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DE2759102A1 - Dispersible, organophilic, water insol. mono:azo dyestuff prepn. - for optical bleaching, dyeing and printing polyester, polyamide and cellulose ester materials - Google Patents

Dispersible, organophilic, water insol. mono:azo dyestuff prepn. - for optical bleaching, dyeing and printing polyester, polyamide and cellulose ester materials

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Publication number
DE2759102A1
DE2759102A1 DE19772759102 DE2759102A DE2759102A1 DE 2759102 A1 DE2759102 A1 DE 2759102A1 DE 19772759102 DE19772759102 DE 19772759102 DE 2759102 A DE2759102 A DE 2759102A DE 2759102 A1 DE2759102 A1 DE 2759102A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
parts
water
dyeing
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772759102
Other languages
German (de)
Inventor
Winfried Dr Kruckenberg
Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to GB19818/78A priority patent/GB1589960A/en
Priority to NL7805883A priority patent/NL7805883A/en
Priority to CH591278A priority patent/CH658359GA3/de
Priority to US05/911,034 priority patent/US4249902A/en
Priority to CA000304503A priority patent/CA1118159A/en
Priority to JP6447478A priority patent/JPS541332A/en
Priority to IT7824084A priority patent/IT7824084A0/en
Priority to BR787803520A priority patent/BR7803520A/en
Priority to FR7816442A priority patent/FR2393036A1/en
Priority to ES470415A priority patent/ES470415A1/en
Priority to BE188265A priority patent/BE867749A/en
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Abstract

Dyestuff prepn. (I) is obtd. by homogenising, without subdivision into fine particles, a mixt. of an organophilic dyestuff (II) of m.pt. = 140 degrees C and a polar-non-polar emulsifier (III). (I) are used for optical bleaching, dyeing and printing: mainly of linear polyesters but, also for cellulose esters, and synthetic polyamides. They can also be used or mixed fibres e.g. polyamide and polyester; cotton and polyester; or wool and polyester. (I) are very easily prepd. and are highly dispersion stable. They need no non-biodegradable dispersing agents added, nor any costly fine subdivision grinding treatment. Pref. (II) have m.pts. =100 degrees C and carry hydrophilic substits. esp. such as CO2H, CO2R, OCONHR or -(C2H4O)nR" where R is (ar)alkyl or aryl opt. substd., R" is H, acyl or R and n is 1-8. (II) carry no ionising gps. other than carboxyl. (II) esp. have formula E(G1)x Ry where E may be any usual chromophoric or optical bleaching gp.; G1 is a direct link or a polyvalent (at least divalent) bridging gp. stable under the dyeing conditions employed; and R, acting as the m.pt. lowering component and/or conferring the hydrophilic charade (II), is a 5-10C hydrocarbon or a polyoxyalkylene of 2-10 oxyalkylene units, x and y are 1-4, esp. 1-2.

Description

FarbstoffpräparationenDye preparations

Gegenstand der Erfindung sind fließfähige Farbstoffpräparationen, erhalten durch ohne Feinzerkleinerung erfolgende Homogenisierung einer Mischung aus a) einem organophilen Farbstoff mit einem Fp. 4140cd, b) einer emulgierenden polar-apolaren Verbindung und c) Wasser und/oder einem mit Wasser ganz oder teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel, wobei der Gewichtsteil des Farbstoffs mindestens 10 % und die Mindestlöslichkeit des Lösungsmittels in Wasser 1 Gewichtsprozent betragen.The invention relates to flowable dye preparations, obtained by homogenizing a mixture without comminuting it from a) an organophilic dye with a melting point 4140cd, b) an emulsifying one polar-apolar compound and c) water and / or one with water in whole or in part Miscible organic solvents, the part by weight of the dye at least 10% and the minimum solubility of the solvent in water 1% by weight.

Die in den erfindungsgemäßen Färbepräparationen enthaltenden Farbstoffe sind zum Teil bekannt bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich und können den verschiedensten Farbstoff-bzw. Aufhellerklassen angehören.The dyes contained in the dyeing preparations according to the invention are partly known or obtainable by known processes and can be very diverse Dye or Belong to brightener classes.

Geeignet sind beispielsweise Azo- und Azomethinfarbstoffe, Anthrachinon-, Nitrodlarylam in-, Nethin-, Chinophthalon-, Perinon-, Acridon-, Naphthazarin- oder Cumarin-Farbstoffe bzw. Aufheller, sofern sie frei von ionischen Gruppe mit Ausnahme von Carboxylgruppen sind.For example, azo and azomethine dyes, anthraquinone, Nitrodlarylamine, nethine, quinophthalone, perinone, acridone, naphthazarin or Coumarin dyes or brighteners, provided they are free of ionic groups with the exception of carboxyl groups.

