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DE2925589A1 - INSECT REPELLENT - Google Patents

INSECT REPELLENT

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Publication number
DE2925589A1
DE2925589A1 DE19792925589 DE2925589A DE2925589A1 DE 2925589 A1 DE2925589 A1 DE 2925589A1 DE 19792925589 DE19792925589 DE 19792925589 DE 2925589 A DE2925589 A DE 2925589A DE 2925589 A1 DE2925589 A1 DE 2925589A1
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DE
Germany
Prior art keywords
insect repellent
phthalic acid
insect
active ingredients
phenylcyclohexanol
Prior art date
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DE19792925589
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German (de)
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DE2925589C2 (en
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Nichtnennung Beantragt
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ZF Friedrichshafen AG
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Fichtel and Sachs AG
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Publication date
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Priority to IT49037/80A priority patent/IT1129017B/en
Priority to BR8003939A priority patent/BR8003939A/en
Priority to JP8582280A priority patent/JPS568303A/en
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Publication of DE2925589A1 publication Critical patent/DE2925589A1/en
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Insektenrepellent, enthaltend Phthalsäureester und mindestens zwei weitere Wirkstoffe.The invention relates to an insect repellent, containing phthalic acid ester and at least two other active ingredients.

Unter "Insektenrepellent" versteht man ganz allgemein Abwehrstoffe gegen saugende, beißende, stechende, insbesondere aber krankheitsübertragende Insekten. Sowohl Menschen als auch Tiere können vor derartigen, lästigen Insekten geschützt werden, wenn die Haut, Textilien oder das Fell mit Insektenrepellent behandelt werden. Besonders wegen des Schutzes vor Insekten, die Krankheiten wie Gelbfieber, Malaria oder Fleckfieber übertragen, haben Insektenrepellents eine enorme praktische Bedeutung. Es sind daher in den letzten Jahrzehnten mehr als 20.000 synthetische Repellents ausgesucht, synthetisiert und getestet worden. Obwohl sehr viele der Verbindungen wirksam gegen Insekten waren, können doch nur sehr wenige Verbindungen in der Praxis verwendet werden, da diese Verbindungen zusätzlich zu ihrer Wirksamkeit auch verträglich für die menschliche Haut und für die Kleidung sein müssen. Sehr wichtig ist weiterhin, daß diese Verbindungen möglichst wenig toxisch sind, keinen unangenehmen Geruch haben, eine langanhaltende Wirkung zeigen, durch Sonnenlicht oder Schweiß nicht oder nur wenig zersetzt werden und gegen ein möglichst breites Spektrum von Insekten wirksam sind."Insect repellants" are generally understood to mean antibodies against sucking, biting, stinging, but especially disease-transmitting insects. Both people as well as animals can be protected from such annoying insects, if the skin, textiles or the fur treated with insect repellant. Especially because of the protection against insects that cause diseases such as yellow fever, Transmitting malaria or typhus, insect repellents are of enormous practical importance. There are therefore in the last For decades more than 20,000 synthetic repellants have been selected, synthesized and tested. Although very many of the compounds were effective against insects, very few compounds can be used in practice, as these compounds, in addition to their effectiveness, are also safe for human skin and clothing must be. It is also very important that these connections Are as little toxic as possible, have no unpleasant odor, show a long-lasting effect through Sunlight or sweat are not or only slightly decomposed and are used against as broad a spectrum of insects as possible are effective.

Eine Verbindung, die diesen Ansprüchen bereits relativ gut Genüge tut, ist die Verbindung m-Tolylsäurediathylamid, auf dem Markt bekannt unter dem Namen DEET (E.Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 1; darin K.H.Büchel, Insekten-Repellents, Seite 492).A connection that meets these requirements relatively well The compound m-tolylic acid diethylamide is sufficient, known on the market under the name DEET (E. Wegler, Chemie of pesticides and pesticides, Volume 1; therein K.H.Büchel, Insect Repellents, page 492).

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Andere bekannte und in der Praxis häufig verwendete Verbindungen sind verschiedene Phthalsäureester, sowie die Verbindung 2-lthyl-1,3-kexandiol» die auf dem Markt unter dem Namen Rutgers 612 bekannt ist (a.a.O., Seite 490). Diese beiden Verbindungen haben jedoch ein relativ enges Wirkungsspektrum und sind nicht besonders stabil. Ebenfalls bekannt sind die Verbindungen 2-Phenylcyclohexanol und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadiol (a.a.O., Seite 4-0A)- Da diese Verbindungen jedoch die erwähnten Ansprüche nicht in dem Maße erfüllen wie die vorhergenannten Verbindungen, ist die praktische Bedeutung der beiden letztgenannten Verbindungen nicht besonders groß.Other known compounds that are frequently used in practice are various phthalic acid esters and the compound 2-ethyl-1,3-kexanediol, which is known on the market under the name Rutgers 612 (loc. Cit., Page 490). However, these two compounds have a relatively narrow spectrum of activity and are not particularly stable. Also known are the compounds 2-phenylcyclohexanol and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentadiol (loc. Cit., Page 4- 0 A) - since these compounds do not, however, meet the claims mentioned to the same extent as the aforementioned compounds the practical importance of the latter two compounds is not particularly great.

Da Insektenrepellents bezüglich ihres Wirkungsspektrums, ihrer Toxizität und ihrer Stabilität stark variieren können, ist bereits früh der Versuch unternommen worden, verschiedene Repellents miteinander zu mischen, um gute Eigenschaften einzelner Repellents miteinander zu kombinieren (a.a.O. Seite 489)· I1Ur eine derartige Mischung ist in der Tabelle 1 (a.a.O.) die Wirksamkeitj verglichen mit der Wirksamkeit von Einzelsubstanz en; angegeben. Diese "622-Mischung" enthält 60 % Phtalsäuredimethylester, 20 % 2-Äthyl-1,3-hexandiol und 20 % Indalon. Die Tabelle zeigt, daß dieses Gemisch nur bei einer Insektenart, nämlich Anopheles,besser wirkt als die bestwirkende Einzelsubstanz, bezüglich zweier Arten der Gattung Aedes schlechter als die jeweils beste Einzelsubstanz, und auf Stomoxys scheint dieses Gemisch überhaupt nicht zu wirken. Die Wirksamkeit des Gemisches ist somit nur unwesentlich besser, als die jeder Einzelsubstanz. Zusätzlich ist das in dieser Mischung verwendete Indalon, das als besonders wirksames Repellent gilt, einerseits sehr teuer, andererseits sehr giftig. Es hat sich gezeigt, daß als Nebenwirkung bei der Behandlung mit Indalon Leberzirrhosen auftreten können (vgl. The Merck Index 1968, S. 177 unter' "Butopyronoxyl".Since insect repellents can vary greatly in terms of their spectrum of activity, toxicity and stability, attempts were made early on to mix different repellents with one another in order to combine the good properties of individual repellents with one another (loc. Cit. Page 489) .I 1 Ur is such a mixture in Table 1 (loc. cit.) the effectiveness compared with the effectiveness of individual substances ; specified. This "622 mixture" contains 60 % dimethyl phthalate, 20 % 2-ethyl-1,3-hexanediol and 20 % indalone. The table shows that this mixture works better than the best-acting single substance with only one species of insect, namely Anopheles, and worse than the best single substance with respect to two types of the genus Aedes, and this mixture does not seem to have any effect on stomoxys. The effectiveness of the mixture is therefore only slightly better than that of each individual substance. In addition, the indalone used in this mixture, which is considered a particularly effective repellent, is on the one hand very expensive and on the other hand very toxic. It has been shown that cirrhosis of the liver can occur as a side effect of treatment with indalone (cf. The Merck Index 1968, p. 177 under "Butopyronoxyl".

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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein kombiniertes Insektenrepellant zu schaffen, dessen Wirksamheit wesentlich erhöht ist.The invention is based on the object of a combined To create insect repellant, the effectiveness of which is essential is increased.

Diese Aufgabe wird, ausgehend von einem Insektenrepellent, enthaltend Phthalsäureester und mindestens zwei andere Wirkstoffe, gelöst durch m-ToIlylsäurediäthylamid und 2-Phenylcyclohexanol als weitere Wirkstoffe.This task is based on an insect repellent, Containing phthalic acid ester and at least two other active ingredients, dissolved by m-ToIlylsäurediäthylamid and 2-phenylcyclohexanol as additional active ingredients.

Mischt man einen Phthalsäureester,beispielsweise Phthalsäuredibutylester mit den Wirkstoffen m-Tolylsäurediäthylamid und 2-Phenylcyclohexanol im Verhältnis 1:1:0,02, (dieses Repellent wird nachstehend mit M1 bezeichnet), so zeigt sich ganz überraschenderweise eine synergistische Wirkung. Diese liegt deutlich über derjenigen Wirkung, die aufgrund der Summe der Einzelwirkungen der Komponenten des Repellents erwartet werden konnte.If you mix a phthalic acid ester, for example phthalic acid dibutyl ester with the active ingredients m-Tolylsäurediäthylamid and 2-phenylcyclohexanol in the ratio 1: 1: 0.02, (this Repellent is hereinafter referred to as M1), then, quite surprisingly, a synergistic effect is shown. This is well above the effect that is due to the sum of the individual effects of the components of the repellent could be expected.

Als Phthalsäureester können beispielsweise Phthalsäuredimethylester, Phthaisäurediäthylester oder Phthalsäuredibutylester verwendet werden. Bevorzugt verwendet man als Phthalsäureester Phthaisäurediäthylester und Phthalsäuredibutylester und mischt diese Repellents mit den beiden weiteren Wirkstoffen m-ToIyIsäurediäthylamid und 2-Phenylcyclohexanol in den bevorzugten Gewichtsteilen von 1:1:1:0,02. Da der Wirkstoff 2-Phenylcyclohexanol in verhältnismäßig geringer Konzentration zugegeben wird, ergibt sich für das Repellent der weitere Vorteil, verhältnismäßig billig zu sein, da eben dieser Wirkstoff sehr teuer ist. Die Repellentwirkung bleibt trotzdem unverändert gut.As phthalic acid esters, for example, phthalic acid dimethyl ester, Diethyl phthalate or dibutyl phthalate be used. The phthalic acid esters used are preferably diethyl phthalate and dibutyl phthalate and mixes these repellents with the two other active ingredients m-ToIyIsäurediäthylamid and 2-phenylcyclohexanol in the preferred parts by weight of 1: 1: 1: 0.02. Because the active ingredient is 2-phenylcyclohexanol is added in a relatively low concentration, the repellent has the further advantage of being proportionate to be cheap, because this very active ingredient is very expensive. The repellent effect remains unchanged Well.

Dem Insektenrepellent können zusätzlich die Wirkstoffe 2-lthyl-1,3-hexandiol und/oder 2,2,4~0)rimethyl-1,3-pentadiol in den beanspruchten Gewichtsteilen zugesetzt werden. Die Repellentwirkung wird dadurch weiter verbessert.The active ingredients 2-ethyl-1,3-hexanediol and / or 2,2,4 ~ 0) rimethyl-1,3-pentadiol can be added to the insect repellent added in the claimed parts by weight will. This further improves the repellent effect.

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Die erfindungsgemäßen Insektenrepellents können weiterhin vorzugsweise mindestens ein ätherisches Öl enthalten, wodurch einerseits zusätzlich die Repellentwirkung erhöht und andererseits Verbesserungen bezüglich des Geruchs und der Hautverträglichkeit erzielt werden. Bevorzugte ätherische öle sind Lavendelöl und/oder Zedernholzöl und/oder Zitronenöl.The insect repellents according to the invention can also preferably contain at least one essential oil, which on the one hand additionally increases the repellent effect and on the other hand Improvements in terms of smell and skin tolerance can be achieved. Preferred essential oils are lavender oil and / or cedarwood oil and / or lemon oil.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Insektenrepellents enthält die nachstehend aufgeführten Wirkstoffe in den ebenfalls angegebenen Mengen:A particularly preferred embodiment of an insect repellent according to the invention contains those listed below Active ingredients in the quantities also specified:

Komponente - GewichtsteileComponent - parts by weight

Ph/rhalsäuredibutylester 1Dibutyl phthalate 1

Phthalsäurediäthylester 1Phthalic acid diethyl ester 1

m-Tolylsäurediäthylamid 1m-Tolylsäurediethylamid 1

2-Phenylcyclohexanol 0,022-phenylcyclohexanol 0.02

2-Äthyl-1,3-hexandiol 12-ethyl-1,3-hexanediol 1

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadiol 12,2,4-trimethyl-1,3-pentadiol 1

Lavendelöl 0,0001Lavender oil 0.0001

Zedernholzöl 0,0001Cedarwood Oil 0.0001

Zitronenöl 0,0001Lemon oil 0.0001

Dieses Insektenrepellent wird im folgenden als M2 bezeichnet.This insect repellent is referred to below as M2.

Die erfindungsgemäßen Insektenrepellents können übliche Träger- und Verdünnungsmittel enthalten. Es hat sich als günstig erwiesen, hierfür monomere Alkohole, wie z.B. 2-Propanol, und/ oder polymere Alkohole, z.B. Polyäthylenglykol 200, zu verwenden.The insect repellents according to the invention can contain customary carriers and diluents. It has been found to be inexpensive proven to use monomeric alcohols such as 2-propanol and / or polymeric alcohols such as polyethylene glycol 200 for this purpose.

Die erfindungsgemäßea Repellents werden durch anteiliges Zusammenmischen der jeweils verwendeten Einzelkomponenten hergestellt.The repellents according to the invention are made by mixing them together proportionally of the individual components used.

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M ο H M ο H

Die synergistssehe Wirkung zweier erfindungsgemäßer Insektenrepellents wird am Beispiel der gemeinen Stubenfliege (musca domestica) unter natürlichen Bedingungen in einem Einderstall nachgewiesen. Die Stubenfliege eignet sich insofern ganz besonders gut für diesen Nachweis, da sie als besonders unempfindlich gegenüber Repellents gilt.The synergistic effect of two inventive Insect repellents is exemplified by the common housefly (musca domestica) detected under natural conditions in a single stall. The housefly is particularly suitable for this proof, as it is particularly insensitive to it Repellents applies.

Es wird die Wirkung der in ihrer Zusammensetzung oder detailliert angegebenen Repellents ΜΊ und M2 mit den Wirkungen der Einzelsubstanzen und einer rechnerisch ermittelten Summenwirkung dieser Einzelsubstanzen verglichen. Dazu wurden je 1 ml der zu vergleichenden Substanzen als 1%ige isopropanolisehe Lösung mittelsThe effect of the repellents ΜΊ and M2 specified in their composition or in detail with the Effects of the individual substances and one arithmetically determined cumulative effect of these individual substances compared. For this purpose, 1 ml of the Substances as a 1% isopropanolisehe solution by means of

eines Parfum-Zerstäubers gleichmäßig auf 30 cm der Haisund Schultergegend von Rindern in einem Rinderstall aufgetragen. Die Messung der Wirkung erfolgte auf fotografischem Weg durch Zählung von Fliegen, die sich nach (t) Zeitintervallen der Länge (v) von 10 Minuten auf dieser Fläche niedergelassen haben. Die Ergebnisse beziehen sich auf insgesamt drei Serien von Parallelversuchen (i=3) zu jeweils 60 Minuten (t=6) und sind in der Tabelle zusammengefaßt.a perfume atomizer evenly over 30 cm of the Haisund Applied to the shoulder area of cattle in a cattle shed. The measurement of the effect was carried out on a photographic basis Path by counting flies that move after (t) time intervals of length (v) of 10 minutes on this Have settled area. The results relate to a total of three series of parallel tests (i = 3) of 60 minutes each (t = 6) and are in the table summarized.

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TabelleTabel

Repellentwirkung von Einzelsubstanzen und der Mischungen M1 und M2Repellent effect of individual substances and the mixtures M1 and M2

Substanz *Substance * tt DEPDEP DBPDBP DEETDEET PZOLPZOL EHOLEHOL ,2, 2 TMPTMP ,0, 0 LOLLOL f2f2 ZOLZOL COLCOL »,», 11 11 M2M2 33 OO 33 Kontrolle K -Control K - •I• I 2,22.2 1,51.5 2,52.5 44th 22 ?3? 3 33 y3y3 2,72.7 1·,8 1 ·, 8 3,3, 22 77th bi,t (mittlere b i, t (middle II. SiSi .3.3 r7 r 7 0T 0 T 7'7 ' 77th BeeetzungszahlOccupation number 22 MM. °.?3°.? 3 of7o f 7 o,3o, 3 22 ,3, 3 11 #
,7
#
, 7
11 / ·/ · 6?36 ? 3 o ■o ■ OO 77th 33
nachafter 33 22 1,31.3 o,7o, 7 11 33 11 ,7, 7 OO 11 11 O,O, 33 O,O, 33 10 χ t min)10 χ t min) 44th 2,32.3 "1,7"1.7 o,7o, 7 1/71/7 33 ;6; 6 11 r6 r 6 11 ,3, 3 0/70/7 22 T
O/
T
O/
33 TT
0T 0 T
55 2,32.3 2,32.3 11 11 33 ,7, 7 11 11 ,3, 3 1,71.7 11 1,1, 33 0J 0 y 66th 2,32.3 2,32.3 1;31; 3 1,71.7 33 22 22 2T72 T 7 2/32/3 77th 2; 72; 7th 22 2732 7 3 33 33 22 3;73; 7 22 °r° r 1/ 1 / B^ (mittlereB ^ (middle ,9, 9 88th BesetzungszahlOccupation number für t=6for t = 6 2.12.1 1,71.7 11 1.61.6 11 11 1,71.7 1.41.4 QQ ** 22 ZeitinterTime interval // ττ valle)valle) /7/ 7 ;5; 5 44th Wirkung W~ ■Effect W ~ ■ 11 1,61.6 OO 11 OO or6o r 6 o;8o ; 8th

Abkürzungen:Abbreviations:

OOOO coco

Abk. SubstanznameAbbr. Substance name

DEP PhthalsäurediäthylesterDEP Phthalic acid diethyl ester

DBP PhthaisäuredibutylesterDBP dibutyl phthalate

DEET m-TolylsäurediäthylamidDEET m-tolylic acid diethylamide

PZOL 2-PhenylcyclohexanolPZOL 2-phenylcyclohexanol

EHOL 2-lthyl-'1,3-hexandiolEHOL 2-ethyl-'1,3-hexanediol

TMP 2,2 ,4-Trimethyl-i,3-pentadiolTMP 2,2,4-trimethyl-1,3-pentadiol

LOL LavendelölLOL lavender oil

ZOL ZedernliolzölZOL cedar wood oil

COL ZitronenölCOL lemon oil

Die synergistssehe Wirkung der obengenannten erfindungsgemäßen Insekt enrepellentsMi und M2 kann durch eine Funktion (W) ausgedrückt werden, die das Freihalten einer "behandelten Fläche beschreibt. Für MI und M2 läßt sich mit den nachstehenden Gleichungen eine bessere Wirkung (W™) nachweisen, als man aus der Summe der Einzelwirkungen (Wp) erwarten konnte. Beschreibt man die Funktion (W) durch die GleichungThe synergistic effect of the above-mentioned invention Insect enrepellentsMi and M2 can be expressed by a function (W) describing the keeping of a "treated area". For MI and M2, the following can be used Equations show a better effect (W ™) than you can from the sum of the individual effects (Wp) could be expected. Describing the function (W) by the equation

(1) W = Bt /K mit(1) W = B t / K with

(2) ' B, = gemittelte Besetzungszahl für t Zeit-(2) 'B, = averaged occupation number for t time

intervalleintervals

■(Ta. : / t) und■ (Ta.: / T) and

t = 1 . ■t = 1. ■

(3) b. = mittlere Besetzungszahl aus i Parallel(3) b. = mean occupation from i parallel

versuchentry

(z± / i) und i = 1(z ± / i) and i = 1

z- = Besetzungszahl nach definiertem Zeitintervall (v) pro Versuch undz- = occupation number according to a defined time interval (v) per trial and

K = KontrolleK = control

(dabei ist die Eepellentwirkung umso kleiner, ge größer der Ausdruck W ist),(The Eepellent effect is smaller, the larger the term W is),

0300827026^0300827026 ^

dann heißt dies, daß, bezogen auf gleiche Mengenanteile von Repellentsubstanzen}die Summe der Wirkungen der Einzel sub stanz en (Wj.)then this means that, based on equal proportions of repellant substances} the sum of the effects of the individual substances (Wj.)

η =η =

mitwith

Anzahl der EinzelsubstanzenNumber of individual substances

größer ist als die Wirkung (W™) der Mischung, alsois greater than the effect (W ™) of the mixture, ie

Der synergistische Effekt läßt sich dann insbesondere durch den QuotientenThe synergistic effect can then be demonstrated in particular by the quotient

ausdrucken.print.

Entsprechend den Tabelleawerten läßt sich nun die Summe . der Wirkungen der Einzel sub stanz en (W-g) nach der GleichungThe sum can now be calculated according to the table values. the effects of the individual substances (W-g) according to the equation

= (1,1+1,6+0,6) /3 =1,1= (1.1 + 1.6 + 0.6) / 3 = 1.1

berechnen.to calculate.

Dem steht die in der Tabelle enthaltene Gesamtwirkung des erfindungsgemäßen Insektenrepellent M1 gegenüber, die einen Wert von 0,4· hat.This is the overall effect of the invention contained in the table Insect repellent against M1, which has a value of 0.4 ·.

Mit der Definition Eg (6) ergibt sich somit:With the definition Eg (6) we get:

/ W^ entsprechend der Gleichung/ W ^ according to the equation

= 2,75-= 2.75-

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-IT--IT-

Da dieser Wert deutlich über 1 liegt, ist der mit dem eriindungsgemäßen Insektenrepellent M1 verbundene, überraschende Synergistisehe Effekt nachgewiesen, unabhängig von der relativ großen Streuung der Meßergebnisse (95 % Signifikanzniveau), die teils durch hohe Flugaktivitäten der Fliegen und teils durch Unruhe der Rinder hervorgerufen wird.Since this value is clearly above 1, the one with the according to the invention Insect repellent M1 connected, surprising Synergistic effect demonstrated, regardless of the relative large spread of the measurement results (95% level of significance), which is partly due to the high level of flight activity of the flies and partly caused by restlessness of the cattle.

Aus den Werten für M2 aus der Tabelle läßt sich analog der synergistischen Effekt für M2 berechnen. Entsprechend den Meßwerten läßt sich dann die Summe der Einzel Wirkungen des Insekt enrepellent s M2 nach der Gleichung (4-) der Wert W^ wie folgt berechnen:The synergistic effect for M2 can be calculated analogously from the values for M2 from the table. According to the Measured values can then be the sum of the individual effects of the insect enrepellent s M2 according to equation (4-) the value W ^ calculate as follows:

(4) WE = (1,0 + 1,1 + 1,6 + 0,6 + 0,7 +1,0+ 0,5 + 0,6 + 0,8) /9 = 0,85.(4) W E = (1.0 + 1.1 + 1.6 + 0.6 + 0.7 +1.0+ 0.5 + 0.6 + 0.8) / 9 = 0.85.

Dem steht der in der Tabelle enthaltene Wert für die Gesamtwirkung von M2 gegenüber, der 0,2 beträgt.The value contained in the table stands for the overall effect of M2, which is 0.2.

Uach Einsetzen der entsprechenden Werte in der Gleichung (6) ergibt sich somitAfter inserting the corresponding values in equation (6) thus results

ESyn E syn

Es zeigt sich somit, daß die Synergistisehe Wirkung bei Verwendung aller beanspruchten Wirkstoffe besonders hoch ist. Die erfindungsgemäßen Insektenrepellents zeichnen sich neben ihrer nachgewiesenen synergistisehen Wirkung weiterhin durch eine sehr geringe Toxizität aus.It is thus shown that the synergistic effect when used of all claimed active ingredients is particularly high. The insect repellents according to the invention stand out alongside their proven synergistic effect continues very low toxicity.

Eine Ausführungsform der erfindungsgemäßen Insektenrepellents wird im folgenden beschrieben.An embodiment of the insect repellants according to the invention is described below.

Beispielexample

Um 12,5203 kg einer erfindungsgemäßen Repellentmischung zu erhalten, mischt man folgende Gewichtsteile der einzelnen Substanzen:Around 12.5203 kg of a repellent mixture according to the invention obtained, the following parts by weight of the individual substances are mixed:

1 kg Phthalsäurediäthylester, 1 kg Phthalsäuredibutylester, 1 kg m-Tolylsäurediäthylamid, 0,02 kg 2-Phenylcyclohexanol, 1 kg 2-Äthyl-1,3-hexandiol, 1 kg 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadiol, 0,000,1kg Lavendelol, 0,0001 kg Zedernholzöl, 0,0001 kg Zitronen-81, 3,75 kg Polyäthylenglykol 200 und 3,75 kg 2-Propanol.1 kg of phthalic acid diethyl ester, 1 kg of phthalic acid dibutyl ester, 1 kg of m-tolylic acid diethylamide, 0.02 kg of 2-phenylcyclohexanol, 1 kg 2-ethyl-1,3-hexanediol, 1 kg 2,2,4-trimethyl-1,3-pentadiol, 0.000.1kg lavender oil, 0.0001 kg cedarwood oil, 0.0001 kg lemon-81, 3.75 kg of polyethylene glycol 200 and 3.75 kg of 2-propanol.

Diese Mischung hat die nachgewiesene, hervorragende Repellentwirkung, ist feuchtigkeits- und schweißbeständig und. hat einen angenehmen Geruch.This mixture has proven, excellent repellent effect is moisture and sweat resistant un d. has a pleasant smell.

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Claims (8)

PATENTANWÄLTE A. GRÜNECKER ÖPL-ING. H. KlNKELDEY Da-ING W. STOCKMAlR OFlH-JC-AeE(CALTECH K. SCHUMANN DR RER NAT - D(PL-PHyS P. H. JAKOB DlPL-ING. G. BEZOLD DR RERNSn-OPL-CHEM. 8 MÜNCHEN 22 MAX1MILIA1MSTRASSE A3 25. Juni 1979 P 13 593 -602/SCh. lichtel & Sachs AG, Ernst-Sachs-Str.62 8720 Schweinfurt 2 Insektenrepellent PatentansprüchePATENTANWÄLTE A. GRÜNECKER ÖPL-ING. H. KlNKELDEY Da-ING W. STOCKMAlR OFlH-JC-AeE (CALTECH K. SCHUMANN DR RER NAT - D (PL-PHyS PH JAKOB DlPL-ING. G. BEZOLD DR RERNSn-OPL-CHEM. 8 MÜNCHEN 22 MAX1MILIA1MSTRASSE A3 25 June 1979 P 13 593 -602 / SCh. Lichtel & Sachs AG, Ernst-Sachs-Str. 62 8720 Schweinfurt 2 insect repellants patent claims 1. Insektenrepellent, enthaltend Phthalsäureester und mindestens zwei weitere Wirkstoffe, gekennz eichnet durch m-Tolylsäurediäthylamid und 2-Phenylcyclohexanol als weitere Wirkstoffe.1. Insect repellent, containing phthalic acid ester and at least two other active ingredients, marked by m-Tolylsäurediäthylamid and 2-phenylcyclohexanol as others Active ingredients. 2. Insektenrepellent nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Phthalsäureester Phthaisäurediäthylester und/oder Phthalsäuredibutylester enthalten ist.2. Insect repellent according to claim 1, characterized in that the phthalic acid ester is diethyl phthalate and / or dibutyl phthalate is included. 3· Insektenrepellent nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Wirkstoffe Phthalsäurediäthylester, Phthalsäuredibutylester, m-Tolylsäurediäthylamid und 2-Phenylcyclohexanol in den Gewichtsanteilen 1:1:1:0,02 enthalten sind.3 insect repellant according to claim 2, characterized in that the active ingredients phthalic acid diethyl ester, Dibutyl phthalate, m-tolylic acid diethylamide and 2-phenylcyclohexanol are contained in the proportions by weight 1: 1: 1: 0.02. 030062/0283030062/0283 TELEFON (O89) 322862 TELEX O5-3938O """ . TELEGRAMME MONAPAT TELEKOPIERERTELEPHONE (089) 322862 TELEX O5-3938O """. TELEGRAMS MONAPAT TELECOPER ■0?·■ 0? · 4-, Insektenrepellent nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß es als zusätzlichen Wirkstoff 2-Äthyl-1,3-hexandiol enthält.4-, insect repellent according to one of the preceding claims, characterized in that it is an additional Active ingredient 2-ethyl-1,3-hexanediol contains. 5- Insektenrepellent nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Wirkstoffe Phthalsäurediäthylester, Phthalsäuredibutylester, m-Tolylsäurediäthylamid, 2-Phenylcyclohexanol und 2-Xthyl-1,3-hexandiol in den Gewichtsteilen 1:1:1:0,02:1 enthalten sind.5- insect repellent according to claim 4, characterized in that the active ingredients phthalic acid diethyl ester, Dibutyl phthalate, m-tolylic acid diethylamide, 2-phenylcyclohexanol and 2-ethyl-1,3-hexanediol in the Parts by weight 1: 1: 1: 0.02: 1 are included. 6. Insektenrepellent nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß es als zusätzlichen Wirkstoff 2,2,4—Trimethyl-1,3-pea.tadiol enthält. 6. insect repellent according to any one of the preceding claims, characterized in that it is used as an additional Active ingredient 2,2,4-trimethyl-1,3-pea.tadiol contains. 7· Insektenrepellent nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß die Wirkstoffe Phthalsäurediäthylester, Phthalsäuredibutylester, m-Tolylsäurediäthylamid, 2-Phenylcyclohexanol, 2-lthyl-1,3-hexandiol und 2,3/4~Trimethyl-1,3-pentadiol in den Gewichtsteilen 1:1:1:0,02:1:1 enthalten sind.7 insect repellent according to claim 6, characterized in that the active ingredients phthalic acid diethyl ester, Dibutyl phthalate, m-tolylic acid diethylamide, 2-phenylcyclohexanol, 2-ethyl-1,3-hexanediol and 2,3 / 4-trimethyl-1,3-pentadiol in the parts by weight 1: 1: 1: 0.02: 1: 1 are included. 8. Insektenrepellent nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich mindestens ein ätherisches öl enthält.8. insect repellent according to any one of the preceding claims, characterized in that it is additionally contains at least one essential oil. 9· Insektenrepellent nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß als ätherisches öl Lavendelöl und/ oder Zedernholzöl und/oder Zitronenöl enthalten ist.9 · Insect repellent according to claim 8, characterized in that the essential oil is lavender oil and / or cedarwood oil and / or lemon oil is included. Ö300S2/0283Ö300S2 / 0283
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