DE2938383A1

DE2938383A1 - Kosmetische zusammensetzung zur haut- und haarbehandlung

Info

Publication number: DE2938383A1
Application number: DE19792938383
Authority: DE
Inventors: Yoshiaki Abe; Shigeo Inoue; Atsuo Ishida
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1978-09-26
Filing date: 1979-09-22
Publication date: 1980-04-10
Also published as: US4297340A; JPS5545620A; JPS6037086B2

Description

_ 3 —

Kao Soap Co., Ltd.

Tokio, Japan Unsere Akte: k 81-j,DE

Kosmetische Zusammensetzung zur Haut- und Haarbehandlunp;

Die Erfindung betrifft Kosmetika zur Verwendung bei der Haut- und Haarbehandlung uns insbesondere neue Kosmetikzusammensetzungen, welche einen Glycolipidester als wesentlichen bzw. essentiellen Bestandteil enthalten.

Im allgemeinen wurde bereits eine' bestimmte Gruppe von Substanzen als feuchthaltendes Mittel in Kosmetika des zuvor beschriebenen Typs verwendet. Ein solches feuchthaltendes Mittel dient dazu, ein Trockenwerden oder Eauhwerden von Haaren zu verhindern und eine Verdampfung oder ein Entkommen von Feuchtigkeit aus der Innenseite der Haut zu verhüten, so daß das Haar oder die Haut wesentlich feucht und frisch-aussehend gemacht werden können. Als feuchthaltende Mittel sind Polyole wie Glyzerin, Propylenglykol und dergleichen, Aminosäuren und Derivate hiervon wie Natriumpyrrolidoncarbonat und dergleichen und ölartige Substanzen wie Kohlenwasserstoffe, höhere Alkohole, höhere Fettsäuren, Ester und dergleichen bekannt.

Wenn solche feuchthaltende Mittel zu einem Shampoo oder einem Spülmittel, welches ein Nachwaschen nach dem Auftrag erfordert, zugesetzt werden, beispielsweise in Form von Glyzerin mit wasserlöslichen Eigenschaften, werden diese fast vollständig beim Herauswaschen des Kosmetikproduktes weggewaschen und können keine die Feuchtigkeit zurückhaltende Aktivität mehr ausüben. Im Gegensatz dazu macht ein feuchthaltendes Mittel mit ölartigem Charakter das Kosmetikprodukt ölartig und klebrig und erteilt dem Haar daher einen unangenehmen Griff nach der Behandlung. Glyzerin bleibt auf der Haut im Überschuß abgelagert zurück, wenn es in Cremes verwendet wird, bei denen ein geeignete

030015/0794

Ablagerung auf der Haut wesentlich ist, während ein ölartiges, feuchthaltendes Mittel den Nachteil besitzt, daß es die Hautmenbran blockiert und oftmals eine beschädigte Haut ergibt;. Daher besteht die Notwendigkeit für feuchthaltende Substanzen, welche der Haut und dem Haar einen zufriedenstellenden Griff nach der Behandlung erteilen können und gleichzeitig die nachteiligen Eigenschaften, welche den bekannten, feuchthaltenden Mitteln zugeschrieben werden, ausschalten.

Es wurden umfangreiche Untersuchungen einer Vielzahl von Verbindungen durchgefülirt, wobei überraschenderweise gefunden wurde, daß ein besonderer Glycolipidester als ausgezeichnetes, feuchthaltendes Mittel zu wirken vermag, \>;elches die zuvor beschriebenen, gewünschten Eigenschaften ermöglicht und ausgezeichnete Ergebnisse ergibt.

Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung einer neuen Kosmetikzusammensetzung, welche die zuvor genannten Mangel von vorbekannten Kosmetika nicht aufweist.

Zur Lösung dieser Aufgabe dient die neue Kosmetikzusammens et zunr; gemäß der Erfindung, welche einen Glycolipidester als wesentlichen bzw. essentiellen Bestandteil enthält und dadurch der Haut und dem Haar einen angenehmen Griff nach der Behandlung zu erteilen vermag.

