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DE2704110A1 - Sulfonierte alkylphenoxy-alkancarbonsaeuren und ihre salze - Google Patents

Sulfonierte alkylphenoxy-alkancarbonsaeuren und ihre salze

Info

Publication number
DE2704110A1
DE2704110A1 DE19772704110 DE2704110A DE2704110A1 DE 2704110 A1 DE2704110 A1 DE 2704110A1 DE 19772704110 DE19772704110 DE 19772704110 DE 2704110 A DE2704110 A DE 2704110A DE 2704110 A1 DE2704110 A1 DE 2704110A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
acid
compound
dyeing
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772704110
Other languages
English (en)
Inventor
John George Papalos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Diamond Shamrock Corp
Original Assignee
Diamond Shamrock Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Diamond Shamrock Corp filed Critical Diamond Shamrock Corp
Publication of DE2704110A1 publication Critical patent/DE2704110A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621—Compounds without nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. H.Weickmann, D1PL.-PHYS. Dr. K. Fincke
Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN S6, DEN
Case OO2399A postfach 86o»2o
MOHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 9139 21/22
DIAMOND SHAMROCK CORPORATION, 1100 Superior Avenue, Cleveland, Ohio 44114 / V.St.A.
Sulfonierte Alkylphenoxy-alkancarbonsäuren und ihre Salze
Die Erfindung betrifft neue sulfonierte Alkylphenoxyalkancarbonsäuren, die in ihrem Säuremolekülteil 2 bis 5 Kohlenstoff atome enthalten, und ihre Salze. Beim Färben von Nylontextilien mit sauren Farbstoffen wird bei Verwendung dieser neuen Verbindungen als Farbstoff-Egalisierungsmittel Barre vermieden.
Die Erfindung betrifft sulfonierte Alkylphenoxyalkancarbonsäuren, die 2 bis 5 Kohlenstoffatome in dem Säuremolekülteil enthalten, und ihre Salze und die Verwendung dieser Verbindungen als Farbstoff-Egalisierungsmittel bzw. -Egalisierungshilfsmittel (diese Ausdrücke werden synonym verwendet) beim Färben synthetischer Polyamidtextilien mit sauren Farbstoffen zur Beseitigung von Barre.
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ν-
Beim Färben synthetischer Polyamidtextilien, wie Fasern, flächenhaften Textilmaterialien oder Bekleidungsstücken (die im folgenden kollektiv als "Nylon" oder "Nylontextilien" bezeichnet werden) mit sauren Farbstoffen erhält man oft Barre oder Streifen bzw. streifenförmige Fehler in dem gefärbten Textilmaterial, bedingt durch inhärente physikalische und/oder chemische Unterschiede, die in den Garnen vorliegen, aus denen die Textilien hergestellt sind. Zur weiteren Erläuterung der Ursachen und der Erscheinungen von Barre wird auf die US-PS 3 619 122 und American Dyestuff Reporter, 12. Februar 1968, Seiten 42 bis 47, verwiesen.
Zur Verhinderung von Barre oder zur Minimalisierung von Barre auf einen annehmbaren Grad hat man als Farbstoff-Egalierungsmittel beim Färben von Nylontextilien mit sauren Farbstoffen eine Vielzahl anionischer oberflächenaktiver Mittel verwendet. Eine der ersten Klasse anionischer oberflächenaktiver Mittel, die verwendet wurde, waren die sog. gemischten Fettalkohol-natriumsulfate. Später wurden Alkylsulfonat und Alkyldiarylsulfonat als oberflächenaktive Mittel verwendet. Seit kurzem werden komplexere anionische Verbindungen zur Verhinderung von Barre eingesetzt, z.B. sulfonierte Sulfone, die sich von einer Vielzahl hydroxysubstituierter Arylverbindungen ableiten (US-PS 3 536 438), Dialkylsulfosuccinate (US-PS 3 619 122), Alkan- oder Alken-amldo-benzol-sulfonsäurederivate (US-PS 3 713 768) und monosulfonierte Alkylphenoxy-glycerine (US-PS 3 809 717). Man hat auch alkylsubstituierte Diphenyläthersulfonate, von denen angenommen wird, daß sie die allgemeine Formel besitzen, wie sie in der US-PS 3 127 441 aufgeführt wird, verwendet.
