DE2807260C2 - Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien - Google Patents
Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von FasermaterialienInfo
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Description
HO NH2 H2N OH
-N=N-A-N=N-
(6) HO3S SO3H HO3S SO3H !S
in welcher A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, 2 Mol eines oder zweier diazotierter Amine der
obigen Formel (2) kuppelt.
3. Verwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder regenerierten
Cellulosefasermaterialien oder natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamidfasermaterialien.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) gefunden
-N=N-A-N=N-J^ γ "VN=N-D-SO2-X (1)
W A \J
*2 HO3S SO3H HO3S SO3H
Die neuen Farbstoffe der Formel (1) können in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze vorliegen.
Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, insbesondere in Form
der Natrium-, Kalium- und auch Calciumsalze. Sie finden bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze Verwendung
zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien.
In der obigen Formel (1) haben die verschiedenen Formelreste folgende Bedeutung:
D ist ein Benzol- oder Naphthalinkern;
R1 steht in ortho-Stellung zur Azogruppe und bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise
ein Chlor- oder Bromatom, eine niedrige Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedere
Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, eine Carboxy- oder eine Sulfonsäuregruppe;
Ri ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe,
vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe,
oder eine Sulfonsäuregruppe, wobei
R1 und Ri gleich oder verschieden voneinander sein können;
X ist diejS-Thiosulfatoäthyl- oderjS-Chloräthylgruppe, vorzugsweise die jß-Sulfatoäthyl- oder Vinylgruppe;
Z steht für die Formelgruppierung
—(OH) oder --(NH2), Z' steht für die Formelgruppierung
—(OH), oder —(NH2) ,,worin
2-ii η ~ 1
« die Zahl 1 oder 2 bedeutet, und
A stellt ein zweiwertiges Brückenglied mit aromatischen carbocyclischen und/oder aromatischen heterocyclischen
Resten dar, wobei die Bindungen von A zu den Azogruppen direkt von dessen aromatischen, carbocyciischeii
und heieiucyclischen Ringen ausgehen.
Das Brückenglied A bedeutet insbesondere einen Rest der Formel f.: /s\ -^ η // /**>
oder der Formel
in welchen die Benzolkerne durch Substituenten, vorzugsweise 1 oder 2 Substituenten, substituiert sein können,
vorzugsweise durch Substituenten aus der Gruppe niederes Alkyl, wie Methyl, niederes Alkoxy, wie Methoxy,
Sulfo, Carboxy und Chlor, und in welchen
5 Di eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied, beispielsweise eines der Formeln
-CH2- -CH2-CH2- —O — CH2-O- — O — CH2-CH2-O-
-CH = CH- —NH- —O— —S— -SO2- —N=N-
--NH —CO—NH- —CO—NH- —NH-CO— —CO —
N N N N N N VI KT CH3
15 —C C— —C C— —C C— —<f >— —C —
S O . N ™ w CH3
Ü 20 oder ein Cyclohexylen-Rest, insbesondere ein Cyclohexylen-Rest der Formel
i; vorzugsweise ein Brückenglied der Formel
I! -CH2- -CH2-CHj- -CH = CH- —NH- -SO2- -CO-NH-
|. oder — NH- CO-
ff oder den obengenannten bivalenten Rest des Oxadiazols oder vorzugsweise eine direkte, kovalente Bin-
P-. dung, oder
!ι,- 35 D1 ein Rest der Formel
40 NN
—NH-1 J—NH-
45 ist und
E für ein Glied der Formel -O-, -S-, -NH- oder -SO2- steht.
In dem obigen Triazinring bedeutet:
so Y ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom oder eine Sulfonsäuregruppe oder eine aus einem über ein Schwefel-
oder Sauerstoffatom gebundenen Substituenten bestehende Gruppe der Formel -S-R' oder -O-R", in
welchen
R' vorzugsweise ein Substituent aus der Gruppe niederes Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl, Naphthyl,
substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl oder 2-Benzthiazolyl ist, wie beispielsweise durch Sub-55
stituenten aus der Gruppe Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy, Phenyl, Naphthyl, (substi-
tuiertes Phenyl) und (substituiertes Naphthyl) substituiertes niederes Alkyl oder beispielsweise durch Substituenten
aus der Gruppe Nitro, Sulfo und Carboxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl, und
R" ein Wasserstoffatom bedeutet oder die Bedeutung von R' außer 2-Benzthiazoiyl besitzt,
R" ein Wasserstoffatom bedeutet oder die Bedeutung von R' außer 2-Benzthiazoiyl besitzt,
60 oder Y ist eine Aminogruppe der Formel -NR3R4, in welcher
R3 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter niederer aiiphatischer Rest oder ein gegebenenfalls
substituierter araliphatischen Rest oder ein cycloaliphatischer Rest ist, wie beispielsweise ein niederer
Alkylrest, der durch ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Sulfato, niederes Alkoxy, Sulfo,
65 Carboxy und Phenyl substituiert sein kann, oder ein Cyclohexylrest ist, und
R, Tür ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest, wie beispielsweise
einen niederen Alkylrest, der durch Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfato, Sulfo und Carboxy substituiert
sein kann, oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, wie beispielsweise fur
einen Phenyl- oder Naphthyl-Rest, der durch ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Carboxy,
Sulfo, niederes Alkyl und niederes Alkoxy substituiert sein kann, oder für einen gegebenenfalls substituierten
araliphatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Phenyl- oder Naph- ^
thyl substituiert ist, oder für eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe oder für eine gegebenenfalls
substituierte Aminogruppe, wie beispielsweise die Amino- oder eine Phenylamino- oder niedere Alkylaminogruppe,
steht, oder in welcher ' R; und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen niedere Alkylenreste und gegebenenfalls Heteroatome, wie
beispielsweise ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom, enthaltenden Ring bilden, wie beispielsweise einen
Morpholin-, Piperidin- oder Piperazin-Ring.
Die beiden Formelreste
R1 £
—D—so2—x 15 ;·;
R2 ;;i
in der allgemeinen Formel (1) können gleiche oder verschiedene Bedeutung haben; vorzugsweise haben sie die
gleiche Bedeutung.
Die in den obigen Definitionen verwendete Angabe »niedere« bedeutet hier wie im folgenden, daß der in der
Gruppe enthaltene Alkyl- oder Alkylenrest aus 1-4 C-Atomen besteht.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel
(1), bei welchem man entweder 2 Mol eines oder zweier aromatischer Amine, vorzugsweise eines und desselben
aromatischen Amins, der allgemeinen Formel (2)
X-O2S-D-NH2 (2)
2
in welcher D, R1, R2 und X die obengenannten Bedeutungen haben und R1 in ortho-Stellung zur Aminogruppe f
steht, diazotiert, mit 2 Mol einer oder zweier Kupplungskomponenten, vorzugsweise einer und derselben '
Kupplungskomponente, der allgemeinen Formel (3)
Z Ζ
HO3S SO3H
in welcher Z und Z' die obengenannten Bedeutungen haben, wobei η für die Zahl 1 steht, im sauren pH-Bereich,
vorzugsweise bei einem pH von 0 bis 4 und vorzugsweise bei einer Temperatur von -5°C und +250C
sowie vorzugsweise in wäßrigem Medium, kuppelt und auf die so gebildete(n) Monoazoverbindung(en) der allgemeinen
Formel (4)
H2N OH
(4) HO3S SO3H
in welchen D, R1, R2 und X die obengenannten Bedeutungen haben, mit 1 Mol eines tetrazotierten Diamins der
allgemeinen Formel (5)
H2N-A-NH2 (5)
in welcher A die obengenannte Bedeutung hat, wobei die Bindungen von A zu den Aminogruppen direkt von
den carbocyclischen und heterocyclischen Ringen ausgehen, im schwach sauren bis schwach alkalischen pH-Bereich,
vorzugsweise bei einem pH von 5,0 bis 9,5 und vorzugsweise bei einer Temperatur von -5°C und
+250C sowie vorzugsweise in wäßrigem Medium, kuppelt
oder daß man 1 Mol eines tetrazotierten Diamins der Formel (5) der obengenannten Bedeutung mit 2 Mol einer
oder zweier Kupplungskomponenten, vorzugsweise ein und derselben Kupplungskomponente, der oben
beschriebenen Formel (3), in welcher η für die Zahl 2 steht, im sauren pH-Bereich, vorzugsweise bei einem pH
von 0 bis 4 und vorzugsweise bei einer Temperatur von -5°C und +250C sowie vorzugsweise in wäßrigem
Medium, miteinander kuppelt und auf die so hergestellte(n) Disazoverbindung(en) der allgemeinen Formel (6)
HO NH2 H2N OH
-N = N — A — N = N-^ >^ V
HO3S
SO3H
HO3S
SO3H
in welcher A die obengenannte Bedeutung hat, 2 Mol eines oder zweier diazotierter Amine, vorzugsweise eines
und desselben aromatischen Amins, der obigen Formel (2) im schwach sauren bis schwach alkalischen pH-Bereich,
vorzugsweise bei einem pH von 5,0 bis 9,5 und vorzugsweise bei einer Temperatur von -50C und
+250C sowie vorzugsweise in wäßrigem Medium, kuppelt. Die Verbindungen der Formeln (3), (4) und (6) können
bevorzugt als Salze, wie Alkalisalze, vorliegen. Die Diazotierung der aromatischen Amine der Formel (2)
erfolgt nach allgemein bekannten Methoden. Es ist jedoch zu beachten, daß diese aromatischen Amine bzw. die
daraus erhaltenen Diazoniumsalze bei der Verarbeitung keinen stärker alkalischen Bedingungen unterworfen
werden.
Die Tetrazotierung der Diamine der Formel (5) erfolgt ebenfalls nach bekannten Methoden, beispielsweise
nach der von H. E. Fierz-David und L. Blangey in »Farbenchemie«, 8. Auflage (1952), Springer Verlag (Wien),
beschriebenen Weise.
Die Abscheidung der erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) erfolgt nach allgemein bekannten Methoden entweder
durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise durch Natriumchlorid
oder Kaliumchlorid, oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise durch Sprühtrocknung.
Falls die letztgenannte Art der Farbstoffisolierung gewählt wird, empfiehlt es sich vielfach, vor dem Eindampfen
eventuell in den Lösungen vorhandene Sulfatmengen durch Fällung als Gips und dessen Abtrennung
durch Filtration zu entfernen. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Farbstofflösung, gegebenenfalls
nach Zusatz von Puffersubstanzen, und eventuellem Konzentrieren, direkt als Flüssigpräparation der
färberischen Verwendung zuzuführen.
Bevorzugt sind diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (1), in welchen D für einen Benzolkern
steht, desweiteren solchen, in denen D für einen Naphthalinkern steht, in welchem die Azogruppe injS-Stellung
dieses Naphthalinkernes gebunden ist. Des weiteren sind diejenigen Farbstoffe bevorzugt, die als Kupplungskomponente
den bivalenten Rest der l-Amino-naphthol(8)-3,6-disulfonsäure oder der l-Amino-naphthol(8)-4,6-disulfonsäure
enthalten.
Außer den genannten Halogenatomen und der Sulfonsäuregruppe sind für den Substituenten Y im Triazinring
des Formelgliedes A der Farbstoffe der Formel (1) die folgenden einzelnen Gruppen hervorzuheben:
— O —CH3 —O —C2H5 —O — CH2-CH2-CH3 —OH —O —CH
CH3
CH3
-S-CH2-CH2-OH — S
—S—C
-S-CH2-COOH —
SO3H
-NH2 —NH-CH,
NO2
-NHC2H5 -NHC3H7 -NH-CH2-CH2-OH —NH-CH
-NH-CH2-CH2-CH2-OH -NH-CH2-CH2-OSO3H
CH,
CH3
CH2-CH
-NH-CH1-CH2-O-CH3 -NH-CH2 CH2
CH2-CH2
-NH-CH2-CH2-SO3H - NH-CH2-COOH -NHCH2
CH2COOH
CH2-CH2 CH3 C2H5 H3C
-N O —Ν —Ν -S^ ^
CH2-CH2 CH3 C2H5
CH3
_N^/~\ —NH-<^)>
-N-CH2-CH2-SO3H — NH-^~^
COOH
SO3H
OH
SO3H
COOH —NH-OH -NH-NH2 —NH-NH-
-NH-CH2-
-NH-CH2-CH2
— N
si
CH2-CH2
CH2
CH2-CH2
Das Formelglied Y ist jedoch bevorzugt ein Halogenatom
Aromatische Amine der Formel (2) sind bekannt, beispielsweise aus den Deutschen Patentschriften
12 78 041, 12 76 842, 11 50 163, 11 26 542 und 11 53 029, aus den deutschen Offenlegungsschriften 21 54 943,
21 OO 080, 20 34 591 und 19 43 904 und aus der deutschen Auslegeschrift 12 04 666. 45
12 78 041, 12 76 842, 11 50 163, 11 26 542 und 11 53 029, aus den deutschen Offenlegungsschriften 21 54 943,
21 OO 080, 20 34 591 und 19 43 904 und aus der deutschen Auslegeschrift 12 04 666. 45
Als aromatische Amine der Formel (2) sind insbesondere die folgenden Verbindungen zu nennen:
Anilin-3-jß-sulfatoäthylsulfon
Anilin^^/J-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-toluol-4-jß-sulfatoäthylsulfon 50
2-Amino-anisoI-4:/3-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-anisol-5-jS-sulfatoäthylsulfon 2-Amino-phenetol-4-./?-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-phenetol-5-je-sulfatoäthylsulfon
2-Amino-4-j3-sulfatoäthylsulfonyl-benzoesäure 55
2,5-Dimethoxyanilin-4-jS-sulfatoäthylsulfon
2,4-Dimethoxyanilin-5-j8-sulfatoäthylsulfon 2-Methoxy-5-methylanilin-4-jS-sulfatoäthylsulfon
4-AminoanisoI-3-^S-sulfatoäthylsulfon
4-Aminotoluol-3-j8-sulfatoäthylsulfon 60
4-/?-SulfatoäthyIsulfonyl-anilin-2-sulfonsäure 5:,8-SulfatoäthyIsulfonyl-anilin-2-sulfonsäure
2-Amino-toluol-5-^?-sulfatoäthylsulfon 2-Ch!oranilin-4-^S-sulfatoäthylsulfon
2-Chloranilin-5-y8-sulfatoäthylsulfon 65
2-Bromanilin-4-./?-sulfatoäthylsuIfon
2,6-Dichloranilin-4-jS-sulfatoäthylsulfon
2,6-Dimethylanilin-3-jß-sulfatoäthylsulfon
2,6-Dimethyl-4->sulfatoäthylsulfon 2,4,6-Trimethylanilin-3-jß-sulfatoäthylsulfon
2-Naphthylamin-5-j8-sulfatoäthylsulfon 2-Naphthylamin-6-^8-sulfatoäthylsulfon
5 2-Naphthylamin-8-jß-sulfatoäthyIsulfon
e-.ß-Sulfatoäthylsulfonyl^-amino-naphthalin-o-sulfonsäiure
o-jS-Sulfatoäthylsulfonyl^-amino-naphthalin-l-sulfonsäure
sowie die entsprechenden Vinylsulfone, jß-Thiosulfatoäthylsulfone und ./J-Chloräthylsulfone.