Die Erfindung betrifft daher eine Kosmetikzusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als wesentlichen Bestandteil einen Glycolipidester der folgenden allgemeinen Formel enthält:

^H0' OH

- K₂ - COOK₃

030015/0794

worin bedeuten:

Ii^ einen Methylrest oder ein Wasserstoff atom,

Rp einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit ΛΛ bis 15 Kohlenstoffatomen, falls R. ein Hethylrest ist, oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit Ί2 bis 16 Kohlenstoffatomen, falls R,. ein Wasserstoffatom ist, und

R₇ einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen.

Im folgenden wird die Erfindung anhand bevorzugten Ausführungsformen näher erläutert.

Ein Glycolipidester, welcher bei der vorliegenden Erfindung vorteilhaft ist, kann dadurch hergestellt werden, daß Sophorolipici, weiches ein Fermentationsprodukt von Torulopsis bombicola ist, einer Methanolysereaktion unter sauren Bedingungen unter Zugabe von Kethanol unterzogen wird und anschließend der erhaltene Methylester einer Esteraustauschreaktion in Anwesenheit eines Alkalikatalysators durch 2'ugabe eines dem gewünschten Ester entsprechenden Alkohols unterworfen wird (japanische Patentanmeldungen Kr. 53-17^00 und 53-174OI).

Der auf diese Weise erhaltene Glycolipidester ist eine Verbindung, welche breite HLB-Merkmale aufweist mit sowohl hydrophiler Eigenschaft als Folge seiner Sophorosegruppe als auch hydrophober Eigenschaft aufgrund des Kohlenwasserstoffrestes. Es ist daher anzumerken, daß die HLB-Werte von den Typen und Funktionen der tatsächlich verwendeten Kosmetika abhängen und in geeigneter Weise durch die Anzahl der Kohlenstoffatome des mit R- in der zuvor angegebenen Formel wiedergegebenen Kohlenwasserstoffrestes eingestellt werden können.

Bei der Durchführung der Erfindung sollte der Glycolipidester 1 bis 20 Kohlenstoff atome und vorzugsweise 14- bis 18 Kohlenstoff atome im Rest R₇. der Formel besitzen. Die Eigenschaften

030015/0794

von verschiedenen Derivaten des Glycolipidesters, welche typisch für die Erfindung und ihre Anwendungsmöglichkeiten sind, sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt. Diese Eigenschaften basieren auf der Methode von Davis zur HLB-Bestimmung, siehe Proc. 2nd Inter Congress of Surface Activity, 1426 (1957).

Tabelle I

Esterderivat	Grenzflächenspannung (dr/n/cm^)	HLB-Wert
riethyl	40,0	> 20
Äthyl	39,5	> 20
Propyl	38,0	> 20
Butyl	-	> 20
Hexyl	-	20
Octyl	-	17
Decyl	-	15
Lauryl	-	13
Myristyl	-	10
Palmityl	-	8
3tearyl	-	6
Oleyl	-	7

Um die gewünschte Feuchtigkeitsrückhalteaktivität zu erreichen, v/ird es bevorzugt, daß ein beliebiges ausgewähltes Derivat des Glycolipidesters in Hennen von 0,1 bis 50 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 15 Gew.-% der Kosnetikzusammensetzung zugesetzt wird. Unter dem in der Beschreibung verwendeten Ausdruck "Kosmetikzusammensetzung" sind alle kommerziellen Kosmetika für die Zwecke der Haut- und Haarbehandlung zu verstehen, diese umfassen beispielsweise die verschiedenen Cremeprodukte, Kilchlotionen, Schönheitswäschen, Gesichtspackungen, Haarspülmittel, Haarbehandlungsmittel, Shampooprodukte, Seifen, Lippenstifte,

030015/0794

Grundierungen, Zahnpflegemittel und dergleichen.

Andere Bestandteile oder Zusatzstoffe können vorteilhafterv/eise verwendet werden, diese umfassen beispielsweise verschiedene Öle, grenzflächenaktive Mittel, Alkohole, Viskositätsregler, Netzmittel, Antiseptika, Wirkstoffe oder Chemikalien, Pigmente, Parfüms und Wasser.

