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DE3002595A1 - N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Info

Publication number
DE3002595A1
DE3002595A1 DE19803002595 DE3002595A DE3002595A1 DE 3002595 A1 DE3002595 A1 DE 3002595A1 DE 19803002595 DE19803002595 DE 19803002595 DE 3002595 A DE3002595 A DE 3002595A DE 3002595 A1 DE3002595 A1 DE 3002595A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
chlorine
bromine
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803002595
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen D Ziman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron USA Inc
Original Assignee
Chevron Research and Technology Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Research and Technology Co filed Critical Chevron Research and Technology Co
Publication of DE3002595A1 publication Critical patent/DE3002595A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

BE!L; WOLF? & BEIL
PECHioAiiv/Äi-it t ΰ·-ϊΐ· 198D
6230 !-RA1MKr-JKf AWMAIN 80
Unsere Nr.: 22 801 Wo/Ho
Chevron Research Company San Francisco^ CA5 V.St.A.
N-(Heterocyclyl)-niethylacetanilide und sie enthaltende Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
Die Erfindung bezieht sich, auf bestimmte F-(HeteroeyeIyI)-methylacetanilide und auf ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren.
034/0577
In der U.S. Patentschrift 3 907 544 v/erden
herbizide 2-Halogen-N-(cyclicimidoalkylen)-substituierte
Acetanilide beschrieben.
In den U.S. Patentschriften 4 055 410, 4 097 262 und 4 104 051 werden herbizide Brom- und Chloracetamide
beschrieben, die Oxo- und Dioxo-cyclicimidoalkylen-Substituenten enthalten.
Die deutsche Offenlegungsschrift 2 704 281
und die belgische Patentschrift 863 565
beschreiben herbizide N-Heterocyclylmethylhalogen-
acetanilide.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2 702 102
werden fungizide ET-Azolylacetyl-N-phenylalanine behandelt.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2 805 525
werden herbizide 2-Alkenylchloracetanilide beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass N-(Heterocyclyl)-methylacetanilide als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren wirksam sind. Die Verbindungen zeigen im allgemeinen Herbizidwirksamkeit sowohl bei Vorlauf- als auch bei Nachlaufanwendung gegenüber Unkrautgräsern und auch gegenüber stumpfblättrigen Unkräutern. Einige Verbindungen besitzen bezüglich der Art der Anwendung und/oder der Art des Unkrauts Selektivität.
Gemäß der Erfindung ist eine Verbindung mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Eigenschaften durch die folgende Formel gekennzeichnet:
030034/0577
worin IL Alkyl mit 1 bis 6 EOhIenstoffatomen, Alkoxy mit 1 Ms 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder unterschiedlichen Halogenatomen wie Fluor, Ohlor, Brom oder Jod, Nitro, Hydroxy, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Fluor, Brom, Chlor oder Jod ist; Rp, IU und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder unterschiedlichen Halogenatomen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Nitro, Hydroxy, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Fluor, Brom, Chlor oder Jod sind; Rc und Ry- unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder durch 1 bis 5 gleiche oder unterschiedliche Substituenten substituiertes Phenyl sind, wobei die Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind; X Fluor, Brom, Chlor, Jod oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; W und Z Heteroatome in einem aromatischen, 5-gliedrigen Ring sind, wobei diese unabhängig voneinander aus Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff bestehe^ und n=O, "I oder 2 ist.
030034/0577
Geeignete heterocyclische Ringe mit W und Z sind beispielsweise Isoxazol-5-yl, 3-Methylisoxazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, 2-Methylthiazol-4-yl, 2-Äthylthiazol-4-yl, 2-Phenylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, 2-Methylthiazol-5-yl, 3-Methylthiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Pyrazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Imidazol-5-yl und 4-Methylthiazol-2-yl.
Die heterocyclischen Ringe sind vorzugsweise Isoxazol-3-yl, 2-Methylthiazol-4-yl* Isothiazol-3-yl und Isoxazol-5-yl. Als heterocyclischer Ring besonders bevorzugt ist ein Thiazolring, d.h. ein Ring, worin V/ Schwefel und Z Stickstoff ist. Der am besten geeignete Ring ist 2-Methylthiazol-4-yl.
Geeignete R..-Gruppen sind, beispielsweise Fluor, Brom, Chlor, Jod, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Nitro, Athoxy und Methoxymethyl.
Vorzugsweise ist R. Methyl oder Äthyl.
Geeignete Gruppen für Rp, R-, und R. sind beispielsweise Wasserstoff, Fluor, Brom, Chlor, Jod, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl, Nitro, Athoxy und Methoxymethyl.
