DE3045679A1 - Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE3045679A1 DE3045679A1 DE19803045679 DE3045679A DE3045679A1 DE 3045679 A1 DE3045679 A1 DE 3045679A1 DE 19803045679 DE19803045679 DE 19803045679 DE 3045679 A DE3045679 A DE 3045679A DE 3045679 A1 DE3045679 A1 DE 3045679A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- weight
- prod
- addn
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 9
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- -1 polyol ester Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 abstract 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUTTVSKEGFYXNY-UHFFFAOYSA-N 2-octylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(CCCCCCCC)=CC=C21 BUTTVSKEGFYXNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- MIIMIZNJMPQNKO-UHFFFAOYSA-N spirit blue base Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=NC=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 MIIMIZNJMPQNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920006186 water-soluble synthetic resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/10—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by using carbon paper or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0061—Preparation of organic pigments by grinding a dyed resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 80/F 2 7Ϊ>
Dr.KL/Wa
Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung ^ Lf —
Zusatz zu Patent
(Patentanmeldung P 29 14 299.2-43)
Das Hauptpatent betrifft gut dispergierbare, farbstarke
Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments
und eines Harzes, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Pigment der allgemeinen
Formel
12 3
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid
an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder
einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien
Polyo!ester gewonnen worden ist, und
II. einer Polyhydroxy!verbindung mit mindestens zwei
primären Hydroxylgruppen, bestehend aus a) einem aliphatischen oder cycloaliphatischen
PoIyöl und
b) einem niedrigmolukularen, härtbaren, partiell
mit primären Alkoholen oder Polyolen mit mindestens einer primären Hydroxylgruppe verätherten Aminoplast,
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in Bezug auf die
veresterbaren Gruppen vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder nichtionische
oberflächenaktive Substanz enthalten.
In Weiterentwicklung dieses Erfindungsgedankens wurde
nunmehr gefunden, daß entsprechende Pigmentpräparate, die in Komponente II der wasserlöslichen Syntheseharze den
Aminoplast nicht enthalten, ebenfalls wertvolle Eigenschaften haben.
Die vorliegende Ausgestaltung der Erfindung betrifft daher gut dispergierbare, farbstarke Pigmentpräparate auf der
Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und
eines Harzes, die ein Pigment der allgemeinen Formel
NH
12 3
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid
BAD ORIGINAL
an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder
einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien
Polyolester gewonnen worden ist, und
II. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei
primären Hydroxylgruppen;
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in Bezug auf die veresterbaren Gruppen
vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder nichtionische oberflächenaktive Substanz enthalten,
gemäß Patent , die dadurch gekennzeichnet
sind, daß als Polyhydroxylverbindung mit mindestens
zwei primären Hydroxylgruppen ein aliphatisches oder cycloaliphatisches Polyol oder eine Mischung solcher
Verbindungen eingesetzt wird.
Ei-. ist bekannt, daß sich die wäßrigen Preßkuchen der
Pigmente aus der Reihe der Aryl-pararosanilinsulfonsäuren
bei einem einfachen Trocknungsprozeß auf Grund des ausgeprägten polaren Charakters zu besonders harten
Agglomeraten zusammenlagern. Diese Agglomerate müssen beim Einarbeiten in die zu färbenden Medien, z.B.
Druckfarben, Lacke oder Kunststoffe, mit einem erheblichen Aufwand an mechanischer Energie wieder zerlegt werden.
Ist die Zerlegung nicht vollständig, was bei den heute üblichen, möglichst kurzen Dispergierzeiten nicht
selten vorkommt, so kann es bei der Verarbeitung der Pigmente zu einer Vielzahl unterschiedlichster Störungen
kommen.Dies trifft auch im besonderen bei der Pigmentierung wäßriger Systeme zu.
Abgesehen von zu farbschwachen oder stippigen Drucken kann es z.B. zu einer vorzeitigen Zerstörung des Druckklischees kommen. Um diese Schwierigkeiten zu umgehen, werden Pigmente dieser Gruppe häufig mit oberflächenaktiven Mitteln oder Naturharzen präpariert. Die üblicherweise
Abgesehen von zu farbschwachen oder stippigen Drucken kann es z.B. zu einer vorzeitigen Zerstörung des Druckklischees kommen. Um diese Schwierigkeiten zu umgehen, werden Pigmente dieser Gruppe häufig mit oberflächenaktiven Mitteln oder Naturharzen präpariert. Die üblicherweise
· 3C/; 5679
als Präparierungsmittel in großen Mengen eingesetzten
oberflächenaktiven Substanzen bewirken /war einen
raschen Farbstärkeanstieg bei der Disporyierung im
wäßrigen Medium, haben aber den Nachteil, daß sie eine störende Schaumbildung verursachen. Diese Schaumentwickluhg
kann durch weitere, in der fertigen Druckfarbe enthaltene oberflächenaktive Substanzen extrem verstärkt
werden.