Bevorzugte Farbstoffe sind vor allem solche Farbstoffe, die hydrophilierendc Substituenten-Gruppierungen tragen wie -COOH -COOR, -O-COOR, -O-CONHR, -C-R, -SO2-R, -SO2-OR, -(CH2-CH2-O-)nR'', wobei R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R1 und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls Alkenyl, substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und n für Zahlen von 1 - 8 steht und '' für R1 oder Acyl steht.Preferred dyes are above all those dyes which carry hydrophilizing substituent groups such as -COOH -COOR, -O-COOR, -O-CONHR, -CR, -SO2-R, -SO2-OR, - (CH2-CH2-O-) nR ″, where R is optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, R1 and R2 are hydrogen or optionally alkenyl, substituted alkyl, aralkyl or aryl and n is numbers from 1 to 8 and '' stands for R1 or acyl.

Von besonderer Bedeutung aus dieser Gruppe sind Farbstoffe, die folgende Substituenten tragen: solche R1 -COOH,-CON , R2 -COOR, -O-COOR, -O-CO-NH-R, -(CH2-CH2-O-)n -R'', wobei die Reste R und n die oben angegebene Bedeutung haben.Of particular importance from this group are dyes that have the following substituents: such R1 -COOH, -CON, R2 -COOR, -O-COOR, -O-CO-NH-R, - (CH2-CH2-O-) n -R ″, where the radicals R and n have the meaning given above.

Besonders bevorzugte Farbstoffe schmelzen unterhalb 1000C und entsprechen der Formel F-(G)x-(R')y (I) in der F für ein chromophores bzw. aufhellendes System steht, G fUr eine direkte Bindung oder ein unter Färbebedingungen nicht abspaltbares, mindestens zweiwertiges Brückenglied und R' für einen den Schmelzpunkt erniedrigenden Substituenten, wie Kohlenwasserstoffreste (C4-C24, insbesondere c -c 5 1 oder zusätzlich hydrophilierende Polyoxalkylenreste (vorzugsweise mit 2-10 Oxyalkyleneinheiten) x und Y für 1-4, vorzugsweise 1, stehen. Particularly preferred dyes melt below 100 ° C. and correspond of the formula F- (G) x- (R ') y (I) in F for a chromophoric or lightening system G stands for a direct bond or a bond that cannot be split off under dyeing conditions, at least two-valued pontic and R 'for one of the melting point lowering substituents, such as hydrocarbon radicals (C4-C24, especially c -c 5 1 or additional hydrophilizing polyoxalkylene residues (preferably with 2-10 Oxyalkylene units) x and Y are 1-4, preferably 1, are.

Besonders bevorzugte Farbstoffe leiten sich z.B. von folgenden Verbindungsklassen ab: a) Monoazofarbstoffe der Formel in der D fUr den Rest einer aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Diazokomponente steht, Ar für den Rest einer aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Kupplungskomponente und X1 und K2 H Alkyl, Aralkyl, Aryl- oder Oxalkylgruppen bedeuten, wobei K1,K2 oder Ar gegebenenfalls über ein Brückenglied mindestens einmal den Substituenten R'tragen.Particularly preferred dyes are derived, for example, from the following classes of compounds: a) Monoazo dyes of the formula in which D stands for the radical of an aromatic carbocyclic or heterocyclic diazo component, Ar stands for the radical of an aromatic carbocyclic or heterocyclic coupling component and X1 and K2 H are alkyl, aralkyl, aryl or oxalkyl groups, with K1, K2 or Ar optionally via at least one bridge member carry the substituent R 'once.

b) Monoazofarbstoffe der Formel in der D1 für den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazokomponente steht, die mindestens einmal den Substituenten R1 gegebenenfalls über ein Brückenglied gebunden trägt, Ar die in a) angegebene Bedeutung hat und X3 und K4 H oder gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- bzw. Oxalkylgruppen bedeuten.b) monoazo dyes of the formula in which D1 stands for the remainder of a carbocyclic or heterocyclic diazo component which carries the substituent R1 optionally bonded via a bridge member at least once, Ar has the meaning given in a) and X3 and K4 are H or optionally substituted alkyl, aryl, aralkyl or oxalkyl groups.

c) Monoazofarbstoffe der Formel D2-N = N-K (IV) in der D2 für den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazokomponente steht und K für den Rest einer Kupplungskomponente der Phenol-, Naphthol-, AcylessigsS.ureamid-, 5-Pyrazolon, Pyridon-oder Chinolon-Reihe, wobei mindestens einer der Reste D2 oder K mindestens einmal den Substituenten -G-R1 trägt, der gegebenenfalls über das phenolische bzw. enolische Sauerstoffatom gebunden ist.c) Monoazo dyes of the formula D2-N = N-K (IV) in D2 for the Radical of a carbocyclic or heterocyclic diazo component and K is the remainder of a coupling component of the phenol, naphthol, acyl acetic, ureamide, 5-pyrazolone, pyridone or quinolone series, where at least one of the radicals D2 or K carries the substituent -G-R1 at least once, which may optionally be via the phenolic or enolic oxygen atom is bonded.

d) Disazofarbstoffe der Formel Ar1-N = N-Ar2-N = N-Ar3 (V) in der Ar2 einen Arylenrest bedeutet, Ar1 u. Ar3 stehen für Aryl- oder Metarylreste, wobei in Ar1, Ar2 oder Ar3 mindestens einmal ein Substituent -G-R' vorhanden sein muß.d) Disazo dyes of the formula Ar1-N = N-Ar2-N = N-Ar3 (V) in the Ar2 denotes an arylene radical, Ar1 and Ar3 represent aryl or metaryl radicals, where a -G-R 'substituent must be present at least once in Ar1, Ar2 or Ar3.