Vorzugsweise sind R~ und R. Wasserstoff und Rp ist vorzugsweise Methyl oder Äthyl.
Vorzugsweise ist R^ Alkyl und Rg ist vorzugsweise Wasserstoff. Besonders bevorzugt für Rj- ist Methyl.
Vorzugsweise ist X Fluor, Brom, Chlor, Jod oder Methoxy. Besonders bevorzugt für X ist Chlor.
Vorzugsweise ist η die ganse« Ζρφ-l ri ς η η
j'ie erfindunref erlasen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung von N-Acetylanilinen mit einer heterocyclischen Verbindung, die eine Halogenmethylgruppe enthält, wobei im wesentlichen äquimolare Mengen in Gegenwart ein-er starken Base wie z.B. Natriumhydrid bei einer Temperatur "von O0C zur Anwendung gebracht werden. Die Reaktion wird in einem trockenen, inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt, Torzugsweise in Dimethylformamid oder Dimethoxyäthan. Das erfindungsgemässe Reaktionsprodukt wird aus dem Reaktionsgemisch isoliert und mittels gebräuchlicher Verfahren gereinigt, wie z.B. durch Extraktion, Destillation, Chromatographie, Kristallisation usw.
Die allgemeine Reaktion zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen verläuft wie folgt:
,W-
+ Y-(CH7Jn—c ->
(Π )
Base
R2
^(CH2Jn ( J_^
(ΙΠ)
worin R^,
, R., R5, Rg, X, W, Z und η die gleiche Bedeutung
haben wie oben beschrieben und Y Brom, Chlor oder Jod ist.
030034/0577
Copy
D= ε Acetamid, der Formel (l) J-rnnn naci. cebr:.:v;chli?.i.en Koti ^:" er. durch Acetylierung des entsprechend gewählten Anilins herrest eilt werden.
Das halogenalkylsubstituierte heterocyclische Zwischenprodukt der Formel (II) kann allgemein hergestellt werden, indem eine handelsübliche alkyl- oder hydroxyalkylsubstituierte heterocyclische Verbindung nach gebräuchlichen Methoden halogeniert wird. So kann beispielsweise eine methylsubstituierte heterocyclische Verbindung auf übliche V/eise mit K-Bromsuccinimid oder eine hydroxymethylsubstituierte heterocyclische Verbindung mit SOCIp behandelt werden, wobei die entsprechenden Brommethyl- oder Chlormethylheterocyclen erhalten werden.
Zwischenprodukte der Formel (II) können aber auch durch Kondensationsreaktionen hergestellt werden. Nach einem modifizierten Verfahren dieser Reaktion wird 1,3-Dichloraceton mit der äquimolaren Menge Thioacetamid bei O0C in Aceton kondensiert, wobei 4-Chlormethylthiazol erhalten wird. Im allgemeinen sind halogenalkylsubstituierte Heterocyclen der Formel (II) bekannt.
Eine andere Reaktionsfolge zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen ist die folgende:
03 0 0 34/0577
COPY
NH9 + Y—
/ \ R3 R2
(IV)
1U Fi
(Π)
Base
-NH-(CH2Jn-C^ y
XCH2COCI
worin R^, Rp, R^, R^, R(-, Rg» Xf haben wie oben beschrieben wurde.
O -N' CH2
(ΙΠ)
Z und η die gleiche Bedeutung
Die Alkylierungsreaktion zur Herstellung des Zwischenprodukts der Formel (V) wird vorzugsweise bei etwa 75-10O0C durchgeführt, wobei im wesentlichen äquimolare Mengen der Reaktionskomponenten (IV) und (II) in Gegenwart einer Base wie z.B. Kaliumcarbonat und gegebenenfalls auch in Gegenwart von Natriumiodid angewandt werden. Die Reaktion wird in einem trockenen, inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt, vorzugsweise in Dimethylformamid oder Dimethoxyäthan,
030034/0577
-'ie Acetylierunr cf;r Verbindungen c~':;r ?or::.c.l (V) c\:r Ge"-.ri nr.'.rvdes Produktes (III) kann auf übliche Weise durchgeführt wcrce::, indem diese mit einem Halogenacetylchlorid in einem geeigneten Lösungsmittel, Torzugsweise Toluol, am Rückfluß-erwärmt werden, bis die Umsetzung "beendet ist.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen im allgemeinen Herbizidwirksamkeit sowohl bei Vorlaufbehandlung als auch bei Nachlaufanwendung. Um unerwünschten Pflanzenwuchs durch Vorlaufbehandlung zu bekämpfen, werden die herbiziden Verbindungen in wirksamen Mengen auf den Ort oder das Wachstumsmedium der Pflanzen aufgebracht, z.B. auf den Boden, in dem die Samen und/oder Sämlinge dieser Pflanzen enthalten sind. Durch diese Behandlung wird die Entwicklung der Samen, Keimlinge und Sämlinge verhindert oder diese werden abgetötet. Bei Nachlaufanwendung werden die herbiziden Verbindungen direkt auf das Laub und die übrigen Pflanzenteile aufgebracht. Im allgemeinen sind die herbiziden Verbindungen gemäß der Erfindung wirksam gegenüber Unkrautgräsern und auch gegenüber stumpfblättrigen Kräutern. Einige Verbindungen können bezüglich der Art der Anwendung und/oder der Art des Unkrauts Selektivität besitzen.
