DE273934C - - Google Patents
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVl 273934 -KLASSE 22«. GRUPPE - JVl 273934 - CLASS 22 «. GROUP
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN.FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. COLOGNE.
Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. Mai 1913 ab.Process for the preparation of developer dyes. Patented in the German Empire on May 17, 1913.
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangen kann, wenn man Diazoverbindungen der durch Kupplung von Diazo- oder Diazoazoverbindungen mit den ι -2-Aminonaphtoläthern oder deren Derivaten erhältlichen Farbstoffe mit solchen Derivaten der 2 · 5-Aminonaphtol-y-sulf osäure oder 2 · 8- Aminonaphtol-6-sulfosäure kuppelt, die in heteronuklearer Bindung diazotierbare AminogruppenIt has been found that valuable azo dyes can be obtained by using diazo compounds by coupling diazo or diazoazo compounds with the ι -2-aminonaphthol ethers or their derivatives with such derivatives of 2 · 5-aminonaphthol-γ-sulfonic acid or 2 · 8-aminonaphthol-6-sulfonic acid couples the amino groups which can be diazotized in a heteronuclear bond
ίο enthalten.ίο included.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle in blauen bis grünblauen Tönen an und zeichnen sich dadurch aus, daß sie nach der Diazotierung auf der Faser sich mit geeigneten Komponenten, wie Phenylmethylpyrazolon, Resorcin, Acetessiganilid u. a. in grüne Färbungen von lebhafter Nuance und guten Echtheitseigenschaften überführen lassen.The new dyes dye cotton in blue to green-blue shades and draw are characterized by the fact that, after the diazotization on the fiber, they are matched with suitable ones Components such as phenylmethylpyrazolone, resorcinol, acetoacetanilide and others. in green colors of lively nuance and good fastness properties.
rr
242 Teile 2 · 5-Dichloranilin-4-sulfosäure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert; dann wird mit Natriumacetat die kongosaure Reaktion beseitigt und durch Zugäbe von 267 Teilen i-Amino-2-naphtoläthyläther-6-sulfosäure (in Soda gelöst) das Zwischenprodukt gebildet, das als Natriumsalz isoliert wird. Dieses wird in konzentrierter Form mit 69 Teilen Natriumnitrit und SaIzsäure unter Kühlung diazotiert und mit Kochsalz versetzt; die Diazoverbindung wird abgesaugt. Nach dem Verpasten wird sie bei o° zu einer konzentrierten Lösung von 358 Teilen p-Aminobenzoyl-2 · S-aminonaphtol-y-sulf osäure in überschüssigem Ammoniak gegeben; nach kurzer Zeit wird der Farbstoff abgesaugt und durch Umlösen gereinigt. Er färbt Baumwolle blaugrün an, gibt diazotiert und mit Methylphenylpyrazolon entwickelt ein klares gelbstichiges Grün von guten Echtheitseigenschaften ; mit anderen Entwicklern, wie Acetessigester, Acetessiganilid, Phenol, Resorcin, wird die Nuance nach einem mehr gelben oder mehr blauen Grün verschoben. Auch durch Nachbehandlung der Ausfärbungen des Farbstoffs auf der Faser mit diazotiertem p-Nitranilin erhält man sehr schöne grüne Töne.242 parts of 2 · 5-dichloroaniline-4-sulfonic acid are combined with 69 parts of sodium nitrite and hydrochloric acid diazotized; then the Congo acidic reaction is eliminated with sodium acetate and added of 267 parts of i-amino-2-naphtholethyl ether-6-sulfonic acid (dissolved in soda) the intermediate is formed, which is isolated as the sodium salt. This becomes more concentrated Form diazotized with 69 parts of sodium nitrite and hydrochloric acid with cooling and with sodium chloride offset; the diazo compound is suctioned off. After pasting it will be at o ° to a concentrated solution of 358 parts of p-aminobenzoyl-2 · S-aminonaphthol-y-sulfonic acid given in excess ammonia; after a short time the dye is suctioned off and purified by dissolving. It stains cotton blue-green, is diazotized and with Methylphenylpyrazolone develops a clear yellowish green with good fastness properties ; with other developers, such as acetoacetic ester, acetoacetanilide, phenol, resorcinol, the shade is shifted to a more yellow or more blue green. Also through post-treatment of the coloration of the Dye on the fiber with diazotized p-nitroaniline gives very nice green ones Sounds.
Im Beispiel kann die Anfangskomponente 2 · 5 - Dichloranilin - 4 - sulfosäure durch andere aromatische Amine ersetzt werden, wie z. B. ρ - Acetamino - ο - sulf anilsäure, 2 - Naphtylamin-5-sulfosäure, Aminoazobenzoldisulfosäure; an Stelle der i-Amino^-naphtoläthyläther-o-sulfosäure können andere Sulfoderivate oder Äther oder die Äther des 1 · 2-Aminonaphtols selbst, wie z. B. i-Amino-2-naphtoxyessig-6-sulfosäure, verwendet werden, während die Endkomponente p-Aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure ersetzt werden kann durch p'-Aminobenzoyl-m-aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure, m-Aminophenyl-i · 2-naphtimidazol-5-oxy-7-sulfosäure, m-Aminophenyl-i · 2-naphtothiazol 5-oxy-7-sulfosäure, p-Aminobenzoyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure usw.; die Nuancen der erhaltenen Farbstoffe werden dabei mehr oder weniger gelbstichig oder blaustichig grün.In the example, the initial component 2 · 5 - dichloroaniline - 4 - sulfonic acid can be replaced by others aromatic amines are replaced, such as. B. ρ - acetamino - ο - sulf anilic acid, 2 - naphthylamine-5-sulfonic acid, Aminoazobenzenesulfonic acid; instead of i-amino ^ -naphtholethylether-o-sulfonic acid other sulfoderivatives or ethers or the ethers of 1 · 2-aminonaphthol themselves, such as B. i-Amino-2-naphthoxyacetic-6-sulfonic acid, can be used as the final component p-aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid can be replaced by p'-aminobenzoyl-m-aminobenzoyl-2 5-aminonaphtol-7-sulfonic acid, m-aminophenyl-i 2-naphtimidazole-5-oxy-7-sulfonic acid, m-aminophenyl-i · 2-naphtothiazole 5-oxy-7-sulphonic acid, p-aminobenzoyl-2 · 8-aminonaphthol-6-sulphonic acid etc.; the nuances of the dyes obtained are more or less yellowish or bluish green.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben,The following table shows the properties of a number of the new dyes specified,
Lfde.
Nr.Lfde.
No.
Farbstoff aus Direkte FärbungDye from Direct staining
Entwickelt
mit Methylphenylpyrazolon 65Developed
with methylphenylpyrazolone 65
2.2.
l.-Chloranilin-2-sulfosäure -+- 1 •2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure + m-Aminobenzoyl-2 · 5-amino-l-chloroaniline-2-sulfonic acid - + - 1 • 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid + m-aminobenzoyl-2 · 5-amino-
naphtol -y-suli osäure grünstichig blaunaphtol -y-suli oic acid greenish blue
blaustichig grünbluish green
4-Chloranilin-2-sulfosäure -f 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure + p-Aminobenzoyl-2 · 5-amino-4-chloroaniline-2-sulfonic acid -f 1 · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid + p-aminobenzoyl-2 · 5-amino-
naphtol-7-sulfosäure grünstichig blaunaphthol-7-sulfonic acid greenish blue
grüngreen
• 5-Dichloranilin-2-sulfosäure -f- 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure + p-Aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure grünstichig blau• 5-dichloroaniline-2-sulfonic acid -f- 1 · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid + p-aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid greenish blue
grüngreen
4-4-
S-S-
6.6th
7-7-
• 5-Dichloranilin-4-sulfosäure 4- 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure -f- p-Aminophenyl-i · 2-naphtothiazol-5-oxy-7"Sulf osäure grünstichig blau• 5-dichloroaniline-4-sulfonic acid 4- 1 · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid -f- p-Aminophenyl-i · 2-naphtothiazole-5-oxy-7 "sulf acidic greenish blue
grüngreen
• 5-Dichloranilin-4-sulfosäure + 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure -f- p-Aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure grünstichig blau• 5-dichloroaniline-4-sulfonic acid + 1 · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid -f- p-aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid greenish blue
grüngreen
i-Naphtylamin-7-suliosäure -f- ι · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure + m'-Aminobenzoyl-m-amino-i-naphthylamine-7-sulioic acid -f- ι · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulphonic acid + m'-aminobenzoyl-m-amino-
benzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure grünstichig blaubenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfonic acid greenish blue
blaustichig grünbluish green
2-Naphtylamin-5-sulfosäure -|- 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure -j- m-Aminophenyl-i · 2-2-naphthylamine-5-sulfonic acid - | - 1 · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid -j- m-aminophenyl-i · 2-
naphtimidazol-5-oxy-7-suliosäure grünstichig blaunaphtimidazole-5-oxy-7-sulioic acid greenish blue
grüngreen
2-Naphtylamin-8-sulfosäure + 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther -j- p-Aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-2-naphthylamine-8-sulfonic acid + 1x2-aminonaphtholethyl ether -j- p-aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-
7-sulfosäure grünstichig blau7-sulfonic acid greenish blue
grüngreen
10.10.
i-Naphtylamin-3 · 7-disulfosäure + ι · 2-Aminonaphtoläthyläther -f p'-Aminobenzoyl-m-amino-i-naphthylamine-3 · 7-disulfonic acid + ι · 2-aminonaphthol ethyl ether -f p'-aminobenzoyl-m-amino-
benzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure blaugrünbenzoyl-2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid blue-green
Aminoazobenzoldisulfosäure + 1 · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure + p-Aminobenzoyl-2 · 5-Aminoazobenzenesulfonic acid + 1x2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid + p-aminobenzoyl-2 · 5-
aminonaphtol-7-sulfosäure grünstichig blauaminonaphthol-7-sulfonic acid, greenish blue
gelbstichig grünyellowish green
grüngreen
· 5~Dichloranilin-4-sulfosäure -j- 1 · 2-Aminonaphtol-· 5 ~ dichloroaniline-4-sulfonic acid -j- 1 · 2-aminonaphthol-
[ ι. äthyläther-6-sulfosäure -f p-Aminobenzoyl-2 · 8- blau grün[ι. ethyl ether-6-sulfonic acid -f p-aminobenzoyl-2 · 8- blue green
aminonaphtol-6-sulfosäureaminonaphthol-6-sulfonic acid
Farbstoff aus 2 · s-Dichloranilin^-sulfosäure + τ · 2-Aminonaphtoläthyläther-6-sulfosäure + p-Aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäureDye of 2 · s-dichloroaniline ^ -sulphonic acid + τ · 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulphonic acid + p-aminobenzoyl-2 · 5-aminonaphthol-7-sulphonic acid
a) nach dem Diazotieren auf der Faser entwickelt mit:a) after diazotization developed on the fiber with:
1. Acetessigsäureäthylester blaugrün1. Ethyl acetoacetate blue-green
2. Acetessig-o-chloranilid .· · · ■ blaustichig grün2. Acetoacetic acid-o-chloroanilide. · · · ■ bluish green
3. Methylphenylpyrazolon grün3. Methylphenylpyrazolone green
4. Phenol grün4. Phenol green
5. Resorcin grün5. Resorcinol green
b) auf der Faser nachbehandelt mit:b) post-treated on the fiber with:
diazotiertem p-Nitranilin grün.diazotized p-nitroaniline green.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE273934C true DE273934C (en) |
Family
ID=530343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT273934D Active DE273934C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE273934C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2420630A (en) * | 1942-08-15 | 1947-05-13 | Eastman Kodak Co | Disazo dye compounds |
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- DE DENDAT273934D patent/DE273934C/de active Active
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|---|---|---|---|---|
| US2420630A (en) * | 1942-08-15 | 1947-05-13 | Eastman Kodak Co | Disazo dye compounds |
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