DE3001424A1 - V-triazolyl- eckige klammer auf 4,5-d eckige klammer zu -pyrimidine - Google Patents
V-triazolyl- eckige klammer auf 4,5-d eckige klammer zu -pyrimidineInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Asarr.snr» ; Dr. R. Koerügsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
80OO München 2 · BräuhausstraQe 4 - Telefon Sammel-Nr. 225S341 · Telegramme Zumpat · Telex 529979
CIBA-GEIGY AG Case 1-12193^=
Basel (Schweiz)
v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue v-TriazoIyΙΕ
4, 5-d] -pyrimidine, deren Herstellung sowie deren Verwendung zum optischen Aufhellen von hochmolekularen organischen
Materialien.
v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine/ insbesondere solche,
die am Thiazolring mit einem Phenylrest substituiert sind, sind aus der Literatur bekannt. Siehe dazu J. Am.Chem.Soc.
72 (1950), 1816-1818, J.Am.Chem.Soc. 21 (1954), 2263-2265,
J.Pharmacy and Pharmacol, j? (1957), 46-67, US Patent 2,543,333, US Patent 2,995,525. Einige v-Triazolyl·
[4,5-d]-pyrimidine bzw. -pyrimidone sind auch als optische
Aufheller bekannt. Siehe dazu US-Patentschrift 3,817,990 , DE-OS 2,749,902, DE-OS 2,554,027, FR-Patentschrift 2,099,153,
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass eine ausgewählte Gruppe von v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidinen,
die in bestimmter Weise substituiert sind, besonders günstige
Aufhelleigenschaften besitzt. Man erreicht mit den neuen Verbindungen auch auf Polyester gute Aufhelleffekte,
030031/0698
die mit den Verbindungen des oben zitierten Standes der Technik nicht erzielt werden konnten.
Die neuen v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine entsprechen
der Formel
«1
/N z
R3
worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen/ Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Substituenten
aus der Gruppe Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit je weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder
eine Gruppe der Formel
4 © R
-(CH2)nN( oder -(CH2JnN (4 ΧΘ ,
R5 L R5
worin R4, R5 und Rg unabhängig voneinander jeweils für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η für eine ganze
Zahl zwischen 2 und 6 und X ® für ein Anion stehen, R2 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit
2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil,
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder
Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder R3 und R_
zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen gesättigten
heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls noch weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann,
Z1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
3 0031/0696
43 300U24
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxyalkoxy mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy, Phenäthoxy, Halogen, Phenoxy, Phenoxyalkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder die Gruppe
Z2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen oder Z, und Z2 in ortho-Stellung zueinander zusammen auch den
Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylenoxyrest bedeuten.
Alkylgruppen R,, R2 und R_ haben vorzugsweise 1 bis
6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Eine substituierte
Phenylgruppe R. trägt vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere eine der oben angegebenen Gruppen.
Unter Halogen sind alle Halogenatome zu verstehen, insbesondere jedoch Chlor, Fluor und Brom, vorzugsweise
Chlor.
Das Anion X " ist das Anion einer anorganischen oder
organischen Säure, das vorzugsweise durch Quaternierung eingeführt wird. Beispiele für solche Anionen sind Halogenid-,
Alkylsulfonate Phenylsulfonat-; oder durch
Halogen und/oder niedere Alkylgruppen substituierte Phenylsulfonationen.
Bevorzugte Anionen sind Chlorid-, Bromid-, Methylsulfat-, Aethylsulfat-, Phenylsulfonat-, Chlorphenylsulfonat-,
und Methylphenylsulfonationen. Bevorzugt ist
einer der Reste R., R5 und R- in einer quaternierten Gruppe
R1 Methyl und das Anion X " das Methylsulfation.
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300U24
Sofern 5- oder 6-gliedrige gesättigte heterocyclische
Ringe, die R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom bilden
können, noch ein weiteres Heteroatom im Ring enthalten, so ist dies vorzugsweise ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom.
Beispiele für derartige Heterocyclen sind Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin und Morpholin, die unsubstituiert
oder durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiert sein können. Piperazinringe können in 4-Stellung
durch Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert oder auch quaterniert sein.
Besonders bevorzugte Heterocyclen sind hierbei der unsubstituierte
Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring.
Von Bedeutung im Rahmen der Verbindungen der Formel I sind solche der Formel
OR^
J*\ /1N. — Ζ', (II)
J*\ /1N. — Ζ', (II)
■ *'y ν V"'n-x;.2
worin R1. Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit
3 oder 4 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Fluor, Brom ,
Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel
Λ 0/R4 Q
-(CH2)n,N^ oder -(CH2)n,Nx * X^
R5 RC R5
worin R., R5 und Rß unabhängig voneinander jeweils für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n1 für eine ganze
Zahl zwischen 2 und 4 und X ^ für ein Anion stehen,
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-r- 4* 300U24
R1 2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff, Alkyl mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder R1- und R' zusammen mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring, der
gegebenenfalls noch ein weiteres Sauerstoff- oder Stickstoff-* atom als Ringglied enthalten kann, Z1, Wasserstoff, Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Allyloxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt.3 bis 8 Kohlenstoffe
atomen, Benzyloxy, Phenäthoxy, Chlor, Brom,' Fluor, Phenoxy, Phenoxypropoxy oder die Gruppe
Z*2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom oder Fluor oder
Z1. und Ζ1- in ortho-Stellung zueinander zusammen auch
den Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylen*-
oxyrest bedeuten.
Von besonderem praktischem Interesse sind v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine
der Formel
' !■ Γ N-(# *χ· λ (ΙΙΙ) '
R*2VVV Z'f2
worin R"_ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlor phenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl oder eine Gruppe der
Formel
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,Νχ oder -(CH2)nlNN X1 ö ,
R5 I R5
worin η' für eine ganze Zahl zwischen 2 und 4, R., R5
und Rg unabhängig voneinander jeweils für Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und X1 ^ für ein Halogenid-, Alkylsulfat-
oder gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylsulfonation stehen,
R"2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R"3 Wasserstoff
oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R" und R"3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, den Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring, Z" Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyloxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy
mit insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy, Chlor, oder Phenoxy, Z"2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor oder Z" und Z"2 zusammen in 3,4-Stellung den
Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylenoxyrest bedeuten.
Bevorzugt sind hierbei die v-Triazolyl-[4,5-dJ-pyrimidine der Formel
OR"1 ,
i zm
R111
worin R"i Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder
eine Gruppe der Formel
030031/0690
300U24
-(CH2)n,N(R4 X»® oder - (CH2)n,-<
R^5
worin η' für eine ganze Zahl zwischen 2 und 4, R., R_ und
R,. unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 4 Kohleno
stoffatomen, wobei Rg vorzugsweise Methyl bedeutet, und
X" ® für ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Methylsulfat-,
Aethylsulfat- oder Phenylsulfonation stehen, R"1 2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R"' Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R'" und R1" zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, den Morpholin- oder Piperidinring und Z"' Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyloxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy
mit insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel o_#
-OCH--· · bedeuten, insbesondere
solche der Formel
OCH3
v/VV
worin Z Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyäthyl oder Methoxyäthyl
bedeutet.