ίο Als aromatische Diamine der allgemeinen Formel (5) sind insbesondere die folgenden Verbindungen zu nennen:
3,3'-Diaminodiphenylsulfon
4,4'-Diaminodiphenylsulfon 15 3,3'-Diaminodiphenylsulfon-disulfonsäure
4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
2,7'-Diamino-diphenylensulfon
2,7'-Diamino-diphenylensulfon-disulfonsäure-(4,5)
4,4'-Diamino-benzophenon 20 4,4'-Diamino-3,3'-dinitro-benzophenon
3,3'-Diamino-4,4'-dichlor-benzophenon
4,4'-Diamino-diphenyl-methan Il 4,4'-Diamino-diphenyl
iö 3,3'-Diamino-diphenyl
ff 25 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenyI
% 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl
if 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-diphenyl
I 4,4'-Diamino-2,2'-dimethyl-diphenyl
Ij 4,4'-Diamino-2,2'-dichlor-diphenyl
fi 30 4,4'-Diamino-3,3'-diäthoxy-diphenyl
Ii 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-6,6'-dinitro-diphenyl
% 4,4'-Diamino-3,3'-disulfo-diphenyl
J@ 4,4'-Diamino-2,2'-disulfb-diphenyl
4; 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-6,6'-disulfo-diphenyl
'f; 35 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-6,6'-disulfo-diphenyl
?; 4,4'-Diamino-2,2'-dimethoxy-6,6'-disulfo-diphenyl
) ξ 4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlor-diphenyl
fc 4,4'-Diamino-3,3'-dinitro-diphenyl
;]:'< 4,4'-Diamino-2,2'-dichlor-5,5'-dimethoxy-diphenyl
fei 40 4,4'-Diamino-2,2'-dicarbonsäure
|g5 4,4'-Diamino-3,3'-dicarbonsäure
|: 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-diphenyl-5,5'-disulfonsäure
ΐ·,- 4,4'-Diamino-4-methyl-diphenyl
P. 4,4'-Diamino-2-nitro-diphenyl
|| 45 4,4'-Diamino-3-äthoxy-diphenyl
il 4,4'-Diamino-3-sulfb-diphenyl
;|i 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-5-sulfb-diphenyl
|Si 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-diphenylmethan
j-V 4,4'-Diamino-2,2',3,3'-tetramethyl-diphenylmethan
'fi 50 4,4'-Diamino-diphenyläthan
vl 4,4'-Diamino-stilben
if- 4,4'-Diamino-diphenyl-dimethylmethan
p| 4,4'-Diamino-diphenylmethan-3,3'-dicarbonsäure
f.'i 3,6-Diamino-carbazol
I 55
};" des weiteren die Diamine der Formeln
60
NO2 NO2
65
Η,Ν
NH2 H2N-ζ\—Ο — CH2- CH2- Ο—(V- NH2
SO1H
SO3H
Vo-CH2-CH2-O^f >
H2N^f
NH2
H2N
HO3S
NN
J
Y
Y
NH2 HO3S
NH2
SO3H
SO3H
Η,Ν
SO3H
S°3H
NH2
SO3H
-NH-{' >-NH
H2N-I^ J) NN
H2N-I^ J) NN
SO3H Y
NH,
SO3H
mit Y der obengenannten Bedeutung.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialien
mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel (1).
Unter Cellulosefasermaterialien werden vorzugsweise Baumwolle und regenerierte Cellulose, aber auch
andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute, verstanden. Unter Polyamidfasermaterialien sind sowohl solche
nativen als auch solche synthetischen Ursprungs zu verstehen, so bspw. Wolle und andere Tierhaare sowie Seide
als auch Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 oder Polyamid-4.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auf den genannten Substraten nach den für Reaktivfarbstoffe
bekannten Anwendungstechniken applizieren. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren
aus langer Flotte unter Verwendung der verschiedensten Alkalizusätze sehr gute Farbausbeuten.
Nach den Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten erhalten,
wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze fixiert werden kann.
Nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefa»ern, - einphasig in Anwesenheit von Natriumbikarbonat
oder anderer säurebindender Mittel in der Druckpaste und anschließendem Dämpfen bei 101-1030C, oder
zweiphasig mit neutraler oder schwach saurer Druckpaste gedruckt und dann entweder durch ein heißes elektrolythaltiges
alkalisches Bad geführt oder aber mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte überklotzt und
dann durch Verweilen, Dämpfen oder Trockenhitze entwickelt, - erhält man ebenfalls farbstarke Drucke mit
gutem Stand der Konturen und einem klaren Weißfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen
nur wenig abhängig. Sowohl in der Färberei als auch in der Druckerei sind die mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffe erhaltenen Fixiergrade außergewöhnlich hoch.
Die Echtheiten der auf Cellulosefasern mit Hilfe der erfindungsgemäßen Farbstoffe erhaltenen Färbungen
und Drucke sind beachtlich. Dies gilt sowohl für die wichtigsten Fabrikations- als auch für die wichtigsten
Gcbrauiuscciiinciicii. BcSüüucfs Sind hier die LiCutcChthcu, NäucChthciicn, Wie WäSChCchtuCitcn, Wa'kcchtheiten.
Wasserechtheit, Seewasserechtheit, Überfärbeechtheit und Schweißechtheiten, sowie die Plissierechtheit,
Bügelechtheit und Reibechtheit zu erwähnen.
Die Färbungen auf Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise
dem Färbebad Essigsäure oder Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten
pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an
üblichen Egalisiermitteln, beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach
molaren Menge einer Aminobenzol- und/oder einer Aminophthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines
Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxyd. Die Färbungen können sowohl bei
Siedetemperatur als auch bei 110-1200C ausgeführt werden.
In den folgenden Beispielen stellen die Teile Gewichtsteile dar, sofern nicht anders vermerkt. Sie verhalten
sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter. Die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente,
sofern nicht anders vermerkt
2,48 Teile 3,3'-Diaminodiphenylsulfon werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit
ίο 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Hierzu
gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn.
Eis. Man rührt, bis die Kupplung beendet ist. Die so erhaltene rote Farbstofflösung versetzt man mit folgender
Diazoniumlösung, hergestellt aus 5,62 TIn. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin, 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-3alzsäure,
100 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung. Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure
IS zerstört. Man versetzt mit 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat und stellt mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert
von 4,5-5 ein. Nach beendeter Kupplung erhält man eine blaue Farbstofllösung. Den Farbstoff isoliert
man durch Sprühtrocknung. Er ergibt auf Baumwolle in Gegenwart säurebindender Mittel nach üblichen Verfahren
gefärbt oder gedruckt ein blaustichiges Schwarz mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
20 Beispiel 2
Ersetzt man in Beispiel 1 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
und verfahrt in gleicher Weise wie oben beschrieben, so erhält man einen isomeren
Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Durch Einsatz der entsprechenden äquimolaren Mengen der in der folgenden Tabelle (1) angegebenen Substanzen
lassen sich in ähnlicher Arbeitsweise Polyazofarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften gewinnen.
10
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N desgl.
desg;:.
desgi..
desgl.
SO2 NH2
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
SO2CHjCH2OSO3H
SO2CH2CH2OSOjH
H3CO SO2CHjCHjOSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
Ch3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskompcnente
1. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
SO2 NH2
desjsl. des«l. desgl.
dcsi;l.
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
H2N OCH3
SO2CH2CH2OSO3H
H2N SO2CH2CHjOSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
H3CO OCH3
CH3
SO2CH2Ch2OSO3II
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
O --Jf
Fortsetzung
I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
H2N
SO2 NH2
desgl.
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
OCH3
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
Cl SO2CH2CH2OSO3H
ρ'
SO2CH2CH2OSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
18 H2N SO2 NH2
desgl. desgl. desgl.
H2N OH
desgl.
desgl.
Br SO2CH2CH2OSO3H
ρί
Cl SO2CH2CH2OSO3H
Cl
H3C SO2CH2CH2OSO3H
CH3
H2N I SO2CH2CH2OSO3H
CH3
CH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
desgl.
desgl.
foioj
SO2CH2CH2OSO3H
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton act' Baumwolle
23 H2N SO2 NH2
H2N OH
HO3S
SO3H
SO2CH2CH2OSO3H
ioloj
Schwarz
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. SO2CH2CH2OSO3H
Cold)
SO3H
SO3H
SO2CH2CH2OSO3H
fold)
SO2CH2CH2OSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
desgl.
HO3S
H2N SO2CH2CH2OSO3H
Schwarz
^^ίΐ£ί^^2:':£ΐίθ^
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
28 H2N SO2 NH2
H2N OH
SO2CH2CH2OSO3H
SO3H
desgl.
HO3S
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2CH2CH2OSO3H
H2CO SO2CH2CH2OSO3H
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
CH,
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
l-'urbton uul"
Baumwolle
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
H2N OH
HO3S desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
H2N OCH3
H3C SO2CH2CH2OSO3H
pi
H2N SO2CH2CH2OSO3H
H2N SO2CH2CH2OSO3H
H3CO OCH3
CH3
SO2CH2CH2OSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
desgl.
37 H2N SO2 NH2 H2N OH
Cold)
HO3S desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
OCH3
Schwarz
pi
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
2. Diazokomponente
Parblon auf Baumwolle
SO2CHjCHjOSO1H
Schwarz
SO2CH2CH2OSO3H
Cl
H3C SO2CH2CH2OSO3H
CH3
HjN I SO2CH2CH2OSO3H
CH3
Cold)
SO2CH2CH2OSO3N
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
42 Η,Μ SO2 NH2 H2N OH
ίο) ^, [ΟΙΟ)
HO1S desgl.
SO3H
desfjl.
desgl.
desj;l.
desgl.
des{;l.
desgl.
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
Baumwolle
47 H2N SO2 NH2 H2N OH
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
HO3S desgl.
desgl.
desgl.
H2N OH
HO1S
SO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO3H
HO3S
SO2CH2CH2OSO3N
SO2CH2CH2OSO3N
H2N SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
H2N
SO2
NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
H2N SO2C H2C HjSSOjH
β}
H3CO
H3CO
H2H SO2CH2CH2SSO3H
ßi
H5C2O
H5C2O
Schwarz
SO2CH2CH2SSOjH
H3CO SO2CH2CH2SSOjH
H2N CH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
57 H2N
, 58
to 59
60
desgi.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
H2N OH
HO3S
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N OCH3
H3C SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH2CH2SSO3H
H3CO OCH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
öl
desgl.
desgl.
CH,
SO2CH2CH2SSO1H
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskoniponcntc
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
62 H2N
SO2 NH2
desgl. desgl. desgl.
desgl.
H2N OH
HO3S
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO2H
OCH3
H2N SO2CH2CH2SSO3H
Cl SO2CH2CH2SSO3H
JOf
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
AiSlrtASW?^^^
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N OH
Br SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Cl SO2CH2CH2SSO3H
Cl
H3C SOjCH2CH2SSO3H
CH3
H2N I SO2CH2CH2SSO3H
CH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
desgl.
desgl.