Bei den angestrebten hohen Druckgeschwindigkeiten kann die Schaumbildung so stark werden, daß es zu Betriebsstörungen
bis zum Maschinenstillstand kommen kann.
Auch die in DE-PS 1 769 912 beschriebenen Pulverpräparationen
der Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigmente mit
Naturharzen oder modifizierten Naturharzen genügen nicht allen Anforderungen der Druckfarbenindustrie bezüglich
Dispergierbarkeit, Farbstärke und Formulierungsspielraum der Druckfarbenrezepturen.
Gegenüber dem genannten Stand der Technik wurde nun ■ gefunden, daß man diese Pigmente erfindungsgemäß in leicht dispergierbare Präparationen für wäßrige Systeme ohne störende Schaumentwicklung,ζ.B. Pigmentpulver hoher Farbstärke und Kornweichheit, überführen kann.
Gegenüber dem genannten Stand der Technik wurde nun ■ gefunden, daß man diese Pigmente erfindungsgemäß in leicht dispergierbare Präparationen für wäßrige Systeme ohne störende Schaumentwicklung,ζ.B. Pigmentpulver hoher Farbstärke und Kornweichheit, überführen kann.
Die Präparierung wird erfindungsgemäß so durchgeführt,
daß man die Pigmente der genannten Formel nach Zusatz von Alkalien, zweckmäßig unter Erwärmen, vorzugsweise
auf 50 bis 1000C, in Wasser löst und aus der erhaltenen
wäßrig-alkalischen Farbstofflösung nach Versetzen mit dem Syntheseharz, zweckmäßig in wäßriger oder organischer
Lösung, und der oberflächenaktiven Substanz unter Zugabe einer Mineralsäure das präparierte Pigment
ausfällt, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 2-5, insbesondere 2-3,5.
Zur Herstellung der wäßrig-alkalischen Pigmentlösung sind Natrium- bzw. Kaliumhydroxid am besten geeignet.
Die Lösung der Pigmente wird insbesondere bei 80 - 1000C
BAD ORIGINAL
durchge führt.
Als Syntheseharz eignen sich besonders entsprechend der DE-PS 1 302 319 nach Neutralisation mit·Ammoniak oder
einer organischen Base wasserlöslich eingestellte Produkte/ z.B. ein Addukt aus natürlichen ölen und
Maleinsäureanhydrid, verestert mit Polyolen wie Phenol-Formaldehyd- Reaktionsprodukten und/oder Alkan-polyolen.
Bevorzugte Syntheseharze weisen dynamische Viskositäten von 0,5 bis 1,5 Pas, gemessen in 30 gewichtsprozentiger
wäßriger Lösung bei 200C, auf.
Die eingesetzte Harzmenge beträgt zweckmäßig je nach Pigment und vorgesehenem Einsatzgebiet der Präparation
zwischen 4 und 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 7 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des
trockenen Ausgangspigmentes.
Als oberflächenaktive Substanzen kommen die üblicherweise
bei der Dispergierung von Farbstoffen oder Pigmenten verwendeten anionischen oder nichtionischen Produkte in
Betracht. Als Beispiele seien Fettalkoholsulfonate, Alkylarylsulfonate, Salze von Sulfobernsteinsäureestern
oder als wirksame nichtionische Tenside Polyalkylenäther von Fettalkoholen oder Alky!phenolen bzw. Naphtholen
oder Blockpolymerisate von Äthylenoxid mit Propylenoxid genannt.
Auch Mischungen von oberflächenaktiven Substanzen können zur besseren Verteilung der eingesetzten Syntheseharze
während des Fällvorgangs eingesetzt werden.
Daneben können geringe Mengen organischer Lösemittel von Vorteil sein.
35
35
Bevorzugte Präparierungsmittel enthalten das Syntheseharz
und die oberflächenaktive Substanz in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,01 bis 0,1, insbesondere
3C45679
1 : 0/06. Bevorzugte Pigmentpräparate enthalten 95 bis 70 Gewichtsprozent Pigment und 30 bis 5 Gewichtsprozent
Präparierungsmittel.
Nach dem Trocknen der feuchten Preßkuchen erhält man kornweiche Produkte, welche problemlos mahlbar sind
und nicht zum Verkleben neigen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders gut für eine kontinuierliche
Arbeitsweise geeignet.
10
10
Die Pigmentpräparate eignen sich insbesondere zur Verwendung in wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmassen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen können außerordentlich
leicht mit den in der Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Dispergieraggregaten dispergiert werden.
Die damit hergestellten wäßrigen Druckfarben lassen sich ohne störende Schaumbildung einwandfrei verdrucken.
