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DE3002111A1 - Mehrkomponentiger entemulgator - Google Patents

Mehrkomponentiger entemulgator

Info

Publication number
DE3002111A1
DE3002111A1 DE19803002111 DE3002111A DE3002111A1 DE 3002111 A1 DE3002111 A1 DE 3002111A1 DE 19803002111 DE19803002111 DE 19803002111 DE 3002111 A DE3002111 A DE 3002111A DE 3002111 A1 DE3002111 A1 DE 3002111A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkoxylated
polyamine
carbon atoms
formaldehyde resin
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803002111
Other languages
English (en)
Inventor
Jack East Brunswick N.J. Ryer
Abraham A. Summit N.J. Zimmermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Priority to DE19803002111 priority Critical patent/DE3002111A1/de
Publication of DE3002111A1 publication Critical patent/DE3002111A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G33/00Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
    • C10G33/04Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D17/00Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/02Separation of non-miscible liquids
    • B01D17/04Breaking emulsions
    • B01D17/047Breaking emulsions with separation aids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

  • Mehrkomponentiger Entemulgator
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein mehrkompanentiges Additivgemisch, ein Verfahren zu dessen Verwendung zum Brechen von Emulsionen oder zur Verhütung von Emulsionsbildung und das Gemisch enthaltende Kohlenwasserstoffe.
  • Insbesondere handelt es sich um ein mehrkomponentiges Additivgemisch, ein Verfahren zu dessen Verwendung zum Brechen von Öl-in-Wasser- und/oder Wasser-in-Öl-Emulsionen und das Gemisch enthaltende Kohlenwasserstoffe.
  • Wie bekannt, kann das Verhalten verschiedener Erdölprodukte und anderer Kohlenwasserstoffe durch die Anwesenheit von Wasser nachteilig verändert werden. Ferner ist bekannt, dass Wasser in derartigen Produkten während der Verarbeitung dispergiert werden kann. Beispielsweise liegt Gegenwart von Wasser häufig bei der Benzinlagerung vor. Ferner ist Meerwasser häufig vorhanden, wenn Benzin oder Erdölprodukte aus Tankern und/oder Lastschiffen in stationäre Lager an Land überführt werden. Eine derartige Verunreinigung ist selbstverständlich nicht an sich nachteilig, und in der Tat können langfristige schädliche Wirkungen häufig vermieden werden, indem man eine ausreichende Absetzzeit vorsieht und anschliessend Kohlenwasserstoff- und wässrige Phasen durch Dekantieren oder anderweitig voneinander trennt.
  • Aufgrund der grossen, zu lagernden und zu transportierenden Volumina ist jedoch eine angemessene Absetzzeit nicht in allen Fällen praktikabel. Wird ferner ein Kohlenwasserstoff/-Wasser-Gemisch, zum Beispiel ein Gemisch aus Benzin und Wasser, hohen Scherkräften unterworfen, wie sie beim Mischen in der Raffinerie und/oder beim Pumpen unter hohen Scherkräften auftreten können, zum Beispiel bei der Überführung aus dem Tanker oder Lastschiff zur Lagerung an Land oder von Tank zu Tank bei der Lagerung, so können relativ beständige Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Ol-Emulsionen entstehen.
  • Nach dem Absetzen trennen sich die beiden Emulsionen und durch Dekantieren kann man die zwei Emulsionen abscheiden; jedoch enthält'die Kohlenwasserstoffphase Wasser und die wässrige Phase enthält Öl. Die Kohlenwasserstoffphase zeigt ihrerseits die nachteiligen Eigenschaften, die häufig bei wasserhaltigen Kohlenwasserstoffen auftreten. Das Öl in der Wasserphase andererseits könnte während Kohlenwasserstoffun#-wandlungsverfahren umgesetzt werden. Ferner kann gewöhnlich an der Phasengrenze auftretender Schmutz in die Kohlenwasserstoffphase geschleppt werden. Die Nachteile von Schmutz auf das Verhalten der Kohlenwasserstoffphase, insbesondere wenn es sich um ein Material wie Benzin handelt, sind hinreichend bekannt und müssen nicht weiter erwähnt werden.
  • Die mit der Bildung stabiler Emulsionen zusammenhängenden Schwierigkeiten wurden in den letzten Jahren häufiger, insbesondere seit der Verwendung von Additiven mit oberflächenaktiven Eigenschaften. In diesem Zusammenhang ist zu beachten, dass derartige Additive zunehmend in mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeiten wie synthetischen und mineralischen Ölen, Lösungsmitteln und Brennstoffen als Dispergiermittel, Oxydations- und Rostinhibitoren, Mittel gegen das Vereisen, Stockpunktserniedriger, Detergentien und dergleichen verwendet werden. Insbesondere haben aschefreie, öllösliche polymere Dispergiermittel die Metallsulfonate, Metallnaphthenate und ähnliche Verbindungen bei der Verwendung als stabilisierende Additive in Erdöldestillat-Brennstoffen und ähnlichen Kohlenwasserstoffölen wegen ihrer erhöhten Fähigkeit zur Suspendierung unlöslicher, in den Ölen entstehener Abbauprodukte weitgehend verdrängt. Schlamm und Ablagerungen, die andernfalls zur Verstopfung von Brennstoffleitungen, Mündungen, Sieben und Filtern, die das Öl passieren muss, entstehen können, werden durch die polymeren Additive in weit höherem Maß in Suspension gehalten als durch die früher verwendeten Additivmaterialien. Diese erhöhten Dispergiereigenschaften sind zwar vom Standpunkt der Ölstabilität, Vergaserleistung und dergleichen äusserst erwünscht, jedoch führten sie zu Schwierigkeiten bezüglich der Wassertoleranz, die wesentlich grösser sind als früher.
