DE2815393A1 - 3-alkoxy-4-homoisotwistane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltenden parfumzusammensetzungen - Google Patents
3-alkoxy-4-homoisotwistane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltenden parfumzusammensetzungenInfo
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Description
3-Alkoxy-4-homoisotwistane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden Parfumzusammensetzungen
Die Erfindung "betrifft neue Tricycloundecanolderivate und
insbesondere 3-Alkoxy-4-homoisotwistane der folgenden Formel (I)
(D
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung
von 3-Alko:xy-4—homoisotwistanen der Formel (I) sowie
neue Parfüm- und Duftzusammensetzungen, welche solche Homotwistane
enthalten.
Das Kohlenstoffgerüst der erfindungsgemäßen Verbindung, von 4—Homoisotwistan oder TricycloC5«3»1«CK' Jundecan, wurde zuerst
von A. Kranz et al., Chem. Commun. 1387 Ο97Ό un<i
J.Amer.Chem.Soc., ^UL (1973), 5662 synthetisiert. Danach wurde
ein bequemes Verfahren zur Herstellung von 4-Homoisotwistan von N. Takaishi et al., Synthe. Commun. 4 (1974-), 225
entwickelt, und eine weitere Untersuchung der Reaktivität und der Funktionalisierungsreaktion der Brückenkopfstellung
wurde von N. Takaishi et al., J.C.S. Chem. Commun., 37^
(1975) durchgeführt. Zahlreiche Derivate dieses Undecans wurden ebenfalls synthetisiert, K. Aigami et al., J.Med.
Chem. 21 (1976), 536.
Es wurde eine große Vielzahl von 4-Homoisotwistanderivaten untersucht, wobei die Synthese von 3-Alkoxy-4-homoisotwistanen
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entsprechend der Formel (I) gelang, die ausgezeichnete Dufteigenschaften
besitzen, welche in der Literatur bislang nicht beschrieben wurden.
Die Erfindung betrifft daher 3-Alkoxy-4~homoisotwistane
der Formel (I), wobei diese dadurch hergestellt werden, daß ein 3-Halogen-4-homoisotwistan der Formel (II) mit einem
Alkohol der Formel (III) umgesetzt wird, wie dies im folgenden Eeaktionsschema gezeigt wird:
R-OH
(H) (HD (D
worin X ein Chlor- oder Bromatom darstellt und E die gleiche Bedeutung wie zuvor besitzt. ,
Das 3-Halogen-4-homoisotwistan der Formel (II) wird in dem
Alkohol der Formel (III) aufgelöst, und das erhaltene Gemisch wird bei einer Temperatur im Bereich von 50 0C bis 100 0C
für 15 Minuten bis 5 Stunden umgesetzt, um die gewünschte Verbindung der Formel (I) zu erhalten. Geeignete Alkohole
der Formel (III) umfassen z. B.: Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sek.-Butanol, Isobutanol, Amylalkohol,
Hexylalkohol, Cyclopentanol und Cyclohexanol. Im Fall der Verwendung von wasserfreiem Methanol, wasserfreiem Äthanol
oder wasserfreiem Butanol kann das Gemisch vorzugsweise bei seinem Siedepunkt für 0,5 his 2 Stunden unter Eückfluß
gekocht werden. In Anwesenheit von Silberoxid oder ähnlichen Substanzen als Kondensationsmittel läuft die Eeaktion rascher
ab. Darüber hinaus kann das 3-Alkoxy-4—homoisotwistan der
8098Α2/093Ό
Formel (I) beispielsweise auch durch Umsetzung von 3-Hydroxy-4~homoisotwistan
mit Natriumhydrid und ähnlichen Verbindungen und Umsetzung des entstandenen Alkoxids mit dem entsprechenden
Alkylhalogenid hergestellt werden.
