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DE3001433A1 - Phenoxy- und thiophenoxy-nitrile und deren verwendung als herbizide - Google Patents

Phenoxy- und thiophenoxy-nitrile und deren verwendung als herbizide

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Publication number
DE3001433A1
DE3001433A1 DE19803001433 DE3001433A DE3001433A1 DE 3001433 A1 DE3001433 A1 DE 3001433A1 DE 19803001433 DE19803001433 DE 19803001433 DE 3001433 A DE3001433 A DE 3001433A DE 3001433 A1 DE3001433 A1 DE 3001433A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
phenoxy
group
grasses
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803001433
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Prof Jacquier
Jacques Pecheur
Joseph Schapira
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Compagnie Francaise de Produits Industriels SA
Original Assignee
Compagnie Francaise de Produits Industriels SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Compagnie Francaise de Produits Industriels SA filed Critical Compagnie Francaise de Produits Industriels SA
Publication of DE3001433A1 publication Critical patent/DE3001433A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

A eine Gruppe der Formeln -0-, -S-, -N- oder -N-N- darstellt,
R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R„, R_, R, und Rj., die gleichartig oder verschieden sein können, aus der Gruppe ausgewählt sind, die Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Phenylgruppen, die gegebenenfalls durch die Gruppe (R1) substituiert sind, umfaßt, wobei die Gruppen R. und R1. mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Polymethylenring mit 5, 6 . oder 7 Kettengliedern bilden können, mit der Maßgabe, . daß wenn eine der Gruppen R. und R1. ein Wasserstoffatom darstellt, die andere von der Methylgruppe verschieden ist,
Y die gleichen Bedeutungen besitzt wie R1 oder eine 3o Gruppe der nachstehenden allgemeinen Formel
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BAD ORIGINAL
darstellt, in der
X eine Gruppe der Formeln -0-, -S-oder-CH - darstellt und Rr die gleichen Bedeutungen besitzt wie
die Gruppe R1, mit der sie identisch sein kann, wo bei die Gruppe R^ auch eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe darstellen kann,
Z ein Schwefelatom oder, wenn Y eine Gruppe der allge meinen Formel
darstellt, ein Sauerstoffatom bedeutet und id n1 unabhängig voneina 15 ten von ο bis 3 stehen.
η und n1 unabhängig voneinander für ganze Zahlen mit Wer-
Eine erste bevorzugte Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel I umfaßt jene Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der
Y und R1, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Chloratome oder Halogenalkylgruppen darstellen,
A eine Gruppe der Formel -NR-- bedeutet, R2 bis R5, die gleichartig oder verschieden sein können,
Wasserstoffatome, Methylgruppen oder Äthylgruppen darstellen, wobei eine der Gruppen R. und R_ von der Methylgruppe verschieden ist, wenn die andere ein Wasserstoffatom bedeutet , und
η eine ganze Zahl mit einem Wert von ο bis 1 darstellt.
Eine zweite Gruppe von bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I umfaßt jene Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der
Y eine Gruppe der allgemeinen Formel <f \_ 0 —
35 ST
030029/0900 BAD ORIGINAL
darstellt,
in der R_ ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe 6
darstellt und n1 den Wert 1 oder 2 besitzt, A ein Gruppe der Formel -N- darstellt,
R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, Z ein Sauerstoffatom darstellt und
R9 bis R_, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Methylgruppen oder Äthylgruppen bedeuten, wobei eine der Gruppen R4 und R5 von der Methylgruppe verschieden ist, wenn die andere Gruppe ein Wasserstoffatom bedeutet.
Eine dritte Gruppe von bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I umfaßt jene Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der
A ein Sauerstoffatom darstellt,
Y eine Gruppe der Formel
'Vn
bedeutet, in der Rg ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe darstellt und
Z ein Sauerstoffatom bedeutet.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden: Cl
(im folgenden als "Ver
bindung Nr. 11" bezeichnet)
Cl Ö έΗ3
?2H5 y ^3 (im folgenden als "Verbin-Cl-^' \—S—CH—C—N—C—C==N dun9 Nr· 12" bezeichnet)
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- 1ο -
300U33
= sowie die Verbindungen, die in der folgenden Beschreibung als Verbindungen Nr. 13, 15^ 16, 19, 2o, 34, 39, 4o, 41, 43, 44, 45, 47 und 48 bezeichnet sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können unter Anwendung an sich bekannter Verfahrensweisen hergestellt werden, die in den Beispielen verdeutlicht werden.
Als allgemeine Reaktionsschemata kann man die folgenden Reaktionsfolgen angeben: Wenn man von der folgenden Reaktion ausgeht:
- C - C=N
'•5
+ Cl-CII - C - Cl > Cl - CH - C - N - C - C = N-
υ it ι
O O Rc '
so sind diese Verfahrensweisen die folgenden:
ι ι · ι
Cl CH-C-N-C-C= N Il I
O R,
K2 Co
S - CII -C-N-C-C =
Γ2 ■
_ SH + Br - CH- C - OH MaOH Y-.
030029/0900
S -
CH-C- OH 11 0
BAD ORIGINAL
SO Cl.
■©·
i2
S-CH-C - Cl +
W
«3 J-
NH - C I
Rr
1Vn
Sn CH - C - N - C - C = H I
0 Rc
R3 R4
3 ) Cl -CH -C-N-C-C =
Il I
0 R/
,_0H
_ x_/r n- o - cn - r Γ
G-N-C-C= Il . I O Rc
,2 SOCl2
Z-CH-C-OH —1>
(R1)
Z-CH-C-Cl Il 0
l'n
30 |3 ,"4 HN - C - CHM
Z -
I"2
CH - C
I!
N-C I
Rr
Vn
030029/0900
BAD ORIGINAL
" 12 " 300H33
Die hierbei angewandten Verfahrensmaßnahmen ergeben sich genauer aus den folgenden Beispielen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen Herbizide darf insbesondere interessante Herbizide, die gegen Gräser bzw. grasartige Pflanzen (Gramineen) wirken.
Sie zeigen eine interessante Selektivität für Getreide und zweikeimblättrige Pflanzen.
"Io · -
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach der Aussaat vor dem Auflaufen oder nach dem Auflaufen angewandt werden.
Die Dosierungen, in denen diese Verbindungen eingesetzt werden, liegen in Abhängigkeit von der Dauer der angestrebten Wirkung, der Anwendungsart, der Art des Bodens, der Kultivierungstechnik und der Art der Kulturen zwischen 5oo g und 5ooo g des Wirkstoffs pro Hektar und vorzugs-
2o weise zwischen 1ooo und 5ooo g/ha.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzen und insbesondere von Gräsern oder grasartigen Pflanzen, die im Hinblick auf bestimmte zweikeimblättrige Pflanzen selektiv und im Hinblick auf Nutzgetreide mehr oder weniger selektiv sind, bei denen die erfindungsgemäßen Acetamidonitrile eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Herbizide eingesetzt und werden vor dem Auflaufen, mit oder ohne Einarbeiten in den Boden, oder nach dem Auflaufen auf den Bereich aufgetragen, in dem die Pflanzen bekämpft werden sollen.
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Dabei werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Zubereitungen oder Formulierungen eingesetzt, die für die angestrebte Auftragsart geeignet sind. Diese Zubereitungen enthalten neben dem Wirkstoff übliche inerte oder aktive Hilfsstoffe, Trägermaterialien und/oder Vehikel. Die herbiziden Verbindungen werden im allgemeinen in Form von Pulvern, benetzbaren Pulvern, Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten und mikronisierten wäßrigen oder öligen Dispersionen formuliert. Io
Das Ausbringen dieser Herbizide erfolgt mit Hilfe von
Vorrichtungen, die für die betreffenden Formulierungen geeignet sind.
15 Einige typische Formulierungen oder Zubereitungsformen sind:
a) Für die Herstellung von benetzbaren Pulvern verwendet man beispielsweise die weiter unten näher erläuterten Verbindungen der Nr. 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 1o, 11 und 12.
In einem Bandmischer vermischt man 52,6 Teile des Wirkstoffs mit einer Reinheit von 95 %, 41,4 Teile Kaolinton der Marke "Argirec B 24", 2 Teile eines Netzmittels vom Typ der Natrium-alkylnaphthalinsulfonate (beispielsweise das Material GALORYL MT 7o1 der Firma C.F.P.I.) und 4 Teile eines Dispergiermittels (beispielsweise Natriumligninsulfonat).
Anschließend führt man die Mischung über eine Wähleinrichtung (Forplex). Man erhält in dieser Weise ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 5o %,
das die für solche Formulierungen üblicherweise gefor-
35 derten Eigenschaften besitzt, d. h. eine Benetzbarkeit
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von weniger als 1 Minute und eine Suspendierbarkeit von etwa 9o % nach einer Stunde.-
b) Beispiele für emulgierbare Konzentrate bereitet man beispielsweise unter Verwendung der weiter unten näher beschriebenen Verbindungen der Nr. 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 1 ο, 11 und 12.