  • Als Additive verwendete polymere Oberflächenaktive zeigen ausgeprägte Neigung zur Suspendierung sämtlichen Wassers, mit dem das orgamische flüssige Medium in Berührung kommt, so dass äusserst beständige Trübungen und stabile Emulsionen nach dem Kontakt zwischen Wasser und die polymeren Additive enthaltenden Ölen entstehen. Da in den meisten Tanks und anderen, solche Öle oder andere flüssige Kohlenwasserstoffe wie Lösungsmittel und Erdölbrennstoffe enthaltenden Behältern eine wässrige Phase vorliegt, ist es meist unmöglich, die Bildung von Trübungen und Emulsionen zu vermeiden. Als Folge ist die Marktfähigkeit dieser organischen Flüssigkeiten und insbesondere-von Lösungsmitteln und Destillatbrennstoffen, Schmierölen, Transformatorölen, Turbinenölen, Düsentreibstoffen, Benzin, Heizöl und anderen Erdölprodukten häufig stark beeinträchtigt.
  • Es wurden bereits verschiedene Methoden zum Brechen von Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen vorgeschlagen. In den von meisten Fällen handelt es sich dabei um die Verwendung Entemulgatoren, wobei verschiedene alkoxylierte Alkylphenolformaldehydharze und verschiedene quaternäre Ammoniumhalogenide in Betracht gezogen wurden. Die Verfahren aus dem Stand der Technik laufen nicht rasch ab, und häufig ist noch Wasser in den verschiedenen Kohlenwasserstoffen vorhanden, wenn diese den Endverbraucher erreicht haben. Ferner gehen spürbare Kohlenwasserstoffmengen beim Verwerfen der wässrigen Phase verloren. Ist die beim Mischen oder anderen Verfahrensstufen vorhandene Wassermenge relativ gross, so wird ferner Schmutz in den Kohlenwasserstoff, der den Verbraucher erreicht, eingeschleppt. Dies geht hauptsächlich auf die kurze Lagerzeit nach dem Mischen zurück, und diese beruht wiederum hauptsächlich auf der derzeit hohen Nachfrage für derartige Kohlenwasserstoffe. Der Bedarf an einem entemulgierenden System, das Emulsionen schnell bricht und eine saubere Trennung von Kohlenwasserstor£- und wässriger Phase erlaubt, ist daher offenkundig.
  • Überraschend wurde nun gefunden, dass die geschilderten und weiteren Nachteile der bisher bekannten entemulgierenden Systeme vermieden oder zumindest spürbar verringert werden können durch den mehrkomponentigen Entemulgator gemäss der Erfindung jid ein verbessertes Verfahren zum Brechen von Öl-in-Wasser- und/oder Wassr-in-Öl-Emulsionen. Ziel der Erfindung ist somit die Bereitstellung eines verbesserten, mehrkomponentigen Entemulgators.
  • Weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines mehrkomponentigen Entemulgators, der zum Brechen von Ö1-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen eingesetzt werden kann, die ein oder mehrere Additive mit oberflächenaktiven Eigenschaften enthalten. Weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines mehrkomponentigen Entemulgators, der eine relativ saubere Trennung von Kohlenwasserstoff- und wässriger Phase nach dem Brechen der Emulsionen ermöglicht.
  • Obige und weitere Ziele werden erreicht mit einem mehrkomponentigen Entemulgator, der ein alkoxyliertes Alkylphenolformaldehydharz und mindestens zwei verschiedene alkoxylierte Polyamine oder ein quaternäres Ammoniumsalz und mindestens ein alkoxyliertes Polyamin enthält. Wie nachstehend noch näher beschrieben, kann jede Komponente des Entemulgators# dem Kohlenwasserstoff direkt und einzeln zugesetzt werden, oder jeweils zwei oder mehr Komponenten können zunächst vereinigt und dann dem Kohlenwasserstoff zugegeben werden. Wie ebenfalls nachstehend noch näher beschrieben, werden die besten Ergebnisse erzielt, wenn man den mehrkomponentigen Entemulgator dem Kohlenwasserstoff zusetzt, ehe eine beständige Emulsion entstanden ist.
  • Wie bereits erwähnt, betrifft die vorliegende Erfindung einen Entmehrkomponentigen Emulgator, ein Verfahren zu dessen Verwendung zum Brechen von Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen oder zur Verhütung ihrer Bildung und verschiedene, den Entemulgator enthaltende Kohlenwasserstoffe. Der Entemulgator gemäss der Erfindung ist praktisch auf jeden Kohlenwasserstoff und jede Kohlenwasserstoff-Fraktion anwendbar, wobei der Zusatz zu einem Kohlenwasserstoff oder einem Kohlenwasserstoff/Wasser-Gemisch erfolgen kann. Am wirksamsten ist der Entemulgator jedoch, wenn man ihn zum Kohlenwasserstoff zugibt, ehe dieser in heftigeren Kontakt mit Wasser kommt, und die entsprechende Anwendungsweise wird bevorzugt.
  • Die in den mehrkomponentigen Entemulgatoren gemäss der Erfindung verwendbaren alkoxylierten Alkylphenol/Formaldhydharze werden hergestellt, indem man ein Alkylphenol/Formaldehydharz der folgenden Formel worin die R-Reste gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste und n eine ganze Zahl bedeuten, alkoxyliert. Im allgemeinen sollte R ein Kohlenwasserstoffrest sein, der die Ö1-löslichkeit des alkoxylierten Reaktionsprodukts nicht nachteilig beeinflusst; geradkettige und verzweigte Alkylketten mit etwa 5 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen sind besonders wirksam. Das- Molekulargewicht des Alkylphenol/Formaldehydharzes beträgt im allgemeinen etwa 400 bis etwa 3 500.