Trotz der vielen Arbeit, die man für die Identifizierung anionischer oberflächenaktiver Mittel aufgewendet hat, mit denen Barre minimal gehalten oder verhindert werden kann,
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-y-
besteht noch ein Bedarf an neuen Farbstoff-Egalisierungsmitteln im Hinblick auf die große Zahl der unterschiedlichen, verwendeten sauren Farbstoffe, im Hinblick auf die Tatsache, daß sie normalerweise in Gemischen verwendet werden und im Hinblick auf die Vielzahl der zu färbenden Nylontextilien. In vielen Fällen werden weniger als zufriedenstellende Barre-Wirkungen toleriert, da keine Farbstoff-Egalisierungsmittel zur Verfügung stehen, die sowohl in wirtschaftlicher Hinsicht als auch hinsichtlich ihrer Eigenschaften zufriedenstellend sind.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, neue anionische oberflächenaktive Mittel zu schaffen, die als Farbstoff-Egalisierungsmittel bzw. -Egalisierungshilfsmittel wirken und die, wenn sie zum Färben einer Vielzahl von Nylontextilien mit unterschiedlichen sauren Farbstoffen verwendet werden, Barr6 minimal halten oder verhindern.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue sulfonierte Alkylphenoxy-alkancarbonsäuren bzw. -alkansäuren und ihre Salze und ihre Verwendung beim Färben von Nylontextilien mit sauren Farbstoffen.
Die neuen sulfonierten Alkylphenoxy-alkansäuren und ihre Salze wirken, wie überraschenderweise gefunden wurde, als Farbstoff-Egalisierungsmittel beim Färben von Nylon mit sauren Farbstoffen. Sie besitzen die allgemeine Formel
(SO3M)n
R eine Alkylgruppe mit durchschnittlich 8 bis 20 Koh lenstoffatomen bedeutet,
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M und N unabhängig voneinander Wasserstoff, Natrium, Kalium, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeuten, η eine Zahl von 1 bis 2 und a eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
Die Alkylgruppe R in den erfindungsgemäßen Verbindungen kann geradkettig over verzweigtkettig, gesättigt oder ungesättigt sein und sie kann ein Gemisch aus Alkylgruppen mit unterschiedlicher Anzahl von Kohlenstoffatomen sein. Wegen der leichten Verfügbarkeit und der niedrigen Kosten sind erfindungsgemäße Verbindungen, die aus Dodecylphenol hergestellt werden, bevorzugt.
Wenn a 2, 3 oder 4 bedeutet, kann die Gruppe C Hn geradkettig oder verzweigtkettig sein. Somit kann -C H2 --COON, wenn N Wasserstoff bedeutet, sein:
-CH2COOH eine Essigsäuregruppe;
-CH2-CH2-COOH eine 3-Propionsäuregruppe;
-CH-COOH eine 2-Propionsäuregruppe; CH,
-CH2-CH2-CH2-COOH eine 4-Butansäuregruppe; -CH-COOH eine 2-Butansäuregruppe; C2H5
-Ch2-CH2-CH2-CH2-COOH eine 5-Pentansäuregruppe; usw.
Die Substituenten M und N können in den erfindungsgemäßen Verbindungen gleich oder unterschiedlich sein. Liegen die Verbindungen in Säureform vor, sind sowohl M als auch N beide Wasserstoff. Wenn sie in Doppelsalzform vorliegen, sind sowohl M als auch N entweder Natrium, Kalium, Ammonium oder substituiertes Ammonium (worunter wasserlösliche Amine verstanden werden sollen, wie Äthylamin, Dimethylamin, Diäthanolamin u.a.) und üblicherweise sind sie identisch. Schließlich
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ist in der Mono- oder Säuresalzform (d.h. wenn entweder M oder N Wasserstoff bedeutet) N normalerweise Wasserstoff.