Die vor- und nachstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl- und Alkoxyreste weisen - sofern nicht anders definiert -vorzugsweise 1-4 C-Atome auf und können durch in der Farbstoff- bzw. Hilfsmittelchemie übliche Substituenten (z.B.The above and below in any context mentioned alkyl and alkoxy radicals - unless otherwise defined - preferably have 1-4 carbon atoms and can through substituents customary in dye or auxiliary chemistry (e.g.

OH, CN, cl, NO2,F, Br, Alkoxycarbonyl oder Alkoxy), mit Ausnahme von ionischen Resten (außer COOH) substituiert sein.OH, CN, cl, NO2, F, Br, alkoxycarbonyl or alkoxy), with the exception of ionic radicals (except COOH) be substituted.

Geeignete Alkenylreste weisen 2 - 5 C-Atome auf.Suitable alkenyl radicals have 2 to 5 carbon atoms.

Geeignete Aryl- oder Aryloxyreste sind Naphthalin- und besonders Benzolreste, die gegebenenfalls z.B. durch Alkyl, Alkoxy, Cl, F, Br, NO2, Alkoxycarbonyl, CF3, CN oder COOH substituiert sind.Suitable aryl or aryloxy radicals are naphthalene and especially benzene radicals, which may be e.g. by alkyl, alkoxy, Cl, F, Br, NO2, alkoxycarbonyl, CF3, CN or COOH are substituted.

Geeignete Acylreste sind z.B. Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl und Alkoxycarbonyl.Suitable acyl radicals are, for example, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkylsulfonyl, Arylsulfonyl and alkoxycarbonyl.

Geeignete Hetarylreste sind Pyridyl, Thienyl, Furyl, Chinolinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl und Pyrazolyl.Suitable hetaryl radicals are pyridyl, thienyl, furyl, quinolinyl, thiazolyl, Thiadiazolyl and pyrazolyl.

Geeignete Alkylenreste haben vorzugsweise 2-10 C-Atorse in der Kette, die gegebenenfalls durch Alkyl, Aryl, Aralkyl oder COOH substituiert sein kann.Suitable alkylene radicals preferably have 2-10 carbon atoms in the chain, which can optionally be substituted by alkyl, aryl, aralkyl or COOH.

Bevorzugte Reste R'sind solche der Formel -(A1-O-)n1 W1 W in der A1 für einen vorzussweise unsubstituierten Äthylenrest steht und W1 bedeutet H, Alkyl oder Alkenyl, Aryl oder Acyl n1 steht für ganze Zahlen von 3-8 bedeuten.Preferred radicals R 'are those of the formula - (A1-O-) n1 W1 W in A1 stands for an unsubstituted ethylene radical and W1 stands for H, alkyl or alkenyl, aryl or acyl n1 represents integers from 3-8.

Zahlreiche der zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbepräparationen geeigneten Farbstoffe sind bereits in Patentschriften und wissenschaftlichen Publikationen beschrieben.Numerous of the for the production of the dyeing preparations according to the invention suitable dyes are already in patent specifications and scientific publications described.

Folgende, keineswegs vollständige Liste von Literaturstellen sei hier angegeben: DRP 644 861; DOS 1 544 598; DOS 2 047 432, Z. chem. 1973, Heft 1, Seite 15-16; Z. chem. 1974, Heft 11, Seite 449-450; Teintex 1952 (Bd. 17), Seiten 290-294; DOS 2 111 370; DOS 1 544 599; DOS 2 318 294; DOS 2 437 432; FR 1 417 575; FR 769 195; JA 47 26 417; JA 48 56 975; JA 76 29 531; GB 568 037; GB 1 353 689; GB 1 319 102; GB 1 413 322; GB 1 431 442; GB 1 388 075; GB 1 274 440; GB 1 282 246; GB 1 281 778; GB 1 283 278; GB 1 278 179; GB 1 309 703; GB 1 279 529; GB 1 292 096; US 2 266 142; U'; 3 449 319; US 2 359 305; US 2 131 712; US 1 807 642; U'; 3 734 857; US 3 157 633; uc 3 445 454; US 3 753 644, US 3 743 476; US 3 740 186; US 3 793 330; US 3 793 331; US 3 775 049; US 3 754 858.The following, by no means exhaustive, list of references is here indicated: DRP 644 861; DOS 1,544,598; DOS 2,047,432, Z. chem. 1973, issue 1, page 15-16; Z. chem. 1974, No. 11, pages 449-450; Teintex 1952 (vol. 17), pages 290-294; DOS 2,111,370; DOS 1,544,599; DOS 2,318,294; DOS 2,437,432; FR 1 417 575; FR 769 195; JA 47 26 417; JA 48 56 975; JA 76 29 531; GB 568 037; GB 1,353,689; GB 1 319 102; GB 1,413,322; GB 1,431,442; GB 1,388,075; GB 1,274,440; GB 1,282,246; GB 1 281,778; GB 1,283,278; GB 1,278,179; GB 1,309,703; GB 1,279,529; GB 1,292,096; U.S. 2,266,142; U '; 3,449,319; U.S. 2,359,305; U.S. 2,131,712; U.S. 1,807 642; U '; 3,734,857; U.S. 3,157,633; uc 3,445,454; U.S. 3,753,644; U.S. 3,743,476; US 3 740 186; U.S. 3,793,330; U.S. 3,793,331; U.S. 3,775,049; U.S. 3,754,858.