  • Wesentlich für die Erfindung ist, dass das alkoxylierte substituierte Phenol/Formaldehydharz im Kohlenwasserstoff, indem es später zur Anwendung gelangt, löslich ist, und dass es ausreichende Mengen Athergruppen enthält, um als Entemulgator wirksam zu werden. Generell kann n eine beliebige ganze Zahl, einschliesslich 1 sein, bei der das resultierende Harz in dem bei der späteren Verwendung vorgesehenen KohlenWasserstoff löslich ist3 eine optimale Wirkung wird jedoch im allgemeinen erzielt bei Benzin und Mitteldestillaten, wenn n eine ganze Zahl von etwa 3 bis etwa 8 ist. Arbeitet man ausserhalb dieses Bereichs, so sind keine echten Vorteile zu erwarten. Trotzdem bestimmt im allgemeinen die Verfügbarkeit die Verwendung, und alkoxylierte Alkylphenol/Formaldehydharze, worin n eine ganze Zahl von 1 bis etwa 10 darstellt, können mit Erfolg verwendet werden.
  • Das im erfindungsgemässen Entemulgator brauchbare alkoxylierte Alkylphenol/Formaldehydharz kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wobei man zunächst das Alkylphe nol/Formaldehydharz herstellt und dann dieses alkoxyliert durch Umsetzung mit ein oder mehreren Alkylenoxiden mit etwa 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen. In obiger Formel wird R bestimmt durch den R-Rest, den das bei der Herstellung des Polymeren verwendete Phenol aufweist, wobei in diesem Zusammenhang zu bemerken ist, dass auch Gemische solcher Phenole verwendet werden können. Die Alkylsubstitution liegt jedoch im allgemeinen p -ständig zur Hydroxylgruppe des Phenols vor.
  • Bekanntlich wird die Phenol/Formaldehyd -Kondensation im allgemeinen mit einem Säurekatalysator ausgeführt. Der Säurekatalysator wird sodann vor der Alkoxylierung im allgemeinen mit Alkali neutralisiert. Zum Neutralisieren des bei der Alkoxylierung anfallenden Produkts verwendet man eine schwache Säure.
  • Bei der Herstellung erfindungsgemäss brauchbarer Komponenten werden etwa 1 bis etwa 100 Mol Alkylenoxid pro Mol Hydroxylgruppen im zugrunde liegenden Phenol/Aldehydharz zugesetzt und die Alkoxylierungsreaktion wird praktisch zu Ende gerührt, das heisst so ausgeführt, dass jede Hydroxylgruppe in einen Alkoxyrest mit etwa 1 bis etwa 100 .Ethersauerstoffatomen überführt wird. Produkte dieser Art sind selbstverständlich im Handel erhältlich.
  • Die alkoxylierten Polyamine, die sich zur Verwendung im erfindungsgemässen mehrkomponentigen Entemulgator eignen, werden hergestellt durch Alkoxylierung eines Polyamins der folgenden Formel worin jeder der Reste R1. R2, R R4, R50 R6 und W aus Wasserstoff oder gleichen oder verschiedenen Kohlenwasserstoffresten bestehen kann, unter der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R1, , R6 und R7 aus Wasserstoff besteht, R8 einen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 0 bis etwa 25 darstellen. Im allgemeinen können, wie bereits gesagt, sämtliche Reste R1 bis R7, unabhängig voneinander, Wasserstoff oder beliebige Kohlenwasserstoffreste, einschliesslich Alkyl-, Allenyl-, Arylresten, cyclischen Resten, Alkaryl- und alicyclischen Resten sein. Auch können diese Reste praktisch jede beliebige Anzahl Kohlenstoffatome aufweisen, solange das alkoxylierte Polyamin im Kohlenwasserstoff, in dem es später eingesetzt wird, löslich bleibt. Vorzugsweise ist jedoch jeder der Reste R1 bis R7 entweder Wasserstoff oder ein Alkylrest, der so gewählt ist, dass er die gewünschte Löslichkeit herbeiführt. Dementsprechend ist jeder der Reste R1 bis R7> unabhängig voneinander, Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise ein Alkylrest, mit etwa 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen.
  • Im allgemeinen kann jedes Polyamin im wesentlich beliebigen Molekulargewichts zur Herstellung des alkoxylierten Polyamins verwendet werden. Wiederum ist die einzige Begrenzung für das Molekulargewicht die Löslichkeit des Endprodukts im Kohlenwasserstoffmedium, in dem ersteres zur Verwendung gelangt. Polyamine mit Molekulargewichten von etwa 60 bis etwa 4 000,und vorzugsweise von etwa 100 bis etwa 1 000 können zur Herstellung erfindungsgemäss brauchbarer alkoxylierter Polyamine verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäss brauchbaren alkoxylierten Polyamine können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, insbesondere nach der Vorschrift der US-PS 5 454 380. Sie werden erzeugt durch Polymerisieren von Ethylenimin und/oder dessen substituierten Derivaten. Wie aus der US-PS 3 454 380 ersichtlich, kann diese Polymerisation nach den Verfahren der US-PS 2 182 306 oder anderen ausgeführt werden. Das resultierende Polyethylenamin ist in der Tat ein Polyamin.
