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DE3017671A1 - Verfahren zur herstellung von polyaetheramidsaeureimid oder polyaetherimid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyaetheramidsaeureimid oder polyaetherimid

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Publication number
DE3017671A1
DE3017671A1 DE19803017671 DE3017671A DE3017671A1 DE 3017671 A1 DE3017671 A1 DE 3017671A1 DE 19803017671 DE19803017671 DE 19803017671 DE 3017671 A DE3017671 A DE 3017671A DE 3017671 A1 DE3017671 A1 DE 3017671A1
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DE
Germany
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organic
radicals
bis
formula
carbon atoms
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Application number
DE19803017671
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English (en)
Inventor
Tohru Takekoshi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
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Description

Verfahren zur Herstellung von Polyätheramid-. säureimid oder Polyätherimid
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyätheramidsäureimid oder Polyätherimid und sie nimmt Bezug auf das eigene US-Patent 4 09 8 800 "Verfahren zur Herstellung von Polyätheramidsäuren" und auf die gleichzeitig eingereichte Patentanmeldung 84O4-RD-11113 "Im Spritzgußverfahren ausformbare Polyätherimid-Oligomere und Verfahren zu ihrer Herstellung".
Wie das eigene US-Patent 4 098 800 zeigt, können teilchenförmig gemachte oligomere Polyätheramidsäuren durch Umsetzung zwischen (a) einem aromatischen Bis(ätheranhydrid) oder "organischen Dianhydrid"der Formel
3 0 0 4 7/0818
(D
und (b) Gemischen von einem oder mehreren der Bis(ätheranhydride) mit bis zu 30 Mol-% Benzophenondianhydrid
der Formel
O O
■I H
C C.
(2)
mit wenigstens einem organischen JDiamin "der allgemeinen Formel· ■ : ■ ' ■ " ' >
(3)
H2N-R-NH2
in einer inerten organischen Flüssigkeit aus der Gruppe (c) chlorierter Kohlenwasserstoffe der Gruppe Methylenchlorid, Chloroform, 1,2-Dichloräthan und deren Gemischen und (d) Gemischen des chlorierten Kohlenwasserstoffs mit bis zu 50 Gew.-% Aceton zur Bildung pligomerer Poly-. ätheramidsäure hergestellt werden, die im wesentlichen unlöslich sind in der Flüssigkeit, wobei ? ein Vertreter der Gruppe
C?3_
CH
030047/0S16
30Π671
_ "7 —
und zweiwertiger organischer Reste der allgemeinen Formel ist.
OVx-(O
worin X ein Vertreter der Klasse zweiwertiger Reste der Formeln
0 0
-c y H2y- ' -C-/ -S- , -O- und -S-,
worin y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und R ein zweiwertiger organischer Rest aus der Klasse aromatischer Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und deren halogenierter Derivate, Alkylenreste mit 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylenreste mit 3 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, mit C2-bis etwa Cß-Alkylenendendem Polydiorrjanosiloxan und zweiwertigen Resten der allgemeinen Formel
OV-(Q)n
worin Q ein Vertreter der Klasse -0-, -S- und -C E0 - ist, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 und η 0 oder 1 ist.
Es wurde gefunden, daß sich die oben beschriebenen teilchenförmigen Polyätheramidsäuren der US-PS 4 098 800 für verschiedene Überzugszwecke brauchbar sind, z.B. für Anwendung auf Aluminium- und Kupferdraht unter Anwendung elektrostatischer Fließbettüberzugsverfahren. Doch bilden diese elektrostatisch aufgebrachten oligomeren Pulver häufig Filme, die Blasen eingeschlossen enthalten, was
030047/0816
die Brauchbarkeit des erhaltenen Polyätherimids als Isolierüberzug herabsetzt.