Schließlich bedeutet in den erfindungsgemäßen Verbindungen η 1 oder 2 oder eine Bruchzahl zwischen 1 und 2, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen ein Gemisch aus monosulfonierten und disulfonierten Verbindungen enthalten, z.B. 1,5, wenn gleiche Teile von jeder Verbindung vorhanden sind. Die beste Farbegalisierung wird erhalten, wenn η 1 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können leicht, wie es in den folgenden Beispielen näher erläutertwird, hergestellt werden, indem man zuerst ein Phenyl mit einer para-substituierten Alkylgruppe mit durchschnittlich 8 bis 20 Kohlenstoffatomen mit ausreichend Sulfonierungsmittel (Chlorsulfonsäure, Oleum u.a.) sulfoniert, so daß man die gewünschte durchschnittliche Zahl an Sulfonsäuregruppen erhält. Diese Umsetzung ist gut bekannt und wird z.B. in den US-PSen 2 249 757 und 3 707 beschrieben. Sie erfolgt sehr leicht in Lösung unter Verwendung eines bei der Umsetzung inerten Lösungsmittels, wie Äthylendichlorid, 1,2-Dichlorpropan u.a. Das entstehende sulfonierte Zwischenprodukt wird dann mit einer Chloralkansäure mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen unter Bildung der erfindungsgemäßen Phenoxyäther-Verbindung auf eine der folgenden Arten umgesetzt, abhängig von der Stellung der Äthervalenzbindung, bezogen auf die Carboxylgruppe, in den erfindungsgemäßen Säureverbindungen. Phenoxy-2-alkancarbonsäure-Verbindungen werden hergestellt, indem man zuerst das sulfonierte Zwischenprodukt mit wäßriger Natrium- oder Kaliumhydroxidlösung neutralisiert und dann mit der stöchiometrischen Menge einer 2-Chloralkansäure langsam im Verlauf von 30 bis 60 Minuten vermischt. Gleichzeitig mit der Chlorsäure wird zur Neutralisierung der gebildeten HCl wäßriges Natrium- oder Kaliumhydroxid in solcher Rate zugegeben, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches mindestens 8 beträgt. Phenoxy-3-, -4- oder -5-alkansäureverbindungen werden
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andererseits in einem wasserfreien organischen Medium unter Verwendung von Syntheseverfahren, wie sie z.B. in Beispiel 7 erläutert werden, hergestellt. Das entstehende Phenoxyätherprodukt, das in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden kann, wird in Form eines Doppelsalzes des verwendeten Alkalimetallhydroxids vorliegen. Das Monosalz oder die Säureform wird durch Umsetzung des Doppelsalzes mit einer geeigneten Säure wie HCl in einer Menge, die zur Bildung des gewünschten Produktes erforderlich ist, und durch Reinigung und Isolierung in an sich bekannter Weise hergestellt. Sollen Ammoniumoder substituierte Ammoniumsalze hergestellt werden, so wird bei der Synthese anstelle von Natrium- oder Kaliumhydroxid Ammoniumhydroxid oder ein wasserlösliches Amin verwendet. Alternativ kann die Säureform der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der gewünschten Ammoniumverbindung umgesetzt werden. Die Synthesen sulfonierter Alkylphenoxyverbindungen erfolgen nach ähnlichen Verfahren, wie sie in den US-PSen 2 178 830, 3 707 und 3 809 717 beschrieben werden.
Wie zuvor angegeben, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Farbstoff-Egalisierungsmittel für Nylontextilien, die mit sauren Farbstoffen gefärbt sind, und sie sind wirksame Anti-Barre-Mittel für eine Vielzahl von Nylon-Farbstoff -Kombinationen bzw. -Gemischen. Im allgemeinen werden übliche Nylontextilien, Säurefarbstoffe und Farbstoffverfahren verwendet.
Die zu färbenden Nylontextilien können in Form von Fasern (entweder als Stapelfasern oder als kontinuierliche Fasern), flächenhafte Textilmaterialien (gewebt, gewirkt, nichtgewebt, gestrickt u.a.) oder als fertige Textilware vorliegen. Sie können nur synthetisches Polyamid enthalten oder sie können Gemische aus Polyamid mit anderen Textilmaterialien (wie Polyester, Polyacrylnitril, Wolle, Baumwolle u.a.), die mit dem
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t -
für Nylon verwendeten Farbstoff und den Färbebedingungen verträglich sind, enthalten.
Die verwendeten sauren Farbstoffe bzw. Säurefarbstoffe sind irgendwelche von denen, wie sie normalerweise zum Färben von Nylon verwendet werden, z.B. solche, die zu den Azo-, Anthrachinon- Chinophthalon-, Phthalocyanin- oder Triphenylmethan-Klassen von Farbstoffen oder den Nitro- oder Formazan-Farbstoffen gehören, die gegebenenfalls komplex-gebundene Metalle wie Kupfer, Nickel, Chrom oder Kobalt enthalten können.
