiphenyldisulfonat
in Granalienform einsetzt und die Reaktion bei einer Temperatur oberhalb der Schmelztemperatur des Alkalihydroxids und unterhalb
der Schmelztemperatur des Reaktionsproduktes durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Kaliumdiphenyldisuifonai mit Kaliumhydroxid bei Temperaluren von 342 bis 347°C
umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkalihydroxid und das
Alkalidiphenyldisulfonat in stöchiometrischen Mengen einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei Beginn der Reaktion nur eine Teilmenge des Alkalidiphenyldisulfonats vorlegt
und nach Beginn der Reaktion wenigstens eine weitere Teilmenge zugibt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst 2 bis 10 Mol Alkalihydroxid
je Mol Sulfonatgruppen des Alkalidiphenyldisulfonats einsetzt und nach der Umsetzung des
größten Teils des Alkalidiphenyldisulfonates eine weitere Menge davon zugibt und mit dem im Reaktionsgemisch
vorhandenen Alkalihydroxid umsetzt.
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