Wenn die Verbindungen auf über dem Boden wachsende Pflanzen in einer Menge aufgebracht werden, die keine Abtötung der Nutzpflanzen bewirkt, dann zeigen diese Verbindungen auch eine pflanzenwuchsregulierende oder -verzögernde Wirksamkeit. Sie können daher mit Erfolg angewandt werden, um beispielsweise die Entwicklung von Seitentrieben bei Pflanzen zu verhindern oder zu verzögern und um das Auslichten überflüssiger Fruchtansätze bei verschiedenen Obstbäumen zu fördern.
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i-'i e erf inäungscenfissen Verbindimren können allein als Herbizide Eur Anwendung gebracht werden. Es ist aber im allgemeinen wünschenswert, die Verbindungen in Herbizidzusammensetzungen anzuwenden, die eine oder mehrere herbizid wirkeame Verbindungen in innigem Gemisch mit einem biologisch inerten Träger enthalten. Bei'dem Träger kann es sich um ein flüssiges Verdünnungsmittel oder um einen Feststoff handeln, der z.B. in Form von staubförmigem Pulver oder als körniges Material vorliegt. In der Herbizidzusammensetzung können die aktiven herbiziden Verbindungen etwa 0,01 bis 95 Gewichtsprozent der Gesamtzusammensetzung ausmachen.
Flüssige Verdünnungsmittel, die als Träger verwendet werden können, sind Wasser und organische lösungsmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Kerosin, Dieselöl, Heizöl und Erdöl-Benzin. Geeignete feste Träger sind natürliche Tonerden wie Kaolinit, Atalpulgit und Montmorillonit. Ferner können Talkerden, Pyrophillit, Diatomeenerde, synthetische feine Kieselerden, Oalciumäluminosilikat und Tricalciumphosphat als Träger eingesetzt werden. Organische Materialien wie Walnußschal enmehl, Baumwo11samenhülsen, Weizenmehl, Holzmehl und Redwoodrindenmehl können ebenfalls als feste Träger verwendet werden.
Die Herbizidzusammensetzung enthält gewöhnlich auch eine geringe Menge'eines oberflächenaktiven Stoffes. Oberflächenaktive Additive sind Materialien, die als Netzmittel, Dispergatoren und Emulgatoren bekannt sindj, und die anionisch, kationisch oder nichtionisch sein können. Die Herbizidzusammensetzungen können ausserdem noch andere Pestizide, Hilfsmittel, Stabilisatoren,
030034/0577
Konditioniermittel, Füllstoffe und dgl. enthalten.
Die Menge der verabfolgten Herbizidverbindung oder -zusammensetzung hängt von dem einzelnen Pflanzenteil oder dem zu "behandelnden Wachstumsmedium ab, ferner von dem Anwendungsort allgemein ·— d.h. geschützte Bodenflächen wie Gewächshäuser im Vergleich zu Freilandflächen wie Felder — sowie von der beabsichtigten Art und Weise der Bekämpfung. Im allgemeinen werden die erfindungsgemässen Herbizidverbindungen sowohl bei Vorlauf- als auch bei Nachlauf bekämpf ung in Mengen "von 0,2 bis 60 kg/ha und vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 40 kg/ha aufgebracht .
Bei Anwendung zum Zwecke der Pflanzenwuchsregulierung oder -verzögerung ist es wichtig, die erfindungsgemässen Verbindungen in Konzentrationen aufzubringen, die nicht so hoch sind, dass sie die Abtötung der Pflanzen bewirken. Die Anwendungsmengen bei Pflanzenwuchsregulierung oder -verzögerung sind daher im allgemeinen geringer als die zum Abtöten der Pflanzen angewandten Mengen. Im allgemeinen liegen diese Mengen bei 0,1 bis 5 kg/ha und vorzugsweise bei 0,1 bis 3 kg/ha.