  • Die Alkoxylierung des Polyamins kann nach bekannten Verfahren erfolgen unter Verwendung eines oQ-/ß-Alkylenoxids mit etwa 2 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid und Pentylenoxid. Wie aus der US-PS 5 454 580 zu entnehmen, windet man extrem hohe Mengen an Alkylenoxid bei der Herstellung von alkoxylierten Polyaminen an, die zur Verwendung als Entemulgatoren bestimmt sind. Die Verwendung von etwa 1 bis etwa 100 Mol Alkylenoxid pro Stickstoffatom im Polymer erwies sich als besonders wirksam zur Herstellung von erfindungsgemässen Entemulgatorgemischen.
  • Die Alkoxylierung wird wiederum zu Ende geführt, so dass das resultierende Produkt etwa 1 bis etwa 100 A#thersauerstoffatome pro Stickstoffatom enthält.
  • Wie bekannt und bereits erwähnt, kann die Alkoxylierung mit einem alkalischen Katalysator ausgeführt werden. Danach wird im allgemeinen eine schwache Säure zum Neutralisieren des Katalysators eingesetzt, wobei überschüssige Säure zu gewisser Veresterung führen kann. Diese Veresterung ist an sich für die erfindungsgemässen Zwecke nicht nachteilig, jedoch ist im allgemeinen Sorge darauf zu verwenden, sie zu vermeiden.
  • Wie bereits erwähnt, enthalten bevorzugte Gemische mindestens zwei verschiedene alkoxylierte Polyamine, und gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Anzahl der Stickstoffatome in den beiden Polyaminen sich um mindestens zwei unterscheidet. Alkoxylierte Polyamine, die sich in der Anzahl der Stickstoffatome um mindestens 4 unterschieden, sind jedoch bevorzugt, und am meisten bevorzugt werden solche mit einer Differenz von 4 bis 8. Ferner wurden ausgezeichnete Ergebnisse erzielt, wenn eines der Polyamine ein Diamin ist, und dementsprechend werden Gemische, die ein alkoxyliertes Diamin enthalten, besonders bevorzugt.
  • Wird ein Diamin verwendet, so bedeutet m in obiger Formel für Polyamine die Zahl 0; die Diamine entsprechen folgender Formel: worin R8 einen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen und die Reste R1, R2, R6 und P unabhängig voneinander, Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit etwa 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei jedoch vorausgesetzt ist, dass mindestens einer der Reste R1, R2, R6 oder W Wasserstoff sein muss. Bedeuten solche R-Reste Kohlenwasserstoffreste, so kann es sich um geradkettige oder verzweigte aliphatische Reste, geradkettige oder verzweigte olefinische Reste, geradkettige oder verzweigte acetylenische Reste, aromatische Reste, Alkyl- und Alkenyl-substituierte aromatische Reste, cyclische Reste und Alkyl- und Alkenyl-substituierte cyclische Reste handeln.
  • Die erfindungsgemäss brauchbaren alkoxylierten Diamine können nach jedem der vorstehend beschriebenen oder aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden, die etwa 1 bis etwa 100 Äthersauerstoffatome pro Stickstoffatom ergeben.
  • In diesem Zusammenhang ist zu erwähnen, dass das Diamin hergestellt werden kann, ausgehend von einer Dicarbonsäure mit gewünschtem Kohlenwasserstoffrest, der die beiden Carboxylgruppen voneinander trennt, wobei die Säure in das Amid und danach in das Amin überführt wird. Das Amin kann dann seinerseits alkoxyliert werden durch Umsetzung mit etwa 1 bis etwa 100 Mol Alkylenoxid pro Stickstoffatom. Wiederum kann die Alkoxylierung in Gegenwart eines alkalischen Katalysators ausgeführt werden und das Reaktionsgemisch wird dann mit einer schwachen Säure neutralisiert. Alkoxylierte Diamine der erfindungsgemäss verwendeten Art sind selbstverständlich im Handel erhältlich.
  • Wie bereits erwähnt, kann eines der alkoxylierten Polyamine, und insbesondere das Polyamin mit grösserer Anzahl Stickstoffatome, im erfindungsgemässen Entemulgator durch eine quaternäre Ammoniumverbindung ersetzt werden. Die Wirkung der quaternären Ammoniumverbindung auf die Wassertoleranz von Kohlenwasserstoffen ist aus der US-PS 3 265 474 bekannt, und sämtliche in dieser Patentschrift genannten quaternären Ammoniumverbindungen können in den erfindungsgemässen Gemischen verwendet werden. Zu den brauchbaren quaternären Ammoniumsalzen gehören solche, die zwei niedere Alkylreste mit etwa 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen und zwei höhere Alkylreste mit etwa 8 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen besitzen. Besonders bevorzugt werden die Dialkyl-dimethylammoniumsalze, deren Alkylgruppen etwa 12 bis etwa 14 Kohlenstoffatome aufweisen. Wie in der US-PS 5 265 474 beschrieben, ist die Natur des anionischen Rests nicht kritisch, letzterer kann ein Halogenid wie das Chlorid, Iodid oder Bromid sein, ein Alkoxyrest wie Methoxy oder Ethoxy, ein schwacher Säurerest wie das Acetat oder ein starker Säurerest wie Sulfat, Nitrat oder Hydroxid oder eine beliebige Kombination daraus. Wegen der Verfügbarkeit auf dem Markt gelten die Halogenide, insbesondere das Chlorid, als bevorzugte anionische Reste.