Die Menge der erfindungsgemäßen sulfonierten Alkylphenoxy-alkansäure-Verbindungen, die verwendet wird, wird normalerweise die geringste Menge sein, die erforderlich ist, ein annehmbar einheitlich und streifenfreies, gefärbtes Textilmaterial zu erhalten (Farbstoff-Egalisierungsmenge). Im allgemeinen hängt sie von einer Anzahl voneinander abhängiger Faktoren ab, wie der Art des Nylons, der Art und Menge des Farbstoffs, den Färbebedingungen u.a. Eine annehmbare Beseitigung von Barre kann mit etwa 0,25 bis 4,0 Gew.Teilen erfindungsgemäßer Verbindung/100 Gew.Teile zu färbendem Nylontextilmaterial erhalten werden. In den meisten Fällen werden etwa 0,5 bis 1,0 Teile vom Kosten- und WirkungsStandpunkt aus optimal sein. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können leicht hergestellt, verkauft und beim industriellen Färben als wäßrige Dispersionen verwendet werden. Die Doppelsalze werden normalerweise, da sie am löslichsten sind, verwendet. Die Monosalz- und Säureform der erfindungsgemäßen Verbindungen sind jedoch gleichermaßen geeignet, wenn ihre geringeren Löslichkeiten keine Schwierigkeiten verursachen. Wegen ihrer niedrigeren Kosten sind die Essigsäureäther und die Alkalimetallsalze zum Egalisieren von Farbstoff normalerweise bevorzugt. Obgleich normalerweise nur eine erfindungsgemäße Verbindung verwendet wird, können auch Gemische aus zwei oder mehreren verwendet werden. Bei einigen Verfahren können auch andere anioni-
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sehe oberflächenaktive Mittel zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen mit Vorteil verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoff-Egalisierungsverbindungen sind beim Färbeverfahren,ähnlich wie die bekannten,normalerweise am wirksamsten, wenn sie zu dem Färbebad, das das Nylontextilmaterial enthält, vor dem Farbstoff zugegeben werden und wenn das Textilmaterial während einer bestimmten Zeit, wie 5 bis 30 Minuten, vor der Farbstoffzugabe vorkonditioniert wird. Die Färbetemperaturen variieren normalerweise zwischen 60 und 120°C, wobei 80 bis 1000C typisch sind. Wird das Textilmaterial vorkonditioniert, so sind Temperaturen von etwa 25 bis 600C üblich. Nach der Farbstoffzugabe werden höhere Temperaturen, wie 80 bis 120°C, verwendet. Während des Färbens wird das Bad typischerweise bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 8 gehalten, und dieser wird auf etwa 4,0 oder weniger gegen Ende des Zyklus erniedrigt, wenn eine bessere Farbstofferschöpfung und eine verbesserte Waschechtheit erhalten werden sollen. Die Kontrolle des pH-Wertes erfolgt normalerweise mit Verbindungen wie Essigsäure, Ameisensäure, verdünnter Schwefel- oder Phosphorsäure, Ammoniumsulfat, Natriumacetat u.a. Zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen können auch andere Materialien, die häufig zum sauren Färben verwendet werden, eingesetzt werden, wie z.B. nichtionische oberflächenaktive Mittel zur Verbesserung der Textilmaterialbenetzung oder Kontrolle des Farbstoffdispersionsgrads; organische, mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie Isopropanol zur Prädispersion der sauren Farbstoffe oder zur Erleichterung der Textilmaterialbenetzung; und chelatbildende Mittel wie Äthylendiamin-tetraesslgsäure zur Bindung von Eisen und anderen mehrwertigen Metallionen, die das Färbeverfahren oder die Produktqualität nachteilig beeinflussen. Nach dem Färben werden die Nylontextilien normalerweise vor dem Trocknen mit Wasser gewaschen.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiele 1 bis 4
12H25-U />-0-CH2-COOK
Beispiel 1
Eine Verbindung der obigen Formel, worin η 1 bedeutet, wird folgendermaßen hergestellt. 116 Teile (1 Mol) Chlorsulfonsäure werden im Verlauf von 2 h zu einer gerührten Lösung aus 272 Teilen p- Dodecylphenol (1 Mol, bezogen auf die OH-Zahl) und 400 Teilen Äthylendichlorid, die bei 0 bis 25°C gehalten wird, gegeben. Das entstehende Gemisch wird etwa 6 h bei 10 bis 25°C in einem geringen Vakuum zur Entfernung von HCl gerührt. Dann werden 521 Teile 15#iges wäßriges KOH (1,4 Mol) unter Rühren zugegeben, während man die Temperatur bei 30 bis 50°C hält. Anschließend werden 720 Teile 15%iges wäßriges KOH (1,93 Mol) und 188 Teile einer 50#igen Lösung aus Monochloressigsäure (1 Mol) gemeinsam zu dem gerührten Reaktionsgemisch innerhalb von 30 min zugegeben, wobei man die Temperatur bei 68 bis 720C hält. KOH wird in solcher Rate zugegeben, daß das Reaktionsgemisch einen pH-Wert von 8 oder höher (bestimmt an einer 5#igen Lösung) besitzt.