Die neuen v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine der
Formel (I) können nach „an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden. Sie können beispielsweise dadurch erhal-
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300U24
ten werden, dass man ein Amin der Formel
R3
worin R1, R2 und R- die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, mit einem Oiazoniumsalz der Formel
Vl © . *· γ u (VII)
Z2
worin Z1 und Z- wie oben definiert sind und Y w ein Anion
bedeutet, kuppelt und die erhaltene Azoverbindung der Formel
S \y" " \._.x (viii)
ζ.
R3
worin R1 , R-, R,, Z. und Z- die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, einem oxidativen Ringschluss unterwirft.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) besteht darin, dass man ein Amin
der Formel
ff
NH2
Ro
030031/0696
worin R, und R- die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
mit einem Diazoniumsalz der Formel
·( J. ϊϋ (VII)
worin Z. und Z2 wie oben definiert sind und Y ^ ein Anion
bedeutet, kuppelt, die erhaltene Azoverbindung der Formel
J N=N Z"*!1
/W W NH-R3
einem oxidativen Ringschluss unterwirft, das entstandene Triazolylpyrimidon halogeniert und die so erhaltene Verbindung
der Formel
Hai
3 ii—ν ϊ· (χΐ)
V'vv —z2
R3
worin R,, R_, Z1 und Z- wie oben definiert sind und Hai
ein Halogenatom bedeutet, mit einem Alkoholat bzw. Phenolat der Formel MOR1, worin R1 wie oben definiert ist und M
ein .Alkalimetallatom bedeutet, umsetzt.
In der Diazoniumverbindung der Formel (VII) bedeutet
das Anion Y vorzugsweise ein Halogen-, wie Chlorid- oder Bromidion oder ein Sulfat- oder Tetrafluoroboration.
In beiden vorstehend genannten Verfahren kann der oxidative Ringschluss nach an sich bekannten Verfahren duröh-
030031/0690
JtO 300U24
geführt werden, wie z.B. in der US-Patentschrift 2,543,333 beschrieben. Es kommen die verschiedensten
Oxidationsmittel in Betracht, so z.B. Chromsäure, Alkalibichromate, Wasserstoffperoxid, Bleitetraacetat,
Kaliumferricyanid, Perrichlorid und Kupfer-(II)-sulfat.
In sauren Lösungsmitteln, z.B. wässriger Essigsäure werden vorzugsweise Alkalibichromate, Wasserstoffperoxid
oder Bleitetraacetat und in basischen Lösungsmitteln, z.B. Pyridin-Wassergemischen, vorzugsweise Kaliumferricyanid
verwendet. Der oxidative Ringschluss wird vorzugsweise mit Kupfer-(II)-sulfat in einem Pyridin-Wassergemisch
bewirkt. Die Oxydation mit Kupfer-(II)-salzen, wie Kupfer-(II)-sulfat oder -Chlorid lässt sich mit Vorteil
auch in Methanol oder Methanol-Wassergemischen in Gegenwart von Ammonium- oder Aminsalzen, wie Mono- oder Dialkanolaminen
durchführen. Die Kupplung einer Verbindung der Formel (VII) mit einer Verbindung der Formel (VI)
bzw. (IX) wird vorzugsweise bei einer Temperatur von -10 bis 20° C, vorzugsweise von 0 bis 10° C vorgenommen.
Der oxidative Ringschluss wird bei einer Temperatur von 70 bis 100° C, vorzugsweise 90 bis 100° C bewirkt.
Die als Kupplungskomponenten verwendeten Aminoverbindungen der Formel (VI) sind aus der Literatur bekannt
bzw. können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Siehe dazu J. Amer. Chem. Soc. 73 (1951), 2864,
J. Chem. Soc. 1962 , 3172, Chem. Pharm.. Bull. Japan L3
(1965), 557 .
Die als Kupplungskomponenten verwendeten Aminopyrimidone der Formel (IX) sind entweder bekannt oder
können nach an sich bekannten Methoden (vgl. z.B. J.Amer. Chem. Soc. T3 (1951), 2864)-hergestellt werden.
O30031/Ü68«
300U24
Wird der zweite oben beschriebene Reaktionsweg durchgeführt, so erfolgt die Halogenierung der Azoverbindung
der Formel (X) nach an sich bekannten Methoden (vgl. z.B. J. Chem, Soc. 1968, 2076) . Es können die
verschiedensten Halogenierungsmittel eingesetzt werden. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel (X)
chloriert. Dazu behandelt man letztere beispielsweise mit einem Phosphoroxyhalogenid allein oder in Gegenwart
einer tertiären organischen Base, beispielsweise in Gegenwart eines N,N- Dialkylanilins, eines Trialkylamins oder
von Pyridin, oder in Gegenwart eines Phosphorpentahalogenids. Letzteres kann auch allein als Chlorierungsmittel verwendet
werden. Als Halogenierungsmittel kommen auch Thiony!halogenide, vorzugsweise Thionylchlorid, beispielsweise
in Dimethylformamid als Lösungsmittel in Frage.
Die Ueberführung der halogenierten Verbindungen
der Formel (XI) in Verbindungen der Formel (I) erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden,
(vgl. z.B. J. Org. Chem. j27 (1962), 4518). Dazu löst Tian
beispielsweise ein Alkalimetall,
z.B. Natrium oder Kalium, insbesondere Natrium, in einem Ueberschuss des entsprechenden Alkohols und behandelt
mit dem so erhaltenen Alkoholat der Formel MOR1 eine Verbindung der Formel (XI).
In der eben beschriebenen- Weise können auch die Ausgangsverbindungen der Formel (VI) aus den entsprechenden
2,4-Diaminopyrimid-6-onen durch Halogenierung der letzteren und Umsetzung der so erhaltenen Halogenverbindungen
mit einem entsprechenden Alkoholat der Formel erhalten werden.
Die Diazoniumsalze der Formel (VII) können in üblicher
Weise durch Diazotierung der entsprechenden Aniline
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erhalten werden. Diese Aniline sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B.
aus Chlomitrobenzolen durch umsetzung mit einem geeigneten
Alkohol und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe.
Die vorstehend definierten neuen Verbindungen zeigen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr
oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können zum optischen Aufhellen der verschiedensten synthetischen, halbsynthetischen
oder natürlichen organischen Materialien oder Substanzen, welche solche organischen Materialien enthalten,
verwendet werden.