Die Struktur der so erhaltenen, erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) wurde anhand der Ergebnisse der Elementaranalysen
und der verschiedenen Spektrendaten bestätigt, d. h. die Bestimmung der Molekülformel ergibt sich aus den Elementaranalysen
und den Massenspektren und der Anwesenheit der
—1
Atherbindung bei ~ 1100 cm , die aus dem IR-Absorptionsspektrum
herrührt. Insbesondere wird für das Methoxyderivat (R=CH3. in Formel (I) ) die charakteristische Absorption von
-OCH, bei 2810 cm beobachtet, weiterhin werden bei den
Methoxy-, Ä'thoxy- und n-Butoxyderivaten die charakteristischen
Absorptionen von -OCH^ bei 3,2 ppm, s, von bei 3,4 ppm, q, 1,2 ppm, t und für -OCH2CH2CH2CH5 bei 3,3 ppm,
■fc» 0i9 PPm, t in dem ^HNMR-Spektrum beobachtet. Die Tatsache,
daß die Alkoxygruppe an das Brückenkopfatom gebunden
ist, wird durch die Singulett-absorptionen bei 75,3, 75,2
und 74,9 ppm in den ^CNMR-Spektren bestätigt. Die Existenz
des Kohlenstoffgerüstes der erfindungsgemäßen 4—Homoisotwistanderivate
wird dadurch gestützt, daß sieben Absorptionslinien bei einem starken Magnetfeld des ^CNMR-Spektrums,
welche bei dem von Aigami et al., J.Med.Chem. 22. (1976), 536
synthetisierten 3-Hydroxy-4—homoisotwistan beobachtet wurden,
wobei jeder Peak hiervon nicht zugeordnet wurde, in ausgezeichneter Übereinstimmung mit den Methoxy-, Äthoxy- und n-Butoxyderivaten
gemäß der Erfindung vorhanden sind, siehe Tab. 1. Drei Absorptionslinien bei niedrigem Magnetfeld, welche ausschließlich
dem Kohlenstoffatom, an welches die Alkoxy- und Hydroxygruppen gebunden sind, zuzuordnende Absorptionslinien
sind, werden als die Absorptionslinien angesehen, die den
drei Kohlenstoffatomen zuzuordnen sind, welche einem Kohlen stoffatom mit einer Substituentengruppe benachbart sind. Die
809842/093Q
chemischen Verschiebungen werden verändert, wobei dies von
dem Unterschied des durch die Substituentengruppe gegebenen Einflusses abhängt.
dem Unterschied des durch die Substituentengruppe gegebenen Einflusses abhängt.
Die erfindungsgemäßen J-Alkoxy-^—homoisotwistane sind neue
Verbindungen und weisen das gleiche Kohlenstoffgerüst wie
Patchoulialkohol und Seychellen auf, welche zu den natürlichen Sesquiterpenen gehören, durch Zusammenmischen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen werden jedoch neue Parfüm- und Duftzusammensetzungen mit einer charakteristischen Duftnote erhalten.
Verbindungen und weisen das gleiche Kohlenstoffgerüst wie
Patchoulialkohol und Seychellen auf, welche zu den natürlichen Sesquiterpenen gehören, durch Zusammenmischen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen werden jedoch neue Parfüm- und Duftzusammensetzungen mit einer charakteristischen Duftnote erhalten.
Das 3-Methoxy-4-homoisotwistan der Eormel (I), worin R eine
Methylgruppe bedeutet, besitzt einen kräftigen Duft nach breitblättrigem Lavendel. Das 3"-A"thoxy-4-homoisotwistan der Formel
(I), worin E eine Ithylgruppe bedeutet, besitzt einen an
Tomatenketchup erinnernden, erfrischenden, grünen Duft. Das 3-n-Butoxy-4-homoisotwistan der lOrmel (I), worin R eine
n-Butylgruppe bedeutet, besitzt einen kräftigen Geruch nach Borneol oder Campher.
n-Butylgruppe bedeutet, besitzt einen kräftigen Geruch nach Borneol oder Campher.