Man vermischt 253 g des Wirkstoffs mit einer Reinheit von
1o 95 % mit 25 g/l Calcium-dodecylbenzolsulfonat in Form
einer 7o%-igen Lösung in Isobutylalkohol, 35 g/l Rizinusöl, das mit 3o Mol Äthylenoxid kondensiert worden ist, und füllt mit einem Erdöllösungsmittel (beispielsweise das unter der Bezeichnung SHELLSOL R erhältliche Material (das 82 % Aromaten enthält und einen Flammpunkt von 79°C besitzt)) auf 1 1 auf. Man erhält in dieser Weise ein emulgierbares Konzentrat mit einem Wirkstoffgehalt von 24o g/l, das durch Verdünnen Emulsionen liefert, die während 8 Stunden stabil sind.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, wobei die nachstehenden Beispiele die Herstellung der ersten Gruppe von bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen verdeutlichen.
Beispieli
Herstellung von N-(1,1-Dimethyl-cyanomethyl)-p-chlorthiophenoxyacetamid (Formel I: η = 1, R. = p-Cl, R = R_ = H, R=R= CH , Y = H) (Verbindung Nr. 1).
Man trägt 7,25 g p-Chlorthiophenol, 8 g des N-Chloracetylderivats von u-Aminoxsobutyronitril und 13,8 g Kaliumcarbonat in 12o ml Butanon ein und erhitzt während 1o Stunden zum Sieden am Rückfluß. Dann filtriert man, vertreibt das
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Lösungsmittel im Vakuum, nimmt den Rückstand mit Wasser auf, extrahiert mit Chloroform, trocknet und destilliert. Man chromatographiert den Rückstand über eine mit Siliciumdioxid gefüllte Säule, wobei man mit Äther eluiert. 5
Man erhält die Verbindung Nr. 1 mit einer Ausbeute von 35 %. F = 12o-122°C.
Beispiel 2 1o
Herstellung von N-(1,1-Dimethyl-cyanomethyl)-2-p-chlor-
thiophenoxy-propionamid (Formel I: η = 1, R1 = p-Cl,
R2 = CH3, R3 = H, R4 = R5 = CH3, Y = H) (Verbindung Nr.2).
Zu einer Mischung aus 59 g p-Chlorthiophenol, 73,2 g ol-Brompropionsäure und 7o ml Wasser gibt man nach und nach unter Rühren und unter Kühlen 98 g einer 5o %-igen Natriumhydroxidlösung. Dann erhitzt man während 2 Stunden zum Sieden am Rückfluß, säuert mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure an und extrahiert mit Äther. In dieser Weise isoliert man 87 g 2-p-Chlorthiophenoxy-propionsäure. F = 99-1o1°C.
Man erhitzt 42 g dieser Säure und 13o g Thionylchlorid über Nacht zum Sieden am Rückfluß. Dann vertreibt man das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum. Dann gibt man eine benzolische Lösung des rohen Säurechlorids tropfenweise unter Rühren und unter Kühlen zu einer Mischung aus 16g <χ-Aminoisobutyronitril und 19 g Triäthylamin in 1oo ml wasserfreiem Benzol. Nach Beendigung der Zugabe rührt man während weiterer 2 Stunden bei Raumtemperatur. Dann vertreibt man das Lösungsmittel im Vakuum, nimmt den Rückstand mit Wasser auf, extrahiert mit Chloroform, trocknet und destilliert. Man kristallisiert den Rückstand aus einer Äther/Chloroform-Mischung um. Der
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Schmelzpunkt des in dieser Weise erhaltenen Produkts beträgt 115°C (Ausbeute = 60 %) .
Weitere erfindungsgemäße Verbindungen, die der ersten Gruppe von bevorzugten Verbindungen angehören, wurden in analoger Weise hergestellt. Diese Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle I mit ihrer Formel und ihrem Schmelzpunkt angegeben. Es ist festzuhalten, daß bei diesen Verbindungen in allen Fällen R für ein Wasserstoffatom steht.
TABELLE I
Verbindung Nr η Y R1 C2H5 cn., R5 F (0C)
3 D Cl Il C2H5 Cll3 CH3 118-119
4 2 H 2,5-Cl H CH3 CH3 110-112
5 1 Cl 2-Cl CH3 CM3 CH3 113-115
B 1 Cl 2-Cl ' C2H5 CH3 CH3 107-109
7 1 Cl 2-Cl H CH3 CH3 127-129
8 2 H 2,5-Cl CH CH3 CH3 • 136-138
9 2 H 2,5-Cl <j
H		 CH3 CH3 120-122
10 1 Cl 3-Cl CH3 CH3 CH3 98-97
1 1 1 Cl 3-Cl C2H5 CH3 CH3. 144
12 1 Cl 3-Cl CH3 H CH3 103-104
13 1 Cl 3-Cl C2H5 H H 116-118
14 1 Cl 3-Cl H 96-98
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung der Verbindungen der bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen der Gruppe 2.
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Beispiel 3
Herstellung von N-(1,1-Dimethyl-cyanomethyl)-2-/4-(4'-chlor-phenoxy)-phenoxyy-propionamid (Formel I: n^ = 1, 5 η = ö, R6 = p-Cl, X = Z = O, R2 = R4 = R5 = CH3, R3 =H) (Verbindung 15).
Zu einer Lösung von o,19 Mol Triäthylamin und o,19 Mol oC-Aminoisobutyronitril in 3oo ml Benzol gibt man tropfenweise unter Rühren und unter Kühlen o,19 Mol <x-Chlor- . propionylchlorid. Anschließend setzt man das Rühren während 2 Stunden fort. Dann vertreibt man das Lösungsmittel im Vakuum, nimmt den Rückstand mit Wasser auf, extrahiert mit Chloroform, trocknet und vertreibt das Lösungsmittel.
Man isoliert das N-o^-Chlorpropionamid des oo-Aminoisobutyronitrils durch Destillation und erhält das Material mit einer Ausbeute von 5o %. Kp = 12o°C/o,33 mbar (o,25 mm Hg).
2o Zu 2oo ml Butanon gibt man o,12 Mol des in der obigen
Weise erhaltenen Produkts, o,12 Mol 4-(4'-Chlor-phenoxy)-phenol und o,24 Mol Kaliumcarbonat. Man erhitzt während 1o Stunden zum Sieden am Rückfluß, filtriert und vertreibt das Lösungsmittel am Rückfluß. Man nimmt den Rückstand mit Wasser auf, extrahiert mit Chloroform, trocknet und vertreibt das Lösungsmittel. Man chromatographiert den Rückstand über Siliciumdioxid (wobei man mit einer Äther/ Petroläther-Mischung (6o/4o) eluiert) und erhält ein festes Produkt mit einem Schmelzpunkt von 82 bis 83 C.
Beispiel 4
Herstellung von N-(Cyanomethyl)-2-/4-(4'-chlor-phenoxy)-phenoxY7~propionamid (Formel I: n1 = 1, n=o, Rfi = p-Cl, X=Z=O,R= H, R = CH , R = R5 = H) (Verbindung Nr. 16)
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Man erhitzt 12 g 2-/4-(4'-Chlor-phenoxy)-phenoxv/~propionsäure und 21 g Thionylchlorid während 1o Stunden zum Sieden am Rückfluß. Dann vertreibt man das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum.
5
Man gibt 11g des in dieser Weise erhaltenen Säurechlorids tropfenweise unter Rühren in eine Chloroform/Wasser-Mischung (5o/5o) , die 3,4 g Aminoacetonitril-hydrochlorid und 6,2 g Natriumbxcarbonat enthält. Man wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet sie und vertreibt das Lösungsmittel im Vakuum. Man chromatographiert den Rückstand über eine mit Siliciumdioxid beschickte Säule, wobei man mit Äther eluiert. Man erhält das gewünschte Produkt mit einer Ausbeute von 35 %· F= 9o-91°C.
Beispiel 5
Herstellung von N-(1,1-Dimethyl-cyanomethyl)-2-/4-(41-trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyy-propionamid (Formel I:
η = ο, η. = 1, R, = p-CF_, X = Y = 0, R0 = H, R„ = R. = I ο J j ζ 4
R5 = CH ) (Verbindung Nr. 17)
Man erhitzt 19 g 2-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy/-propionsäure und 4o g Thionylchlorid während'12 Stunden zum Sieden am Rückfluß. Dann vertreibt man das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum. Dann gibt man eine benzolische Lösung des rohen Säurechlorids tropfenweise unter Rühren und unter Kühlen zu einer Lösung von 5 g et-Aminoisobutyronitril und 6 g Trimethylamin in 2oo ml Benzol.
Nach Beendigung der Zugabe rührt man während 2 Stunden bei Raumtemperatur. Man vertreibt das Benzol im Vakuum, nimmt den Rückstand mit Wasser auf, extrahiert mit Chloroform, trocknet, vertreibt das Lösungsmittel und chromatographiert den Rückstand.