Hierfür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht ixgendedaie- Beschränkung hierauf ausgedrückt
werden soll, die folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in
Betracht kommt, genannt:
I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien:
a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthaltender
organischer Verbindungen, d.h. deren Homo- oder
Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise
Vernetzungs-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte,Polymerisat-Verschnitte
oder durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte, beispielsweise Polymerisate auf
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Basis von α, /3-ungesättigten Carbonsäuren oder Derivaten solcher Carbonsäuren, insbesondere von Acrylverbindungen (wie
z.B. Acrylestern, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylamiden und
deren Derivaten oder deren Methacryl-Analoga), von OlefinKohlenwasserstoff
en (wie z.B. Aethylen, Propylen, Styrole oder Diene, ferner sogenannte ABS-Polymerisate), Polymerisate
auf Basis von Vinyl- und Vinyliden-Verbindungen
(wie z.B. Vinylchlorid, Vinylalkohol, Vinylidenchlorid),
b) Polymerisationsprodukte die durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. Polyamide vom Polycaprolactam-Typ,
ferner Polymere, die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyäther oder Polyacetale,
c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfuriktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen
Gruppen, deren Homo- und Mlschkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wie beispielsweise
Polyester, insbesondere gesättigte (z.B. Aethylenglykolterephtalsäure-Polyester)
oder ungesättigte (z.B. Maleinsäure-Dialkohol-Polykondensate sowie deren Vernetzungsprodukte mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren), unverzweigte
sowie verzweigte (auch auf Basis höherwertiger Alkohole, wie z.B. Alkydharze) Polyester, Polyamide (z.B. Hexamethylendiaminadi
pat), Maleinatharze, Melaminharze, deren Vorkondensate und Analoga, Polycarbonate, Silikone,
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d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt und unvernetzt), Epoxidharze.
II. Halbsynthetische organische Materialien, z.B. Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (sogenanntes
2 l/2-Acetat, Triacetat) oder Celluloseäther,
regenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose)
oder deren Nachbehandlungsprodukte, Casein-Kunststoffe.
III. Natürliche organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise, auf Basis
von Cellulose oder Proteinen wie Baumwolle, Wolle, Leinen, Seide, natürliche Lackharze, Stärke, Casein.
Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszuständen
(Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) angehören.
Sie können andererseits in Form der verschiedenartigsten geformten Gebilde vorliegen, d.h. beispielsweise
als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte Körper wie Platten, Profile, Spritzgussformlinge, verschiedenartige Werkstücke,
Schnitzel, Granulate oder Schaumstoffe, ferner als vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme,
Folien, Lacke, Ueberzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder als vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper
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^ „, 300U24
wie Fäden, Fasern, Flocken, Drähte. Die besagten Materialien können andererseits auch in umgeformten Zuständen in den
verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen, wie z.B. als Pulver, Lösungen, Emulsionen, Dispersionen,
Latices, Pasten oder Wachse vorliegen.
Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unverstreckt), Stapelfasern,
Flocken, Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als textile
Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere, Pappen oder Papiermassen vorliegen.
Den erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen kommt u.a. Bedeutung für die Behandlung von textlien orga*-
nischen Materialien, insbesondere textlien Geweben, zu. Sofern Fasern, welche als Stapelfasern oder Endlosfäden,
in Form von Strängen, Geweben, Gewirken, Vliesen, beflockten Substraten oder Verbundstoffen vorliegen können, erfindungsgemäss
optisch aufzuhellen sind, geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden
Verbindungen in feinverteilter Form (Suspensionen, sogenannten Mikrodispersionen, gegebenenfalls Lösungen) vorliegen.
Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergier-, Stabilisier-, Metz- und weitere Hilfsmittel zugesetzt
werden.
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In Abhängigkeit vom verwendeten Aufheller-Verbindungstyp kann es sich als vorteilhaft erweisen, in neutralem
oder alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Die Behandlung wird üblicherweise bei Temperaturen von etwa
bis 14O°C, beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades
oder in deren Nähe (etwa 90°C), durchgeführt. Für die
erfindungsgemässe Veredlung textiler Substrate kommen auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln
in Betracht, wie dies in der Färbereipraxis in der sogenannten Lösungsmittelfärberei (Foulard-Thermofixierapplikation,
Ausziehfärbeverfahren in Färbemaschinen) praktiziert wird.
Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender
Erfindung können ferner den Materialien vor oder während deren Vorformung zugesetzt bzw. einverleibt werden.
So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen, Folien (z.B. Einwalzen in Polyvinylchlorid in der
Hitze) oder Formkörpern der Pressmasse oder Spritzgussmasse beifügen.
Sofern die Formgebung voll- oder halbsynthetischer organischer Materialien durch Spinnverfahren bzw. über Spinnmassen
erfolgt, können die optischen Aufheller nach folgenden Verfahren appliziert werden:
Zugabe zu den Ausganssubstanzen (z.B. Monomeren) oder Zwischenprodukten (z.B. Vorkondensaten, Praepolymeren),
d.h. vor oder während der Polymerisation, Polykonden-
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. 2? 300U24
sation oder Polyaddition,
- Aufpudern auf Polymerisatschnitzel oder Granulate für Spinnmassen,
- Badfärbung von Polymerisatschnitzeln oder Granulaten
für Spinnmassen,
- Dosierte Zugabe zu Spinnschmelzen oder Spinnlösungen,
- Applikation auf Spinnkabel vor dem Verstrecken.
Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können beispielsweise auch in folgenden
Anwendungsformen eingesetzt werden:
a) Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (Färb- oder insbesondere z.B. Weisspigmenten)
oder als Zusatz zu Färbebädern, Druck-, Aetz- oder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen,
Drucken oder Aetzdrucken,
b) in Mischungen mit sogenannten "Carriern", Netzmitteln, Weichmachern, Quellmitteln, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln,
Hitzestabilisatoren, chemischen Bleichmitteln (Chlorit-Bleiche, Bleichbäder-Zusätze),
c) in Mischung mit Vernetzern, Appreturmitteln (z.B. Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie in Kombination
mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahren, insbesondere Kunstharzausrüstungen (z.B. Knitterfest-Ausrüstungen
wie "wash-and-wear", "permanent-press", "no-iron"), ferner Flammfest-,'Weichgriff-,Schmutzablöse ("anti-soiling")- oder
Antistatisch-Ausrüstungen oder antimikrobiellen Ausrüstungen,
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d) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensation·
oder Polyadditionsprodukte) in gelöster oder dispergierter Form für Anwendung z.B. in Beschichtungs-, Imprägnier- oder
Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien, Vliese, Papier, Leder,
e) als Zusätze zu sogenannten "master batches", £) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen (z.B.
Aspektverbesserung von Seifen, Waschmitteln, Pigmenten)
g) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen,
h) in Spinnbadpräparationen, d.h. als Zusätze zu Spinnbädern, wie sie zur Gleitfähigkeitsverbesserung fur
die Weiterverarbeitung von Synthese-Fasern verwendet werden, oder aus einem speziellen Bad vor der Verstreckung
der Faser.
Wird das Aufhellverfahren mit Textil-Behandlungsoder Veredlungsmethoden kombiniert, so kann die kombinierte
Behandlung in vielen Fällen vorteilhafterweise mit Hilfe
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entsprechender beständiger Präparate erfolgen, welche die
optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration enthalten, dass der gewünschte Aufhelleffekt erreicht
wird.
