DE2812682A1 - Desalting aq. glycolic acid solns. - by adding water-miscible solvent, e.g. acetone or dioxan, and distilling after precipitating sodium chloride - Google Patents
Desalting aq. glycolic acid solns. - by adding water-miscible solvent, e.g. acetone or dioxan, and distilling after precipitating sodium chlorideInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Entsalzung von Glykolsäurelösungen unterProcess for the desalination of glycolic acid solutions under
Verwendung von mit Wasser mischbaren Lösemitteln Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Natriumchlorid aus wäßriger Glykolsäurelösung. Großtechnisch wird Glykolsäure hauptsächlich durch Hydrolyse von Monochloressigsäure mit Natronlauge hergestellt. Das hierbei in stöchiometrischer Menge entstehende Natriumchlorid bleibt wegen seiner guten Löslichkeit zu einem beträchtlichen Teil in der wässrigen Glykolsäurelösung. So enthält zum Beispiel handelsiibliche 57 %ige Glykolsäurelösung 12 - 14 Gew.- Natriumchlorid. Dieser hohe Salzgehalt wirkt zwangsläufig als Ballast bei der Verwendung dieser Lösungen in der Lederindustrie und in der Pelzveredelung. Außerdem ist durch die hohe Chlorid-Ionenkonzentration die Korrosivität solcher Lösungen beträchtlich, was bei der Handhabung, Lagerung und beim Einsatz zum Entkalken von technischen Apparaten, wie z.B.Use of Water-Miscible Solvents The present invention relates to a method for removing sodium chloride from aqueous glycolic acid solution. On a large scale, glycolic acid is mainly produced by the hydrolysis of monochloroacetic acid made with caustic soda. The resulting in a stoichiometric amount Sodium chloride remains to a considerable extent because of its good solubility in the aqueous glycolic acid solution. For example, it contains commercially available 57% Glycolic acid solution 12-14% by weight sodium chloride. This high salt content inevitably works as ballast when using these solutions in the leather industry and in the Fur finishing. In addition, the high concentration of chloride ions makes it corrosive such solutions are considerable in terms of handling, storage and use for descaling technical equipment, such as
Wärmeaustauschern - einem weiteren Einsatzgebiet wäßriger Glykolsäurelösungen - nachteilig ist.Heat exchangers - another area of application for aqueous glycolic acid solutions - is disadvantageous.
Es gab bisher kein einfaches, mit einem vertretbaren wirtschaftlichen Aufwand durchzuführendes Verfahren, das Natriumchlorid aus Glykolsäurelösung zu entfernen.So far there has not been an easy one with a justifiable economic one Effort to be carried out process to add sodium chloride from glycolic acid solution remove.
Destillationsverfahren scheiden beispielsweise aus, da Glykolsäure nur unter Zersetzung destillierbar ist.Distillation processes are ruled out, for example, because glycolic acid can only be distilled with decomposition.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Entfernung von Natriumchlorid aus wäßriger Glykolsäurelösung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung mit der 1 bis 10-fachen Gewichtsmenge eines mit Wasser mischbaren organischen Lösemittels versetzt und nach Abtrennung des ausfallenden Natriumchlorids die Glykolsäure vom Lösemittel abdestilliert.The present invention now relates to a method for removal of sodium chloride from aqueous glycolic acid solution, characterized in that one the solution with 1 to 10 times the amount by weight of a water-miscible organic Solvents are added and, after the sodium chloride which has precipitated has been separated off, the glycolic acid distilled off from the solvent.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet damit überraschenderweise eine nahezu quantitative Abtrennung des Natriumchlorids ohne größeren technischen Aufwand.The method according to the invention thus surprisingly permits an almost quantitative separation of the sodium chloride without major technical Expenditure.
Aus einer handelsüblichen, ca. 57 zeigen wäßrigen Glykolsäurelösung (NaCl-Gehalt: 12 - 14 Gew.-%) lassen sich auf diese Weise mehr als 99 % des Salzes abtrennen. Die Art des Lösemittels ist entscheidend für eine möglichst weitgehende Entsalzung der Glykolsäurelösung. Einerseits muß es mit Wasser vollständig mischbar sein, damit es nicht zur Ausbildung einer zweiten flüssigen Phase kommt; andererseits muß seine Löslichkeit für Natriumchlorid möglichst gering sein.From a commercially available, approx. 57 show aqueous glycolic acid solution (NaCl content: 12-14% by weight) more than 99% of the salt can be removed in this way split off. The type of solvent is decisive for the most extensive possible Desalination of the glycolic acid solution. On the one hand, it must be completely miscible with water be so that it does not come to the formation of a second liquid phase; on the other hand its solubility for sodium chloride must be as low as possible.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß mit Wasser mischbare organische Lösemittel wie Alkohole, Ketone und Äther oder Gemische dieser Lösemittel diese Funktion erfüllen können. Besonders die gegenüber der Carboxylgruppe der Glykolsäure inerten Ketone und Äther eignen sich zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Geeignet sind z.B. Aceton, 1.4-Dioxan, Isopropanol, Isobutanol, Tetrahydrofuran, n-Propanol, n-Methylpyrrolidon-2, Methoxybutanol, n-Butanol, tert.-Butanol.It has now surprisingly been found that miscible with water organic solvents such as alcohols, ketones and ethers or mixtures of these solvents can fulfill this function. Especially those opposite the carboxyl group of glycolic acid inert ketones and ethers are suitable for carrying out the process according to the invention. Suitable are e.g. acetone, 1,4-dioxane, isopropanol, isobutanol, tetrahydrofuran, n-propanol, n-methylpyrrolidone-2, methoxybutanol, n-butanol, tert.-butanol.