Die erfindungsgemäßen Präparate in Pulverform sind äußerst farbstark, so daß bei der Formulierung von Druckfarben
ein größerer Spielraum für eigenschaftsverbessernde Zusätze verbleibt. Durch den geringen Harzgehalt und
die dadurch geringe Viskositätsbeeinflussung bei der
Formulierung von wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmassen sind die Pulverpräparate vielseitiger
einsetzbar.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind unbeschränkt lagerfähig. Sie sind gut dosierbar, lassen sich quantitativ
aus den Gebinden entnehmen und können beispielsweise von einem Vorratsbunker zum Verarbeitungsgerät pneumatisch
transportiert und automatisch dosiert werden.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.
ORIGINAL INSPECTED
370 Gewichtsteile eines wasserfeuchten 27,2 gewichts
prozentigen Preßkuchens der Triphenylpararosanilinmonosulfonsäure der Formel
NH
NH
werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Nach Zugabe von 9,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxid wird die
Mischung auf 90 - 1000C erhitzt, wobei sich das Pigment
löst.
In die heiße Pigmentlösung gibt man 20 Gewichtsteile einer ca. 50 gewichtsprozentigen wäßrigen Harzmischung,
bestehend aus einem Reaktionsprodukt von
I. dehydratisiertem Rizinusöl, Leinöl, Kolophonium und Glycerin, umgesetzt mit Maleinsäureanhydrid, teilweise
verseift mit wäßrigem Triäthylamin, und
II. Trikresol-Formaldehyd-Harz und Trimethylolpropan
(gemäß DE-PS 13 02 319, Beispiel 2)
35
mit einer dynamischen Viskosität (30 %ig, mit destilliertem Wasser verdünnt) bei 2O0C von 0,5-1 Pas, und einer
Auslaufzeit (4 DIN 53211/200C) von 100-200 see.
Es wird bis zur vollständigen Homogenisierung gerührt und anschließend mit 110 Gewichtsteilen 15-gewichtsprozentiger
Schwefelsäure das präparierte Pigment bei
- s/ ^ It-
ν.' ■ I ·■'. J O / CJ
einem pH-Wert von 2,4 ausfällt. Das Produkt wird abgesaugt, salzfrei gewaschen und bei 70-750C im Umluftschrank getrocknet.
Man erhält 108 Gewichtsteile eines 91-gewichtsprozentigen
blauen Pigmentpräparates. Das Pigmentpräparat wird gemahlen und läßt sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand
zu farbstarken wäßrigen Druckfarben verarbeiten.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 476 Gewichtsteile eines 21 gewichtsprozentigen
wäßrigen Preßkuchens des Pigmentes der Formel
H.
Man erhält 107 Gewichtsteile eines 91-gewichtsprozentigen
blauen Farbstoffpulvers mit grüner Farbnuance, welches
sich sehr leicht zu farbstarken, stippenfreien wäßrigen Druckfarben verarbeiten läßt.
Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben, nimmt aber 40 Gewichtsteile der ca. 50 gewichtsprozentigen wäßrigen
Harzmischung und 0,7 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes von n-Octylnaphthol mit 10 Mol Äthylenoxid
und versprüht anschließend die gefällte, wäßrige Pigmentsuspension in einem Zerstäubungstrockner mit
ORiGiNAL INSPECTED
Zweistoffdüse bei einer Eingangstemperatur von 2400C
und einer Ausgangstemperatur von 80-900C, so erhält man
ein rieselfähiges Pulver, welches sich sehr gut mit
geringem Dispergieraufwand zu farbstarken, nicht schäumenden
wäßrigen Druckfarben verarbeiten läßt.
Claims (9)
1. Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments
und eines Harzes, die ein Pigment der Formel
12 3
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
II,
einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid
an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die
nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden
hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei
primären Hydroxylgruppen,
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in Bezug auf die veresterbaren
Gruppen vorhanden sind, und gegebenenfalls eine oberflächenaktive
anionische oder nichtionische Substanz
enthalten, ycMiiäß Patent , dadurch gekennzeichnet/
daß als Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen ein aliphatisches oder
cycloaliphatisches Polyol oder eine Mischung solcher Verbindungen eingesetzt wird.
2. Pigmentpräparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyhydroxylverbindung ein Phenol-Formaldehyd-Reaktionsprodukt
und/oder ein Alkan-polyol eingesetzt werden.
3. Pigmontpräparat gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Syntheseharz eine dynamische Viskosität von 0,5 - 1,5 Pas, gemessen in 30 %iger
wäßriger Lösung bei 200C, aufweist.
4. Pigmentpräparate gemäß Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß es 95 - 70 Gewichtsprozent Pigment und 30-5 Gewichtsprozent Präparierungsmittel enthält.