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
f'ortsct/ung
Bsp. I. Diazokomponente
Kupplung.skomponcntc
2. Diazokomponente
l'arbton nut Baumwolle
72 H2N SO2 NH2
H2N OH
HO3S
SO3H
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
H2N CH
SO3H
SO2CH2CH2SSO3H
SO3H
HO3S
Cold)
SO2CH2CH2SSO3H
OP
SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
*?ΐ3&Κ'ί^ . ,
Fortsetzung
Bsp. 1. Disizokomponente
H2N
desgl.
SO2 NH2
Kupplungskomponente
H2N CH
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
H2N SO2CH2CHjSSO3H
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
CH,
Fortsetzung
Bsp. I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N SO2 NH2
(δ)
desgl. desgl. desgl.
desgl.
H2N CH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N OCH3
H3C SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH3CH2SSO3H
H3CO OCH3
CH3
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz !
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwoll"
H2N
SO2 NH2
desgl. desgl.
H2N CH
desgl.
H2N SO2CH2CH2SSO3H
pi
SO2CH2CH2SSO3H
OCH3
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
desgl. desgl.
desgl.
desgl.
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Kupplungskomponente
92 H2N SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
Br SO2CH2CH2SSOjH
Schwarz
Cl SO2CH2CH2SSO3H
Cl
Schwarz
H3C SO2CH2CH2SSO3H
CH3
H2N I SO2CH2CH2SSO3H
CH3
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente H2N
SO2 NH2
desgl.
H2N OH
[QP Xs-
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
SO2CH2CH2SSO3H
H2N
fold)
Schwarz
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
SO3H
H2N
SO3H
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
Schwarz
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
Schwarz
2.48 Tie. 3,3'-Diaminodiphenylsulfon werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Einen Überschuß an Nitrit zerstört man mit Amidosulfonsäure. Zu
dieser Diazoniumlösung gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 5
400 TIn. Wasser und 100 TIn. Eis. Man verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Nun versetzt man mit der Diazoniumlösung,
hergestellt aus 3,66 TIn. Vinylsulfonylanilin, 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn. Eis
und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung. Einen Überschuß an Natriumnitrit zerstört man mit Amidosulfonsäure.
Die Mischung versetzt man mit 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat und stellt mit 10%iger Sodalösung auf
einen pH-Wert von 4,5-5,0 ein. Nach beendeter Kupplung fällt man den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, fil- io
triert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 50-600C erhält man ein dunkles
Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Auf Baumwolle erhält man nach üblichen Verfahren in
Gegenwart von säurebindenden Mitteln Färbungen oder Drucke in schwarzen Tönen mit sehr guten Naßechtheiten
und guter Lichtechtheit.
Ersetzt man die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in Bsp. 101 durch 6,38 Tie. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
und verfährt im übrigen in gleicherweise, wie oben beschrieben, so erhält man einen isomeren
Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. 20
Ersetzt man in obigen Beispielen 101 und 102 die 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch 4,39 TIe. 4-jS-Chloräthylsulfonylanilin
und verfährt im übrigen in gleicher Weise wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe 25
mit ähnlichen Eigenschaften.
Durch Einsatz der entsprechenden, äquimolaren Mengen der in der folgenden Tabelle 2 angegebenen Substanzen
lassen sich in ähnlicher Arbeitsweise Polyazofarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften gewinnen.
'. Tabelle 2
I Bsp. 1. Diuzokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
104 H2N SO2 NH2
(of ra
105 desgl.
H2N OH
H2N SO2CH = CH2
ίο)
SO2CH = CH2
106 desgl.
desgl.
H2N SO2CH = CH2
107 desgl.
desgl.
108 desgl.
desgl.
H3CO SO2CH = CH2
)o)
H2N
H3CO SO2CH = CH2
H3CO SO2CH = CH2
H2N CH3
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
109 H2N
110 desgl.
111 desgl.
112 desgl.
113 desgl.
SO2 NH2
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
SO2CH = CH2
H2N OCH3
H2N SO2CH = CH2
H3C
H2N SO2CH = CH2
H2N SO2CH = CH2
HOOC
H2N SO2CH = CH2
H2N SO2CH = CH2
H3CO OCH3
CH3
H2N SO2CH = CH2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
114 H2N
115 desgl.
116 desgl.
117 desgl.
118 desgl.
SO2 NH2
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
OCH3
| H2N | HO3S | H2N | IQ) | SO2CH = CH2 | / | / |
| H2N \ |
HO3S V |
Cl N |
\/ | SO2CH = CH2 | ||
| \ J |
N | } H2N |
/\ | SO2CH=CH2 | SO2CH = CH2 | |
| H2N | XO) | |||||
| SO2CH = CH2 | ||||||
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
119 H2N SO2 NH2
v[ot to)
120 desgl.
desgl.
H2N OH
desgl.
SO2CH = CH2
Cl SO2CH = CH2
Cl
H3C SO2CH = CH2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
CH3
122 desgl.
123 desgl.
desgl.
desgl.
H2N I SO2CH = CH2
CH3
CH3
H2NI SO2CH = CH2
H3C CH3
Schwarz
Schwarz
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
H2N
SO2CH = CH2
SO2CH = CH2
SO2CH = CH2
H2N
SO2CH = CH2
SO3H
H2N
SO2CH = CH2
H2N
SO2CH = CH2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
124 H2N
SO2 NH2
i 125 desgl.
H2N OH
126 desgl.
desgl.
127 desgl.
desgl.
128 desgl.
desgl.
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
129 HjN SOj NH2
130 desgl.
Kupplungskomponente
HjN OH
SO3H
desgl.
131 desgl.
desgl.
132 desgl.
desgl.
133 desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
[•"arblon auf
Baumwolle
Baumwolle
SOjCH = CH2
Schwarz
| H2N | \ | H3CO | IpT | SO2CH = CH2 | / |
| H2N \ |
|||||
| / H5C2O |
SO2CH = CH2 / |
||||
| H3CO | |||||
| SO2CH = CH2 |
Schwarz
H3CO SO2CH = CH2
H2N CH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
: 134 H2N SO2 NH2
135 desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
136 desgl.
desgl.
137 desgl.
desgl.
138 desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H3CO SO2CH = CH2
H2N OCH3
Schwarz
H2N SO2CH = CH2
H2N SO2CH = CH2
H3CO OCH3
H2N SO2CH = CH2
CH3
H2N SO2CH = CH2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
2. Diazokomponente
OCH3
H2N SO2CH = CH2
H2N SO2CH=CH2
HO3S SO2CH = CH2
Cl SO2CH = CH2
H2N SO2CH = CH2
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
139 H2N SO2 NH
140 desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
141 desgl.
desgl.
142 desgl.
desgl.
143 desgl.
desgl.
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
144 H2N SO2 NH2
"COT TOl
145 desgl.
Kupplungskomponente
H2N OH
SO3H
desgl.
146 desgl.
desgl.
:147 desgl.
desgl.
148 desgl.
desgl.
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
Br SO2CH = CH2
Schwarz
Cl SO2CH = CH2
Cl
H3C SO2CH = CH2
CH3
H2N I SO2CH = CH2
CH3
CH3
H2N I SO2CH = CH2
CH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
2. Diazokomponente
Farbton uul" Baumwolle
H2N
H2N
H2N
SO2CH = CH2
SO2CH = CH2
SO2CH = CH2
(ΟΙΟ)
SO2CH = CH2
SO3H
SO3H
H2N
SO2CH = CH2
H2N
[öioj
SO2CH = CH2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
[Oj Yoj
150 desgl.
149 H2N SO2 NH2 H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
151 desgl.
desgl.
152 desgl.
desgl.
153 desgl.
desgl.
Fortsetzung
!154 H2N SO2 NH2
155 desgl.
156 desgl.
157 desgl.
158 desgl.
2. Diazokomponente
H2N OH
SOjH
desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
)o)
H2N SO2CH2CH2Cl
H3CO SO2CH2CH2Cl
H2N
H3CO SO2CH2CH2Cl
H3CO SO2CH2CH2Cl
CH3
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
| I. Diazokomponente | NH2 | Y | Kupplungskomponente | 2. Diazokomponente | /OC | Farbton auf Baumwolle |
28 07 260 | |
| H2N SO2 | H2N OH | H3CO SO2CH2CH2Cl | H2N SO2CH2CH2Cl | Schwarz | ||||
| Fortsetzung | Mk HO3S SO3H |
H2N OCH3 | ||||||
| Bsp. | desgl. | desgl. | H2N SO2CH2CH2Cl | Schwarz | ||||
| 159 | desgl. | desgl. | H3C H2N SO2CH2CH2Cl |
Schwarz | ||||
| HOOC | ||||||||
| 160 | desgl. | desgl. | H3CO OCH3 | Schwarz | ||||
| ^ 161 | /OC | |||||||
| H2N SO2CH2CH2Cl | ||||||||
| 162 | desgl. | desgl. | CH3 | Schwarz | ||||
| 163 | ||||||||
:;?:," :,λ" ~-i^3S?«E*i32gsSS^Si
SSg£E££g^3@@3$ä&SS^&alB8
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
OCHj
SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
HO3S SO2CH2CH2Cl
H2N
Cl SO2CH2CH2Cl
Cl SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
!•"arbton auf Baumwolle
169 H2N SO2
(o;y
170 desgl.
desgl.
172 desgl.
173 desgl.
NH2
H2N OH
HO3S desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
Br SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
CH3
H3C CH3
H2N I SO2CH2CHjCl
CH3
CH3
H2N I SO2CH2CH2Cl
CH3
CH3
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N SO2 NH2
WW
H2N OH
HO3S
SO3H
H2N
(ΟΙΟ)
SO2CH2CH2Cl
Schwarz
175 desgl.
176 desgl.
!177 desgl.
178 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. SO2CH2CH2Cl
H2N
H2N
SO2CH2CH2Cl
SO3H
H2N
SO2CH2CH2Cl
H2N
SO2CH2CH2CI
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
..«kv-
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
179 H2N
SO2 NH2
180 desgl.
181 desgl.
182 desgl.
183 desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2CH2CH2Cl
xcoi
H2N SO2CH2CH2Cl
"ίο)
Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
H2CO SO2CH2CH2Cl
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
H2N
SO2 NH2
185 desgl.
186 desgl.
187 desgl.
desgl.
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2CH2CH2Cl
CH3
H3CO SO2CH2CH2Cl
H2N OCH3
H2N SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Furbton uul'
Buumwollc
H2N
SO2 NH2
CoT To)
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
H2N
H2N
H2N
HO3S
HO3S
H2N
SO2CH2CH2Cl
OCH3
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
desgl.
desgl.
Cl
H2N
SO2CH2CH2CI
Schwarz
Fortsetzung
194 H2N
195 desgl.
; 196 desgl.
il97 desgl.
198 desgl.
SO2 NH2
2. Diazokomponente
H2N OH SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
(OJn
Br SO2CH2CH2Cl
Cl SO2CH2CH2Cl
Cl
H3C SO2CH2CHjCl
CH3
H3C CH3
H2N I SO2CH2CH2Cl
CH3
H2N I SO2CH2CH2CI
CH2
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
I-ortsctzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskumponcntc
2. Diazokomponente
l;ii lh lon aiii'
Baumwolle
199 H2N SO2 NH2
[OJ Toj
200 desgl.
Ü 201 desgl.
202 desgl.
203 desgl.
H2N OH
(oToj
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
SO3H
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
fold)
SO3H
SO2CH2CH2Cl
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
5,62 Tie. 4->5ulfatoäthylsulfonylanilin werden in 100 Tin. Wasser, 30 Tin. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört. H ierzu
gibt man die Suspension von 6,38 YIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn.
Eis. Man rührt solange, bis die Kupplung beendet ist Zu der so erhaltenen roten Farbstofflösung gibt man nun
die Tetrazoniumlösung, hergestellt aus: 2,48 TIn. 3,3'-Diaminodiphenylsulfon, 100 TIn. Wasser, 30 TIn.
2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn. Sn-Natriumnitritlsöung, nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure
entfernt wurde. Nach der Zugabe von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat stellt man mit Sodalösung auf
einen pH-Wert von 5 ein. Nach beendeter 2. Kupplung isoliert man den entstandenen Farbstoff aus der blauen
Lösung durch Sprühtrocknung. Man erhält ein schwarzes Pulver, das in Wasser mit blauer Farbe löslich ist. Der
einheitliche Farbstoff ergibt auf Baumwolle nach üblichen Verfahren für Reaktivfarbstoffe ein blaustichiges
Schwarz mit sehr guten Naß- und guter Lichtechtheit Sein Farbton ist gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 1
ein wenig röter.
15
Ersetzt man in Beispiel 204 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
und arbeitet man sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man einen
isomeren Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Ersetzt man in obigen Beispielen 204 und 205 die 5,62 TIe. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin durch 5,44 TIe. i-ß-Thiosulfato-äthylsulfonylanilin
und verfahrt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man ähnliche Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Durch den Einsatz der entsprechenden, äquimolaren Mengen der in der folgenden Tabelle 3 angeführten Substanzen
lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise Polyazofarbstoffe erhalten, die ähnliche Eigenschaften besitzen.
