DE2846409A1 - Nematische fluessig-kristalline gemische - Google Patents
Nematische fluessig-kristalline gemischeInfo
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Description
Deckblatt
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer flüssig-kristalliner Gemische für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder zurückgeworfenen Lichtes sowie zur farbigen oder schwarz-weißen Anzeige von Ziffern, Zeichen und bewegten oder unbewegten Bildern.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß flüssig-kristalline Substanzen zur Modulation von Licht sowie zur Anzeige von Meßwerten oder zur Wiedergabe von Informationen eingesetzt werden können. Diese Verfahren beruhen darauf, daß die Vorzugsorientierung in dünnen Schichten der flüssig-kristallinen Substanz durch Anlegen eines elektrischen Feldes verändert werden kann. Mit dieser Orientierungsänderung ist eine Veränderung des optischen Verhaltens (Doppelbrechung, Drehvermögen, Lichtabsorption) verbunden. Je nach der durch eine spezielle Vorbehandlung der einschließenden Elektroden oder durch Zugabe geeigneter Substanzen erzielten Ausgangsorientierung, der dielektrischen Anisotropie, der Leitfähigkeit, dem Dichroismus sowie der Stärke und Richtung des angelegten elektrischen Feldes werden verschiedenartige elektrooptische
Effekte beobachtet und technisch genutzt / M. Tobias: International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975 - 1976, Ovum Ltd., London 1976; G. Meier, E. Sackmann, J. G. Grabmaier; Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York 1975 /. Beispielsweise beruht ein bekanntes Verfahren darauf, daß durch Anlegen eines elektrischen Feldes das optische Drehvermögen einer Schicht mit verdrillter Struktur aufgehoben und damit zwischen parallelen (gekreuzten) Polarisatoren Durchlässigkeit (Auslöschung) für eingestrahltes Licht gefunden wird / M. Schadt, W. Helfrich: Applied Physics Letters 18, 127 (1971) /.
Je nach dem zugrundeliegenden elektrooptischen Effekt müssen die eingesetzten Substanzen bestimmte Anforderungen erfüllen: Schmelzpunkt weit unterhalb Zimmertemperatur (möglichst unter 0°C), Klärtemperaturen von über + 50°C, niedrige Viskosität, hohe chemische und thermische Stabilität sowie Beständigkeit bei dauernder Tageslichteinwirkung. Darüber hinaus müssen die Substanzen eine bestimmte (meist möglichst hohe positive) dielektrische Anisotropie und eine niedrige elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Reine Substanzen, die alle diese Anforderungen gleichzeitig erfüllen, sind nicht verfügbar. Deshalb werden Mischungen verschiedener Substanzen, die häufig auch zu verschiedenen Substanzklassen gehören, verwendet. Infolge beschränkter Mischbarkeit können jedoch nicht beliebige Substanzen miteinander kombiniert werden.
Es ist bekannt, zur Herstellung elektrooptischer Zellen Verbindungen aus der homologen Reihe der Phenylpyrimidine mit der allgemeinen Formel
wobei R[hoch]1 und R[hoch]2 gleiche oder verschiedene Substituenten bezeichnen, z.B. C[tief]nH[tief]2n+1-, C[tief]nH[tief]2n+1O-, C[tief]nH[tief]2n+1COO- oder C[tief]nH[tief]2n+1CO-, einzusetzen / H. Zaschke, H. Schubert, F. Kuschel, F. Dinger, D. Demus: DDR WP 95892 /. So besteht z.B. eine Mischung Mi 3 aus zwei Komponenten dieser Substanzklasse:
5-n-Hexyl-2-(4-n-hexyloxyphenyl)-pyrimidin 68,5 mol %
5-n-Hexyl-2-(4-n-nonyloxyphenyl)-pyrimidin 31,5 mol %
Diese Mischung hat folgende Eigenschaften:
Schmelztemperatur: + 4°C
Klärtemperatur: 60°C
DK-Anisotropie: + 0,7
Spannungsbedarf für den Feldeffekt an verdrillten Schichten,
10 %-Spannung: 6,0 V
90 %-Spannung: 8,2 V
Einschaltzeit (nach Anlegen der 4fachen Schwellenspannung an eine verdrillte Schicht, 25°C, 20 µm Schichtdicke):
170 ms
Ausschaltzeit: 320 ms
Bezüglich des Schmelzverhaltens und der für den Feldeffekt in verdrillten Schichten notwendigen Spannungen erfüllt diese Mischung nicht die üblichen Forderungen (Schmelztemperatur der thermodynamisch stabilen, kristallin-festen Phasen möglichst unter 0°C, 10 %-Spannung unter 2 V).
Es ist ferner bekannt, zum Bau von Flüssigkristall-Displays Verbindungen aus der homologen Reihe der 4-Subst.-cyclohexancarbonsäure-[4-subst.-phenylester] mit der allgemeinen Formel
wobei R = -C[tief]nH[tief]2n+1, -OC[tief]nH[tief]2n+1, -COC[tief]nH[tief]2n+1, -CN oder -NO[tief]2 sein kann, zu verwenden / H.-J. Deutscher, F. Kuschel, H. Schubert, D. Demus: DDR WP 105701 /. So besteht z.B. eine Mischung Mi 14 aus drei Komponenten dieser Substanzklasse:
4-n-Propyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 34,5 mol %
4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 31 mol %
4-n-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 34,5 mol %
Diese Mischung hat folgende Eigenschaften:
Schmelztemperatur: + 12,5° bis 16°C
Klärtemperatur: 72°C
DK-Anisotropie: + 6,5°C
10 %-Spannung: 1,4 V
90 %-Spannung: 2,1 V
Einschaltzeit: 115 ms
Ausschaltzeit: 240 ms
Diese Mischung erfüllt hinsichtlich ihres Schmelzverhaltens nicht die bereits genannte Forderung.
Für die Herstellung von Displays mit Flüssigkristallen können weiterhin Verbindungen aus der homologen Reihe der 4-Subst.-benzoesäure-[4-cyan-phenylester] mit der allgemeinen Formel
wobei R = C[tief]nH[tief]2n+1- oder C[tief]nH[tief]2n+1O- bedeutet, verwendet werden / A. Boller, H. Scherrer, M. Schadt: Proceedings of the JEEE 60 1002 (1972); H.-J. Deutscher, F. Kuschel, E. Bargenda, H. Schubert, D. Demus: DDR WP 106120 /.
Beispielsweise hat die Mischung Mi 16 aus drei Komponenten dieser Substanzklasse folgende Zusammensetzung:
4-n-Hexyl-benzoesäure-[4-cyan-phenylester] 36 mol %
4-n-Heptyl-benzoesäure-[4-cyan-phenylester] 37 mol %
4-n-Oktyl-benzoesäure-[4-cyan-phenylester] 27 mol %
Diese Mischung weist folgende Eigenschaften auf:
Schmelztemperatur: + 13° bis 21°C
Klärtemperatur: 53°C
DK-Anisotropie: ca. + 20
10 %-Spannung: 1,7 V
90 %-Spannung: 2,3 V
Einschaltzeit: 420 ms
Ausschaltzeit: 600 ms
Die Schmelztemperatur dieser Mischung Mi 16 liegt so hoch, daß ihr technischer Einsatz trotz der vergleichsweise günstigen dielektrischen Eigenschaften nicht empfohlen werden kann.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist der Einsatz von Substanzen, die chemisch und thermisch stabil sind, die Schmelzpunkte weit unterhalb Zimmertemperatur und Klärpunkte von über 50°C haben und die sich durch einen möglichst niedrigen Spannungsbedarf auszeichnen, in optoelektronischen Bauelementen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, Gemische kristallin-flüssi-
ger Substanzen zu finden, deren Schmelztemperatur tiefer und deren Spannungsbedarf niedriger ist als die der Mischungspartner.
Erfindungsgemäß werden nematische kristallin-flüssige Gemische, deren Mischungspartner zur homologen Reihe der 5-Subst.-2-(4-subst.-phenyl)-pyrimidine mit der allgemeinen Formel
wobei R[hoch]1 und R[hoch]2 gleiche oder verschiedene Substituenten bezeichnen, z.B. C[tief]nH[tief]2n+1-, C[tief]nH[tief]2n+1O-, C[tief]nH[tief]2n+1COO- oder C[tief]nH[tief]2n+1CO-, zur homologen Reihe der 4-Subst.-cyclohexancarbonsäure-[4-subst.-phenylester] mit der allgemeinen Formel
wobei R = -C[tief]nH[tief]2n+1, -OC[tief]nH[tief]2n+1, -COC[tief]nH[tief]2n+1, -CN oder -NO[tief]2 bedeutet sowie zur homologen Reihe der 4-Subst.-benzoesäure-[4-cyan-phenylester] mit der allgemeinen Formel
wobei R = C[tief]nH[tief]2n+1- oder C[tief]nH[tief]2n+1O- sein kann, gehören, in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder zurückgeworfenen Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern verwendet.
Ausführungsbeispiele:
Beispiel 1:
Es wird ein Gemisch mit folgender Zusammensetzung her-
gestellt:
Mi 14 70 mol %
5-n-Butyl-2-(4-n-heptyloxyphenyl)-pyrimidin 30 mol %
Dieses nematische Gemisch hat folgende Eigenschaften:
Schmelztemperatur: + 1° bis 3°C
Klärtemperatur: 58°C
10 %-Spannung: 1,45 V
90 %-Spannung: 2,2 V
Einschaltzeit (nach Anlegen der 4fachen Schwellenspannung an eine verdrillte Schicht, 25°C, 20 µm Schichtdicke):
190 ms
Ausschaltzeit: 280 ms
Beispiel 2:
Es wird ein Gemisch mit der Zusammensetzung
Mi 14 70 mol %
Mi 3 30 mol %
hergestellt. Dieses Gemisch hat folgende Eigenschaften:
Schmelztemperatur: Im mikroskopischen Präparat war bei Aufbewahrung des nematischen Gemisches bei - 20°C auch nach 36 Stunden noch keine Kristallisation erkennbar.
Klärtemperatur: 60°C
10 %-Spannung: 1,6 V
90 %-Spannung: 2,2 V
Einschaltzeit: 150 ms
Ausschaltzeit: 240 ms
Durch Zumischen der Phenylpyrimidin-Verbindungen entspre-
chend Beispiel 1 und 2 wird der Schmelztemperaturbereich der erhaltenen Gemische im Vergleich zu dem der Mischung 14 ohne Beeinträchtigung der elektrooptischen Eigenschaften wesentlich abgesenkt.
Beispiel 3:
Es wird ein Gemisch mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Mi 14 65 mol %
4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure-[4-äthoxyphenylester]
13 mol %
4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure-[4-n-hexyloxy-phenylester]
22 mol %
Dieses Gemisch hat folgende Eigenschaften:
Schmelztemperatur: 0° bis + 2°C
Klärtemperatur: 68°C
10 %-Spannung: 1,75 V
90 %-Spannung: 2,7 V
Einschaltzeit: 175 ms
Ausschaltzeit: 570 ms
Durch Zusatz der Cyclohexancarbonsäurephenylester wird eine deutliche Erweiterung des nematischen Phasenbereiches nach tieferen Temperaturen erzielt.
Beispiel 4:
Ein Gemisch der Zusammensetzung Mi 14 53 mol %
Mi 16 47 mol %
hat folgende Eigenschaften:
Schmelztemperatur: - 6° bis 0°C
Klärtemperatur: 59°C
10 %-Spannung: 1,2 V
90 %-Spannung: 1,9 V
Einschaltzeit: 310 ms
Ausschaltzeit: 450 ms
Neben der Verlagerung des Schmelzbereiches nach niedrigeren Temperaturen bietet die Reduzierung der für den elektrooptischen Effekt an verdrillten Schichten erforderlichen Spannungen einen besonderen praktischen Vorteil.
Beispiel 5:
Dem Gemisch gemäß Beispiel 4 werden 0,4 % des dichroitischen Farbstoffes Indophenolblau zugesetzt. Der Farbstoff löst sich beim Erwärmen der Probe auf. Mit diesem Gemisch wird zwischen transparenten, elektrisch leitenden Elektroden ein 20 µm dickes, orientiertes Präparat mit liegender Schicht hergestellt. Bei Durchstrahlung mit weißem, polarisiertem Licht erscheint die Schicht blau, wenn die Vorzugsrichtung des nematischen Präparates in der Polarisationsebene des Lichtes liegt. Nach Einschalten eines elektrischen Feldes (2 V, 50 Hz) wird die liegende Schicht in Feldrichtung umorientiert. Dabei werden auch die in der nematischen Substanz gelösten Farbstoffmoleküle bezüglich der Richtung maximaler Lichtabsorption in eine zur Feld- und Durchstrahlungsrichtung parallele Lage gebracht; es tritt ein Farbumschlag von blau nach farblos auf. Dieser Farbwechsel kann durch Ein- und Abschalten des Feldes beliebig oft wiederholt werden.
Claims (2)
1. Nematische flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder zurückgeworfenen Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, daß als Mischungspartner ein oder mehrere Vertreter aus der homologen Reihe der 5-Subst.-2-(4-subst.-phenyl)-pyrimidine der allgemeinen Formel
wobei R[hoch]1 und R[hoch]2 gleiche oder verschiedene Substituenten bezeichnen, z.B. C[tief]nH[tief]2n+1-, C[tief]nH[tief]2n+1O-, C[tief]nH[tief]2n+1COO- oder C[tief]nH[tief]2n+1CO-,
aus der homologen Reihe der 4-Subst.-cyclohexancarbonsäure-[4-subst.-phenylester] mit der allgemeinen Formel
wobei R = -C[tief]nH[tief]2n+1, -OC[tief]nH[tief]2n+1, -COC[tief]nH[tief]2n+1, -CN oder -NO[tief]2 bedeutet, sowie aus der homologen Reihe der 4-Subst.-benzoesäure-[4-cyan-phenylester] mit der allgemeinen Formel
wobei R = C[tief]nH[tief]2n+1- oder C[tief]nH[tief]2n+1C- sein kann, in unterschiedlichen Mischungsverhältnissen eingesetzt werden.
2. Nematische flüssig-kristalline Gemische gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß diesen Gemischen weitere flüssig-kristalline oder nicht flüssig-kristalline Stoffe, insbesondere Farbstoffe, zugemischt werden.
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