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Man erhält das gewünschte Endprodukt mit einer Ausbeute von 35 %. F = 68-7o°C.
In analoger Weise bereitet man weitere Verbindungen der zweiten Gruppe von bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen. Diese anderen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der η den Wert ο besitzt, sind bezüglich ihrer Struktur und ihres Schmelzpunkts in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt.
TABELLE II
"vferbindunc
Nr.		 ni R
G		 X L R3 R2 R4 R5 F(0C)
18 1 p-Cl G ο H H CH3 CH3 98-100
19 1 P-CF3 0 0 H H CH3 CH3 104-105
20 1 P-CF3 0 0 H C2H5 CH3 CH3 92-94
21 1 P-CF3 0 0 CH3 CH3 H H 102-104
2 2 1 P-CF3 0 0 H CH3 H H 74-76
23 1 P-CF3 0 0 H H H H 93-94
2 4 1 m-CF3 0 0 H H CH3 CH3 90-92
25 1 rn-CF3 0 0 H CH3 CH3 CH3 114-116
2 G 1 m-CF3 0 0 H C2H5 C'H3 CH3 91 -92
27 *-\
£. 		2,4-Cl 0 0 H H CH3" CH3 102-103
2 B-' 1 p-Cl S 0 H H CH3 CH3 93
2 9 1 p-Cl CII2 0 l-l H CII3 CH3 100-110
30 1 p-Cl CH2 α H CH3 CH3 CH3 90-100
31- 2 2.4-Cl CH2 0 H H CH3 CH3 121-123
In den nachstehenden Tabellen III und IV sind eine Reihe weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen und deren Schmelzpunkte zusammengestellt. Diese Verbindungen sind unter An-
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- 2ο -
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wendung der oben beschriebenen Verfahrensweisen hergestellt worden.
TABELLE III
(Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der
Y =
^Λ-ο-
tR6]n.
und Z=O bedeuten)
Verbin
dung		 R6 R1 R2 A R4 R5 F .
(0C)
32 ρ - Cl H CH, N-CH CH^ CH3 44-46
33 P - CF3 H CH3 N-CH3 CH3 CH3 56-5Q
35
36		 ρ - CF3
ρ -- CF3 		H
H		 CH3
CH3		 NH
NH		 C2H5
CH3		 C2H5
C7HS		 76-78
58-60
37 3,4-Cl H CH1 NH CH3 CH3 109-111
36 P - CF3 H CH3 NH C6H5 H 105-107
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TABELLE IV
(Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der Y= (/ \\— O- und Z = O
Verbin-,
dung		 R6 R1 R2 A R4 R5 Siedepunkt
und/oder-
Schmelzpunkt
(°C)
34 P-CF3 H CH3 0 CH3 CH3 135-14O
(o,67 mbar)
43-45°
39 P-CF3 H CH3 0 CH3 C2H5 16o-17o
(o,o4 mbar)
Paste
40 P-CF3- H CH3 0 C2H5 C2H5 16o-17o
(o,o53 mbar)
41 P-CF3 H CH3 0 C6H5 H 14O-145
(o,o13 mbar)
Paste
42 di-Cl-3,5 H CH3 0 CH3 CH3 18O-19O
(o,o8 mbar)
Paste
43 di-Cl-2,4 H CH3 0 CH3 CH3 2oo
(o,o13 mbar)
Paste
44 Hi-CP3 H CH3 0 CH3 CH3 16o
(o,o67 mbar)
45 m - CF3 H CH3 0 H H 19o
(o,133 mbar)
46 p-Cl H CH3 0 CH3 CH3 18O-185
(o,o53 mbar)
Paste
47 P-CF3 H CH3 0 H H 185-19O
(o,133 mbar)
Paste
48 P- CF3 H CH3 0 C2H5 H 16o
(o,o27 mbar)
Paste
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-BA& ORIGINAL
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Die Verbindung Nr. 34 besitzt einen Brechungsindex von 1,5125 und einen Siedepunkt-von 135-14o°C/o,67 mbar.
Die interessanten, gegen Gräser bzw. grasartige Pflanzen wirkenden herbiziden Eigenschaften und die Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen im Hinblick auf Nutzgetreide und zweikeimblättrige Pflanzen wurden sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland nachgewiesen.
Iq Bei diesen Untersuchungen wurden die Verbindungen Nr. 11 und 12 der ersten Gruppe von bevorzugten Verbindungen, die Verbindungen der Nr. 15, 17, 21, 22 und 3o der zweiten Gruppe von bevorzugten Verbindungen und die Verbindungen der Nr. 34, 35, 36, 39, 4o, 41 und 43 verwendet.
Im folgenden seien zunächst die im Gewächshaus und dann
die im Freiland durchgeführten Versuche erläutert, deren Ergebnisse..in den nachfolgenden Tabellen zusammengestellt sind.
Die systematischen Beobachtungen erfolgten in regelmäßigen Intervallen nach der Behandlung unter Anwendung eines Bewertungsmaßstabs von ο bis 1o, wobei die Bewertungsziffer ο für ο % Zerstörung und die Bewertungsziffer 1o für eine 1oo %-ige Zerstörung der Pflanzen stehen, während die Bewertungsziffern 1 bis 9 Zwischenwerte repräsentieren, die in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt sind:
9 = 97,5 % 2 = 5,ο %
3o 8 = 95,ο % 1 = 2,5 %
7 = 85,ο % 6 = 7o,o % 5 = 5o,o % 4 = 3o,o % 35 3 = 15,ο %
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Die untersuchten Verbindungen wurden
- entweder vor der Aussaat iftit Einarbeiten in den Boden
(nachfolgend abgekürzt als PrSI bezeichnet)
- oder nach dem Auflaufen (nachfolgend abgekürzt als
PL bezeichnet)
- oder nach der Aussaat vor dem Auflaufen (nachfolgend
abgekürzt als PsPrL bezeichnet)
angewandt.
Versuchsgruppe I; Verbindung Nr. 12
Man trägt die zu untersuchende Verbindung in einer Dosis von 5ooo g (auf den Wirkstoff bezogen) pro ha entweder vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL) auf.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen:
Gräser;
Agrostis spica venti 2ο Alopecurus Avena Echinochloa Lolium
Zweikeimblättrige Pflanzen: 25 Atriplex Amaranthus Chenopodium Chryanthemum
Daucus 3o Medicago Raphanus Solanum
Ergebnisse
(PrSI) (PL)
1o 2
8 O
8 O
1o O
1o O
O O
O O
O O
2 O
2 O
O O
O O
2 O
Diese Untersuchung zeigt die gegen Gräser gerichtete Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Unschäd-
030029/0900
300U33
lichkeit gegenüber den zweikeimblättrigen Pflanzen. Versuchsgruppe II: Verbindung Nr. 11
Man trägt die zu untersuchende Verbindung in einer Dosis von 5ooo g (auf den Wirkstoff bezogen) pro ha auf, und zwar entweder vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL).
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse
Gräser:
Agrostis spica centi Alopecurus Avena Echinochloa
Zweikeimblättriqe Pflanzen:
Atriplex Amaranthus Chenopodium Chrys anthemum Daucus Medicago Raphanus Solanum
Diese Untersuchung zeigt die gegen Gräser gerichtete Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der PrSI-Anwendung und die Unschädlichkeit dieser Verbindungen gegenüber den zweikeimblättrigen Pflanzen.
Versuchsgruppe III: Verbindung Nr. 15
(PrSI) (PL)
1o 4
8 O
8 O
1o 2
O O
O O
O O
2 O
2 2
O O
2 O
* 2 O
a) Man trägt die zu untersuchende Verbindung in einer Dosis von 5ooo g (auf den Wirkstoff bezogen) pro Hektar auf, und zwar entweder vor der Aussaat mit Einarbeiten
030029/0900
in den Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL)
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse Gräser: (PrSI) (PL)
Agrostis spica venti 1o ο
Alopecurus 8 (nicht ausgesät)
Avena sativa 1o 2
Lolium 1o 2 Zweikeimblättriqe Pflanzen:
Atriplex ο 6
Chryanthemum ο 4 -
Daucus 2 ο
Medicago ο 4
Rumex acetosa ο 4
Solanum nigrum ο 2
Diese Untersuchung zeigt eine interessante Wirkung gegen Gräser bei der PrSI-Anwendung und eine interessante Unschädlichkeit unter den gleichen Bedingungen gegenüber den zweikeimblattrigen Pflanzen.
b) Bei der Fortsetzung dieses Versuchs wendet man die Verbindung vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden (PrSI) in drei Dosierungen von 125o, 25oo bzw. 5ooo g/ha (auf den Wirkstoff bezogen) an.