Das Reaktionsgemisch wird 6 h am Rückfluß (70 bis 750C) unter heftigem Rühren erhitzt, auf 60°C gekühlt, und der pH-Wert wird mit HCl (bestimmt als 5#ige Lösung) auf 10,0 + 0,5 eingestellt. Nach einstündigem Stehen bei 40 bis 500C teilt sich das Reaktionsgemisch in zwei Schichten. Die obere, wäßrige Schicht wird verworfen. 360 Teile Wasser werden zu der organischen Bodenschicht gegeben, und der pH-Wert wird auf 10 +_ 0,5 unter Verwendung von entweder 10biger HCl oder 15#igem
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Vi
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KOH eingestellt. Das gesamte Äthylendichlorid wird azeotrop abdestilliert, und das Reaktionsgemisch wird auf 6O0C gekühlt. Schließlich werden 200 Teile Isopropanol und 100 Teile geschmolzenes Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) eingemischt und der Feststoffgehalt wird, sofern erforderlich, mit Wasser so eingestellt, daß man ein Produkt mit einem Gesamtfeststoff gehalt von 30 + 1% erhält. Das Produkt ist lagerstabil und kann als Egalisierungsmittel beim Färben von Nylontextilien verwendet werden.
Beispiel 2
Eine Verbindung der obigen Formel, worin η größer ist als 1, wird nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch die Menge an Chlorsulfonsäure von 1,0 auf 1,25 Mol erhöht wird und der erste Teil an KOH von 1,4 auf etwa 1,65 Mol erhöht wird.
Beispiel 3
Eine Verbindung der obigen Formel, worin η größer ist als 1, wird nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch die Menge an Chlorsulfonsäure von 1,0 auf 1,5 Mol und der erste Teil an KOH von 1,4 auf etwa 1,9 Mol erhöht wird.
Beispiel 4
Eine Verbindung der obigen Formel, worin η größer ist als 1, wird nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch die Menge an Chlorsulfonsäure von 1,0 auf 1,75 Mol und der erste Teil an KOH von 1,4 auf etwa 2,15 Mol erhöht wird.
Beispiel 5
Die sulfonierten Dodecylphenoxy-kaliumacetate der Beispiele 1 bis 4 werden als Farbstoff-Egalisierungsmittel bei einer Reihe von Farbstofftests geprüft, bei denen eine
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Ahiba-Laborfärbevorrichtung, 10 g-Proben eines Nylon-Tigerstreifen-Testtextilmaterials und die folgenden Farbstoffe verwendet werden: Vioiettfarbstoff
0,15% (o.w.f.) Acid Red Nr. 299 0,02% " Acid Yellow Nr. 159 0,08% " Nylosan Blue NBLF
Brauner Farbstoff
0,8 %(o.w.f.) Acid Blue Nr. 232 0,25% " Acid Yellow Nr. 49 0,05% " Acid Red Nr. 99
Blauer Farbstoff 0,25% (o.w.f.) Acid Blue Nr. 122
Grüner Farbstoff 0,25% (o.w.f.) Acid Green Nr. 25
(o.w.f.) = bezogen auf das Fasergewicht.