In der gleichzeitig eingereichten US-Patentanmeldung (RD-8287) werden verbesserte Ergebnisse erzielt, wenn die teilchenförmige, von organischem Lösungsmittel praktisch freie Polyätheramidsäure der US-PS 4 098 800 in nicht oxydierender Atmosphäre ausreichend lange erwärmt wurde, um eine 70%ige Imidbildung der Polyätheramidsäure ohne wesentliches Sintern des Pulvers zu bewirken. Eine Blasenbildung von Filmen wurde herabgesetzt, wenn das imidierte Pulver auf verschiedene Substrate, wie Draht, aufgebracht wurde. Doch waren die erhaltenen Filme oft stark vernetzt oder die Polyätheramidsäure-Oligomeren wiesen häufig Amin-Endgruppen auf, was die Vorpolymeren für die Herstellung hochmolekularer Thermoplaste, die nach Standardspritzgußtechniken formbar sind, ungeeignet macht.
Die Erfindung beruht auf der Feststellung, daß teilchenförmiges, von organischem Lösungsmittel praktisch freies Polyätherimid-Oligomer, das zu hochmolekularem Zustand spritzgußgeformt werden kann, dadurch hergestellt werden kann, daß praktisch äquimolare Mengen aromatischen Bis-(ätheranhydrids) der Formel (1) und organischen Diamins der Formel (3) in Gegenwart von Wasser und praktisch in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels, im Unterschied zu der gleichzeitig eingereichten eigenen Anmeldung 84O4-RD-11113 miteinander umgesetzt werden. Das überraschende Merkmal der Erfindung liegt darin, daß die Verwendung von Wasser in Abwesenheit organischen Lösungsmittels die Umsetzung zwischen dem aromatischen Bis(ätheranhydrid) und dem organischen Diamin ermöglicht bzw. begünstigt und daß die Stöchiometrie der Reaktionskomponenten in dem anfallenden Polyätheramidsäure- Reaktionsprodukt praktisch erhalten bleibt,, Daher kann die gewonnene Polyätheramidsäure leicht in einen hochmolekularen, im Spritzgußverfahren verarbeitbaren, praktisch vernetzungsfreien Kunststoff überführt
03000/0816 "■".
werden.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyätheramidsäure geschaffen, gekennzeichnet durch (A) Erwärmen eines Gemischs, das praktisch frei ist von organischem Lösungsmittel und 20 bis 95 Gew.-% Wasser sowie 5 bis 80 Gew.-% eines praktisch äquimolaren Gemischs aus organischem Diamin der Formel (3) und einer Bis(ätherdicarbonyl)-Verbindung der Formel
(4)
Q1-O-Z-O-Q1 ,
worin Z wie zuvor definiert und Q ein Vertreter der Gruppe
ti
und C,
COH
ist, aufweist, und (B) Gewinnen der Polyätheramidsäure aus dem Gemisch (A).
Zu aromatischen Bis (ätheranhydriden) der Formel (1) gehören z.B.
2,2-Bis [ 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propandianhydrid; 4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenylätherdianhydrid; 4,4 '-Bis (3,4-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfiddianhydrid; 4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzophenondianhydrid; 4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfondianhydrid; 2,2-Bis [4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl]propandianhydrid;
030047/0816
4,4'-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenylätherdianhydrid; 4,4"-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfiddianhydrid; 4,4'-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)benzophenondianhydrid; 4,4'-Bis(2,3-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfondianhydrid; 4- (2,3-Dicarboxyphenoxy)-4'-(3,4-dicarboxyphenoxy)-diphenyl-2,2-propan-dianhydrid
und deren Gemische»
Von diesen besonders bevorzugte aromatische Bis(ätheranhydride) sind 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]-propan-dianhydrid, 2,2-Bis[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)-phenyl]propan-dianhydrid; 4-(2,3-Dicarboxyphenoxyj-4'-(3,4-dicarboxyphenoxy)-diphenyl-2,2-propan-dianhydrid und deren Gemische.