In gewissen Fällen werden die Aufheller durch eine Nachbehandlung zur vollen Wirkung gebracht. Diese kann
beispielsweise eine chemische (z.B. Säure-Behandlung), eine thermische (z.B. Hitze) oder eine kombinierte chemisch/thermische
Behandlung darstellen. So verfährt man beispielsweise bei der optischen Aufhellung einer Reihe von Fasersubstraten,
z.B. von Polyesterfasern, mit den erfindungsgemässen Aufhellern zweckmässig in der Weise, dass man diese
Fasern mit den wässerigen Dispersionen (gegebenenfalls auch Lösungen) der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75°C, z.B.
bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen Wärmebehandlung
bei Temperaturen über 1000C unterwirft, wobei
es ich im allgemeinen empfiehlt, dass Fasermaterial vorher noch bei massig erhöhter Temperatur, z.B. bei mindestens
60°C bis etwa 1300C zu trocknen. Die Wärmebehandlung in
trockenem Zustande erfolgt dann vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 120 und 225°C, beispielsweise durch Erwärmen
in einer Trockenkammer, durch Bügeln im angegebenen Temperaturintervall oder auch durch Behandeln mit trockenem,
überhitztem Wasserdampf. Die Trocknung und trockene Wärmebehandlung können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt
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βθ 300U24
oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden. Die Menge der erfindungsgernäss zu verwendenden
neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken.
Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B. solchen von 0,0001 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher
und haltbarer Effekt"erzielt werden. Es können aber auch
Mengen bis zu etwa 0,8 Gewichtsprozent und gegebenenfalls bis zu etwa 2 Gewichtsprozent zur Anwendung gelangen. Für
die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,0005 und 0,5 Gewichtsprozent von Interesse.
Aus verschiedenen Gründen ist es oft zweckmassig, die Aufheller nicht als solche, d.h. rein einzusetzen, sondern vermischt mit den verschiedensten Hilfs- und Coupiermitteln, wie z.B. wasserfreiem Natriumsulfat, Natriumsulfat·
-decahydrat, Natriumchlorid, Natriumcarbonat, Alkalimetallphosphaten, wie Natrium- oder Kaliumorthophosphat, Natriumoder Kaliumpyrophosphat und Natrium- oder Kaliumtripolyphosphate oder Alkalimetallsilicaten.
Die neuen optischen Aufhellmittel eignen sich auch besonders als Zusätze für Waschbäder oder zu Gewerbe-
und Haushaltwaschmitteln, wobei sie in verschiedener Weise zugesetzt werden können. Zu Waschbädern werden sie zweckmässig
in Form ihrer Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder auch in feiner Verteilung als wässerige
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Ζή
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Dispersionen zugegeben. Zu Haushalt- oder gewerblichen Waschmitteln
werden sie vorteilhaft in irgend einer Phase des Herstellungsprozesses der Waschmittel, z.B. der sogenannten
"slurry" vor dem Zerstäuben dem Waschpulver oder bei der Vorbereitung flüssiger Waschmittelkombinationen,zugesetzt. Die
Zugabe lcann sowohl in Form einer Lösung oder Dispersion in
Wasser oder anderen Lösungsmitteln als auch ohne Hilfsmittel als trockenes Aufhellerpulver erfolgen. Man lcann die Aufhellmittel
beispielsweise mit den waschaktiven Substanzen vermischen, verkneten oder vermählen und so dem fertigen
Waschpulver zumischen. Sie können jedoch auch gelöst oder vordispergiert auf das fertige Waschmittel aufgesprüht
werden.
Als Waschmittel kommen die bekannten Mischungen von Waschaktivsubstanzen wie beispielsweise Seife in Form
von Schnitzeln und Pulver, Synthetika, lösliche Salze von Sulfonsäurehalbestern höherer Fettal'kohole, höher und/oder
mehrfach alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Sulfocarbonsäureester mittlerer bis höherer Alkohole, Fettsäureaeylaminoalkyl-
oder -aminoarylglycerinsulfonate, Phosphorsäureester von Fettalkoholen usw, in Frage. Als Aufbaustoffe, sogenannte
"Builders", kommen z.B. Alkalipoly- und -polymetaphosphate, Alkalipyrophosphate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulose
und andere 'feoilredepositionsinhibitoren",ferner
Alkalisilikate, Alkalicarbonate, Alkaliborate, Alkaliper-
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St 300U24
borate, Nitrilotriessigsäure, Aethylendiaminotetraessigaäure,
Schaumstabilisatoren wie Alkanolamide höherer Fettsäuren, in Betracht. Ferner können in den Waschmitteln beispielsweise
enthalten sein:
antistatische Mittel, rückfettende Hautschutzmittel
wie Lanolin, Enzyme, Antimikrobika, Parfüme und Farbstoffe.
Die neuen optischen Aufheller haben den besonderen Vorteil, dass sie auch bei Gegenwart von Aktivchlorspendern,
wie z.B. Hypochlorit, wirksam sind und ohne wesentliche Einbusse der Effekte in Waschbädern mit nichtionogenen Waschmitteln,
z.B. Alkylphenolpolyglykoläthern, verwendet werden können.
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in Mengen
von 0,005 - 1# oder mehr, bezogen auf das Gewicht des flüssigen
oder pulverförmiger fertigen Waschmittels, zugesetzt. Waschflotten, die die angegebenen Mengen der beanspruchten
optischen Aufheller enthalten, verleihen beim Waschen von Textilien aus Cellulosefaser^ Polyamidfasern, hochveredelten
Cellulosefaser^, Polyesterfasern, Wolle etc. einen brillanten
Aspekt am Tageslicht.
Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie folgt
durchgeführt:
Die angegebenen Textilien werden während 1 bis 30 Minuten bei 20 bis 10O0C in einem Waschbad behandelt, das 1
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300H24
bis 10 g/kg eines aufgebauten, zusammengesetzten Wascbmittels
und 0,05 bis 1%, bezogen auf das Waschmittelgewicht, der beanspruchten
Aufhellmittel enthält. Das Plottenverhältnis kann 1:3 bis 1:50 betragen. Nach dem Waschen wird wie üblich gespUlt
und getrocknet. Das Waschbad kann als Bleichzusatz 0,2 g/l Aktivchlor (z.B. als Hypochlorit) oder 0,1 bis 2 g/l
Natriumperborat enthalten.
In den Beispielen sind Teile, soweit nicht anders angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer
Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
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Beispiel 1 : 3,7 g p-Anisidin werden in 15 ml Wasser und 7,5 g konzentrierter Salzsäure verrührt, auf 0 bis
50C abgekühlt und bei dieser Temperatur mit einer Lösung
von 2,1 g Natriumnitrit in 5 ml Wasser versetzt. Danach wird weitere 30 Minuten bei 0 bis 50C gerührt
und die Lösung bei 0 bis 5° C zu einer auf 0° C vorgekühlten Lösung von 5,05 g ^Amino-^-dimethylamino-ö-methoxypyrimidin
in 20 ml Pyridin getropft, wobei die Temperatur 10° C nicht übersteigen darf. Nach beendigtem Zulauf
rührt man die erhaltene Suspension 4 Stunden ohne Kühlung weiter und kühlt danach auf 5° C ab. Das entstandene
Produkt wird abgenutscht,mit Wasser gewaschen und unter
Vakuum bei 80° C getrocknet. Man erhält 8,6 g (95% der Theorie) des gelben Azokörpers der Formel
0CH3 /.-.x
J N=N-- ( )— OCH. (100)
(H3C)2N M NH2
vom Schmelzpunkt 188 bis 193° C.
vom Schmelzpunkt 188 bis 193° C.