Tests zur Bestimmung der Herbizidwirksamkeit und der Pflanzenwuchsregulierung wurden bei Vorlauf- und Nachlaufbehandlung mit typischen Verbindungen gemäß der Erfindung durchgeführt, wobei die folgenden Methoden angewandt wurden:
!Pest bei Vorlaufbehandlung
Eine Äcetonlösung der Testverbindung wurde hergestellt, indem 750 mg der Verbindung, 220 mg eines nichtionischen Tensids und 25 ml Aceton vermischt wurden. Diese Lösung wurde in ungefähr 125 ml Wasser eingebracht, das 156 mg Tensid enthielt.
030034/0577
Ξ air. e ft der Teεtiilanzen wurden in einen Topf mit Erde eingebracht, und die Testlösung wurde gleichmässig in einer Dosis von 33 μg/cm auf den Boden gesprüht. Der Topf wurde begossen und in ein Gewächshaus gestellt. Der Topf wurde von Zeit zu Zeit begossen, und es wurden Entwicklung der Sämlinge, Gesundheit der Keimlinge usw. 3 Wochen lang beobachtet. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Herbizidwirksamkeit der Verbindung auf Grund der physiologischen Beobachtungen bewertet. Es wurde eine Skala von O bis 100 verwendet, wobei 0 bedeutet, dass keine Phytotoxizität beobachtet wurde, während 100 vollständige Abtötung anzeigt. Die Resultate dieser Tests sind aus Tabelle I zu entnehmen.
Test bei Kachiaufbehandlung
Die Testverbindung wurde auf die gleiche Weise formuliert, wie oben bei dem Vorlauftest beschrieben. Die Konzentration der Testverbindung in dieser Formulierung betrug 5000 ppm. Diese ■Formulierung wurde gleichmässig. auf 2 gleiche Töpfe mit 24- Tage alten Pflanzen (ungefähr 15 bis 25 Pflanzen ge Topf) in einer Dosis von 33 pg/cm gesprüht. Kach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese in ein Gewächshaus gestellt und dann von Zeit zu Zeit und nach Bedarf von unten begossen. Die Pflanzen wurden in Abständen auf phytotoxische Effekte und physiologische und morphologische Auswirkungen der Behandlung beobachtet. Kach 3 Wochen wurde die Herbizidwirksamkeit der Verbindung auf Grund dieser Beobachtungen bewertet. Es wurde eine Skala von 0 bis 100 verwendet, wobei O keine Phytotoxizität bedeutet und 100 vollständige Abtötung der Pflanzen anzeigt. Die Resultate dieser Tests sind aus Tabelle I zu entnehmen.
030034/0577
COPY υ
Feirnranr des Achg-enknospenv/echstuTir; λΓοπ I intobohnenpi lärmen Die Verbindungen 3 und 13 wurden getestet, um ihre pflanzenwuchsverzögemde Wirksamkeit an der Achsenknospenentwicklung von Pintobohnen zu "bestimmen.
Idaho-Pintobohnenpilanzen (13-16 Tage alt) mit voll entwickelten Einkeimblättern und ersten, in der Entfaltung befindlichen
Dreikeimblättern wurden verwendet. Alle Triebe 5 mm über dem Knoten des Einkeimblattes wurden 1 bis 4 Stunden vor der Behandlung mit den Testverbindungen mit der Zange entfernt. Für jede Testverbindung wurden vier Pflanzen verwendet.
Eine lösung mit 625 ppm der Testverbindung in einer 2%igen
wässrigen Acetonlösung, die eine geringe Menge eines nichtionischen Tensids enthielt, wurde bis zum Abtropfen auf die
Pintobohnenpflanzen gesprüht. Nach dem Abtrocknen wurden die behandelten Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht, in dem eine Temperatur von 2O-23°C aufrechterhalten wurde, und in regelmässigen Abständen begossen. Zwölf Tage nach der Behandlung wurde die Knospenentwicklung an der Achse des Einkeimblattes bestimmt und als prozentuale Hemmung des Achsenknospenwachstums im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Die prozentuale Hemmung lag für Verbindung 3 bei 90% und für Verbindung 13 bei
030034/0577
- Mo. - R- '-R1 - X
1 - X
GH3 CH3 Cl -^ JN
2 CH_ CH, Cl 3 j
~ύ
Cl ffS
kN> -CH3
4 H H Cl
5 CH,
Cl
6 C2H5 C2H5 Cl
Vor/Nach1
CH2-A
p ·
95/0 100/0 95/0
40/10 10/0 95/30 100/85 100/85 94/15
93/40 78/40 88/35 100/60 100/85 93/70
60/30 60/30 60/10 30/0 98/0
75/0 75/0 95/0 100/85 100/80 95/35
- 0/20.