Einige der aromatischen Bis(ätheranhydride) der Formel (1) sind in der US-PS 3 972 902 wiedergegeben. Wie hier beschrieben, können die Bis(ätheranhydride) durch Hydrolyse und anschließende Dehydratation des Reaktionsprodukts von nitrosubstituierten Phthalonitrilen mit einem Metallsalz einer zweiwertigen Phenolverbindung in Gegenwart eines dipolaren aprotischen Lösungsmittels hergestellt werden.
Weitere aromatische Bis(ätheranhydride), die auch unter die Formel (1) fallen, wurden von Koton, H.M. Florinski, F.S. Bessonov, M.I. Rudakov, A.P. (Institut für Heteroorganische Verbindungen), Akademie der Wissenschaften (UdSSR), SU 257 010, und von M. M. Koton, F.S. Florinski, Zh. Org. Khim., 4 (5), 774 (1968) angegeben.
Zu den organischen Diaminen der Formel (3) gehören z.B. ö-Phenylendiamin;
030047/0816
m-Phenylendiamin; p-Phenylendiamin; 4,4'-Diaminodiphenylpropan;
4,4'-Diaminodiphenylmethan (gewöhnlich als 4,4'-
Methylendianilin bezeichnet); 4,4'-Diaminodiphenylsulfid (gewöhnlich als 4,4'-
Thiodianilin bezeichnet);
4,4'-Diaminodiphenylather (gewöhnlich als 4,4'-
Oxydianilin bezeichnet); 1 ,5-Diaminonaphthalin; 3,3'-Dimethylbenzidin; 3,3'-Dimethoxybenz idin; 2,4-Bis(ß-amino-t-buty1)toluol; 1,3-Diamino-4-isopropylbenzol; 1,2-Bis(3-aminopropoxy)äthan; Benzidin;
m-Xylylendiamin;
p-Xylylendiamin;
2,4-Diaminotoluol; 2,6-Diaminotoluol; Bis(4-aminocyclohexyl)methan; 3-Methylheptamethylendiamin; 4,4-Dimethylheptamethylendiamin; 2,11-Dodecandiamin; 2,2-Dimethylpropylendiamin; Octamethylendiamin; 3-Methoxyhexamethylendiamin; 2,5-Dimethy!hexamethylendiamin; 2,5-Dimethylheptamethylendiamin; 3-Methylheptamethylendiamin; 5-Methylnonamethylendiamin; 1,4-Cyclohexandiamin; 1 ,12-Octadecandiamin; Bis (3-aminopropyl)sulfid; N-Methy1-bis(3-aminopropyl)amin; Hexamethylendiamin;
030047/0816
Heptamethylendiamin;
Nonamethylendiamin;
Decamethylendiamin;
Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan; Bis(4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan
und Gemische solcher Diamine.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung können oligomere teilchenförmige Polyätheramidsäure oder "Polyamidsäure" , die im wesentlichen aus chemisch verbundenen Einheiten der Formel
-RNIIC
j O4-0-Z-O-Q2 HOC
worin Z und R wie zuvor definiert sind und Q ein Vertreter der Gruppe
N—
und deren Mischungen ist, durch Umsetzung zwischen, praktisch äquimolaren Mengen aromatischer Bis (ätherdicarbonyl)-Verbindung der Formel (4) oder "organischen Dianhydrids" und organischen Diamins der Formel (3) hergestellt werden. Die Reaktion erfolgt in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen im Bereich von 30 bis 3500C, entweder unter Atmosphärendruck oder unter dem sich selbst einstellenden Druck.
Die Reaktion kann durch Bewegen der Bestandteile mit einem Rührer, einem vertikalen Schneckenmischer usw., begünstigt werden. In manchen Fällen kann die Umsetzung je-
03004770816
- 13 doch auch ohne Rühren erfolgen.
