DE2759234A1 - Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisatenInfo
- Publication number
- DE2759234A1 DE2759234A1 DE19772759234 DE2759234A DE2759234A1 DE 2759234 A1 DE2759234 A1 DE 2759234A1 DE 19772759234 DE19772759234 DE 19772759234 DE 2759234 A DE2759234 A DE 2759234A DE 2759234 A1 DE2759234 A1 DE 2759234A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- copolymers
- acrylic acid
- components
- monocarboxylic acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 17
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 title description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 11
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims abstract description 8
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCNZQDHXZKQTMA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C(=O)OCCO SCNZQDHXZKQTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/08—Copolymers of styrene
- C08L25/14—Copolymers of styrene with unsaturated esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6241—Polymers of esters containing hydroxy groups of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids with epoxy compounds other than alkylene oxides and hydroxyglycidyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
- 13eschrciburlg:
- Gegenstand des Patentes .... (Patentanmeldung P 26 03 259.7-44) ist ein Verfahren zur herstellung von löslichen llydroxylgruppen enthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Acrylsäure und Glycidylestern von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder «,-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter gleichzeitiger Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch, bestehend aus a) 26 - 28 Gew.-t Styrol, b) 20 - 22 Gew.-% Methylmethacrylat, c) 18 - 20 Gew.-t Hydroxyäthylmethacrylat, d) 7,5 - 8,5 Gew.-t Acrylsäure und e) 25,0 - 27,0 Gew.-t Glycidylester von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H2403, wobei die Mengen der Verbindungen a bis e sich zu 100 Gew.-t ergänzen müssen, umgesetzt wird und die Komponenten c, d und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen Hydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 5,0, bevorzugt 4,1 bis 4,5 Gew-%, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d:e von 1,01 bis 1,1 zu 1,0 eingesetzt werden und der Reaktionsansatz solange umgesetzt wird, bis das Umsetzungsprodukt Säurezahlen zwischen 6 und 12 aufweist.
- Das Patent .... (Patentanmeldung P 26 03 259.7) betrifft auch die Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten A) und.B) in Mengen von A) 60 - 80 Gewichts-% hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten, hergestellt gemäß der Erfindung, B) 20 - 40 Gewichts-% organischem Polyisocyanat, wobei A) und B) zusammen Zahlenwerte von 100 Gew.-t ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
- Gegenstand des Zusatzpatentes .... (Patentanmeldung P 27 09 784.3) ist eine Abänderung des Verfahrens zur llerstellung VOIi löslichen hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Ilydroxyäthylinethacrylat, Acrylsäure und Glycidylestern von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder a,a-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, wobei ein Gemisch, bestehend aus a) 26 - 28 Gew.-% Styrol, b) 20 - 22 Gew.-t Methylmethacrylat, c) 18 - 20 Gew.-t I-lydroxyäthylmethacrylat, d) 7,5 - 8,5 Gew.-t Acrylsäure und e) 25,0 - 27,0 Gew.-t Glycidylester von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder a,a-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H2403 wobei die Mengen der Verbindungen a bise sich zu 100 Gew.-t ergänzen müssen, umgesetzt wird und die Komponenten c, d und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen Hydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 5,0, bevorzugt 4,1 bis 4,5 Gew.-t, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d:e von 1,01 bis 1,1 zu 1,0 , eingesetzt werden, nach Patent ..... (Patentanmeldung P 26 03 259.7-44) dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente d und die Komponente e zuerst zu einem monomeren Vorprodukt verestert werden und das Vorprodukt danach mit den anderen Monomeren a, b und c copolymerisiert wird.
- Gegenstand des genannten Zusatzpatentes ist auch die Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten A) und B) in Mengen von A) 60 - 80 Gew.-t hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten, hergestellt gemäß Anspruch 1 und B) 20 - 40 Gew.-t organischem Polyisocyanat, wobei A) und B) zusammen Zahlenwerte von 100 Gew.-t ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
- Nach deln im Patent ..... (Patentanmcldung P 27 09 784.) beschriebenen Vorfahren ist man so vorgegangen, daß man zlm heißen, also auf einer für die Polymerisation geeigneten Temperatur befindlichen Ulsetzungsprodukt des Glycidylesters mit der Acrylsnure das Gemisch aus den iibrigen Alolloneren hinzugefügt und so die Polymerisation bewirkt hat.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun eine Weiterentwicklung des Cegenstands des Patents ..... (Anmeldung P 27 (>9 784.3) derart, daß man das Additionsprodukt aus Acrylsäure und dem Glycidylester zuerst bei nicht für die Polymerisation geeigneten Bedingungen, zwecianäßig unterhalb einer zur Polymerisation führenden Temperatur, vorzugsweise bei Raumtemperatur, mit den übrigen bbnomeren vermischt und dieses Gemisch, das gegebenenfalls durch ein inertes Lösungsmittel verdünnt ist, in einem inerten Lösungsmittel unter der Einwirkung eines Peroxydkatalysators und gegebenenfalls eines Kettenreglers polymerisiert.
- Die Veresterung des Glycidylesters mit der Acrylsäure zu dem monomeren Vorprodukt erfolgt nach an sich bekannten Methoden durch Erhitzen in Anwesenheit von Polymerisationsinhibitoren in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels.
- Anstelle eines Lösungsmittels kann natürlich jeweils ein Lösungsmittelgemisch verwendet werden. Als Lösungsmittel für alle oben genannten Fälle, also bei der Veresterung und auch bei der Polymerisation eignen sich diejenigen, die bereits im Patent ..... (Anmeldung P 26 03 259.7) genannt sind. Das gleiche gilt für die Polymerisationsinitiatoren, die Kettenregler, die Glycidylester (Komponente e), die Polymerisationstemperatur und die Verwendung der Mischpolymerisate für Reaktionslacke, die mit Polyisocyanat yernetzt werden, sowie für die Art der hierfür geeigneten Polyisocyanate, die herstellung der Oberzüge und die dafür speziell genannten Kennzahlen der Mischpolymerisate. Auch eine Mbdifizierung durch Mitverwendung von reaktiven Melaminharzen, wie sie im Hauptpatent beschrieben ist, ist möglich.
- Gegenstand der Erfindung ist also auch die Verwendung der erfindungsgemäß erhaltenen hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten A) und B) in Mengen ven A) 60 - 80 Gew.% hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten, hergestellt nach Anspruch 1 und B) 20 - 40 Gew.l organischen Polyisocyanat wobei A) und B) zusammen Zahlenwerte von 100 Gew.% ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
- Beispiel 1: a) Herstellung des Addukts Ein Gemisch, bestehend aus 160 g Acrylsäure, 490 g Glycidylester von α,α-Dialkylalkanomonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H24O3 mit einem mittleren Epoxyäquivalent von 245 und 0,3 g Hydrochinon wird unter gutem Rühren auf 1200 C ensärmt. Nach kurzer Zeit steigt die Innentemperatur auf etwa 1300 C, die nach ca. 30 Minuten wieder auf 1200 C abfällt. Nach vier Stunden wird das Reaktionsgemisch abgekühlt.
- Die Säurezahl ist <10.
- b) Herstellung des Mischpolymerisats In einem mit Rührer, Rückflußktihler und Thermometer ausgerüsteten Kolben werden 210 g Xylol und 105 g Äthylglykolacetat auf 1400 C erhitzt und ein Gemisch, bestehend aus 156 Addukt (gemäß a), 126 g Styrol, 94 g Methylmethacrylat, 88 g Hydroxyäthylmethacrylat, 4,5 g di-tert.-Butylperoxyd und 5,1 g Dodecylmercaptan innerhalb von 3 Stunden gleichmäßig hinzugefügt und 4 bis 5 Stunden bei 135 - 1400 C gemeinsam polymerisiert. Der Feststoffgehalt beträgt 60 Gew.%. Fp: 82 - 900 C. Der Hydroxylgruppengehalt beträgt 4,12 t.
- Beispiel 2: Genuß den Angaben im Beispiel 3 des Patents ..... (Anmeldung P 26 03 259) wird aus der Mischpolymerisationslösung gemäß Beispiel 1 b) ein Reaktionslack hergestellt.
- -Ende-
Claims (2)
- Titel Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten Zusatz zu Patent ........ (Anmeldung P 27 09 784.3) Patentansprüche: 1. Weiterentwicklung des Verfahrens zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen Polyisocyanaten verr.etzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, lWdroxyäthylmethacrylat, Acrylsäure und Glycidylestern von α-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, wobei ein Gemisch, bestehend aus a) 26 bis 28 Gewichts-t Styrol, b) 20 bis 22 Gewichts-% Methylmethacrylat, c) 18 bis 20 Gewichts-% Hydroxyäthylmethacrylart, d) 7,5 bis 8,5 Gewichts-% Acrylsäure und e) 25,0 bis 27,0 Gewichts-% Glycidylester von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H24O3, wobei die Mengen der Verbindungen a) bis e) sich zu lC0 Gewichts-% ergänzen müssen, umgesetzt wird, die Komponenten c), d) und e) in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen hydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 5,0, bevorzugt 4,1 bis 4,5 Gewichts-t, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist, die Komponenten d) und e) zuerst im Molverhältnis d):e) von 1,01 bis 1,1:1,0 zu einem monomeren Vorprodukt verestert werden und das Vorprodukt danach mit den anderen Monomeren a), b) und c) copolymerisiert wird nach Patent ...... (Patentanmeldung P 27 09 784.3), dadurch gekennzeichnet, daß man das Additionsprodukt aus Acrylsäure und dem Glycidylester zuerst bei nicht für die Polymerisation geeigneten Bedingungen mit den Komponenten a) bis c) vermischt und anschließend dieses Gemisch copolymerisiert.
- 2. Verwendung der nach Anspruch 1 erhaltenen hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisate A) zusammen mit B) organsichen Polyisocyanaten in Mengenverhätlnissen von 60 bis 80 Gewichts-% der Komponente A) und 20 bis 40 Gessichts-î der Komponente B), wobei A) unter B) zusammen Zehlenwerte von 100 Gewichts-% ergeben müssen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772759234 DE2759234A1 (de) | 1977-12-31 | 1977-12-31 | Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772759234 DE2759234A1 (de) | 1977-12-31 | 1977-12-31 | Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2759234A1 true DE2759234A1 (de) | 1979-07-12 |
Family
ID=6027921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772759234 Withdrawn DE2759234A1 (de) | 1977-12-31 | 1977-12-31 | Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2759234A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136004A (en) * | 1987-12-02 | 1992-08-04 | Herberts Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Binder, process for its preparation and its use in clear or pigmented coating agents |
| EP0707608B2 (de) † | 1993-07-03 | 2002-02-13 | BASF Coatings Aktiengesellschaft | Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung |
-
1977
- 1977-12-31 DE DE19772759234 patent/DE2759234A1/de not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| In Betracht gezogene ältere Patente: DE-PS 27 09 784 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136004A (en) * | 1987-12-02 | 1992-08-04 | Herberts Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Binder, process for its preparation and its use in clear or pigmented coating agents |
| EP0707608B2 (de) † | 1993-07-03 | 2002-02-13 | BASF Coatings Aktiengesellschaft | Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69508038T2 (de) | Hydroxyfunctionelle Acrylatharze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Reaktionsprodukte | |
| DE3217653C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines epsilon-Caprolacton-modifizierten Vinylmonomeren und dessen Verwendung zur Herstellung eines Mischpolymerisates | |
| EP0349818B1 (de) | Hydroxylgruppenhaltige Copolymerisate auf der Basis von Vinylester-, Vinylaromat- und Hydroxylalkylester-Monomeren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln | |
| DE2703311A1 (de) | Niedermolekulare acrylatharze und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3924618A1 (de) | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung | |
| DE2513516B2 (de) | Waessrige ueberzugsmasse | |
| US2441515A (en) | Interpolymers of a styrene, an allylic acrylate, and an allylic alcohol | |
| DE2603259C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenenthaltenden Mischpolymerisaten | |
| EP0013439B1 (de) | Verwendung Hydroxyl- und tertiäre Aminogruppen enthaltendes niedermolekulares Acrylatharze als Vernetzer für Polyisocyanate | |
| EP0027931B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von OH-Gruppen enthaltenden Copolymerisaten und deren Verwendung | |
| EP0575931A2 (de) | In Zweistufenfahrweise hergestellte Vinylpolymerisate und ihre Verwendung als Lackbindemittel | |
| US3632789A (en) | Production of coatings from olefin copolymers containing hydroxyl groups and polyisocyanates | |
| AT400440B (de) | Verfahren zur herstellung von wasserverdünnbaren lackbindemitteln und deren verwendung | |
| EP0475981B1 (de) | Carboxylgruppen und ggf. tertiäre aminogruppen enthaltende copolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in beschichtungsmassen | |
| DE69507099T2 (de) | Polymere aus Allylestern mit Allylalkohol oder Allyl-Alkohol-Propoxylate | |
| WO1989005314A1 (fr) | Liant, son procede de production et son utilisation dans des enduits transparents ou colores | |
| EP0000608A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in organischen Lösungsmitteln löslichen, hydroxylgruppenhaltigen Copolymerisaten sowie Überzugsmasse bzw. Bindemittel für Lacke | |
| DE2709784C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von löslichen, Hydroxylgruppen enthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten | |
| DE2759234A1 (de) | Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten | |
| EP0476323B1 (de) | Bindemittelkombinationen und ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln und Dichtmassen | |
| EP0190653B1 (de) | Härtbare Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2709782C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten | |
| EP0081709A1 (de) | Einbrennlacke mit hohem Feststoffgehalt | |
| DE69918996T2 (de) | Verfahren zur herstellung von allyl-/ethylenischen copolymerisaten | |
| DE2814128A1 (de) | Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenhaltigen, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2709784 Format of ref document f/p: P |
|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8130 | Withdrawal |