Vorzugsweise verwendet man Aceton oder 1,4-Dioxan.Acetone or 1,4-dioxane are preferably used.
Man verwendet die 1 bis 10-fache Menge Lösemittel, bezogen auf die Masse der zu reinigenden Glykolsäurelösung.One uses 1 to 10 times the amount of solvent, based on the Mass of the glycolic acid solution to be cleaned.
Geht man z.B. von einer höher konzentrierten Glykolsäurelösung aus, so ist es oft schon ausreichend, diese Lösung mit der gleichen Menge an Lösemittel zu versetzen, um eine weitgehende Verminderung des Salzgehaltes zu erreichen. Besteht die Aufgabe darin, den Salzgehalt nur mäßig zu verringern, so genügt auch bei einer verdünnten Glykolsäurelösung eine etwa gleiche Volumenmenge an Lösemittel.If, for example, one assumes a more concentrated glycolic acid solution, so it is often sufficient to use this solution with the same amount of solvent to move in order to achieve a substantial reduction in the salt content. Consists the task of only moderately reducing the salt content is sufficient for one dilute glycolic acid solution an approximately equal volume of solvent.
Will man aus stark verdünnter Glykolsäurelösung noch eine weitgehende Entfernung des Natriumchlorids erreichen, so müssen Lösemittelalongen eingesetzt werden, die etwa das Zehnfache der Glykolsäurelösung ausmachen.If you want an extensive solution from a very dilute glycolic acid solution To achieve removal of the sodium chloride, solvent alloys must be used that are about ten times the glycolic acid solution.
Bei stark mit Wasser verdünnten Glykolsäurelösungen hat es sich als sehr vorteilhaft erwiesen, vor Zugabe des Lösemittels das Wasser destillativ weitgehend zu entfernen.In the case of glycolic acid solutions strongly diluted with water, it has proven to be Proven to be very advantageous, the water largely by distillation before adding the solvent to remove.
Aber auch ohne diese Maßnahme kann das erfindungsgemäße Verfahren durchaus wirtschaftlich eingesetzt werden, da das verwendete Lösemittel während des Entsalzungs-Vorgangs praktisch nicht verbraucht wird. Nach Abtrennung des ausgefallenen Salzes kann das auf diese Weise erhaltene Gemisch aus Glykolsäure, Lösemittel und Wasser nach Ublichen Methoden aufgearbeitet werden.However, the method according to the invention can also be used without this measure can be used economically because the solvent used during of the desalination process is practically not consumed. After separating the failed The mixture of glycolic acid, solvent and salt obtained in this way can be used Water can be worked up by customary methods.
Wir die Herstellung kristalliner Glykolsäure angestrebt, so destilliert man das Lösemittel weitgehend ab. Aus der so erhaltenen konzentrierten Lösung erhält man beim Abkühlen reine Glykolsäure. Die Mutterlauge kann erneut eingesetzt werden.We aimed to produce crystalline glycolic acid so distilled the solvent is largely removed. Obtained from the concentrated solution thus obtained pure glycolic acid is used when cooling. The mother liquor can be used again.
Das Lösemittel kann z.B. in einem Rührkolben mit Destillationsaufsatz abdestilliert werden. Soll dagegen eine wäßrige Glykolsäurelösung hergestellt werden, so dampft man das Lösemittel vollständig ab und versetzt anschließend den Rückstand mit der für die gewünschte Konzentration notwendigen Menge Wasser. Die so hergestellte Glykolsäure enthält, bedingt durch das Gleichgewicht zwischen Glykolsäure einerseits und ihrem Polyester andererseits, stets einen konzentrationsabhängigen Polyester-Anteil (Polyglykolid), der in den folgenden Beispielen in dem Ausbeutewert tür Glykolsäure enthalten ist.The solvent can e.g. in a stirred flask with a distillation attachment are distilled off. If, on the other hand, an aqueous glycolic acid solution is to be prepared, the solvent is then completely evaporated off and the residue is then added with the amount of water necessary for the desired concentration. The one made in this way Glycolic acid contains, due to the balance between glycolic acid on the one hand and yours Polyester on the other hand, always a concentration-dependent polyester content (polyglycolide), which is contained in the yield value for glycolic acid in the following examples.