Um eine brauchbare Polyätheramidsäure zu schaffen, werden bevorzugt kettenbeendende Einheiten in die Polyätheramidsäure eingearbeitet, während sie zunächst aus dem organischen Dianhydrid und dem organischen Diamin hergestellt wird. Andererseits können kettenbeendende Einheiten in die Polyätheramidsäure während der Schmelzpolymerisation bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 3500C eingearbeitet werden, während sie bewegt wird, z.B. in einem Extruder. Verwendbare geeignete kettenbeendende Monomere sind z.B. Amine, wie R NH-, wobei R unter C//r .-,.-aromatischen organischen Resten und C,., Of. >-Alkylresten ausgewählt ist. Einige bevorzugte Amine sind z.B. Anilin, Toluidin, Anisidin, Octylamin, Dodecylamin usw. Außer organischem Amin können auch organische Anhydride, wie Phthalsäureanhydrid usw., verwendet werden. Die Kettenabbrecher können zu 0,01 bis 0,2 Mol pro Mol organischen Dianhydrids oder organischen Diamins eingesetzt werden.
Um dem Fachmann die praktische Durchführung der Erfindung zu erleichtern, sind die nachfolgenden Beispiele zur Veranschaulichung, nicht zur Beschränkung, gegeben. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 31,192 Teilen 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan und 6,061 Teilen m-Phenylendiamin und etwa 100 Teilen Wasser wurde unter einer Argonatmosphäre gerührt und in einem vertikalen Zwillingsschrauben-Schneckenmischer auf Rückfluß erwärmt. Es bildete sich sofort eine wässrige Suspension, und nach etwa 1,5 h erstarrte die ölige Phase zu einem gelben Granulat. Die Reaktion wurde nach 2 h Erwärmen auf Rückfluß beendet. Das Produkt wurde filtriert und unter Vakuum getrocknet. Die
3 0047/08 1ß
Ausbeute betrug 32,2 Teile oder 91,4 %. Nach dem Herstellungsverfahren war das Produkt ein Polyätheramidsäureimid mit einer Intrinsik-Viskosität in Dimethylacetamid von 0,11 dl/g.
Die gleiche Arbeitsweise wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Reaktion nach 3-stündigem Rückflußerwärmen beendet wurde. Die Intrinsik-Viskosität des Polyätheramidsäureimids war 0,17 dl/g in Dimethylacetamid.
.Das obige Polyätheramidsäureimid wird in einen Extruder gemäß der Arbeitsweise der US-PS 4 011 198 gebracht, was zur Herstellung eines hochfesten Polyätherimids führte.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 0,5205 Teilen 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-dianhydrid und 0,1081 Teilen m-Phenylendiamin und etwa 1 Teil Wasser wurde in ein Glasrohr gebracht. Das Rohr wurde unter Vakuum verschlossen und dann 2 h auf 2100C erwärmt. Es konnte sich langsam abkühlen, und das Produkt wurde durch Filtrieren isoliert. In 97,3 % Ausbeute wurde ein teilchenförmiges Produkt mit einer Intrinsik-Viskosität von 0,28 dl/g in Chloroform erhalten. Nach dem Herstellungsverfahren war das Produkt ein Polyätherimid.
Die gleiche Umsetzung wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle des Dianhydrids 0,5505 Teile der entsprechenden Tetrasäure verwendet wurden. Es wurden 0,5798 .Teile eines teilchenförmigen Produkts mit einer Intrinsik-Visko-sität von 0,25 dl/g in Chloroform erhalten. Diese teilchenförmigen Produkte werden nach der Arbeitsweise des Beispiels 2 zu hochmolekularem Polyätherimid schmelzextrudiert.
Beispiel 3
In einen mit Glas ausgekleideten Autoklav wurden 208,15 Tel-
030047/08-1-6
le 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-dianhydrid, 43,25 Teile m-Phenylendiamin und etwa 250 Teile Wasser gebracht. Der Behälter wurde mit Stickstoff gespült und 1 h auf 2 38°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde dann weitere 2 h bei 23 8°C gerührt und konnte sich dann abkühlen. Das Wasser wurde durch Dekantieren entfernt, und das Produkt wurde in etwa 15.000 Teilen Methylenchlorid gelöst. Die Methylenchlorid-Lösung wurde dann in Methanol gegossen und das ausgefallene Produkt abfiltriert. Ein teilchenförmiges Produkt wurde in quantitativer Ausbeute erhalten, es hatte eine Intrinsik-Viskosität von 0,36 dl/g in Chloroform. Nach dem Herstellungsverfahren war das Produkt ein Polyätherimid, das im wesentlichen aus chemisch miteinander verbundenen Einheiten der Formel
bestand.