Untersuchte Pflanzen: Ergebnisse
3o Wirkung gegen Gräser: Winterharte Gräser: Agrostis spica venti Agropyrum
Poa
35 Lolium
Alopecurus
125o
g/ha		 25oo
g/ha		 5ooo
g/ha
4 6 6
4 6 1o
"Io 1o 1o
8 1o 1o
8 1o 1o
030029/0900
3001433 O
Untersuchte Pflanzen: Ergebnisse 2
125o 25oo 5ooo O
g/ha g/ha g/ha 2 -
Sommerqräser: 2
Andropogon 8 8 8 O
Digitaria 1o 1o 1o O
Wirkung aegen zweikeimblättrige Pflanzen: 2
Colza O
Raphanus
Runkelrübe
Chicoree
Tomate
Luzerne
Karotte
Flachs
Allium cepa
Diese Untersuchung zeigt die Wirksamkeit der untersuchten Verbindung -gegen Gräser und ihre Unschädlichkeit gegenüber zweikeimblättrigen Pflanzen.
Versuchsgruppe IV: Verbindung Nr. 17
a) Man wendet die zu untersuchende Verbindung in einer Dosis von 5ooo g/ha (auf den aktiven Wirkstoff bezogen) vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden-(PrSI) bzw. nach dem Auflaufen (PL) an.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen:
Gräser:
Agrostis spica venti
Alopecurus
Andropogon 35 Avena sativa
Lolium
Ergebnisse (PL)
(PrSI) 1o
1o 8
1o 4
1o 2
1o 6
1o
030029/0900
3001433
(PrSI) (PL)
4 ο
ο (nicht ausgesät)
2 ο
ο 4
ο ο
O ο
O O
O O
Zweikeimblättrige Pflanzen: Atriplex Amaranthus C hr y s an themuiti Daucus Medicago Raphanus Rumex Solanum
Dieser Versuch zeigt eine interessante Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung gegen Gräser, insbesondere bei der PrSI-Behandlung, und eine gute Selektivität für die zweikeimblättrigen Nutzpflanzen.
b) Bei dem folgenden Versuch wird die gleiche Verbindung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) in drei Dosierungen von 125o, 25oo bzw. 5ooo g/ha (aktiver Wirkstoff) angewandt.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse
125o 25oo 5ooo g/ha g/ha g/ha
Wirkung gegen Gräser: Winterharte Gräser: Agrostis Poa
Lolium Alopecurus
Sommergräser: Andropogon Digitaria Echinochloa Setaria
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
8 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
030029/0900
125o 300 1433
Wirkuncr geqen zweikeimblättrige Pflanzen: O 25oo 5ooo
Colza O O O
Raphanus O O O
Atriplex O O 2
Chrysanthemum O O O
Taraxacum O O O
Tomate O O O
Solanum O O O
Medicago O O O
Daucus O O _ O
Amaranthus O O O
Allium Cepa O O O
Papaver O O O
Flachs O O
Dieser Versuch zeigt die interessante Wirkung der untersuchten Verbindung und ihre vollkommene Selektivität gegenüber den zweikeimblättrigen Pflanzen.
c) Die gleiche Verbindung wird nach der Aussaat und vor dem Auflaufen (PSPrL) aufgetragen. Die Dosierungen sind die gleichen wie in Abschnitt b) angegeben.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Wirkung gegen Gräser:
Nutzpflanzen:
Hafer
Weizen
Mais 3o Gerste
Winterharte Gräser: Agrostis Poa
Lolium 35 Alopecurus
030029/0900
Eifgebni 25oo
g/ha		 sse:
125o
g/ha		 O 5ooo
g/ha
O O 2
O 4 O
2 O 6
2 1o 2
1o 1o Ίο
1o 6 1o
4 1o 8
1o 1o
3001433 5οοο
125ο 25οο 1ο
8 8 1ο
1ο 1ο 1ο
8 1ο 1ο
1ο 1ο
Soromerqräser: Andropogon Digitaria Echinochloa Setaria
Diese Auftragungsart ermöglicht die Verwendung der Verbindung bei Nutzgräsern, insbesondere Hafer, Weizen und Gerste. Der Versuch bestätigt weiterhin die gute Wirksamkeit 1o der Verbindung gegen die unerwünschten Gräser.
Versuchsgruppe V; Verbindung Nr. 21
a) Man trägt die zu untersuchende Verbindung in einer Do-15 sis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden (PrSI) bzw. nach dem Auflaufen (PL) auf.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen:
2o Gräser:
Agrostis spica venti Alopecurus Echinochloa Lolium
Zweikeimblättricre Pflanzen:
Amaranthus Chenopodium Chrysanthemum Daucus
Medicago Raphanus Solanum nigrum
Dieser Versuch zeigt die gute Wirkung der Verbindung ge-35 gen Gräser bei der PrSI-Anwendung (und auch eine spezifi
030029/0900
Ergebnisse: (PL)
(PrSI) 2
8 4
1ο 8
1ο 6
1ο' 2
ο ο
ο 2
2 ο
ο ο
2 ο
2 O
ο
sehe Wirkung gegen Echinochloa bei der Nachauflauf-Anwendung) und eine zufriedenstellende Selektivität bezüglich der zweikeimblättrigen Pflanzen.
b) Bei der Fortsetzung des obigen Versuchs wird die Verbindung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) in drei Dosierungen angewandt, nämlich: 125o, 25oo und 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse:
Wirkung gegen Gräser: Nutzgräser:
Hafer
Weizen 15 Mais
Gerste
Winterharte Gräser:
Agrostis .
Poa
2o Lolium
Alopecurus
Sommergräser:
Andropogon
Digitaria 25 Echinochloa
Setaria
Dieser Versuch zeigt die gute Wirkung der Verbindung gegen Gräser. Andererseits wird wegen der Aggressivität der Verbindung auf die Nutzgräser der Versuch c) durchgeführt.
c) Die Verbindung wird nach der Aussaat vor dem Auflaufen (PSPrL) in den gleichen Dosierungen wie oben beschrieben angewandt.
125o
g/ha		 25oo
g/ha		 5ooo
g/ha
4 6 8
8 1o 10
1o 1o 10
6 8 8
1o 1o 10
1o 1o 10
1o 1o 10
1o 1o 10
1o 1o 10
1o' 1o 10
1o .1o 10
8 1o 10
030029/090 0
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Wirkung gegen Gräser; Nutzgräser:
Hafer
5 Weizen Mais Gerste Winterharte Gräser: Agrostis
1o Poa
Lolium Alopecurus
Sommergräser:
Andropogon 15 Digitaria Echinochloa Setaria
Die PSPrL-Anwendung der Verbindung vermindert insbesondere die Wirkung der Verbindung auf die Nutzgräser, vermindert jedoch die Wirksamkeit gegen die üngräser nicht oder nur sehr wenig.
Versuchsgruppe VI; Verbindung Nr. 22
a) Man trägt die zu untersuchende Verbindung in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden (PrSI) bzw. nach dem Auflaufen (PL) auf.
3o
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse: Gräser: (PrSI) (PL-)
Agrostis 1o 4
Alopecurus 1 ο 8
Avena 1o 6
25oo
g/ha		 5ooo
g/ha
300U33 2 2
Ergebnisse: 4 4
125o
g/ha		 2 4
2 4 4
2 1o 1o
2 8 1o
2 1o 1o
1o 1o 1o
8 8 8
1o 1o 1o
8 "Io 1o
4 "Io 1o
1o
8
8
030029/0900
3001433
1ο 1ο
1ο 8
4 2
ο ο
4 2
ο ο
2 2
ο ο
ο 2
Echinochloa Lolium
Zweikeimblattrige Pflanzen:
Amaranthus Chenopodium Chrysanthemus Medicago Raphanus Solanum Daucus
Dieser Versuch zeigt eine gute Wirkung der Verbindung gegen Gräser bei der PrSI-Behandlung (und eine spezifische Wirkung gegen Echinochloa bei der Nachauflauf-Behandlung), sowie eine zufriedenstellende Selektivität bezüglich der zweikeimblattrxgen Nutzpflanzen.
b) Als Folge des obigen Versuchs wird die Verbindung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) in drei Dosierungen angewandt, nämlich 125o, 25oo und 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse 25oo :
Wirkung gegen Gräser: 125o g/ha 5ooo
Nutzgräser: g/ha 1o g/ha
Hafer co 1o 1o
Weizen 1o 1o 1o
Mais 1o 8 1o
Gerste 8 1o
Winterharte Gräser: 1o
Agrostis 1o 1o 1o
Poa 1o 1o 1o
Lolium 1o 1o 1o
Alopecurus 1o 1o
030029/0900
300U33
Io 1ο 1ο
1ο 1ο 1ο
1ο 1ο 1ο
1ο 1ο 1ο
Sommergräser: Adropogon Digitaria Echinochloa Setaria
Dieser Versuch bestätigt die interessante Wirkung dieser
Verbindung gegen Gräser. Da die Verbindung gegen die Nutzgetreide aggressiv ist, wird folgender Versuch c) durchge-1o führt.
c) Die Verbindung wird nach der Aussaat vor dem Auflaufen in Dosierungen von 125o, 25oo und 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha angewandt.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Wirkung gegen Gräser: Mutzgräser:
Hafer
Weizen
Mais
Gerste
Winterharte Gräser:
Alopecurus Lolium
Poa
Sommergräser:
Andropogon Digitaria Echinochloa
Setaria
Dieser Versuch zeigt die interessante Wirkung der Verbindung Nr. 2o gegen Gräser, wobei sich jedoch keine Verbes-35 serung der Selektivität gegenüber den Getreidegräsern
030029/0900
Ergebnisse 25oo
g/ha		 5ooo
g/ha
125o
g/ha		 . 1o 1o
6 1o 1o
Io 1o 1o
1o 1o 1o
6 1o 1o
1o ' ■1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o 1o 1o
1o
300H33
feststellen läßt.