8,6 g der erhaltenen Azoverbindung werden unter Rühren bei 70° C in 80 ml Pyridin gelöst und bei 65 bis
70° C mit einer Lösung von 17,7 g Kupfer- (II)-sulfat-penta
hydrat in 80 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wird anschliessend 6 Stunden unter Rückfluss gerührt, auf 0° C
abgekühlt, abgenutscht, mit Wasser gewaschen und bei 80° C im Vakuum getrocknet. Durch ümkristallisation aus Toluol
unter Behandlung mit Bleicherde werden 6,5 g (76 % der Theorie) der Verbindung der Formel
OCH3 A A
(H3C)2N
f VV
C )—OCH, (101)
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3S
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als schwach gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 206,5 bis 208° C erhalten.
Wie vorstehend beschrieben werden unter Verwendung der entsprechenden 4-Amino-2-dialkylamino-6-oxypyrimidine
und gegebenenfalls substituierten Aniline als Ausgangsmaterialien die in der Tabelle 1 angeführten Verbindungen
der Formel
(101a)
hergestellt.
Tabelle 1
Tabelle 1
| Nr. | R2 | R3 · | S \ I I |
Rl | 2I | Schmelzpunkt in 0C |
| 102 | CH3 | CH3 | V | CH3 | 4-CH3 | 205,5-206,5 |
| 103 | CH3 | CH3 | CH3 | H | 196 - 197 | |
| 104 | CH3 | CH3 | CH3 | 4-Cl | 241 - 244 | |
| 105 | CH3 | CH3 | CH3 | 3-Cl | 194 - 195 | |
| 106 | CH3 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | 144 - 145 | |
| 107 | CH3 | CH3 | CH3 | 3-CH2CH3 | 131 - 132 | |
| 108 | CH3 | CH3 | CH3 | 4-CH3CH3 | 206 - 207 | |
| 109 | CH3 | CH3 | CH3 | 3-OCH3 | 182,5 - 183,5 | |
| 110 | CH3 | CH3 | CH3 | 4-OCH2CH3 | 209 - 210 | |
| in | CH3 | CH3 | CH3 | 4-CH2CH2CH2CH3 | 134 - Ί35 | |
| 112 | CH3 | CH3 | CH3 | 4-OCH2CH=CH2 | 173 - 174 | |
| 113 | CH3 | CH3 | CH3 | 4-OCH2CH2OH | 218 - 219 | |
| 114 | CH3 | CH3 | CH3 | 4-OC(CH3J3 | 145 - 146 | |
| 115 | CH3 | CH, | CH3 | 4-OCH2CH2OCH3 | 179 - 180 | |
| 116 | CH3 | H | 163 - 165 | |||
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3b
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| Nr. | R2 | * | CH3 | «1 | ] | J | 2I | Schmelzpunkt in 0C |
216 |
| 117 | V* | CH3 | CH3 | J | 4-CH3 | 214 - | |||
| • | 191 | ||||||||
| 118 | T | CH3 | CH3 | OCH3 1I | 4-OCH3 | 188 - | |||
| • | CH3 | C6H5 | 225 | ||||||
| 119 | CH3 | CH2CH3 | C6H5 | 4-CH3 | 224 - | 176 | |||
| 120 | CH3 | CH3 | CH2CH2 | 4-CH3 | 175 - | ||||
| CH3 | OCH. | 176 | |||||||
| 121 | CH3 | CH2CH3 | 4-OCH3 | 174 - | 167 | ||||
| 122 | CH3 | CH2CH2 | 4-OCH3 | 166 - | |||||
| - 183,5 | |||||||||
| 123 | CH3 | H | 182,5 - | 204,5 | |||||
| 124 | CH3 | 4-OCH3 | 202,5 - | ||||||
Das zur Herstellung der Verbindungen (116) bis (118) benötigte 4-Amino-6-methoxy-2-morpholinopyrimidin wird
wie folgt hergestellt:
60,46 g 4-Amino-6-chlor-2-morpholinopyrimidin(beschrieben
in Chem.Pharm.Bull. L3, 557) werden in 190 ml 1,2-Dimethoxyäthan suspendiert und mit 35,4 g Natriummethylat
versetzt. Anschliessend wird die Suspension 22 Stunden unter Rückfluss gerührt, auf 20° C abgekühlt,
mit 180 ml Wasser versetzt und das ausgefallene Produkt abgenutscht und unter Vakuum bei 80° C getrocknet. Man erhält
39,1 g (66 % der Theorie) des 4-Amino-6-methoxy-2-morpholino-pyrimidins
mit einem Schmelzpunkt von 162 bis 164° C.
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Das zur Herstellung der Verbindungen (120) und (122) benötigte «l-Amino-^-dimethylamino-ö- (2-methoxyäthoxy) pyrimidin
wird wie folgt hergestellt:
3,22 g Natrium werden unter gutem Rühren bei 20° C in 200 ml Methylcellosolve gelöst und die erhaltene Lösung
mit 24,0 g 4-Amino-6-chlor-2-dimethylaminopyrimidin (bekannt aus J. Chem. Soc. 1952, 1532) versetzt. Anschliessend
wird das Gemisch 36 Stunden unter Rückfluss gerührt, auf 20° C abgekühlt, das ausgefallene Natriumchlorid
abgenutscht und die Mutterlauge zur Trockene eingedampft. Das gewünschte Produkt erhält man in quantitativer
Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 78 bis 80° C.
Das zur Herstellung der Verbindungen (123) und (124) benötigte 4-Amino-2-dimethylamino-6-phenoxypyrimidin
wird wie folgt hergestellt:
10,0 g 4-Amino-6-chlor-2-dimethylaminopyrimidin und 12,0 g Kaliumcarbonat werden unter gutem Rühren in
80,0 g Phenol auf 150 bis 160° C erhitzt. Die
klare Schmelze wird über Nacht bei dieser Temperatur gerührt
und dann auf 3000 ml einer 5%igen Kaliumhydroxydlösung
gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abgenutscht, mit Wasser neutral gewaschen und unter Vakuum
getrocknet. Man erhält 12,3 g (92 % der Theorie) des gewünschten Produktes, das bei 110 bis 1110 C schmilzt.
