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DE29623765U1 - Cosmetic and dermatological light protection formulations containing triazine derivatives and glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters - Google Patents

Cosmetic and dermatological light protection formulations containing triazine derivatives and glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters

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DE29623765U1
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acid
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cosmetic
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tris
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Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft HamburgBeiersdorf Aktiengesellschaft Hamburg

BeschreibungDescription

Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt anCosmetic and dermatological sunscreen formulations containing Triazinderivaten und Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoesternTriazine derivatives and glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen. The present invention relates to cosmetic and dermatological sunscreen preparations, in particular skin-care cosmetic and dermatological sunscreen preparations.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.The damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is well known. While rays with a wavelength less than 290 nm (the so-called UVC range) are absorbed by the ozone layer in the Earth's atmosphere, rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, cause erythema, a simple sunburn or even more or less severe burns.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.The narrower range around 308 nm is given as the maximum of the erythema effectiveness of sunlight.

Zum Schütze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.Numerous compounds are known to protect against UVB radiation, most of which are derivatives of 3-benzylidene camphor, 4-aminobenzoic acid, cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and 2-phenylbenzimidazole.

Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho-It is also important to have filter substances available for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, as its rays can also cause damage. It has been proven that UVA radiation causes damage to the elastic and collagen fibers of the connective tissue, which causes premature aging of the skin, and that it is the cause of numerous phototoxic and photic

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toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.toallergic reactions. The damaging effect of UVB radiation can be increased by UVA radiation.

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.However, UV radiation can also lead to photochemical reactions, whereby the photochemical reaction products then interfere with the skin metabolism.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z.B. Hydroxylradikale. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.Such photochemical reaction products are primarily radical compounds, e.g. hydroxyl radicals. Undefined radical photoproducts that form in the skin itself can also exhibit uncontrolled subsequent reactions due to their high reactivity. But singlet oxygen, a non-radical excited state of the oxygen molecule, can also occur with UV radiation, as can short-lived epoxides and many others. Singlet oxygen, for example, is characterized by increased reactivity compared to the normally present triplet oxygen (radical ground state). However, excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule also exist.

Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.Furthermore, UV radiation is considered ionizing radiation. There is therefore a risk that ionic species may also be formed during UV exposure, which in turn can have an oxidative effect on biochemical processes.

Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4l,4"-(1l3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1,3,5-triazin. A beneficial UVB filter is 4.4 l ,4"-(1 l 3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester), synonym: 2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1,3,5-triazine.

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Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionseigenschaften aus.This UVB filter substance is sold by BASF Aktiengesellschaft under the trade name UVINUL® T 150 and is characterized by good UV absorption properties.

Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lösen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.The main disadvantage of this UVB filter is its poor solubility in lipids. Known solvents for this UVB filter can dissolve a maximum of about 15% by weight of this filter, corresponding to about 1-1.5% by weight of dissolved, and therefore active, UV filter substance.

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen ausHowever, it was surprising and not foreseeable for the expert that sunscreen active ingredient combinations from

(a) 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und(a) 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester) and

(b) einer oder mehreren grenzflächenaktiven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoester der allgemeinen Formel(b) one or more surface-active substances selected from the group of glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters of the general formula

CH2O-R3 CH2OR3

CH-O-HCH-O-H

CH2-O-H CH2 -OH

bzw.or.

CH2O-H CH2OH

CH-O-R3 CH-OR 3

CH2-O-H CH2 -OH

wobei R3 einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 6 - 24 Kohlenstoffatomen darstellt,
den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen
where R 3 represents a branched or unbranched acyl residue having 6 - 24 carbon atoms,
remedy the disadvantages of the state of the art

Erfindungsgemäß ist insbesondere auch die Verwendung einer oder mehrerer grenzflächenaktiven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoester der allgemeinen FormelThe invention also particularly relates to the use of one or more surface-active substances selected from the group of glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters of the general formula

CH2-O-R3 CH-O-H CH2O-HCH 2 -OR 3 CH-OH CH 2 OH

bzw.or.

CH2-O-H CH-O-R3 CH2-O-HCH 2 -OH CH-OR 3 CH 2 -OH

wobei R3 einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 6 - 24 Kohlenstoffatomen darstellt, als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.where R 3 represents a branched or unbranched acyl radical having 6 - 24 carbon atoms, as a solvent, solubilizer or solubilizer for 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester), in particular for use in light stabilizers.

