DE276976C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 276976 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 276976 CLASS 12 or GROUP

Verfahren zur Darstellung organischer Selenpräparate.Process for the preparation of organic selenium preparations.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. November 1912 ab.Patented in the German Empire on November 2, 1912.

Es wurde gefunden, daß organische Selenpräparate in der Weise leicht zu erhalten sind, daß man Halogenverbindungen des Selens auf ungesättigte Fettsäuren einwirken läßt. Insbesondere die Alkalisalze der so erhältlichen halogenierten Selenfettsäuren stellen therapeutisch wertvolle Substanzen dar.It has been found that organic selenium preparations are easy to obtain in this way are that halogen compounds of selenium act on unsaturated fatty acids leaves. In particular, the alkali salts of the halogenated selenium fatty acids obtainable in this way represent therapeutically valuable substances.

Example i.

ίο Man trägt unter Umrühren in Leinölsäure (i Mol.) allmählich Selentetrachlorid (r Mol.) ein, bis die zunächst heftige Reaktion nachgelassen hat und in der Wärme nichts mehr aufgenommen wird. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser behandelt und darauf in Natronlauge gelöst. Die halogenierte Selenleinölsäure wird durch Salzsäure gefällt, mit Äther aufgenommen und die ätherische Lösung wiederholt mit Wasser gewaschen. Durchίο One carries while stirring in linoleic acid (1 mol.) gradually selenium tetrachloride (r mol.) until the initially violent reaction subsided and nothing is absorbed in the warmth. The reaction product is treated with water and then dissolved in sodium hydroxide solution. The halogenated selenium oleic acid is precipitated with hydrochloric acid, taken up with ether and the ethereal solution washed repeatedly with water. By

ao Abdestillieren des Äthers erhält man eine Halogenselenoleinölsäure in Form eines rotbraunen dicken Öles, das in verdünnten Alkalien leicht löslich ist und aus der erhaltenen Lösung durch Säure unverändert wieder ausgefällt wird. Das aus Selentetrachlorid und Leinölsäure in der beschriebenen Weise erhältliche Produkt gibt beim Verbrennen mit Salpeterschwefelsäure u. a. selenige Säuren, die mit schwefliger Säure leicht nachgewiesen werden kann.ao distilling off the ether one obtains a Haloselenole oleic acid in the form of a red-brown thick oil that is found in dilute alkalis is easily soluble and is precipitated again unchanged from the resulting solution by acid. That from selenium tetrachloride and linseed oleic acid, which can be obtained in the manner described, is included on incineration Nitric sulfuric acid and others. selenous acids easily detected with sulphurous acid can be.

Example 2.

28 Teile ölsäure werden allmählich mit 5,6 Teilen Selentetrachlorid versetzt und das Gemisch bis zur Beendigung der Reaktion erwärmt. Man nimmt mit Äther auf, wäscht sorgfältig mit Wasser und trocknet die ätherische Lösung mit geglühtem Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren erhält man die Selenverbindung in Gestalt eines dunklen, in Chloroform, Aceton, Alkohol und Essigäther löslichen dicken rotbraunen Öles, in dem Chlor und Selen leicht nachgewiesen werden können.28 parts of oleic acid are gradually mixed with 5.6 parts of selenium tetrachloride and that The mixture was heated until the reaction had ended. You take in with ether, you wash carefully with water and dry the essential solution with calcined sodium sulfate. After distilling off, the selenium compound is obtained in the form of a dark, in chloroform, Acetone, alcohol and vinegar ether soluble thick red-brown oil, in which chlorine and selenium can easily be detected.

Example 3.

28 Teile Leinölsäure werden nach und nach mit 8 Teilen Selenoxychlorid versetzt. Die Reaktion ist sehr heftig und muß durch starke Kühlung gemäßigt werden. Die weitere Verarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht nach Beispiel 1 oder 2, worauf man das Additionsprodukt in Gestalt eines dicken braunen Öles erhält, in dem leicht Chlor und Selen nachzuweisen sind.8 parts of selenium oxychloride are gradually added to 28 parts of linoleic acid. the The reaction is very violent and must be moderated by strong cooling. Further processing of the reaction mixture is done according to Example 1 or 2, whereupon that Addition product obtained in the form of a thick brown oil, in which easily chlorine and Selenium are to be detected.

Example 4.

Selentetrajodid wird mit überschüssiger Leinölsäure erwärmt. Die Reaktion verläuft träger als mit den vorhin erwähnten Selenhalogenverbindungen, doch lagert sich auch das Selentetrajodid vollständig an. Die weitere Verarbeitung geschieht nach Beispiel 1 oder 2. Das Selen und Jod enthaltende Additionsprodukt wird in Gestalt eines dicken grünlichen Öles gewonnen.Selenium tetraiodide is heated with excess linoleic acid. The reaction is slower than with the selenium halogen compounds mentioned above, but that too is deposited Selenium tetraiodide completely. Further processing takes place according to example 1 or 2. The addition product containing selenium and iodine becomes thick greenish in shape Won oil.

Claims

Patent claim:

5555

6060

6565

Process for the preparation of organic selenium preparations, characterized in that that halogen compounds of selenium are allowed to act on unsaturated fatty acids.