DE2915066A1 - COATING MATERIAL - Google Patents
COATING MATERIALInfo
- Publication number
- DE2915066A1 DE2915066A1 DE19792915066 DE2915066A DE2915066A1 DE 2915066 A1 DE2915066 A1 DE 2915066A1 DE 19792915066 DE19792915066 DE 19792915066 DE 2915066 A DE2915066 A DE 2915066A DE 2915066 A1 DE2915066 A1 DE 2915066A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mixture
- coating
- methyltrimethoxysilane
- weight
- mixture according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- G02B1/105—
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
PATE NTAN WALT· DR. HfRMAHN <J>. :"r M . :O i E"H L · D I P L O M P H Y S I K E R D-8000 MÖNCHEN 19 - FLOGGENSTRASSE 17 ■ T E IE F O N: 0 89/17 70 61PATE NTAN WALT DR. HfRMAHN <J>. : "r M.: O i E" HL · DIPLOMPHYSICIST D-8000 MÖNCHEN 19 - FLOGGENSTRASSE 17 ■ TE IE FON: 0 89/17 70 61
•V-• V-
A 1250-DA 1250-D
Anmelder:Applicant:
American Optical CorporationAmerican Optical Corporation
Southbridge, Massachusetts/USASouthbridge, Massachusetts / USA
BeschichtungsmaterialCoating material
9098U/O74J9098U / O74J
PostscheckkonIo München Nr.94854-807 Reuecholbank München iE'i-2 ?ui)333 09) K^if.o N'r. <:.'3.11343 Telex 521SH5 Zeus Tolegrammsdrosse/Cable A.:ir- ,„. _;cij--.patcntPostscheckkonIo München Nr.94854-807 Reuecholbank München iE'i-2? Ui) 333 09) K ^ if.o N'r. <:. '3.11343 Telex 521SH5 Zeus Tolegrammsdrosse / Cable A.:ir-, ". _; cij -. patcnt
PATE NTAN WA LT- DR. H'B R M A H N; <3:. ? H : ΌΪΓΗ L -DIP L <2 ß Ü l5 ΊΟ&β E R D-8000 MÖNCHEN 19 -FLOGGENSTRASSE 17 -.TE LE FO Ns 08 9/17 70 61PATE NTAN WA LT- DR. H'B RMAHN; <3 :. ? H: ΌΪΓΗ L -DIP L <2 ß Ü l5 ΊΟ & β ER D-8000 MÖNCHEN 19 -FLOGGENSTRASSE 17 -.TE LE FO Ns 08 9/17 70 61
A 1250-D - 5 -A 1250-D - 5 -
Anmelder:Applicant:
American Optical CorporationAmerican Optical Corporation
Southbridge, Massachusetts/USASouthbridge, Massachusetts / USA
BesehichtungsmaterialCoating material
Die Erfindung betrifft siliciumhaltige Beschichtungsgemische, insbesondere Beschichtungsgemische für Polymersubstrate.The invention relates to silicon-containing coating mixtures, in particular coating mixtures for polymer substrates.
Aus der US-PS 3 894 881 ist ein Beschichtungsgemisch bekannt, das eine Mischung aus getrennt hydrolisierten siliciumhaltigen Materialien und einem Metallsalz enthält. Diese Druckschrift betrifft jedoch keine Beschichtungsgemisehe vom erfindungsgemäßen Typ, die als Mischungen hydro.l isiert werden.A coating mixture is known from US Pat. No. 3,894,881, which is a mixture of separately hydrolyzed silicon-containing Contains materials and a metal salt. However, this document does not relate to a coating composition according to the invention Type which are hydrated as mixtures.
Die Erfindung betrifft verbesserte, abriebfeste Beschichtungen auf Basis von Siloxankopolymeren. Diese Beschichtungen sind insbesondere einsetzbar für die Erhöhung der Abriebfestigkeit von Kunststoffen, insbesondere solchen die für die Herstellung von Augenlinsen, Sonnengläsern, Autobrillen, Fensterscheiben und architektonischen Verglasungen verwendet werden. Geeignete Kunststoffsubstrate für diese Anwendungen sind z.B. Polycarbonate, Polymethy!methacrylate, Celluloseproprionate, Cellulosebutyrate und PoTydiäthylglykol-bis-alTylcarbonate. Die Polycarbonate und Polydiäthylglykol-bis-alIyI carbonate werden bevorzugt als Gläsermaterialien eingesetzt.The invention relates to improved, abrasion-resistant coatings based on siloxane copolymers. These coatings are can be used in particular to increase the abrasion resistance of plastics, in particular those used for manufacture eye lenses, sun glasses, car glasses, window panes and architectural glazing. Suitable Plastic substrates for these applications are e.g. polycarbonates, Polymethyl methacrylate, cellulose propionate, cellulose butyrate and PoTydiethylglykol-bis-alTylcarbonate. The polycarbonates and Polydiethylglykol-bis-alIyI carbonates are preferred as Glass materials used.
ORIGINAL INSPECTED - 6 -ORIGINAL INSPECTED - 6 -
9098kA /074 39098 k A / 074 3
Postscheckkonto München Nr, 94854-807 Reuacbolbank München (BLZ 70030300) Konto Nr. 423.113« Telex 5215145 Zeus Tolcgrammadresso/Cable Adross: ZeuspatentPostal check account Munich No. 94854-807 Reuacbolbank Munich (BLZ 70030300) Account No. 423.113 « Telex 5215145 Zeus Tolcgrammadresso / Cable Adross: Zeus patent
Die Linsen können hergestellt werden aus thermoplastischen Kunststoffen durch Formungsverfahren, aus hitzehärtbaren Kunststoffen durch Gießverfahren und aus beiden Materialien durch maschinelle Verfahren und Oberflächenverfahren. Diese Linsen können mit einer Polysiloxanbeschichtung versehen werden, um Oberflächen herzustellen, die beständiger sind gegen Abrieb als auch gegen den Angriff von Lösungsmittel als die unbeschichteten Kunststoffe.The lenses can be made from thermoplastics by molding processes, from thermosetting plastics Plastics through casting processes and from both materials through mechanical processes and surface processes. These Lenses can be provided with a polysiloxane coating, to produce surfaces that are more resistant to both abrasion and solvent attack than that uncoated plastics.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungen führen zu einer Erhöhung der Abriebfestigkeit als auch der Beständigkeit gegen Lösungsmittel, eine Eigenschaft, die bei Verwendung der bekannten Polysiloxanbeschichtungen nicht möglich war. Die erfindungsgemäßen Polysiloxanbeschichtungen können mit organischen Farbstoffen getönt oder gefärbt werden, sodaß die beschichteten Gläser den Modefarben oder Sonnenglasfarben entsprechen, die die im Handel erhältlichen gefärbten beschichteten Gläser aufweisen. The coatings according to the invention lead to an increase the abrasion resistance as well as the resistance to solvents, a property that was not possible when using the known polysiloxane coatings. The invention Polysiloxane coatings can be made with organic dyes be tinted or colored so that the coated glasses correspond to the fashion colors or sun glasses colors that the have commercially available colored coated glasses.
Die Hauptmonomeren des erfindungsgemäßen dreidimensionalen Siloxanpolymeren ist das Tetraäthylorthosi1ikat und einige Gemische aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriäthoxysilan, Äthyltrimethoxysilan, Äthyltriäthoxysilan, Dimethyldimethoxysilan und Dimethyldiäthoxysi1 an. Geeignete, abriebfeste Beschichtungen sowohl für Polycarbonate als auch für Diäthylglykol-bis-allylcarbonate werden z.B. hergestellt durch die Umsetzung von 35 bis 70 Gew.-% Tetraäthylorthosi1ikat und 60 bis 20 Gew.-% Methyltrimethoxysilan zu einem hochvernetzten Polysi1oxanpolymer. Wenn man diese Monomeren in situ durch Zugabe von Wasser zur Alkohol1ösung hydro!isieren läßt, bildet das Polymer eine abriebfeste Beschichtung, wenn es auf die Oberfläche einer Linse aufgebracht wird und dort vernetzt wird und durch Anwendung von Wärme entweder in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines Katalysators gehärtet wird. Als zu beschichtendes Substrat wird ein Substrat verwendet, das Wasser unterThe main monomers of the three-dimensional of the invention Siloxane polymer is the Tetraäthylorthosi1ikat and some Mixtures of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, Ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, dimethyldimethoxysilane and Dimethyldiäthoxysi1. Suitable, abrasion-resistant coatings both for polycarbonates and for diethylene glycol bis-allyl carbonates are prepared, for example, by reacting 35 to 70% by weight of tetraethyl orthosilicate and 60 to 20 wt .-% methyltrimethoxysilane to a highly crosslinked Polysiloxane polymer. If you can add these monomers in situ by adding allows water to hydrate to form an alcohol solution the polymer has an abrasion-resistant coating when applied to and crosslinked on the surface of a lens and curing by the application of heat either in the presence or in the absence of a catalyst. As to be coated Substrate, a substrate is used that has water underneath
- 7 909844/0743 - 7 909844/0743
feuchten Bedingungen absorbiert, z.B. PoTydiäthylglykol-bisallylcarbonat und CeI1uloseacetat-propionat. In diesem Fall wird weniger Tetraäthylorthosi1ikat verwendet. Geeignete Beschichtungsmaterialien für diese Substrate werden durch Umsetzung von etwa 35 bis 45 Gew.-% Tetraäthylorthosilikat, etwa 45 bis 55 Gew.-% Methyltrimethoxysi1 an und etwa 5 bis 15 Gew.-% 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan erhalten.absorbed in moist conditions, e.g. diethyl glycol bisallyl carbonate and cellulose acetate propionate. In this case less tetraethyl orthosilicate is used. Suitable coating materials for these substrates by reacting about 35 to 45 wt .-% tetraethyl orthosilicate, about 45 to 55% by weight of methyltrimethoxy and about 5 to 15% by weight 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane obtained.
Es ist jedoch auch gefunden worden, wie die erfindungsgemäßen Beschichtungen gefärbt werden können, wenn sie auf die Oberfläche der Linse aufgebracht und gehärtet worden sind. Da hochvernetzte Polysiloxane relativ beständig gegen Färbemittel s.ind, sind zwei Verfahren zur Modifikation der Eigenschaften dieser Kunststoffe entwickelt worden, sodaß die organischen Farbstoffe in die Beschichtung eindringen und von der molekularen Struktur absorbiert werden.However, it has also been discovered how the coatings of the invention can be colored once they have been applied to the surface of the lens and cured. Since highly crosslinked polysiloxanes are relatively resistant to colorants, two methods have been developed to modify the properties of these plastics so that the organic dyes penetrate the coating and are absorbed by the molecular structure.
Das erste. Verfahren umfaßt die Zugabe einiger oberflächenaktiver Mittel oder Benetzungsmittel zum Beschichtungsgemisch. So ermöglicht z.B. die Zugabe eines nicht ionischen Benetzungsmittels, z.B. Triton X-100, ein Polyäthylenoxydderivat des Nonylphenols (Rohm & Haas Company) das Eindringen von üblichen Brillenglasfarbstoffen in die Beschichtung. Ein anderes einsetzbares Benetzungsmittel ist das Fluorad FC-430, ein nicht ionischer fluorierter Alkylester (3M Company). Die erfindungsgemäßen Beschichtungen, die mit diesen Materialien hergestellt worden sind, können durch organische Farbstoffe getönt bzw. gefärbt werden.The first. Method involves adding some surfactants Agents or wetting agents for the coating mixture. So made possible e.g. the addition of a non-ionic wetting agent, e.g. Triton X-100, a polyethylene oxide derivative of nonylphenol (Rohm & Haas Company) the penetration of common ophthalmic lens dyes into the coating. Another applicable one The wetting agent is the Fluorad FC-430, a non ionic fluorinated alkyl ester (3M Company). The invention Coatings made with these materials can be tinted or colored by organic dyes will.
Eine weitere Ausgestaltung ist die Verwendung von bis zu 20 Gew.-% eines reaktiven Siloxanmonomeren mit einer polaren Stelle, die den Angriff eines organischen Farbstoffes ermöglicht. Geeignete reaktive Siloxanmonomeren sind z.B. 3-Chlorpropyltrimethoxysilan , 3-Glycidylpropyltrimethoxysi1 an, 3-Methacryloxypropyltrimethoxysi lan , Bis (2- hydro xyät hy 1 )ami»nopropyl trimethoxysi lan und (3 ,4-Epoxycylohexyl)äthyltrimethoxysi1 an. Diese MonomerenAnother embodiment is the use of up to 20% by weight of a reactive siloxane monomer with a polar site, the enables attack by an organic dye. Suitable reactive siloxane monomers are, for example, 3-chloropropyltrimethoxysilane , 3-Glycidylpropyltrimethoxysi1 an, 3-Methacryloxypropyltrimethoxysi lan, bis (2-hydroxyeth hy 1) ami »nopropyl trimethoxy lan and (3, 4-Epoxycylohexyl) äthyltrimethoxysi1 an. These monomers
90-9844/0743 . '90-9844 / 0743. '
-ο--ο-
■- 8 -■ - 8 -
reagieren mit dem Tetraäthylorthosi1ikat/Silanbeschichtungsgemisch, wobei - wie in den Beispielen gezeigt - einfärbbare Linsen- bzw. Brillenbeschichtungen erhalten werden. Wenn diese Monomeren verwendet werden und wenn sie ein Teil des Silan-Anteils des Basis-Tetraäthylorthosi1ikat /Silangemisches darstellen, dann muß die Silankomponente in einer Menge von insgesamt wenigstens 30 Gew.-% vorhanden sein.react with the tetraethyl orthosilicate / silane coating mixture, where - as shown in the examples - colorable lens or eyeglass coatings are obtained. If those Monomers are used and if they are part of the silane content of the basic tetraethyl orthosilicate / silane mixture, then the silane component must be in an amount of total at least 30% by weight be present.
208 g Tetraäthylorthosi1ikat, 136 g Methyltrimethoxysilan werden in 95 g Alkohol (50 % Isopropanol, 50 % n-Butanol), 130 g Wasser, 30 g Essigsäure und 40 Tropfen Salzsäure unter Verwendung eines Eisbades für 10 Minuten hydrolisiert, um die anfängliche exotherme Reaktion zu kontrollieren, und dann wird weiter bei Raumtemperatur über Nacht hydrolisiert.208 g of tetraethylorthosilicate, 136 g of methyltrimethoxysilane are hydrolyzed in 95 g of alcohol (50 % isopropanol, 50 % n-butanol), 130 g of water, 30 g of acetic acid and 40 drops of hydrochloric acid using an ice bath for 10 minutes to initiate the exothermic reaction control, and then hydrolyze further at room temperature overnight.
Dann wurden Polycarbonatgläser grundiert, indem man sie für 1 Minute in eine Lösung taucht, die 10 % Gamma-aminopropyltriäthoxysilan, 85 % Äthylalkohol und 5 % Wasser enthält, dann läßt man die Lösung abtropfen, die Schicht wird an der Luft getrocknet und dann wird das glas beschichtet durch Eintauchen in die Lösung enthaltend das abriebfeste Beschichtungsgemisch und danach wird die Beschichtung für 8 Stunden bei 1040C gehärtet. Die erhaltenen Beschichtungen wiesen eine Dicke von durchschnittlich 2 μ auf und waren gegen Abrieb und Lösungsmittel beständig.Then polycarbonate glasses were primed by immersing them for 1 minute in a solution containing 10 % gamma-aminopropyltriethoxysilane, 85 % ethyl alcohol and 5 % water, then the solution is allowed to drain, the layer is air-dried and then the Glass coated by immersion in the solution containing the abrasion-resistant coating mixture and then the coating is cured at 104 ° C. for 8 hours. The coatings obtained had an average thickness of 2 μ and were resistant to abrasion and solvents.
50 g Methyltrimethoxysi1 an und 50 g Tetraäthylorthosi1ikat wurden in 40 g einer Lösung von Isopropanol und n-Butanol (50/50 Gew.-%) hydrolisiert, wobei unter konstantem Rühren 35 g Wasser und 10 g Essigsäure tropfenweise hinzugefUhrt wurden. Die Lösung wurde dann für 1 Tag stehen gelassen.50 g of Methyltrimethoxysi1 and 50 g of Tetraäthylorthosi1ikat were hydrolyzed in 40 g of a solution of isopropanol and n-butanol (50/50 wt .-%), with 35 g of water with constant stirring and 10 g of acetic acid was added dropwise. the Solution was then left to stand for 1 day.
909844/07 4 3909844/07 4 3
Danach wurden Polycarbonatgläser, die wie in Beispiel 1 grundiert worden waren, und CR-39 (hydrolysiert) Gläser tauchbehandelt mit einer Beschichtungslösung, die das abriebfeste Beschichtungsmittel enthielt, und dann wurde die Beschichtung für 8 Stunden bei 1040C gehärtet. Die erhaltenen Beschichtungen wiesen eine Stärke von durchschnittlich 2 μ auf und waren sehr gut gegen Abrieb und gegen Lösungsmittel beständig.Thereafter, polycarbonate glasses that had been primed as in Example 1 and CR-39 (hydrolyzed) glasses were immersed with a coating solution containing the abrasion-resistant coating agent, and then the coating was cured at 104 ° C. for 8 hours. The coatings obtained had an average thickness of 2 μ and were very resistant to abrasion and solvents.
100 g Methyltrimethoxysilan, 100 g Tetraäthylorthosilikat und 80 g Isopropanol/n-Butanol (50/50 Gew.-%) wurden mit 70 g Wasser gemischt, wobei 20 g Essigsäure langsam hinzugefügt wurden.100 g of methyltrimethoxysilane, 100 g of tetraethyl orthosilicate and 80 g of isopropanol / n-butanol (50/50% by weight) were added with 70 g Water mixed with 20 g of acetic acid slowly added.
Nachdem die Lösung über Nacht gerührt worden war, wurde sie in 7 Anteile a 50 g. geteilt. In die Teillösungen wurden 0, 0,1, 0,25, 0,5, 1,0, 2,5 bzw. 5 % Triton X-100 hinzugefügt.After the solution was stirred overnight, it was divided into 7 portions of 50 g each. divided. 0, 0.1, 0.25, 0.5, 1.0, 2.5 and 5 % Triton X-100, respectively, were added to the partial solutions.
Die grundierten Polycarbonatgläser wurden dann.mit jeweils einer Lösung beschichtet und für 8 Stunden bei 1040C gehärtet. Die erhaltenen Beschichtungen wiesen eine Stärke von 2 bis 3 μ auf. Die Beschichtungen wurden mit organischen Tauchfarbstoffen (Brillenglas grau der Firma Brain Power Inc.) gemischt mit Wasser eingefärbt. Die sichtbare Durchlässigkeit der Gläser betrug nach 5-minutigem Färben bei 930C 87%, 88%, 88%,86%, 84%, 62% bzw. 25%.The primed polycarbonate lenses were coated respectively dann.mit a solution and cured for 8 hours at 104 0 C. The coatings obtained had a thickness of 2 to 3 μ. The coatings were colored with organic dipping dyes (gray spectacle lens from Brain Power Inc.) mixed with water. The visible transmission of the glass, after 5-minutigem dyeing at 93 0 C 87%, 88%, 88%, 86%, 84%, 62% and 25%.
50 g der Beschichtungslösung hergestellt nach Beispiel 3 wurden zu einer 2%-igen Fluorad FC-430-Lösung gegeben. Umrandete Polycarbonatgläser wurden beschichtet und wie oben angegeben ausgehärtet. Die Beschichtung nahm den organischen Farbstoff auf und die Gläser wiesen eine sichtbare Durchlässigkeit von 56 % nach einer 5-minutigen Behandlung bei 93°C in der wässrigen Farbstoffmischung auf.50 g of the coating solution prepared according to Example 3 were added to a 2% strength Fluorad FC-430 solution. Edged Polycarbonate glasses were coated and cured as indicated above. The coating took the organic dye and the glasses had a visible transmission of 56% after a 5-minute treatment at 93 ° C in the aqueous Dye mixture on.
909844/0743 - 10 -909844/0743 - 10 -
-'Ίο --'Ίο -
24 g Tetraäthylorthosilikat, 12 g Methyltrimethoxysilan und 4 g 3-Methycryloxypropyltrimethoxysi1 an wurden in 19 g Isopropanoi/ n-Butanol (50/50 Gew.-%) hydrolisiert, wobei langsam 12,5 g Wasser und 3,75 g Essigsäure hinzugegeben wurden. Die Lösung wurde für 3 Tage gerührt.24 g of tetraethyl orthosilicate, 12 g of methyltrimethoxysilane and 4 g 3-Methycryloxypropyltrimethoxysi1 were in 19 g isopropanol / n-butanol (50/50 wt .-%) hydrolyzed, slowly 12.5 g Water and 3.75 g acetic acid were added. The solution was stirred for 3 days.
Dann wurden grundierte Polycarbonatgläser beschichtet und gehärtet wie in den vorigen Beispielen angegeben. Die Beschichtungen waren für das Färben mit organischen Brillengläserfarbstoffen geeignet. Die sichtbare Durchlässigkeit betrug 76 % nach einer 5-minütigen Behandlung bei 93°C in der wässrigen Farbstoff(BPI grau)mischung.Then primed polycarbonate glasses were coated and cured as indicated in the previous examples. The coatings were for tinting with organic lens dyes suitable. The visible transmission was 76% after a 5-minute treatment at 93 ° C in the aqueous dye (BPI gray) mixture.
24 g Tetraäthylorthosilikat, 12 g Methyltrimethoxysilan und 6,45 g Bis(2-hydroxyäthyl)aminopropyltriäthoxysi1 an wurden in 16 g Isopropanol/n-Butanol (50/50 Gew.-%) hydrolisiert, wobei 12,75 g Wasser und 3,75 g Essigsäure langsam hinzugefügt wurden. Der pH-Wert der Lösung wurde mit Salzsäure auf einen Wert von 3 eingestellt.24 g of tetraethyl orthosilicate, 12 g of methyltrimethoxysilane and 6.45 g of bis (2-hydroxyethyl) aminopropyltriäthoxysi1 were in 16 g of isopropanol / n-butanol (50/50% by weight) hydrolyzed, whereby 12.75 g water and 3.75 g acetic acid were slowly added. The pH of the solution was adjusted to one with hydrochloric acid Set value of 3.
Die so beschichteten Polycarbonatgläser nahmen den organischen Farbstoff (BPI grau) aus einer wässrigen Lösung bei einer 5-minütigen Farbstoffbehänd!ung bei 93°C auf. Die Gläser wiesen eine Durchlässigkeit von 74% auf.The polycarbonate glasses coated in this way took the organic one Dye (BPI gray) from an aqueous solution at a 5-minute Dye treatment at 93 ° C. The glasses pointed a permeability of 74%.
344 g Tetraäthylorthosi1ikat, 430 g Methyltrimethoxysilan und 86 g 3-Glycidoxypropyl-trimethoxysi1 an wurden hydrolisiert, wobei langsam 310 g einer Mischung von Isopropanol/n-Butylalkohol (50/50 Gew.-%), 310 g Wasser und 69 g Essigsäure in einer Geschwindigkeit hinzugefügt wurden, daß die Umsetzung eine Temperatur von 300C nicht überstieg. Die Beschichtungslösung wurde für etwa 4 Tage gerührt bevor sie verwendet wurde und344 g of tetraethylorthosilicate, 430 g of methyltrimethoxysilane and 86 g of 3-glycidoxypropyl-trimethoxysi1 were hydrolyzed, slowly 310 g of a mixture of isopropanol / n-butyl alcohol (50/50% by weight), 310 g of water and 69 g of acetic acid in one speed have been added that the reaction did not exceed a temperature of 30 0 C. The coating solution was stirred for about 4 days before it was used and
9098U/07439098U / 0743
1 -1 -
die Besctiichtungslösung wies eine Gebrauchsdauer von ca. 4 bis 6 Wochen auf.the coating solution had a useful life of approx. 4 to 6 weeks.
Es wurden CR-39 (hydro!isiert) Brillengläser durch Eintauchen in die gerührte Beschichtungslösung beschichtet, wobei die Gläser mit einer Geschwindigkeit von' etwa 254 mmCR-39 (hydrated) spectacle lenses were immersed coated in the stirred coating solution, with the glasses at a speed of about 254 mm
pro Minute aus der Beschichtungslösung herausgezogen wurden. Die Dicke der Beschichtungsschicht betrug etwa 2 bis 3 μ. Die so beschichteten Gläser wiesen eine sehr gute Beständigkeit gegen Luftfeuchtigkeit, siedendes Wasser und im Abriebtest auf. Darüberhinaus besaßen die so behandelten Gläser eine erhöhte Schlagfestigkeit.were withdrawn from the coating solution per minute. The thickness of the coating layer was about 2 to 3 µm. the Glasses coated in this way showed very good resistance against humidity, boiling water and in the abrasion test. In addition, the glasses treated in this way had an increased Impact resistance.
90 9 8U/074390 9 8U / 0743
Claims (12)
Dimethyldimethoxysilan , Dimethyldiäthoxysilan und Gemische
davon und bis zu 20 Gew.-% eines Siloxans mit einer reaktiven polaren Stelle enthält. 'Coating is curable, thereby geke η η ζ eich η et that it is a hydrolysis product of about 35 to 70 wt .-% tetraethyl orthosilicate and 60 to 20 wt .-% of a silane selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriäthoxysilan, Äthyltrimethoxysilan, Äthyltriäthoxysilan ,
Dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane and mixtures
thereof and up to 20% by weight of a siloxane having a reactive polar site. '
Wasser, Alkohol und Essigsäure hydrolisiert und das Gemisch dann gehärtet worden ist.3. coating mixture according to claim 1, characterized in that about 50 wt .-% tetraethyl orthosilicate and 50 wt .-% methyltrimethoxysilane with a mixture of
Water, alcohol and acetic acid have been hydrolyzed and the mixture then hardened.
FC-430.5. Coating mixture according to claim 4, characterized in that the surface-active agent is selected from the group consisting of Triton X-100 and Fluorad
FC-430.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/897,317 US4173490A (en) | 1978-04-18 | 1978-04-18 | Coating composition |
| US05/948,595 US4229228A (en) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | Coating composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2915066A1 true DE2915066A1 (en) | 1979-10-31 |
Family
ID=27129177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792915066 Withdrawn DE2915066A1 (en) | 1978-04-18 | 1979-04-12 | COATING MATERIAL |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54139940A (en) |
| AU (1) | AU520162B2 (en) |
| CA (1) | CA1111977A (en) |
| CH (1) | CH644619A5 (en) |
| DE (1) | DE2915066A1 (en) |
| FR (1) | FR2423521A1 (en) |
| GB (1) | GB2025444B (en) |
| NL (1) | NL7902845A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3017880A1 (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | American Optical Corp | EYEWEAR |
| DE3407087A1 (en) * | 1984-02-27 | 1985-09-05 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München | METHOD AND LACQUER FOR PRODUCING SCRATCH-RESISTANT COATINGS |
| DE3537626A1 (en) * | 1984-10-26 | 1986-04-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Coating solutions |
| DE4020316A1 (en) * | 1990-06-26 | 1992-01-09 | Fraunhofer Ges Forschung | METHOD FOR PRODUCING A FLEXIBLE AND ABRASION-RESISTANT COATING AND LACQUER FOR USE IN THIS METHOD |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4324712A (en) * | 1978-11-30 | 1982-04-13 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| JPS5733280Y2 (en) * | 1979-10-09 | 1982-07-22 | ||
| FR2523590B1 (en) * | 1982-03-16 | 1984-06-29 | Inst Nat Rech Chimique | BASIC LIQUID COMPOSITION SUITABLE FOR PRODUCING TRANSPARENT OR VARNISHED COATINGS ON SOLID SURFACES, PROCESS FOR OBTAINING VARNISHES AND VARNISHES THEREFROM |
| US4401718A (en) * | 1982-10-29 | 1983-08-30 | General Electric Company | Process for applying a second silicone resin coating composition over a first silicone resin coating composition |
| GB8413262D0 (en) * | 1984-05-24 | 1984-06-27 | Perkins P G | Lens coating material |
| JPS613120A (en) * | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | Device for color liquid crystal display |
| JPS613124A (en) * | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | Color liquid crystal display device |
| JP2530436B2 (en) * | 1986-09-18 | 1996-09-04 | 住友化学工業株式会社 | Coating composition |
| EP0318164A3 (en) * | 1987-10-29 | 1990-11-22 | Techna Vision, Inc. | Lens forming system |
| USD371877S (en) | 1992-12-31 | 1996-07-16 | Goodway Electrical Co. Ltd. | Travel iron |
| DE4338361A1 (en) * | 1993-11-10 | 1995-05-11 | Inst Neue Mat Gemein Gmbh | Process for the preparation of compositions based on silanes containing epoxy groups |
| JP4889135B2 (en) * | 1998-11-25 | 2012-03-07 | 大日本印刷株式会社 | Antireflection film |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR930065A (en) * | 1943-04-17 | 1948-01-15 | Corning Glass Works | Organosiloxanes and method of preparing them |
| JPS5236800B2 (en) * | 1974-02-28 | 1977-09-17 | ||
| JPS521926B2 (en) * | 1974-03-25 | 1977-01-19 | ||
| JPS53111336A (en) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Toray Ind Inc | Coating composition |
-
1979
- 1979-04-06 FR FR7908718A patent/FR2423521A1/en active Granted
- 1979-04-11 NL NL7902845A patent/NL7902845A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-04-11 GB GB7912789A patent/GB2025444B/en not_active Expired
- 1979-04-12 AU AU45983/79A patent/AU520162B2/en not_active Ceased
- 1979-04-12 DE DE19792915066 patent/DE2915066A1/en not_active Withdrawn
- 1979-04-17 JP JP4613979A patent/JPS54139940A/en active Pending
- 1979-04-18 CH CH365079A patent/CH644619A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-04-18 CA CA325,701A patent/CA1111977A/en not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3017880A1 (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | American Optical Corp | EYEWEAR |
| DE3407087A1 (en) * | 1984-02-27 | 1985-09-05 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München | METHOD AND LACQUER FOR PRODUCING SCRATCH-RESISTANT COATINGS |
| DE3537626A1 (en) * | 1984-10-26 | 1986-04-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Coating solutions |
| DE4020316A1 (en) * | 1990-06-26 | 1992-01-09 | Fraunhofer Ges Forschung | METHOD FOR PRODUCING A FLEXIBLE AND ABRASION-RESISTANT COATING AND LACQUER FOR USE IN THIS METHOD |
| DE4020316B4 (en) * | 1990-06-26 | 2004-07-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Process for the production of a lacquer and its use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH644619A5 (en) | 1984-08-15 |
| CA1111977A (en) | 1981-11-03 |
| NL7902845A (en) | 1979-10-22 |
| GB2025444A (en) | 1980-01-23 |
| GB2025444B (en) | 1983-02-09 |
| FR2423521B1 (en) | 1985-05-17 |
| FR2423521A1 (en) | 1979-11-16 |
| AU4598379A (en) | 1979-10-25 |
| JPS54139940A (en) | 1979-10-30 |
| AU520162B2 (en) | 1982-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4173490A (en) | Coating composition | |
| DE2810072C2 (en) | Coating compounds and their use | |
| DE2915066A1 (en) | COATING MATERIAL | |
| DE69423017T2 (en) | Colored plastic lenses and process for their manufacture | |
| DE69009943T2 (en) | Process for the preparation of a coating composition with a high refractive index based on polysiloxanes and titanates and the composition thus produced. | |
| DE69008371T2 (en) | Compositions for durable coatings containing organic silicon compounds. | |
| DE69903631T2 (en) | COATING COMPOSITION, METHOD FOR THE PRODUCTION AND SCRATCH-RESISTANT PLASTIC LENS | |
| US4229228A (en) | Coating composition | |
| DE3100555A1 (en) | COATING AGENTS | |
| DE4118826A1 (en) | High RI, scratch-proof anti-wear layer for lenses - comprises epoxy-gp. contg. silicon cpd., polybasic carboxylic acid or bisphenol cpd., and hardening catalyst | |
| EP2578649A1 (en) | Composition for the production of a coating comprising high adhesion and scratch resistance | |
| DE3832111A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING POLYURETHANE LENSES | |
| DE3005541A1 (en) | COATING MATERIAL | |
| JPH0848940A (en) | Coating liquid for film formation and synthetic resin lens | |
| US20160124122A1 (en) | Optical Article Comprising an Acrylic Substrate Coated with a Specific Hard-Coat | |
| US4120992A (en) | Abrasion-resistant optical element | |
| EP2692941A1 (en) | Composition and process for tinting organic glass | |
| DE68903199T2 (en) | OPHTHALMIC GLASS LENSES WITH COLORABLE COATINGS. | |
| DE2803942C2 (en) | Coating solution | |
| DE60013582T2 (en) | METHOD FOR STAINING A TRANSPARENT POLYCARBONATE ITEM AND ARTICLES MANUFACTURED THEREOF | |
| KR100226979B1 (en) | Siloxane-based coating composition having excellent storage stability, abrasion resistance and dyeability property | |
| DE69529034T2 (en) | PLASTIC LENS WITH ADHESIVE LAYER | |
| KR100405302B1 (en) | Coating compositions for high refractive index lenses with enhanced adhesion, gloss and storage stability | |
| EP1197539A2 (en) | Process for preparing fluoroalkyl functional group containing silane coatings | |
| JPS635722B2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: AO INC., 07950 SOUTHBRIDGE, MASS., US |
|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: DIEHL, H., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT. KRESSIN, H., DI |
|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: DIEHL, H., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 800 |
|
| 8141 | Disposal/no request for examination |