Bei jedem Versuch verwendet man das folgende Färbeverfahren. Es werden 300 ml eines Färbebades hergestellt, das 2% o.w.f. Ammoniumsulfat und etweder 0,5% oder 1,0% o.w.f. Farbstoff-Egalisierungsmittel enthält. Das Bad wird bei 48,90C (1200F) konditioniert, dann wird die Textilprobe eingegeben und 10 min bei 48,9°C behandelt. Dann wird der Farbstoff zugegeben und dann färbt man 10 min bei 48,9°C, anschließend wird die Badtemperatür etwa um 2°/min bis auf 1000C (2120F) erhitzt und dann wird weitere 60 min gefärbt. Es werden dann 0,5% o.w.f. Essigsäure zugegeben, und man färbt 30 min bei 1000C. Anschließend wird das Textilmaterial mit warmem Wasser gespült, das Spülwasser wird durch Schleudern entfernt, und dann wird das Textilmaterial an der Luft getrocknet.
Die Ergebnisse dieser Farbstoff-Egalisierungsversuche sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Bei den Versuchen wird die Verbesserung der Einheitlichkeit in der Farbe (Beseitigung von Barre oder Barre-Bedeckung) gegenüber einer Blindprobe (kein Farbstoff-Egalisierungsmittel) unabhängig für
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Farbstoff bestimmt. Die Bewertungen für die Farbeinheitlichkeit erfolgen mit einer willkürlichen Skala von 1 bis 5, wobei 1 das schlechteste und 5 das beste Ergebnis ist. Die Bewertungen für die Farbeinheitlichkeit, die in der Tabelle aufgeführt sind, sind der Durchschnitt von fünf Bewertungen durch verschiedene Textilchemiker. Aus diesen Ergebnissen ist erkennbar, daß alle erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 4 als Farbstoff-Egalisierungsmittel beim Färben von Nylontextilien mit einer Vielzahl von sauren Farbstoffen wirken, und daß die Verbindung, die eine Sulfonatgruppe/Molekül (Beispiel 1) enthält, eine bessere Farbstoff-Egalisierung zeigt als die erfindungsgeraäßen Verbindungen, die durchschnittlich mehr als eine Sulfonatgruppe enthalten.
Tabelle
5 Färbeversuche
Farbstoff-Egalisierungs- Mittel (% o.w.f.)
Violett
Braun
Blau
Grün
Beispiel 1
0,5 1,0
Beispiel 2
0,5 1,0
Beispiel 3
0,5 1,0
Beispiel 4
0,5 1,0
Blindprobe
(kein Egalisierungsmittel) 2,0
4,0
4,0 		3
4 		,4
,0 		3,0
3,5 		4,0
4,5
3,5
4,0 		3
3 		,0
,5 		2,0
3,0 		3,5
4,0
3,0
3,5 		3
3 		,0
,0 		2,0
2,5 		3,0
3,5
3,0
3,5 		3
3 		,0
,5 		2,0
3,0 		3,0
3,5
1,0
1,0
1,0
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270A110
Beispiel 6
Das Doppelkaliumsalz von Dodecylphenoxy-2-propionsäure, das eine Sulfonatgruppe enthält, wird nach dem gleichen Verfahren, wie es in Beispiel 1 für das Essigsäure-ätherhomologe beschrieben wurde, hergestellt, ausgenommen, daß 108 Teile 2-Chlorpropionsäure (1 Mol) verwendet werden und als 1OO#iges Material (anstelle einer 50%igen wäßrigen Lösung) zugegeben werden. Das Produkt wird isoliert und in einer organischen Lösung gereinigt. Das Produkt wird nach dem folgenden Verfahren isoliert und gereinigt: Zu 2100 Teilen der gemischten Wasser/Äthylendichlorid/Produkt-Dispersicn gibt man 400 Teile Wasser, 200 Teile Isopropanol und 100 Teile geschmolzenes Polyäthylenglykol (600 Mol-Gew.)· Das entstehende Gemisch kann über Nacht zur Bildung einer wäßrigen Schicht (1360 Teile) und einer organischen Schicht (1440 Teile) stehengelassen werden. Nach dem Trennen werden 80 Teile weiteres Isopropanol mit der organischen Schicht vermischt. Die entstehende Lösung besitzt einen Gesamtfeststoffgehalt von 4496 und einen pH-Wert von 9»5 (bestimmt als 5%ige wäßrige Produktlösung).
Bei einem Färbeverfahren in einem Becher, bei dem 0,10% o.w.f. Acid Green Nr. 25-Farbstoff und flächenhaftes Nylon-Tigerstreifen-Testmaterial verwendet werden, ergibt die 2-Propionsäure-ätherverbindung ein 1% o.w.f. gefärbtes flächenhaftes Textilmaterial mit weniger Barre als ein ähnlich gefärbtes flächenhaftes Textilmaterial, bei dem 0t5% o.w.f. der Verbindung von Beispiel 1 als Farbstoff-Egalisierungsmittel verwendet wurden.
Beispiel 7
Das Doppelkaliumsalz von monosulfonierte Dodecylphenoxy-3-propionsäure wird folgendermaßen hergestellt: Zu 390 Teilen Kalium-dodecylphenol-monosulfat (1 Mol), dispergiert in 300 Teilen Xylol, gibt man 56 Teile KOH-Pulver (1 Mol) und er-
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hitzt das Gemisch etwa 8 h. Bei der Bildung von Kaliumphenolat entstehendes Wasser wird azeotrop abdestilliert. Anschließend werden 108 Teile 3-Chlorpropionsäure (1 Mol) und 56 Teile KOH-PuIver (1 Mol) gleichzeitig unter heftigem Rühren zugegeben und die Umsetzung bei Rückflußbedingungen (150°C) weitergeführt. Nach 6 h hört man mit dem Erhitzen und Rühren auf und gibt 100 ml 10#ige wäßrige NaCl zu und vermischt. Das Reaktionsgemisch kann 4 h ruhig stehen, so daß es sich in zwei Schichten trennen kann. Nach der Entfernung der wäßrigen Bodenschicht, die verworfen wird, vermischt man die obere organische Schicht mit 300 ml Wasser. Die entstehende Lösung wird erhitzt, um das Xylol azeotrop abzudestillieren. Das entstehende Produkt ist eine wäßrige Aufschlämmung, die eine Dispersion des Dikaliumsalzes von Dodecylphenoxy-3-propionsäure-monosulfonat enthält.
Soll eine klare Lösung hergestellt werden, so gibt man etwa 6 Gew.# geschmolzenes Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, und Isopropanol in einer Menge zu, die ausreicht, ein Produkt mit einem Feststoffgehalt von insgesamt etwa 30# zu ergeben.
Die erfindungsgemäßen Alkylphenoxy-alkansäuren und ihre Salze können bei anderen Anwendungen eingesetzt werden, wo sulfonat- und/oder carboxylathaltige oberflächenaktive Mittel verwendet werden. Beispielsweise können sie als Detergentien, Dispersionsmittel, Emulsionsmittel für Latexpolymerisationen, Textilbenetzungsmittel, Penetrationsmittel, Ledergerbhilfsmittel bzw. Ledergerbmittel, Textilspülmittel u.a. verwendet werden. Bei einigen dieser Anwendungen kann die gleichzeitige Anwesenheit von sowohl einer Sulfonat- als auch einer Carboxylatgruppe (oder der entsprechenden Säuregruppen) im gleichen Molekül vorteilhaft sein.
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Claims (10)

270A110 Patentansprüche
1. Verbindung der Formel
R-<\,/>0-CaH2a-C00N
(SO3M)n
R eine Alkylgruppe mit durchschnittlich 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
M und N unabhängig voneinander Wasserstoff, Natrium, Kalium, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeuten, η eine Zahl von 1 bis 2 und
a eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
2. Verfahren zum Färben von Nylontextilien mit einem sauren Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in Anwesenheit einer farbstoff-egalisierenden Menge der Verbindung nach Anspruch 1 färbt.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß a 1 bedeutet.
4. Verfahren zum Färben von Nylontextilien mit einem sauren Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in Anwesenheit einer farbstoff-egalisierenden Menge der Verbindung nach Anspruch 3 färbt.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 bedeutet.
6. Verfahren zum Färben von Nylontextilien mit einem sauren Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textil-
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material in Anwesenheit einer farbstoff-egalisierenden Menge der Verbindung nach Anspruch 5 färbt.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Alkylgruppe mit durchschnittlich etwa 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
8. Verfahren zum Färben von Nylontextilien mit einem sauren Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in Anwesenheit einer farbstoff-egalisierenden Menge der Verbindung nach Anspruch 7 färbt.
9. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß a 1 bedeutet und M und N Kalium oder Natrium bedeuten.
10. Verfahren zum Färben von Nylontextilien mit einem sauren Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in Anwesenheit einer farbstoff-egalisierenden Menge der Verbindung nach Anspruch 9 färbt.
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