Die Reaktionsgleichung lautet: Glykolsäure wird in großem Umfang in der Textil-, Leder-und Pelzverarbeitung, sowie bei der Metallreinigung, der Metallplattierung und der Desinfektion von Molkereigeräten eingesetzt. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die Verminderung der Kesselsteinbildung in Wärmeaustauschern durch Einstellung eines geeigneten pTI-Wertes mit hilfe von Glykolsäure.The reaction equation is: Glycolic acid is used extensively in textile, leather and fur processing, as well as in metal cleaning, metal plating and the disinfection of dairy equipment. Another area of application is the reduction of scale formation in heat exchangers by setting a suitable pTI value with the aid of glycolic acid.
Beispiel 1: 100 g einer technischen Glykolsäurelösung (Analyse: 57 Gew.- Glykolsäure, 12 Gew.-% NaCl, 31 Gew.-% II2O) werden bei einem Unterdruck von 40 mbar eingedampft, bis etwa 95 % des Wassers entfernt sind. Nach Zugabe von 300 g Aceton fallen 97 % des Natriumchlorids aus; das Salz wird durch Filtration abgetrennt, und die klare Acetonlösung wird mit 25 g Wasser versetzt. Durch anschlieBendes Abdestillieren des Acetons bei Normaldruck erhält man 80 g einer wäßrigen 71 zeigen Glykolsäurelösung mit einem NaCl-Gehalt von<0,5 Gew.-% und einem Acetongehalt von < 0,1 Gew.-.Example 1: 100 g of a technical glycolic acid solution (analysis: 57 Glycolic acid by weight, 12% by weight NaCl, 31% by weight II2O) are applied at a negative pressure of 40 mbar evaporated until about 95% of the water is removed. After adding 300 g of acetone precipitate 97% of the sodium chloride; the salt is separated by filtration, and 25 g of water are added to the clear acetone solution. By subsequent distillation of acetone at normal pressure, 80 g of an aqueous 71% glycolic acid solution are obtained with an NaCl content of <0.5% by weight and an acetone content of <0.1% by weight.
Beispiel 2: Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von Aceton 300 g 1.4-Dioxan. Es fallen mehr als 99 <; des Natriumchlorids aus. Nach Abtrennung des Salzes wird das Dioxan durch Destillation weitgehend entfernt und kann später erneut eingesetzt werden. Man versetzt den Destillationsnickstand mit 25 g Wasser und destilliert erneut 5 g des Wassers ab, wobei Dioxanreste azeotrop mit entfernt werden. Man erhält 77 g einer 74 Gew.-%igen wäßrigen Glykolsäurelösung mit einem Dioxangehalt< 0,01 % und einem NaCl-Gehalt<0,1 .Example 2: The procedure described in Example 1 is used but instead of acetone 300 g 1,4-dioxane. There are more than 99 <; of sodium chloride the end. After the salt has been separated off, most of the dioxane is removed by distillation and can be used again later. The distillation nitrogen is added with 25 g of water and another 5 g of the water is distilled off, with dioxane residues being azeotropic to be removed with. 77 g of a 74% strength by weight aqueous glycolic acid solution are obtained with a dioxane content <0.01% and an NaCl content <0.1.
Beispiel 3: 500 g einer technischen Glykolsäurelösung (linalyse: 56 Gew.-ip Glykolsäure, 14 Gew.- NaCl, 30 Gew.- 1120) werden bei Raumteperatur mit 4,5 1 1.4-Dioxan versetzt. Es fallen 67,9 g (entsprechend 97 zu des Natriumchlorids aus.Example 3: 500 g of a technical glycolic acid solution (linalysis: 56 IP glycolic acid by weight, 14% by weight NaCl, 30% by weight 1120) are used at room temperature 4.5 1 1,4-dioxane were added. There are 67.9 g (corresponding to 97 of the sodium chloride the end.
Nach Abtrennung des Salzes werden Dioxan und Wasser durch Destillation weitgehend entfernt. Man versetzt den Destillationsrückstand mit 120 g Wasser und erhält 400 g einer 70 Gew. -igen Glykolsäurelösung.After the salt has been separated off, dioxane and water are obtained by distillation largely removed. The distillation residue is mixed with 120 g of water and receives 400 g of a 70% strength by weight glycolic acid solution.
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1978
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