  • Im allgemeinen kann der erfindungsgemässe Entemulgator hergestellt werden, indem man zunächst die Komponenten in einem geeigneten Lösungsmittel in geeigneter relativer Konzentration vermischt, so dass die Kombination nach Zusatz zum Kohlenwasserstoff die wirksame relative Konzentration jeder Komponente ergibt. Ferner kann auch jede Komponente des Emulgators direkt zum Kohlenwasserstoff/Wasser-Gemisch in der gewünschten Konzentration zugesetzt werden.
  • Im allgemeinen ist das alkoxylierte Alkylphenol/Formaldeiiydharz in einer Konzentration im Bereich von etwa 1 bis etwa 20 ppm im Kohlenwasserstoff wirksam. Alkoxylierte Polyamine mit höherem Stickstoffgehalt oder das quaternäre Ammoniumsalz werden in Konzentrationen im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 10 ppm eingesetzt, während alkoxyliertes Polyamin (oder Diamin) mit niederem Stickstoffgehalt in einer Konzentration im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 10 ppm verwendet wird. Erfindungsgemäss wichtig ist, dass das alkoxylierte Alkylphenol/Formaldehydharz, das alkoxylierte Polyamin mit höherem Stickstoffgehalt (oder quaternäre Ammoniumsalz) und das alkoxylierte Polyamin mit niederem Stickstoffgehalt (oder Diamin), in Gewichtsverhältnissen im Bereich von etwa 1,5:1 bis etwa 5:1 Formaldehyd zu Amin (das heisst Amin mit höherem oder mit niedrigerem Stickstoffgehalt) vorliegen. Ferner ist es wichtig, dass das Gewichtsverhältnis von alkoxyliertem Polymin höheren Stickstoffgehalts und/oder quaternärem Ammoniumsalz zu alkoxyliertem Polyamin niedrigeren Stickstoffgehalts (oder Diamin) im Bereich von etwa 0,5:1 bis etwa 2:1 gehalten wird.
  • Im allgemeinen, und wenn ein konzentrierter Entemulgator angestrebt wird, erfolgt die Herstellung in jedem beliebigen geeigneten Lösungsmittel, in dem sämtliche Komponenten des Entemulgators löslich sind; idealerweise sollte das Lösungsmittel auch mit dem Kohlenwasserstoff, in dem der Entemulgator verwendet wird, verträglich oder sogar damit identisch sein.
  • Für die verschiedenen Öle, Brennstoffe und Destillatfraktionen, in denen der Entemulgator verwendet werden kann, eignen sich Lösungsmittel wie die verschiedenen aromatischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, verschiedene Naphthas und insbesondere solche, die relativ hohe Aromatenkonzentration aufweisen wie zum Beispiel die schweren aromatischen Naphthas.
  • Wird ein konzentrierter Entemulgator zubereitet, so ist Sorge darauf zu verwenden, dass man die vorstehend genannten Gewichtsverhältnisse undjoder Molkonzentrationen einhält. Im allgemeinen enthalten konzentrierte Lösungen etwa 25 bis etwa 75 Gew. der verschiedenen, den Entemulgator darstellenden Komponenten.
  • Im allgemeinen kann man den erfindungsgemässen Entemulgator einsetzen zum Brechen von Emulsionen, die in einem Kohlenwasserstoff und/oder halogenierten Kohlenwasserstoff entstanden sind. Zu diesen Materialien gehören die aromatischen, .cyclischen und aliphatischen Lösungsmittel wie Xylol, Benzol, Toluol, Cyclohexanol und dergleichen sowie verschiedene Brennstoffe und Öle wie Benzin, Düsentreibstoff für Flugzeuge, Kerosine, Dieselöle, Transformatorenöle, Turbinenöle, Heizöle und die verschiedenen Schmieröle.
  • Im allgemeinen sind die zum Brechen der Emulsion angewandten Bedingugen von Bedeutung, und in der Tat sollte das Brechen der Emulsion bei Temperaturen von etwa 4,4 bis 49 OP erfolgen.
  • Beim Brechen der Emulsion muss der Entemulgator gleichmässig im System verteilt sein. Dies kann wirkungsvoll erreicht werden, indem man den Entemulgator entweder der Kohlenwasserstoffphase oder dem Kohlenwasserstoff/Wasser-Gemisch zusatzt, ehe dieses den Bedingungen ausgesetzt wird, die zur Bildung einer relativ beständigen Emulsion führen können oder müssen.
  • Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird ein alkoxyliertes p-tert.-Amylphenol/Formaldehydharz aus einem p-tert. -Amylphenol/Formaldehydharz mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis etwa 1300 verwendet zum Entemulgieren einer Benzin-in-Wasser- und einer Wasser-in-Benzin-Emulsion.
  • Gemäss der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wir.
  • ferner alkoxyliertes Damm verwendet, das aus einem Dimeren Liner C12- bis C20-ethylenisch-ungesättigten Fettsäure dargestellt wurde. Die Alkoxylierung erfolgt mit etwa 75 bis etwa 100 Mol Propylenoxid pro Mol Diamin und mit etwa 15 bis etwa 25 Mol Ethylenoxid pro Mol Diamin.
  • Gemäss der bevorzugten Ausführungsform ist das alkoxylierte Polyamin höheren Stickstoffgehalts ein Produkt, das erhalten wurde durch Polymerisieren eines C4-C18-alkylsubstituierten Ethylenimins und anschliessende Alkoxylierung des resultierenden Polyamins mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder einem Gemisch beider, so dass das fertige alkoxylierte Polymer etwa 10 bis etwa 50 Athergruppen pro Stickstoffatom aufweist.