Beispiel 2 : 15,7 g (p-Aminophenoxy)methyl-l,4-dioxan
werden in 19,0 g konzentrierter Salzsäure und 40 ml Wasser gelöst, auf 0 bis 50C abgekühlt und bei dieser
Temperatur mit einer Lösung von 5,3 g Natriumnitrit in 12 ml Wasser analog Beispiel 1 diazotiert. 15,4 g
6-Amino-2-dimethylaminopyrimid-4-on werden in 50 ml Pyridin suspendiert, auf 0° C abgekühlt und bei 0 bis
10° C mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Nach drei-
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300H24
stündigem Rühren bei O bis 5° C wird 18 Stunden bei 20° C
gerührt, die orangefarbene Azoverbindung der Formel
I /N=N-< VoCH2-.(° \ (200)
HN · ·=· »-0
abgenutscht und im Vakuum bei 70° C getrocknet.
Die erhaltene Azoverbindung wird nun in 300 ml Pyridin bei 60° C suspendiert und bei dieser Temperatur
mit einer Lösung von 46,8 g Kupfer-(Il)-sulfat-Pentahydrat
in 300 ml Wasser versetzt. Anschliessend wird 18 Stunden bei 90 bis 100° C gerührt. Aus der dunklen Suspension
wird nun das Pyridin durch Wasserdampfdestillation entfert.
Nach dem Abkühlen wird abgenutscht, mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und unter Vakuum bei
70° C getrocknet. Man erhält 22,8 g (81 % der Theorie) des Triazolpyrimidons der Formel
? /N
*f Y NN—<#"*>-OCH2-<°""). (201)
N N
22,8 g dieser Verbindung werden in 200 ml Phosphoroxychlorid langsam auf Rückflusstemperatur erhitzt und anschliessend
4 Stunden gerührt. Das überschüssige Phosphoroxychlorid wird nun unter Vakuum abdestilliert, der
Rückstand auf Wasser gegossen und durch Zugabe von konzentriertem Ammoniak auf pH 4 gestellt. Die ausgefallenen
gelbgrünen Kristalle werden abgenutscht, mit Wasser gewaschen und unter Vakuum bei 70° C getrocknet.
Nach ümkristallisation aus Toluol erhält man 14,6 g (61 % der Theorie) der Verbindung der Formel
030031/0695
mit einem Schmelzpunkt von 178 bis 179° C.
7,2 g dieser Verbindung werden zusammen mit 2,1*g
Natriummethylat in 200 ml 1,2-Dimethoxyäthan 22 Stunden
unter Rückfluss gerührt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur
wird eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt, das aus gefallene Produkt abgenutscht, mit Wasser gewaschen und
unter Vakuum getrocknet. Nach zweimaliger ÜmKristallisation aus Ligroin unter Behandlung mit Bleicherde
erhält man 1,9 g (27 % der Theorie) der Verbindung der Formel %
OCH3 ■ ^
mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 182° C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete (p-Aminophenoxy)— methyl-1,4-dioxan wird wie folgt hergestellt:
46,2 g Eisenspäne, 46 ml Wasser und 9 ml Eisessig werden 30 Minuten bei 95° C verrührt. Nun werden 150 ml
Cyclohexanon zugegeben und, wenn die Temperatur wieder 95° C erreicht hat, werden 36,8 g (p-Nitrophenoxy)-methyl-1,4-dioxan
(bekannt aus dem britischen Patent 749,713) portionsweise eingetragen.
Anschliessend wird 3 1/2 Stunden bei 95° C gerührt, 9,0 g Natriumcarbonat portionsweise zugegeben, heiss filtriert,
der Rückstand mit Cyclohexanon nachgewaschen und das Filtrat einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Nach Abkühlung
fällt das Produkt in Form weisser Kristalle aus,
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ko
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die von einem dunklen OeI abgetrennt und aus Wasser unter
Behandlung mit Tierkohle umkristallisiert werden. Nach der Trocknung unter Vakuum bei 60° C erhält man 16,3 g
(51% der Theorie) (p-Aminophenoxy)methyl-l,4-dioxan der Formel
.·—·. 0"··
H2N-< >-OCH2-<
>
mit einem Schmelzpunkt von 86 bis 87° C.
Wie vorstehend beschrieben werden unter Verwendung der entsprechenden gegebenenfalls substituierten
6-Amino-2-dialkylamino-pyrimid-4-one , Aniline und Natriumalkoholate als Ausgangsmaterialien die in der
Tabelle 2 angeführten Verbindungen der Formel
OR
\ )'"zi (2O4)
R3
hergestellt .
030031/0696
300U24
| Nr. | R2 | /· | • | I | R3 | Rl | 3>2 | Zl | OCH3 | Schmelzpunkt in 0C |
- 133 |
| 205 | -CH2CH3 | T | -CH2CH3 | CH3 | (CH3)2 | CH3 | 131 | - 129 | |||
| 206 | -CH2CH3 | -CH3CH3 | -CH(CH | OCH3 | 128 | - 118 | |||||
| 207 | CH3 | CH3 | - (CH2)3N | H | 116 | r5 - 173 | |||||
| 208 | CH3 | 171 | |||||||||
| OCH3 | - 189,5 | ||||||||||
| 209 | CH3 | 188 | |||||||||
Das zur Herstellung der Verbindungen (205) und (206) benötigte
6-Amino-2-diäthylamino-pyrdLmid-4-on wird wie folgt hergestellt:
31,0 g 1,1-Diäthylguanidinhydrochlorid werden in
70 ml Methanol gelöst und mit einer Lösung von 11,6 g Natriummethylat in 70 ml Methanol versetzt.
Nun wird auf Rückflusstemperatur erhitzt und 20,2 g Cyanessigsäuremethylester zugetropft. Anschliessend wird
23 Stunden unter Rückfluss gerührt, auf 20° C abgekühlt, die Lösung durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf
pH 7 gestellt und eingeengt. Nach zweimaliger Umkristallisation
des Rückstandes aus Isopropanol/Wasser unter Zusatz
von Tierkohle erhält man 26,5 g (71 % der Theorie) des gewünschten Pyrimidons mit einem Schmelzpunkt von 144 bis
147° C.
Analog erhält man, ausgehend von 1-Piperidinocarboxamidinsulfat,das
zur Herstellung der Verbindungen (208) und (209) benötigte 6-Amino-2-piperidino-pyrimid-4-on mit
einem Schmelzpunkt von 205° C.
030031/0698
300U24
Beispiel 3: 1,9 g der Verbindung (207) werden in 50 ml Toluol bei 30° C gelöst, 0,76 g Dimethylsulfat zugegeben
und 18 Stunden unter Rückfluss gerührt, wobei sich ein dicker Brei bildet.
Nach Abkühlung auf 20° C wird abgenutscht, mit Toluol
nachgewaschen und das feuchte Nutschgut aus Aethanol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert. Nach der
Trocknung unter Vakuum bei 70° C erhält man 2,0 g (80 % der Theorie) der Verbindung der Formel
OCH2CH2CH2N(CH3J3 CH OSO,
3W"W3
N—·Γ ^»-OCH, (300)
(H C) /V#V
mit einem Schmelzpunkt von 223 bis 224° C.