ι
I I
ι ,
ί ,
ι		 95/45 -7ι 85/30 95/30 100/70 ι ι 75/15. 3002595
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W ' ιη
K 		to
W
CM
O 		CM
O 		ο
ιη ιη tn
W W W
CM CM CM
O η O
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NO.
R1
C2H5 CH3 Cl
60/35
70/25
Yor/Nach
95/30
97/75
97/83
95/75
15- ΟΛΗ. CH, - ei
16
CH, OCH3
30/30
15/25
7°/20
95/0" - ~ 100/0
40/0
1 2
Die Daten "basieren auf einer Skala von 0-100 "bei Anwendung von 33 jug/cm %
wie oben erläutert. Die obere Ziffer gibt das Testresultat bei Vorlaufbehandlung wieder, die untere Ziffer das Testresultat bei Nachlaufbehandlung. Wenn die Eintragung fehlt, ist das Resultat O/O.
L = Weißer Gänsefuß (Chenopodium album) M= Mustard (Brassica arvensis) P= Fuchsschwanz (Amaranthu3 retroflexua) C = Pingerhirse (Digitaria, sanguinalis)
W = Plechtstraußgras (Ec'ni'noohloa crusgalli) " .
O = Plughafer (Avena fatua)
BEISPIELE
Beispiel ί — Herstellung von 3-Methylisothiazol Eine 40%ige Natriumhydroxidlösung wurde tropfenweise zu einer wässrigen Lösung zugegeben, die 30 g (0,2 Mol) _.3-Methyl-5-aminoisothiazol-hydrochlorid enthielt, bis Neutralität erreicht war. Die Lösung wurde mit Methylenchlorid extrahiert und der Extrakt getrocknet und gestrippt, wobei 17,85 g freies 3-Methyl-5-aminoisothiazol erhalten wurden. Zu 85 ml konzentrierter Schwefelsäure, die auf O0C abgekühlt worden war, wurden 11,97 g Natriumnitrit zugesetzt. Während diese Lösung auf einer Temperatur von O0C gehalten wurde, wurde 3-Methyl-5-aminoisothiazol innerhalb von 45 Minuten anteilweise zugegeben, worauf die Lösung 1 Stunde bei 0 C gerührt wurde. Diese Lösung wurde dann innerhalb 1 Stunde bei -100C langsam zu einer gerührten Lösung von 285 ml 30%iger unterphosphoriger Säure zugesetzt, die 0,63 g Kupfer(i)-oxid enthielt. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch stehengelassen, bis Raumtemperatur erreicht war, worauf der pH-Wert durch Zugabe von 20%igem Natriumhydroxid auf 9 gebracht wurde. Methylenchlorid wurde zugesetzt und das Gemisch über Nacht stehengelassen. Das Gemisch wurde dann mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet und bei Normaldruck fraktioniert destilliert. 3-Methylisothiazol destillierte bei ungefähr 1300C. Ausbeute: 5,5 g (3596).
Beispiel 2 — Herstellung von 3-Brommethylisothiazol Ein Gemisch, das 14,5 g 3-Methylisothiazol (hergestellt wie in Beispiel 1 oben) und 26 g N-Bromsuccinimid in Tetrachlorkohlenstoff enthielt, wurde auf Rückflußtemperatur erwärmt und 24 Stunden mit einer Lampe mit Sonnenlichtähnlichem Spektrum der Photolyse unterworfen. Das Gemisch wurde .gekühlt und filtriert.
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-J er flüssige Rüchstand wurde durch. Absaugen vom Lösungsmittel befreit und im Vakuum destilliert« Die bei 960C und 15 nun Hg aufgefangene Fraktion wurde abgekühlt, mit Äther verdünnt und filtriert. Der Äther wurde durch Strippen entfernt, wobei 2,5 g (6,65%) 3-Brommethvlisothiazol erhalten wurden.
