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DE2702584A1 - Konzentrierte, waessrige loesungen von acetoacetylaminoarylsulfonsaeuresalzen - Google Patents

Konzentrierte, waessrige loesungen von acetoacetylaminoarylsulfonsaeuresalzen

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Publication number
DE2702584A1
DE2702584A1 DE19772702584 DE2702584A DE2702584A1 DE 2702584 A1 DE2702584 A1 DE 2702584A1 DE 19772702584 DE19772702584 DE 19772702584 DE 2702584 A DE2702584 A DE 2702584A DE 2702584 A1 DE2702584 A1 DE 2702584A1
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DE
Germany
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formula
sulfonic acid
alkyl
acid salts
phenylazo
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Application number
DE19772702584
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English (en)
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DE2702584C2 (de
Inventor
Erich Dr Kraemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Jo-kl
21. Jan. 1977
Konzentrierte, wäßrige Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen
Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte Lösungen von Acetoacetylamino-arylsulfonsäuresalzen, die Herstellung dieser Lösungen und die Verwendung dieser Lösungen zum Herstellen von konzentrierten Lösungen anionischer Azofarbstoffe.
Die Acetoacetylamino-arylsulfonsäuresalze entsprechen der Formel
?°-CH3 θ 9
CH2-CO-NH-R-(SO3 Me )m (I)
in der
R einen gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinkern,
Le A 17 734
809830/0262
Me eine protonierte, tertiäre, hydrophilierende Stickstoffbase oder das Lithiumkation und m 1,2 oder 3 bedeuten.
Geeignete tertiäre, hydrophilierende Stickstoffbasen sind bevorzugt solche der Formel
R1-N-R3 (II)
*2
R. Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl oder einen Rest der Formel
-(C2H4O)n-R4
und R3 Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl oder einen Rest der Formel
-(C2H4O)n-R4
oder zusammen mit dem N-Atorn einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden,
R4 Wasserstoff oder Alkyl und η eine ganze Zahl 2 bis 10 bedeuten.
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Geeignete Heterocyclen sind Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin.
Innerhalb der Formel (II) sind solche Verbindungen bevorzugt, in denen die genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 4 C-Atome aufweisen.
Beispielhaft seien genannt:
Triäthanolamin, Tris-£2-(2-hydroxyäthoxy)-äthylj-amin, Tris-propanol- oder -isopropanolamin, Dimethyl- oder Diäthyläthanolamin, N-Hydroxyäthylpiperidin oder N-Hydroxyäthylmorpholin.
Als basische Lithiumsalze werden vorteilhaft Lithiumhydroxid, -carbonat oder -hydrogencarbonat eingesetzt.
Als Substituenten der Benzol- und Naphthalinkerne kommen Halogenatome, wie Fluor, Chlor und Brom, Cj-C^-Alkylreste, Cj-C^Alkoxyreste und Acy !aminogruppen, insbesondere C.-C.-Alkylcarbonylamino und C.-C^Alkylsulfonylamino sowie Phenylazo- und Napthylazogruppen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Nitro substituiert sein können, in Frage.
Besonders bevorzugt sind Benzolkerne, die nicht oder durch Chlor, Acetylamino, Carboxycarbonylamino, Methyl, Methoxy, Phenylazo oder Naphthylazo weiter substituiert, oder Naphthalinkerne die nicht oder durch Phenylazogruppen substituiert sind, wobei Phenylazo und Naphthylazo durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Nitro substituiert sein kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erhält man dadurch, daß man Verbindungen der Formel
H2N-R-(SO3H)1n (III)
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27Ü2584 3
R und m die bereits genannte Bedeutung besitzen,
mit Diketen in wäßrigem oder wäßrig-organischem Lösungsmittel umsetzt und während der Reaktion durch Zugabe von Aminen der Formel
R1-N-R3 (ID
R1, R und R-. die obengenannte Bedeutung besitzen, oder i 2 J
durch Zugabe eines basischen Lithiumsalzes
einen pH >3, vorzugsweise von 4 bis 5 einhält. Geeignete Verbindungen der Formel (III) sind beispielsweise Anilin-2-, -3- und -4-sulfonsäure, Anilin-2,5-, -2,4- und -3,5-disulfonsäure, 4- und 5-Chloranilin-2-sulfonsäure, 4,5-Dichloranilin-2-sulfonsäure, 4- und 6-Chloranilin-3-sulfonsäure, 2-Chloranilin-4-sulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 5- und 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 4-Carboxycarbonylaminoanilin-3-sulfonsäure, 4-Methylanilin-3-sulfonsäure, 3-Methylanilin-4-sulfonsäure, 2-Methylanilin-4-sulfonsäure, 2-Methylanilin-5-sulfonsäure, 2-Methyl-6-chloranilin-3-sulfonsäure, 4-Methoxy- und -äthoxyanilin-3-sulfonsäure, 4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure, 2-Methoxyanilin-5-sulfonsäure, 2-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-, 7- und 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure, 4-, 5-, 6-, 7- und 8-Aminonaphthalin-1,3-disulfon-
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säure, 3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, -1,7-disulfonsäure, -2,6-disulfonsäure und -2,7-disulfonsäure, 7-Aminonaphthalin-i,3,5-trisulfonsäure, 1-Amino-^-äthoxynaphthalin-ö-sulfonsäure. 4'-Aminoazobenzol-4-sulfonsäure, 41-Amino-3'-methoxyazobenzol-3- und -4-sulfonsäure, 41-Amino-21-methylazobenzol-3- und -4-sulfonsäure, 2-/'(4-Amino-2-methyl-1-phenyl) -azo7~ naphthalin-4,8-disulf onsäure und 1-Amino-4-^"(3-sulfophenyl)-azq7~naphthalin.
Die erfindungsgemäßen Lösungen der Verbindungen der Formel (I) eignen sich hervorragend zur Herstellung konzentrierter Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen in Form ihrer Salze mit den Aminen der Formel (II).
Bisher wurden konzentrierte Farbstofflösungen so hergestellt, daß man die freie Farbstoffsäure isolierte, etwa störende Ionen entfernte und die Farbstoffsäuren mit geeigneten Basen in einem geeigneten Lösungsmittel auflöste. Die Herstellung der Farbstoffsäuren aus den üblicherweise anfallenden Farbstoff-Natriumsalzen ist jedoch aufwendig, zeitraubend und meistens nicht vollkommen durchführbar. Ein weiterer Weg zur Herstellung konzentrierter Farbstofflösungen bestand darin, daß man die Löslichkeit negativ beeinflussender Ionen durch Fällung entfernte und durch günstigere Ionen ersetzte, was einen erhöhten Arbeitsaufwand mit sich brachte.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es auf einfachste Weise,konzentrierte Farbstofflösungen herzustellen.
Insbesondere bei der Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
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<rOCH3 θ */*1
H0.,S-A-N=N-CH-C0NH-R-S0,HN-Ro (IV)
3 3 χ 2
R3
R, R., R2# R3 die vorstehend genannte Bedeutung besitzen
und A1 den Rest einer von weiteren Sulfonsäuregruppen
freien Diazokomponente bedeutet,
ergeben sich besondere Vorteile, denn einmal liegen die erforderlichen Verbindungen der Formel (III) in diesem Falle (m = 1) im allgemeinen als Betain, also frei von Fremdionen vor und können unter Zusatz von Aminen der Formel (II) mit Diketen umgesetzt werden, zum anderen erhält man aus den Oiazokomponenten der Formel
ι HCS-A-NH-, (V)
durch die Diazotierung Oiazoniumbetalne der Formel
8O3S-A-N2* (VI)
A die obengenannte Bedeutung besitzt,
die bekanntermaßen wenig löslich, daher leicht isolierbar
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und aufgrund ihrer Stabilität bei Raumtemperatur weitgehend gefahrlos zu handhaben sind. Damit können etwa bei der Diazotierung mit Natriumnitrit eingeschleppte Natriumionen durch die Isolierung des Diazoniumbetalns entfernt werden. Man erhält demnach bei der Herstellung der Farbstoffe der Formel (IV) von Fremdionen praktisch freie, konzentrierte Farbstofflösungen.
Geeignete Diazokomponente!! sind beispielsweise 4'-Amino— azobenzol-4-sulfonsäure, 4'-Amino-3'-methoxyazobenzol-3-sulfonsäure, 6-Methyl-2-(4-aminophenyl)-benzthiazol-7-sulfonsäure, 6-Methyl-2-(4-amino-3-sulfophenyl)-benzthiazol, 2-(4-Aminophenyl)-naphthol,2:d^7~triazol-6-sulfonsäure, 6-Methyl-2-(-4-amino-3-sulfophenyl)-benzthiazol-7-sulfonsäure, 2-(4-Amino-3-sulfophenyl)-4, 7-disulfonaphthol,2:d7-triazol, 2-/i-(4-Amino-2-sulfostyryl)-3-sulfophenyl7~5-sulfonaphtho/1,2:d7-triazol.