Beispiel 4; Ein 5 g schweres Stück Polyester-Stapelgewebe wird bei 400C in 100 ml eines wässrigen Bades
gegeben, das 0,01 g des Aufhellers der Formel (102) sowie 0,1 g eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthält.
Das Bad wird nun innerhalb von 30 Minuten auf 120° C erhitzt, 30 Minuten lang bei dieser Temperatur belassen und
anschliessend innerhalb von 15 Minuten auf 40° C abgekühlt. Die vorstehend beschriebene Behandlung wird in einem üblichen
Färbeapparat durchgeführt. Zur Nachbehandlung wird das Gewebe während 30 Sekunden in fliessendem deionisiertem
Wasser gespült. Die Trocknung erfolgt bei 180 bis 190° C. Das so behandelte Gewebe weist einen hohen Aufhelleffekt auf,
Beispiel 5: Ein 5 g schweres Celluloseacetatgewebe wird bei 40° C zu 100 ml eines wässrigen Bades gegeben, das
0,005 g des Aufhellers der Formel (101), 0,1 g eines
030031/0698
300U24
Pettalkoholpolyglykoläthers und 0,05 ml 80%ige Essigsäure
enthält. Die Behandlung erfolgt in einem üblichen Färbeapparat. Das Bad wird nun innerhalb von 30 Minuten
auf 80° C erhitzt, weitere 30 Minuten bei 80° C gehalten
und anschliessend innerhalb von 15 Minuten auf 40° C
abgekühlt. Zur Nachbehandlung wird das Gewebe während 30 Sekunden in fliessendem deionisiertem Wasser gespült.
Die Trocknung erfolgt bei 150 bis 170° C. Das so behandelte Gewebe weist einen hohen Aufhelleffekt auf.
Beispiel 6; Ein 5 g schweres Polyacrylnitrilfasergewebe wird bei 400C in 100 ml eines wässrigen Bades
gegeben, das 0,01 g des Aufhellers der Formel (101), 0,1 g eines Pettalkoholpolyglykoläthers, 0,4 g Natriumchlorit
50% und 0,15 ml Ameisensäure 85% enthält. Die Behandlung erfolgt in einem üblichen Färbeapparat.
Das Bad wird innerhalb von 30 Minuten auf 97° C erhitzt, weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur belassen und
anschliessend innerhalb von 15 Minuten auf 40° C abgekühlt. Zur Nachbehandlung wird das Textilgut während
30 Sekunden in fliessendem deionisiertem Wasser gespült. Die Trocknung erfolgt bei 160° C. Das so behandelte Gewebe
weist einen hohen Aufhelleffekt auf.
Beispiel 7: Ein 5 g schweres Gewebestück aus Polyamid-Webtricot
wird bei 400C zu 100 ml eines
wässrigen Bades gegeben, das 0,01 g des Aufhellers der Formel (101) , 0,3 g mit 40% Na3P2O7 stabilisiertes
Na3S2O4.2H2O sowie 0,1 ml Essigsäure 80% enthält.
Die Behandlung erfolgt in einem üblichen Färbeapparat. Das Bad wird nun innerhalb von 30 Minuten auf 97° C erhitzt,
weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur belassen und anschliessend innerhalb von 30 Minuten auf 40° C
abgekühlt. Zur Nachbehandlung wird das Gewebe während 30 Sekunden in fliessendem deionisiertem Wasser gespült.
030031/0696
300U24
Die Trocknung erfolgt bei 180° C. Das so behandelte Gewebe weist einen hohen Aufhelleffekt auf.
Beispiel 8: Man foulardiert bei Raumtemperatur ein Stück Polyamid-Webtricot mit einer wässrigen
Flotte, die pro Liter 0,2 q des Aufhellers der Formel (101), 2 g mittel- bis hochmolekulare Polyphosphate,
15 g eines Polyoxyäthylens mit einem Molgewicht von ungefähr 600 sowie 5 ml Essigsäure 80% enthält.
Der Abquetscheffekt beträgt 110%. Anschliessend wird 40 Sekunden lang bei 190° C thermofixiert. Das so behandelte
Gewebe weist einen hohen Aufhelleffekt auf.
Beispiel 9: Polyamidfasergewebe wird im Flottenverhältnis 1:20 während 15 Minuten in einer 55° C warmen Flotte
gewaschen, die pro Liter 4 g eines Waschpulvers der folgenden Zusammensetzung enthält:
0,2 % des Aufhellers der Formel (112)
0,2 % des Aufhellers der Formel (112)
15,7 % Alkylarylsulfonat
3,7 % Fettalkoholsulfat
2,7 % Kokossäuremonoäthanolamid
3,7 % Fettalkoholsulfat
2,7 % Kokossäuremonoäthanolamid
39,0 % Natrium-tripolyphosphat
4 % Natriumsilikat
2 % Magnesiumsilikat
1 % Carboxymethylcellulose
0,5 % EDTA (Natriumsalz)
ad 100 % Natriumsulfat und Wasser
4 % Natriumsilikat
2 % Magnesiumsilikat
1 % Carboxymethylcellulose
0,5 % EDTA (Natriumsalz)
ad 100 % Natriumsulfat und Wasser
Die Flotte enthält ausserdem 0,25 g aktives Chlor (Javellauge) .
Nach dem Spülen und Trocknen weist das Polyamidgewebe einen schönen Aufhelleffekt auf.
030031/0696
300U24
Beispiel 10; 1000 g Polyestergranulat vom Typ Aethylenglykolterephthalat
, enthaltend 0,5 % TiO2 (Anatastyp),
werden mit 0,5 g einer Verbindung der Formel (113) in
einem Rhönradmischer gemischt und das so behandelte Granulat in einer Ext'ruderspinnanlage bei 280° C zu
einem Multifilament versponnen. Die entstandenen Fäden zeigen einen ausgezeichneten Aufhelleffekt von guter
Lichtechtheit.
Beispiel 11: Eine innige Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid
(Suspensionstyp) ,32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen eines epoxydierten Soyabohnenöls, 1,5 Teilen
Stabilisator, 0,5 Teilen Co-Stabilisator, 5 Teilen TiO2 (Rutiltyp) und 0,05 Teilen einer Verbindung der
Formel (122) werden auf einen Kalander bei 150° C zu einer Folie ausgewalzt. Die erhaltene Folie weist einen
starken Aufhelleffekt von guter Lichtechtheit auf.
O3Ö031/Ö89B
Claims (10)
1.) v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine der Formel
OR1
A.A. ./-V11
R3
worin R- Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 8
Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Substituenten aus der
Gruppe Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder eine Gruppe
der Formel
oder -(CH-) NX ι
R6
5
worin R4, R5 und Rg unabhängig voneinander jeweils für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η für eine ganze
Zahl zwischen 2 und 6 und X ^ für ein Anion stehen, R_ Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil,
R- Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
R_ und R- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen
gesättigten heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls noch weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann,
Z1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
"0 30031/0696
300U24
Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxyalkoxy mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy, Phenäthoxy, Halogen, Phenoxy,
Phenoxyalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder die Gruppe
Z2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen oder Z, und Z2 in ortho-Stellung zueinander zusammen auch den
Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylenoxyrest bedeuten.