Daher können die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Erzeugung von Parfumzusammensetzungen eingesetzt werden, z.B.
für industrielle Produkte, Reinigungsmittel wie Tenside
oder Waschpulver, Aerosole für Insektizide und Desinfektionsmittel sowie Kosmetika wie Seifen, Lotionen, Badezusätze, · Salben, Milchlotionen, Parfüms und Kölnisch-Wasser.
oder Waschpulver, Aerosole für Insektizide und Desinfektionsmittel sowie Kosmetika wie Seifen, Lotionen, Badezusätze, · Salben, Milchlotionen, Parfüms und Kölnisch-Wasser.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
5,0 g 3-Brom-4—homoisotwistan (siehe offengelegte japanische
Beschreibung 51-75052) wurdenin 30 ml wasserfreiem Methanol
aufgelöst, und zu der erhaltenen Lösung wurden 3,0 g Silberoxid
809842/Ö93G
hinzugesetzt. Das Gemisch wurde 30 Minuten unter. Rückfluß
gekocht und dann abgekühlt. Das Gemisch wurde filtriert, und das Filtrat wurde unter Bildung eines Rückstandes eingeengt,
dieser wurde unter vermindertem Druck destilliert, wobei 2,0 g (Ausbeute = 84,8 %) an 3-Methoxy-4-homoisotwistan
als farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 85
bis 86 °C/4 mm Hg erhalten wurden.
Elementaranalyse auf ci2H200:
Elementaranalyse auf ci2H200:
berechnet (%): C- 79,94 H » 11,18
gefunden (%): C- 80,1 H « 11,2
IR-Spektrum (Plüssigkeitsfilm):
2810, 1110, 1090, 1060 cm""1
2810, 1110, 1090, 1060 cm""1
1 HNMR-Spektrum (Lösungsmittel CDCl,) S
O,9~2,3 (m), 3,2 (s, -CH3 )
Massenspektrum (relative Intensität) 180 (M+,100), 152 (20), 148 (32), 111 (24), 110 (74),
109 (97), 98 (34), 91 (28), 79 (38), 67 (26)
13CHMR (Lösungsmittel CDCl3) ic (Multiplizität)
19,2 (t), 20,2 (t), 25,3 (t), 25,7 (d), 30,7 (t), 31,3 (t), 32,7 (d), 33,9 (t), 35,9 (d), 39,1 (t), 48,2 (q), 75,3 (s)
3,0 g 3-Brom-4-homoisotwistan, siehe offengelegte japanische
Beschreibung 51-75052, wurden in 30 ml wasserfreiem Äthanol
aufgelöst, und zu der erhaltenen Lösung wurden 3,0 g Silberoxid zugesetzt. Nach dem Rückflußkochen des Gemisches während
30 Minuten wurde das Gemisch in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei 2,0 g (Ausbeute =
79,0 %) an 3-lthoxy-4-homoisotwistan als farblose Flüssigkeit
mit einem Siedepunkt von 90 bis 91 °C/4 mm Hg erhalten wurden.
8098^2/0930
_ 9 —
| Element aranalys e | auf C | Ί3Η2, | 20: | H | » 11 | ,41 |
| berechnet (%) | C | = 80 | ,35 | H | - 11 | ,3 |
| gefunden (%): | C | - 80 | ,5 | |||
ΙΕ-Spektrum (reines Produkt)
1110, 1090, 1060 cm"1
1110, 1090, 1060 cm"1
HNMR-Spektrum (Lösungsmittel CDCl,) S
1,2 (t, -CH3 ), 3Λ (q, -OCH2CH3), 1,0 ~ 2,3 (m)
Massenspektrum
194 (M+, 100), 166 (21), 165 (21), 149 (24), 148 (29),
124 (63), 123 (85), 112 (28), 95 (28), 91 (27), 81 (24),
79 (41), 67 (37), 55 (28)
^CHMR-Spektrum (Lösungsmittel CDCl,) Sc (Multiplizität)
16,4 (q), 19,2 (t), 20,4 (t), 25,3 (t), 25,8 (d), 30,8 (t), 31,4 (t), 32,7 (d), 35,0 (t), 30,4 (d), 39,5 (t), 55,4 (t),
75,2 (s)
3,0 g 3-Brom-4-homoisotwistan, siehe offengelegte japanische
Beschreibung 51-75052, wurden in 30 ml wasserfreiem n-Butanol
aufgelöst, und zu der erhaltenen Lösung wurden 3,0 g Silberoxid zugesetzt. Das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluß
gekocht und dann in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei 2,5 g (Ausbeute 86,0 %) an
3-Butoxy-4-homoisotwistan mit einem Siedepunkt von 93 bis
94 °C/1 mm Hg erhalten wurden.