Versuchsgruppe VII: Verbindung Nr. 34
§§wächshausversuche
a) Die zu untersuchende Verbindung wird in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) bzw. nach dem Auflaufen (PL) angewandt.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Gräser:
Agrostis spica venti Alopecurus Avena Echinochloa Lolium
Zweikeimblättrige Pflanzen:
Atriplex Amarantus Chrysanthemum Daucus Medicago Raphanus Solanum
Ergebnisse: (PL)
(PrSI) 1o
1o 1o
1o 8
8 2
1o 8
1o 1o
2 6
2 6
6 2
O O
O O
O O
ο ■
Dieser Versuch zeigt die Wirkung der Verbindung gegen Gräser und ihre Unschädlichkeit gegenüber den zweikeimblättrigen Nutzpflanzen.
b) Als Folge des obigen Versuchs wird die Verbindung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) in drei Dosierungen angewandt, nämlich 625, 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha.
030029/0900
Die bei diesen drei Dosierungen erzielten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle V zusammengestellt.
Dieser Versuch verdeutlicht die interessante Wirkung der 5 Verbindung gegen Gräser.
Im Anschluß an diese Untersuchung wurde eine Formulierung der Verbindung in Form eines emulgierbaren Konzentrats unter Anwendung an sich bekannter Verfahrensweisen hergestellt. Die unter Anwendung dieses emulgierbaren Konzentrats in einer Dosis von 75o bzw. 15oo g (aktiver Wirkstoff) /ha ermittelten Ergebnisse sind ebenfalls in der nachstehenden Tabelle V zusammengestellt.
030029/0900
TABELLE V
Ergebnisse der Versuche unter Verwendung der Verbindung Nr. 34 bei
der PrS!-Anwendung
Bei dem. Versuch unter
suchte Pflanzen		 (Dosis in g Verbindung Nr. 3 4
(aktiver Wirkstoff)		 15oo /ha)
625 75o 125o 25oo
Nutzpflanzen: 7
Hafer O 5 4 9 7
O
^4J Weizen		 4 7 5 5 9
5Ξ Gerste
O		 4 4 5 9 7
N> Mais
co
^*. Winterharte Gräser:		 7 7 7 1o 9
ω Agrostis 4 9 7 9 7
0 Alopecurus
O		 O 7 5 1o 9
Lolium 9 1o 9 1o 1o
Poa 7 1o 1o 1o
Sommergräser: 1o
Echinochloa 1o 9 1o 1o 1o
Setaria 9 1o 9 9 1o
Festuca O ' 9 7 1o 9
Sorghum 9 1o 9 1o
c) Nach der PrSI-Anwendung wurde der folgende Versuch durchgeführt, bei dem die Verbindung nach der Aussaat vor dem Auflaufen (PSPrL) in Dosierungen von 625, 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha angewandt wurde.
Die mit diesen drei Dosierungen ermittelten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VI zusammengestellt.
Diese Anwendungsweise verbessert die Selektivität gegen-1O über den Nutzgetreiden und die Wirksamkeit gegenüber den Ungräsern.
Man verfährt dann wie unter b) beschrieben, wobei man die Verbindung Nr. 34 in Dosierungen von 75o bzw. 15oo g (ak-15 tiver Wirkstoff) /ha anwendet. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind ebenfalls in der nachstehenden Tabelle VI zusammengestellt.
TABELLE VI
Ergebnisse der mit der Verbindung Nr. 34 bei der PSPrL-Anwendung durchgeführten Versuche
Bei den Versuchen un
tersuchte Pflanzen		 (Dosis in g Verbindung Nr. 34
(aktiver Wirkstoff)		 15oo /ha)
625 75o 125o 4
7
7
7		 25oo
Nutzpflanzen:
Hafer
Weizen
Gerste
Mais		 2
O
2
5		 4
4
4
5		 4
4
4
7		 1o
9
1o
1o		 6
5
7
9
Winterharte Gräser
Agrostis
Alopecurus
Lolium
Poa		 •
7
7
9
7		 9
7
1o
9		 9
9
9
9		 1o
Io
1o
1o		 9
9
1o
"Io
Sommergräser:
Echinochloa
Setaria
Festuca
Sorghum		 1o
1o
5
'9		 1o
9
7
1o		 1o
1o
7
1o		 1o
1o
9
1o
030029/0900
d) Parallel zu dem Versuch bei der Anwendung des Wirk- " Stoffs nach der Aussaat und vor dem Auflaufen (PSPrL) wurde die Verbindung nach dem Auflaufen in Dosierungen von 625, 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha angewandt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VII zusammengestellt, aus der die gute Wirksamkeit dieser Verbindung hervorgeht.
Anschließend verfährt man wie bei den obigen Vergleichsversuchen b) und c) beschrieben unter Anwendung der Verbindung Nr. 34 in Dosierungen von 75o und 15oo g (aktiver Wirkstoff) /ha und vergleicht die Substanz mit einem Nachauflauf-Vergleichsprodukt. Die bezüglich der Dosierungen von 75o und 15oo g (aktiver Wirkstoff) /ha ermittelten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VII zusammengestellt.
030029/0900
TABELLE VII
Ergebnisse der mit der Verbindung Nr. 34 bei der PL-Anwendung durchgeführten
Versuche
Bei den Versuchen un
tersuchte Pflanzen		 (Dosis in g Verbindung Nr. 34
(aktiver Wirkstoff)		 15oo /ha) Vergleichsprodukt
(Dosis in g (aktiver Wirkstoff) /ha		 15oo
625 75o 125o ·; 25oo 75o
Winterharte Gräser: 9 1o
Agrostis • 5 9 5 1o 9 9 9
O Alopecurus 9 1o 1o 1o 1o 7 7
CO
O		 Avena fatua 9 1o 1o 1o 1o 5 1o
O
N)		 Lolium 9 1o 9 9 1o 9 1
03 Poa 4 7 7 1o 7
O
CO		 Soitimergräser: 1o 1o
O Echinochloa 1o 1o 1o 1o 1o 1o 1o
O Setaria 1o 1o 1o 7 1o 9 9
Festuca 5 7 9 1o 1o 7 7
Sorghum 9 1o 1o 1o 5
- 4ο -
Eine Reihe von drei Versuchen, bei denen der Wirkstoff in Form eines emulgierbaren Konzentrats (das in Dosierungen von 75o bzw. 15oo g (aktiver Wirkstoff) /ha angewandt wird) bei der Anwendung vor der Aussaat unter
Einarbeiten in- den Boden (PrSI), nach der Aussaat vor
dem Auflaufen (PSPrL) und nach dem Auflaufen (PL) zeigt, daß die Wirksamkeit der Verbindung Nr. 34 wertvoll bleibt, verdeutlicht jedoch auch den Unterschied der Selektivität in Abhängigkeit von dem Anwendungsstadium.
1o
Freilandversuche
Wegen der interessanten Wirkung, die die Verbindung in den oben beschriebenen Gewächshausversuchen gezeigt hat, wurde die Verbindung bei verschiedenen Anwendungsarten bei Freilandversuchen untersucht.
Die einen Monat nach der Behandlung im Freiland mit der Verbindung Nr. 34 ermittelten Ergebnisse sind in den
nachstehenden Tabellen zusammengestellt.