Beispiel 3 — Herstellung von 2-Chlor-N-(isothiazol-3~yl)-methyl-H-(2t6-dimethylphenyl)acetamid Zu einem Gemisch von 4,34 g N-Ohloracetyl-2,6-dimethylanilin und 4,0 g 3-Brommethylisothiazol (hergestellt wie in Beispiel 2 oben) in 100 ml trockenem Dimethylformamid wurden 1,1 g Natriumhydrid bei 0 C zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht gerührt, bis zum Erreichen von Raumtemperatur stehengelassen und filtriert. Das Lösungsmittel wurde durch Strippen entfernt und der Rückstand in Methylenchlorid gelöst, mit Wasser gewaschen, getrocknet und erneut gestrippt. Nach Aufschlämmen in Hexan wurde ein kristallines Produkt erhalten. Der Schmelzpunkt lag bei 84-880O. Das Produkt ist in Tabelle I als
Verbindung 5 aufgeführt. C14H15GlN2OS: Ber.: %0 57,05, %E 5,09, #N 9,51; Gef.: %G 57,81, %E 5,4, °0 9,38.
Beispiel 4 — Herstellung von 2-Methyl-4-chlormethylthiazol
A. 21,6 ml (35,3 g) Thionylchlorid wurden tropfenweise zu einer Lösung von 38 g 2-Methyl-4-hydroxymethylthiazol in 200 ml trockenem Chloroform zugegeben. Die Lösung wurde 3 Stunden am Rückfluß erwärmt, abgekühlt und durch Strippen von Lösungsmittel und HCl befreit. Der Rückstand wurde in 200 ml Methylenchlorid gelöst, auf O0C abgekühlt und mit einem Äquivalent Natriumbicarbonat in 400 ml Eiswasser neutralisiert. Die Methylenchloridphase wurde abgetrennt, getrocknet, durch
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BAD
30G2595
Strir-oen von· -üisun^sritxel befreit und destilliert, v.'dei 20,8 g 2-Methyl-4-chlormethylthiasol (farblose Flüssigkeit) erhalten wurden.
B. Zu einer Lösung von 12,7 g Dichloraeeton in Aceton wurde eine Lösung von 7,5 g Thioacetamid in 40 ml Aceton bei Eisbadtemperatur zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht gerührt und filtriert. Der feste Rückstand wurde durch Strippen von Aceton befreit, in Benzol aufgeschlämmt und zum "Rückfluß erwärmt. Nachdem die HCl-Entwicklung aufgehört hatte, wurde das Lösungsmittel durch Strippen entfernt, wobei 2 g 2-Methyl-4-ehlormethylthiazol erhalten wurden.
Beispiel 5 — Herstellung von 2-Chlor-N-(2-methyl-thiazol-4-yl)methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamid Ein Gemisch von. 5,33 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilin und 4 g 2-Methyl-4-chlormethylthiazol (hergestellt wie in Beispiel 4A oben) in trockenem Dimethylformamid wurde wie in Beispiel 3 oben mit 1,56 g Natriumhydrid behandelt. Nach dem Aufarbeiten wurde das feste Produkt durch Hochdruck-Flüssigkeitschromato-
graphie gereinigt, wobei 1,5 g reines Reaktionsprodukt erhalten wurden, dessen Schmelzpunkt 62-64°C betrug. Dieses Produkt
ist in Tabelle I als Verbindung 3 aufgeführt. G15H17 Ber.: %G 58,35, %H 5,51, %S 9,08; Gef.: %C 59,23, 5,79, °/oN 9,28.
Beispiel. 6 — Herstellung von 3-Brommethylisoxazol Ein Gemisch von 8,3 g 3-Methylisoxazol und 17,7 g N-Broüisuccinimid in Tetrachlorkohlenstoff wurde zum Rückfluß erwärmt und 4 Stunden bestrahlt, wobei Benzylperoxid als Initiator verwendet wurde. Das Gemisch wurde über Nacht gerührt, filtriert und
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Ciivrch 3trirvr-n ve::: Löcuri(ri:inittel befreit. 6 g 3-Bronze thy 1-isoxazol wurden als flüssiger Rückstand isoliert,
Beispiel 7 — Herstellung von 2-Chlor-N-(isoxazol-3-yl)-methyl-N-(2.6-dimethylphenyl)acetamid
Ein Gemisch von 6,1 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilin und 5 g 3-Brommethylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 6 oben) in 200 ml trockenem Dimethylformamid wurde wie in Beispiel 3 oben mit 1,5 g Natriumhydrid behandelt. Nach dem Aufarbeiten wurde das feste Produkt durch Säulen- und Hochdruck-Plussigkeitschromatographie gereinigt, wobei ein reines Produkt vom Schmelzpunkt 78-810C erhalten wurde. Dieses Produkt ist in Tabelle I als Verbindung 2 aufgeführt. C1-H15ClW2O2: Ber.: %G 60,32, SiH 5,39, %W 10,05; Gef.: #0 60,72, 9015,71, ^ 8,85.
Beispiel 8 - Herstellung von 3-Methyl-5«-chlormethylisoxazol Eine Lösung von 100 ml Benzol, 20 g 3-Methyl-5-hydroxymethylisoxazol und 32 g Thionylchlorid wurde gerührt und zum Rückfluß erwärmt. Nach 2 Stunden Behandlung am Rückfluß wurde das Gemisch durch Strippen vom Lösungsmittel befreit und im Yakuum destilliert. Es wurde 3-Methyl-5-chlormethylisoxazol als gelbe Flüssigkeit erhalten. Siedepunkt 4-0-420C bei 0,6 mm Hg.
Beispiel 9 — Herstellung von 2-Chlor-N-(3-methyl-isoxazol-5-yl)methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamid Ein G-emisch von 4,54 g N-ChloracetyT-2,6-dimethylanilin und 3 g 3-Methyl-5-chlormethylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 8 oben) in 100 -ml trockenem Dimethylformamid wurde wie in Beispiel 3 oben mit 1,33 g Natriumhydrid behandelt. Nach dem Aufarbeiten wurde das feste Produkt durch Säulen- und Hochdruck-PlüssigkeitsChromatographie gereinigt, wobei 2,0 g reines
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Irodukt van* Schmelzpunkt 78-82 C erhalten wurden, Dieses Produkt ist in Tabelle I als Verbindung 1 aufgeführt. C15H17ClR2O2: Ber.: %G 61,54, #H 5,81, %ft 9,57; Gef.: %C 63,37, %H 6,16, %N 9,65.
Beispiel 10 — Herstellung von 4-Ghlorniethylthiazol Zu 50 g Formamid, die in 40O ml THF gelöst waren, wurden 50 g P2S5 zugesetzt, während die Temperatur bei 3O-35°C gehalten -wurde. Das Gemisch wurde 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, filtriert und durch Strippen von THF befreit. Das Rohprodukt wurde in 17-5 ml Äthylacetat suspendiert und über Nacht bei Trockeneistemperatur gekühlt, filtriert und im Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet, wobei 26,5 g Thioformamid erhalten wurden.
Das Thioformamid wurde in 50 ml Aceton aufgeschlämmt und zu 55,17 g 1,3-Dichloraceton in 25 ml Aceton zugegeben. Die Temperatur wurde unter 100C gehalten, und es wurde über Nacht gerührt. Das Lösungsmittel wurde durch Strippen entfernt, und es wurden 200 ml Methanol zugesetzt. Zu diesem Gemisch wurden 15,2 g Zinkchlorid anteilweise zugegeben. Nachdem 30 Minuten gerührt worden war, wurde das Methanol durch Strippen entfernt. Das Produkt wurde in ein Wasser-Methylenchlorid-Gemisch eingebracht und mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung neutralisiert,- Die Emulsion wurde durch Diatomeenerde filtriert und die Methylenchloridschicht abgetrennt, getrocknet, gestrippt und destilliert. Siedepunkt 57-620C. Das Destillat wurde in Äther gelöst, dann wurde 15 Minuten HCl durch die Lösung geleitet. Der erhaltene weisse Niederschlag wurde abfiltriert, in Wasser gelöst und mit Natriumbicarbonat neutralisiert.
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2f
uic w:.rsrire i^B-unf wurde viermal mit Kethylenchlcrid extrahiert. Die Kethylenchlorid-Extrakte wurden gestrippt, wobei 10,2 g 4-Chlormethylthiazol erhalten wurden«
Beispiel 11 — Herstellung von N-(Thiazol-4-yl)methyl-2-äthyl-6-roe thy !anilin
In 200 ml trockenes Dimethylformamid wurden 10,2 g 4-Chlormethylthiazol, 10,26 g 2-Äthyl-6-methylanilin und 10,54 g Kaliumcarbonat eingetragen. Das Gemisch wurde 3 Tage bei 1000C gerührt und filtriert„ Das Filtrat wurde gestrippt, in .Methylenchlorid gelöst, mit Wasser gewaschens getrocknet und erneut gestrippt. Das Rohprodukt wurde mit Methylenchlorid durch eine mit 200 g Silikagel gefüllte Säule chromatographiert, wobei 7 g Produkt erhalten wurden»
Beispiel 12 — Herstellung von 2-0hlor-N-(thiazol-4-yl)niethyl-N-(2-äthyl-6-methylphenyl)acetamid
Ein Gemisch von 3,5 g N-(Thiazol-4-yl)methyl~2-äthyl-6-methylanilin (aus Beispiel 11) und 125 ml Toluol wurde zum Rückfluß erwärmt und tropfenweise mit 1,7 g Ohloracetylchlorid versetzt. Das Gemisch wurde 2 Stunden am Rückfluß erwärmt, abgekühlt s gestrippt und auf einer Silikagel-Säule gereinigt, wobei zuerst Methylenchlorid und dann 2% Methanol/Methylenchlorid verwendet wurde. C15H17ClN2O5: Ber0: %G 58,55, %H 5P51P 0M 9,08; Gef.: JSO 57,07, %H 5,58, %N 7,81.