Weitere geeignete Diazokomponenten sind in der DT-OS 2 126 299 und in der US-PS 3 186 980 beschrieben.
Geeignete organische Lösungsmittel für das Verfahren sind beispielsweise Polyole, deren Mono- oder Dialkylather. Amide niederer Carbonsäuren und Gemische der genannten Lösungsmittel. Beispielsweise seien aufgeführt Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Äthylenglykolmonomethylather und -äthylather, Diäthylenglykolmonomethyläther und -äthyläther sowie die entsprechenden Dimethyl- und Diäthylather, Säureamide wie Formamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methy!pyrrolidon und Harnstoff.
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Beispiel 1
61 g (O,3 Mol) 3-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure werden in 170 ml Wasser verrührt. Man tropft innerhalb von 2 bis 3 Stunden 28 g Diketen ein und hält pH 3 durch Zutropfen von 84 g Tris-^2(2-hydroxy-äthoxy)äthyl7-amin. Die suspendierte Ausgangsverbindung verschwindet langsam unter Bildung einer von Fremdionen freien ca. 27 %igen Lösung (bezogen auf freie Säure) der Kupplungskomponente der Formel
OCH3
NH-CO-CH2-CO-CH3 Beispiel 2
Verwendet man als tertiäre Stickstoffbase Triäthanolamin, Triisopropanolamin oder Mischungen aus diesen Basen und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1, so erhält man entsprechend konzentrierte Lösungen der 3-Acetoacetylamino-4-methoxy-benzolsulfonsäure.
Beispiel 3
96 g (0,3 Mol) 6-Methyl-2-(aminophenyl)-benzthiazol-7-sulfonsäure werden auf übliche Heise diazotiert und das ausfallende Diazoniumbetain isoliert. Man erhält ca. 230 g Paste. Sie wird in 400 ml Wasser verrührt und mit der nach Beispiel 1 erhaltenen Lösung vereinigt.
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Mit ca. 85 g Tris-/2(2-hydroxy-äthoxy)äthyl7-amin stellt man pH 4 bis 4,5 ein und hält diesen Wert bis zum Ende der Kupplungsreaktion. Durch Kühlung wird die Temperatur der Reaktionsmischung unter 15°C gehalten. Man erhält ca. 1060 g einer grünstichig gelben, stabilen Farbstoff lösung, die ca. 17 % (bezogen auf freie Säure) des Farbstoffs der Formel
/JO-CB8 H-H-CH
SO8H
enthält und zum Färben von Papier und Baumwolle verwendet werden kann.
Beispiel 4
83,2 g (0,3 Mol) 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure werden auf übliche Weise diazotiert. Das ausgefallene Diazoniumbetain wird isoliert. Man erhält ca. 180 g Paste, die in dienach Beispiel 1 erhaltene Lösung eingetragen und verrührt werden. Man stellt mit ca. 48 g Triäthanolamin auf pH 4 bis 4,5 und hält diesen Wert bis zum Ende der Reaktion. Durch Außenkühlung wird die Temperatur unter 200C gehalten. Man erhält ca. 570 g einer stabilen gelben Lösung, die ca. 30 % (bezogen auf freie Säure) des Farbstoffs der Formel
H-H
/COCH5 H-H-CH
Njohh-
SO8H
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enthält. Sie läßt sich zum Färben von Perlon und Papier verwenden.
Beispiel 5
15Og (0,3 Mol) des Triazols der Formel
werden in 5OO ml Wasser und 40 ml Salzsäure (19,5° Be) verrührt. Man diazotiert mit 20,7 g in 65 ml Wasser gelöstem Natriumnitrit innerhalb einer Stunde und ISBt eine weitere Stunde bei Überschuß an salpetriger Säure nachreagieren. Nach Zerstörung der salpetrigen Säure mit Aaddosulfonsäure wird isoliert. Man erhält ca. 250 g Paste. Sie wird in die nach Beispiel 1 erhaltene Lösung eingetragen und verrührt. Mit ca. 67 g Triäthanolamin stellt man pH 4 bis 4,5 ein und hält diesen Wert bis zum Ende der Kupplungsreaktion. Durch Kühlung wird die Temperatur der Reaktionsmischung unter 20°C gehalten. Die diazotierte Paste ist nicht frei von Na-Ionen. Durch Zugabe von 63,5 g (0,15 Mol) H3SiF6 (34 %) und 31,5 g (0,3 Mol) einer äquimolaren Mischung von Xthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanolamin zur fertigen Farbstofflösung wird deren Stabilität verbessert. Nach 3-stündigem Rühren wird von ausgefallenen Na3SiFg geklärt. Man erhält
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ca. 730 g einer Lösung, die ca. 33 % (bezogen auf freie Säure) Farbstoff der Formel
S0»H SO8H
/COCH8 /SO8H
enthält. Die Lösung wird zum Färben von Papier eingesetzt. Beispiel 6
52 g (0,3 Mol) Anilin-4-sulfonsäure werden analog Beispiel 1 in der angegebenen Menge Wasser mit Diketen in Gegenwart von Tris/2 (2-hydroxy-äthoxy)äthyl7-amin umgesetzt. Man erhält eine konzentrierte, fremdionenarme Lösung der Kupplungskomponente der Formel
^-NHCO-CH2-CO-CH3
Beispiel 7
Setzt man die nach Beispiel 6 erhaltene Lösung analog Beispiel 3 bis 5 mit den dort angegebenen Diazokomponenten und Basen um, so erhält man die entsprechenden gelben Farbstoffe in Form von stabilen, konzentrierten und fremdionenarmen Lösungen.
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Beispiel 8
73,5 g (0,3 Mol) i-Naphthylamin-4-sulfonsäure werden in 250 ml Wasser verrührt. Man tropft innerhalb von 3 Stunden 35 g Diketen ein und hält pH 3 durch Zutropfen 90 g Tris-^2 (2-hydroxy-äthoxy)-äthylj-amin. Man erhält eine fremdionenfreie Lösung der 4-Acetoacetylaminonaphthalin-1-sulfonsäure. Versetzt man sie mit dem nach Beispiel 3 isolierten Diazoniumbetai'n und kuppelt analog Beispiel 3 durch Zutropfen von Tris-/2(2-hydroxyäthoxy)äthyl7-amin, so erhält man eine stabile Lösung des Farbstoffs der Formel
/COCH8 I-I-CH \
SO8H
SO1H
Beispiel 9
91 g (0,3 Mol) 2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure werden in 200 ml Wasser verrührt. Bei pH 3 werden innerhalb von 3 Stunden unter Puffern mit 95 g Triäthanolamin 35 g Diketen eingetropft. Die Lösung der erhaltenen Kupplungskomponente wird mit dem nach Beispiel 3 isolierten Diazoniumbetafn durch Zutropfen von Tris-/5(2-hydroxy-äthoxy)-äthyl7-amin umgesetzt. Man erhält eine stabile Lösung des Farbstoffs der Formel
3OCH,
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Beispiel 10
Man verrührt das nach Beispiel 3 isolierte Diazoniumbetain in der nach Beispiel 1 hergestellten Lösung der Kupplungskomponente und versetzt mit 150 g Diäthylenglykol. Die Kupplung wird wie in Beispiel 3 ausgeführt. Unter Einfluß des organischen Lösungsmittels erhält man ca. 800 g einer stabilen ca. 23 %igen Lösung (bezogen auf freie Säure) des gleichen Farbstoffs wie in Beispiel 3.
Beispiel 11
92,1 g (0,3 Mol) 41-Amino-3'-methoxyazobenzol-3-sulfonsäure werden in 300 ml Wasser verrührt. Man tropft innerhalb 3-4 Stunden 30 g Diketen ein und hält pH 3,5 durch Zutropfen von 90 g Tris-Z2 (2-hydroxy-äthoxy)-äthylj-amin. Die suspendierte Ausgangsverbindung verschwindet langsam unter Bildung einer von Fremdionen freien ca. 23 %igen Lösung (bezogen auf freie Säure) der Kupplungskomponente Formel
N = N
CH8O" "SO8H
In die Lösung trägt man das nach Beispiel 3 isolierte und in 300 ml Wasser angerührte Diazoniumbeta'in ein und puffert bei pH 4 mit ca. 85 g Tris-£2(2-hydroxy-äthoxy)-äthy^-amin. (Temp. 15-200C) Man erhält ca. 1130 g einer gelben, stabilen Farbstofflösung, die ca. 18 % (bezogen auf freie Säure) des Farbstoffs der Formel
^COCH8
SO8H
CH8O' ^SO8H
enthält und zum Färben von Papier und Baumwolle verwendet werden kann. Le A 17 734 - 13 -
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Claims (8)

Patentansprüche
1) 'Acetoacetylamino-arylsulfonsäuresalze der Formel V '
CO-CH3
CH0-CO-NH-R-(SO0 8 Me *) ί j nt
worin
R einen gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinkern,
Me eine protonierte, tertiäre, hydrophilierende Stickstoffbase oder das Lithiumkation und
m 1,2 oder 3 bedeuten.
2) Acetoacetylamino-arylsulfonsäuresalze der Formel
CO-CH3 Ri
CH0-CO-NH-R-(SO,0 H-N*-Ro)
R3
worin
R und m die obengenannte Bedeutung besitzen, R1 Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl oder einen Rest der Formel
-(C2H4O)n-R4
R2 und R3 Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl oder einen Rest der Formel
-(C2H4O)n-R4
oder zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden,
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ORIGINAL
R4 Wasserstoff oder Alkyl und
η eine ganze Zahl 2 bis 10 bedeuten.
3) Acetoacetylamino-ary!sulfonsäuresalze gemäß Anspruch 2, worin
R gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und Brom, C -C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Cj-^-Alkylcarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Phenylazo oder Naphthylazo substituierte Benzol- oder Naphthalinkerne,wobei Phenylazo und Naphthylazo durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Nitro weitersubstituiert sein kann,
R1 Hydroxy-C|-C4-alkyl, C1-C4-AIkOXy-C1-C4~alkyl oder einen Rest der Formel
-(C2H4O)n-R4
R2 und R3 C1-C4-A^yI, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-AIk-OXy-C1-C4~alkyl oder einen Rest der Formel
-(C2H4O)n-R4
oder zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Ring,
R4 Wasserstoff oder Cj-C^Alkyl,
η eine ganze Zahl 2 bis 10 und
m 1,2 oder 3 bedeuten.
4) Acetoacetylamino-ary!sulfonsäuresalze gemäß Anspruch 3, worin
R einen gegebenenfalls durch Chlor, Acetylamino, Carboxycarbonylamino, Methyl, Methoxy, Phenylazo oder Naphthylazo substituierten Benzolkern oder einen nicht oder durch Phenylazo substituierten Naphthalinkern bedeuten, wobei Phenylazo und Naphthylazo durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Nitro weitersubstituiert sein kann.
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5) Konzentrierte wäßrige Lösung enthaltend Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalze der Formel
CO-CH.
CH0-CO-NH-R-(SO,® Me*)
worin
R einen gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinkern,
Me eine protonierte, tertiäre, hydrophiHerende Stickstoffbase oder das Lithiumkation und
m 1,2 oder 3 bedeuten.
6) Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylamino-arylsulfonsäuresalzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
H2N-R-(SO3H)
worin
R und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
mit Diketen in wäßrigem oder wäßrig-organischem Lösungsmittel umsetzt und während der Reaktion durch Zugabe von Aminen der Formel
R1-N-R2
R3
worin
R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen oder durch Zugabe eines basischen Lithiumsalzes einen pH >3 einhält.
Le A 17 734 - 16 -
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7) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen Sulfonsäuregruppen haltiger Azofarbstoffe der Formel
COCH3 A-N=N-CH-CONH-R-(SO,9 HN-R.J
worin
A den Rest einen Diazakomponente bedeutet und R, R1, R2, R3 und m die in Anspruch 2 genannte Bedeutung besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
A-NH2
worin
A die vorstehend genannte Bedeutung besitzt,
mit konzentrierten Lösungen gemäß Anspruch 5 umsetzt.
8) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffe der Formel
COCH-j /"-4
I 3 Θ θ/ 1
HO,S-A'-N=N-CH-CONH-R-SO, HN R0
R3
worin
A* den Rest einer von weiteren Sulfonsäuregruppen freien Diazokomponente bedeutet und
R, R^9 R2, R« die in Anspruch 2 genannte Bedeutung besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß Diazoniumbetaine der Formel
Le A 17 734 - 17 -
809830/0262
worin
A' die obengenannte Bedeutung besitzt, mit den konzentrierten Lösungen gemäß Anspruch 5 umsetzt.
Le A 17 734 -18-
809830/0262
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