  • Gemäss der bevorzugten Ausführungsform werden alkoxyliertes p-tert.-Amylphenol/Formaldehydharz, alkoxyliertes Diamin und alkoxyliertes Polyamin in einem Lösungsmittel in einer relativen Konzentration von etwa 1,8 bis etwa 2,8 Gewichtsteilen des alkoxylierten Phenol/Aldehydharzes pro Gewichtsteil des alkoxylierten Polyamins höheren Stickstoffgehalts oder alkoxylierten Polyamins niedrigeren Stickstoffgehalts (Diamin) vereinigt, mit entsprechend etwa 0,8 bis etwa 1,2 Gew.teilen alkoxyliertem Polyamin höheren Stickstoffgehalts pro Gewichtsteil alkoxyliertem Diamin. Dieser konzentrierte mehrkomponentige Entemulgator enthält die Wirkstoffe im Lösungsmittel in einer Konzentration im Bereich von etwa 35 bis etwa 65ges.% in einem aromatischen Lösungsmittel wie Xylol, Toluol oder dergleichen, in Gemischen aromatischer Lösungsmittel und Alkoholen oder in Alkohol. Ferner kann man den erfindungsgemässen mehrkomponentigen Entemulgator in einer konzentrierten Packung mit einem Dispergiermittel vereinigen, insbesondere mit einem Dispergiermittel, das zur Verwendung im zu behandelnden Kohlenwasserstoffgemisch vorgesehen ist.
  • Der konzentrierte Entemulgator wird dann einem Benzin oder einem BenzinjWasser-Gemisch zugesetzt, derart, dass die Konzentration an alkoxyliertem Phen#l/Formaldehydharz im Bereich von etwa 1,5 bis etwa 8 ppm beträgt, die Konzentration des alkoxylierten Diamins im Bereich von etwa 0,7 bis etwa 4 ppm liegt und die Konzentration des alkoxylierten Polyamins höheren Stickstoffgehalts im Bereich von etwa 0,7 bis etwa 4 ppm.
  • Es sei erwähnt, dass die Anwendung des alkoxylierten Polyamins höheren Stickstoffgehalts gegenüber der Verwendung quaternärer Ammoniumsalze bevorzugt wird. Diese Bevorzugung beruht jedoch hauptsächlich auf der Tatsache, dass das alkoxylierte Polyamin in der Kohlenwasserstoffphase bleibt und daher auch bei späteren Behandlungen die Bildung einer beständigen Emulsion verhindert.
  • Die quaternären Ammoniumsalze ihrerseits sind zwar wirksam zum Brechen jeder Emulsion, nach ihrer Verwendung bleiben sie jedoch im allgemeinen in der Wasserphase und sind daher nicht mehr verfügbar, um die Bildung stabiler Emulsionen bei späteren Behandlungen des Kohlenwasserstoffs zu verhüteh. Wird eine derartige Verbindung verwendet, so ist daher erneuter Zusatz dieses Materials zur Kohlenwasserstoffphase jedes Mal dann erforderlich, nachdem Kohlenwasserstoffphase und Wasserphase voneinander getrennt wurden.
  • Die folgenden Beispiele dienen nur der weiteren Erläuterung und sind nicht als Beschränkung aufzufassen.
  • Beispiel 1 In diesem Beispiel wird ein dreikomponentiger Entemulgator einem Benzin hoher Qualität in mehreren verschiedenen Konzentrationen zugesetzt, in allen Fällen jedoch mit einer Gesamtkonzentration von 0,9 kg/1587 hl (bei Benzin entsprechen.
  • 0,45 kg/1587 hl - 3,8 ppm). In jedem Test wurden 500 ml Benzin mit 5 ml synthetischem Meerwasser vermischt und das Benzin/Meerwassergemisch wurde dann mit etwa 5700 Umdrehungen/min etwa 20 Sek. in einem Waring-Mischer gerührt. Die Zeit bis O Emulsion wurde dann für jede relative Konzentration bestimmt.
  • Bei jedem Test wird ein Gemisch aus alkoxylierten p-tert.-Amylphenol/Formaldehydharzen in Kombination mit einem alkoxylierten Diamin und einem alkoxylierten Polyamin verwendet.
  • Das Gemisch aus zwei alkoxylierten p-tert. Amylphenol/Formaldehydharzen wird hergestellt aus einem p-tert.-Amylphenol/Formaldehydharz mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 750.
  • Das erste derartige Phenol/Formaldehydharz wurde hergestellt durch Alkoxylieren des Grundharzes mit etwa 1 Mol Ethylenoxid pro Mol Hydroxylgruppen im Grundpolymer. Das zweite Polymer wurde hergestellt durch Alkoxylierung mit einem Alkylenoxidgemisch, enthaltend etwa 1,5 Mol Ethylenoxid und etwa 5 Mol Propylenoxid pro Hydroxylgruppe im Grundpolymer. Die beiden Polymeren wurden dann in hocharomatischem Naphtha vereinigt.
  • Das Gewichtsverhältnis im Gemisch betrug etwa 1,5 Teile Ethylenoxid-Polymer pro Teil Ethylenoxid-propylenoxid-Polymer, der Wirkstoffgehalt machte etwa 89 % des gesamten Gemischs aus.
  • Das in diesem Beispiel verwendete Diamin wurde hergestellt, indem man zunächst Ölsäure dimerisierte und dann die Dicarbonsäure in ein Diaminüberführte. Das Diamin wurde dann mit einem Gemisch alkyliert, welches etwa 18 Mol Ethylenoxid pro Mol Diamin und 84 Mol Propylenoxid pro Mol Diamin enthielt.
  • Die genaue Herstellweise des alkoxylierten Polyamins höheren Stickstoffgehalts ist unbekannt, da dieses Produkt dem Markt entstammte. Es wird jedoch angenommen, dass das Produkt hergestellt worden war aus einem Polyamin gemäss vorstehender Definition, und es ist bekannt, dass dieses mindestens 50 Kohlenstoffatome pro Stickstoffatom enthielt und dass das alkoxylierte Derivat mindestens 20 Sauerstoffatome pro Stickstoffatom aufwies.
  • In jedem Test wurde der mehrkomponentige Entemulgator zu 500 ml Benzin erster Qualität zugesetzt, das 43 ppm Alkylsubstituiertes Succinimid als Dispergiermittel enthielt.
  • Bei jedem Test wurde die Zeit bis Verschwinden der Emulsion, das heisst 0 Emulsion, ermittelt. Die in den Tests ermittelten Ergebnisse snd in der folgenden Tabelle, zusammen mit den Konzentrationen der Komponenten des Entemulgators, aufgeführt. Die angegebenen Konzentrationen umfassen jedoch auch allfällig vorhandenes Lösungsmittel.
  • Konzentration der Entemulgatorkomponenten >co,45 kg/1587 hl -alkoxyliertes alkoxyliertes alkoxyl. Mittel des Zeitraums p-tert.-Amylphenol/- Diamin Polyamin bisfierschwunden (0) Formaldehvdharz Minuten /~Emulsion 1 0,5 0,5 11 1 0,33 0,67 16 1 0 1 18 1 1 0 A18 o, 67 o, 67 o, 67 218 Beispiel 2 Nac}u1em Kohlenwasserstoff- und wässrige Phase gemäss Beispiel 1 getrennt worden waren, wurde das Wasser abgezogen und eine zweite Probe von 5 ml simuliertem Meerwasser wurde der gleichen Kohlenwasserstoffphase zugesetzt. Das Gemisch wurde dann erneut bei etwa 5700 Umdrehungen/min 20 Sek. in einem Waring-Mischer gemischt. Wiederum wurde die Zeit bis zum Verschwinden der Emulsion (O Emulsion) ermittelt, wobei folgende Ergebnisse resultierten: Konzentration der Entemulgator-Komponenten, wo,45 kg/1587 hl alkoxyliertes p-tert.- alkoxyl. alkoxyl. Mittel d. Zeitraums Amylphenol/Formaldehydharz Diamin Polyamin bis/verschwunden (o) Minuten / Emulsion 1 0,5 0,5 22 1 0,55 0,67 >120 1 0 1 7 91 1 1 0 > 60 o, 67 o, 67 o, 67 > 63 Aus obigen Werten ist leicht zu ersehen, dass der erfindungsgemässe Entemulgator sehr wirksam ist beim Brechen von mit Meerwasser entstandenen Emulsionen, mindestens in erster Stufe, und dass auch die in zweiter Stufe erzielten Ergebnisse spürbar besser sind als bei Verwendung anderer Entemulgator-Kombinationen. Ferner sind die mit dem ersten mehrkomponentigen Entemulgator erzielten Ergebnisse besonders überraschend im Hinx blick auf die in der zweiten Stufe benötigte Zeit bis zum Verschwinden der Emulsion.
  • Beispiel 2 In diesem Beispiel werden 2500 ml eines Benzins erster Qualität mit 2,5 ml Wasser, o,36 kg/1587 hl eines alkoxylierten p-tert.-AmylAFormaldehydharzes,.0,135 kg/1587 hl eines alkoxylierten Diamins und 0,155 kg/1587 hl eines alkoxylierten Polyamins höheren Stickstoffgehalts vereinigt.
  • Das bei diesem Versuch verwendete p-tert. -Amylphenol/Formaldehydharz war mit einem Gemisch aus Ethylenoxid und Propylenoxid alkoxyliert worden, das etwa 4 Mol Ethylenoxid pro Mol Hydroxylgruppen im Grundpolymer und etwa 8 Mol Propylenoxid pro Mol Hydroxylgruppen im Grundpolymer enthielt. Das alkoxylierte Diamin und das alkoxylierte Polyamin höheren Stickstoffgehalts wie bestanden aus den gleichen Produkten, sie in den vorangehenden Beispielen verwendet wurden. Die dem Benzin zugesetzte wässrige Phase besass einen.pH-Wert von 4.
  • Benzin, Entemulgatoren und Wasser wurden in einem mit Förderpumpe ausgestatteten Kreislaufsystem vereinigt und unter Verwendung einer Zentrifugalpumpe (zum Beispiel Eastern Industries Inc.,Typ U34B, einstufige Zentrifugalpumpe 316 S.S. MRT, Explosionssicher, 115 V, 60 Hz, einphasiger Motor) zirkuliert.
  • Proben wurden periodisch abgezogen, und die zum Filtrieren durch ein 0,5 Mikron-Filter benötigte Zeit wurde beobachtet.
  • In diesem Beispiel betrug die zum Filtrieren erforderliche Zeit weniger als 100 Sekunden. Ohne pen beschriebenen Entemulgator-Packung würde die Filtrierzeit mehr als 200 Sek.
  • betragen.