Das obige teilchenförmige Polyätherimid wird gemäß Beispiel 1 zu einem spritzgußverformbaren Hochleistungsthermoplast schmelzextrudiert. .
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 22,26 Teilen der Tetrasäure des Beispiels 2, 4,326 Teilen m-Phenylendiamin, etwa 1 Teil einer 1%igen wässrigen Lösung von Natriumdodecylbenzolsulfonat und etwa 50 Teilen Wasser wurde gerührt und auf Rückfluß erwärmt. Es bildete sich eine feine, milchige Dispersion. Nach etwa 20 min begann eine ölige Phase sich abzuscheiden, die in 1,5 h erstarrte. Sie wurde zu einem feinen Granulat gebrochen. Das Reaktionsgemisch wurde weiter gerührt und
030047/0816
insgesamt 10h rückflußgekocht und filtriert. In 99,9 % Ausbeute wurde ein pulvriges Produkt mit einer Intrinsik-Viskosität von 0,13 dl/g in Dimethylformamid erhalten. Nach dem Herstellungsverfahren war das Produkt ein Polyätheramidsäureimid mit chemisch miteinander verbundenen Einheiten der Formel
Das obige Polyätheramidsäureimid wurde unter Verschluß 3 h auf 2600C erwärmt. Es wurde ein Polyätherimid mit einer Intrinsik-Viskosität von 0,78 dl/g erhalten, wenn das Produkt gewonnen wurde.
Beispiel 5
Gemische äquimolarer-Mengen organischen Dianhydrids und organischen Diamins und Wasser wurden in einen senkrechten Schneckenmischer (Helicone Mixer) aus. rostfreiem Stahl gebracht. Die Gemische wurden gerührt und 4 h auf Rückfluß erwärmt, Erie Produkte wurden abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet» Die folgenden Ergebnisse wurden erhal-ten, wobei "DMA" Dimethylaeetamid, "IvV." die Intrinsik-Viskosität, Tm die Schmelztemperatur, Tg. die Glasübergangstemperatur und DSC Differenzscanning-Kalorimeter bedeutet.-
0300A7/0Ö16
Piamin
AusDeuteDSC
H.
95.7 156.6 0.34 Tg DMA
H2N
H2N-(CH2)g-NH2
95·°
48.1
99.9
187
Tm
unlöslich
0.06
DMA
220 unlöslich XjO
O
Tg 1767
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße
Verfahren auch zur Herstellung von Polyimiden zusätzlich zu Polyätherimiden verwendet werden kann. Es zeigt
sich, daß das Polyätherimid mit chemisch gebundenem Schwefel ein teilchenförmiges Material ist, das nach der
Arbeitsweise des Beispiels 1 in höhermolekulares Polyätherimid umgewandelt werden kann. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyimide basieren im
Unterschied zu den Polyätherimiden auf der Reaktion organischer Dianhydride der Formel
Il
Il
ο ο
Il
2
worin R ein vierwertiger aromatisch-organischer
Rest ist, z.B.
usw., mit organischen Diaminen der Formel (3).
Wenngleich die obigen Beispiele nur auf einige wenige der zahlreichen Variablen des erfindungsgemäßen Verfahren gerichtet sind, versteht es sich, daß die Erfindung auf ein viel breiteres Verfahren mit der Dicarbonylyerbindung der Formel (4), dem organischen Dianhydrid der Formel (5) und dem organischen Diamin der Formel (3) gerichtet ist.
