DE2934729A1 - (o-(n-methylcarbamoyl)-oxim)-(n', n'',n''-trialkylharnstoff)-n,n'-sulfidderivate, verfahren zu ihrer herstellung, mittel welche diese derivate als aktive komponente enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von insekten - Google Patents
(o-(n-methylcarbamoyl)-oxim)-(n', n'',n''-trialkylharnstoff)-n,n'-sulfidderivate, verfahren zu ihrer herstellung, mittel welche diese derivate als aktive komponente enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von insektenInfo
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- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/06—Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms
- C07C381/08—Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms having at least one of the nitrogen atoms acylated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description
-ψ-
Dr. F. Zumstein sen. - D.\ Z A*sir><unn - Dr. R Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dip!.-ing. K Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE 2934729
80OO München 2 BräuhausstraOe 4 Telefon Sammel-Nr. 22 53 41 Telegramme Zumpat ■ Telex 5 29979
CIBA-GEIGY AG 5-12003/1-3
Basel (Schweiz)
(0-(N-MethylcarbeaKyi)-oxim)-(N',N")N"-trialkylharnstoff)-N,Nl-sulfidderivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung
von Insekten.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue (0-(N-Methy1-carbamoyl)-oxia)-(Nl,N",5"-trialk7lharristoff)-N,N'-3ulfidderivate,
welche eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, und Verfahren zu ihrer Herstellung,
sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von
Schädlingen unter Verwendung der neuen Verbindungen.
Aus dem belgischen Patent Nr. 855,928 sind u.a. Verbindungen der Formel
0 Alkyl CH 0
Il Γ I Il SAlkyl
Alkyl 0-C-N-S-N-C-O-N-
als Insektizide bereits bekannt.
Nach vorliegender Erfindung werden neuartige Verbindungen dieses Typs bereitgestellt, die ebenfalls eine Wirkung gegen
030011/0773
Schädlinge vor allem gegen Insekten aufweisen, und welche aufgrund
ihrer vorteilhaften biologischen Eigenschaften für die praktische Anwendung besonders geeignet sind.
Die erfindungsgemässen neuen (O-(N-Methyl-carbamoyl)-oxim)-
-(N1,N",N"-trialkylharnstoff)-N,Nf-sulfidderivate entsprechen der
Formel I
0 R CH 0
^I-C-N-S-N-C-O-M-C^
2 R5
R. und R- je eine C -C,-Alkyl oder C -Cg-Cycloalkylgruppe,
R. eine C -C -Alkyl oder C,-C,-Cycloalkylgruppe,
j Ia jo
R, eine C -C -Alkyl- oder Allylgruppe und R- eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel
J>-co-
worin R, und R. je Wasserstoff oder Methyl darstellen,
bedeuten.
Alky!gruppen als R und R-, die gleich oder verschieden sind,
sowie als R- und R, können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele
solcher Substituenten kommen die Methyl-; Aethyl-; n- und i-Propyl; und n-, i-, s- und t-Buty!gruppe 3owie die n-Pentyl-,
n-Hexyl- und n-Octylgruppe und deren Isomere in Betracht.
In den Verbindungen der Formel I werden die folgenden Substituententypen
sowie Kombinationen derselben untereinander bevorzugt:
030011 /0773
1) Bei R. und R-: C-C4-AIlCyI, insbesondere Hethyl und
Aethyl und vor allem Methyl;
2) Bei R, : C1-C -Alkyl oder Cyclopropyl,
inabesondere C -C^-Alkyl oder Cyclopropyl;
3) Bei R. s Methyl und Aethyl;
4) Bei I5 : Methyl.
Es hat sich nun erfindungsgemäss überraschenderweise gezeigt,
dass die erwähnten Verbindungen der Formel I eine vorzügliche insektizide Wirkung mit breitem Spektrum aufweisen. So können sie z.B. zur Bekämpfung
von Insekten der Ordnung Lepidoptera, Colleoptera, Heteroptera,
Diptera, Orthoptera und Homoptera eingesetzt werden.
In diesem Zusammenhang ist hervorzuheben, dass die Verbindungen der Formel I sich durch eine besonders stark ausgeprägte Aktivität
gegen Insekten der Ordnungen Lepidoptera und Homoptera und vor allem gegen Insekten der Familien Noctuidae und Aphididae auszeichnen. Dabei
wird beispielsweise festgestellt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen
sowohl eine Kontakt- als auch eine systemische Wirkung gegen eine grössere Anzahl von Vertretern der genannten Familien (wie z.B.
Spodoptera littoralis, Heliothis virescens, Aphis fabae, Aphis craccivora und Myzus persicae), welche sich mit anderen Mitteln nur schwierig
bekämpfen lassen, besitzen.
Diesen Eigenschaften zufolge sind die Verbindungen der Formel I erfindungsgemäss zur Bekämpfung von Insekten, vor allem pflanzenschädigenden
Insekten, in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, hauptsächlich auf dem Gebiet des Gemüse-, Obst- und Citrusbaues, besonders
geeignet.
030011/0773
Daruberhinaus besitzen die Verbindungen eine wertvolle Wirkung
gegen pflanzenschldigende Akariden (Milben; z.B. der Familie Tetranychidae) sowie gegen pflanzenparasitäre Nematoden.
Erfindungsgemäss wurde weiter festgestellt, dass die vorstehend beschriebenen pestiziden Eigenschaften mit einer für die praktische Anwendung auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes vorteilhaften
Toxizität gegenüber Warmblütern gekoppelt sind.
Di· Verbindungen der Formel I werden analog bekannten Verfahren hergestellt, in dem man z.B.
·) eine Verbindung der Formel II
R1 ° R3 ^3
^N-C-N-S-N- COX' (II) h
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III
HO-N-C (III)
l5
umsetzt; oder
b) eine Verbindung der Formel IV
^J-C-N- SX"
(IV)
R2
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel V
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Cf (V)
reagieren lässt; wobei in den Formeln II, III, IV und V R bis R-die für Formel I bereits angegebenen Bedeutungen haben und X' für ein
Halogen- insbesondere Fluoratom und X" für ein Halogen- insbesondere Chloratom stehen.
Die Verfahren (a) und (b) werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -50" und +130"C, vorzugsweise zwischen -10" und +100*C, bei
normalem oder leicht erhöhtem Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmen! inerten LSsungs- oder Verdünnungsmittels
vorgenommen.
Als für diese Verfahren geeignete Basen körnen insbesondere
tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline ferner
Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-tert.butylat
und Natrium-methylat in Betracht.
Als LSsungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-iso-propyläther,
Dioxan und Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol und Xylole; und Ketone wie Aceton,
Methyläthylketon und Cyclohexanon.
Die in dem vorstehend aufgeführten Verfahren verwendeten
Ausgangsstoffe der Formeln III, IV und V sind bekannt bzw. können analog zu den bekannten-Methoden hergestellt werden (siehe z.B.
GB Patent Nr. 1,138,347; US Patent Nr.,3,474,171 und 3,111,539 und
DOS 1,910,588).
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-jr-
Die Ausgangsstoffe der Formel II jedoch sind neu und gehören ebenfalls zum Gegenstand der Erfindung. Sie sind aus bekannten vorlauf ern erhältlich z.B. nach dem folgenden Reaktionsschema:
R2 SCl
CH3NH-COX'
Base (z.B. Triäthylamine) Lösungsmittel (z.B. Toluol)
p. (U)
-500C bis Raumtemperatur
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss als solche verwendet oder bilden einen Bestandteil von Mitteln, welche
noch geeignete Trägerstoffe oder Zuschlagstoffe oder Gemische solcher Stoffe enthalten.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen
wie 2.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-,
Setz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die insektizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel lässt
sich durch Zusatz anderer Akarizide und/oder Insektizide wesentlich
verbreitern.
Als Zusätze eignen sich z.B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; !Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die erfindungsgemässen Mittel können z.B. als Stäubemittel,
Granulat, Dispersionen,.Lösungen und Aufschlammungen sowie als in Wasser dispergierbare*Spritzpulver, Pasten, Emulsionen und Emulsionskonzentrate vorliegen und angewendet werden.
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Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindung der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95Z, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer
geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
20 Gew.-Teile des Wirkstoffes werden in
70 Gew.-Teilen Xylol gelöst und mit
10 Gew.-Teilen eines Emulgiermittels, bestehend aus einem Gemisch
eines Arylphenylpolyglykoläthers und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, versetzt. Das Emulsionskonzentrat kann in beliebigem Verhältnis mit Wasser
versetzt werden und bildet dabei eine milchige Emulsion.
5 bis max. 30 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Rühren bei Zimmertemperatur in
30 Gew.-Teilen Dibutylphthalat
10 Gew.-Teilen Solvent 200 (niederviskoses hocharomat. Erdöldestillat)
15 bis 35 Gew.-Teilen Dutrex 238 FC (viskoses hocharomat, Erdöldestillat)
gelöst und mit
IO Gew.-Teilen eines Emulgatorgemisches, bestehend aus Rizinusöl-
-polyglykoläther und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, versetzt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat gibt in Wasser milchige Emulsionen.
5 bis 30 Gew.-Teile des.Wirkstoffes werden in einer Mischapparatur
mit .%
5 Gew.-Teilen eines aufsaugenden Trägermaterials (Kieselsäure K 320
oder Wessalon S) und
55 bis 80 Gew.-Teilen eines Trägermaterials (Bolus alba oder Kaolin
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B 24) und einem Dispergiermittelgemisch, bestehend aus
5 Gew.-Teilen eines Na-Lauryl-sulfonates und
5 Gew.-Teilen eines Alkyl-aryl-polyglykoläthers, intensiv vermischt.
Diese Mischung wird auf einer Stift- oder Luftstrahlmühle bis auf 5-15 Jim gemahlen. Das so erhaltene Spritzpulver gibt in Wasser eine gute Suspension.
5 Gew.-Teile feingemahlener Wirkstoff werden mit 2 Gew.-Teilen einer gefällten Kieselsäure und
93 Gew.-Teilen Talk intensiv gemischt.
| Pour-on-Lösung | 30,0 | g |
| Wirksubstanz | 3,0 | S |
| Natrium-dioctylsulfosuccinat | 48,0 | g |
| Benzylalkohol | 19,8 | g |
| Erdnussöl | ||
100,8 g - 100 ml
Die Wirksubstanz wird in dem Benzylalkohol unter Rühren, eventuell auch unter leichtem Erwärmen, gelöst. Zu der L3sung wird
das Natriian-dioctylfulfosuccinat und das Erdnussöl gegeben und unter
Erwärmen und gründlichem Durchmischen gelöst.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
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Beispiel 1: a) Herstellung von (N-Methylcarbaaoylfluorid)-(N· tN",N"-
-trimethylharnstoff)-N,N'-sulfid (Ausgangsstoff).
Zu einer Lösung von 5 g wasserfreier Fluorwasserstoffsäure in
50 ml Toluol wurden bei einer Temperatur von -50"C unter Rühren 14,85 ml Methylisocyanat zugegeben und das Realctionsgemisch wurde
während 2 Stunden nachgerührt. Zu der auf diese Weise erhalteseaLSsung
wurden 42,1 g N,N,Nf-Trimethylharnstoffsulfenylchlorid zugegeben und
bei einer Temperatur von -50° bis -200C unter Rühren 34,55 ml Triethyl
amin zugetropft. Danach wurde das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei -20°C und anschliessend während 10 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Nach dem Abnutsehen wurde das FiItrat am Rotationsdampfer
eingeengt. Nach dem Abdestiliieren des Rohproduktes am Hochvakuum
erhielt man das (N-Methylcarbamoylfluorid)-(N',N",N"-trimethyIharnstoff)-N,N'-sulfid der Formel
CHn CH
"^N-CO-R-S-N-CO-F
CH I
3 CH,
als orange Flüssigkeit mit einem Kp. von 75-830C bei 0,04 m-bar.