Claims (15)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e: <,1. Mehrkomponentiger Entemulgator, gekennzeichnet durch a) ein alkoxyliertes Alkylphenol/Formaldehydharz, dessen Alkylanteil aus ein oder mehreren Alkylresten mit etwa 5 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen bestehen kann und bei dem die Alkoxylierung unter Verwendung von etwa 1 bis etwa 100 Mol eines oder mehrerer Alkylenoxide pro Mol Hydroxylgruppen im Harz bewirkt wurde, wobei das Alkylenoxid etwa 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome besass, und b) mindestens zwei alkoxylierte Polyamine, wobei die Anzahl der Stickstoffatome in den Polyaminen sich um mindestens zwei unterscheidet und wobei die Alkoxylierung der Polyamine bewirkt wurde unter Verwendung von etwa 1 bis etwa 100 Mol eines oder mehrerer Alkylenoxide pro Stickstofratom~~ia Polyamin, mit Alkylenoxiden mit etwa 2 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen, wobei die Mengen an alkoxyliertem Alkylphenol/Formaldehydharz von etwa 1,5:1 bis etwa 5:1 Gewichtsteile Formaldehydharz pro Gewichtsteile des alkoxylierten Polyamins mit höherem Stickstoffgehalt oder niedrigerem Stickstoffgehalt beträgt, und die Mengen der Polyamine von etwa 0,5:1 bis etwa 2:1 Gewichtsteile alkoxyliertes Polyamin höheren Stickstoffgehalts pro Gewichtsteil alkoxyliertes Polyamin niedrigeren Stickstoffgehalts betragen.
  2. 2. Entemulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das alkoxylierte Polyamin höheren Stickstoffgehalts aus einem Polyamin mit einem Molekulargewicht von etwa 60 bis etwa 4 000 gebildet ist.
  3. 3. Entemulgator nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkyl -subs ti tuierte Phenol-Formaldehydharz ein tert.-Alkylphenol/Formaldehydharz ist.
  4. 4. Entemulgator nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eines der alkoxylierten Polyamine ein alkoxyliertes Diamin ist.
  5. 5. Entemulgator-nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass er ein Diamin der Formel enthält, worin jeder der Reste R1> R2, R6 und J unabhängig voneinander, Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit etwa 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen ist und R8 einen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen darstellt.
  6. 6. Entemulgator nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Diamin aus einem Dimer einer C12# bis C20-ethylenisch ungesättigten Fettsäure gebildet ist.
  7. 7. Entemulgator nach Anspruch 6> dadurch gekennzeichnet, dass das andere alkoxylierte Polyamin durch Polymerisation von Ethylenimin oder einem substituierten Ethylenimin, dessen Substituent ein Alkylrest mit etwa 4 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen ist, entstanden ist.
  8. 8. Verfahren zur Verwendung des Entemulgators nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst den Entemulgator mit einem Kohlenwasserstoff in Berührung bringt und ihn sich im Gemisch verteilen lässt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kohlenwasserstoff Benzin einsetzt.
  10. 10. Kohlenwas sers toffgemisch, enthaltend (a) ein alkoxyliertes AlkylphenoljFormaldehydharz, dessen Alkylanteil aus ein oder mehreren Alkylresten mit etwa 5 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen bestehen kann und bei dem die Alkoxylierung unter Verwendung von etwa 1 bis etwa 100 Mol eines oder mehrerer Alkylenoxide pro Mol Hydroxylgruppen im Harz bewirkt wurde, wobei das Alkylenoxid etwa 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome besass, und (b) mindestens zwei alkoxylierte Polyamine, wobei die Anzahl der Stickstoffatome in den Polyaminen sich um mindestens zwei unterscheidet und wobei die Alkoxylierung der Polyamine bewirkt wurde unter Verwendung von etwa 1 bis etwa 100 Mol eines oder mehrerer Alkylenoxide pro Stickstoffatom im Polyamin, mit Alkylenoxiden mit etwa 2 bis etwa 5 Kohlenstoffr atomen, wobei die Mengen an alkoxyliertem Alkylphenol/Formaldehydharz von etwa 1,5:1 bis etwa 5:1 Gewichtsteile Formaldehydharz pro Gewichtsteile des alkoxylierten Polyamins mit höherem Stickstoffgehalt oder niedrigerem Stickstoffgehalt beträgt, und die Mengen der Polyamine von etwa 0,5:1 bis etwa 2:1 Gewichtsteile alkoxyliertes Polyamin höheren Stickstoffgehalts pro Gewichtsteil alkoxyliertes Polyamin niedrigeren Stickstoffgehalts betragen.
  11. 11. Entemulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das alkoxylierte Polyamin mit grösserer Anzahl Stickstoffatome durch ein quaternäres Ammoniumsalz ersetzt ist, das zwei niedere Alkylgruppen mit etwa 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen und zwei höhere Alkylgruppen mit etwa 8 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen aufweist.
  12. 12. Entemulgator nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die quaternäre Ammoniumverbindung zwei Methylgruppen und zwei Dialkylgruppen mit etwa 12 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen aufweist.
  13. 13. Entemulgator nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das alkoxylierte Polyamin niedrigen Stickstoffgehalts ein Diamin ist.
  14. 14. Entemulgator nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch ein Verhältnis alkoxyliertes Alkylphenol/Formaldehydharz zu alkoxyliertem Polyamin höheren oder niedrigeren Stickstoffgehalts von etwa 1,8:1 bis etwa 2,8:1 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil und durch eine Menge an alkoxyliertem Polyamin höheren Stickstoffgehalts pro alkoxyliertem Polyamin niedrigeren Stickstoffgehalts von etwa 0,8:1 bis etwa 1,2:1 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil.
  15. 15. Entemulgator nach Anspruch- 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkylphenol/Formaldehydharz ein tert.-Alkylphenol/-Formaldehydharz ist, das Diamin aus einer dimeren C12- bis C20-ethylenisch ungesättigten Fettsäure gebildet ist und das andere alkoxylierte Polyamin durch Polymerisation von Ethylenimin oder einem substituierten Ethylenimin mit Alkylsubstituenten mit etwa 4 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen erhalten wurde.
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