| Element aranalys e | auf | • • |
C, | I5H26 | 0: | H » | 11 | ,79 |
| berechnet (%) | C | » 81 | ,02 | H - | 11 | ,6 | ||
| gefunden (%): | C | - 81 | ,2 | |||||
IR-Spektrum (reines Produkt)
1105, 1090 cm~1
1105, 1090 cm~1
809842/0930
HNMR-Spektrum (Lösungsmittel
3,3 (t, -OCH2CH2-), 0,9 (t, -CH5), 0,8 «2,5 (m)
Massenspektrum
222 (M+, 23), 149 (29), 148 (100), 133 (20), 120 (35),
119 (82), 107 (24), 106 (34), 105 (61), 94 (34), 92 (33),
91 (81), 81 (27), 80 (34), 79 (82), 78 (21), 77 (35), 67 (38), 66 (85), 56 (72)
1^CNMR-Spektrum (Lösungsmittel CDCl,) 6c (Multiplizität)
14,1 (q), 19,2 (t), 19,6 (t), 20,3 (t), 25,4 (t), 25,7 (d), 30,8 (d), 30,8 (t), 31,4 (t), 32,8 (d), 33,1 (t), 35,0 (t),
36,7 (d), 39,2 (t), 59,9 (t), 74,9 (s)
Eine neue Duftzusammensetzung mit einem grünen, laubartigen,
erfrischenden Duft wurde durch Zugabe von 10Og 3-Methoxy-4-homoisotwistan
zu 900 g der folgenden Parfumgrundlage hergestellt:
Parfumzusammensetzung für ein Kräuter-Shampoo:
Parfumzusammensetzung für ein Kräuter-Shampoo:
| Terpinylacetat | 130 |
| Zedernholzöl | 100 |
| Bergamottöl | 80 |
| Eichenmoos, abs. | 60 |
| Amylsalicylat | 60 |
| Cumarin | 60 |
| Galbanum-resinoid | 40 |
| Moschusketon | 20 |
| Cedrylacetat | 40 |
| Citronellol | 40 |
| Geraniol | 40 |
| Lavandinöl | 40 |
| Eugenol | 30 |
| Geranylacetat | 30 |
| Geraniumöl | 30 |
| Patchouliöl | 25 |
| Neroliöl | 60 |
| 8098A2/0930 |
synthetischer Zibet 15 Dipropylenglykol 100
1000
Eine neue Duftzusammensetzung mit einer erfrischenden Duftnote
wurde durch Zugabe von 50 g 3-Äthoxy-4~homoisotwistan
zu 950 g der folgenden Grundzusammensetzung hergestellt:
Parfumgrundzusammensetzung für eine Nachrasur-Lotion:
| Galvanumöl 10 %ig | 120 |
| Bergamotte | 100 |
| p-tert.-Butylcyclo- hexylacetat |
100 |
| Cedrylacetat | 100 |
| Methyl, octyl, acetalde hyd, 10 %ig |
80 |
| Jasminöl | 60 |
| Lemonöl | 60 |
| Eichenmoos, abs. 50 %ig | 50 |
| Lavandinöl | 60 |
| Gewürznelkenöl | 50 |
| Neroliöl | 50 |
| Orangenöl | 40 |
| Dodecanol, 10 %ig | 30 |
| Styralylacetat | 30 |
| Patchouliöl | 20 |
| Sandelholzöl | 10 |
| Ä-Isomethylionon | 10 |
| 1,i-Dimethyl-4—acetyl- 6-tert.-butylindan |
10 |
| 980 |
Die in der zuvor angegebenen Grundzusammensetzung erscheinenden Prozentwerte geben jeweils die Konzentration einer
Dipropylenglykollösung an.