30
I 35
m
40
45 50
60
65
52
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N SO2CH2CH2OSO3H
pi
H3CO
H2N
H3CO
SO2CH2CH2OSO3H
H2N SO2CH2CH2OSO3H
H5C2O
H2N
H5C2O
SO2CH2CHjOSO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
212 H2N
H3C
SO2CH2CH2OSO3H
213 H2CO SO2CH2CH2OSO3H
H2N CH3
214 H3CO SO2CH2CH2OSO3H
H2N OCH3
215 H2N SO2CH2CH2OSO3H
β)
H3C
216 H2N SO2CH2CH2OSO3H
HOOC
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N SO2CH2CH2OSO3H
H3CO OCH3
CH3
H2N
H,N
H2N
HO3S
H2N
HO3S
SO2CH2CH2OSO3H
OCH3
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
^Ä^isifei:!sasä£i^3Sfn^^
■ Fortsetzung
SÄSKSSSäBK
j Bsp. 1. Diazokomponente
i 222
!223
Cl SO2CH2CH2OSO3H
H2N
Cl
2. Diazokomponente
H2N OH
SO2
NH2 NH2
desgl.
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
| \ | H2N | H2N | \ | H2N | XqT | SO2CH2CH2OSO3H | SO2CH2CH2OSO3H | f | desgl. | desgl. | Schwarz |
OO
O |
|
| Br | H3C | T Cl |
SO2CH2CH2OSO3H | 260 | |||||||||
| \ H2N |
desgl. | desgl. | Schwarz | ||||||||||
| Cl | IqT | SO2CH2CH2OSO3H / |
|||||||||||
| 224 | N | T CH., |
/ | ||||||||||
| desgl. | desgl. | Schwarz | |||||||||||
| 225 | |||||||||||||
| 226 | |||||||||||||
Fortsetzung
1. Diazokomponente
H3C
H2N I SO2CH2CH2OSO3H
CH3
H3C
CH
ΪΊ3
H2N I SO2CH2CH2OSO3H
CH3
H2N
[ΟΙΟ
H2N
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
ίοϊδ)Ν
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
2. Diazokomponente
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
232
234
236
H2N
SO3H
233 HO3S
H2N
COIOJn
SO2CH2CH2OSO3H
H2N SO2CH2CH2OSO3H
235 H2N SO2CH2CH2OSO3H
H1CO H2N
H,CO/
H2N OH
HO3S
desgl.
SO3H
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
HsC:2o/
Fl2N HsC20/
h2n
H3C H:,N
HrC'
H; N S
H3C O/
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
CH3
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H;,N OCH3
H3CO SO2CH2CH2OSOjH
H3CO OCH3
H(N SO2CH2CH2OSO3H
H2N SO2CH2CH2OSOjH
β)
HOOC
H2N
Br SO2CH2CH2OSOjH
246 H2M SO2CH2CH2OSOjH
CHj
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwan
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
247 H2N SO2CH2CH2OSO3H
OCH3
248 H2N SO2CH2CH2OSO3H
Cl
249 H2N
Cl SO2CH2CH2OSO2H
250 H2N SO2CH2CH2OSO3H
HO3S 251 H3N
HO3S SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
252
256
Cl SO2CH2CH2OSO3H
H2N
253 H1C
H2N
254 H3C
Cl
SO2CH2CH2OSO3H
CH3
H2N I SO2CH2CH2OSO3H
CH3
:255 H1C
CH3
H2N I SO2CH2CHjOSO3H
CH3
H3N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
[QP
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
Baumwolle
257 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
258 H2N
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO3H
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
! OO
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
261 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
262 H2N SO2CH2CH2SSO3H
pi
H3CO
263 H2N
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH2CH2SSO3H
pi
H5C2O
H2N
H5C2O
SO2CH2CH2SSO3H
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
H2N OH
HO3S
desgl.
SO3H
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Dizzokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbion auf Baumwolle
266 H2N SO2CH2CH2SSO3H
pi
H3C
267 H2N
H3C SO2CH2CH2SSO3H
268 Η,Ν SO2CH2CH2SbO3H
HOQC
269 H2N CH3
β]
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
270 H2N OCH3
ßi
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
(6ΤΪ6)
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwär?
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
271 H3CO OCH3
H2M SO2CH2CH2SSO3H
272 OCH3
; H2N SO2CH2CH2SSO3H
! 273 H2N SO2CH2CH2SSO3H
β) \ HO3Si
! 274 H2N
HO3S; SO2CH2CH2SSO3H
275 H2N
Br
^SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Svhwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
/ Cl
H3N
Cl
Cl \
SO2CH2CH2SSO3H
H2N
H3C
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
Cl
H2N
H3C
SO2CH2CH2SSO3H
[Q)
CH3
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
CH3
H2N OH
HO3S desgl.
SO3H
desgl.
desgi.
desgl.
SO2
NH2 desgl.
NH2
desgl. desgl. desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N I SO2CH2CH2SSO3H
CH3
282 SO2CH2CH2SSO3H
H2N
283
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
SO3H
284 H2N
SO2CH2CH2SSO3H
1285 SO3H
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
I I
HO3S
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbion auf Baumwolle
286 H2N
289
290
[OTOJ
SO2CH2CH2SSO3H
287 H2N SO2CH2CH2SSO3H
288 H2N
SO2CH2CH2SSO3H
/
H3CO
H2N
H5C2O'
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
HO3S SO3H NH2 NH2
H2N OH desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
| : | < | 1. Diazokomponente | Yo | SO2CH2CH2SSO3H | Kupplungskomponente | 2. Diazokomponente | IQ) | Farbton auf Baumwolle |
OO | |
| 1293 | H2N | H2N OH | SO2 | Y NH2 |
Schwarz | )7 260 | ||||
| AA | Ψ | |||||||||
| 294 | H5C2O | CH3 | SO3H SO3H |
NH2 | ||||||
| H2N | / \ SO2CH2CH2SSO3H |
desgl. | desgl. | Schwarz | ||||||
| Fortsetzung | 295 | H3Co' | OCH3 | |||||||
| Bsp. | H2N | SO2CH2CH2SSO3H | desgl. | desgl. | Schwarz | |||||
| 291 | H3C O | SO2CH2CH2SSO3H / |
||||||||
| H2N | \ OCH3 |
desgl. | desgl. | Schwarz | ||||||
| H3CO^ | OCH3 | |||||||||
| 1 | SO2CH2CH2SSOjII | desgl. | desgl. | Schwarz | ||||||
| 292 | / H2N |
|||||||||
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
Baumwolle
296 CH3
H2N SO2CH2CH2SSO3H
297 H2N SO2CH2CH2SSO3H
HOOC
298 H2N SO2CH2CH2SSO3H
pi
H3C
299 H2N
H3C SO2CH2CH2SSO3H
300 H2N SO2CH2CH2SSO3H
HO3S
H2N OH
(QP
τ-
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
WSZSM-Sz^W: SSSPQIi EPSSS! tSEHSir
Fortsetzung
Bsp.
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
301
!302
304
:305
H2N
HO3S
H2N
Br
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
H2N SO2CH2CH2SSO3H
,'οι
Cl
H2N
Cl
H3C
H2N
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
CH,
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
306 H3C
H2N I SO2CH2CH2SSO3H
CH3
307 C! SO2CH2CH2SSO3H
H2N
Cl
308 H3C
CH3
H2N I SO2CH2CH2SSO3H
CH3
309 H3N
SO2CH2CH2SSO3H
310 H3N
CoYoj
SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
311 N2H
SO3H
SO3H
H2N
H2N OH
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
SO2
NH2 NH2
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
3,66 Tie. 4-Vinylsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-SaIzsäure und 100 TIn. Eis mit 4,1 TIn.
5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfertn. Hierzu gibt
man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn. Eis. 5
Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist Dann versetzt man mit der Tetrazoniumlösung, hergestellt aus
2,48 TIn. 3,3'-Diaminodiphenylsulfon, 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung,
nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde. Nach Zugabe von
5 TIn. Natriumacetat stellt man mit Sodalösung auf einen pH-Wert von 5-6 ein. Nach beendeter Kupplung isoliert
man den entstandenen Farbstoff durch Fällen mit Kaliumchlorid. Man saugt ab und wäscht mit Kalium- io
chloridlösung und trocknet bei 50-7O0C im Vakuum. Man erhält ein dunkles Pulver, das in Wasser mit blauer
Farbe löslich ist. Der einheitliche Farbstoff ergibtauf Baumwolle nach üblichen Verfahren für Reaktivfarbstoffe
mit Soda, Natronlauge oder Natriumbikarbonat fixiert, ein blaustichiges Schwarz mit sehr guten Naßechtheiten
und guter Lichtechtheit.
Ersetzt man in Beispiel 314 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure
und verfährt in gleicher Weise wie dort beschrieben, so erhält man einen isomeren
Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. 20
Ersetzt man in den Beispielen 314 und 315 die 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch 4,39 TIe. 4-jS-Chloräthylsulfonylanilin
und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, wie in Beispiel 299 beschrieben, so erhält man Färb- 25
stoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Durch Einsatz der entsprechenden, äquimolaren Mengen der in der folgenden Tabelle 4 angeführten Substanzen
lassen sich in ähnlicher Arbeitsweise Farbstoffe erhalten, die ähnliche Eigenschaften besitzen.
S 65
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
319
320
N2Fl SO2CH=CH2
(6)
H3CO
SO2CH=CH2
H3CO
SO2CH=CH2
Fl2N SO2CH=CH2
H5C2O
H2N
H5C2O
SO2CH=CH2 H2N OH
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
H2N
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf ι Baumwolle ■
322 H3CO SO2CH=CH2
CH3
H2N OCH3
H3CO SO2CH=CH2
324 H3CO
H2N/
325 H2N
H3C'
326 H2N
OCH3
SO2CH=CH2
SO2CH=CH2
H3C SO2CH=CH2
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
: OO
1
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N SO2CH=CH5
HOOC CH3
H2N
Br
H2N
HO3S
330 H2N
H03s'
H2N
SO2CH=CH2
SO2CH=CH2
SO2CH=CH2 OCH,
^SO2CH=CH2
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
Cl
SO2CH=CH2
333 H2N
v[o)
Cl SO2CH=CH2
Cl
SO2CH=CH2
H2N
H3C
H2N
H3C
Cl
SO2CH=CH2
CH3
H2N I SO2CH=CH2
CH3
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
Ol
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H3C
CH3
H2N I SO2CH=CH2
CH3
H2N
SO2CH=CH2
H2N
SO2CH=CH2
H2N OH
desgl.
SO2 NH2
desgl. desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
SO2CH=CH2
H2N
desgl.
desgl.
Schwarz
H2N
SO2CH=CH2
SO1H
desgl.
desgl.
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
SO3H
SO2CH=CH2
H2N SO2CH=CH2
H2N SO2CH=CH2
H3CO
345 H2N
H3CO SO2CH=CH2
FI2N
H5C2O
SO2CH=CH2
H2N OH
HO3S
H2N OH
SO3H
SO3H
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2 NH2
WW
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
: 347
j 348
J350
351
H2N
"[O)n
H5C2O SO2CH=CH2
H;,N CH3
| 349 | I | H3CO | \ | H3CO | \/ | SO2CH=CH2 | SO2CH=CH2 | |
| OO to |
HiN | OCH3 / |
||||||
| / | ||||||||
H3CO OCH3
H1N
SO2CH=CH2
H2M SO2CH=CH2
H3C
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbion auf Baumwolle
352 H2N
| H3C | \ | HO2S | °1 | SO2CH=CH2 |
| H2N | \/ \ | SO2CH=CH2 S |
||
| f | ||||
| HOOC | RJJ | |||
| H2I^ | ||||
| ) | O | |||
| / Br |
SO2CH=CH2 | |||
| Η·,Ν \ |
SO2CH=CH2 / |
|||
| / HO3S |
||||
| H;tN | ||||
| ^SO2CH=CH2 |
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
358 H2N
CA
OCH3
SO2CH=CH2
SO2CH=CH2
359 H2N
,(OJ
Cl SO2CH=CH2
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
360 H3C
H2N
361 H3C
H2M
SO2CH=CH2
C!
SO2CH=CH2
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp.
I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf I
Baumwolle '
362 H3C
OO
l/l
l/l
366
H2N I SO2CH = CH2
CH3
363 H3C
CH3
H2N I SO2CH = CH2
CH3
364 H2N
SO2CH = CH2
365 H2N
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
H2N
SO2CH = CH2
SO3H
SO3H
H2N
SO2CH = CH2 H2N SO2CH2CH2Cl
H2N SO2CH2CH2Cl
H3CO
H2N
H1CO SO2CH2CH2Cl
H2N OH
SO3H
desgl.
SO3H
H2N OH
HO3S
desgl.
SO3H
desgl.
H2N SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp.
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
372 H2N SO2CH2CH2Cl
pi
H5C2O
373 H2N
| OO | 374 | H5C2O | \ / |
H3CO | SO2CH2CH2Cl |
| -J | H2N \ |
||||
| H2N | / H3CO |
CH3 | |||
| 375 | H3CO \ |
||||
| / H2N |
SO2CH2CH2Cl | ||||
| 376 | OCH3 / |
||||
| \ SO2CH2CH2CI |
|||||
| OCH3 / |
|||||
| Cot | \ SO2CH2CH2Cl |
||||
| n/ | |||||
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
I Bsp.