030047/0316

Claims (7)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Polyätheramidsäureimid oder Polyätherimid, gekennzeichnet durch (A) Erwärmen eines Gemischs, das praktisch frei ist von organischem Lösungsmittel und 20 bis 95 Gew.-% Wasser sowie 5 bis 80 Gew.-% eines praktisch äquimolaren Gemischs aus organischem Diamin der Formel
und einer Bis(ätherdicarbonyl)-Verbindung der Formel
Q1-O-Z-O-Q1
aufweist,und
(B) Gewinnen des Polyätheramidsäureimids oder PoIyätherimids aus dem Gemisch (A)/ wobei Z ein Vertreter folgender Formeln
CH-
CH.
030047/0818
und
und zweiwertiger organischer Reste der allgemeinen Formel
O V-x-Y O
ist, worin X ein Vertreter zweiwertiger Reste der Formeln
OO
"CyH2y" ' "^" ' ~§~ ' -0- und -S- ,
R ein zweiwertiger organischer Rest aus der Gruppe aromatischer Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und deren halogenierter Derivate, der Alkylenreste mit 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylenreste mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polydiorganosiloxanen mit C„ - etwa C0-
Δ Q
Älkylen-Endgruppen und zweiwertiger Reste der allgemeinen Formel
Q ein Vertreter aus der Gruppe -0-, -S- und -C H„ -, Q ein Vertreter der Gruppe
O .
030047/0816
y eine ganze Zahl von 1 bis 5, χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 und η 0 oder 1 ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonylverbindung 2,2-Bis[4-(3, 4-Dicarboxyphenoxy)phenyl]-propandianhydrid verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonylverbindung 2,2-Bis[4-(3,4-Dicarboxyphenoxy)phenyl]-propan verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Diamin m-Phenylendiamin verwendet wird.
5. Verfahren zur Herstellung eines Polyimids, dadurch gekennzeichnet, daß
(C) ein Gemisch, das praktisch frei ist von organischem Lösungsmittel und 20 bis 95 Gew.-% Wasser sowie 5 bis 80 Gew.-% eines praktisch äquimolaren Gemischs aus organischem Diamin der Formel
und einem organischen Dianhydrid der Formel
O O
er R
Il Il
O O
aufweist, erwärmt und
(D) das Polyimid aus dem Gemisch (C) gewonnen wird,
2
worin R ein vierwertiger organischer C.,„„.-Rest
und R ein zweiwertiger organischer Rest ist, ausgewählt aus/ Gruppe aromatischer Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und deren halogenierter Derivate, der Alkylenreste mit 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen,
ü 3 0 0k //0818
Cycloalkylenreste mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polydiorganosiloxanen mit C„ - etwa C„-Alkylen-Endgruppen und zweiwertiger Reste der allgemeinen Formel
Q ein Vertreter der Klasse -O-, -S- und -C H„ -, γ eine ganze Zahl von 1 bis 5, χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 und η O oder 1 ist.
6-. Verfahrens nach Anspruch S1 dadurch gekennzeichnet, daß es für R in der Bedeutung
durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
2
es für R in der Bedeutung
durchgeführt wird.
030047/08Ί6
DE19803017671 1979-05-09 1980-05-08 Verfahren zur herstellung von polyaetheramidsaeureimid oder polyaetherimid Ceased DE3017671A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/037,435 US4221897A (en) 1979-05-09 1979-05-09 Method for making polyetheramide acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3017671A1 true DE3017671A1 (de) 1980-11-20

Family

ID=21894326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803017671 Ceased DE3017671A1 (de) 1979-05-09 1980-05-08 Verfahren zur herstellung von polyaetheramidsaeureimid oder polyaetherimid

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4221897A (de)
JP (1) JPS56826A (de)
AU (1) AU529403B2 (de)
DE (1) DE3017671A1 (de)
FR (1) FR2456122A1 (de)
GB (1) GB2050401B (de)
NL (1) NL8002703A (de)

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