809842/0930
Eine neue Duft zusammensetzung mit einer süßen, campherähnlichen
und etwas fettig-laubartigen Duftnote wurde durch Zugabe von 20 g 3-n-Butoxy-4~homoisotwistan zu 980 g
der folgenden Parfumgrundzusammensetzung hergestellt:
Parfumgrundzusammensetzung für Zahnpasta
Pfefferminzöl 500
Spearmintöl (grüne
Minze) 200
L-Menthol 200
Anethol 100
1000
809842/0930
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8098A2/0930
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Claims (5)
1. 3-Alkoxy-4-homoisotwistan der folgenden_ allgemeinen Formel (I)
(D
worin R einen Alkylrest mit 1 Ms 6 Kohlenstoffatomen oder
einen Cycloalkylrest mit 5 "bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. 3-Alkoxy-4-homoisotwistan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R in !Formel (I) einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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ORIGINAL INSPECTEP
3. Verfahren zur Herstellung eines 3-Alkoxy-4~homoisotwistans
der folgenden Formel (I)
(D
worin E einen Alkylrest mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen
oder einen Cycloalkylrest mit 5 "bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß ein 3-Halogen-4-homoisotwistan
der folgenden Formel (II)
(ID
worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Alkohol der folgenden Formel (III)
R-OH (III)
worin R die zuvor angegebene Bedeutung besitzt, umgesetzt
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß
die Reaktion in Anwesenheit von Silberoxid als Kondensationsmittel durchgeführt wird.
5. Parfüm- und Duftzusammensetzung, gekennzeichnet durch
einen Gehalt eines 3-Alkoxy-4—homoisotwistans der folgenden
Formel (I)
809842/0930
_ 3 —
OR
(D
worin B. einen Alkylrest mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen
oder einen Cycloalkylrest mit 5 "bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Parfüm- und Duftzusammensetzung nach Anspruch 5» dadurch
gekennzeichnet, daß R in Formel (I) einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
809842/0930
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52040339A JPS6056690B2 (ja) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | ３−アルコキシ−４−ホモイソツイスタンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2815393A1 true DE2815393A1 (de) | 1978-10-19 |
| DE2815393C2 DE2815393C2 (de) | 1986-04-30 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2815393A Expired DE2815393C2 (de) | 1977-04-11 | 1978-04-10 | 3-Alkoxy-4-homoisotwistane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Parfum- und Duftzusammensetzungen |
Country Status (6)
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| JP (1) | JPS6056690B2 (de) |
| CH (1) | CH635305A5 (de) |
| DE (1) | DE2815393C2 (de) |
| FR (1) | FR2387203A1 (de) |
| GB (1) | GB1575497A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0132839A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Terpenether und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021184A (en) * | 1988-10-21 | 1991-06-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Adamantane derivatives, compositions of matter containing same, processes for preparing said adamantane derivatives and said compositions, and organoleptic and deodorancy uses of said adamantane derivatives and said compositions |
| US4956481A (en) * | 1988-10-21 | 1990-09-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Adamantane derivatives, compositions of matter containing same, processes for preparing said adamantane derivatives and said compositions, and organoleptic and deodorancy uses of said adamantane derivatives and said compositions |
| JP5562716B2 (ja) * | 2010-05-12 | 2014-07-30 | 花王株式会社 | 電位依存性カチオンチャネル抑制剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3383423A (en) * | 1967-04-25 | 1968-05-14 | Sun Oil Co | Methoxyalkyladamantanes |
-
1977
- 1977-04-11 JP JP52040339A patent/JPS6056690B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-04-06 US US05/893,828 patent/US4169958A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1978-04-10 DE DE2815393A patent/DE2815393C2/de not_active Expired
- 1978-04-10 GB GB13924/78A patent/GB1575497A/en not_active Expired
- 1978-04-11 FR FR7810667A patent/FR2387203A1/fr active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0132839A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Terpenether und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4590302A (en) * | 1983-07-27 | 1986-05-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Terpene ethers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53127450A (en) | 1978-11-07 |
| CH635305A5 (de) | 1983-03-31 |
| FR2387203B1 (de) | 1980-08-08 |
| GB1575497A (en) | 1980-09-24 |
| JPS6056690B2 (ja) | 1985-12-11 |
| FR2387203A1 (fr) | 1978-11-10 |
| DE2815393C2 (de) | 1986-04-30 |
| US4169958A (en) | 1979-10-02 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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