DE2700269A1

DE2700269A1 - (1,9B)-Dihydro-(3,3)-disubstd.-imidazo-isoindole-diones - useful as herbicides and plant growth regulators

Info

Publication number: DE2700269A1
Application number: DE19772700269
Authority: DE
Inventors: Marinus Los
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1977-01-05
Filing date: 1977-01-05
Publication date: 1978-07-13

Abstract

Dihydroimidazo-isoindolediones of formula (I), and their optical and stereoisomers, are new In (I) X is H, Me, NO2, Cl, MeO or MeS; R1 is 1-4C alkyl; R2 is 1-6 C alkyl, 3-6C cycloalkyl, 2-4C alkenyl, Ph, halophenyl or benzyl; or CR1R2 is 3-6C cycloalkyl opt. substd. with Me; Y is H, NR3R4, OR5 or SR6; and R3-R6 are H or 1-4C alkyl). (I) are herbicides effective against mono- and di-cotyledonous plants on pre- or post-emergence use. Applied to soil or to broadleaf and grass foliage at 0.14-11.2 kg/hectare or at up to 27 kg/hectare against some perennial plants even on pre-emergence use. At low application rates some cpds. show such plant growth regulating effects as dwarfing or growth stimulation. In an example, 1,9b-dihydro-3-isopropyl 3-methyl-5H-imidazo 2,1-a isoindole-2(3H), 5-dione was obtd. by redn. with NaBH4 of a corresp. dehydro cpd.

Description

Dihydroimidazoisoindoldione und Verfahren zu ihrer HerstellungDihydroimidazoisoindoldiones and processes for their preparation

Gegenstand der Erfindung sind Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I worin X für H, CH3, NO2, Cl, OCH3 oder SCH3 steht, R1 C1 -C4-Alkyl bedeutet, R2 C1 -C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, Phenyl, Halogenphenyl oder Benzyl darstellt oder die Substituenten R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl bilden, y Wasserstoff, -NR3R4, -OR5 oder -SR6 ist und die Substituenten R3' 4' 5 und R6 jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten, sowie die optischen Isomeren und Sterioisomeren hiervon.The invention relates to dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I wherein X is H, CH3, NO2, Cl, OCH3 or SCH3, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C4-alkenyl, phenyl, halophenyl or benzyl or the substituents R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by methyl, y is hydrogen, -NR3R4, -OR5 or -SR6 and the substituents R3'4'5 and R6 each Denotes hydrogen or C1-C4-alkyl, as well as the optical isomers and sterioisomers thereof.

Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Herstellung der oben angegebenen Verbindungen der Formel I sowie auf herbicide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten. Als herbicide Wirkstoffe bevorzugte Verbindungen sind diejenigen der Formel I, worin X, Y, R1, R2, R3, R4 R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Ausnahme, daß die Summe der Kohlenstoffatome der Substituenten R1 und R2 für 2 bis 4 steht. Vor allem werden als Wirkstoffe für herbicide Mittel solche Verbindungen der Formel I verwendet, bei denen X für H, CH3 oder Cl steht, R1 C1-C4-Alkyl bedeutet, R2 C1-C 4-Alkyl oder Cyclopropyl ist, wobei die Summe der Kohlenstoffatome der Substituenten R1 und R2 für 2 bis 4 steht, und Y Wasserstoff, OCH3 oder NH2 bedeutet.The invention also relates to a method of manufacture of the above-mentioned compounds of the formula I and herbicides which these Contain compounds as active ingredients. Compounds preferred as herbicidal active ingredients are those of formula I in which X, Y, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as indicated above Have meanings, with the exception that the sum of the carbon atoms of the substituents R1 and R2 represent 2 to 4. Mainly used as active ingredients for herbicides those compounds of the formula I are used in which X is H, CH3 or Cl, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is C1-C4-alkyl or cyclopropyl, the sum of the Carbon atoms of the substituents R1 and R2 are 2 to 4, and Y is hydrogen, Means OCH3 or NH2.

Diejenigen Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I, worin Y für Wasserstoff steht, können durch Reduktion eines entsprechenden Imidazoisoindoldions hergestellt werden. Diese Reaktion kann mit einem Reduktionsmittel, wie Natriumborhydrid, Lithiumborhydrid oder Natriumcyanoborhydrid, in Gegenwart eines protischen Lösungsmittels, wie eines C1-C4-Alkohols, mit oder ohne Zusatz von Wasser und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa -15 OC und +25 OC durchgeführt werden. Die obige Reaktion wird zweckmäßigerweise unter Inertgasschutz, wie unter Stickstoff oder Argon, vorgenommen.Those dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I in which Y is hydrogen can be prepared by reducing a corresponding imidazoisoindole dione will. This reaction can be carried out with a reducing agent such as sodium borohydride, lithium borohydride or sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic solvent such as one C1-C4 alcohol, with or without the addition of water and preferably at one temperature between about -15 OC and +25 OC. The above reaction becomes appropriate carried out under inert gas protection, such as under nitrogen or argon.

Die Umwandlung der entsprechenden Imidazoisoindoldione in die Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I, worin Y für Wasserstoff steht, läßt sich ferner auch durch katalytische Reduktion erreichen. Hierzu behandelt man ein entsprechendes Imidazoisoindoldion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators, wie Platin oder Palladium, bei dem es sich vorzugsweise um einen Trägerkatalysator mit Kohle, Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid als Träger handelt. Die katalytische Reduktion wird im allgemeinen bei überatmosphärischem Druck zwischen etwa 0,70 und 10,5 kg/cm² sowie Temperaturen von 20 bis 150 OC durchgeführt. Vorzugsweise arbeitet man hierbei in Gegenwart von Wasser sowie in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels und einer Säure. Als besonders geeignet erwiesen haben sich Gemische aus Essigsäure und Wasser, da die Essigsäure sowohl als organisches Lösungsmittel als auch als Säure wirkt. Andere Gemische, mit denen sich die katalytische Reduktion in ähnlicher Weise gut durchführen läßt, sind Gemische aus Alkohol, Chlorwasserstoffsäure und Wasser. Als Lösungsmittel lassen sich Methanol, Äthanol, Isopropanol oder n-Butanol verwenden, wobei Xthanol jedoch bevorzugt wird. Verwendet man bei obigen Reaktionen als Ausgangsmaterialien solche Imidazoisoindoldione, bei denen die Substituenten R1 und R2 verschieden sind, dann entstehen jeweils die cis- und trans-Isomeren (Stereoisomeren) der entsprechenden Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I, wobei beide Isomere biologisch wirksam sind.The conversion of the corresponding imidazoisoindoldiones into the dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I, in which Y is hydrogen, can also be catalytic Achieve reduction. A corresponding imidazoisoindoldione is treated for this purpose with hydrogen in the presence of a noble metal catalyst such as platinum or palladium, which is preferably a supported carbon, silicon dioxide catalyst or alumina acts as a carrier. The catalytic reduction is generally at superatmospheric pressure between about 0.70 and 10.5 kg / cm² and temperatures from 20 to 150 OC. It is preferable to work in the presence of Water and in the presence of a water-miscible organic solvent and an acid. Mixtures of acetic acid have proven particularly suitable and water, since acetic acid is used both as an organic solvent and as Acid works. Other mixtures with which the catalytic reduction is similar Way well done are mixtures of alcohol, hydrochloric acid and Water. Methanol, ethanol, isopropanol or n-butanol can be used as solvents use, but Xthanol is preferred. Used in the above reactions as starting materials those imidazoisoindoldiones in which the substituents R1 and R2 are different, then each of the cis and trans isomers (stereoisomers) arise the corresponding dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I, both isomers are biologically effective.

Die obigen Reduktionsreaktionen lassen sich formelmäßig wie folgt darstellen: Die Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I können ferner auch durch eine Additionsreaktion aus entsprechenden Imidazoisoindoldionen hergestellt werden, da diese Imidazoisoindoldione mit einer Reihe von Nukleophilen Additionsprodukte bilden. Diese Umsetzungen werden im allgemeinen in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie eines C1-C4-Alkohols, eines C1-C4 -Ketons, Tetrahydrofuran, Xylol oder Toluol, durchgeführt.The above reduction reactions can be represented by a formula as follows: The dihydroimidazoisoindolediones of the formula I can furthermore also be prepared from corresponding imidazoisoindolediones by an addition reaction, since these form imidazoisoindolediones with a number of nucleophilic addition products. These reactions are generally carried out in the presence of a solvent such as a C1-C4 alcohol, a C1-C4 ketone, tetrahydrofuran, xylene or toluene.

Gewünschtenfalls kann man dem Reaktionsgemisch auch einen Säurekatalysator, wie eine aromtische Sulfonsäure oder ein Alkali-C1-C4-alkoxid, zusetzen. Die Umsetzung läßt sich formelmäßig wie folgt darstellen: Die Substituenten X, Y, R1 und R2 haben darin die oben angegebenen Bedeutungen.If desired, an acid catalyst, such as an aromatic sulfonic acid or an alkali C1-C4 alkoxide, can also be added to the reaction mixture. The implementation can be represented by a formula as follows: The substituents X, Y, R1 and R2 therein have the meanings given above.

Die zur Herstellung der Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I als Ausgangsmaterialien benötigten Imidazoisoindoldione können nach dem in der Patentanmeldung P ......... der gleichen Anmelderin mit dem internen Aktenzeichen Case 25 962 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.The for the preparation of the dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I as Starting materials required imidazoisoindoldiones can according to the in the patent application P ......... by the same applicant with internal file number Case 25,962 Process are produced.

Die Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I sind äußerst wirksame herbicide Mittel. Sie lassen sich zur Bekämpfung einkeimblättriger und zweikeimblättriger Pflanzen verwenden, indem man sie auf das Blattwerk solcher Pflanzen oder auf den Boden, der Samen oder Fortpflanzungsorgane solcher Pflanzen enthält, aufträgt. Die Verbindungen eignen sich als Vorauflaufherbicide und als Nachauflaufherbicide. Da sie nur äußerst gering in Wasser löslich sind, formuliert man sie zur Behandlung von Blattwerk irn allgemeinen in Form benetzbarer Pulver, emulgierbarer Konzentrate oder fließfähiger Flüssigkeiten, die man zum Auftrag auf das Blattwerk als flüssige Besprühung in Wasser oder einem sonstigen wohlfeilen flüssigen Verdünnungsmittel dispergiert. Sollen diese Verbindungen jedoch durch Einarbeiten in den Boden als Ilerbicide verwendet werden, dann lassen sie sich auch als granulatartige Produkte formulieren.The dihydroimidazoisoindoldiones of Formula I are extremely effective herbicidal agents. They can be used to control monocot and dicot Use plants by placing them on the foliage of such plants or on the Soil containing seeds or reproductive organs of such plants applies. the Compounds are useful as pre-emergence herbicides and as post-emergence herbicides. There they are only extremely slightly soluble in water when they are formulated to the Treatment of foliage in general in the form of wettable powders, emulsifiable powders Concentrates or fluid liquids that can be applied to the foliage as a liquid spray in water or another cheap liquid diluent dispersed. However, if these connections are to be worked into the ground as Ilerbicide are used, then they can also be used as granular products formulate.

Die Ijerstellung eines typischen benetzbaren Pulvers erfolgt durch Vermahlen von etwa 46 Gewichtsprozent eines feinverteilten Trägers, wie Attapulgit, 50 Gewichtsprozent des jeweiligen Dihydroimidazoisoindoldions, 3 Gewichtsprozent des Natriumsalzes kondensierter Naphthalinsulfonsäuren und 1 Gewichtsprozent Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat.A typical wettable powder is prepared by Grinding about 46 percent by weight of a finely divided carrier such as attapulgite, 50 percent by weight of the respective dihydroimidazoisoindole dione, 3 percent by weight of the sodium salt of condensed naphthalenesulfonic acids and 1 percent by weight of sodium N-methyl-N-oleoyl taurate.

Zur llerstellung einer typischen fließfähigen Flüssigkeit vermischt man etwa 42 Gewichtsprozent des jeweiligen Dihydroimidazoisoindodions mit etwa 3 Gewichtsprozent des Natriumsalzes kondensierter Naphthalinsulfonsäuren, 2 Gewichtsprozent feinverteiltem Bentonit und 53 Gewichtsprozent Wasser.Mixed to create a typical flowable liquid about 42 percent by weight of the respective dihydroimidazoisoindodione with about 3 Weight percent of the sodium salt of condensed naphthalenesulfonic acids, 2 weight percent finely divided bentonite and 53 percent by weight water.

in granulatartiges Produkt läßt sich herstellen, indem man das jeweilige Dihydroimidazoisoindoldion in Methylenchlorid löst und die auf diese Weise erhaltene Lösung dann auf einen granulatartigen Träger sprÜht, wie Sand, Siliciumdioxid, Kaolin, 51aiskolbenschrot oder Attapulgit.In granulate-like product can be produced by the respective Dihydroimidazoisoindoldione dissolves in methylene chloride and the obtained in this way Then spray the solution onto a granular carrier, such as sand, silicon dioxide, kaolin, 51aiscob meal or attapulgite.

Die Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I sind wirksame Nachauflaufherbicide für Jahres- und Zweijahrespflanzen, wenn man sie auf das Blattwerk unerwünschter breitblättriger und/oder Graspflanzen in Mengen aufträgt, die für Wirkstoffmengen von 0,14 bis 11,2 kg pro/ha, vorzugsweise 0,3 bis 4,5 kg/ha, sorgen. Sie sind ferner auch gegen perenniale Pflanzen als Nachauflaufherbicide wirksam. Die filr bestimmte perenniale Pflanzenarten ertorderliche Wirkstoffmenge kan:i jedoch 18 bis 27 kg/ha betragen. Die Verbindungen der Formel I lassen sich ferner auch als Vorauflaufherbicide für unerwünschte breitblättrige Pflanzen und GraspElanzen verwenden, wenn man sie auf den Boden, der Samen oder sonstige Fortpflanzungsorgane der unerwünschten Pflanzen enthält, in Wirkstoffen von etwa 0,15 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise 0,56 bis 4,5 kg/ha, aufbringt. In ähnlicher Weise lassen sich auch perenniale Pflanzen durch Bodenauftrag der Wirkstoffe bekämpfen. Für bestimmte perenniale Pflanzenarten können hierbei Wirkstoffmengen von bis zu 18 bis 27 kg/ha erforderlich sein.The dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I are effective post-emergence herbicides for annual and biennial plants if they are undesirable on the foliage Broad-leaved and / or grass plants applies in amounts appropriate for amounts of active ingredient from 0.14 to 11.2 kg per / ha, preferably 0.3 to 4.5 kg / ha. You are further also effective against perennial plants as a post-emergence herbicide. The one for certain perenniale Amount of active ingredient required for plant species can: i however 18 to 27 kg / ha. The compounds of the formula I can also be used as a pre-emergence herbicide for unwanted broad-leaved plants and grass plants use when you put them on the ground, seeds, or other reproductive organs contains unwanted plants, in active ingredients from about 0.15 to 11.2 kg / ha, preferably 0.56 to 4.5 kg / ha. Similarly, you can also Fight perennial plants by applying the active ingredients to the soil. For certain perennials Plant species can require active ingredient quantities of up to 18 to 27 kg / ha be.

Die vorliegenden Dihydroimidazoisoindoldione der Formel I eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Riedgrnsern (Cyperaceae), insbesondere Cypergräsern, wenn man sie auf den Boden, in dem Riedgraskerne und/oder Riedgraspflanzen vorhanden sind und/oder wachsen, aufträgt. Zu den Cyperaceae, die sich mit den vorliegenden Verbindungen bekämpfen lassen, gehören Purpurzypergras (Cyperus rotundus L.), gelbes Zypergras (Cyperus esculentus L.), falsches Zypergras (Cyperus strigosus) sowie die Flachzypergräser, Schirmpflanzen und Kyllinga.The present dihydroimidazoisoindoldiones of the formula I are suitable in particular to control sedge (Cyperaceae), especially cypergrasses, when you put them on the ground in which sedge cores and / or sedge plants are present are and / or grow. To the Cyperaceae, which deals with the present Fight compounds include purple cypergrass (Cyperus rotundus L.), yellow Sedge grass (Cyperus esculentus L.), false sedge grass (Cyperus strigosus) as well the cypergrasses, umbrella plants and kyllinga.

Die vorliegenden Verbindungen zeichnen sich ferner durch eine besonders gute Wirksamkeit, insbesondere eine Vorauflaufwirksamkeit, gegenüber perennialen Pflanzen aus, wie Alligatorkraut, Winde, Seidenpflanzengewächse, Ackerdistel, Sedangras oder Ackerquecke, sowie gegen holzartige perenniale Unkräuter, wie wilde Rosen, Brombeeren, Himbeeren oder Geißblattreben.The present compounds are also distinguished by a special feature good effectiveness, especially pre-emergence effectiveness, versus perennial Plants from, such as alligator herb, bindweed, silk plants, thistle, sedan grass or field mercury, as well as against woody perennial weeds, such as wild roses, Blackberries, raspberries, or honeysuckle vines.

Aus den später folgenden Untersuchungen über die jeweilige herbicide Wirkung läßt sich entnehmen, daß die vorliegenden Verbindungen auch äußerst wirksame Vorauflaufherbicide zur Bekämpfung von Ambrosienkraut, Purpurwinde, Sesbania, Windhafer, Teekraut, unerwiinschten Gräsern, Senf, Ackerfuchsschwanz oder Indianischer eSalve sind. Als Nachauflaufherbicide wirken diese Verbindungen insbesondere zur Beimpfung von Senf, Ackerfuchsschwanz, Purpurwinde, Hühnerhirse, Blutfingerhirse, Grüner Borstenhirse, Windhafer und Indianischer Malve. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich als solche insbesondere zum Sauberhalten von Straßenrändern, Bahnkörperrändern, Kraftstationen, iiolzplätzen, Umzäunungen und unter Energieleitungen liegenden Flächen.From the later following investigations on the respective herbicide Effect can be seen that the present compounds are also extremely effective Pre-emergence herbicides for Combating ragweed, purple bindweed, Sesbania, wind oats, tea cabbage, unwanted grasses, mustard, black foxtail or Indian eSalve are. These compounds act in particular as post-emergence herbicides for inoculation of mustard, foxtail, purple bindweed, chicken millet, blood finger millet, Green millet, wind oat and Indian mallow. The present compounds as such are particularly suitable for keeping roadsides and railroad edges clean, Power stations, ice cream places, fences and areas under power lines.

In geringeren Anwendungsmengen sind die vorliegenden Verbindungen ferner auch pflanzenwachstumsregulierend wirksam, wobei sie insbesondere eine Zwergwuchs- oder wachstumsstimulierende Wirksamkeit besitzen. Diese Wirksamkeit ist natürlich abhängig von der jeweils verwendeten Verbindung und der jeweiligen Pflanze, wobei diejenigen Verbindungen über eine besonders ausgeprägte pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit verfügen, bei denen die Summe der Kohlenstoffatome der Substituenten R1 und R2 für 4 bis 7 steht.The present compounds are used in lesser amounts furthermore also effective in regulating plant growth, in particular being a dwarf growth or have growth-stimulating activity. This effectiveness is natural depending on the particular compound used and the particular plant, whereby those compounds have a particularly pronounced plant growth regulator Effectiveness in which the sum of the carbon atoms of the substituents R1 and R2 represent 4 to 7.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert.The invention is further illustrated by the following examples.

Beispiel 1 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo/2,1-a/isoindol-2(3H),5-dion Eine Lösung von 10,4 g (0,274 Mol) rJatriumborllydrid in 164 ml absolutem Athanol versetzt man unter Stickstoffatmosphäre sowie unter Rühren tropfenweise bei einer Temperatur von 5 OC mit einer Lösung von 133,9 g (0,548 Mol) 3-Isopropyl-3-methyl-3H-imidazo/2,1-a/isoindol-2,5-dion in 155 ml Tetrahydrofuran.Nach beendeter Zugabe rührt man das Gemisch weitere 3 Stunden bei Raumtemperatur und gießt es dann unter Rühren über 1070 g Eis. Sodann wird das Gemisch mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure angesäuert und 1,5 Stunden gerührt, worauf man den dabei erhaltenen Niederschlag abfiltriert, mit Wasser wäscht und an der Luft trocknet. Auf diese Weise gelangt man zu 118,7 g 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo~2 ,l-a/isoinc;tol-2 (3H) ,5-dion, das bei 178 bis 200 OC schmilzt.Example 1 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo / 2,1-a / isoindole-2 (3H), 5-dione A solution of 10.4 g (0.274 mol) of sodium boro lydride in 164 ml of absolute ethanol is added dropwise under a nitrogen atmosphere and with stirring at a temperature of 5 ° C. with a solution of 133.9 g (0.548 mol) of 3-isopropyl-3-methyl -3H-imidazo / 2,1-a / isoindole-2,5-dione in 155 ml of tetrahydrofuran. After the addition has ended, the mixture is stirred for a further 3 hours at room temperature and then poured over 1070 g of ice with stirring. The mixture is acidified with concentrated hydrochloric acid and stirred for 1.5 hours, after which the resulting precipitate is filtered off, washed with water and air-dried. In this way, 118.7 g of 1,9b-dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo-2, la / isoinc; tol-2 (3H), 5-dione, which is at 178 to 200 OC melts.

Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein Gemisch der Stereoisomeren, das sich formelmäßig wie folgt darstellen läßt: Die Isomeren können durch fraktionierte Kristallisation aus Acetonitril getrennt werden, wodurch man das weniger lösliche Isomer mit einem Schmelzpunkt von 234 bis 236 °C und das stärker lösliche Isomer- mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 221 OC erhält. Beide Isomeren lassen sich durch ihre NMR-Spektren ohne weiteres voneinander unterscheiden. Für jedes dieser Stereoisomeren gibt es aufgrund des asymmetrischen Kohlenstoffatoms, das eine Methylgruppe sowie Isopropylgruppen trägt, auch ein paar optische Isomeren.This compound is a mixture of the stereoisomers, which can be represented by a formula as follows: The isomers can be separated by fractional crystallization from acetonitrile, whereby the less soluble isomer with a melting point of 234 to 236 ° C. and the more soluble isomer with a melting point of 217 to 221 ° C. is obtained. Both isomers can be easily distinguished from one another by their NMR spectra. For each of these stereoisomers there are also a few optical isomers due to the asymmetric carbon atom that carries a methyl group as well as isopropyl groups.

Die Reduktion läßt sich ferner auch in Methanol, Propanol, tert.-Butanol oder Isopropanol mit oder ohne Zugabe von Wasser sowie bei Temperaturen zwischen 0 OC und 25 OC durchführen.The reduction can also be carried out in methanol, propanol, tert-butanol or isopropanol with or without the addition of water and at temperatures between Perform 0 OC and 25 OC.

Für die obige Umwandlung können auch andere Reduktionsmittel verwendet werden, wie Natriumcyanoborhydrid oder Lithiumborhydrid.Other reducing agents can also be used for the above conversion such as sodium cyanoborohydride or lithium borohydride.

Die aus der folgenden Tabelle I hervorgehenden Verbindungen werden nach praktisch dem gleichen Verfahren wie oben beschrieben hergestellt, wobei man anstelle von 3-Isopropyl-3-methyl-5H-imidazot2,1-~/isoindol-2(3H),5-dion jedoch hier jeweils das entsprechende Imidazoisoindoldion verwendet.The compounds shown in Table I below are prepared by practically the same procedure as described above, wherein one but instead of 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazot2,1- ~ / isoindol-2 (3H), 5-dione here the corresponding imidazoisoindoldione is used in each case.

Die in der folgenden Tabelle I angegebenen breiten Schmelzpunkte zeigen die Tatsache, daß es sich bei den Verbindungen um Gemische aus cis- und trans-Isomeren handelt, falls R1#R2 ist, und daß jedes Stereoisomer ein Gemisch aus Stellungsisomeren in bezug auf den Substituenten X darstellt, falls X#H ist.The broad melting points given in Table I below show the fact that the compounds are mixtures of cis and trans isomers acts if R1 # R2, and that each stereoisomer is a mixture of positional isomers with respect to the substituent, X represents if X # is H.

T a b e l l e I Schmelz- X R1 R2 punkt °C H -CH3 -CH3 213-215,5 H -CH3 -C2H5 189-200 H -CH3 -CH2CH2CH3 190-215 H -CH3 -# 149-177 H -CH3 -CH(C2H5)2 179-185 H -CH3 -CH(CH3)(C2H5) 160-190 T a b e l l e I (Fortsetzung) Schmelz- X R1 R2 punkt °C H -CH3 -#-Cl 222-232 H -CH3 -CH2C6H5 200-220 H -C2H5 -C2H5 155-156 H -CH-CH2-CH2-CH2-CH2- 252-261 # CH3 6/9-CH3 -CH3 -CH(CH3)2 175-186 7/8-CH3 -CH3 -CH(CH3)2 140-195 7/8-Cl -CH3 -CH(CH3)2 198-237 6/9-NO2 -CH3 -CH(CH3)2 T a b e l l e I (Fortsetzung) Schmelz- X R1 R2 punkt °C 7/8-OCH3 -CH3 -CH(CH3)2 172-190 H (CH2)5 238-239,5 6/9-Cl -CH3 -CH(CH3)2 175-190 6/9-SCH3 (CH2)5 175-185 6/9-Cl -CH3 -CH2CH(CH3)2 145-195 6/9-Cl (CH2)5 166-178 H -CH3 -CH2CH(CH3)2 190-209 7/8-CH3 (CH2)5 195-203 T a b e l l e I (Fortsetzung) Schmelz- X R1 R2 punkt °C H (CH2)4 230-232 9-Cl (CH2)5 200-201 6-Cl (CH2)5 H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 246,5-248 Beispiel 2 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo/2,1-a/isoindol-2(3H),5-dion Eine Lösung von 1,2 g 3-Isopropyl-3-methyl-5H-imidazot2,1-a/-isoindol-2(3H),5-dion in 75 ml Essigsäure und 10 ml Wasser, die 100 mg 5-prozentiges Palladium-auf-Kohle enthält, schüttelt man in einer Wasserstoffatmosphäre bei einem Druck von 0,70 kg/cm2 und bei Raumtemperatur. Innerhalb von 75 Minuten wird ein Äquivalent Wasserstoff absorbiert. Im Anschluß daran filtriert man das Gemisch und konzentriert das erhaltene Filtrat unter vermindertem Druck. Der Rückstand wird mit Toluol versetzt, das man dann unter Vakuum entfernt. Dieses Verfahren wird anschließend wiederholt. Den auf diese Weise erhaltenen gummiartigen Rückstand versetzt man hierauf mit einem kleinen Volumen Acetonitril, wodurch das gewünschte 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazot2,1-~/isoindol-2(3H),5-dion als kristalliner Feststoff anfällt, der mit der nach Beispiel 1 hergestellten Verbindung identisch ist.Table I. Melting X R1 R2 point ° C H -CH3 -CH3 213-215.5 H -CH3 -C2H5 189-200 H -CH3 -CH2CH2CH3 190-215 H -CH3 - # 149-177 H -CH3 -CH (C2H5) 2 179-185 H -CH3 -CH (CH3) (C2H5) 160-190 T able I (continued) Melting X R1 R2 point ° C H -CH3 - # - Cl 222-232 H -CH3 -CH2C6H5 200-220 H -C2H5 -C2H5 155-156 H -CH-CH2-CH2-CH2-CH2-252-261 # CH3 6/9-CH3 -CH3 -CH (CH3) 2 175-186 7/8-CH3 -CH3 -CH (CH3) 2 140-195 7/8-Cl -CH3 -CH (CH3) 2 198-237 6/9-NO2 -CH3 -CH (CH3) 2 T able I (continued) Melting X R1 R2 point ° C 7/8-OCH3 -CH3 -CH (CH3) 2 172-190 H (CH2) 5 238-239.5 6/9-Cl -CH3 -CH (CH3) 2 175-190 6/9-SCH3 (CH2) 5 175-185 6/9-Cl -CH3 -CH2CH (CH3) 2 145-195 6/9-Cl (CH2) 5 166-178 H -CH3 -CH2CH (CH3) 2 190-209 7/8-CH3 (CH2) 5 195-203 T able I (continued) Melting X R1 R2 point ° C H (CH2) 4 230-232 9-Cl (CH2) 5 200-201 6-Cl (CH2) 5 H -CH (CH3) 2 -CH (CH3) 2 246.5-248 Example 2 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo / 2,1-a / isoindole-2 (3H), 5-dione A solution of 1.2 g of 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazot2,1-a / -isoindol-2 (3H), 5-dione in 75 ml of acetic acid and 10 ml of water containing 100 mg of 5 percent palladium -auf-charcoal is shaken in a hydrogen atmosphere at a pressure of 0.70 kg / cm2 and at room temperature. One equivalent of hydrogen is absorbed within 75 minutes. The mixture is then filtered and the resulting filtrate is concentrated under reduced pressure. Toluene is added to the residue, which is then removed in vacuo. This procedure is then repeated. The gummy residue obtained in this way is then mixed with a small volume of acetonitrile, whereby the desired 1,9b-dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazot2,1- ~ / isoindole-2 (3H), 5- dione is obtained as a crystalline solid which is identical to the compound prepared according to Example 1.

Beispiel 3 Adduktionsprodukte von Imidazoisoindoldionen An die in der folgenden Tabelle II angeführten Imidazoisoindole läßt sich eine Reihe von Nukleophilen addieren Diese Reaktionen verlaufen nach folgender Gleichung: Der Substituent Y kann hierin beispielsweise für NH2, NHCH3, N(CH3), SH, SCH3, OCH3 oder OH stehen.Example 3 Adduction Products of Imidazoisoindole Diones A number of nucleophiles can be added to the imidazoisoindoles listed in Table II below. These reactions proceed according to the following equation: The substituent Y can be, for example, NH2, NHCH3, N (CH3), SH, SCH3, OCH3 or OH.

T a b e l l e II Gewichts- Schmelz- menge Lösungsmittel Katalysator punkt, °C I YH Y 7,26 g 70 ml Äthanol - 7 g NH3 -NH2 108-112 5 g 50ml Tetrahydrofuran - 2 g -N(CH3)2 94 HN(CH3)2 5 g 48 ml Aceton 1 Tropfen 12 g H2O -OH 143-147 kohzt HCl 3 g 10 ml Xylon 10 mg 2,5 ml -OCH3 154,5-156 p-Toluolsul- fonsäure 5 g 35 ml 7 : 3 20 mg 5 g CH3SH -SCH3 126-132 Methanol:Tetrahydrofuran NaOCH3 7,26 g 75 ml Äthanol - 20 g -NHCH3 133-134 CH3NH2 Beispiel 3 Die folgenden Untersuchungen zeigen die besondere Wirksamkeit der vorliegenden Verbindungen als Nachauflaufherbicide.T able II Weight melting amount of solvent catalyst point, ° C I YH Y 7.26 g 70 ml ethanol - 7 g NH3 -NH2 108-112 5 g 50 ml tetrahydrofuran - 2 g -N (CH3) 2 94 HN (CH3) 2 5 g 48 ml acetone 1 drop 12 g H2O -OH 143-147 kohzt HCl 3 g 10 ml Xylon 10 mg 2.5 ml -OCH3 154.5-156 p-toluenesul- fonic acid 5 g 35 ml 7: 3 20 mg 5 g CH3SH -SCH3 126-132 Methanol: tetrahydrofuran NaOCH3 7.26 g 75 ml ethanol - 20 g -NHCH3 133-134 CH3NH2 Example 3 The following investigations show the particular effectiveness of the present compounds as post-emergence herbicides.

Hierzu behandelt man eine Reihe einkeimblättriger und zweikeimblättriger Pflanzen mit Gemischen aus Wasser und Aceton, in denen die jeweils zu untersuchenden Verbindungen dispergiert sind. Für die Untersuchungen läßt man Pflanzensetzlinge etwa 2 Wochen in Pikierkästchen wachsen. Die zu untersuchenden Verbindungen sind in 50:50 Gemischen aus Wasser und Aceton dispergiert, die 0,5 % Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat als oberflächenaktives Mittel enthalten (TWEEN(R) 20 von Atlas Chemical Industries), wobei die Wirkstoffmenge so gewählt ist, daß sich nach Auftrag der Wirkstoffdispersionen auf die Pflanzen mittels einer bei einem Druck von 2,81 kg/cm2 über eine vorbestimmte Zeit betriebenen Sprühdüse eine Wirkstoffmenge von etwa 0,14 bis 11,2 kg/ha ergibt. Nach dem BesprÜhen stellt man die Pflanzen auf Treibhausbänke und hegt sie in üblicher Weise. 1 bis 13 Wochen nach erfolgter Behandlung untersucht man die Pf3anzen und beurteilt sie nach folgendem Bewertungssystem. Die hierbei erhaltenen Daten gehen aus der folgenden Tabelle III hervor.A number of monocotyledons and dicotyledons are treated for this Plants with mixtures of water and acetone in which each to be examined Compounds are dispersed. Plant seedlings are left for the investigations Grow in prick boxes for about 2 weeks. The compounds to be examined are dispersed in 50:50 mixtures of water and acetone, the 0.5% polyoxyethylene sorbitan monolaurate contain as a surface-active agent (TWEEN (R) 20 from Atlas Chemical Industries), wherein the amount of active ingredient is chosen so that after application of the active ingredient dispersions on the plants by means of a pressure of 2.81 kg / cm2 over a predetermined Time operated spray nozzle gives an amount of active ingredient of about 0.14 to 11.2 kg / ha. After spraying, the plants are placed on greenhouse benches and are kept in the usual way Way. The plants are examined 1 to 13 weeks after the treatment has taken place assesses them according to the following rating system. The data obtained here go from the following Table III.

prozentualer Unterschied im Wachstum gegenüber den Bewertungssystem Kontrollen 0 - keine Wirkung o 1 - mögliche Wirkung 1-10 2 - leichte Wirkung 11-25 3 - mittlere Wirkung 26-40 5 - eindeutige Schädigung 41-60 6 - herbicide Wirkung 61-75 7 - gute herbicide Wirkung 76-90 8 - nahezu vollständige Abtötung 91-99 9 - vollständige Abtötung 100 4 - abnormales Wachstum, nämlich eindeutige physiologische Mißbildung, wobei der Gesamteffekt im obigen Bewertungssystem jedoch bei unter 5 liegt. percentage difference in growth compared to the rating system Controls 0 - no effect o 1 - possible effect 1-10 2 - slight effect 11-25 3 - medium effect 26-40 5 - clear damage 41-60 6 - herbicidal effect 61-75 7 - good herbicidal effect 76-90 8 - almost complete destruction 91-99 9 - complete kill 100 4 - abnormal growth, namely clearly physiological Deformity, although the overall effect in the above rating system is less than 5 lies.

Bezogen auf eine visuelle Bestimmung von Stand, Größe, Stärke, Chlorose, Wachstumsmißbildung und Gesamausehen der Pflanze. Based on a visual determination of status, size, strength, chlorosis, Growth deformity and overall appearance of the plant.

Abkürzungen der Pflanzen SE - Sesbania (Sesbania exaltata) MU - Wilder Senf (Brassica kaber) PI - Ackerfuchsschwanz (Amaranthus retroflexus) RW - Ambrosienkraut (Ambrosia artemisiifolia) MG - Purpurwinde (Ipomoea purpurea) BA - Hüherhirse (Echinochloa crusgalli) CR - Blutfingerhirse (Digitaria sanguinalis) FO - Grüne Borstenhirse (Setaria viridis) WO - Windhafer (Avena fatua) TW - Teekraut (Sida spinosa) VL - Indianische Malve (Abutilon theophrasti) Tabelle III Wirkung als Nachauflaufherbicid Auftragmenge Pflanzenart X Y R1 R2 kg/ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO H H CH3 -CH(CH3)2 11,2 9 9 9 1 8 9 9 8 8 9 9 4,5 9 9 9 7 9 8 9 8 2 8 9 0,56 9 9 9 5 8 7 8 2 1 7 5 H -OCH3 CH3 -CH(CH3)2 4,5 9 9 9 8 9 9 9 8 9 9 9 1,1 9 9 9 9 8 8 9 8 8 8 9 0,56 7 9 9 6 8 5 9 3 2 5 9 0,28 1 9 9 2 7 3 8 2 1 2 9 9-Cl H (CH2)5 11,2 - 4 8 0 4 4 0 4 4 0 4 H H CH3 # 4,5 2 9 9 1 7 7 6 1 1 2 2 1,1 0 9 9 1 7 3 4 0 0 1 3 T a b e l l e III (Fortsetzung) Auftrag- Pflanzenart X Y R1 R2 menge, kg/ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO H H CH3 C2H5 11,2 0 9 9 0 4 7 5 5 6 6 4 4,5 1 9 9 0 7 6 4 0 0 3 3 H H CH3 -CH(CH3)2 4,5 0 9 9 8 - 8 9 9 7 9 9 cis- oder trans- 1,1 0 9 9 7 - 8 9 5 6 8 9 Isomer I, 0,56 0 9 9 4 - 9 9 3 1 8 4 Smp. 218-221°C H H -CH(CH3)2 CH3 4,5 9 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 cis- oder trans- 1,1 8 9 9 9 - 8 9 9 8 9 9 Isomer II, 0,56 5 9 9 9 - 9 9 8 6 9 9 Smp. 200-225°C H -SCH3 -CH3 -CH(CH3)2 11,2 3 9 9 7 8 7 8 7 7 9 9 H -NH2 -CH3 -CH(CH3)2 11,2 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 4,5 9 9 9 8 9 9 9 8 9 9 9 0,56 8 9 9 6 9 6 9 7 7 9 8 0,28 7 9 9 2 9 6 8 6 7 8 7 0,14 0 9 9 0 7 2 5 4 4 4 4 H -SH CH3 -CH(CH3)2 11,2 8 9 9 4 7 7 9 9 9 8 9 Beispiel 4 Die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindungen als Vorauflaufherbicide wird anhand der folgenden Untersuchungen gezeigt. hierzu vermischt man Samen einer Reihe einkeimblättriger ger und zweikeimblättriger Pflanzen mit Pflanzenerde und pflanzt sie auf eine etwa 2,5 cm hohe Erdschicht in getrennte Töpfe. Nach dem Pflanzen besprüht man die Töpfe mit der jeweiligen wirkstoffhaltigen Lösung aus Wasser und Aceton, die eine solche Wirkstoffmenge enthält, daß sich pro Topf etwa 0,14 bis 11,2 kg Wirkstoff pro ha ergeben. Die behandelten Töpfe werden dann auf Treibhausbänke gestellt, gewässert und in üblicher Weise gehegt. 4 bis 13 Wochen nach erfolgter Behandlung beendet man die Untersuchungen und beurteilt jeden Topf nach dem in Beispiel 3 angegebenen Bewertungssystem. Die dabei erhaltenen Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle IV hervor.Abbreviations of the plants SE - Sesbania (Sesbania exaltata) MU - Wild mustard (Brassica kaber) PI - Black foxtail (Amaranthus retroflexus) RW - Ambrosia herb (Ambrosia artemisiifolia) MG - Purple bindweed (Ipomoea purpurea) BA - Millet (Echinochloairus) CR Digitaria sanguinalis) FO - Green millet (Setaria viridis) WO - Wind oat (Avena fatua) TW - Tea herb (Sida spinosa) VL - Indian mallow (Abutilon theophrasti) Table III Effect as post-emergence herbicide Application amount of plant species XY R1 R2 kg / ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO HH CH3 -CH (CH3) 2 11.2 9 9 9 1 8 9 9 8 8 9 9 4,5 9 9 9 7 9 8 9 8 2 8 9 0.56 9 9 9 5 8 7 8 2 1 7 5 H -OCH3 CH3 -CH (CH3) 2 4.5 9 9 9 8 9 9 9 8 9 9 9 1.1 9 9 9 9 8 8 9 8 8 8 9 0.56 7 9 9 6 8 5 9 3 2 5 9 0.28 1 9 9 2 7 3 8 2 1 2 9 9-Cl H (CH2) 5 11.2-4 8 0 4 4 0 4 4 0 4 HH CH3 # 4.5 2 9 9 1 7 7 6 1 1 2 2 1.1 0 9 9 1 7 3 4 0 0 1 3 T able III (continued) Order-type of plant XY R1 R2 amount, kg / ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO HH CH3 C2H5 11.2 0 9 9 0 4 7 5 5 6 6 4 4.5 1 9 9 0 7 6 4 0 0 3 3 HH CH3 -CH (CH3) 2 4.5 0 9 9 8 - 8 9 9 7 9 9 cis- or trans- 1.1 0 9 9 7 - 8 9 5 6 8 9 Isomer I, 0.56 0 9 9 4 - 9 9 3 1 8 4 M.p. 218-221 ° C HH -CH (CH3) 2 CH3 4.5 9 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 cis- or trans- 1.1 8 9 9 9 - 8 9 9 8 9 9 Isomer II, 0.56 5 9 9 9 - 9 9 8 6 9 9 M.p. 200-225 ° C H -SCH3 -CH3 -CH (CH3) 2 11.2 3 9 9 7 8 7 8 7 7 9 9 H -NH2 -CH3 -CH (CH3) 2 11.2 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 4,5 9 9 9 8 9 9 9 8 9 9 9 0.56 8 9 9 6 9 6 9 7 7 9 8 0.28 7 9 9 2 9 6 8 6 7 8 7 0.14 0 9 9 0 7 2 5 4 4 4 4 H -SH CH3 -CH (CH3) 2 11.2 8 9 9 4 7 7 9 9 9 8 9 Example 4 The effectiveness of the present compounds as pre-emergence herbicides is demonstrated by the following studies. For this purpose, the seeds of a number of monocotyledonous and dicotyledonous plants are mixed with potting soil and planted in separate pots on a layer of soil about 2.5 cm high. After planting, the pots are sprayed with the respective active ingredient-containing solution of water and acetone which contains such an amount of active ingredient that about 0.14 to 11.2 kg of active ingredient per hectare result per pot. The treated pots are then placed on greenhouse benches, watered and tended in the usual way. The tests are ended 4 to 13 weeks after the treatment has taken place and each pot is assessed using the rating system given in Example 3. The test results obtained are shown in Table IV below.

T a b e l l e IV Wirkung als Vorauflaufherbicid Auftrag- Pflanzenart X Y R1 R2 menge, kg/ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO Cl H (CH2)5 11,2 - 0 4 0 4 4 4 4 8 4 4 H H (CH2)5 11,2 9 9 0 9 7 9 9 7 8 7 7 3,4 9 8 0 9 6 6 7 6 6 5 - H H CH3 CH(CH3)2 11,2 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 4,5 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 1,1 8 9 9 8 8 9 9 7 7 9 8 0,56 2 9 9 8 8 8 8 5 5 7 7 H -OCH3 CH3 CH(CH3)2 11,2 8 9 9 8 8 8 9 9 8 9 8 4,5 8 9 9 8 8 9 9 7 8 9 7 1,1 2 9 9 2 7 2 8 5 5 7 6 0,56 1 9 9 0 7 2 8 2 2 5 7 T a b e l l e IV (Forzsetzung) Auftrag- Pflanzenart X Y R1 R2 menge, kg/ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO H -NH2 CH3 CH(CH3)2 11,2 8 8 8 8 7 8 9 9 9 9 7 4,5 9 8 9 8 8 9 9 9 8 8 8 0,56 3 8 9 0 7 6 4 8 8 8 0 0,28 3 8 9 0 7 6 4 7 5 7 0 H H C2H5 C2H5 11,2 0 9 9 0 7 5 6 3 2 6 0 H H CH3 # 11,2 7 9 9 8 9 8 8 8 8 8 8 4,5 5 9 9 6 8 9 9 7 7 8 7 1,1 1 9 9 2 7 7 8 2 0 3 4 H H CH3 C2H5 11,2 5 9 9 7 8 8 8 7 8 8 8 4,5 2 9 9 2 8 8 9 8 8 9 8 1,1 0 9 9 0 8 8 8 2 1 7 4 H H CH3 CH3 11,2 1 8 9 0 8 8 7 7 8 8 7 4,5 2 8 9 0 8 4 8 5 5 8 7 H H CH3 -CH(CH3)2 4,5 8 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 cis- oder trans- 1,1 8 9 9 7 - 9 8 8 8 9 8 Isomer 0,56 0 9 9 4 - 8 8 4 3 8 7 Smp. 218-221°C T a b e l l e IV (Fortsetzung) Auftrag- Pflanzenart X Y R1 R2 menge, kg/ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO H H CH(CH3)2 CH3 4,5 9 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 trans- oder cis- 1,1 9 9 9 9 - 9 9 9 6 9 8 isomer 0,56 0 9 9 8 - 9 9 4 3 7 7 m.p. 200-225°C 0,14 0 9 9 4 - 7 8 2 0 4 2 H -SH CH3 -CH(CH3)2 11,2 8 9 9 8 8 9 9 9 8 9 8 Beispiel 5 Die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindungen zur Bekämpfung unerwünschter perennialer Pflanzen, wie holzartiger Pflanzen, Riedgräser, Kletterpflanzen, perennialer breitblättriger Pflanzen sowie perennialer Gräser wird anhand der folgenden Untersuchungen gezeigt.Table IV Effect as a pre-emergence herbicide Order-type of plant XY R1 R2 amount, kg / ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO Cl H (CH2) 5 11.2-0 4 0 4 4 4 4 8 4 4 HH (CH2) 5 11.2 9 9 0 9 7 9 9 7 8 7 7 3.4 9 8 0 9 6 6 7 6 6 5 - HH CH3 CH (CH3) 2 11.2 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 4,5 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 1.1 8 9 9 8 8 9 9 7 7 9 8 0.56 2 9 9 8 8 8 8 5 5 7 7 H -OCH3 CH3 CH (CH3) 2 11.2 8 9 9 8 8 8 9 9 8 9 8 4,5 8 9 9 8 8 9 9 7 8 9 7 1.1 2 9 9 2 7 2 8 5 5 7 6 0.56 1 9 9 0 7 2 8 2 2 5 7 T able IV (continued) Order-type of plant XY R1 R2 amount, kg / ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO H -NH2 CH3 CH (CH3) 2 11.2 8 8 8 8 7 8 9 9 9 9 7 4,5 9 8 9 8 8 9 9 9 8 8 8 0.56 3 8 9 0 7 6 4 8 8 8 0 0.28 3 8 9 0 7 6 4 7 5 7 0 HH C2H5 C2H5 11.2 0 9 9 0 7 5 6 3 2 6 0 HH CH3 # 11.2 7 9 9 8 9 8 8 8 8 8 8 4,5 5 9 9 6 8 9 9 7 7 8 7 1.1 1 9 9 2 7 7 8 2 0 3 4 HH CH3 C2H5 11.2 5 9 9 7 8 8 8 7 8 8 8 4.5 2 9 9 2 8 8 9 8 8 9 8 1.1 0 9 9 0 8 8 8 2 1 7 4 HH CH3 CH3 11.2 1 8 9 0 8 8 7 7 8 8 7 4.5 2 8 9 0 8 4 8 5 5 8 7 HH CH3 -CH (CH3) 2 4.5 8 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 cis- or trans- 1.1 8 9 9 7 - 9 8 8 8 9 8 Isomer 0.56 0 9 9 4 - 8 8 4 3 8 7 M.p. 218-221 ° C Table IV (continued) Order-type of plant XY R1 R2 amount, kg / ha SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO HH CH (CH3) 2 CH3 4.5 9 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 trans- or cis- 1.1 9 9 9 9 - 9 9 9 6 9 8 isomer 0.56 0 9 9 8 - 9 9 4 3 7 7 mp 200-225 ° C 0.14 0 9 9 4 - 7 8 2 0 4 2 H -SH CH3 -CH (CH3) 2 11.2 8 9 9 8 8 9 9 9 8 9 8 Example 5 The effectiveness of the present compounds for controlling undesired perennial plants, such as woody plants, sedge, climbing plants, perennial broad-leaved plants and perennial grasses is shown on the basis of the following investigations.

Für diese Untersuchungen nimmt man Beerensträucher direkt vom Feld und pflanzt sie in 15 cm große Töpfe, wobei man die Pflanzen solange aus Rhizomen wachsen läßt, bis das Wurzelsystem gut entwickelt ist. Sobalt sich die Pflanzen voll entwickelt haben, besprüht man die Erde, in der sie wachsen, jeweils mit 50:50 Gemischen aus Wasser und Aceton, die soviel des jeweiligen Wirkstoffs enthalten, daß sich etwa 0,56 bis 4,5 kg Wirkstoff pro ha ergeben. Die behandelten Pflanzen werden dann ins Treibhaus gegeben und in üblicher Weise gehegt. Nach 4 Wochen untersucht man die Pflanzen entweder nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Bewertungssystem oder man beläßt sie noch länger im Treibhaus und untersucht sie dann zu irgendeiner Zeit bis zu 13 Wochen nach erfolgter Behandlung. Die Versuchswerte für holzartige Pflanzen entsprechen einer 13-wöchigen Versuchsdauer. Folgende Pflanzenarten werden für die vorliegenden Untersuchungen verwendet: AW - Alligatorkraut (Altermanthera philoxeroides) BW - Winde (Convolvulus arvensis L.) CT - Ackerdistel (Cirsium arvense L.) JG - Sudangras (Sorghum halepense L.) QG - Ackerquecke (Agropyron repens L.) PN - Purpurcypergras (Cyperus rotundus L.) BB - Brombeere (Rubus allegheniensis) HS - Geißblattreben (Diervilla lonicera) MW - Seidenpflanzengewächs (Asclepias syriaca L.) RR - Himbeere (Rubus idaeus L.) WR - Wilde Rose (Rosa multiflora) Die bei den vorliegenden Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle V hervor. Den Versuchswerten ist zu entnehmen, daß die vorliegenden Verbindungen gegenüber den angeführten Nutzpflanzen wirksam sind, sich in bezug auf Brombeeren jedoch hoch selektiv verhalten. T a b e l l e V Wirkung als Vorauflaufherbicid Auftrag- Jahresflanzen X Y R1 R2 menge, kg/ha AW BW CT JG QG PN BB HS MW H H CH3 CH(CH3)2 4,5 9 9 8 6 9 8 0 9 9 1,1 8 9 3 6 7 7 0 9 4 0,56 4 3 2 1 3 5 0 9 0 For these investigations, berry bushes are taken directly from the field and planted in 15 cm pots, whereby the plants are allowed to grow from rhizomes until the root system is well developed. As soon as the plants have fully developed, the soil in which they grow is sprayed with 50:50 mixtures of water and acetone, which contain enough of the respective active ingredient that about 0.56 to 4.5 kg of active ingredient per hectare result. The treated plants are then placed in the greenhouse and tended in the usual way. After 4 weeks, the plants are examined either according to the rating system described in Example 3 or they are left in the greenhouse for a longer period and then examined at any time up to 13 weeks after the treatment has taken place. The test values for woody plants correspond to a 13-week test duration. The following plant species are used for the present studies: AW - Alligator herb (Altermanthera philoxeroides) BW - Winds (Convolvulus arvensis L.) CT - Thistle (Cirsium arvense L.) JG - Sudan grass (Sorghum halepense L.) QG - Field mercury (Agropyron repens L .) PN - Purple cypergrass (Cyperus rotundus L.) BB - Blackberry (Rubus allegheniensis) HS - Honeysuckle vines (Diervilla lonicera) MW - Milkweed (Asclepias syriaca L.) RR - Raspberry (Rubus idaeus L.) WR - Wild rose (Rosa multiflora.) ) The results obtained in the present investigations are shown in Table V below. It can be seen from the test values that the present compounds are active against the useful plants mentioned, but are highly selective with regard to blackberries. Table V Effect as a pre-emergence herbicide Order annual plants XY R1 R2 quantity, kg / ha AW BW CT JG QG PN BB HS MW HH CH3 CH (CH3) 2 4.5 9 9 8 6 9 8 0 9 9 1.1 8 9 3 6 7 7 0 9 4 0.56 4 3 2 1 3 5 0 9 0

Claims

Claims Dihydroimidazoisoindolidiones of the formula I. wherein X is H, CH3, NO2, C1, OCH3 or SCH3, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is Cr-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C4-alkenyl, phenyl, halophenyl or benzyl or the substituents R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by methyl, Y is hydrogen, -NR3R4, -OR5 or -SR6 and the substituents R3, R4, R5 and R6 each Denotes hydrogen or C1-C4-alkyl, as well as the optical isomers and sterioisomers thereof.

2. Compounds according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that the sum of the carbon atoms of the substituents R1 and R2 is 2 to 4 stands.

3. Compounds according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that X is hydrogen or chlorine, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is C1-C4-alkyl or is cyclopropyl and Y is SCH3, SH, NH2, OCH3 or H.

4. 1,9b-Dihydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazoZ2,1-a / -isoindol-2 (3H), 5-dione according to claim 1. 5.1 ', 9'b-Dihydrospiro (cyclohexane-1,3' - (3H) imidazoL2,1-a / - isoindole) -2 ', 5'-dione according to claim 1.

6. 3-Cyclopropyl-1,1,9b-dihydro-3-methyl-5H-imidazoL2,1-a / -isoindole-2 (3H), 5-dione according to claim 1.

7. 3-Ethyl-1,9b-dihydro-4-methyl-5H-imidazo [2,1-a] isoindole-2 (3H), 5-dione according to claim 1.

8. 9b-Amino-1,9b-dthydro-3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo-L2,1-a / isoindole-2 (3H), 5-dione according to claim 1.

9. 1, 9b-dihydro-3-isopropyl-9b-methoxy-3-methyl-5H-imidazoL2,1-a / isoindole-2 (3H), S-dione according to claim 1. 10, 9'-chloro-1 ', 9'b-dihydrospiro # cyclohexane-1,3' - (3H) - imidazo [2,1-a] isoindo # -2 ', 5'-dione according to claim 1.

11. Herbicidal agent from a conventional auxiliary and carrier and an active ingredient in a herbicidally effective amount, characterized in that it is a dihydroimidazoisoindoldione of the formula I as the active ingredient wherein X is H, CH3, NO2, Cl, OCH3 or SCH3, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C4-alkenyl, phenyl, halophenyl or benzyl or the substituents R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by methyl, Y is hydrogen, -NR3R4, OR5 or -SR6 and the substituents R3, R4, R5 and R6 each Mean hydrogen or C1-C4-alkyl, or contains an optical isomer or sterioisomer thereof.

12. Means according to claim 11, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains a compound of the formula I in which the sum of the carbon atoms the substituents R1 and R2 are 2 to 4.

13. Composition according to claim 11 for combating annual plants, d a it is noted that the active ingredient is a compound of the formula I contains, in which X is hydrogen, methyl or chlorine, R1 is C1-C4-alkyl, R2 P represents C1-C4-alkyl or cyclopropyl and Y represents SCH3, SH, NH2, OCH3 or H, or contains an optical isomer or a stereoisomer thereof and in such an amount is used that an amount of active ingredient from 0.14 to 11.2 kg per hectare results.

14. Composition according to claim 12 for combating perennial plants, d a d u r c h e k e n n n z e i c h n e t that it is a compound of the active ingredient Formula I, in which X is hydrogen, methyl or chlorine, R1 is C1 -C4 -alkyl, R2 represents C1 -C4-alkyl or cyclopropyl and Y represents SCII3, SH, NH2, OCH3 or H or contains an optical isomer or a stereoisomer thereof and in such Amount is used that results in an amount of active ingredient of 18 to 27 kg per hectare.

15. Means according to claim 11 for the selective control of undesirable perennial plants, d u r c h e -k e n n n z e i c h n e t that one can put it on applying in quantities to the plants or to the soil in which such plants grow, which result in 0.56 to 4.5 kg of active ingredient per hectare.

16. Process for the preparation of dihydroimidazoisoindoles of the formula where X is H, CH3, NO2, Cl, OCH3, OH or SCH3, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C4-alkenyl, phenyl, halophenyl or benzyl represents or the substituents R1 and R2 together with the carbon atoms to which they are bonded form C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by methyl and Y denotes hydrogen, and the optical isomers and positional isomers thereof, characterized in that a compound of the formula wherein X, R1 and R2 have the meanings given above, with sodium borohydride, sodium cyanoborohydride or lithium borohydride as reducing agent in the presence of a C1-C4 alcohol at a temperature of about -10 OC to +10 OC or with a noble metal catalyst and hydrogen at a temperature of 80 to 150 OC and at superatmospheric pressures of 0.70 to 10.5 kg / cm2.

17. Process for the preparation of addition products of the formula wherein X is H, CH3, NO2, Cl, OCH3 or SCH3, R1 is C1-C4-alkyl, R2 is C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C4-alkenyl, phenyl, halophenyl or benzyl or the substituents R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form C3-C6-cycloalkyl which is optionally substituted by methyl, and Y is NH2, N (CH3) 2, OH, OCH3, SCH3, SH or NHCH3, dadur ch characterized that one is a compound of the formula wherein X, R1 and R2 have the meanings given above, with a nucleophile of NH3, NH (CH3) 2, ei20, Cll3OH, H2S, CH3SH or CH3NH2 in the presence of C1-C4 alcohols, tetrahydrofuran, C2-C6 ketones, Xylene, toluene or benzene as a solvent and optionally in the presence of a mineral acid, an aromatic sulfonic acid or an alkali metal alkoxide as a catalyst.