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
377 H2N SO2CH2CH2CI
H3C
i378 H2N
| OO OO 379 |
381 | H3C H2N |
\ | HO1S | Yo | SO2CH2CH2Cl SO2CH2CH2Cl |
| f | ||||||
| HOOC | ||||||
| i380 | H2N | oY | SO2CH2CH2Cl | |||
| I | S/ \ | |||||
| OCH3 | ||||||
| H2N | (o; | SO2CH2CH2Cl | ||||
| \/ | ||||||
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2 NH2
(of ^
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
HO3S
H2N \
Br
H2N \
Cl H2N
Cl
Cl \
H2N
SO2CH2CH2CI
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
H2N OH
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Cl
Fortsetzung
1. Diazokomponente
| Kupplungskomponente | H2N | OH | SSO3H | 2. Diazokomponente | NH2 / |
Farbton auf Baumwolle |
| H2N SO2 | / | Schwarz | ||||
| HO3S' | ||||||
| desgl. | desgl. | Schwarz | ||||
387 HjC
H2N
388 H3C
SO2CII2CH2Cl
CH3
H2N I SO2CH2CH2Ci
CH3
389 H3C
CH3
H2N I SO2CH2CH2Cl
CH3
H2N
SO2CH2CH2Cl
H2N
SO2CH2CH2CI
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp.
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
SO2CH2CH2Cl
H2N
393
~ 394
395
[oToj
H2N
SO2CH2CH2Cl
SO3H
SO,
H2N
SO2CH2CH2
H2N SO2CH2CH2Cl
H;,N SO2CH2CH2Cl
ρ'
H3CO
H2N OH
desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
T5T?rs¥T^";^iÄ^^
2. Diazokomponente
Farbion auf Baumwolle
H2N
| H3CO |
N
y |
H5C2O | KJj | SO2CH2CH2Cl | / |
| H2N | H2N \ |
\/ | SO2CH2CH2Cl | ||
| H5C2O | |||||
| H2N \ |
\ SO2CH2CH2Cl |
||||
| H3CO | CH3 / |
||||
| H2N | SO2CH2CH2Cl | ||||
| \ H3CO |
OCH3 | ||||
| igt | \ SO2CH2CH2Cl |
||||
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. I. Diazokomponente
| Kupplungskomponente | 2. Diazokomponente | NH2 / |
Farbton auf
Baumwolle |
| H2N OH | H2N SO2 | / | Schwarz |
| Wk | |||
| SO3H SO3H |
|||
| desgl. | desgl. | Schwarz | |
402 H3CO
OCH3
| H2N | Xqi | H3C | SO2CH2CH2Cl | |
| 403 | H2N | H2N | SO2CH2CH2Cl / |
|
| IUI H3C |
HO3S | |||
| 404 | H2N | H2N | ||
| SO2CH2CH2Cl | ||||
| 405 | SO2CH2CH2Cl / |
|||
| J | ||||
| 406 |
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz 1
HO3S SO2CH2CH2Cl
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
407 H2N SO2CH2CH2Cl
HOOC
408 OCH3
H2N 409 H2N
Br
H2N \
Cl
H2N
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
SO2CH2CH2Cl
Cl SO2CH2CH2CI
H2N OH
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung Bsp.
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
412
Cl
H2N
SO2CH2CH2Cl
Cl
| 413 H2N \ |
\ / |
H2N | CH3 | ^SO2CH2CH2Cl |
| H3C | ||||
| 414 H3C | ||||
| ^SO2CH2CH2Ci | ||||
| CH3 | ||||
H3C
CH3
H2N I SO2CH2CH2Cl
CH3
H2N
SO2CH2CH2Cl
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO2 NH2
desgl. desgl. desgl. desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz ί
Schwarz
Fortsetzung
1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
1417 H2N
SO2CH3CH2Cl
418 SO2CH2CH2Cl
H2N
H3N
SO2CH2CH2Cl
SO3H
SO3H
H2N
SO2CH2CH2Cl
H2N OH
SO3H
SO3H desgl.
desgl.
desgl.
H2N SO2 NH2
[OJ Yo)
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
2,48 Tie. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon werden in 100 Tin. Wasser, 30 Tin. 2n-Salzsäure und 50 Tin. Eis mit
4,1 Tin. 5n-NatriumnitTi Jösung diazotiert. Der Überschuß an Nitrit wird mit etwas Amidosulfonsäure zerstört
Hierzu gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amtao-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und s
100 TIn. Eis. Man verrührt, bis die Kupplung beendet ist Die so erhaltene rote Farbstofflösung versetzt man
mit der Diazoniumlösung, hergestellt aus 5,62 TIn 4-j8-Sulfatoäthylsulfonylanilin, 100 TIn. Wasser, 30 TIn.
2n-Salzsäure, 100 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure
zerstört wurde. Man versetzt mit 5 Tm. kristallisiertem Natriumacetat und stellt mit 100%iger Sodalösung
auf einen pH-Wert von 4,5-5 ein. Nach beendeter Kupplung erhält man eine blaue Farbstofflösung Den
Farbstoff isoliert man durch Sprühtrocknung. Er ergibt auf Baumwolle in Gegenwart säurebindender Mittel
nach üblichen Verfahren gefärbt oder gedruckt ein Schwarz mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als zweite Diazokomponente anstelle von 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilin die in Tabelle 1 unter Beispiel
3 bis 26 und 51 bis 75 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise
Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Beispiel 422 «.
Ersetzt man in obigem Beispiel 421 die 6,39 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe. 20 $
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfährt im übrigen in gleicher Weise wie oben beschrieben, so
erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. ;■:■'
Setzt man als zweite Diazokomponente die in Tabelle 1 unter Beispiel 27 bis 50 und 76 bis 100 angegebenen :
2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften
erhalten. 25 fc;
Beispiel 423 >
2,48 TIe. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit ';'
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Den Überschuß an Nitrit entfernt man mit Amidosulfonsäure. Zu 30 ^
dieser Diazoniumlösung gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in
400 TIn. Wasser und 100 TIn. Eis. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist. Nun versetzt man mit der Dia- ; ί
zoniumlösung, hergestellt aus 3,66 TIn. 4-Vinylsulfonylanilin, 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn. #
Eis und 4.1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem man den Überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört f
hat. Mau gibt 5 TIe. kristallisiertes Natriumacetat zu und stellt mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 35 £j
4,5-5 ein. Nach beendeter Kupplung fällt man den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht mit &
Kaliumchloridlösung. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 50-600C erhält man ein dunkles Pulver, das sich in r;
Wasser mit blauer Farbe löst. Auf Baumwolle erhält man nach üblichen Verfahren in Gegenwart von säurebin- ν
denden Mitteln Färbungen oder Drucke in schwarzen Tönen mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtecht- *'.■:
heit.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 423 anstelle des Vinylsulfonylanilin die in Tabelle 2 unter
Beispiel 104 bis 128 und 154 bis 178 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure im Beispiel 423 durch 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
und verfährt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man einen
Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als zweite Diazokomponente die in Tabelle 2 unter Beispiel 129 bis 153 und 176 bis 203 angegebenen
zweiten Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise Farbstoffe mit ähnlich guten
Eigenschaften erhalten.
Ersetzt man in obigen Beispielen 423 und 424 die 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch 4,39 TIe. 4-jß-Chloräthy
lsulfonylanilin und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit
ähnlichen Eigenschaften.
5.62 TIe. 4-jS-SulfatoäthyIsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Hierzu
gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn.
Eis. Man verrührt so lange, bis die Kupplung beendet ist. Zu dieser Farbstofflösung gibt man nun die Tetrazoniumlösung,
hergestellt aus 2,48TIn. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 100 TIn. Wasser, 30TIn. 2n-Salzsäure,
50 TIn. Ei und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt
wurde. Nach Zugabe von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat stellt man mit 10%iger Sodalösung auf einen
pH-Wert von 5 ein. Nach beendeter 2. Kupplung isoliert man den entstandenen Farbstoff durch Sprühtrocknung.
Man erhält ein dunkles Pulver, das in Wasser mit blauer Farbe löslich ist Der einheitliche Farbstoff ergibt
auf Baumwolle nach üblichen Verfahren in Gegenwart von alkalisch wirkenden Substanzen ein Schwarz mit
sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit,
s Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 426 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispie: 207 bis 233 und 261 bis 286 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei
ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
10
Ersetzt man in obigem Beispiel 426 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfahrt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so
erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 427
anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in Tabelle 3 unter Beispiel 234 bis 260 und 287 bis 313 angegebeis
nen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich
gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in den Beispielen 426 bis 427 die 5,62 TIe. 4-,/J-Sulfatoäthylsulfonylanilin durch 5,94 TIe. A-ß-Thiosulfatoäthylsulfonylanilin
und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man ähnliche Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
25
3,66 TIe. 4-VinylsuIfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit 4,1 TIn.
5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Den Überschuß an Nitrit entfernt man mit Amidosulfonsäure. Hierzu gibt
man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphhtol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn. Eis.
Man verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Dann versetzt man mit der Tetrazoniumlösoung, hergestellt aus
2,48 TIn. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn.
5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure entfernt wurde. Nach Zugabe
von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat stellt man mit Sodalösung auf einen pH-Wert von 5-6 ein. Nach beendeter
Kupplung isoliert man den entstandenen Farbstoff durch Fällen mit Kaliumchlorid. Man saugt ab und
wäscht mit Kaliumchloridlösung. Man trocknet den Farbstoff im Vakuum bei 50-700C. Man erhält ein dunkles
Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der einheitliche Farbstoff ergibt auf Baumwolle in Gegenwart
von Alkalien nach üblichen Verfahren für Reaktivfarbstoff gefärbt oder gedruckt ein Schwarz mit sehr guten
Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 429 anstelle des 4-Vinylsulfonanilins die in Tabelle 4 unter
Beispiel 317 bis 342 und 369 bis 394 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
40 Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Verwendet man in Beispiel 429 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure anstelle der dort eingesetzten
6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und verfahrt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben,
so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 430 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 4 unter
Beispiel 343 bis 368 und 395 bis 420 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
50
Ersetzt man in den Beispielen 429 und 430 die 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch 4,39 TIe. 4-jß-Chloräthylsulfonylanilin
und arbeitet im übrigen in gleicher Weise wie in Beispiel 429 beschrieben, so erhält man Farbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften.
3,7 TIe. 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure werden in 100 TIn. Wasser mit 10 TIn. 2n-Natronlauge neutral
gelöst, mit 4 TIn. 5n-Natriumnitritlösung versetzt und dann in eine Mischung aus 30 TIe. 2n-Salzsäure, 100 TIn.
Wasser und 50 T'r·. Eis und 0,5 T!s. Sn-Nstriurrinitritlcsung eingerührt. Nach bsendcter Di5*ZQti<?rung entfernt
man den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. Hierzu gibt man langsam die neutrale Lösung von 6,38 TIn.
l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 10 TIn. 2n-Natronlauge in 400 TIn. Wasser. Man rührt nach, bis die
Kupplung beendet ist. Hierzu gibt man die Diazolösung, hergestellt aus 5,62 TIn. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin,
100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Überschuß
an Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört wurde. Nach Zugabe von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat
stellt man mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 4,5-5 ein. Nach beendeter Kupplung fällt man den
entstandenen blauen Farbstoffmit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht mit verdünnter Kaliumchloridlösung.
Man trocknet ihn bei 50-700C im Vakuum. Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit
grünstichig blauer Farbe. Nach üblichen Verfahren für Reaktivfarbstoffe gibt er in Gegenwwart von säurebindenden Mitteln auf Baumwolle grünstichig schwarze Färbungen bzw. Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und
guter Lichtechtheit.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 432 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 1 unter Beispiel 3 bis26 und 51 bi 75 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gate Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in obigem Beispiel 432 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfährt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so
erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 433 anstelle des 4-jff-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 1 unter Beispiel 27 bis 50 und 76 bis 100 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ahnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in den Beispielen 432 und 433 die 5,62 TIe. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin durch 5,94 TIe. 4-ß-Thiosulfatoäthylsulfonylanilin
und arbeitet in der gleichen Weise, wie dort beschrieben, so erhält man ähnliche
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
5,62 TIe. 4-j8-Sulfatoäthylsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Hierzu
gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn.
Eis. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist. Zu der so erhaltenen roten Farbstoßlösung gibt man nun die
Tetrazosuspension, hergestellt aus 3,7 TIn. 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in 100 TIn. Wasser mit
10 TIn. 2n-Natronlauge neutral gelöst und mit 4TIn. 5n-Natriumnitritlösung versetzt und dann in eine
Mischung aus 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn. Wasser, 50 TIn. Eis und 0,5 TIn. 5n-Natriumnitritlösung eingerührt.
Nach beendeter Diazotierung entfernt man den Überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure. Nach Zugabe von
5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat stellt man mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 6 ein. Nach
beendeter Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht ihn mit
verdünnter Kaliumchloridlösung. Man trocknet ihn im Vakuum bei 50-700C. Er stellt ein dunkles Pulver dar,
das sich mit grünstichtig blauer Farbe in Wasser löst. Auf Baumwolle erhält man damit in Gegenwart säurebindender
Mittel nach üblichen Verfahren für Reaktivfarbstoffe grünstichig schwarze Färbungen oder Drucke mit
sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 435 anstelle des 4-je-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 207 bis 233 und 261 bis 286 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei
ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man im obigem Beispiel 435 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfährt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so
erhält man einen ähnlichen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 436 anstelle des 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 234 bis 260 und 287 bis 313 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei
ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften besitzen.