Geeignete Öle, welche bei der Erfindung verwendet werden können, schließen ein: flüssiges Paraffin, Vaseline, Paraffinwachs, bqualan, Ceresinwachs, Bienenwachs, Spermacetwachs, Carnaubawachs, gehärtetes Rizinusöl, Olivenöl, Tsubakiöl, Lanolin, Lanolinalkohol, Lanolinfettsäuren, höhere Alkohole, Fettsäuren, synthetische Esteröle von höheren Alkoholen und Fettsäuren und dergleichen. Geeignete grenzflächenaktive Mittel schließen ein: Polyoxyäthylenalkyläther, Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester, Sorbitanfettsäureester, Glyzerinfettsäureester, Polyoxyäthylenglyzerinfettsäureester, Polyoxyäthylen-gehärtetes-Kizinusöl, Polyoxyäthylensorbitfettsäureester, Polyoxyäthylen-polyoxypropylenkondensate und dergleichen. Geeignete Alkohole schließen ein: Äthanol, Isopropanol und dergleichen. Geeignete Viskositätsregler schließen ein: Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Traganthgum, Carrageenan, Johannisbrotharz, Dextrin, Dextrinfettsäureester, Carboxyvinylpolymerisate, Gelatine, Natriumalginat, Acacia und dergleichen. Geeignete Netzmittel schließen ein: Sorbit, Glyzerin, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Natriumpyrrolidoncarbonat, Milchsäure. Katriumlactat, Polyäthylenglykol und dergleichen. Geeignete Antiseptika schließen ein: p-Hydroxybenzoesäurealkylester, Natriumbenzoat, Kaliumsorbat, Phenoxyäthanol und dergleichen, 'weiterhin sind geeignete Wirkstoffe oder Chemikalien: Vitamine, entzündungshemmende Mittel und Germizide.

030015/079A

Die übrigen Bestandteile der erfindungsgemäßen Kosmetikzusammensetzungen entsprechen denjenigen, wie sie in üblichen Kosmetikprodukten für den jeweils speziellen Zweck verwendet werden.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die folgenden Herstellungsbeispiele zeigen die Herstellung eines Glycolipidesters, wie er bei der Erfindung verwendet wird.

Herstellungsbeispiel 1

1) Zu einem Gemisch von 15OO g Glucose, 75 g Hefeextrakt und 15 S Harnstoff wurde Wasser in ausreichender Menge zugesetzt, um das Gesamtvolumen auf 15 1 zu bringen, und das erhaltene Gemisch wurde sterilisiert und als Fermentationsflüssigkeit verwendet. In diese Fermentationsflüssigkeit wurde Torulopsis bombicola eingeimpft, das in einem Kulturmedium der gleichen Zusammensetzung wie die Fermentationsflüssigkeit während 48 Stunden bei 30 ⁰C gezüchtet worden war. Die Fermentation wurde unter folgenden Bedingungen durchgeführt: Temperatur = 20 ⁰C, .Rühren = 300 Upm, Belüftung = 0,33 VYM. Die Fermentation wurde zunächst für 24 Stunden nach den Einimpfen der Mikroorganismen durchgeführt, dann wurde Rindertalg in einer Menge von 150 E zugesetzt und anschließend in der gleichen Menge in Intervallen von 24 Stunden zugegeben. Die zugesetzte Rindertalgmenge belief sich auf 9OO g. Nach der letzten Zugabe wurde die Fermentation für weitere 24 Stunden fortgeführt. Die Gesamtfermentationszeit betrug 168 Stunden. Die Sophorolipidschicht, welche am Boden des Fermentators ausgefallen war, wurde durch Dekantieren und Filtrieren gesammelt, wobei 13ΟΟ g Sophorolipid in Form einer Paste mit einem Wassergehalt von etwa 50 % ^ei Normaltemperatur erhalten wurde.

2) 100 g des so erhaltenen Sophorolipids zusammen mit 2,5 6 Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von

030015/0794

200 wurde in einen mit einem Rührer und einem Liebig-Kühler ausgerüsteten 200-ml-Rundkolben eingegeben. Das Gemisch wurde bei Rühren bei 80 ⁰C in einem Ölbad unter einem verminderten Druck von 0,333 bar zur Entfernung von Wasser eingedampft, iv'ach 2 Stunden war die Destillation des Wassers abgeschlossen, und der Wassergehalt zu diesem Zeitpunkt betrug weniger als 1 %.