2o
030029/0900
BAD ORIGINAL
TABELLE VIII
Wirksamkeit auf Gräser bei der Anwendung vor der Aussaat unter
Einarbeiten in den Boden
Wirkstoff Dosis
(g/ha)		 Hafer Agrostis
tenu is		 Festuca
elatior		 Lolium
hybridum		 Poa
annua		 Poa
annua		 Digitaria
sanguinalis
Verbin 25o 5 -
dung 5 oo 5 -
Nr. 1ooo 5-6 9
534 125o 9 1o 9 1o 1o
O 15oo 5-6 9
O
NJ
CO		 25oo 1o 1o 1o 1o 1o
0060)
TABELLE IX
Wirksamkeit auf Gräser; Anwendung nach der Aussaat vor
dem Auflaufen
Ca* O O NJ CO "*> O CO O
Wirkstoff Dosis
g/ha		 Hafer Agrostis
tenuis		 Pestuca
elatior		 7 Lolium
hybridum		 Poa
annua		 Poa
annua		 Digitaria
sanguinalis
Verbin 25o 7 9
dung 5oo ■· 8 8 9
Nr. 1ooo 9 9
34 125o 3 1o 3 8
15oo 9 9
25oo 3 1o 9 9
ro I
CO O O
CO CO
TABELLE X
Kachauflauf-Behandlung
1) einjährige Gräser (Jungstadium)
CO "s. O
O O
Wirkstoff Dosis
(g/ha)		 Hafer Agrostis
tenuis		 Festuca
elatior.		 Lolium
hybridum		 Poa
annua		 Lolium
multiflorum
Verbin 25o ■· 5-6
dung 5 oo 6-7
Nr. 625 4 8 3 2 5
34 1ooo 8-9
125o 7 9 5 3 7
CO O O
to CO
TABELLE XI
Nachauflauf-Behandlung 2) mehrjährige Gräser
a) wobei die Pflanzen nach dem Auflaufen behandelt worden
Wirkstoff Dosis
g/ha		 Beobach
tungen		 Fcstuca
elatior		 Fcstuca
pratensis		 Fcstuca
nubra		 Fostuca
ovina		 Phloum
pratense		 Agrostis
tenuis		 Dactylis
glomerata		 Poa
pratensis		 IiOlium
peren-
ne		 Lolium
multi-
florum		 Ijolium
hybri-
dum		 Brcntus
erestus
Verbin 4ooo 1 Monat 7 8 4 ' 3 9 9 8 8 8 9 8 6
dung
Nr. 4ooo 3 Monate 7 1o 2 2 9 8 8 7 7 8 8 5 ·
34
CO O O
TABELLE XII
Nachauflauf-Behandlung 2) mehrjährige Gräser
b) nach dem Auflaufen behandelte
Rhizome Paspalum distichum
(1 1/2 Monate nach
der Behandlung
Wirkstoff Dosis (g/ha) 9
Verbindung 2ooo 9
Nr. 3ooo "Io
34 4ooo
TABELLE XIII
Bestätigung der selektiven Wirkung gegenüber den zweikeimblättrigen Pflanzen
A) Behandlung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI)
Runkelrübe Verbindung Nr. 34
Karotte
Chircoree		 (Dosis g/ha)
Kohl 125o 25oo
Bohnen 3 4
Flachs 2 .
1		 2
2
Nutzpflanzen Luzerne 1 2
Erbse O O
Nachtschatten O 1
Gänsefuß
Erdrauch		 O 3
Vogelknöterich O 2
Sternmiere O O
O
O		 O
O
Unkräuter O O
O 2
030029/0900
300H33
TABELLE XIV
Bestätigung der selektiven Wirkung gegenüber zweikeimblättrigen Pflanzen
B) Anwendung nach der Aussaat vor dem Auflaufen (PSPrL)
Runkelrübe Verbindung Nr. 34
(Dosis g/ha)
125o 25oo		 5
Karotte 3 2
Chicoree 1 2
Nutz Kohl 2 4
pflanzen Bohnen 4 2
Flachs 2 O
Luzerne O 3
Erbse O 2
Nachts chatten O O
Gänsefuß O O
Erdrauch O O
Unkräuter Vogelknöterich O O
Sternmiere O O
O
Q30029/0900
300H33
TABELLE XV
Bestätigung der selektiven Wirkung gegenüber zweikeimblättrigen Pflanzen
C) Nachauflauf-Behandlung
Runkelrübe Verbindung Nr. 34
(Dosis g/ha)
625 125o 25oo		 3 3
Karotte 2 2 2
Chicoree 2 O O
Nutz Kohl O 2 2
pflanzen Bohnen 2 1 2
Flachs O 2 2
Luzerne 2 O O
Erbse O 2 2
Nachtschatten 2 O O
Gänsefuß O O O
Erdrauch O O O
Unkräuter Vogelknöterich O O O
Sternmiere O O O
O
Ergebnis
Die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 34 stellt eine Verbindung mit bemerkenswerter graminizider Wirkung gegenüber einer Vielzahl von einjährigen oder mehrjährigen Ungräsern dar.
Die Ähnlichkeit der Reaktionen, die zwischen den Nutzgräsern oder den wilden Gräsern der gleichen Art bestehen, ermöglichen die Bewertung der interessanten Wirkung dieser Verbindung, indem sie das herbstliche oder winterliche
030029/0900
300H33
Auflaufen von Gräsern, wie wilder Hafer, Alepohirse, Sommergräser, wie Hirse, Borstenhirse, Fingergras etc. oder winterharten Gräsern mit Vegetation im Frühling, Sommer oder Herbst, wie Cynodon dactylon, Paspalum disticum und Agropyrum repens, verhindert. Die Bekämpfung dieser Pflanzen kann in verschiedenartiger Weise durchgeführt werden und vor der Aussaat unter Einarbeitung in den Boden, nach der Aussaat vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen erfolgen.
1o '
Die anzuwendenden Dosierungen variieren in Abhängigkeit von den zu bekämpfenden Arten, dem angestrebten Behandlungsziel (Eindämmen der Vegetation oder vollständige Zerstörung) und der Behandlungsweise von weniger als 5oo g (aktiver Wirkstoff) /ha bis mehr als 5 kg (aktiver Wirkstoff) /ha.
Diese Verbindung übt in Abhängigkeit von den angewandten Dosierungen und den Anwendungsmethoden eine Wirkung auf einjährige Gräser und mehrjährige Gräser aus, die aus Stämmen und Rhizomen hervorgegangen sind und besitzt eine ähnliche oder bessere Wirkung als die der derzeit verwendeten Mittel zur Bekämpfung von Gräsern, wobei diese Verbindung auf die zweikeimblättrigen Nutzpflanzen oder Unkräuter in Abhängigkeit von der Art der Pflanzen und der Anwendungsform eine Selektivität besitzt, die ähnlich ist der bislang in diesem Bereich verwendeten graminiziden Herbizide.
3o Versuchsgruppe VIII: Verbindung Nr. 35
Diese Verbindung wird in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) bzw. nach dem Auflaufen (PL) angewandt. 35
030029/0900
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Gräser:
Agrostis spica venti Alopecurus Avena Echinochloa Lolium
Zweikeimblättrige Pflanzen:
Atriplex Amarantus Chrys anthemum Daucus Medicago Raphanus Solanum
(PL)
3001433 1o
Ergebnisse: 1o
(PrSI) 1o
1o 1o
1o 8
8 4
1o 8 -
1o 6
O 4
2 4
O 8
O O
4
O
O
Dieser Versuch zeigt die Wirksamkeit dieser Verbindung in Abhängigkeit von ihrer Anwendungsform auf Gräser und die Unschädlichkeit dieser Verbindung gegenüber- zweikeimblättrigen Pflanzen, wenn sie vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden angewandt wird.
Versuchsgruppe IX: Verbindung Nr. 36
25 Diese Verbindung wird in einer Dosis von 5ooo g · (aktiver
Wirkstoff) /ha vor der Aussaat unter Einarbeiten in den
Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL) angewandt.
Bei- diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Gräser:
Agrostis spica venti Alopecurus Avena Echinochloa Lolium
Ergebnxsse: (PL)
(PrSI) 1o
1o 8
1o 4
8 1o
1o 6
1o
030029/0900
- 5ο -
300Η33
Zweikeimblättriqe Pflanzen:
Atriplex Amarantus Chrysanthemum Daucus Medicago Raphanus Solanum
(PrSI)
2
ο
ο
2
2
ο
(PL) 6 6 2 ο 6 6 ο
Dieser Versuch zeigt die Wirkung dieser Verbindung gegen Gräser und ihre Unschädlichkeit gegen zweikeimblattrige Pflanzen, wenn sie vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden angewandt wird.
Versuchsgruppe X: Verbindung Nr. 39
a) Man wendet die Verbindung in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) bzw. nach dem Auflaufen
(PL) an.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen:
Gräser:
Agrostis Alopecurus Echinochloa Lolium
Zweikeimblattrige Pflanzen:
Medicago Raphanus Daucus Amarantus Atriplex Solanum
Ergebnisse: (PL)
(PrSI) 9
Ίο 1o
1ο- 1o
1o 1o
1o 9
O 1o
O 9
2 5
O 1o
O 2
O
030029/0900
300U33
Es ist eine Wirkung gegen die Gräser festzustellen, unabhängig von der Art der Anwendungsweise.
b) Der obige Versuch wird wiederholt, wobei die Verbindung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) in zwei Dosierungen von 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha angewandt wird.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Wirkung gegen Gräser: Nutzgräser:
Hafer
Triticum
Ordeum
1 5 Winterharte Gräser: Agrostis Alopecurus Poa
Sommergräser: 2o Echinochloa Setaria Festuca
Dieser Versuch verdeutlicht die Wirkung dieser Verbindung gegen Gräser.
c) Die Verbindung wird nach der Aussaat vor dem Auflaufen (PSPrL) in Dosierungen von 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha angewandt.
3o
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Ergebnisse:
Wirkung gegen Gräser: 125o 25oo
g/ha
Ergebnisse: 25oo
g/ha
125ο
g/ha		 5
4 7
5 4
4 1o
7 (Tl
(Tl 1o
1o 1o
(Tl 1o
9 9
9
Nutzgräser: .
Hafer ο ο
Triticum· ο ο
030029/0900
Ordeum Zea
Winterharte Gräser: Agrostis Alopecurus Poa
Lolium
Sommergräser: Echinochloa Setaria Festuca
15 Diese Anwendungsform verbessert die Selektivität gegenüber den Nutzgetreiden, abgesehen von Sorghum, sehr deutlich, ohne daß die Wirkung gegen die Gräser merklich vermindert wird.
2o d) Parallel zu dem obigen Versuch wendet man die Verbindung nach dem Auflaufen (PL) in Dosierungen von 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha an.
Bei diesem Versuch untersuchten Pflanzen:
300H33
125o 25oo
g/ha g/ha
O O
2 4
7 9
9 1o
7 9
9 9
1o 1o
1o 1o
7 9
Wirkung gegen Gräser;
Winterfeste Gräser:
Agrostis
Alopecurus Poa-Lolium
Sommergräser: Echinochloa Setaria Festuca 35
Ergebnisse: 25oo
g/ha
125ο
g/ha		 1o
7 1o
9 5
4 9
9 1o
1o . 1o
1o 7
4
030029/0900
300H33
Diese Anwendungsform bestätigt die Wirkung dieser Verbindung gegen Gräser.
Versuchsgruppe XI; Verbindung Nr. 4o 5
a) Die zu untersuchende Verbindung wird in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha entweder vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL) angewandt. 1o
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Gräser:
Agrostis Alopecurus 15 Echinochloa Lolium
Zweikeimblättrige Pflanzen:
Medicago
Raphanus 2o Daucus Amarantus Atriplex Chrysanthemum
Solanum 25
Unabhängig von der Anwendungsart ist eine gute Wirksamkeit gegen die Gräser festzustellen.
b) Man wiederholt den obigen Versuch und wendet die Verbindung vor der Aussaat unter Einarbeiten in. den Boden (PrSI) in zwei Dosierungen von 125o und 25oo g (aktiver Wirkstoff) /ha an.
Ergebnisse: PL
PrSI 7
1o 1o
1o 9
1o 1o
1o 4
O 9
O 5
2 9
O 7
O 7
O O
Ό
030029/0900
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen; Wirkung gegen Nutzgräser;
Hafer Ordeum
Winterharte Gräser:
25oo
3001433 g/ha
Ergebnisse: 7
125o 7
g/ha 1o
5 9
5 1o
1o 1o
9 1o
Io 1o
1o 1o
1o
9
1o
Agrostis Alopecurus Poa
Festuca
Sommergraser; Echinochloa Setaria Lolium
T 5 Dieser Versuch bestätigt die Wirkung dieser Verbindung gegen Gräser.
c) Man wendet die gleiche Verbindung nach der Aussaat
vor dem Auflaufen (PSPrL) in den gleichen Dosierungen 2o an.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Wirkung gegen Gräser: Nutzgräser: 25 Hafer
Triticum
Ordeum
Zeä
Winterharte Gräser:
Agrostis
Alopecurus
Poa
Festuca
Ergebnisse: 25oo
g/ha
125o
g/ha.		 2
2 4
O 2
O 6
4 1Q
7 1o
9 1o
7 9
7
030029/0900
300H33
1o 1o
7 9
9 1o
Sommergräser; Echinochloa Setaria Loliurtr
Gegenüber dem Versuch b) ist die Selektivität gegenüber den Nutzgetreiden wesentlich verbessert, während die Wirkung gegen die Gräser gut bleibt.
d) Parallel zu dem obigen Versuch wird die Verbindung in den gleichen Dosierungen nach dem Auflaufen (PL) angewandt .
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen:
Ergebnisse: 25oo
g/ha
125o
g/ha		 "Io
9 9
9 9
7 1o
7 1o
1o 1o
1o 1o
Io
15 Wirkung gegen Gräser;
Winterharte Gräser:
Agrostis Alopecurus
Poa
2o Festuca
Sommergräser: Echinochloa Setaria Lolium 25
Diese Anwendungsform führt zu dem Verschwinden jeglicher Selektivität, wobei jedoch die Wirkung der Verbindung gegen Gräser bestehen bleibt.
Versuchsgruppe XII: Verbindung Nr. 41
Die zu untersuchende Verbindung wird in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha entweder vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL) angewandt.
030029/0900
BAD ORIGINAL
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Gräser:
PL
3001433 4
Ergebnisse: 1o
PrSI 1o
1o 1o
1o O
1o O
1o 4
O 4
O 5
O O
2 O
O
O
O
Agrostis Alopecurus 5 Echinochloa Lolium
Zweikeimblättrige Pflanzen:
Medicago
Raphanus
Daucus
Aramantus Atriplex Chrysanthemum Solanum
Dieser Versuch zeigt, daß die Verbindung gegen Gräser wirksam ist und für bestimmte zweikeimblättrige Nutzpflanzen selektiv wirkt.
Versuchsgruppe XIII: Verbindung Nr. 43
Die zu untersuchende Verbindung wird in einer Dosis von 5ooo g (aktiver Wirkstoff) /ha entweder vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) oder nach dem Auflaufen (PL) angewandt.
Bei diesem Versuch untersuchte Pflanzen: Gräser:
Aveha
3o Agrostis
Alopecurus
Echinochloa
Lolium
Ergebnisse: PL
PrSI 7
4 O
1o 4
7 1o
9 ■ 9
1o
030029/0900
300U33
Zweikeimblättrige Pflanzen: PrSI PL
Medicago - ο ο
Raphanus ο ο
Daucus ο ο
5 Amarantus 4 ο
Atriplex o 9
Chrysanthemum ο ο
Matricaria ο ο
Solanum ο ο 1ο
Diese Verbindung zeigt eine Wirkung gegen Gräser und eine
gute Selektivität gegen bestimmte zweikeimblättrige Nutzpflanzen.
Die Freilandversuche wurden in Parzellen von 5 m durchgeführt. Die Anwendungsweisen sind die oben angegebenen, d. h. vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI), nach der Aussaat vor dem Auflaufen (PSPrL) und nach dem Auflaufen (PL).
Die Beobachtungen erfolgen 15 Tage, 1 Monat und 2 Monate nach der Behandlung im Fall der ersten beiden Anwendungsformen und 15 Tage und 1 Monat nach der Behandlung im Fall der dritten Anwendungsweise.
Die bei der Behandlung vor der Aussaat unter Einarbeiten in den Boden (PrSI) erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle XVI zusammengestellt, in der in den Spalten 1, 2 und 3 für jede behandelte Pflanze die Beobachtungen nach 15 Tagen, 1 Monat bzw. 2 Monaten angegeben sind. Die angewandten Bewertungsziffern entsprechen dem oben angegebenen Maßstab.
030029/0900
BA&-ORIGINAL
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030029/0900
BAD ORIGINAL"
" 59 " 300H33
Diese Versuche bestätigen die Wirkung der verschiedenen Verbindungen (mit Ausnahme der Verbindung Nr. 12) gegen Gräser und eine variable Selektivität gegenüber Getreide in Abhängigkeit von der Art der Nutzgetreide und schließlieh eine gute Selektivität gegenüber den zweikeimblättrigen Nutzpflanzen.
Die bei der Behandlung nach der Aussaat und vor dem Auflaufen (PSPrL) ermittelten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle XVII zusammengestellt, in der in den Spalten 1, 2 und 3 für jede Pflanze die gleichen Bemerkungen angeführt sind, wie sie für die Tabelle XVI angegeben sind.
030029/0900
- 6ο -
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030029/0900
3001A33
Bei dieser Anwendungsweise ergibt sich eine wesentliche Verbesserung der Selektivität gegenüber Getreide, wobei auch die Selektivität bezüglich der zweikeimblättrigen Nutzpflanzen gut bleibt.
5
Zu der Wirkung gegen Gräser ist festzuhalten, daß diese im allgemeinen spezifischer und variabler ist als bei der zuvor genannten Anwendungsform, mit Ausnahme der Verbindung Nr. 22, bei der diese Wirksamkeit bemerkenswert bleibt.