5. Verfahren zur Herstellung der Pigmentpräparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment
im alkalisch-wäßrigen Medium löst, das Syntheseharz und gegebenenfalls die oberflächenaktive Substanz
zugibt und das Pigmentpräparat durch Zugabe einer Mineralsäure ausfällt.
6. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigmentpräparat
bei einem pH-Wert von 2-5 aus der alkalischen Lösung gefällt wird.
7. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigmentpräparat bei einem pH-Wert von 2,0 - 3,5 gefällt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet» daß das Gewichtsverhältnis von Syntheseharz zu oberflächenaktiver
Substanz 1 : 0,01 - 0,1 beträgt.
9. Verwendung der Pigmentpräparate nach Anspruch 1 bis 4, in wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmas
sen.
BAD
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803045679 DE3045679A1 (de) | 1979-04-09 | 1980-12-04 | Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JP19375481A JPS57121060A (en) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Pigment blend, manufacture and use |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2914299A DE2914299C3 (de) | 1979-04-09 | 1979-04-09 | Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19803045679 DE3045679A1 (de) | 1979-04-09 | 1980-12-04 | Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3045679A1 true DE3045679A1 (de) | 1982-07-08 |
| DE3045679C2 DE3045679C2 (de) | 1988-12-08 |
Family
ID=25778629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803045679 Granted DE3045679A1 (de) | 1979-04-09 | 1980-12-04 | Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3045679A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0129190A3 (en) * | 1983-06-18 | 1986-12-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigment preparations, their manufacturing process and their use |
| EP1300449A1 (de) * | 2001-09-26 | 2003-04-09 | Basf Corporation | Pigmentzusammensetzungen enthaltend Triphenylmethanfarbstoffe und Polymere |
| US6653390B1 (en) | 2000-04-08 | 2003-11-25 | Basf Corporation | Triphenylmethane dyes for water-based compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2914299A1 (de) * | 1979-04-09 | 1980-10-16 | Hoechst Ag | Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1980
- 1980-12-04 DE DE19803045679 patent/DE3045679A1/de active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2914299A1 (de) * | 1979-04-09 | 1980-10-16 | Hoechst Ag | Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0129190A3 (en) * | 1983-06-18 | 1986-12-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigment preparations, their manufacturing process and their use |
| US6653390B1 (en) | 2000-04-08 | 2003-11-25 | Basf Corporation | Triphenylmethane dyes for water-based compositions |
| EP1300449A1 (de) * | 2001-09-26 | 2003-04-09 | Basf Corporation | Pigmentzusammensetzungen enthaltend Triphenylmethanfarbstoffe und Polymere |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3045679C2 (de) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0065751B1 (de) | Anionische Verbindungen auf Basis modifizierter Novolak-Oxalkylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als schaumfreie grenzflächenaktive Mittel | |
| DE1519254C3 (de) | Pigmentdispersion für mit Wasser verdünnbare Anstrichmittel | |
| DE2608993A1 (de) | Trockene, wasserdispergierbare pigmentmassen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2840113A1 (de) | Grenzflaechenaktive verbindungen auf basis natuerlicher harzsaeuren | |
| DE2914299C3 (de) | Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0033913B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen und ihre Verwendung | |
| EP0058384B1 (de) | Anionische grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis oxalkylierter Naphthol-Novolake und deren Verwendung | |
| DE3045679C2 (de) | ||
| EP0549968A1 (de) | Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis modifizierter Novolakoxalklylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0129190B1 (de) | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2704362A1 (de) | Pigmentzubereitungen auf der basis von estern von harzsaeuren und von aminoalkoholen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE4134079C2 (de) | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0026308B1 (de) | Verwendung von Reaktionsprodukten ungesättigter Dicarbonsäuren und Estern als Hilfsmittel für Pigmentpasten | |
| CH642101A5 (de) | Farbstoffdispersionen. | |
| DE2124051A1 (de) | Polymeres Dispergiermittel, dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE2301638B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE1142339B (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von 3, 4, 9, 10-Perylentetracarbonsaeure-diimid in eine zum Einfaerben von organischen Massen, wie Lacken, Firnissen, Gummi und Kunststoffen,geeignete Pigmentform | |
| DE3143678C2 (de) | ||
| DE2132404B2 (de) | Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern in Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruckfarben | |
| AT225822B (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler wässeriger Pigmentdispersionen | |
| DE1767245C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen | |
| DE708834C (de) | Verbesserung von Pigmentfarbstoffen | |
| DE2306104C3 (de) | Farbstoff- und Pigmentdispersionen | |
| DE1592872C (de) | Pigmentzubereitungen | |
| DE2610094B2 (de) | Farbstoffpräparationen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2914299 Format of ref document f/p: P |
|
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2914299 Format of ref document f/p: P |
|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2914299 Format of ref document f/p: P |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |