DE2702118A1

DE2702118A1 - Haarfaerbemittel

Info

Publication number: DE2702118A1
Application number: DE19772702118
Authority: DE
Inventors: Edgar Lieske; David Dipl Chem Dr Rose; Erwin Dipl Chem Dr Weinrich
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1977-01-20
Filing date: 1977-01-20
Publication date: 1978-08-03
Also published as: BE863079R; IT1111155B; ATA38478A; DE2702118C3; DK148894C; US4213758A; FR2377801A2; DE2702118B2; AT362070B; CH604709A5; NL7711952A; IT7819348A0; DK580977A; GB1572983A; DK148894B; SE7714800L; SE445970B; FR2377801B2

Description

Pat entan meldung D 5531

Haarfärbemittel (Zusatz zu Patent . (Patentanmeldung P 23 59 399.9)

Gegenstand des Hauptpatentes . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9) sind Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel

in der R₁ - Rg Wasserstoff, einen Alkylrest mit \ - h Kohlenstoffatomen,

den Rest -(CH ) -X, in dem η = 1 - h und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH_-, -NHR¹- und -NR¹R"-Gruppe sein können, wobei R¹ und R" Alkylreste mit 1 - h Kohlenstoffatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind,

R₁ und R₂, R und R^, sowie R und R^ gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten

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Blatt 2 _zur Patentanmeldung D J -> 3 ' Patente und Literatur

heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationohaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.

Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren,wie z.B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.

Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind z.B. 2,4,5,6-Tetraamino-, 4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-, 4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-, 2,5-Diamino-^-diäthylamino-6-methylamino-, 4,S-Diamino-e-diäthylamino^ araino-, 4, 5-Diamino~2--diäthylamino-6-metb.ylainino-, 4, 5-Diamino-2-dimethylamino-6-äthylamino-, k, 5-2-dimethylamino-6-isopropylamino-_f 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-, h,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 4,5-Diamino-2-diInethylamino-6-propylamino-, 2, If,5-Triamino-6-dimethylamino-, k,5,6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,k,5-Triamino-6-methylamino-, k,5*6-Triamino-2-methylamino-, h,5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-, k, S-Diamino-ö-methylamino^-piperidino-, 2, 4, 5-Triamino-6-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-anilino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylamino-, 2,4,5-'Triamino-6-benzylidenamino-, 4,5,6-Triamino-2-piperidino-, 2,4,o-Trismethylamino-S-amino-, 2,4,S-Triamino-ö-di-n-propylamino-, 2,4,5-Triamino-6-morpholino-, 2,5,6-Triamino-4-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino 2-morpholino-, 2,4,5-Triamino-6-ß-hydroxyäthylamino-, 4,5,6-Triamino-2-ß-dmino-äthylamino-, 2,5» 6-Triamino-4-0-

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Blatt 3 zur Patentanmeldung D Üb 31 Patente und Literatur

methyl amino -ä thy 1 amino-, 2,5-Diamino-4, 6-bis-y-diäthylamino-propylamino-, k_f 5-Diamino-2-methylamino-6-ßhydroxy-äthylamino-, 5-Amino-2,k,6-triäthylamino-, 2,^-Bis-ß-hydroxyäthylamino-o-anilino-S-amino-pyrimidin zu nennen«

Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.

Unter den verschiedenen Farbnuancen kommt den intensiven gelben und gelbbraunen Farbtönen sowie einigen speziellen Nuancierungen eine große Bedeutung zu. Die üblicherweise als Gelb-, Braun- und für spezielle Töne eingesetzten Kupplerkomponenten zeigten in Kombination mit den im übrigen als Entwicklerkomponenten sehr gut brauchbaren Tetraaminopyrimidinen keine zufriedenstellenden Ergebnisse. Es bestand daher die Aufgabe, Kupplerkomponenten aufzufinden, die in Kombination mit den Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen intensive gelbe, gelbbraune, braune und spezielle Farbnuancen liefern, die allen Anforderungen hinsichtlich Echtheit, Stabilität, toxikologischer und dermatologischer Unbedenklichkeit gerecht werden.

Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in Kombination mit den als Entwicklersubstanzen eingesetzten Tetraaminopyrimidinen als Kupplerkomponenten Verbindungen aus der Gruppe

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Blatt ^ zur Patentanmeldung D 5>31 Patente und Literatur

a) 2,4-Diaminophenol

b) 2,^-Diamino-3-chlorphenol

c) 2-Amino-4-methylphenol

d) 3-Amino-2,6-dimethylphenol

e) 2,2',k,h'-Tetrahydroxy-benzophenon

f) 2,^-Diamino-e-methylphenol

g) 3»^-Diaminophenetol

h) 1 , 3-Eihydroxy-5-methylaminobenzol
i) i-Hydroxy-7-aminonaphthalin
k) 1-Hydroxy-8-aminonaph.th.alin
l) 1,6-Dihydroxynaphthalin

m) 2,7-Dihydroxynaphthalin
η) 3»5-Dime thoxypheno1

verwendet werden.

Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten einzusetzenden Produkte sind literaturbekannte Verbindungen, die Handelsprodukte darstellen.

In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die
Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.

Ea ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte
darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetraaminopyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Verbindungen darstellen.

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Blatt 5 zur Patentanmeldung D S5 31 Patente und Literatur

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten, sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.

Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsäuerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden Jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoff— peroxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.

Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsäuerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine HaarSchädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich«

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den

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Blatt 6 zur Patentanmeldung D 53 31 Patente und Literatur

für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z.B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8—10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 4O C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.

Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten einzusetzenden Verbindungen liefern in Kombination mit den Tetraaminopyrimidin-Entwicklern sehr intensive Farbnuancen, die sich durch eine besonders gute Lichtechtheit, Durchfärbevermögen und toxikologische Unbedenklichkeit auszeichnen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

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Blatt 7 zur Patentanmeldung D 533' Patente und Literatur

Beispiele

Als Kupplerkomponenten wurden in den nachgenannten Beispielen die folgenden Verbindungen eingesetzt:

Kupplerkomponente:

K 1 2,4-Diaminophenol

K 2 2,4-Diamino-3-chlorphenol

K 3 2-Amino-U-methylphenol

K h 3-Amino-2,6-dimethylphenol

K 5 2,2',k,k'-Te trahydroxyb enzophenon

K 6' 2,4-Diamino-6-methylphenol

K 7 3 t ^~Di-^am3-^noPh^enet^o1 ·

K 8 1,3-Dihydroxy-5-niethylaminobenzol

K 9 1-Hydroxy-7-aminonaphthalin

K 10 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin

K 11 I₁6-Dihydroxynaphthalin

K 12 2,7-Dihydroxynaphthalin

K 13 3,5-Dimethoxyphenol

Als Entwiclclerkomponente diente in den nachstehenden Beispielen:

E 1 2,k,5,6-Tetraaminopyrimidin

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt« Dabei wurden in eine Emulsion aus

10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge ^cio~^ci8 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)

Kettenlänge ^ci₂~^Ci8 75 Gew.-Teilen Wasser

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Blatt 8zur Patentanmeldung D 5>3> Patente und Literatur

jeweils 0,01 Mol des in der nachstehenden Tabelle aufgeführten 2,k,5»6-Tetraaminopyrimidins und der Kupplerkomponente eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9_f5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde mit 1 °/o±ger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 fo ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.

Tabelle 1

Beisp. Entwickler Kuppler Erhaltener Farbton mit 1 #iger

H₀O₀-Losung

1	E 1	K 1	mi t telbraun
2	E 1	K 2	gelbbraun
3	E 1	K 3	gelbbraun
if	E 1	κ h	violett
5	E 1	K 5	rotblond
6	E 1	K 6	gelbbraun
7	E 1	K 7	olivgelb
8	E 1	K 8	kastanienbraun
9	E 1	K 9	rotbraun
10	E 1	K 10	grauviolett
11	E 1	K 11	grün
12	E 1	• K 12	gelbbraun
13	E 1	κ 13	olivgelb

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Claims

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Blatt 9 zur Patentanmeldung D 5J>31 Patente und Literatur

Patentansprüche

1, Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen sowie gegebenenfalls für Haarfärbemittel bekannten Zusätzen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen nach Patent . ..· ·«. (Patentanmeldung P 23 59 399.9), gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen aus der Gruppe

a) 2,4-Diaminophenol

b) 2_tU-Diamino-3-chlorphenol

c) 2-Amino-ⁱJ-methylphenol

d) 3-Amino-2,6-dimethylphenol

e) 2,2' _th_tk^l -Tetrahydroxybenzophenon

f) 2,^-Diamino-6-methylphenol

g) 3,^-Diamino-phenetol

h) 1,3-Dihydroxy-5-methylaminobenzol

i) 1-Hydroxy-7-aminonaphthalin

k) 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin

l) 1,6-Dihydroxynaphthalin

m) 2,7-Dihydroxynaphthalin

n) 3»5-DinJethoxyphenol

als Kupplerkomponenten·

2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Tetraaminopyrimidine als Entwicklerkomponente.

3· Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der genannten Kupplerkomponent en.

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Blatt 1 Qur Patentanmeldung D 5531 Patente und Literatur

k, Haarfärbemittel nach Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen, weiterer üblicher Kupplersubstanzen, sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.

5. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 - k, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Tetraaminopyrimidinen und den genannten Kupplerkomponenten von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis 3 Gewichtsprozent.

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