Die bei der Behandlung nach dem Auflaufen (PL) ermittelten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle XVIII zusammengestellt, in der in den Spalten 1 und 2 für jede Pflanze die Beobachtungen angegeben sind, die 15 Tage bzw. 1
15 Monat nach der Behandlung festgestellt wurden.
030029/0900
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300U33
030029/0900
BAD ORIGINAL
Die Anwendung der Verbindung nach dem Auflaufen ergibt eine mit der Art der Getreide variierende Selektivität für die Getreide. Die Selektivität für die zweikeimblättrigen Nutzpflanzen bleibt gut. Die Wirkung gegen die
Gräser ist in diesem Fall noch spezifischer und noch
variabler, mit Ausnahme der Wirkung der Verbindung Nr. 22, bei der diese Wirksamkeit gut bleibt.
030029/0900

Claims (1)

  1. Patentanwälte Dipl.-Ing. H. "WEicKiiANN, Dipl.-Phys. Dp. K. Fincke
    Dipl.-Ing. F. A.Weiokmann, DirL.-CHEi4. B. Huber Dr. Ing. H. LiSKA 3001433
    "8000 MÜNCHEN 86, DEN POSTFACH 860 820 MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 98 39 21/22
    HtM/br
    PL-0001-80-05
    COMPAGNIE FRANCAISE DE PRODUITS INDUSTRIELS 28, Boulevard Camelinat
    92233 Gennevilliers, Frankreich
    Phenoxy- und Thiophenoxy-nitrile und deren Verwendung als Herbizide
    Patentansprüche
    \ 1./ Phenoxy- und Thiophenoxy-nitrile der allgemeinen i^rmel I
    h ?4
    Z-CH-C-A-C— C=N
    Il I (I)
    0 R5
    . in der R H H
    I -J Il
    A eine Gruppe der Formeln -0-, -S-, -N- oder -N-N-, R ein Wasserstoffatom, ein.Halogenatom oder eine Alkyl-
    030029/0900
    300H33
    oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ,
    R„, R_, R. und R1., die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch (R1) substituierte Phenylgruppen, wobei die Substituenten R. und R(- gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Polymethylenring mit 5, 6 oder 7 Kettengliedern bilden können, mit der Maßgabe, daß wenn eine der Gruppen R. und R1. ein Wasserstoff.-atom darstellt, die andere von einer Methylgruppe verschieden ist,
    Y die Bedeutungen von R1 besitzt oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    X—
    in der X eine Gruppe der Formeln -0-, -S- oder -CH„-darstellt und R^ die gleichen Bedeutungen be-
    sitzt, wie R., mit der die Gruppe R, identisch I ο
    sein kann, wobei die Gruppe Rfi auch eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe darstellen kann, Z ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom,; wenn Y für eine Gruppe der Formel
    3ο steht, und
    η und n1 unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von ο bis 3 bedeuten..
    2. Phenoxy- und Thiophenoxy-nitrile der in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I, in der
    030029/0900
    300U33
    Y und R1, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Chloratome oder Halogenalkylgruppen, A eine Gruppe der Formel -NR_-,
    R2 bis R5, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Methylgruppen oder Äthylgruppen, wobei eine der Gruppen R. und R1. von einer Methylgruppe verschieden ist, wenn die andere ein Wasserstoffatom darstellt, und
    η eine ganze Zahl mit einem Wert von ο oder 1 bedeuten. 1o
    3. Phenoxy- und Thiophenoxy-nitrile der in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I, in der
    Y eine Gruppe der Formel
    in der R^ ein Chloratom oder eine Trifluormethylgrup-0
    pe darstellt und n.. einen Wert von 1 oder 2 besitzt, A eine Gruppe der Formel -N-,
    R3
    R1 ein Wasserstoffatom,
    Z ein Sauerstoffatom und
    R„ bis R_/ die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Methylgruppen oder Äthylgruppen bedeuten, wobei eine der Gruppen R. und R1. von einer Methylgruppe verschieden ist, wenn die andere ein Wasserstoffatom darstellt.
    4. Phenoxy- und Thiophenoxy-nitrile der in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I, in der A ein Sauerstoffatom,
    Y eine Gruppe der Formel
    030029/0900
    in der R ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe darstellt, und
    Z ein Sauerstoffatom bedeuten.
    5. N-(1,1-Dimethy1-cyanomethyl)-2-(3,4-dichlor-thiophenoxy)-propionamid (Verbindung Nr. 11).
    6. N-(1,1-Dimethy1-cyanomethyl)-2-(3,4-dichlor-thiophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 12).
    7. N-(1,1-Dimethyl-cyanomethyl)-2-/4-(4'-chlorphenoxy)-phenoxY/-propionamid (Verbindung Nr. 15).
    8. N-(Cyanomethyl)-2-/4-(4'-chlor-phenoxy)-ρ!ΐθηοχγ7-propionamid (Verbindung Nr. 16).
    9. N-(1,1-Dimethyl-cyanomethyl)-2-/4-(4'-trifluormethylphenoxy) -phenoxγ7-propionaInid (Verbindung Nr. 17).
    1o. N-(Cyanomethyl)-N-methy1-2-/4-(4'-trifluormethylphenoxy) -ph enoxy/-propionamid (Verbindung Nr. 21).
    11. N-(Cyanomethyl)-2-/4-(4'-trifluormethy1-phenoxy)-phenoxy/-propionamid (Verbindung Nr. 22) .
    12. 2-/4-(4'-Trifluormethy1-phenoxy)-phenoxyy-propionsäure-(2-cyano-prop-2-yl-ester) (Verbindung Nr. 34).
    13. 2-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy/Tropiönsäure-(2-cyano-but-2-yl-ester) (Verbindung Nr. 39).
    14. 2-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy/-propionsäure-(3-cyano-pent-3-yl-ester) (Verbindung Nr. 4o).
    15. 2-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyy-propionsäure-(oC-cyano-benzy !ester) (Verbindung Nr. 41).
    030029/0900
    300U33
    16. 2-/4-(2',4'-Dichlor-phenoxy)-phenoxyy-propionsäure-(2-cyano-prop-2-yl-ester) (Verbindung Nr. 43).
    17. 2-/4-(3'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxY7~propionsäure-(2-cyano-prop-2-yl-ester) (Verbindung Nr. 44).
    18. 2-/4-(31-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyy "Propionsäure-(glykolonitrilester) (Verbindung Nr. 45).
    19. 2-/4- (4'-Trifluormethyl-phenoxy) -phenoxy_7~propionsäure-(glykolonitrilester) (Verbindung Nr. 47).
    . 2o. 2-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxY7~Pr°Pi°n-
    säure-(1-cyano-propyl-ester) (Verbindung Nr. 48). 15
    21. Herbizid, dadurch gekennzeichnet , daß es eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2o enthält.
    2o 22. Gegen Gräser wirkendes, gegenüber zweikeimblättrigen Pflanzen und Nutzgetreiden selektives Mittel, dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirkstoff eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2o enthält.
    23. Verfahren zur Bekämpfung von Gräsern mit selektiver Wirkung gegenüber zweikeimblättrigen Pflanzen, dadurch gekennzeichnet , daß man eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis
    2o vor der Aussaat mit Einarbeiten in den Boden aufträgt.
    24. Verfahren zur Bekämpfung von Gräsern mit selektiver Wirkung auf zweikeimblättrige Pflanzen und Nutzgetreide,
    dadurch gekennzeichnet , daß man nach der Aussaat und vor dem Auflaufen eine wirksame Menge einer
    030029/0900
    300H33
    Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2o aufträgt.
    25. Verfahren zur Bekämpfung von Gräsern mit selektiver Wirkung auf zweikeimblättrige Pflanzen, dadurch g e kennzeichnet, daß man nach dem Auflaufen eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche
    1 bis 2o aufträgt.
    26. Verfahren nach einem der Ansprüche 21 bis 25, da-1o durch gekennzeichnet , daß man den Wirkstoff in einer Dosis von 5oo bis 5ooo g/ha aufträgt.
    27. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet , daß man den Wirkstoff in einer Dosis
    15 von 1ooo bis 5ooo g/ha aufträgt.
    28. Zur Bekämpfung von Gräsern geeignetes benetzbares Pulver mit selektiver Wirkung auf zweikeimblättrige Pflanzen und Nutzgetreide mit einem Wirkstoffgehalt von 5o %, gekennzeichnet durch eine Mischung aus 52,6 Teilen einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2o mit einer Reinheit von 9 5 %, 41,4 Teilen Kaolinton,
    2 Teilen eines Netzmittels vom Typ der Natrium-alkylnaphthalinsulfonate und 4 Teilen eines Dispergiermittels.
    29. Emulgierbares Konzentrat zur Bekämpfung von Gräsern mit selektiver Wirkung gegen zweikeimblättrige Pflanzen und Nutzgetreide, gekennzeichnet durch eine Mischung aus 253 g einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2o mit einer Reinheit von 95 %, 25 g/l Calcium-dodecylbenzolsulfonat in Form einer 7o %-igen Lösung in Isobutylalkohol, 35 g/l Rizinusöl, das mit · 3o Mol Äthylenoxid kondensiert worden ist, und einer für das Auffüllen auf 1 1 geeignete Menge eines Erdöllösungs-
    35 mittels.
    030029/0900
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