2. v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine nach Anspruch 1 der
Formel
OR'j
(II)
N " " Λ'2 ■
pi ι ■ «—". · '
2wW "'\
R 3
worin R1, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes
oder mit ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Fluor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis
4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel
-(CH2)n,u( oder -(CH2)n,N(4 x"
R* R R5
5 R6 5
030031/0696
worin R., R- und Rg unabhängig voneinander jeweils für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n1 für eine ganze
Zahl zwischen 2 und 4 und X ^ für ein Anion stehen,
R' Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R1. Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder R' und R' zusammen mit
dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen
Ring, der gegebenenfalls noch ein weiteres Sauerstoff- oder Stickstoffatom als Ringglied enthalten
kann, Z' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyloxy,
Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy,
Phenäthoxy, Chlor, Brom, Fluor, Phenoxy, Phenoxypropoxy oder die Gruppe
Z'2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom oder Fluor oder Z1, und Z' in ortho-Stellung zueinander
zusammen auch den Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylenoxyrest bedeuten.
3. v-Triazolyl-[4,5~d]-pyrimidine nach Anspruch 2
der Formel
OR",
I „
I „
R"
O30031/0B9B
worin R". Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl, Methy!phenyl, Methoxyphenyl . oder eine Gruppe
der Formel ρ _
-(CH2)n,NN oder -(CH2 ^,Mx X1 w ,
Rl s
R6
worin η' für eine ganze Zahl zwischen 2 und 4, R4, R5 und
Rg unabhängig voneinander jeweils für Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und X1 ^ für ein Halogenid-, Alkylsulfat-
oder gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylsulfonation stehen,
R"2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R"3 .
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R"- und R" zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind,
den Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring,' Z", Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyloxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit
insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy, Chlor oder Phenoxy, Z"2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor oder Z". und Z"- zusammen in 3,4-Stellung den Methylendioxy-,
Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylenoxyrest bedeuten.
4. v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine nach Anspruch 3 der
Formel
OR"1 , .
vv ·=·
worin R1". Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl
030031/0696
300U24
oder eine Gruppe der Formel
"(CH2}n'fC4 Χ"Θ oder -(CH2Jn,-n( 4
I 2 τι * V
R R5
R6 5
R6 5
worin η1 für eine ganze Zahl zwischen 2 und 4, R., R_
und Rg unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei Rg vorzugsweise Methvl bedeutet^,
und X11^fUr ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Methylsulfat-,
Aethylsulfat- oder Phenylsulfonation stehen, R1" - Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R'"3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder R"' und R"1, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, den Morpholin- oder Piperidinring und ZM' Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyloxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt
3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
-OCH-/ \
bedeuten. Δ *-ο
5. v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine nach Anspruch 4
der Formel
OCH3
1 i N—( ).-ZiV (V) ,
" 'VV —
H3C
worin Z1V Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyäthyl oder Methoxyäthyl bedeutet.
6. Verfahren zur Herstellung von v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidinen
der Formel
030031/0698
300U24
?*1
-yvv N~\
R3
worin R, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl oder Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel
worin R, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl oder Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel
/4 oder MCH2)Nn X
worin R4, R. und Rß unabhängig voneinander jeweils für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η für eine ganze
Zahl zwischen 2 und 6 und X ^ für ein Anion stehen,
R2 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil,
R> Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
R2 und R- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls noch
weitere Heteroatome als Ringglieder .enthalten kann,
Z, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
030031/0696
300U24
Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy, Phenäthoxy, Halogen, Phenoxy,
Phenoxyalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder die Gruppe
Zj Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen oder Z. und Z. in ortho-Stellung zueinander zusammen auch den
Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylen-
oxyrest bedeuten , dadurch gekennzeichnet, dass man ein
Amin der Formel
T1
(VI)
R3
worin R., R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, mit einem Diazoniumsalz der Formel
worin Z1 und Z2 wie oben definiert sind und Y ^ ein Anion
bedeutet, kuppelt und die erhaltene Azoverbindung der Formel
1 /N( ;
f Γι #=· Z2
030031/0696
worin R.,, R2, R,, Z. und Z2 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, einem oxidativen Ringschluss unterwirft.
7. Verfahren zur Herstellung von v-Triazolyl-[4,5-d]-pyriraidinen
der Formel
• at·
R3
worin R. Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl
oder Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4
Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel
S4
/
(CH,) Tf.
oder -(CH-JnN '
& η ν δ η. \
«5 A6 *5
worin R4, R5 und Rß unabhängig voneinander jeweils für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η für eine ganze Zahl zwischen 2 und 6 und X ^ für ein Anion stehen,
R2 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil,
R- Wasserstoff, Alkyl rait 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
R. und R- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls noch
weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, Z, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Ü30Ö31/Q69S
Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyloxy, Phenäthoxy, Halogen, Phenoxy,
Phenoxyalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder die Gruppe
Z- Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen oder
Z, und Z2 in ortho-Stellung zueinander zusammen auch den
Methylendioxy-, Aethylendioxy- oder Methylenoxymethylen-
oxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Atnin der Formel
R3
worin R2 und R- die vorstehend angegebene Bedeutung haben
mit einem Diazoniumsalz der Formel
worin Z1 und Z2 wie oben definiert sind und Y ^ ein Anion
bedeutet, kuppelt, die erhaltene Azoverbindung der Formel
/*■ ™ NH2
R3
R3
einem oxidativen Ringschluss unterwirft, das entstandene Triazolylpyrimidon halogeniert und die so erhaltene Ver-
030031/069S
/IO 300U24
bindung der Formel
Hai
Ϊ 1 N <
χ· (XI)
*2n/ V V —X«
*3
worin R,, R3, Z. und Z2 wie oben definiert sind und Hai
ein Halogenatom bedeutet, mit einem Alkoholat bzw. Phenolat der Formel MOR-, worin R. wie oben definiert ist und
M ein Alkalimetallatom bedeutet, umsetzt.
8. Verwendung von v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidinen der im Anspruch 1 definierten Formel als optische Aufhellmittel
für organische Materialien, vor allem für Polyamid, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Polyester und Polyvinylchlorid,
insbesondere für Polyamid.
9. Verwendung nach Anspruch 8 als optische Aufhellmittel im Waschbad.
10. Waschmittel, enthaltend neben üblichen Waschmittelbestandteilen
ein oder mehrere v-Triazolyl-[4,5-d]-pyrimidine
der im Anspruch 1 definierten Formel.
030031/0698
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1980
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- 1980-01-18 JP JP373380A patent/JPS5599962A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7750556B2 (en) | 2004-03-23 | 2010-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Triazole derivatives and use thereof in organic light-emitting diodes (OLEDs) |
Also Published As
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| GB2040940B (en) | 1983-02-16 |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |