DE2708188C2 - Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe - Google Patents
Stabilisierung anionischer IndolfarbstoffeInfo
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Description
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder einen
gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und der Benzolring A weiter substituiert sein
kann,
enthalten, in saurer Lösung, dadurch gekennzeichnet,
daß man stickstoffhaltige komplexbildende Substanzen aus der Reihe Nitrilotriessigsäure,
Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpeniaessigsäure,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaälhylenhexamin und N-(2-aminoäthyl)-piperazin
zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die stickstoffhaltigen komplexbildenden Substanzen solchen Azofarbstoffen zusetzt,
die als Kupplungskomponente ein Indol der Formel
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich Tenside der Formel
// V
O -f CH2 — CH, — Ofcr H
worin
R8 C4-bis Ci >-Alkyl und
s eine Zahl 10 bis 40 bedeuten,
bzw. der Formel
Ri, — O -f CH2 — CH2 — Ohr H
worin
R9 einen gegebenenfalls ungesättigten
C2o-Alkylrest und
u eine Zahl 20 bis 50 bedeuten,
u eine Zahl 20 bis 50 bedeuten,
zusetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtionogenen Tenside in
einer Menge von 0,3 bis 10 g pro Liter der sauren Lösung zusetzt.
j". 9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man solche Lösungen behandelt, die den Azofarbstoff in einer Konzentration von 0,02 bis
5 g pro Liter enthalten.
10. Farbstoffpräparate, gekennzeichnet durch
ίο einen Gehalt von 20—80 Gew.-% Farbstoff der
Formel
I)-N
N Il
NH
enthalten, worin
R gegebenenfalls durch Cyan, Aminocarbonyl, Amino oder Carboxy substituiertes Ci-CVAIkyl
bedeutet und der Benzolring A gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C, -Q-Alkyl, Ci -C-Alkoxy,
Cyan oder Sulfo substituiert ist.
J. Verfahren nach Anspruch 2, wobei R Ci-C4-Alkyl
bedeutet und der Uenzolring A nicht oder durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom oder Sulfo
weiter substituiert ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Verhinderung von irreversiblen Farbtonänderungen von Azofarbstoffen,
die als Kupplungskomponente 2-Methylindol enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man als
stickstoffhaltige komplexbildende Substanz Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure und
Diäthylentriaminpentaessigsäure zusetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die stickstoffhaltigen komplexbildenden
Verbindungen in einer Menge von 5 bis 50 (iew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes,
zusetzt.
b. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man zusätzlich nichtionogene Tenside zuset/t.
worin D den Rest einer Diazokomponente bedeutet und A und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen, wobei D, A und R so ausgewählt sind, daß der Farbstoff wenigstens eine saure Gruppe enthält,
5 bis 30 Gew.-% einer stickstoffhaltigen, komplexbildenden Substanz aus der Reihe Nitrilotriessigsäure,
Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pcntaäthylenhexamin und N-(2-aminoäthyl)-pipera/in
und 0 bis 75 Gew.-% weiterer üblicher Einstellmittel.
Azofarbstoffe, die als Kupplungskomponente ein Indol der Formel
■?. Λ
N H
enthalten, worin
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder einen
gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und der Benzolring A weiter substituiert sein kann,
insbesondere solche, in denen R einen Ci—C4-AIkylrest
bedeutet und der Benzolring A nicht oder durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom oder Sulfo weiter
substituiert ist, zeigen oft in sauren Lösungen eine unerwünschte irreversible Änderung des Farbtons,
die die Anwendung der sonst sehr wertvollen und hochechten Farbstoffe empfindlich beeinträchtigt.
Der nachteilige Effekt tritt vor allem immer dann auf, wenn die Farbstoffe längere Zeit oder bei höherer
Temperatur in sauer eingestellten Lösungen, beispielsweise Färbeflotten oder Druckpasten, gehalten werden.
Das kann beispielsweise beim !Continue- Färben oder beim Bedrucken von Polyamid-Teppichmaterialien der
Fall sein.
Es wurde nan gefunden, daß man durch den Zusatz stickstoffhaltiger komplexbildender Substanzen die
unerwünschte Farbtonänderung verhindern kann.
Ais solche kommen Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure,
Diäthylenixiaminpentaessigsäure, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin
und N-(2-AminäthyI)-piperazin in Frage.
Das Stabilisierungsmittel wird in einer Menge von 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, verwendet. Die Wirkung der Stabilisierungsmittel kann durch die
Mitverwendung nichtionogener Tenside noch weiter gesteigert werden. Solche sind beispielsweise Substanzen
der Formel
Formel
O-fCH, —CH2-OhrH
Rg C4-C,2-AIkyl und
s 10 bis 40 bedeutet,
s 10 bis 40 bedeutet,
R4-O-(CH, -CH, Oh; Π (IV)
einen gegebenenfalls ungesättigten
rest und
20 bis 50 bedeuten.
u-C»o-Alkyl-
Diese Tenside werden gegebenenfalls in einer Konzentration von 0,J bis 10 g pro Liter, vorzugsweise
0,5 bis 3 g pro Liter mitverwandt. Die Menge des Farbstoffs in der sauren Lösung beträgt 0,02 bis 5 g pro
Liter.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffpräparate, die 20 bis 80 Gew.-°/o Farbstoff der
D-N =
worin
D den Rest einer Diazokomponente bedeutet und A und R die vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
wobei D, A und R so ausgewählt werden, daß der Farbstoff wenigstens eine saure Gruppe enthält,
5 bis 30 Gew.-% einer Verbindung aus der Reihe Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure,
Diäthylentriaminpentaessigsäure, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin und N-(2-aminoäthyl)-piperazin
und 0 bis 75 Gew.-% weitere übliche Einstellmittel enthalten.
Übliche Einstellmittel sind beispielsweise anorganische Salze wie NaCI oder Na2SO4, Dextrin, anionische
Dispergiermittel und Polyvinylalkohol.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere bei Farbstoffen wirksam, die als Kupplungskomponenten
2-Methylindol enthalten. Für solche Farbstoffe sind Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure und
Diäthylentriaminpentaessigsäure besonders geeignete Zusätze. Die Verbindungen können sowohl in Form der
freien Säure als auch in Form ihrer Salze, vorzugsweise der Alkalisalze, eingesetzt werden.
Farbstoffe der Formel (V), auf die das erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise aus
den britischen Patentschriften 13 16 724, 13 28 774, 13 84 472, 14 30 899 und 14 57231 und aus den
US-Patentschriften 39 56 267, 38 83 502, 38 67 369, 38 91 619 und 39 25 350 bekannt.
Als Prüfmethode zur Beurteilung und Vermeidung der unerwünschten Farbänderung hat sich das folgende
Verfahren als praktikabel erwiesen:
Der Farbstoff wird mit und ohne den Zusatz des Stabilisierungsmittels 6 Stunden bei 800C in saurer
Lösung bei pH 4 gehalten. Aus diesen Lösungen werden in üblicher Weise auf Nylon-6 Färbungen erstellt und
visuell sowohl untereinander als auch mit Färbungen verglichen, die in gleicher Weise aus frisch angesetzten
Lösungen erhalten wurden. Zur besseren Differenzierung werden bei jeder Färbung als Kontrastfarbstoffe
0,4% (Handelsstärke, bezogen auf Warengewicht) Cl. Acid Blue 40 und 0,4% (Handelsstärke, bezogen auf
Warengewicht) C.I. Acid Red 3J7 zugesetzt.
Die Konzentration des untersuchten Farbstoffs beträgt je nach Farbstoff bis zu 1%, bezogen auf
Warengewicht. Anstelle der Farbstoffe und Stabilisierungsmittel können auch Farbstoffpräparate, die das
genannte Stabilisierungsmittel enthalten oder denen das Stabilisierungsmittel fehlt und die gegebenenfalls
weitere übliche Einstellmittel enthalten, untersucht werden.
0,2 g des Farbstoff-, der Formel
Cl
■■■-<
N N
NII
IK)1S CIl, CH2 NH O2S
CII1
werden zusammen mit 0,03 g des TLMranalriumsalzes von Äthyk'iidiamintutraessigsäurc als Stabilisiurungs-
miltel in weichem Wasser (deutsche Härte = O) gelöst. Die Lösung wird mit sekundärem Natriumphosphat und
Essigsäure auf pH 4 eingestellt und mit weichem Wasser auf 125mlautgefüllL
Die Lösung wird 6 Stunden auf eine Temperatur von 80° C erwärmt. Mit einem entsprechenden Anteil dieser
Lösung und den Farbstoffen Acid Blue 40 und Acid Red 337 wird ein Färbebad bereitet, mit dem Nylon-6 in
üblicher Weise gefärbt wird. Das Färbebad enthält, bezogen auf Warengewicht, 0,4% Acid Blue 40, 03%
Acid >1ed 337 und 0,4% des oben beschriebenen Indolfarbstoffes.
Es resultiert eine Braunfärbung, bei welcher die Gelbkomponente deutlich kräftiger erscheint als bei
einer Vergleichsfärbung, zu deren Herstellung der Gelbfarbstoff in gleicher Weise, jedoch ohne Stabilisierungsmittel,
vorbehandelt wurde.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Indolfarbstoff
diesmal der Farbstoff der Formel
HO3S-CH2-CH2-NH- O2S,
eingesetzt wurde. Wie in Beispiel 1 resultiert eine Braunfärbung mit deutlich stärkerer Gelbkomponente
als bei einer Vergleichslarbung, zu deren Herstellung der Indolfarbstoff ohne Stabilisierungsmittel vorbehan
delt wurde.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Indolfarbstoff der Farbstoff der Formel
/.—κ
<> V-CH2-CH2-NH-O2S
HO.,S
eingesetzt wurde. Bei der resultierenden Braunfärbung erscheint die Gelbkomponente deutlich kräftiger als bei
einer Vergleichsfärbung, die ohne das Stabilisierungsmittel, jedoch sonst in gleicher Weise erhalten wurde.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Stabilisierungsmittel 0,03 g Tetraäthylenpentamin zusammen mit
0,625 g des Emulgators der Formel
O -i CH2 — CH2 —
als Stabilisierungsmittel verwendet wird. Die Stabilisierung des Indolfarbstoffes ist gegenüber Beispiel 1 noch
weiter verbessert.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man in
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man in
NH
CH,
Beispiel 4 die Farbstoffe aus den Beispielen 2 und 3 j-) einsetzt.
Beispiel 2 wird wiederholt, wobei anstelle des Indolfarbstoffes und des Stabilisierungsmittels 03 g
Ao eines bereits stabilisierten Präparates des gleichen
Farbstoffes der Zusammensetzung
70 Gew.-% Reinfarbsioff,
10 Gew.-% Pentanatriumsaiz der Diäthylentrianiin-
pentaessigsäure,
4' 5 Gew.-% Lithiumhydroxid und
4' 5 Gew.-% Lithiumhydroxid und
15Gew.-% Natriumsalz des Fonnaldehydkondensatcs
von Ditolyläthersulfonsäure
eingesetzt werden. Das Vergleichsergebnis ist dem ■><
> Ergebnis von Beispiel 2 vergleichbar.
Claims (1)
1. Verfahren zur Verhinderung von irreversiblen Farbtonänderungen von Azofarbstoffen, die als
Kupplungskomponente ein Indol der Formel
NH
worin
Priority Applications (9)
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