Ersetzt man in den Beispielen 435 und 436 die 5,62 TIe. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin durch 5,94 TIe. 4-ß-Thiosulfatoäthylsulfonylanilin
und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
j,/ iic.t,t -IyIaIiIIIIUSUiUCIi-ZC1Z -uisuiiuiuauic \vciutuui ivu ίίπ. wasser mit IU ΐίπ. ^n-JN atrcnisugc nsütra!
gelöst, mit 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung versetzt und dann in eine Mischung aus 30TIn. 2n-Salzsäure,
100 TIn. Wasser, 50 TIn. Eis und 0,5 TIn. 5n-Natriumnitritlösung eingerührt. Nach beendeter Diazotierung zerstört
man den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. Hierzu gibt man langsam die neutrale Lösung von
6,38 TIn. I-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 10 TIn. 2n-Natronlauge in 400 TIn. Wasser. Man verrührt
solange, bis die Kupplung beendet ist. Hierzu gibt man die Diazolösung, hergestellt aus 3,66 TIn. 4-Vinylsulfonylanilin,
100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der
Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde. Nach Zugabe von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat
fallt man den entstandenen Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht ihn mit verdünnter Kaliumchloridlösung.
Man trocknet ihn im Vakuum bei 50—6O0C. Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das in
Wasser mit grünstichig blauer Farbe löslich ist. Nach üblichen Verfahren fur Reaktivfarbstoffe gibt er in Gegenwart
von säurebindenden Mitteln auf Baumwolle grünstichige schwarze Färbungen oder Drucke mit sehr guten
s Naßechtheiten und guter Lichtechtäeit
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 438 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
unter Beispiel 104 bis 128 und 154 bis 178 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
10 Beispiel 439
Ersetzt man in obigem Beispiel 438 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 Tie.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfahrt im übrigen in gleicher Weise wie dort beschrieben, so erhält
man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 439 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
unter Beispiel 129 bis 153 und 179 bis 203 angegebenen2,Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in den Beispielen 438 und 439 die dort eingesetzten 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch
4,39 TIe. 4-j8-Chloräthylsulfonylanilin und arbeitet sonst in gleicher Weise wie dort beschrieben, so erhält man
ähnliche Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
25 Beispiel 441
3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit 4,1 TIn.
5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Den Überschuß an Nitrit zerstört man mit Amidosulfonsäure. Hierzu gibt
man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn. Eis.
Man verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Dann versetzt man mit der 'fetrazoniumsuspension, hergestellt aus
3,7 TIn. 4,4'-Diaminosilben-2,2'-disulfonsäur?, die in 100 TIn. Wasser mit 10 TIn. 2n-Natronlauge neutral gelöst
und mit 4,0 TIn. 5n-Natriumnitritlösung versetzt und dann in die Mischung aus 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn.
Wasser, 50 TIn. Eis und 0,5 TIn. 5n-Natriumnitritlösung eingerührt wurde. Nach beendeter Diazotierung zerstört
man den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. Man versetzt nun mit 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat
und stellt mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 6 ein. Nach beendeter Kupplung fallt man den entstandenen
Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht ihn mit verdünnter Kaliumchloridlösung. Man
trocknet ihn im Vakuum bei 50-600C. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das in Wasser mit grünstichig blauer
Farbe löslich ist. Auf Baumwolle erhält man damit in Gegenwart säurebindender Mittel nach üblichen Verfahren
für Reaktivfarbstoffe grünstichig schwarze Färbungen oder Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und guter
40 Lichtechtheit.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 441 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 4 unter
Beispiel 317 bis 342 und 369 bis 394 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
45 Beispiel 442
Ersetzt man in obigem Beispiel 441 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe.
l-Amino-ii-naphthom^-disulfonsäure und verfährt im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so
erhält man einen ähnlichen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
so Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 442 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 4 unter
Beispiel 343 bis 368 und 395 bis 420 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in den Beispielen 441 und 442 die 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch 4,39 TIe. 4-jß-Chloräthylsulfonylanilin
und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen
Eigenschaften.
Versetzt man die nach Beispiel 1 erhaltene, blaue Farbstofflösung mit 5 TIn. wasserfreiem Dinatriumphosphat
und titriert mit cone. Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 12,5, verrührt 10 Minuten und stellt anschließend
mit cone. Salzsäure auf einen pH-Wert von 4,5-5 zurück, so kann man den entstandenen Vinylsulfonfarbstoff
mit Kaliumchlorid fällen. Man filtriert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Nach dem Trocknen bei 50-600C
im Vakuum erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Auf Baumwolle
erhält man damit in Gegenwart von Alkalien nach üblichen Verfahren für Reaktivfarbstoffe schwarze Färbungen
oder Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit. Der Farbstoffist identisch mit dem des
Beispiels 101.
100
In gleicher Weise lassen sich die Esterfarbstoffe der Beispiele 2-50 in die entsprechenden Vinylsulfonfarbstoffe
der Beispiele 101-153 überführen.
Versetzt man die nach Beispiel 204 erhältliche, blaue Farbstofflösung mit 5 TIn. wasserfreiem Dinatriumphosphat
und titriert dann mit cone. Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 12,5, rührt 10 Minuten nach und ver- i
setzt dann mit cone. Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4,5 -5,0, so kann man den dort entstandenen Vinylsulfonfarbstoff
mit Kaliumchlorid ausfällen. Man filtriert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Nach dem ' ;
Trocknen im Vakuum bei 50-60°C erhält man ein Farbstoffpulver, das identisch ist mit dem des Beispiels 314. ίο %i
In gleicher Weise lassen sich aus den Esterfarbstoffen der Beispiele 205 bis 260 die ihnen entsprechenden i·
Vinylsulfonfarbstoffe der Beispele 315 bis 368 herstellen. \tf
Beispiel 446 ||
Gibt man zu der nach Beispiel 421 erhaltenen blauen Farbstofflösung 5 Ήε. wasserfreies Dinatriumphosphat f|
und stellt mit cone. Natronlauge auf einen pH-Wert von 12,5 ein, rührt 10 Minuten und versetzt dann mit cone. ; |
Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4,5-5,0, so läßt sich der entstandene Vinylsulfonfarbstoffmit Kaliumchlo- ;«
rid fällen. Man filtriert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 50-600C ij
erhält man ein dunkles Pulver, das identisch ist mit dem des Beispiels 423. 20 f;?
Beispiel 447 V
Versetzt man die nach Beispiel 426 erhaltene blaue Farbstofflösung mit 5 Ήη. wasserfreiem Dinatriumphosphat
und titriert mit cone. Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 12,5, rührt 10 Minuten nach und versetzt nun
mit cone. Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4,5 -5,0, so kann man den entstandenen Vinylsulfonfarbstoffmit
Kaliumchlorid fällen. Man filtriert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Man trocknet im Vakuum bei
50-600C. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem des Beispiels 429.
Gibt man zu der nach Beispiel 432 nach beendeter Kupplung erhaltenen blauen Farbstofflösung 5 TIe. wasser- ;■ :■'
freies Dinatriumphosphat und titriert mit cone. Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 12,5 und versetzt nach 10
Minuten mit cone. Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4,5-5,0, so fallt beim Versetzen mit Kaliumchlorid der ■,;
entstandene Vinylsulfonfarbstoff aus. Man saugt ab und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Er wird im Vakuum 35 ■;
bei 50-600C getrocknet. Dieser Farbstoff ist identisch mit dem Farbstoff des Beispiels 438.
Versetzt man die nach Beispiel 435 erhaltene Farbstofflösung mit 5 TIn. wasserfreien Dinatriumphosphat und
stellt mit cone. Natronlauge auf einen pH-Wert von 12,5 ein, rührt 10 Minuten und versetzt dann mit ronc. Salzsäure
bis zu einem pH-Wert von 4,5-5, so erhält man den entsprechenden Vinylsulfonfarbstoff. Nach Fällung
mit Kaliumchlorid wird filtriert und mit Kaliumchloridlösung gewaschen. Der Farbstoff wird bei 50-600C im ι
Vakuum getrocknet. Er ist mit dem in Beispiel 441 beschriebenen Farbstoff identisch.
4,875 Tie. des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und 1 Mol Cyanurchlorid
werden in 100 Ήη. Wasser, 30 Ήη. 2n-Salzsäure und 50 Ήη. Eis mit 4,1 Tin. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Hierzu tropft man innerhalb von 25 Minuten die
Lösung, hergestellt aus 6,38 Ήη. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 200 Ήη. Wasser, 10 Ήη. 2n-Natronlauge,
5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat und 50 Ήη. Eis. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist. Dann
diazotiert man 5,62 Ήβ. 4-j8-Sulfatoäthylsulfonylanilin in 100 Ήη. Wasser, 30 Ήη. 2n-Salzsäure, 100 Ήη. Eis mit
4,1 Ήη. 5n-NatriumnitritIösung und zerstört den Überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure. Nach Zugabe zur
obigen Farbstofflösung stellt man mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 4,5-5 ein. Nach beendeter
Kupplung fällt man den entstandenen blauen Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man saugt ab und wäscht mit
Kaliumchloridlösung. Der Farbstoff wird im Vakuum bei 40-500C getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar.
Auf Baumwolle nach üblichen Verfahren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln gefärbt oder gedruckt
erhält man blauschwarze Färbungen oder Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit. :
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 450 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 1 unter Beispiel 3 bis 26 und 51 bis 75 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Verwendet man in obigem Beispiel 450 anstelle der 6,38 Ήβ. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure 6,38 Ήβ.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfahrt im übrigen, wie dort beschrieben, so erhält man ebenfalls
einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
101
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 451 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 1 unter Beispiel 27 bis 50 und 76 bis 100 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
5 Beispiel 452
Ersetzt man in obigen Beispielen 450 und 451 die 5,62 TIe. 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilin durch 5,94 TIe. 4-ß-Thiosulfatoäthylsulfonylanilin
und arbeitet sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man ähnliche
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
4,875 TIe. des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und 1 Mol Cyanurchlorid
werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
IS Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfernt. Hierzu tropft man innerhalb von 25 Minuten die
Lösung, hergestellt aus 6,38 TIn. l-Amino-8-naphtho!-3,6-disu!fonsäure, 200 TIn. Wasser, 10 TIn. 2n-Natronlauge,
5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat und 50 TIn. Eis. Man verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Dann
diazotiert man 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung und zerstört den Überschuß an Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure. Nach
Zugabe zur obigen Farbstofflösung stellt man mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 4,5-5,0 ein. Nach
beendeter Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man saugt ab und wäscht mit
Kaliumchloridlösung. Den Farbstoff trocknet man im Vakuum bei 40-500C. Er ergibt auf Baumwolle nach üblichen
Verfahren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln gefärbt oder gedruckt, blauschwarze Färbungen bzw.
Druck mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 453 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
unter Beispiel 104 bis 128 und 154 bis 178 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Beispiel 454 30
Setzt man in obigem Beispiel 453 anstelle der 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure 6,38 TIe.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure ein und arbeitet im übrigen wie dort beschrieben, so erhält man einen
Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 454 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
unter Beispiel 129 bis 153 und 179 bis 203 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Setzt man in obigen Beispielen 453 und 454 anstelle der 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin 4,39 TIe. 4-j8-Chloräthylsulfonylanilin
ein und verfahrt im übrigen wie dort beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen
Eigenschaften.
5,62 TIe. 4-^S-Sulfatoäthylsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfernt.
Hierzu gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und
100 TIn. Eis. Nach beendeter Kupplung gibt man zu der roten Farbstofflösung die Diazosuspension, erhalten
aus 4,875 TIn. des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und 1 Mol Cyanurchlorid,
100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung nachdem der Nitritüberschuß
mit Amidosulfonsäure zerstört wurde. Nach Zugabe von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat stellt
man mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 6 ein. Nachdem die Kupplung beendet ist, isoliert man den
entstandenen blauen Farbstoff durch Fällen mit Kaliumchlorid. Man saugt ab, wäscht mit Kaliumchloridlösung
und trocknet im Vakuum bei 40-50°C. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grünstichig blauer
Farbe löst. Auf Baumwolle erhält man damit nach üblichen Verfahren in Gegenwart von alkalischen Mitteln
grünstichig schwarze Färbungen oder Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 456 anstelle des 4-j8-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 207 bis 233 und 261 bis 286 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei
60 ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Nimmt man in obigem Beispiel 456 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure statt der6,38 TIe. 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
und arbeitet im übrigen wie dort beschrieben, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 457 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 234 bis 260 und 287 bis 313 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei
102
ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Diazotiert man in den Beispielen 456 und 457 anstelle von 5,62 TIn. 4-jS-Surfatoäthylsulfonylanilin 5,94 TIe.
4->Thiosulfatoäthylsulfonylanilin und verfährt sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man
Polyazofarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit 4,1 TIn.
