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DE292569C - - Google Patents

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Publication number
DE292569C
DE292569C DENDAT292569D DE292569DA DE292569C DE 292569 C DE292569 C DE 292569C DE NDAT292569 D DENDAT292569 D DE NDAT292569D DE 292569D A DE292569D A DE 292569DA DE 292569 C DE292569 C DE 292569C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
blue
isatin
black
derivatives
homologues
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT292569D
Other languages
German (de)
Publication of DE292569C publication Critical patent/DE292569C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Gegenstand des Patentes 292360 ist ein Verfahren zur Darstellung - schwarzer indigoider Farbstoffe durch Kondensation reaktionsfähiger Isatin-a-derivate mit Aryla'minonaphtholen oder Naphtimidazolen mit freier o-Stellung zur Hydroxylgruppe.. .The subject of patent 292360 is a process for the representation - black indigoid Dyes by condensation of reactive isatin-a-derivatives with Aryla'minonaphtholen or Naphtimidazoles with a free o-position to the hydroxyl group ...

Es wurde nun · weiter gefunden, daß echteIt has now been found that real

Küpenfarbstoffe, die in wertvollen, tiefblauen bis schwarzen Nuancen ausfärben, . erhaltenVat dyes that color in valuable, deep blue to black nuances,. obtain

ίο werden, wenn man in der Aminogruppe durch andere Gruppen substituierte Aminonaphthole, nämlich Acidylderivate oder Harnstoffe ausίο be when you get through in the amino group other groups substituted aminonaphthols, namely acidyl derivatives or ureas

■ heteronuklearen Aminonaphtholen oder ihre Substitutionsprodukte und Homologen '. unter Ausschluß ■ des i-Acetylamino-5-oxynaphthalins mit den Isatin-a-derivaten kondensiert. Daß die lediglich in der-Aminogruppe substituierten Aminonaphthole zu technisch sehr wertvollen, . echten Farbstoffen von schwarzer Nuance führen, war nicht aus bekannten Tatsachen abzu-■ heteronuclear aminonaphthols or their substitution products and homologues '. with the exclusion of i-acetylamino-5-oxynaphthalene condensed with the isatin-α-derivatives. That the aminonaphthols, which are only substituted in the amino group, are technically very valuable. real dyes of black nuances could not be deduced from known facts.

'. leiten. '..' . s . . x '. conduct. '..'. s . . x

■ ':Beispiel.:'- ' .■ ': Example.:' - '.

2,6 Teile 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin2.6 parts of 2-benzoylamino-5-oxynaphthalene

. 25 werden zusammen mit 2,2 Teilen Isatin-a-anilid und 25 Teilen Essigsäureanhydrid gekocht, bis die Farbstoffbildung vollendet ist. Nach dem Abkühlen wird filtriert, der erhaltene Färbstoff ·■. mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er '· färbt aus der Küpe die. Textilfaser in echten schwarzen Tönen an.... 25 together with 2.2 parts of isatin-a-anilide and 25 parts acetic anhydride boiled until dye formation is complete. After this Cooling is filtered, the resulting dye · ■. washed with alcohol and dried. He '· colors from the vat. Textile fiber in real black tones on ...

Statt 2,6 Teile 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin kann man auch 1,7 -Teile 5-5'-Dioxy-2<2/-dinäphthylharnstoff anwenden, wobei ein blauschwarzer Küpenfarbstoff entsteht.Instead of 2.6 parts of 2-benzoylamino-5-oxynaphthalene, 1.7 parts of 5-5'-dioxy-2 < 2 / -dinaphthylurea can also be used, a blue-black vat dye being formed.

Die erhaltenen. Produkte lassen sich mit ..' Halogen nachbehandeln und werden dadurch in ihren Echtheitseigenschaften noch verbessert. Es sei noch bemerkt, daß' selbstverständlich an Stelle der gewöhnlichen unsubstituierten.. Isatin-a-derivate deren Substitutionsprodukte, z. B. die bromierten, oder-Homologe oder Analoge verwendet werden können, .wesentlich ist nur, daß die Verbindungen die leicht austauschbare α-substituierte Gruppe enthalten, die sie zur Kondensation mit den Naphtholen befähigt. Homologe sind hier Verbindungen, die an Stelle eines Wasserstoffatomes einen Köhlenwasserstoffrest enthalten, / Analoge solche, bei denen der Benzolkern mit anderen Ringen verschmolzen
derivate.
The received. Products can be post-treated with .. 'Halogen and their fastness properties are further improved as a result. It should also be noted that 'of course, instead of the usual unsubstituted .. isatin-a-derivatives, their substitution products, e.g. B. the brominated, or homologues or analogs can be used. It is only essential that the compounds contain the easily exchangeable α-substituted group that enables them to condense with the naphthols. Here, homologues are compounds that contain a hydrocarbon radical instead of a hydrogen atom / analogues are those in which the benzene nucleus fused with other rings
derivatives.

ist, wie z. B-,'' die" Naphtisatin-a-is, such as B-, '' the "Naphtisatin-a-

Aus der nachstehenden Tabelle· sind die Eigenschaften einer Reihe unter 'das vorliegende Verfahren fallender Farbstoffe ersieht-· 40 lieh: . . ■ . ·From the table below, the properties of a number under 'are the present Process of falling dyes see- · 40 borrowed:. . ■. ·

'■ 1 ■ -v et "* 1, ** «'v."«.('»' r
.,-, . i y. - £.-:! Λ el ■-< '-■ -'i
'■ 1 ■ -v et "* 1, **«' v. "«. ('»' R
., -,. i y. - £ .- :! Λ el ■ - <'- ■ -'i
Aussehen :l
des
Farbstoff
pulvers
Appearance : l
of
dye
powder
St ■■"' 'Löslichke
·■■■■. ,heißem
Nitrobenzol .
St ■■ " " Solubility
· ■■■■. , hot
Nitrobenzene.
it in
'-■ kon
zentrierter
Schwefel-,
säure
it in
'- ■ con
more centered
Sulfur-,
acid
KüpeVat Färbungcoloring
i-Benzöyl'amino-5-oxynaphtha-.
. lin+Isatinanilid .
i-Benzoyl'amino-5-oxynaphtha-.
. lin + isatin anilide.
rötlich
bronzierend
reddish
bronzing
leicht löslich,
blau
easily soluble,
blue
rein blaupure blue ■ gelb■ yellow schwarzblack
a-Benzoylamino-S-oxynaphtha- ·
lin+Isatinanilid . . . ■·
a-Benzoylamino-S-oxynaphtha-
lin + isatin anilide. . . ■ ·
. rötlich
schwarz
. reddish
black
leicht löslich,
rotblau
easily soluble,
Red Blue
blaugrünblue green gelbyellow schwarz.black.
2-Benzoylamino-5-ox'ynaphtha-
lin + Isatinanilid; bromiert
zum Dibromprodukt
2-benzoylamino-5-ox'ynaphtha-
lin + isatinanilide; brominated
to the dibromine product
-; tief
violettblau
-; deep
violet blue
leicht löslich,
rein blau '
easily soluble,
pure blue '
grünblaugreen Blue gelbyellow , schwarz ■, black ■
5 · 5'-Dioxy-2 · 2'-dinaphthyl-
harnstoff + Isatinanilid,
5 5'-dioxy-2 2'-dinaphthyl-
urea + isatin anilide,
dunkelblaudark blue leicht löslich,
blaurot
easily soluble,
blue red
blaugrünblue green gelbyellow schwarzblack
w-PKenylacetyl-2~amino-5-oxy-
naphthalin+ Isatinanilid .
w-PKenylacetyl-2 ~ amino-5-oxy-
naphthalene + isatin anilide.
tiefblaudeep blue leicht löslich,
. ■ blaurot j
easily soluble,
. ■ blue red j
rein blaupure blue gelbyellow schwarzblack
2-Benzoylamino-8-oxynaphtha-
lin-f Isatinanilid
2-benzoylamino-8-oxynaphtha-
lin-f isatin anilide
bräunlich
schwarz
brownish
black
leicht- löslich,
rein blau'
easily soluble,
pure blue '
rein blaupure blue gelbyellow schwarzblack
8 · 8'-Dioxy-2 · 2':dinaphthyl-
harnstoffrf- Isatinanilid
8 8'-dioxy-2 2 ' : dinaphthyl-
urea rf- isatin anilide
violett
schwarz
violet
black
leicht löslich,
blau
easily soluble,
blue
blaugrünblue green gelbyellow schwarzblack

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe nach Patent 292360, darin bestehend, daß man heteronukleare Acidyl- und Harnstoff derivate von Aminonaphtholen, ihren Substitutionsprodukten undHomologen unterProcess for the preparation of indigoid dyes according to patent 292360, consisting in that one heteronuclear acidyl and urea derivatives of aminonaphthols, their Substitution products and homologues under Ausschluß. des i-^Acetylamino-5-oxynaphthalins mit den Isatin-a-derivaten kondensiert,
wobei unter Isatin-a-derivaten auch deren
Kernsubstitutionsprodukte, Homologe und 75 Analoge verstanden werden, und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls, mit Halogen behandelt. .
Exclusion. of the i- ^ acetylamino-5-oxynaphthalene condensed with the isatin-a-derivatives,
under isatin-a-derivatives also their
Nuclear substitution products, homologues and analogs are understood, and the resulting dyes, if appropriate, treated with halogen. .
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