Es ist erfindungsgemäß möglich die Einsatzmengen von 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik zu verdoppeln.According to the invention, it is possible to double the amounts of 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester) used in cosmetic or dermatological preparations compared to the prior art.

Es war erstaunlich, daß durch Zugabe erfindungsgemäß verwendeter grenzflächenaktiver Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoester eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristallisiert. Erfindungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4"-(1 ,S.S-Triazin^Ae-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), dadurch gekennzeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten Glycerin-mono- bzw. dicarbonsäure-monoestem zugesetzt wird.It was surprising that by adding surface-active glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters used according to the invention, a stabilization of solutions of 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester) is brought about, since the latter substance not only has poor solubility, but also easily crystallizes out of its solution. Therefore, also according to the invention is a process for stabilizing solutions of 4,4',4"-(1,S,S-triazine^Ae-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester), characterized in that an effective content of glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters used according to the invention is added to such solutions.

R3 stellt bevorzugt einen Myristylrest, Palmitylrest, Stearylrest oder Eicosylrest dar.R 3 preferably represents a myristyl residue, palmityl residue, stearyl residue or eicosyl residue.

Insbesondere vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung hat sich als unter
Punkt (b) aufgeführter grenzflächenaktiver Substanzen das Glycerylstearat herausgestellt,
welches im Handel beispielsweise unter der Warenbezeichnung
Tegin® M von der Gesellschaft Th.Goldschmidt KG erhältlich ist.
Particularly advantageous in the sense of the present invention has been found to be
Of the surfactants listed in point (b), glyceryl stearate was highlighted,
which is sold in the trade, for example, under the product name
Tegin® M is available from Th.Goldschmidt KG.

Die Gesamtmenge an 4,4I,4"-(1,3,5-Triazin-2l4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 - 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 4,4 l ,4"-(1,3,5-triazine-2 l, 4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously selected from the range of 0.1 - 10.0 wt.%, preferably 0.5 - 6.0 wt.%, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten grenzflächenaktiven Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoestem in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of one or more surface-active glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters used according to the invention in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously selected from the range of 0.1-25.0% by weight, preferably 0.5-15.0% by weight, based on the total weight of the preparations.

Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-trisbenzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren erfindungsgemäß ver-It is advantageous to use weight ratios of 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-trisbenzoic acid tris(2-ethylhexyl ester) and one or more of the compounds according to the invention.

wendeten Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoestern aus dem Bereich von 1:10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.used glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters should be selected from the range of 1:10 to 10:1, preferably 1:4 to 4:1.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z.B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z.B. Ce2Oa), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention advantageously also contain inorganic pigments based on metal oxides and/or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular the oxides of titanium (TiO 2 ), zinc (ZnO), iron (eg Fe 2 O 3 ), zirconium (ZrO 2 ), silicon (SiO 2 ), manganese (eg MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (eg Ce 2 Oa), mixed oxides of the corresponding metals and mixtures of such oxides. Pigments based on TiO 2 are particularly preferred.

Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwingend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d.h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.It is particularly advantageous in the sense of the present invention, although not essential, if the inorganic pigments are in hydrophobic form, i.e. that their surface is treated to be water-repellent. This surface treatment can consist of providing the pigments with a thin hydrophobic layer using methods known per se.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächenschicht nach einer Rektion gemäßOne such method consists, for example, in the hydrophobic surface layer being treated after a reaction according to

&eegr; TiO2 + m (RO)3Si-R' -> &eegr; TiO2 (oberfl.)&eegr; TiO 2 + m (RO) 3 Si-R'-> ? TiO 2 (surface)

erzeugt wird, &eegr; und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parameter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.is produced, η and m are stoichiometric parameters to be used as desired, R and R' are the desired organic radicals. For example, hydrophobized pigments prepared analogously to DE-OS 33 14 742 are advantageous.

Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.Advantageous TiO 2 pigments are available, for example, under the trade names MT 100 T from TAYCA, M 160 from Kemira and T 805 from Degussa.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.The cosmetic and/or dermatological sun protection formulations according to the invention can be composed as usual and can be used for cosmetic and/or dermatological sun protection, for the treatment, care and cleaning of the skin and/or hair and as a make-up product in decorative cosmetics.

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Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied to the skin and/or hair in sufficient quantities in the manner customary for cosmetics.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthalten.Particularly preferred are cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen. These can advantageously additionally contain at least one further UVA filter and/or at least one further UVB filter and/or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micropigment.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, moisturizing and/or humectant substances, fats, oils, waxes or other usual components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.An additional content of antioxidants is generally preferred. According to the invention, all antioxidants suitable or customary for cosmetic and/or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. &agr;-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, &ggr;-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearyfthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehrThe antioxidants are advantageously selected from the group consisting of amino acids (e.g. glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D,L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (e.g. anserine), carotenoids, carotenes (e.g. α-carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (e.g. dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g. thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl-, N-acetyl-, methyl-, ethyl-, Propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, &ggr;-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyfthiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) and sulfoximine compounds (e.g. buthionine sulfoximines, homocysteine sulfoximine, buthionine sulfones, penta-, hexa-, heptathionine sulfoximine) in very

geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis &mgr;&Ggr;&eegr;&ogr;&Igr;/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. a-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), a-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. &ggr;-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, ot-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.low tolerated doses (e.g. pmol to μΓηγ/kg), furthermore (metal) chelators (e.g. a-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), a-hydroxy acids (e.g. citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g. γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, furfurylidene sorbitol and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (e.g. ascorbyl palmitate, Mg-ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (e.g. vitamin E acetate), vitamin A and Derivatives (vitamin A palmitate) and coniferyl benzoate of benzoin resin, rutinic acid and derivatives thereof, ot-glycosylrutin, ferulic acid, furfurylideneglucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiatric acid, nordihydroguaiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and derivatives thereof, mannose and derivatives thereof, zinc and derivatives thereof (e.g. ZnO, ZnSO 4 ), selenium and derivatives thereof (e.g. selenomethionine), stilbenes and derivatives thereof (e.g. stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the derivatives suitable according to the invention (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of these active ingredients.

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. The amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt.%, particularly preferably 0.05-20 wt.%, in particular 1-10 wt.%, based on the total weight of the preparation.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and/or its derivatives represent the antioxidant(s), it is advantageous to choose their respective concentrations from the range of 0.001 - 10% by weight, based on the total weight of the formulation.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin A, or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives represent the antioxidant(s), it is advantageous to choose their respective concentrations from the range of 0.001 - 10 wt.%, based on the total weight of the formulation.

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
Mineralöle, Mineralwachse
The lipid phase can advantageously be chosen from the following group of substances:
Mineral oils, mineral waxes

Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil;

• ··

• · · a· · a

• ··

6 6 0000 &bgr; 6 6 0000 &bgr;

Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with low-carbon alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low-carbon alkanoic acids or with fatty acids;

Alkylbenzoate;alkyl benzoates;

Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixtures thereof.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.The oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the sense of the present invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alkanecarboxylic acids with a chain length of 3 to 30 C atoms and saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms. Such ester oils can then advantageously be selected from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate as well as synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, e.g. jojoba oil.

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Diarylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkemöl und dergleichen mehr.Furthermore, the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, silicone oils, diaryl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and fatty acid triglycerides, namely triglycerol esters of saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alkanecarboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C atoms. The fatty acid triglycerides can, for example, advantageously be selected from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, e.g. olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaftAny mixtures of such oil and wax components can also be used advantageously in the sense of the present invention. It can also be advantageous

-9--9-

sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.to use waxes, such as cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase.

Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Ci2-is-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.The oil phase is advantageously selected from the group 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, Ci2-is-alkyl benzoate, caprylic-capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Ci2-is-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus Ci2-is-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C^-is-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C12-is-alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C12 -is-alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of C13-is-alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.Of the hydrocarbons, paraffin oil, squalane and squalene are advantageously used in the context of the present invention.

Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.Advantageously, the oil phase can further comprise a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or silicone oils.

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is advantageously used as the silicone oil to be used according to the invention. However, other silicone oils can also be used advantageously in the sense of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly(methylphenylsiloxane).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, and of cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate are also particularly advantageous.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft The aqueous phase of the preparations according to the invention optionally advantageously contains

Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, wel-Alcohols, diols or polyols with a low carbon number, as well as their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, furthermore alcohols with a low carbon number, e.g. ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerin and in particular one or more thickeners, which

ches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.ches or which can advantageously be selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, e.g. hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of the so-called Carbopols, for example Carbopols of the types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.

Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z.B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The cosmetic or dermatological sun protection preparations advantageously contain inorganic pigments, in particular micropigments, e.g. in amounts of 0.1% by weight to 30% by weight, preferably in amounts of 0.5% by weight to 10% by weight, but in particular 1% by weight to 6% by weight, based on the total weight of the preparations.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.It is advantageous according to the invention to use, in addition to the combinations according to the invention, oil-soluble UVA filters and/or UVB filters in the lipid phase and/or water-soluble UVA filters and/or UVB filters in the aqueous phase.

Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen wertere Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.The sun protection formulations according to the invention can advantageously contain other substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5% to 10% by weight, in particular 1% to 6% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations which protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.

Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z.B.:The other UVB filters can be oil-soluble or water-soluble. Advantageous oil-soluble UVB filter substances are, for example:

- 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher; - 3-benzylidenecamphor derivatives, preferably 3-(4-methylbenzylidene)camphor, 3-benzylidenecamphor;

- 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;- 4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4-(dimethylamino)benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-(dimethylamino)benzoic acid amyl ester;

- Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester; - Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;

- Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;- Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;

- Ester der Benzalmaionsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester; - Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di(2-ethylhexyl) ester;

Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z.B.:Advantageous water-soluble UVB filter substances include:

- Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;- Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or triethanolammonium salt, as well as the sulfonic acid itself;

- Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Salze;- Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and their salts;

- Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure,2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.- Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor, such as 4-(2-oxo-3-bornylidenemethyl)benzenesulfonic acid, 2-methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenemethyl)sulfonic acid and their salts.

Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.The list of other UVB filters mentioned, which can be used in combination with the active ingredient combinations according to the invention, is of course not intended to be limiting.

Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4l-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.It can also be advantageous to combine the combinations according to the invention with other UVA filters which have previously been conventionally contained in cosmetic preparations. These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1-(4'-tert-butylphenyl)-3-(4 l -methoxyphenyl)propane-1,3-dione and 1-phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propane-1,3-dione. These combinations or preparations which contain these combinations are also the subject of the invention. The amounts used for the UVB combination can be used.

Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.Furthermore, it is advantageous to combine the active ingredient combinations according to the invention with other UVA and/or UVB filters.

Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Salicylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehörenIt is also particularly advantageous to combine the active ingredient combinations according to the invention with salicylic acid derivatives, some representatives of which are known which can also absorb UV radiation. Common UV filters include

-12--12-

(4-lsopropylbenzylsalicylat), (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat),(4-isopropylbenzyl salicylate), (2-ethylhexyl salicylate, octyl salicylate),

(Homomenthylsalicylat).(Homomenthyl salicylate).

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten grenzflächenaktiven Glucosederivaten oder einer Ölphase mit einem Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten grenzflächenaktiven Glucosederivaten bei gleichmäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und gewünschtenfalls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet worden ist, und welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, vermischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile eingearbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.The invention also relates to a process for producing the cosmetic and/or dermatological sunscreen preparations according to the invention, which is characterized in that the 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris(2-ethylhexyl ester) is suspended in a manner known per se in one or more surface-active glucose derivatives used according to the invention or an oil phase containing surface-active glucose derivatives used according to the invention with uniform stirring and optionally with heating and, if desired, homogenized, optionally combined with further lipid components and optionally with one or more emulsifiers, then the oil phase is mixed with the aqueous phase, into which a thickener has been incorporated if desired and which preferably has approximately the same temperature as the oil phase, homogenized if desired and allowed to cool to room temperature. After cooling to room temperature, in particular if volatile components are still to be incorporated, further stirring can be carried out. Homogenization takes place.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. Unless otherwise stated, all amounts, proportions and percentages are based on the weight and the total amount or the total weight of the preparations.

• » · ♦• » · ♦

-13--13-

Beispiel 1example 1

Gew.-%% by weight Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 3,503.50 SorbitanmonostearatSorbitan monostearate 1,801.80 GlycerinGlycerine 3,003.00 CetearylalkoholCetearyl alcohol 0,500.50 OctyldodecanolOctyldodecanol 7,007.00 CaprylyletherCaprylyl ether 8,008.00 UvinulT150UvinulT150 3,003.00 CetearylisononanoatCetearyl isononanoate 6,006.00 CarbomerCarbomer 0,200.20 KonservierungsmittelPreservatives qs.qs. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demineralized. ad 100.00to 100.00

Beispiel 2Example 2

Gew.-%% by weight GlycerylstearatGlyceryl stearate 2,502.50 SorbitanmonostearatSorbitan monostearate 3,503.50 GlycerinGlycerine 3,003.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 1,501.50 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0,130.13 OctyldodecanolOctyldodecanol 7,007.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric/Caprylic Triglyceride 5,005.00 Cetearyl lsononanoatCetearyl isononanoate 6,006.00 UvinulT150UvinulT150 5,005.00 CarbomerCarbomer 0,200.20 KonservierungsmittelPreservatives q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demineralized. ad 100,00up to 100,00 Beispiel 3Example 3 Gew.-%% by weight SorbitanmonostearatSorbitan monostearate 3,503.50 ButylenglykolButylene glycol 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 3,003.00 Xanthan GumXanthan Gum 0,350.35 C12-C15 Alkyl BenzoateC12-C15 Alkyl Benzoates 10,010.0 UvinulT150UvinulT150 4,004.00 Cetearyl lsononanoateCetearyl isononanoate 6,006.00 KonservierungsmittelPreservatives q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demineralized. ad 100,00up to 100,00

• ··

• ··

C* ·C* ·

-14--14-

Beispiel 4Example 4

Gew.-%% by weight Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 3,503.50 SorbitanmonostearatSorbitan monostearate 1,801.80 GlycerinGlycerine 3,003.00 CetearylalkoholCetearyl alcohol 0,500.50 OctyldodecanolOctyldodecanol 7,007.00 CaprylyletherCaprylyl ether 8,008.00 Uvinul T150Uvinul T150 3,003.00 Parsol 1789Parsol 1789 2,002.00 Eusolex 6300Eusolex 6300 1,001.00 TitandioxidTitanium dioxide 2,002.00 CetearylisononanoatCetearyl isononanoate 6,006.00 CarbomerCarbomer 0,200.20 KonservierungsmittelPreservatives q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demineralized. ad 100.00to 100.00

Beispiel 5Example 5

Gew.-%% by weight GlycerylstearatGlyceryl stearate 2,502.50 Sorbitan monostearatSorbitan monostearate 3,503.50 GlycerinGlycerine 3,003.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 1,501.50 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0,130.13 OctyldodecanolOctyldodecanol 7,007.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric/Caprylic Triglyceride 5,005.00 Cetearyl IsononanoatCetearyl Isononanoate 6,006.00 Uvinul T150Uvinul T150 5,005.00 Parsol 1789Parsol 1789 2,002.00 Eusolex 6300Eusolex 6300 1,001.00 TitandioxidTitanium dioxide 2,002.00 CarbomerCarbomer 0,200.20 KonservierungsmittelPreservatives q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demineralized. ad 100,00up to 100,00

■ *■ *

• ··

• ··

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Beispiel 6Example 6

Gew.-%% by weight SorbitanmonostearatSorbitan monostearate 3,503.50 ButylenglykolButylene glycol 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 3,003.00 Xanthan GumXanthan Gum 0,350.35 C12-C15 Alkyl BenzoateC12-C15 Alkyl Benzoates 10,010.0 UvinulT150UvinulT150 4,004.00 Parsol 1789Parsol 1789 2,002.00 Eusolex 6300Eusolex 6300 1,001.00 TitandioxidTitanium dioxide 2,002.00 Cetearyl IsononanoateCetearyl Isononanoate 6,006.00 KonservierungsmittelPreservatives q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demineralized. ad 100,00up to 100,00

Claims (3)

1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus a) 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und b) einer oder mehreren grenzflächenaktiven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoester der allgemeinen Formel


wobei R3 einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 6-24 Kohlenstoffatomen darstellt.
1. Sunscreen active ingredient combinations from a) 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris( 2- ethylhexyl ester) and b) one or more surface-active substances selected from the group of glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters of the general formula


where R 3 represents a branched or unbranched acyl residue having 6-24 carbon atoms.
2. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. 2. Combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized in that the total amount of 4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoic acid tris( 2 -ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological preparations is selected from the range of 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0% by weight, in each case based on the total weight of the preparations. 3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an Glycerin-mono- bzw. -dicarbonsäure-monoestern, in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. 3. Combinations according to claim 1 or use according to claim 2, characterized in that the total amount of glycerol mono- or dicarboxylic acid monoesters in the finished cosmetic or dermatological preparations is selected from the range of 0.1-25.0 wt.%, preferably 0.5-15.0 wt.%, in each case based on the total weight of the preparations.
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