Beispiel 13 — Herstellung von R-(2-Phenyl)-(thiazol-4~yl)-
me thyl-2-äthyl-6-me thy !anilin
Ein Geraisch von 28,42 g 2-Äthyl-6-methylanilin, 43S89 g 2-Phenyl-4-chlormethylthiazol und 29 g Kaliumcarbonat in 400 ml trockenem Dimethylformamid wurde 5 Tage bei 10O0C
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gerührt, lias Gemisch wurde aufgearbeitet und wie in Beii'jiel 11 gereinigt. Die weitere Reinigung erfolgte durch Hochdruck-PlüssigkeitsChromatographie ο Es wurden 6 g Reaktionsprodukt erhalten.
Beispiel 14 —.Herstellung von 2-Chlor-N-(2-phenyl-thiazol- ; 4-yl)-methyl-(2-äthyl°6->methylphenyl)acetamid
Ein Gemisch von 3? 3 g des in Beispiel 13 erhaltenen Produktes in 125 ml Toluol wurde wie in Beispiel 12 oben behandelt,, Es wurden 2 g eines weissen Feststoffs erhalten. Schmelzpunkt 88-9O0G0 C21H21GlN2OS; Beros %C 65,54, %Ά 5,46, ο/όΝ 7,28; S %G 66,31» %H 59βΑ, 0M 7,82O
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Claims (13)

  1. worin R. Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 Ms 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 Ms 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder unterschiedlichen Halogenatomen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Nitro, Hydroxy, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Fluor, Brom, Chlor oder Jod ist; Rp, R·* und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit .1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder unterschiedlichen Halogenatomen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Nitro, Hydroxy, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Fluor, Brom, Chlor oder Jod sind; R1- und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder durch 1 bis 5 gleiche oder unterschiedliche Substituenten substituiertes Phenyl sind, wobei die Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind;
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    X Fluor, Brom, Chlor, Jod oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; ¥ und Z Heteroatome in einem aromatischen, 5-gliedrigen Ring sind, v/ob ei diese unabhängig voneinander aus Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff bestehen, und n=0, 1 oder 2 ist.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n=1 und X Chlor ist.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R^ und Rp unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl und R„ und R. Wasserstoff sind.
  4. 4# Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R^ Wasserstoff, Rg Methyl, W Schwefel und Z Stickstoff ist,
  5. 5· Verbindung nach Anspruch 4»
    nämlich 2-Chlor-N-(2-methylthiazol-4-yl)methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamid.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 4,
    nämlich 2-Chlor-H-(2-methylthiazol-4-yl)methyl-N-(2,6-diäthylphenyl)acetamid.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 4»
    nämlich 2-Chlor-N-(2-methylthiazol-4-yl)methyl-N-(2-äthyl-6-me thyl phenyl) acetamid. ·.
  8. 8. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R. und R2 Methyl sind.
  9. 9. Verbindung nach Anspruch 8,
    nämlich 2.-Chlor-N-(isoxazol-3-yl)methyl-N-(2,6-
    dimethylphenyDacetamid 'Q3QQU/QS11
  10. 10. Verbindung nach Anspruch 8,
    nämlich 2-Chlor-N-(isothiazol-3-yl)methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamid.
  11. 11. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R. und R2 Äthyl sind.
  12. 12. Herbizid-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in einer herbizid wirksamen Menge und einen biologisch inerten Träger enthält.
  13. 13. Zusammensetzung zur Pflanzenwuchsregulierung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 in einer zur Regulierung des Pflanzenwuchses geeigneten Menge und einen biologisch inerten Träger enthält.
    Für: Chevron Research Company, San Francisco, CA., V.St.A,
    Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
    030034/0577
DE19803002595 1979-02-09 1980-01-25 N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren Withdrawn DE3002595A1 (de)

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