Die folgenden Verbindungen der Formel Ua
R ° R3 ^3
\ Il I3 I 3
^N-C-N-S-N-R2
COF (IIa)
können auf analoge Weise erhalten werden:
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| Ri | R2 | R3 | Physikalische Daten |
| C2H5 | C2H5 | CH3 | Kp: 97-99°C/O,ll mb |
| H-C4H9 | H-C4H9 | CH3 | Kp: 119-124°C/O,O8 mb |
| CH3 | CH3 | H-C4H9 | Kp: 105-110°C/0,08 mb |
| CH3 | CH3 | n-C6H13 | Kp: 125-127°C/O,O9 mb |
| CH3 | CH3 | Kp: 140-1450CA), 13 mb | |
| CH3 | CH3 | Kp: 1OO-15O°C/O,O9 mb | |
| H-C4H9 | H-C4H9 | H-C4H9 | Kp: 135-136°C/O,O7 mb |
| C2H5 | C2H5 | n"C4H9 | Kp: 12O-121°C/O,O8 mb |
| H-C3H7 | H-C3H7 | CH3 | Kp: 109-1110CA), 07 mb |
| 1-C3H7 | 1-C3H7 | CH3 | Kp: 96-103°C/0,ll-0,2 mb |
| H-C4H9 | CH3 | H-C4H9 | Kp: 125-1280CA),07 mb |
03001 1/0773
b) Herstellung von (O-^N-lfethylcarbamoyD-aethylthioacetaldoxim)-
-(Nl,N",NM-trimethylharnstoff)-ii,Nt-sulfid (Endprodukt)
Zu einer LSsung von 5,6 g 1-Kethylthioacetaldoxim in 100 ml
Benzol und 20 al Chloroform wurden unter Rühren 7,5 ml Triethylamin
und anschliessend bei einer Temperatur von max. 30°C 11,15 g (N-methylcarbamoylfluorid)-(Nl,N",N"-trimethylharnstoff)-N,Nt-sulfid
zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde während 16 Stunden bei Raumtemperatur und 2 Stunden bei 45°C nachgerührt, abgenutscht und das
Filtrat mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde eingeengt und der Rückstand mit einem Aether/Hexan Gemisch versetzt. Die ausgeschiedenen Kristalle wurden abgenutscht, mit Aether und Hexan gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhielt man das (O-(S-Methylcarbamoyl)-l-methylthioacetaldoxim)-(Nl,Nll,N"-trimethylharnstoff)-
-H.N'-sulfid der Formel
0 CH
Il I
CH 0 I 3 Il
CH
(Verbindung Nr. 1)
CH3
als farblose Krystalle mit einem Smp. von 112-1159C.
Die folgenden Verbindungen der Formel I können analog zu den vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden:
R ° R3
\ I. «3
CH O I Il S-N-C-O-N-
(D
030011/0773
| Verb. Ni-. |
Ri | R2 | R3 | R4 | R5 | Physikalische Daten |
| 2 | CH3 | CH3 | CH3 | C2H5 | CH3 | n£5: 1,5243 |
| 3 | CH3 | CH3 | CH3 | X-C3H7 | CH3 | n£5: 1,5203 |
| 4 | CH3 | CH3 | CH3 | CH2-CH-CH2- | CH3 | n^5: 1,5390 |
| 5 | C2H5 | C2H5 | CH3 | CH_. | CH3 | n£°: 1,5235 |
| 6 | Q-C4H9 | 0^A | -C4H9 | CH3 | CH3 | τξ°: 1,4937 |
| 7 | H-C4H9 | n-C4H9 | CH3 | CH, - |
CH3 | n^0: 1,5143 ! |
| 8 | CH3 | CH3 | "^A | CH3 | CH3 | Sop. 75-78"C |
| 9 | CH3 | CH3 | -C4H9 | C2H5 | CH3 | n^°: 1,5118 |
| 10 | CH3 | CH3 | H-C4H9 | CH-"CH-CH-— | CH3 | Q^0: 1,5169 |
| 11 | CH3 | CH3 | ^6*13 | CH3 | CH3 | n^°: 1,5108 |
| 12 | CH3 | CH3 | n"C6H13 | C2H5 | CH3 | n^°: 1,5076 |
| 13 | CH3 | CH3 | °-C6H13 | 1-C3H7 | CH3 | n^°: 1,5070 |
| 14 | CH3 | CH3 | η-°8Η17 | CH3 | CH3 | Q^°: 1,5032 |
| 15 | CH3 | CH3 | Q-C8H17 | C2H5 | CH3 | n^°: 1,4997 |
030011/0773
/ffc-
|
Verb.
Nr. |
CH3 | *2 | *3 | 1-C3H7 | R5 |
Physikalische,
Daten- |
| 16 | CH3 | CH3 | nH:8H17 | CH3 | CH3 | li^? 1,4988 |
| 17 | CH3 | CH3 | t>- | CH--CH-CH-- | CH3 | ^5: 1,5339 |
| 18 | CH3 | CH3 | >- | C2H5 | CH3 | n£°: 1,5381 |
| 19 | i-C3H7 | CH3 | D^ | CH3 | CH3 | 40 IL0 : 1,5279 |
| 20 | X-C3H7 | 1-C3H7 | CH3 | C2H5 | CH3 | njj°: 1,5178 |
| 21 | CH3 | X-C3H7 | CH3 | CH3 | CH3 | n^°: 1,5124 |
| 22 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | -CONH2 | Smp.141-145eC |
| 23 | U-C3H7 | CH3 | -C4H9 | CH3 | -CONH2 | FEST |
| 24 | H-C3H7 | H-C3H7 | CH3 | C2H5 | CH3 | n^°: 1,5219 |
| 25 | CH3 | H-C3H7 | CH3 | CH3 | CH3 | nj°: 1,5170 |
| 26 | H-C4H9 | CH3 | C2H5 | -CONH2 | Smp.l65-171'C | |
| 27 | C2H5 | a-C4H9 | CH3 | C2H5 | - GH, | χξ°: 1,5119 |
| 28 | C2H5 | H-C4H9 | CH3 | n^°: 1,5055 | ||
030011/0772
|
Verb,
Hr. |
\ | *2 |
•
R3 |
\ | • R5 |
Physikalische
Daten |
| 29 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | /ra3 -con( * CH3 |
Smp.ll6-119'C |
| 30 | CH3 | CH3 | CH3 | -con( j CH3 |
n^°: 1,5210 | |
| 31 | CH3 | CH3 | a-C6H13 | CH3 | CH -coK' CH3 |
n£°: 1,5122 |
| 32 | CH3 | CH3 | n-Vl7 | CH3 | -CON^ CH3 |
n^°: 1,5069 |
| 33 | CH3 | CH3 | CH3 | /H3 • CT3 |
n£°: 1,5323 | |
| 34 | ^4H9 | CH3 | CH3 | CH3 | τξ°: 1,5026 | |
| 35 | a"C4H9 | CH3 | Q"C4H9 | C2H5 | CH3 | n^°: 1,5002 |
| 36 | n"C4H9 | CH3 | H-C4H9 | X-C3H7 | CH3 | n^°: 1,4982 |
| 37 | H-C4H9 | H-C4H9 | n-V9 | C2H5 | CH3 | n^°: 1,4954 |
| 38 | H-C4H9 | H-C4H9 | CH3 | -CONH2 | 40 njj : 1,5070 |
|
| 39 | C2H5 | C2H5 | n"C4H9 | CH3 | CH3 | n^°: 1,5087 |
030011/077 3
Beispiel 2: Insektizide Frassgift-Wirkung: Spodoptera littoralis,
Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens
Baumwollpflanzen wurden mit einer wässrigen Emulsion enthaltend 0,052 der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 10Z-igen
emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen je mit
Larven der Spezies Spodoptera littoralis im L3-Stadium, Dysdercus fasciatus (L4) oder Heliothis virescens (L3) besetzt. Man verwendete
pro Versuchsverbindung und pro Test-Spezies zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten AbtStungsrate erfolgte nach 2,4,24 und 48
Stunden. Der Versuch wurde bei 24eC und 6OZ relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Verbindungen der Formel I gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Versuch eine gute Wirkung gegen Larven der Spezies Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens.
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata (L3) und Kartoffelpflanzen anstelle
von Baumwollpflanzen wurde die im Beispiel 2 beschriebene Versuchsaethode wiederholt.
In diesem Versuch ergaben Verbindungen der Formel I eine gute Wirkung gegen Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata.
In Wasser angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem
Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Myzus persicae
030 011/077 3
besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 3 Tage später mit
einer Lösung enthaltend 10 oder 1 ppm der zu prüfenden Verbindung
bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und
pro Konzentration zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.
Verbindungen der Formel I gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.
Beispiel 5: Insektizide systemische Wirkung: Aphis craccivora
Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ecm
Erde enthalten, verpflanzt und anschliessend 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25 %-igen Spritzpulver)
in einer Konzentration von 25 ppm, 5 ppm bzw. 1 ppm direkt auf die Erde aufgegossen.
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile
Blattläsue der Spezies Aphis craccivora gesetzt und die Pflanzen mit
einem Plastikzylinder überstülpt, um die Läuse von einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen.
Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz
wurden zwei Pflanzen, je in einem seperaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde bei 25°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Pie Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive systemische Wirkung gegen Insekten der Spezies Aphis
craccivora.
0300Π/0773
Claims (13)
1. Eine Verbindung der Formel I
R3
Il I - I J Il SR
-C-N-S-N-C-O-N-C^ (I)
und R2 je eine C^rC^-Alkyl oder C -^,-Cycloalky!gruppe,
eine C1-C3-AIlCyI oder C3-C6-CyClOaIlCylgruppe,
R4 eine C1-C3-Alkyl- oder AUylgruppe und
R. eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel
%-co-
worin Rg und R7 j· Wasserstoff oder Methyl darstellen,
bedeuten.
2. Verbindung nach Patentanspruch 1 der Formel I, worin R1 und R je eine C -C -Alkylgruppe bedeuten.
3. Verbindung nach Patentanspruch 2 der Formel I, worin R1 und R„ je eine Methyl- oder Aethy!gruppe bedeuten.
4. Verbindung nach einem der Patentansprüche 1 bis 3 der Formel I, worin R_ eine C -C -Alkyl- oder Cyclopropylgruppe bedeutet.
J Io
5. Verbindung nach Patentanspruch 4 der Formel I, worin R_ eine C -C,-Alkyl- oder Cyclopropylgruppe bedeutet.
030011/0773
2834729 - -2.
6. Verbindung nach einem der Patentansprüche 1 bis 5 der For
mel I, worin R eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet.
7. Verbindung nach einem der Patentansprüche 1 bis 6 der For mel I, worin R. eine Methylgruppe bedeutet.
8. Verbindung nach Patentanspruch 1 der Formel .. . 0 y CH 0
T I J Il SCH
J Il S
-c-o-n-c^
CH3 CH3
9. Verbindung nach Patentanspruch 1 der Formel
-N-<
C -
N-S
-N-
C -
10. Verbindung nach Patentanspruch 1 der Formel
0 CH CH 0
CH II I I Il .SC H (i)
^i -C-N-S-N-C-O-N = C
ch' vch3
11. Verfahren zur Herstellung von in einem der Ansprüche 1 bis
definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung
der Formel II
O R- CH
R1 Il IJ »
R1 Il IJ »
^i-C-N-S-N-COX (II)
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III
SR
HO - N - C^ 4 (III)
HO - N - C^ 4 (III)
umsetzt, 5
030011/077?
worin R.., R„, R , R, und Rj. die entsprechenden, in einem der Ansprüche
1 bis IO angegebenen Bedeutungen haben und X ein Halogenatom bedeutet,
oder eine Verbindung der Formel IV
R U Γ»
N — Kj — Ei — OA vlv;
R2
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel V
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel V
0
CH Il ^SR
CH Il ^SR
^N-C-O-N=C (V)
ff *5
ff *5
umsetzt, worin R , R , R5R,, R_ und X die oben angegebenen Bedeutungen
haben.
12. Insektizides Mittel enthaltend als aktive Komponente eine der in einem der Ansprüche 1 bis 10 definierten Verbindungen.
13. Verwendung von einer der in einem der Ansprüche 1 bis 10 definierten Verbindungen zur Bekämpfung von Insekten.
030011/0773
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH919878 | 1978-08-31 | ||
| CH237779 | 1979-03-13 | ||
| CH543379 | 1979-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2934729A1 true DE2934729A1 (de) | 1980-03-13 |
Family
ID=27173670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792934729 Withdrawn DE2934729A1 (de) | 1978-08-31 | 1979-08-28 | (o-(n-methylcarbamoyl)-oxim)-(n', n'',n''-trialkylharnstoff)-n,n'-sulfidderivate, verfahren zu ihrer herstellung, mittel welche diese derivate als aktive komponente enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von insekten |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4250190A (de) |
| DE (1) | DE2934729A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316911A (en) * | 1980-11-03 | 1982-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ureidosulfenyl carbamate nematicides |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4818452B1 (de) * | 1970-09-24 | 1973-06-06 |
-
1979
- 1979-08-28 DE DE19792934729 patent/DE2934729A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-30 US US06/068,300 patent/US4250190A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316911A (en) * | 1980-11-03 | 1982-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ureidosulfenyl carbamate nematicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4250190A (en) | 1981-02-10 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |