DE2815860A1 - Fluessigkristalline mischungen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallmischungen, und zwar farbstoffhaltige Flüssigkristallmischungen. Derartige farbstoffhaltige Flüssigkristallmischungen sind bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass durch Zusatz bestimmter Verbindungen, nämlich durch Zusatz der in der folgenden Formel I dargestellten Terpyrimidine eine wesentliche Erhöhung des Ordnungsgrades in derartigen Mischungen erzielt werden kann. Dadurch können bessere Kontraste bei Flüssigkristall-Displays, bei welchen irgendeine Form des "Guest-Host-Effektes" verwendet wird, erhalten werden.
Die neuen farbstoffhaltigen Flüssigkristallmischungen, welche einen derartig erhöhten Ordnungsgrad aufweisen, sind für elektrooptische Anzeigen, beispielsweise für eine Drehzelle, besonders geeignet.
Die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass sie
a) mindestens drei nematische Flüssigkristallkomponenten, wovon mindestens eine ein Terpyrimidin der Formel
I
ist,
worin die Symbole X für Stickstoff und Y und Z für CH oder Y für Stickstoff und X und Z für CH oder Z für Stickstoff und X und Y für CH stehen, und einer der Substituenten R[tief]1 und R[tief]2 die Cyanogruppe und der andere eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt,
b) mindestens einen nicht-ionischen, pleochroitischen Azofarbstoff, und gegebenenfalls
c) eine oder mehrere isotrope, organische, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkende Zusätze
enthalten.
Besonders bevorzugt sind hierbei solche Flüssigkristallmischungen, in welchen das Terpyrimidin von einer Verbindung der Formel
Ia
gebildet ist,
worin Z Stickstoff und X die Gruppe CH oder X Stickstoff und Z die Gruppe CH bedeuten, und R[tief]1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt.
Eine besonders bevorzugte Untergruppe dieser Flüssigkristallmischungen ist dadurch gekennzeichnet, dass das Terpyrimidin von einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ib
gebildet ist,
worin R[tief]1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die übrigen Flüssigkristallkomponenten in derartigen Flüssigkristallmischungen können von Verbindungen der allgemeinen Formel
II
worin R[tief]2 eine geradkettige Alkylgruppe mit 4 - 8 Kohlenstoffatomen darstellt,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
III
worin einer der Substituenten R[tief]3 und R[tief]4 die Cyanogruppe und der andere eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 - 9 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
worin R[tief]5 Aethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, iso-Hexyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl bedeutet,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
V
worin R[tief]6 eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe oder eine mit einer Alkylgruppe oder Alkoxygruppe substituierte Phenylgruppe bedeutet,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
VI
gebildet sein,
worin R[tief]7 eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
Es können in den erfindungsgemäßen Mischungen jedoch auch noch andere nematische und/oder nicht nematische Verbindungen vorhanden sein.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass der Azofarbstoff von einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formeln gebildet ist:
VII
VIII
oder von Derivaten der Formeln VII oder VIII, bei denen eine der seitlichen Positionen an einem der Benzolringe durch einen der folgenden Substituenten substituiert ist: ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine halogensubstituierte Methylgruppe oder eine Methoxygruppe;
oder von Derivaten der Formeln VII oder VIII, bei denen zwei der seitlichen Positionen an einem der Benzolringe mit einem kondensierten aromatischen Ring unter Bildung einer Naphthalin-
struktur verbrückt sind,
sowie
IX
mit
A = eine Azo- oder Azoxygruppe,
n[tief]1, n[tief]2 und n[tief]3 = ganze Zahlen von 0 bis 4,
X = CN oder Nitro und
Y[tief]1 und Y[tief]2 = jeweils Wasserstoff, OR[tief]1 mit R[tief]1 = Alkyl oder Aralkyl und
,
wobei R[tief]2 und R[tief]3 jeweils einfache oder substituierte Alkylgruppen oder Alkylengruppen darstellen, die mit dem endständigen aromatischen Ring ein reduziertes heteroaromatisches System bilden;
X
worin X Wasserstoff oder eine in 5- oder 6-Stellung befindliche Nitrogruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methoxy, und T eine Gruppierung der Formel
Xa
oder der Formel
-OR[tief]10 Xb
bedeuten, worin R[tief]8, R[tief]9 und R[tief]10 niedere Alkylgruppen oder R[tief]8 und R[tief]9 zusammen eine niedere Cycloalkylgruppe bedeutet.
In den Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung liegt das Terpyrimidin bzw. die Terpyrimidine der Formel I zweckmäßig in einer Menge von etwa 1 bis etwa 30 Gew.%, insbesondere von etwa 3 bis etwa 20 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung vor.
Die Menge des Farbstoffes bzw. der Farbstoffe kann im allgemeinen zwischen etwa 0,05 bis etwa 1 Gew.%, insbesondere zwischen etwa 0,1 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung betragen.
Die gegebenenfalls vorhandenen isotropen, organischen, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkenden Zusätze können von einer oder mehreren der folgenden Verbindungen gebildet sein:
a) einem nematogenen Material mit einem Klärpunkt oberhalb 60°C und einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch mit einem spezifischen Widerstand von mindestens 10[hoch]-7 Ohm x cm, sowie einem Dipolmoment entlang der Molekülachse von weniger als 3,5 D oder
b) einer Verbindung der allgemeinen Formel
XI
worin R[tief]11 und R[tief]12 geradkettige Alkylgruppen mit insgesamt höchstens 14 Kohlenstoffatomen oder R[tief]11 eine geradkettige Alkylgruppe und R[tief]12 eine geradkettige Alkoxygruppe mit ins-
gesamt höchstens 8 Kohlenstoffatomen darstellen,
oder
c) einer Verbindung der allgemeinen Formel
XII
worin R[tief]13 und R[tief]14 geradkettige Alkylgruppen mit insgesamt höchstens 6 Kohlenstoffatomen darstellen,
oder
d) einer Verbindung der allgemeinen Formel
XIII
worin R[tief]13 und R[tief]14 die obige Bedeutung haben,
oder
e) von Gemischen dieser Verbindungen.
Wie eingangs festgestellt wurde, enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen mindestens drei nematische Flüssigkristallkomponenten. Die obere Grenze der Zahl dieser nematischen Flüssigkristallkomponenten kann bis etwa 10 betragen.
Die Anzahl der Farbstoffe kann zwischen 1 und etwa 4 liegen.
Was die Anzahl der gegebenenfalls vorhandenen isotropen, organischen, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkenden Zusätze betrifft, so kann diese zwischen 1 und etwa 3 liegen.
Unter Alkylgruppen und Alkoxygruppen sind, wenn nicht anders angegeben, niedere Alkylgruppen bzw. Alkoxygruppen mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise solche mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Als Beispiele für Terpyrimidine der Formel I lassen sich insbesondere die folgenden Verbindungen nennen:
2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-äthylphenyl)-pyrimidin,
2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-n-propylphenyl)-pyrimidin,
2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-n-butylphenyl)-pyrimidin,
2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-n-pentylphenyl)-pyrimidin,
2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-n-hexylphenyl)-pyrimidin,
2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-n-heptylphenyl)-pyrimidin,
2-(4-Methylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
2-(4-Aethylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
2-(4-n-Propylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
2-(4-n-Butylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
2-(4-n-Pentylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
2-(4-n-Hexylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
2-(4-n-Heptylphenyl)-5-(4-cyanophenyl)-pyrimidin.
Als Beispiele von Verbindungen der Formel II können die folgenden genannt werden:
p-n-Butylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Pentylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Hexylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Heptylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Octylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Pentyloxybenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Hexyloxybenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Heptyloxybenzoesäure-p'-cyanophenylester,
p-n-Octyloxybenzoesäure-p'-cyanophenylester.
Beispiele von Verbindungen der Formel III sind:
5-n-Propyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
5-n-Butyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
5-n-Pentyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
5-n-Hexyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
5-n-Heptyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
5-n-Octyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
5-n-Nonyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin.
Beispiele von Verbindungen der Formel IV sind:
p-[(p-Aethylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-n-Propylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-n-Butylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-n-Pentylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-n-Hexylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-Isohexylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-n-Heptylbenzyliden)amino]benzonitril,
p-[(p-n-Octylbenzyliden)amino]benzonitril.
Beispiele von in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthaltenen Azofarbstoffen sind insbesondere die in den folgenden Ausführungsbeispielen genannten Substanzen.
Beispiele von isotropen, organischen, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkenden Zusätzen sind Lösungsmittel wie Alkane, Alkylhalogenide, Dialkyläther, Dialkylcarbonate, Alkancarbonsäurenalkylester, 1-Phenylheptan oder p-Xylol, wie beispielsweise der Dibutyläther, der Dihexyläther, der Dioctyläther, der Buttersäurepropylester oder der Buttersäurepentylester.
In den folgenden Beispielen sind alle Prozentangaben in Gewichtsprozent zu verstehen.
Ferner haben in den folgenden Beispielen die Begriffe "Grundmischung A" und "Farbstoff" die folgende Bedeutung:
Grundmischung A:
10,3 % p-n-Butylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
11,1 % p-n-Pentylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
14,3 % p-n-Hexylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
15,4 % p-n-Heptylbenzoesäure-p'-cyanophenylester,
11,0 % 5-n-Pentyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
21,2 % 5-n-Heptyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin,
15,6 % 5-(4-n-Butylphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidin.
Farbstoff
R =
XV
Beispiel 1
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
,
worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 2
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 3
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 4
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 5
Grundmischung A + 5 % Di-n-hexyläther + 1 % des in Beispiel 4 verwendeten Farbstoffes.
Beispiel 6
Grundmischung A + 15 % 4'-Methyl-4-n-pentylbiphenyl + 1 % des in Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs.
Beispiel 7
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel C[tief]4H[tief]9OR, worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 8
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 9
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 10
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel C[tief]7H[tief]15O-R, worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 11
Grundmischung A + 0,25 % Farbstoff der Formel
+ 0,25 % Farbstoff der Formel C[tief]7H[tief]15-OR, worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 12
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel (CH[tief]3)[tief]2NR, worin R ein Rest der Formel XV ist.
Beispiel 13
Grundmischung A + 0,3 % Farbstoff der Formel (CH[tief]3)[tief]2NR, worin R ein Rest der Formel XV ist, und 0,2 % Farbstoff der Formel
Beispiel 14
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 15
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 16
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 17
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 18
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 19
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 20
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 21
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 22
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 23
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 24
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 25
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 26
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 27
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 28
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 29
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 30
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 31
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 32
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 33
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 34
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 35
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 36
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 37
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 38
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 39
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 40
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 41
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 42
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 43
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 44
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 45
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 46
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
C[tief]10H[tief]21OR
Beispiel 47
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 48
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 49
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 50
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Beispiel 51
Grundmischung A + 1 % Farbstoff der Formel
Die in den Beispielen 1, 4, 12, 14, 15, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 34, 35, 36, 38 und 49 genannten Farbstoffe sind bekannte Substanzen.
Die in den folgenden Beispielen genannten Farbstoffe sind neue Substanzen, die nach an sich bekannten Verfahren erhältlich sind; es werden jeweils Eigenschaften (Farbe, Schmelzpunkt) angegeben, sowie ein Hinweis auf die Herstellung in Analogie zur Herstellung der bekannten Farbstoffe:
Beispiel 2: Analog Beispiel 4; schwarze Kristalle, Smp. 218° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]584 = 47670.
Beispiel 3: Analog 1 oder 12; goldbraune Kristalle, Smp. 246° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]573 = 49570; kleines Epsilon[tief]270 = 11120, Schulter bei 299 µm.
Beispiel 7: Analog Beispiel 4; rote Kristalle, Smp. 108 - 109°. UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]434 = 29580; kleines Epsilon[tief]260 = 8400, Schultern bei 220 und 300 µm.
Beispiel 8: Analog Beispiel 4; violettschwarze Kristalle, Smp. 155 - 158°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]586 = 59290.
Beispiel 9: Analog Beispiel 4; violettschwarze Kristalle, Smp. 185 - 190°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]587 = 54040.
Beispiel 10: Analog Beispiel 4; rote Kristalle, Smp. 95 - 96°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]433 = 30185; kleines Epsilon[tief]261 = 8545.
Beispiel 13: Analog Beispiel 4; Smp. 212 - 214°, dunkelrote Kristalle; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]507 = 48180; kleines Epsilon[tief]320 = 8930; kleines Epsilon[tief]276 = 26660.
Beispiel 16: Analog Beispiel 30; rote Kristalle, Smp. 221 - 224°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]515 = 46940; kleines Epsilon[tief]284 = 7890.
Beispiel 17: Analog Beispiel 4; rote Kristalle, Smp. 131 - 132°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]432 = 37370; kleines Epsilon[tief]266 = 8830.
Beispiel 18: Analog Beispiel 4; rotviolette Kristalle, Smp. 200° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]505 = 9170; kleines Epsilon[tief]381 = 15980; kleines Epsilon[tief]261 = 22010.
Beispiel 19: Dieser Farbstoff kann durch Erhitzen einer äquimolaren Mischung von p-Cyanozimtaldehyd mit p-n-Butoxyanilin erhalten werden. Smp. 87,8 - 88,9°, Klp. 174,3 - 174,5° (nematisch), gelbe Kristalle; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]296 = 25400; kleines Epsilon[tief]238 = 8100; Schultern bei 376 und 394 µm.
Beispiel 20: Dieser Farbstoff ist erhältlich durch 1-stündiges Erhitzen von p-Nitrosobenzonitril und p-n-Butoxyanilin in Eisessig; Smp. 119,4 - 119,7°, Klp. 127,3 - 127,4° (nematisch); rote Kristalle; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]363 = 36260; kleines Epsilon[tief]252 = 14660.
Beispiel 27: Analog Beispiel 4; rote Kristalle, Smp. 208° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]605 = 51000.
Beispiel 28: Analog Beispiel 12; blaue Kristalle, Smp. 234° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]567 = 47575; kleines Epsilon = 7830.
Beispiel 29: Analog Beispiel 12; violette Kristalle, Smp. 201° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]570 = 29750; kleines Epsilon[tief]285 = 8360.
Beispiel 31: Analog Beispiel 19 aus p-Nitrozimtaldehyd und p-n-Butoxyanilin; orange Kristalle, Smp. 103,4 - 103,5°, Klp. 138,2 - 139,2°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]379 = 23700; kleines Epsilon[tief]297 = 18900; kleines Epsilon[tief]236 = 9750; Schulter bei 390 µm.
Beispiel 32: Analog Beispiel 20, durch Umsetzung von p-Nitrosobenzonitril mit p-n-Hexoxyanilin in Eisessig; rote Kristalle, Smp. 100,5 - 100,8°, Klp. 117° (nematisch); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]364 = 31000; kleines Epsilon[tief]252 = 12450.
Beispiel 33: Analog Beispiel 30; violette Kristalle, Smp. 191 - 194°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]545 = 56050; kleines Epsilon[tief]308 = 10130.
Beispiel 37: Analog Beispiel 36; blauschwarze Kristalle, Smp. 204 - 205°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]542 = 58310; kleines Epsilon[tief]308 = 8980.
Beispiel 39: Analog Beispiel 38; grünschwarze Kristalle, Smp. 208 - 210°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]543 = 61330; kleines Epsilon[tief]297 = 9530.
Beispiel 40: Analog Beispiel 38; violette Kristalle, Smp. 194,0 - 194,6°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]514 = 52130; kleines Epsilon[tief]286 = 9380.
Beispiel 41: Analog Beispiel 38; dunkelgrüne Kristalle, Smp. 190,0 - 190,5°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]548 = 60040; kleines Epsilon[tief]294 = 8750.
Beispiel 42: Analog Beispiel 36; dunkelrote Kristalle, Smp. 262,7 - 266,5°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]518 = 521700; kleines Epsilon[tief]290 = 8870.
Beispiel 43: Analog Beispiel 36; violette Kristalle, Smp. 198,3 - 199,8°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]552 = 62790; kleines Epsilon[tief]308 = 10660.
Beispiel 44: Analog Beispiel 36; rote Kristalle, Smp. 166° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]489 = 29950; kleines Epsilon[tief]282 = 18540; kleines Epsilon[tief]222 = 34170; kleines Epsilon[tief]203 = 44780.
Beispiel 45: Analog Beispiel 36; violette Kristalle, Smp. 220 - 222°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]528 = 54950; kleines Epsilon[tief]299 = 8780.
Beispiel 46: Analog Beispiel 4; orange Kristalle, Smp. 92 - 94°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]433 = 29795; kleines Epsilon[tief]259 = 8480.
Beispiel 47: Analog Beispiel 36; violette Kristalle, Smp. 230 - 232°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]519 = 51720; kleines Epsilon[tief]285 = 11100; kleines Epsilon[tief]221 = 31130; Schulter bei 246 µm.
Beispiel 48: Analog Beispiel 22; rote Kristalle, Smp. 223 - 226°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]482 = 29630; kleines Epsilon[tief]303 = 15850; kleines Epsilon[tief]247,5 = 10230.
Beispiel 50: Analog Beispiel 36; rotschwarze Kristalle, Smp. 247,5°; UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]516 = 40320; kleines Epsilon[tief]318 = 4920; kleines Epsilon[tief]292 = 6210; kleines Epsilon[tief]242 = 11020.
Beispiel 51: Analog Beispiel 22; schwarzviolette Kristalle, Smp. 200° (Zers.); UV (Aethanol): kleines Epsilon[tief]570 = 63550; kleines Epsilon[tief]313 = 11760; kleines Epsilon[tief]210 = 38570.
Claims (11)
1. Flüssigkristallmischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie
a) mindestens drei nematische Flüssigkristallkomponenten, wovon mindestens eine ein Terpyrimidin der Formel
I
ist,
worin die Symbole X für Stickstoff und Y und Z für CH oder Y für Stickstoff und X und Z für CH oder Z für Stickstoff und X und Y für CH stehen, und einer der Substituenten R[tief]1 und R[tief]2 die Cyanogruppe und der andere eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt,
b) mindestens einen nicht-ionischen, pleochroitischen Azofarbstoff, und gegebenenfalls
c) einen oder mehrere isotrope, organische, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkende Zusätze
enthält.
2. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Terpyrimidin von einer Verbindung der Formel
Ia
gebildet ist,
worin Z Stickstoff und X die Gruppe CH oder X Stickstoff und Z die Gruppe CH bedeuten, und R[tief]1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt.
3. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Terpyrimidin von einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ib
gebildet ist,
worin R[tief]1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt.
4. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die übrigen Flüssigkristallkomponenten von Verbindungen der allgemeinen Formel
II
worin R[tief]2 eine geradkettige Alkylgruppe mit 4 - 8 Kohlenstoffatomen darstellt,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
III
worin einer der Substituenten R[tief]3 und R[tief]4 die Cyanogruppe und der andere eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 - 9 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
worin R[tief]5 Aethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, iso-Hexyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl bedeutet,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
V
worin R[tief]6 eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe oder eine mit einer Alkylgruppe oder Alkoxygruppe substituierte Phenylgruppe bedeutet,
und/oder von Verbindungen der allgemeinen Formel
VI
worin R[tief]7 eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet,
gebildet sind.
5. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Azofarbstoff von einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formeln gebildet ist:
oder von Derivaten der Formeln VII oder VIII, bei denen eine der seitlichen Positionen an einem der Benzolringe durch einen der folgenden Substituenten substituiert ist: ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine halogensubstituierte Methylgruppe oder eine Methoxygruppe;
oder von Derivaten der Formeln VII oder VIII, bei denen zwei der seitlichen Positionen an einem der Benzolringe mit einem kondensierten aromatischen Ring unter Bildung einer Naphthalinstruktur verbrückt sind,
sowie
IX
mit
A = eine Azo- oder Azoxygruppe,
n[tief]1, n[tief]2 und n[tief]3 = ganze Zahlen von 0 bis 4,
X = CN oder Nitro und
Y[tief]1 und Y[tief]2 = jeweils Wasserstoff, OR[tief]1 mit R[tief]1 = Alkyl oder Aralkyl und
,
wobei R[tief]2 und R[tief]3 jeweils einfache oder substituierte Alkylgruppen oder Alkylengruppen darstellen, die mit dem endständigen aromatischen Ring ein reduziertes
heteroaromatisches System bilden;
X
worin X Wasserstoff oder eine in 5- oder 6-Stellung befindliche Nitrogruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methoxy, und T eine Gruppierung der Formel
Xa
oder der Formel
Xb
bedeuten, worin R[tief]8, R[tief]9 und R[tief]10 niedere Alkylgruppen oder R[tief]8 und R[tief]9 zusammen eine niedere Cycloalkylgruppe bedeutet.
6. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Terpyrimidin oder die Terpyrimidine der Formel I in einer Menge von etwa 1 bis etwa 30 Gew.%, insbesondere von etwa 3 bis etwa 20 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung vorhanden ist bzw. sind.
7. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 - 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff bzw. die Farbstoffe in einer Menge von etwa 0,05 bis etwa 1 Gew.%, insbesondere von etwa 0,1 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung vorhanden ist bzw. sind.
8. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 - 7, dadurch gekennzeichnet, dass die isotropen, organischen, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkenden Zusätze von einer der folgenden Verbindungen gebildet sind:
a) einem nematogenen Material mit einem Klärpunkt oberhalb 60°C und einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch mit einem spezifischen Widerstand von mindestens 10[hoch]-7 Ohm x cm, sowie einem Dipolmoment entlang der Molekülachse von weniger als 3,5 D oder
b) einer Verbindung der allgemeinen Formel
XI
worin R[tief]11 und R[tief]12 geradkettige Alkylgruppen mit insgesamt höchstens 14 Kohlenstoffatomen oder R[tief]11 eine geradkettige Alkylgruppe und R[tief]12 eine geradkettige Alkoxygruppe mit insgesamt höchstens 8 Kohlenstoffatomen darstellen,
oder
c) einer Verbindung der allgemeinen Formel
XII
worin R[tief]13 und R[tief]14 geradkettige Alkylgruppen mit insgesamt höchstens 6 Kohlenstoffatomen darstellen,
oder
d) einer Verbindung der allgemeinen Formel
XIII
worin R[tief]13 und R[tief]14 die obige Bedeutung haben,
oder
e) von Gemischen dieser Verbindungen.
9. Verfahren zur Herstellung von Flüssigkristallmischungen gemäß einem der Ansprüche 1 - 8, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) mindestens drei nematische Flüssigkristallkomponenten, wovon mindestens eine ein Terpyrimidin der Formel
I
ist,
worin die Symbole X für Stickstoff und Y und Z für CH oder Y für Stickstoff und X und Z für CH oder Z für Stickstoff und X und Y für CH stehen, und einer der Substituenten R[tief]1 und R[tief]2 die Cyanogruppe und der andere eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen darstellt,
b) mindestens einen nicht-ionischen, pleochroitischen Azofarbstoff, und gegebenenfalls
c) einen oder mehrere isotrope, organische, die Schwellenspannung und/oder die Viskosität senkende Zusätze über den Klärpunkt des Gemisches erwärmt und gründlich mischt.
10. Verwendung einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 - 8 für elektro-optische Zwecke.
11. Verwendung einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 - 8 in einer Drehzelle.
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