Für die Herstellung der Färbepräparationen geeignete polar-/ apolare Hilfsmittel sind solche der allgemeinen Formel A-(B> (D)m in der A einen apolaren Rest mit mindestens 8 durchlaufenden C-Atomen bedeutet, wobei carbocyclische Aromaten in 1,4-Verknüpfung bei durchlaufender Zählung mit 4 und in 1,2 bzw. 1,3-Verknüpfung mit 2 bzw. 3 bewertet werden, B steht für ein Brückenglied, das den apolaren Rest A und den polaren, hydrophilen Rest D verbindet, wobei n eine ganze Zahl von 0-5, vorzugsweise 0-1, bedeutet, D für eine hydrophile Gruppe, die kationisch, nicht-ionisch oder - vorzugsweise anionisch - sein kann und m für eine ganze Zahl von 1-5, vorzugsweise 1, stehen.Polar / non-polar suitable for the production of the staining preparations Aids are those of the general formula A- (B> (D) m in which A is an apolar Means a radical with at least 8 continuous carbon atoms, with carbocyclic aromatics in 1,4-linkage with continuous counting with 4 and in 1,2 or 1,3-linkage are rated with 2 or 3, respectively, B stands for a pontic, which is the apolar remainder A and the polar, hydrophilic radical D connects, where n is an integer from 0-5, preferably 0-1, D denotes a hydrophilic group that is cationic, non-ionic or - preferably anionic - can be and m is an integer from 1-5, preferably 1, stand.

Eine Zusammenstellung geeigneter Reste A, B und C ist der Tabelle 1 in "Tenside Detergents", 11. Jahrgang, 1974, Heft 4, Seite 186 zu entnehmen.A list of suitable radicals A, B and C is given in the table 1 in "Tenside Detergents", Volume 11, 1974, Issue 4, page 186 to be found.

Bes'ondere Bedeutung besitzen Emulgatoren, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel entsprechen A1- (B)n(D2)m1 in der B die angegebene Bedeutung hat und A1 einen apolaren Rest bedeutet, der eine aliphatische Kohlenstoffkette von mindestens 10 durchlaufenden C-Atomen besitzt und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Aralkyl, Aryl oder Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, n für eine ganze Zahl von 0 - 2, m1 für 1 oder 2, vorzugsweise 1 steht und D für einen Rest der Formel -COOH, -S03H, -O-S03H, -P03H2 oder -O-PO 3H2 steht.Emulsifiers in the form of the free Acids of the general formula correspond to A1- (B) n (D2) m1 in which B is given Has meaning and A1 means an apolar radical which is an aliphatic carbon chain of at least 10 continuous carbon atoms and optionally by halogen, Alkyl, aralkyl, aryl or alkoxycarbonyl may be substituted, n for a whole Number from 0-2, m1 is 1 or 2, preferably 1, and D is a radical of the formula -COOH, -S03H, -O-SO3H, -P03H2 or -O-PO 3H2.

Von Bedeutung sind ferner Emulgatoren mit kationischen und nichtionischen Gruppen D.Emulsifiers with cationic and nonionic ones are also important Groups D.

Als kationische Gruppen D seien primäre, sekundäre und tertiäre Amine in ihrer protonierten Form erwähnt, Aminoxide, quartäre Ammoniumgruppen, Pyridinium, Chinnolinium oder ähnliche Basen oder Sulfonium- bzw. Phosphonium-Derivate. Als ungeladene Gruppierungen D seien genannte Hydroxyalkyl oder Hydroxyaryl, verzweigte oder unverzweigte Polyätherketten, Derivate des Orbits, Mannits, Kohlehydrate und ähnliche Verbindungen, oxalkylierte Derivate von Sorbit, Mannit und ähnliche Verbindungen, Carbonylgruppen, Harnstoffe, oder Ureide bzw. Polypeptide.The cationic groups D are primary, secondary and tertiary amines mentioned in their protonated form, amine oxides, quaternary ammonium groups, pyridinium, Chinnolinium or similar bases or sulfonium or phosphonium derivatives. as uninvited Groups D are said hydroxyalkyl or hydroxyaryl, branched or unbranched polyether chains, derivatives of orbit, mannitol, carbohydrates and like compounds, alkoxylated derivatives of sorbitol, mannitol and the like Compounds, carbonyl groups, ureas, or ursides or polypeptides.

Ganz besonders bevorzugt sinti polar/apolare Verbindungen der allgemeinen Formel A2-D3 A2 steht in dieser Formel ftlr eine aliphatische Kohlenstoffkette mit mindestens 10 C-Atomen, die wie für A1 angegeben weiter substituiert sein kann und D3 für -So3H, -0-SO 3H oderOPO3H2 Schließlich sind Emulgatoren der Formel A -D besonders hervorzuheben, in der A3 für eine aliphatische C-Kette mit mindestens 10, vorzugsweise 12-18 durchlaufenden C-Atomen und D4 fUr eine -O-SO3H-Gruppe steht, gute wobei dielbiologische Abbaubarkeit dieser Typen als besonderer Vorzug hervorzuheben ist.Very particularly preferred sinti polar / apolar compounds of the general Formula A2-D3 A2 in this formula stands for an aliphatic carbon chain at least 10 carbon atoms, which can be further substituted as indicated for A1 and D3 for -So3H, -0-SO 3H or OPO3H2 Finally, emulsifiers of the formula A -D are special to be emphasized in A3 for an aliphatic C chain with at least 10, preferably 12-18 passing carbon atoms and D4 stands for an -O-SO3H group, quality The biodegradability of these types should be emphasized as a particular advantage is.

Zur Herstellung der erfindungsgemlßen Firbepräparationen eignen sich beispielsweise folgende Emulgatoren mit polar/apolarer Struktur: Fettsäureseifen wie Natriumlaurat, Natriumoleat, Natriumlinoleat, Anmroniumricinoleat, ölsäureester des Natrium-Isäthionats oder Natriumpalmitat, Natrium-bis(2-äthylhexyl)-sulfonsuccinat, Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat, -(tert.-Octylphenoxy)-dläthyläther-ß' -Na-sulfonat, watriuiisododecylbenzolsulfonat, Natriumdodecylsulfat, NatriumrN-oleylsulfanllat, Dodecylphosphonsäure, Natriumdodecylbenzimidazolsulfomat, Alkyloxyarylsulfate, Alkylsulfaminoarylverbindungen, Dodecylphenolsulfat, Dodecylbenzolsulfaminsäure, Dibutylnaphtholsulfat, Dioctylnaphtholsulfat. Als kationische Tenside sind Dodecylaminacetat, Dodecylbenzyldimethylammoniumchlorid und (n-Heptadecyl-N-aminoäthyl )-imidazolinacetat zu nennen. Nichtionische Tenside sind Polyäthylenglykolmonododecyläther, Polyäthylenglykol-mono (isooctyl) phenyläther, Polyäthylenglykolmonoölsäureester und Sorbitmonostearinsäureesterpolyglykoläth Das Gewichtsverhältnis der Komponenten a) und b) kann stark varrieren.Suitable for the preparation of the varnish preparations according to the invention for example the following emulsifiers with polar / non-polar structure: fatty acid soaps such as sodium laurate, sodium oleate, sodium linoleate, ammonium ricinoleate, oleic acid esters of sodium isethionate or sodium palmitate, sodium bis (2-ethylhexyl) sulfonsuccinate, Sodium N-methyl-N-oleyl taurate, - (tert-octylphenoxy) -dlethyl ether-ß '-Na-sulfonate, watriuiisododecylbenzenesulfonat, sodium dodecylsulfat, NatriumrN-oleylsulfanllat, Dodecylphosphonic acid, sodium dodecylbenzimidazole sulfate, alkyloxyaryl sulfates, alkylsulfaminoaryl compounds, Dodecyl phenol sulfate, dodecyl benzene sulfamic acid, dibutyl naphthol sulfate, dioctyl naphthol sulfate. Cationic surfactants are dodecylamine acetate and dodecylbenzyldimethylammonium chloride and (n-heptadecyl-N-aminoethyl) imidazoline acetate should be mentioned. Nonionic surfactants are polyethylene glycol monododecyl ether, polyethylene glycol mono (isooctyl) phenyl ether, Polyethylene glycol monooleic acid ester and sorbitol monostearic acid ester polyglycol ether Das The weight ratio of components a) and b) can vary widely.

In den meisten Fällen hat sich ein Molgewichts-Verhältnis von Farbstoff zu Emulgator wie 1:0,1 bis 1:4 als vorteilhaft erwiesen; bevorzugt ist ein Verhältnis von 0,8:1 bis 1:1, wobei ein Überschuß an Emulgator im allgemeinen nicht schadet. Praktisch wird jedoch im allgemeinen Ein Uberschußverhältnis von 1:2 völlig ausreichend sein.In most cases it has a molecular weight ratio of dye to emulsifier such as 1: 0.1 to 1: 4 proved to be advantageous; a ratio is preferred from 0.8: 1 to 1: 1, an excess of emulsifier generally not being harmful. In practice, however, an excess ratio of 1: 2 is generally completely sufficient be.

Auch der Gewichtsanteil der in den Präparationen entha.Ltenden Komponente c) kann innerhalb größerer Bereiche schwanken.Also the proportion by weight of the components contained in the preparations c) can fluctuate within larger ranges.

Im allgemeinen beträgt deren Gewichtsanteil 5 -80 %. Vorzugsweise liegt er zwischen 30 und 60 %. Geeignete Lösungsmittel sind solche, deren Siedepunkt oberhalb 800C, vorzugsweise oberhalb 1000C sieden, mit Wasser mischbar sind (bei 200C Mindeslöslichkeit: 10 g/l) und möglichst biologisch leicht abbaubar sind.In general, their proportion by weight is 5-80%. Preferably it is between 30 and 60%. Suitable solvents are those whose boiling point boiling above 800C, preferably above 1000C, are miscible with water (at 200C minimum solubility: 10 g / l) and are as easily biodegradable as possible.

t8 td it Wasser in jedem Verhältnis mischbare Beispielsweise seien genannt: Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Ameisensäure, Essigsäure, n-Propanol, Oxyaceton, Methylpropylketon, Cyanäthanol, Harnstoff, Alkylharnstoffe, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Acetylaceton, Acetessigsäuremethylester und Acetonitril.t8 td be miscible with water in any ratio, for example called: ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, formic acid, acetic acid, n-propanol, oxyacetone, methyl propyl ketone, cyanoethanol, urea, alkyl ureas, Dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, acetylacetone, methyl acetoacetate and acetonitrile.

Die Verwendung dieser Lösungsmittel empfiehlt sich bei Farbstoffen mit verhältnismäßig geringer Hydrophilie.The use of these solvents is recommended for dyes with relatively low hydrophilicity.

Bevorzugt sind indessen wäßrige Systeme, bei denen ein Zusatz geringer Mengen solcher Lösungsmittel dann angezeigt ist, wenn die rein wäßrigen Mischungen aus a) und b) zu viskos und daher nicht fließfähig sind, was insberondere bei Farbstoffen mit Schmelzpunken oberhalb 1000C der Fall ist.However, preference is given to aqueous systems in which there is less additive Amount of such solvent is indicated when the purely aqueous mixtures from a) and b) are too viscous and therefore not flowable, which is especially true in the case of dyes with melting points above 1000C is the case.

Die erfindungsgemäßen Präparationen können im übrigen Schimmelverhütungsmittel und Wasserrückhaltemittel in üblichen Mengen enthalten.The preparations according to the invention can also be used as mold inhibitors and contain water retention agents in usual amounts.

Bei der Herstellung der Färbepräparationen geht man vor teilhafterweise so vor, daß man den wäßrigen Filterpr>ßkuchen bzw. den öligen oder pastösen Farbstoff, wie er unmittelbar bei der Herstellung anfällt mit den polar-apolaren Verbindungen vermischt und ggf. soviel Wasser und/oder organische Lösungsmittel zusetzt, bis die gewünschte Konsistenz erreicht ist. Hervorzuheben ist dabei die Tatsache, daß bei einer eventuellen Zerkleinerung der Farbstoff/Emulgator-Mischung keine aufwendigen Feinzerteilungsvorrichtungen, wie Perl-, Kugel- und Vibrationsmühlen, eingesetzt werden mUssen, sondern eine Grobmahlung bis zu mittleren Teilchengrößen, die nicht unterhalb 50/u liegen, völlig ausreichend ist.In the production of the dye preparations one goes before geous enough in such a way that the aqueous filter cake or the oily or pasty dye, as it arises directly during production with the polar-apolar connections mixed and, if necessary, adding water and / or organic solvents until the desired consistency is achieved. It should be emphasized that in the event that the dye / emulsifier mixture is comminuted, there is no costly process Fine dividing devices, such as bead mills, ball mills and vibration mills, are used must be, but a coarse grinding up to medium particle sizes, which is not below 50 / u is completely sufficient.

Die erfindungsgemäßen Präparationen sind gut handhabbar, indem sie gut fließfähig sind und sich leicht in den Färbeflotten verteilen lassen.The preparations according to the invention are easy to handle by are easy to flow and can be easily distributed in the dye liquor.

Die neuen Färbepräparationen eignen sich vorzugsweise zum Aufhellen, Färben und Bedrucken von textilen Gebilden aus linearen Polyestern (z.B. Polyäthylenterephthalat) und Celluloseestern wie Cellulosetrlacetat, wobei auch Fasermischungen wie Polyamid/Polyester, Baumwolle/Polyester oder Wolle/Polyester eingesetzt werden können.The new dye preparations are particularly suitable for lightening, Dyeing and printing of textile structures made of linear polyesters (e.g. polyethylene terephthalate) and cellulose esters such as cellulose tetrlacetate, with fiber blends such as polyamide / polyester, Cotton / polyester or wool / polyester can be used.

Die Färbepräparationen liegen unter Färbe- oder Druckbedingungen in flüssiger oder gelöster Form vor. Durch die kombinierten Eigenschaften insbesondere der speziell substituierten Farbstoffe und der polar-apolaren Hilfsmittel erübrigt sich in den meisten Fällen beim Färben und Bedrucken der Einsatz von zusätzlichen oberflächenaktiven Mitteln wie Dispergatoren, Schutzkolloiden, Egalisiermitteln oder auch von Carriern.The dyeing preparations are under dyeing or printing conditions in liquid or dissolved form. Especially because of the combined properties the specially substituted dyes and the polar-apolar auxiliaries are unnecessary In most cases, dyeing and printing require the use of additional surface-active agents such as dispersants, protective colloids, leveling agents or from carriers.

Die Farbstoffpräparationen bringen neben der sehr einfachen Herstellbarkeit und Vermeidung der bei konventionellen Farbstoffen als Stabilisatoren wirkenden, mitunter biologisch nicht abbaubaren Dispergiermitteln den zusätzlichen Vorteil einer erheblichen Verminderung der Abwasserbelastung durch Färbereihilfsmittel.The dye preparations are very easy to manufacture and avoidance of those acting as stabilizers with conventional dyes, sometimes the additional advantage of non-biodegradable dispersants a significant reduction in wastewater pollution from dyeing auxiliaries.

Als weitere Vorteile sind hervorragendes Kombinationsverhalten der Präparationen auch mit konventionellen Dispersionsfarbstoffen zu nennen, außerordentliche egalisierende Eigenschaften dieser Präparationen und schließlich die vor allem bei den hydrophilierten Farbstoffen bis in höhere Farbtiefen hinein meist entfallende Notwendigkeit, die an der Faseroberfläche adsorbierten Farbstoffanteile durch eine reduktive Nachbehandlung zu entfernen.Further advantages are the excellent combination behavior of the To mention preparations with conventional disperse dyes are extraordinary equalizing properties of these preparations and, finally, the above all in the hydrophilized dyes mostly omitted up to higher color depths Need to remove the dye adsorbed on the fiber surface by a remove reductive aftertreatment.

Die erfindungsgemäßen Färbepräparationen ermöglichen Färbeverfahren, die weitgehend frei sind von den bei konventionellen Polyester-Farbstoffen, vor allem bei thermischer oder mechanischer Belastung auftretenden Problemen der Dispersionsstabilität, d.h. sie steigern die Betriebssicherheit der Färbeverfahren erheblich. Außerdem ermöglichen sie eine Durchfärbung,insbesondere z.B. an Fadenkreuzungsstellen, wie sie nur mit gelösten, aber nicht mit dispergierten Farbstoffen erreicht wird.The dyeing preparations according to the invention enable dyeing processes which are largely free from those found in conventional polyester dyes especially problems of dispersion stability that occur with thermal or mechanical stress, i.e. they increase the operational reliability of the dyeing process considerably. aside from that they enable a through-coloring, especially e.g. at crosshairs like it is achieved only with dissolved, but not with dispersed dyes.

Bei den vorstehend - und nachstehend - gemachten Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozente.The percentages given above - and below - are they are percentages by weight.

Beispiel 1 10 Teile Farbstoff der Formel 5 Teile Dodecylsulfat 23 Teile Wasser werden unter intensiven RUhren auf 60 - 700C erwärmt und unter weiterem intensiven RUhren auf 15 - 200C abgekllhlt.Example 1 10 parts of dye of the formula 5 parts of dodecyl sulfate and 23 parts of water are heated to 60 ° -700 ° C. with intensive stirring and cooled to 15 ° -200 ° C. with further intensive stirring.

Man erhält eine lagerstabile gießbar Paste, die sich beim Einrühren in Wasser rasch löst.A storage-stable, pourable paste is obtained which dissolves when stirred in dissolves quickly in water.

a) 2 g dieses Farbstoffpräparates werden in einem Färbebad von 500 ml Wasser, das 0,5 g NaH2PO4' und Essigsäure zur pH-Korrektur auf pH 5 enthält, gelöst. In dieser Flotte werden 50 g eines Gewebes aus Polyestermaterial derart gefärbt, daß unter ausreichender Bewegung des Gewebes oder/und genügend großer Flottenzirkulation das Färbebad auf 1200C aufgeheizt und während einer Stunde diese Temperatur gehalten wird. Anschließend wird gespult und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten, insbesondere guter Lichtechtheit.a) 2 g of this dye preparation are in a dye bath of 500 ml water containing 0.5 g NaH2PO4 'and acetic acid for pH correction to pH 5, solved. In this liquor 50 g of a fabric made of polyester material are so colored that with sufficient movement of the tissue and / or sufficiently large liquor circulation the dyebath was heated to 1200C and held at this temperature for one hour will. Then it is rinsed and dried. A red color is obtained with good fastness properties, especially good lightfastness.