5n-Natriumnitritlösung diazotiert und mit Amidosulfonsäure vom Überschuß an Nitrit befreit. Man versetzt mit
der Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn. Eis. Nach
beendeter Kupplung versetzt man mit der Diazoniumsuspension, hergestellt aus 4,875 TIn. des Umsetzungsproduktes
aus 2 Mol l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und 1 Mol Cyanurchlorid, 100 TIn. Wasser, 30 Tin. 2n-Salz- is
säure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure
entfernt wurde. Man ersetzt mit 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat und stellt mit 10%iger Sodalösung auf
einen pH-Wert von 6 ein. Wenn die Kupplung beendet ist, fällt man den entstandenen blauen Farbstoff mit
Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Man trocknet im Vakuum bei 40-500C. Auf
Baumwolle erhält man damit nach üblichen Verfahren in Gegenwart säurebindender Mittel schwarze Färbungen
oder Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 459 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 4 unter
Beispiel 317 bis 342 und 369 bis 394 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
25 Beispiel 460
Ersetzt man in obigem Beispiel 459 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfönsäure durch 6,38 TIe.
& ' 1 -Amino-S-naphthoM.o-disulfonsäure und arbeitet in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man einen
*" ähnlichen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 460 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 4 unter
Beispiel 343 bis 368 und 395 bis 420 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Setzt man in obigen Beispielen 459 und 460 anstatt der 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin 4,39 TIe. 4-jö-Chloräthylsulfonylanilin
und verfährt sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man 2 weitere Farbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften.
4,875 TIe. des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure und 1 Mol Cyanurchlorid
werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt. Hierzu tropft man die Lösung von 6,38 TIn. 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
in 400 TIn. Wasser, 10 TIn. 2n-Natronlauge, 5 TIn. kristallisiertes Natriumacetat
und 100 TIn. Eis innerhalb von 30 Minuten zu. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist. Dann versetzt man
mit der Diazoniumlösung, hergestellt aus 5,62 TIn. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin, 100 TIn. Wasser, 30 TIn.
2n-Salzsäure, 100 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung und anschließender Zugabe von Amidosulfonsäure
zur Entfernung des Nitritüberschusses. Nach Zugabe von 5 Tin. kristallisiertem Natriumacetat stellt man
mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 4,5 ein. Nach beendeter Kupplung fallt man den entstandenen
blauen Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert und wäscht ihn mit Kaliumchloridlösung und trocknet ihn
im Vakuum bei 40--500C. Das dunkle Pulver löst sich in Wasser mit blauer Farbe. Nach üblichen Verfahren
erhält man damit in Gegenwart säurebindender Mittel sowohl Färbungen als auch Druck in schwarzen Tönen
auf Baumwolle, die sehr gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheit besitzen.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 462 anstelle des 4-^ß-Sulfatoäthylanilins die in Tabelle 1
unter Beispiel 3 bis 26 und 51 bis 75 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in obigem Beispiel 462 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe.
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und verfahrt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man ebenfalls
einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 463 anstelle des 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 1 unter Beispiel 27 bis 50 und 76 bis 100 angegebenen2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
103
Ersetzt man in obigen Beispielen 462 und 463 die 5,62 TIe. 4-jß-Sulfatoäthylsulfonylanilin durch 5,94 TIe. 4-ß-Thiosulfatoäthylsulfonylanilin
und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure und 100 TIn. Eis mit 4,1 TIn.
5n-Natriumnitritlösung diazotiert und anschließend mit Amidosulfonsäure vom Überschuß an Nitrit befreit.
Man versetzt mit der Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und
100 TIn. Eis. Nach beendeter Kupplung versetzt man mit der Diazoniumsuspension, hergestellt aus 4,875 TIn.
des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure und 1 Mol Cyanurchlorid, 100 TIn. Wasser,
30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Überschuß an Nitrit mit
Amidosulfonsäure entfernt wurde. Man gibt dann 5 TIn. kristallisiertes Natriumacetat zu und stellt mit 10%iger
fm Sodalösung auf einen pH-Wert von 6-6,5 ein. Wenn die Kupplung beendet ist, fällt man den entstandenen Farbstoff
mit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht ihn mit Kaliumchloridlösung. Man trocknet ihn im Vakuum bei
B 40-500C. Nach üblichen Verfahren in Gegenwart von säurebindendem Mittel erhält man damit auf Baumwolle
§ schwarze Färbungen bzw. Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
,1 20 Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 465 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 4 unter
'ü Beispiel 317 bis 342 und 369 bis 394 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
jsp Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ρ Beispiel 466
|;> Ersetzt man in Beispiel 465 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfbnsäure durch 6,38 TIe. l-Amino-8-
Il naphthol-4,6-disulfonsäure und verfahrt sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man einen Farb-
p stoff mit ähnlichen Eigenschaften.
§5 Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 466 anstelle des 4-Vinylsulfönylanilins die in Tabelle 4 unter
[I 30 Beispiel 343 bis 368 und 395 bis 420 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
,i| Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in obigen Beispielen 465 und 466 die 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin durch 4,39 TIe. 4-jff-Chloräthylsulfonylanilin
und arbeitet sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man 2 weitere Farbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 468 40
4,875 TIe. des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol 1,4-Diaminobenzol und 1 Mol Cyanurchlorid werden in
100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Der Uber-
schuß an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfernt. Hierzu tropft man in 30 Min. die Lösung von 6,38 TIn.
l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser, 10 TIn. 2n-Natronlauge, 5 TIn. kristallisiertem
Natriumacetat und 100 TIn. Eis. Man verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Dann versetzt man mit der Diazo-
niumlösung, hergestellt aus 3,66 TIn. 4-Vinylsulfonylanilin, 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 100 TIn. Eis
und 4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung, nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde. Man
trägt 5 TIe. kristallisiertes Natriumacetat ein und stellt mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 4,5 -5 ein.
Nach beendeter Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, filtriert und wäscht ihn
mit Kaliumchloridlösung. Man trocknet ihn im Vakuum bei 40-500C. Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle nach
üblichen Verfahren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln gefärbt oder gedruckt schwarze Färbungen bzw.
Druck mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 468 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 468 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
unter Beispiel 104 bis 128 und 154 bis 178 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
\£. Beispiel 469
te 60
Ersetzt man in Beispiel 468 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
und arbeitet sonst wie dort beschrieben, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff mit
ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als zweite Diazokomponente in Beispiel 469 anstelle des 4-Vinylsulfonylanilins die in Tabelle 2
unter Beispiel 129 bis 153 und 179 bis 203 angegebenen 2. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher
Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
65
104
Setzt man in den Beispielen 468 und 469 an Stelle der 3,66 TIe. 4-Vinylsulfonylanilin 4,39 TIe. 4-j8-Chloräthylsulfonylanilin
ein und arbeitet sonst in gleicher Weise, wie dort beschrieben, so erhält man 2 weitere Farbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften. s
5,62 TIe. 4^8-Chloräthylsulfönylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIa 2n-Salzsäure und 50 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Hierzu
gibt man die Suspension von 6,38 TIn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn.
Eis. Man verrührt solange, bis die Kupplung beendet ist. Zu dieser roten Farbstoff lösung gibt man dann die Diazosuspension,
erhalten aus: 3,44 TIn. 4,4'-Diaminodiphenyl-2^'-disuh*bnsäure, 25 TIn. Wasser, 10 TIn.
2n-Natronlauge und 4 Ήη. 5n-Natriumnitritlösung, eingerührt in 30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 0,5 TTn.
5n-Natriumnitritlösung; diese Mischung wird 15 Minuten nachgerührt und dann mit Amidosulfonsäure zur
Entfernung des Nitritüberschusses versetzt Nach der Zugabe zur roten Farbstoßlösung trägt man 5 TIe. kristallisiertes
Natriumacetat ein und stellt mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 7 ein. Man rührt nach, bis
die Kupplung beendet ist Man erhält eine blaue FarbstofQösung. Den entstandenen Farbstoffe fallt man mit
Kaliumchlorid aus. Man Gltriert und wäscht mit Kaliumchloridlösung. Nach dem Trocknen bei 60—700C im |
Vakuum erhält man ein dunkles Farbstoffpulver. Auf Baumwolle erzielt man nach bekannten Verfahren in 20 f
Gegenwart von säurebindenden Mitteln schwarze Färbungen bzw. Drucke mit sehr guten Naßechtheiten und
guter Lichtechtheit
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 471 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 207 bis 233 und 261 bis 286 angegebenen 1. Diazokompcnenten ein, so lassen sich bei
ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Beispiel 472 ■
Ersetzt man in Beispiel 471 die 6,38 TIe. l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 TIe. l-Amino-8- :
naphthol-4,6-disulfonsäure, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise einen weiteren Farbstoff mit ähnlichen
Eigenschaften.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 472 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 234 bis 260 und 287 bis 313 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei
ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen. "
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe, die sich in analoger Weise, wie in den bisherigen Beispielen geschildert,
herstellen lassen, sind in der folgenden Tabelle 5 aufgeführt:
105
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
473 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
SO3H CH3
H3C SO3H
Schwarz
474 H2N SO2CH2CH2OSO3H
| H3CO | SO2CH2CH2OSO3H | |
| S? 475 | H2N | CH3 Y |
| H3CO | SO2CH2CH2OSO3H | |
| 476 | H2N | OCH3 |
| Ä H3CO |
||
| 477 | H2N | |
H1CO SO2CH2CH2OSO1H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton uuf Baumwolle
478 H2N
Cl
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
HO3S
SO3H
SO3H CH3
H3C SO3H
Schwarz
SO2CH2CH2OSO3H
H2N
Cdo
SO3H
SO3H
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
481 H2N SO2CH2CH2OSO3H
482 H2N
H3CO
SO2CH2CH2OSO3H
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
3 JU
O
O.
α.
C
O
O.
Ε3
cd
J3 υ co
Ε3
υ co
co
TS
•Ο
■α
•α
■α
S •α
| O | SC | \ | O | X |
| to | Ü | co | ö | |
| O | O | O | co | |
| cn K |
IN K |
O | ||
| υ | U | X | ||
| cn X |
(N X |
U | ||
| U | U | X | ||
| d | (N O |
O | ||
| co | co | 6 | ||
| co | ||||
| 4. | U | X | U | X | O | Z | \ | U | Z |
| X | £ | £ | α | £ | £ | £ | |||
| £ | |||||||||
VO OO
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
489 H2N
490 H2N
H2N
H3CO
492 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
^4
SO3H
desgl.
desgl.
| SO3 | H | 2N | OH | SO3H | SO3H | OCH3 |
| H | Q | [οχ | H2N _<TT>--< | @>-NH2 | ||
| ; | H3CO | SO3H | ||||
| HO3S/ | desgl. | |||||
| desgl. | ||||||
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
j Bsp. 1. Diazokomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
H2N
494 H2N
H3CO
H2N
i 496 H2N
497 H2N
CH3
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
OCH3
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
SOCH3
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H OCH3
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton aul' j Baumwolle
498 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
501 H2N CH3
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
502 H2N OCH3
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
| H2N V |
H3CO | \/ | SO2CH2CH2OSO3H y |
SO3H | |
| 499 | \ / |
H2N | / | desgl. | |
| 500 | desgl. | ||||
SO3H
desgl.
desgl. SO3H OCH3
H3CO SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
.■■■ ^ -■>
λ
Fortsetzung
503 H2N
HO3S
SO2CH2CH2OSO3H
Cl SO2CH2CH2OSO3H
H2N
H2N
Cl
SO2CH2CH2OSO3H
506 H2N
SO2CH2CH2SSO3H
;507 H2N SO2CH2CH2SSO3H
H1CO
2. Diazokomponente
H2N OH
I I
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
H2N OH
SO3H OCH3
H3CO SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
508 H2N
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N CH3 \,
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N OCH3
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
511 H2N
H3C H2N
SO2CH2CH2SSO3H
Cl SO2CH2CH2SSO3H
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
H2N OH
HO3S
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H OCH3
H3CO SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
513 SO2CH2CH2SSO3H
H2N
X[OIO)
1514 H2N
SO3H SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
H2N OH
SO3H
| SO3H | |
| H2N | desgl. |
| Λ H3CO |
|
| H2N V |
desgl. |
| Λ H3CO- |
|
| H2N γ |
desgl. |
| Λ H1CO |
|
| SO2CH2CH2SSO3H γ |
|
| SO2CH2CH2SSO3H | |
| CH3 V |
|
| Λ SO2CH2CH2SSO1H |
SO3H OCH3
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
2N OCH3
H2N
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
519 H2N
H3C 520 H2N
Br
521 H2N
■r
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO4H
SOCH3
522 SO3H
H2N I
SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgi.
SO3H OCH3
H2N-^C )>-<( )^NH2
H2N-^C )>-<( )^NH2
H3CO SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
523 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
| H2N \ |
H3CO | \ | HjCO | O | SO2CH2CH2OSO3H / |
I | SO2CH2CH2OSO3H | OCH3 | / | SO2CH2CH2OSO3H | HO3S | |
| 524 | \ / |
H2N \ |
\/ | / | CH3 / |
desgl. | ||||||
| H3CO' | / H3CO |
\ | ||||||||||
| H2N V |
H2N | |||||||||||
| 525 | N | desgl. | ||||||||||
| 526 | desgl. | |||||||||||
| 527 | desgl. | |||||||||||
SO3H
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
528 HjN
529
" 530
H3C SO2CH2CH2OSO3H
[oYoj
531 H2N SO2CH2CH2OSO3H
532 H2N
H3CO
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
j j
| SO2CH2CH2OSO3H | HO3S | |
| H2N \ HO3S |
SO2CH2CH2OSO3H | desgl. |
| H2N | desgl. | |
SO3H
H2N OH
SO3H
desgl. SO,H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
533 H2N
534 H2N
535 H2N
H3CO H2N
H3C H3C
H2N
CH3
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
OCH3
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2-CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
CH3
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
I... -■~—-
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
Baumwolle
538 H2N
539 H2N
540 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
H3CO
541 H2N CH3
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
542 H2N OCH3
H3CO SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
543 H2N SOjCH2CH2SSOjH
544
545
546
547
OCH3
H2N SOjCH2CH2SSOjH
,ίο)
Cl
HjC
H2N I SOjCH2CH2SSO3H
CH3
H2N
SO2C HjC HjSSOjH
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H
SO3H
desgl.
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
»J. NJ
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
548 H2M
H3CO
Br
552 H2N
SO2CH2CH2SSO3H
^SO2CH2CH2SSO3H
SO2CH2CH2SSO3H
H2N OH
| H2N \ |
CH3 Y |
SO3H | |
| 549 | Λ H3CO |
SO2CH2CH2SSO3H | desgl. |
| H2N | CH3 Y |
||
| 550 | λ H3CO |
A SO2CH2CH2SSO3H |
desgl. |
| H2N | OCH3 | ||
| 551 | desgl. | ||
SO3H
desgl. SO3H
desgl.
NH2
SO3H
desgl.
d"sgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
!ffl
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
553 H2N
Cl SO2CH2CH2SSO3H
H2N
SO3H
SO2CH2CH2SSO3H
555 H2N
SO2CH = CH2
556 H2N
SO2CH = CH2 557 H2N SO2CH2CH2CI
ß)
H1CO
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
558 H2N
SO2CH = CH2
H2N^
HjCo' H2N
SO2CH = CH2 CH3
H3CO SO2CH2CH2Cl
H2N
SO2CH = CH2
562 H2N
SO2CH2CH2Cl
H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
SO3H OCH3
nh2
H3CO SO3H
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
$*&.■■;■■■■·.·;
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
563 H2N
H3CO
564 H2N
SO2CH=CH2
565 H2N
HO3!5/
566 H2N
SO2CH=CH2
SO2CH=CH2
Cl SO2CH2CH2Cl
H2N
SO2CH=CH2
SO3H
| H2N | OH | SO3H | SO3H | |
| (p | A | |||
| HO3S | ||||
| H2N | OH I |
|||
| (pi | QL | |||
| SO3 | H | |||
| desgl. |
desgl.
desgl.
SO3H OCH3
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
568 H2N SO2=CH2
569 H2N
SO2CH2CH2Cl
H2N OH
SO3H
SO3H
desgl.
SO3H
HO3S CH3
desgl.
Schwarz
Schwarz
H2N SO2CH2CH2Cl
HOOC
H2N
SO3H
desgl.
desgl.
H2N OH
HO3S
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
573 H2N
SO2CH=CH2
OCH3
H2N OH
SO3H
HO3S CH3
Schwarz
574 H2N
[O)n
Cl SO2CH=CH2
575 SOjCH2CH2Cl
H2N
SO3H
576 H2N
SO2CH=CH2
: 577 H2N CH3
H3CO SO2CH=CH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Bsp. 1. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
578 H2N SO2CH=CH2
pi
HO3S
579 H2N
K 580
581
SO2CH2CH2Cl
582 H2N
SO2CH=CH2
SO2CH=CH2
H2N OH
desgl.
desgl.
desgl.
H2N OH
SO1H
HO3S
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
^issisi^ss^sassii*^^
j Fortsetzung
ißsp. !.Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
| 1583 | H2N | OCH3 / |
H2N K)I |
| H3CO | SO2CH=CH2 | ||
| HO3S | |||
| 584 | H2N | desgl. |
HO3S SO2CH2CH2Cl
: 585 H2N
SO2CH2CH2Cl
|586 H2N
Cl SO2CH2CH2Cl
587 H2N SO2CH=CH2
pi
H1C
SO3H
SO3H
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desg!.
desgl.
desgl.
desgl.
schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farb;on auf
Baumwolle
588 H2K
H2N
SO2CH=CH2
OCH3
SO2CH=CH2
H2N OH
(QlQ)
HO3S
desgl.
SO3H
SO3H
SO3H
desgl.
schwarz
Schwarz
H2N
SO2CH2CH2Cl
SO3H
desgl.
desgl.
Schwarz
5,62 Tie. 4->Sulfatoäthylsulfönylanilin werden in 100 TIn. Wasser, 30 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis mit
4,1 TIn. 5n-Natriumnitritlösung diazotiert und mit Amidosulfonsäure vom Überschuß an Nitrit befreit. Hierzu
gibt man die Suspension von 6,38 ITn. l-Amino-8-naphthol-3,6-disuUbnsäure in 400 TIn. Wasser und 100 TIn.
Eis. Man rührt, bis die Kupplung beendet ist Dann gibt man die Diazolösung, hergestellt aus 1,98 TIn. 4,4'-Diaminodiphenylmethan
25 TIn. 2n-Salzsäure, 50 TIn. Eis und 4,1 TIa 5n-Natriumnitritlösung zu, nach dem
Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde. Nach Zugabe von 5 TIn. kristallisiertem Natriumacetat
stellt man mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 7 ein und rührt, bis die Kupplung beendet ist Man
ίο erhält eine blaue FarbstofHösung, deren pH-Wert mit etwas Salzsäure auf den pH-Wert von 5 korrigiert wird.
Den entstandenen Farbstoff isoliert man durch Sprühtrocknung. Auf Baumwolle erhält man damit nach üblichen
Verfahren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln schwarze Färbungen oder Drucke mit sehr guten
Naßechtheiten und guter Lichtechtheit
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 591 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in Tabelle 3 unter Beispiel 207 bis 233 und 261 bis 286 sowie die in Tabelle 4 unter Beispiel 317 und 342 und 369 bis 394 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 591 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in Tabelle 3 unter Beispiel 207 bis 233 und 261 bis 286 sowie die in Tabelle 4 unter Beispiel 317 und 342 und 369 bis 394 angegebenen 1. Diazokomponenten ein, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten, die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
Ersetzt man in Beispiel 591 die 6,38 g l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure durch 6,38 g l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure,
so erhält man einen schwarzen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man als erste Diazokomponente in Beispiel 592 anstelle des 4-jS-Sulfatoäthylsulfonylanilins die in
Tabelle 3 unter Beispiel 234 bis 260 und 287 bis 313 sowie die in Tabelle 4 unter Beispiel 343 bis 368 und 395 bis
420 angegebenen 1. Diazokomponenten, so lassen sich bei ähnlicher Arbeitsweise schwarze Farbstoffe erhalten,
die ähnlich gute Eigenschaften aufweisen.
In der folgenden Tabelle 6 sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die in ähnlicher Weise, wie oben beschrieben,
hergestellt werden können. Sie ergeben auf Baumwolle nach üblichen Verfahren in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln Färbungen oder Drucke mit guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
130
Bsp. I. Diazokomponente
Kupplungskomponente
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle !
593 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
HO3S
SO3H
NO2
Schwarz
594 H2N
597
~ 595 H2N
596 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H3CO
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSO3H
°X
SO2CH2CH2OSO3H
desgl.
H2N OH
SO3H
HO3S
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
H2N
o—CH2- ο—<λΎ>— nh2
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
~^;¥^;^p^-.iÄiS
2. Diazokomponente
Farbton auf
Baumwolle
598 H2N
OCH3
H3CO SO2CH2CH2OSO3H
!600 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
■601 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
602 H2N
SO2CH2CH2OSOjH
H2N OH
HO3S
SO3H
599 H2N SO2CH2CHjOSOjH H2N OH
SO3H
desgl.
desgl.
H2N OH
HO3S
SO3H
NH2
NH2
-0 — CH2- Ο—<Χ)/~~ΝΗ2
NH2
NH2
NH2
desgl.
H2NX O VO-CH2-CH2-O-
-H2N
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
603 H2N
SO2CH2CHjOSO3H
604 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
605 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
606 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
607 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
HO1S
H2N OH
(QO
SO3H
desgl.
SO1H
H2N OH
HO3S
desgl.
SO3H
N2H NH2
J-CH2CH2-O-
desgl.
HO3S
SO3H
desgl.
HO3S
SO3H
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
| Fortsetzung | Kupplungskomponente | 2. Diazokomponente |
Farbton auf
Baumwolle |
| Bsp. 1. Diazokomponente | H2N OH | HO3S | Schwarz |
| 608 H2N \/\ |
|||
SO2CH2CH2OSO3H
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
C 610 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N
SO2CH2CH2OSO3H
SO3H
desgl.
SOjH
H2N OH
HO3S SO3H
desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H
SO3H
desgl.
CH3
-C-
CH3
-NH2
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
613 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH SO3H
SO3H
HO3S
SO3H
Schwarz
614 H2N
Ul
l/l
l/l
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
HO3S
SO3H
desgl.
Schwarz
615 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
616 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
desgl.
H2N OH
SO3H
SO3H
HOOC
desgl.
COOH
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
617 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
618 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
619 H2N
SO2CH2CH2OSOjH
620 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
HO3S
SO3H
desgl.
H2N OH
SO3H
desgl.
SO3H
H2N-
-NH2
H2C H2C
CH2 CH2
desgl.
C H2
NH XT NH \ N /
Y Y
N N
OCH3
NH2
SO3H
H2N NH .. NH NH
N N
N(CH3J2
SO3H
Farbton auf Baumwolle
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
2. Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
621 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
H2N OH
HO3S
SO3H
H2N NH KT NH NH2
N N
N(CHj)2
SO3H
Schwarz
622 H2N
623 H2N
624 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
SO2CH2CH2OSOjH
CO
SO2CH2CH2OSO3H
625 H2N
SO2CH2CH2OSO3H
desgl.
H2N OH
HO3S
SO3H
NH Ν NH
N N
H2N I T
H2N I T
NH2
T I
SO3H OCH3 SOjH
desgl.
H2N NH Ν NH NH2
1Oj N N χνχ
HO3S T SO3H
N(C2Hs)2
desgl.
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Wasserlösliche Farbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)R: HO5S^ SO3H HO3S SO3Hentsprechen, in welcher die verschiedenen Formelreste folgende Bedeutungen haben:D ist ein Benzol- oder Naphthalinkern;R, steht in ortho-Stellung zur Azogruppe und bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, ein niedere Alkoxygruppe, eine Carboxy- oder eine Sulfonsäuregruppe;R2 ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden voneinander sein können;X steht für die jS-Thiosulfatoäthyl-, jS-Chloräthyl-, jS-Sulfatoäthyl- oder Vinylgruppe;A stellt ein zweiwertiges Brückenglied mit aromatischen carbocyclischen und/oder aromatischen heterocyclischen Resten dar, wobei die Bindungen von A zu den Azogruppen direkt von diesen Ringen ausgehen, vorzugsweise ist A einer der Reste der Formelnderen Bezol kerne Substituenten enthalten können und D) eine direkte, kovalente Bindung oder ein Brückenglied ist und E für ein Glied der Formel -O-, -S-, -NH- oder -SO2- steht; Z steht für die Formelgruppierung -(OH)n-, oder -(NH2)2-„ und Z1 steht für die Formelgruppierung -(OH)2-,, oder -(NH2Jn-,, worin π die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoff der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines oder zweier aromatischer Amine der allgemeinen Formel (2)RiX-O2S-D-NH2in welcher D, Rh R2 und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und R, in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht, diazotiert, mit 2 Mol einer oder zweier Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3)HO3SSO3Hin welcher Z und Z' die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, wobei η fur die Zahl 1 steht, im sauren pH-Bereich kuppelt und auf die so gebildete(n) Monoazoverbindung(en) der allgemeinen Formel (4)Rix — O2I)—υ — IN=H2N OHλλ" γ ηHO3SSO3Hin welchen D, Rb R2 und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit 1 Mol eines tetrazotiertcn Diamins der allgemeinen Formel (5)H2N-A-NH2 (5)in welcher A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, wobei die Bindungen von A zu den Aminogruppen direkt von den carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen ausgehen, kuppelt oder daß man 1 Mol eines tetrazotierten Diamins der Formel (5) der obengenannten Bedeutung mit 2 Mol einer oder zweier Kupplungskomponenten der oben beschriebenen Formel (3), in welcher η für die Zahl 2 steht, im sauren pH-Bereich miteinander kuppelt und auf die so hergestellte(n) Disazoverbindung(en) der allgemeinen Formel (6)
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|---|---|---|---|
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| GB7905931A GB2016032B (en) | 1978-02-21 | 1979-02-20 | Water-soluble dyestuffs processes for their manufacture their use as fibre-reactive dyestuffs for dyeing and printing fibre materials and the fibre materials dyed with these dyestuffs |
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| US06/013,308 US4242258A (en) | 1978-02-21 | 1979-02-21 | Water-soluble dyestuffs, processes for their manufacture, their use as fiber-reactive dyestuffs for dyeing and printing fiber materials and the fiber materials dyed with these dyestuffs |
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