3) Zu der so erhaltenen Sophorolipid-Propylenglykol-Lösung wurden 150 S Methanol und dann 2,5 g Schwefelsäure zugegeben, und das erhaltene Gemisch wurde bei 40-2 C für 90 Minuten reagieren gelassen. Die Reaktion wurde als abgeschlossen angesehen, wenn die zahlreichen von dem Ausgangsmaterial von öophorolipid bei der Dünnschichtchromatografie auf Kieselerdegel unter Verwendung eines Entwicklungslösungsmittels aus Chloroform-Methanol-Essigsäure (75 : 20 : 5) auftretenden blecken zu einem einem Glycolipidmethylester entsprechenden i'leck zusammengelaufen waren.

Nach dem Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch über Filterpapier filtriert, anschließend mit einer vorgegebenen Menge von Kaiiumhydroxid neutralisiert. Das Filtrat wurde erneut in einem mit einem Liebig-Kühler versehenen Rundkolben angeordnet, und Methanol und Methylacetat, welche sich bilden, wurden durch Destillation entfernt, wobei 48 g eines Gemisches, welche 94 % eines C(2'-0-ß-D-Glucopyranosyl-ß-D-glucopyranosyl)-oxyJ-alkansäure- oder -alkensäure-methylesters (im folgenden als "Hethylester" bezeichnet) enthielt, in Form einer braunen Paste, in weicher Polypropylenglykol ebenfalls vorlag, erhalten wurde. Dieses Gemisch wurde mittels Säulenchromatografie über Kieselerdegel gereinigt, wobei ein reiner Methylester als weiße Paste erhalten wurde.

Die IR-Absorptionsspektren dieses Produktes zeigten eine Spitze bei 1740 cm , welche der Ketongruppe der Esterbindung zuzuschreiben ist, eine breite und starke Bande bei 3380 bis ;>200 cm

030015/0794

- ίο -

welche den Hydroxyresten des Zuckers zuzuschreiben ist, und eine spezielle Bande bei 900 bis 750 cm , welche dem Glucopyranosering zuzuschreiben ist. Die Spektren der kernmagnetischen Kesonanz des Methylesters zeigten eine Spitze bei <i = 3,6 als Folge der Gruppierung 0-CH₃. in einem Pyridinlösungsmittel, eine Spitze bei ungefähr 6 = 5*5 als Folge der der ungesättigten Fettsäure zuzuschreibenden Doppeldingung und eine breite Bande bei <5 = 3 »5 - 5»0, welche der Zuckereinheit zuzuschreiben ist, und eine scharfe Spitze bei =1,1-1,6 als Folge der starken Methylengruppe. Weiter wurde bei der Ölkennzeichnungsanalyse die folgenden Werte gefunden:

Saurezahl	0
Hydro:cylzahl	615
Verseifungszahl	88
Esterzahl	87.

Diese Ergebniese bestätigen, daß das Produkt eine Methylesterstruktur aufweist.

V/eiterhin wurde das Produkt in einer Lösung von 5N Salzsäureriethanol unter Rückflußbedingungen abgebaut, wobei 2 mol Methyl glucosid und 1 mol eines Hydroxyfettsäuremethylesters erhalten wurde, v/elche quantitativ mittels Gaschromatografie analysiert wurden. Diese Ergebnisse bestätigen ebenfalls, daß das Produkt eine Methylesterstruktur auf v/eist.

Herstellungsbeispiel 2

DiesesHerstellungsbeispiel zeigt die Herstellung verschiedener Ecter der [(2'-0-ß-D-Glucopyranosyl-ß-D-glucopyranosyl)-oxy3-alkansäure- und -alkensäure.

Zu dem im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Gemisch aus Methylester-Polypropylenglykol wurden 1,1 mol eines aliphatischen

030015/0794

Alkohols, "bezogen auf 1 mol Methylester, zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde einen Esteraustausch unter Zugabe von 0,5 Gew.-% Natriummethylat unterworfen. Das während der Reaktion gebildete Methanol wurde durch Destillation unter Normaldruck oder reduziertem Druck entfernt, um die verschiede nen, gewünschten Ester der aliphatischen Alkohole zu erhalten.

Die Herstellungsmethoden für einige typische Derivate des Glycolipidesters sind im folgenden näher erläutert.

Zu 20 g des im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Gemisches aus Methylester-Polypropylenglykol wurden 20 g Äthanol unter Herstellung einer homogenen Lösung zugesetzt, hierzu wurden 0,1 g Natriummethylat zugegeben. Die Esteraustauschreaktion wurde bei 70 C unter Entfernung von Äthanol und Methanol, welches sich allmählich während der Reaktion bildete, durchgeführt. Das Gemisch wurde mit einer äthanolischen Schwefelsäurelösung neutralisiert und filtriert. Das Filtrat wurde zur Entfernung von Äthanol eingedampft, wobei 19 g eines Äthylesters erhalten wurden. Der Fortschritt der Reaktion wurde verfolgt, indem das .Flächenverhältnis der gas ehr omat ο grafischen Spitzen der Ke thy 1- und Äthylester verfolgt wurden, wobei die gaschromatografische Analyse auf einer Säule mit 3 % Silikon JXR-Chromosolve W mit einer Teilchengröße von 0,25 - 0,18 mm unter einer Heliumgasströmung von 0,59 bar bei einer Säulenofentemperatur von 310 C unter Verwendung eines Wasserstoff-Flammendetektors und eines mit+

trimethylsilylxerendem Mittel erhaltenen trimethylsilylierten ^{J J} wurde

Produktes durchgeführt/. Die Reaktion war abgeschlossen, wenn die Methylesterspitze verschwunden war.

Zu 20 g des im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Gemisches aus Methylester-Polypropylenglykol wurden 4,2 g Octylalkohol

030015/0794

zugesetzt, und zu diesem Gemisch wurden 5 E Methanol zur Herstellung einer homogenen Lösung zugegeben, hierzu wurden 0,1 g A'atriummethylat zugesetzt. Der größere Teil des Methanols wurde bei 70 ⁰C abdestilliert, und die Esteraustauschreaktion wurde unter Entfernung von Methanol durch Destillation und unter Rühren unter einem verminderten Druck von 0,333 bar durchgeführt. Der Fortschritt der Reaktion wurde gaschronatografisch entsprechend der zuvor gegebenen Beschreibung verfolgt, und die Reaktion wurde als abgeschlossen angesehen, sobald die Methylesterspitze verschwunden war. Das Gemisch wurde mit einer fixierten Mengen an Zitronensäure zur Gewinnung von 24- g des Octylesters neutralisiert.

Zu 20 g des im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Gemisches aus Methylester-Polypropylenglykol wurden 6,1 g Laurylalkohol, 5 g Methanol und dann 0,1 g Natriummethylat zugegeben. Danach wurde die Arbeitsweise des Verfahrens 2) wiederholt, wobei 26 g des Laurylesters erhalten wurden.

Zu 20 g des im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Gemisches aus Methylester-Polypropylenglykol wurden 8,9 g Oleylalkohol, 5 5 Methanol und dann 0,1 g Natriummethylat zugesetzt. Danach wurde die gleiche Arbeitsweise wie zuvor für das Verfahren 2) beschrieben wiederholt, wobei 29 g des Oleylesters erhalten wurden.

Die auf diese Weise erhaltenen Octylester, Laurylester und Oleylester wurden säulenchromatografisch auf Kieselerdegel gereinigt, und die hierbei erhaltenen, reinen Produkte waren Güintlich weiße, pastenförmige Substanzen. Die IR-Spektren und NIiR-Sp ektr en dieser Produkte 'rfaren die gleichen mit der Ausnahme der Änderungen der Methylestergruppierung und weiterhin der Absorptionsstärke der Methylengruppen. Der Octylester wurde in

030015/0794

einer Lösung von 5N Salzsäure-Methanol zersetzt, wobei 2 mol Kethylglycosid, 1 mol eines Hydroxyfettsauremethylesters und 1 mol üctylalkohol erhalten wurden. Unter den gleichen Bedingungen ergab der Laurylester 2 mol Methylglycosid, 1 eoI eines Kydroxyfettsäuremethylesters und 1 mol Laurylalkohol, und der Oleylester ergab 2 mol Methylglycosid, 1 mol Hydroxyfettsäuremethylester und 1 mol Oleylalkohol.

Die Produkte wurden weiterhin aufgrund ihrer Hydroxylzahlen, Säurezahlen, Verseifungszahlen und Esterzahlen nach der üblich' ülanalyse identifiziert, wobei die Ergebnisse hiervon in der Tabelle II zusammengestellt sind.

Tabelle II

Esterderivat	berechnet gefunden	Hydroxyl- zahl	Säure zahl	Verseifungs- zahl	Esfcer- sahl
üctylester	berechnet gefunden	53^,7 530,2	0 0	76,3 77,5	76,3 77,;·
Laurylester	berechnet gefunden	497,0 503,2	0 0	71,9 73,0	71,9 73,o
Oleylester	450,4 445,0	0 0	64,3 66,1	64,3 66,1

Beispiel 1

In einen Exsiccator wurden 100 mg jeweils des Glycolipidesterderivates und der Vergleichsverbindung eingesetzt. Diese Proben wurden ausreichend getrocknet und dann in einen anderen Exsiccator mit einer relativen Feuchtigkeit von 98 % überführt. Nach dem Verstreichen einer bestimmten Zeitspanne wurden die Gewicht.' Veränderungen der Proben festgestellt, die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengestellt.

030015/0794

Tabelle III

Testester	Äthyl Lauryl Oleyl	nach 24 h	nach 72 h
erfindungs- ^esaäße verbindungen	Glyzerin reines Lanolin Sorbit	116 (%) 111 108	145 (%) 133 129
Vergleichs verbindungen	115 105 112	140 117 127

Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungs-• gemäßen Glycolipidoster eine Feuchthalteaktivität besitzen, welche derjenigen von Glyzerin praktisch gleich ist.

Beispiel 2

Es wurden Proben von Milchlotionen unter Verwendung von Glycolipidester und Vergleichsverbindungen der im folgenden angegebenen Zusammensetzung hergestellt. Jede der Proben wurde auf die

2 Haut in einer Menge von 1 g, bezogen auf eine Fläche von 36 cm Hautoberfläche, und auf das Haar in einer Menge von 3 S, bezogen auf 20 g einer Strähne, aufgebracht. Der Griff nach eier Behandlung der getesteten Haut und des getesteten Haares wurden von einem Schiedsgericht von 10 weiblichen Personen bestimmt. Die Strähne wurde mäßig mit Wasser vor der Untersuchung gewaschen, jedoch wurde die eingeriebene Haut in diesem Zustand untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt.

030015/0794

Formulierung der Milchlotion

Testverbindung
Glyzerinmonostearat
Stearinsäure
Triäthanolamin
Natriumlaurylsulfat
entionisiertes Wasser

10,0 4,0 2,0 2,0

0,5

81,5

Tabelle IV

Testester	Äthyl Oleyl	Klebrig keit	Haut	Dicke	Haut	Feuchtig keit	Hau-
erfindungs gemäße Verbindungen	Glyzerin reines . Lanolin flüssiges Paraffin	Haar	2,1 3,5	Haar	3,3 4,0	Haar	7, <-■·. -' 1 *-"
Vergleichs verbindungen	1,8 3,3	4,7 4,9 4,6	3,1 3,0	5,8 4,5 4,7	3,6 4,2	2,2 2,1 2,5
2,5 3,7 3,6	2,3 3,6 3,8	2,0 2,0 2,1

Der Griff bzw. das Anfühlen nach der Behandlung wurde unter Anwendung der folgenden Einstufungsstandards ermittelt. Die Zahlen sind die Durchschnittswerte der Ergebnisse der 10 Schiedsrichter.

kein 1

mangelhaft 2

mäßig 3

ziemlich · 4

stark 5

Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Glycolipidester mäßig dick jedoch weniger klebrig werden und als

030015/0794

Befeuchter wirken, wodurch ein feuchtes Anfühlen nach der Behandlung von Haut und Haar erreicht v/erden kann.

Beispiel 3

Dieses Beispiel betrifft eine Nährcrenie der folgenden Zusammensetzung:

1) Glycolipidester (E^=CH₅, R₂=C₁CH₅₀, 5,0 R₇=Alkylrest mit C„□ mit ungesättigter Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 9 und 10)

2) flüssiges Paraffin 7,0

3) Bienenwachs 5,0 4-) Stearinsäure 2,0

5) Glyzerinmonostearat 1 ,0

6) Polyoxyäthylensorbitanmonooleat 2,0

7) Ilethylparaben 0,1 3) Butylparaben . 0,1 9) Triäthanolamin 0,5

10) gereinigtes Wasser Rest

11) Parfüm 0,3

Die Herstellung des Präpartes wurde so durchgeführt, daß die Bestandteile 1) "bis 8) bei 75 ⁰C aufgelöst wurden, hierzu wurde unter Rühren ein Gemisch der Bestandteile 9) und 10), das auf ⁰C erwärmt worden war, zugesetzt, und dann wurde das erhaltene Gemisch auf M-O ⁰C abgekühlt. Danach wurde der Bestandteil 11) zu dem Gemisch zugesetzt, und das Rühren wurde bei 35 °C abgeschlossen, wobei eine Nährcreme erhalten wurde.

030015/0794

Beispiel 4-

Dieses Beispiel betrifft die Herstellung einer Schönheitswäscho der folgenden Zusammensetzung:

1) Glycolipidester (R₁=CiU, R₂=C₁₅H₅₀, 2,0 R^=Alkylrest mit C₁Q mit ungesättigter Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 9 und 10)

2) Äthanol 15,0

3) Polyoxyäthylen(20)-cetyläther 2,0

4) Parfüm 0,2

5) Pigment 0,2

6) gereinigtes Wasser Rest

Die Herstellung des Präpartes erfolgte so, daß die Bestandteile 1) bis 6) homogen unter Rühren bei rformaltemperatur zur Herstellung der Schönheitswäsche aufgelöst wurden.

Beispiel 5

Dieses Beispiel betrifft die Herstellung eines Haarspülmittels mit folgender Zusammensetzung:

1) Glycolipidester (R₁=CH₅, R₂=C₁₅H₅₀, 3,0 R₅=C₁₂H₂₅)

2) Distearyldimethylaamoniumchlorid 3»0

3) Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid 1,0 4·) Cetylalkohol 3,0

5) Olivenöl ' 1,0

6) Pigment 0,2

7) gereinigtes Wasser Rest

8) Parfüm 0,2

030015/0794

Die Herstellung des Präparates erfolgte so, daß eine Lösung der Bestandteile 6) und 7)j welche auf 65 C erwärmt worden war, mit einem Gemisch der Bestandteile 1) bis 5)» das eine Temperatur von 65 ⁰C hatte, vermischt wurde. Das erhaltene
Gemisch wurde unter Rühren bis auf 40 ⁰C unter Herstellung
eines Haarspülmittels abkühlen gelassen.

Claims

Dipl.-Ing. Anton Freiherr Riederer VOU ΡααΤ Müllerstraße 31 D-8000 München 5 Φ München (089) 26 60 60 Telex 523 903 claim d ■I' claims Mündien V c» /Ί TJ-J Konten: JVaO OOap ^O., JütCL. Biyrmdie Verein*«* MünJwn 54J 390 (BLZ 7CC 1-1, Nihonbashi Kayaba-cho« cemeinJe.parv»«e c««™«. 6J4 on (blz7zz -lcu, ToJtio, «Japan Datum 22. Sept. 1979 Kosmetische Zusammensetzung zur Haut- und Haarbehandlunp; Patentansprüche

1. Kosmetikzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wesentliche Komponente einen Glycolipidester der folgenden allgemeinen Formel enthält:

CH₂OH ' ?¹

-O-O-CH- R₂'- COOR₃ OH

worin bedeuten:

R^ einen Methylrest oder ein Wasserstoffatom, Rp einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit ΛΛ bis 15 Kohlenstoffatomen, falls R^ ein Methylrest ist, oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, falls R^ ein Wasserstoffatom ist, und

030015/0794

ORIGINAL »NSPECTiO

R, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen.

2. Kosmetikzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Glycolipidester in Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.

3. Kosmetikzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Glycolipidester enthält, in welchem der
Rest R, 14 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.

030015/0794