Bei Färbung mit geringen Mengen des Präparates, wie sie z.B. für Pastelltöne nötig sind, ist es zur sicheren Erzielung einer egalen Färbung zweckmäßig, der Färbeflotte etwas Egalisiermittel zuzusetzen, insbesondere, wenn das Gewebe unzureichend vorgereinigt ist. When staining with small amounts of the preparation, e.g. for Pastel shades are necessary, it is advisable to achieve a level coloring with certainty, add some leveling agent to the dye liquor, especially if the fabric is insufficiently pre-cleaned.

b) 50 g dieses Farbstoffpräparetes werden in 1000 ml Wasser gelöst. Ein Gewebe aus Polyestermaterial wird mit dieser Flotte getränkt, abgequetscht, zwischengetrocknet und anschließend durch Erhitzen während 60 Sekunden auf 2100C gefärbt. Anschließend wird gespült und getrocknet.b) 50 g of this dye preparation are dissolved in 1000 ml of water. A fabric made of polyester material is used with this Soaked liquor, squeezed off, dried and then heated for 60 seconds stained at 2100C. It is then rinsed and dried.

Beispiel 2 15 Teile des E'arbstoffs der Formel 20 Teile einer Mischung aus Cetyl/Stearylsulfat werden mit 0,5 Teilen Wasser bei 80 - 90°C homogen geknetet.Example 2 15 parts of the E 'dye of the formula 20 parts of a mixture of cetyl / stearyl sulfate are kneaded homogeneously with 0.5 part of water at 80-90 ° C.

Versetzt man 10 Teile des so erhaltenen Produkts a) unter intensivem Rühren mit 25 Teilen Wasser, so erhält man eine fließende Paste, die sich im warmem Wasser gut löst.If 10 parts of the product thus obtained a) are added intensively Stirring with 25 parts of water, so you get a flowing paste, which is in the warm Water dissolves well.

b) mit 10 Teilen Dimethylformamid erwärmt auf 120-1300C unter Rühren und kühlt wieder auf 15-200C ab, so erhält man eine gut fliessende, stabile Lösung, die sich in warmem Wasser rasch löst.b) with 10 parts of dimethylformamide heated to 120-1300C with stirring and cools down again to 15-200C, so you get a well flowing, stable solution, which dissolves quickly in warm water.

c) mit 2,6 Teilen Wasser und 6,8 Teilen Propylenglykol unter Rühren und Erwärmen auf 70-800C, so erhält man nach dem Erkalten eine nicht fließende homogene Paste, die bei leichtem Erwärmen dünnflüssig gießbar wird und sich in Wasser glatt löst.c) with 2.6 parts of water and 6.8 parts of propylene glycol with stirring and heating to 70-800C, a non-flowing, homogeneous one is obtained after cooling Paste that becomes thinly pourable when heated slightly and becomes smooth in water solves.

Rührt man 18 Teile des obigen Farbstoffs mit 34 Teilen einer 50 zeigen wässrigen Lösung von Dodecyl-benzyldimethyl-ammoniumchlorid und 20 Teilen Methylpropylketon unter kurzem Erwärmen, so erhält man ein auch kalt gut fließendes Präparat, das sich in Wasser glatt löst. Ein Präparat mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man das Methylpropylketon durch 0,3 g Harnstoff ersetzt.Stir 18 parts of the above dye with 34 parts of a 50 show aqueous solution of dodecylbenzyldimethylammonium chloride and 20 parts of methyl propyl ketone with brief heating, this way you get something that flows well even when cold Preparation that dissolves smoothly in water. A preparation with similar properties is obtained by replacing the methyl propyl ketone with 0.3 g of urea.

Verfährt man in gleicher Weise mit 18 Teilen Farbstoff, 20 Teilen 75 zeiger wässriger Paste von Dodecylbenzolsulfonsäure (Na-Salz)(Malon A) und 20 Teilen Propylenglykol oder 18 Teilen Farbstoff, 60 Teilen 30 Xige wässriger Paste von C10-C18-Paraffinsulfonsäure (Na-Salz) und 50 Teilen Propylenglykol, so erhält man ebenfalls in der Kälte gut gießbare Präparate, die sich in Wasser gut lösen.Proceed in the same way with 18 parts of dye, 20 parts 75 pointer aqueous paste of dodecylbenzenesulfonic acid (Na salt) (Malon A) and 20 Parts of propylene glycol or 18 parts of dye, 60 parts of 30% aqueous paste of C10-C18 paraffin sulfonic acid (Na salt) and 50 parts of propylene glycol, so obtained one can also pour preparations that are easy to pour in the cold and dissolve well in water.

a) 1 g eines dieser Färbepräparate werden in einem Färbebad von 500 ml Wasser, das 0,5 g Laurylsulfat, 0,5 g NaH2PO4 und Essigsäure zur pH-Korrektur auf pH 5 enthält, gelöst. Nach Zugabe von 2 g o-Kresotinsäuremethylester werden in dieser Flotte 50 g Polyestermaterial in einem Färbeapparat unter ausreichender Bewegung des zu färbenden Materials oder/und genügender Flottenzirkulation auf 1000C aufgeheizt und während einer Stunde bei dieser Temperatur gefärbt. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine orange Färbung mit guten Echtheiten, insbesondere guter Lichtechtheit.a) 1 g of one of these dye preparations in a dye bath of 500 ml of water, the 0.5 g of lauryl sulfate, 0.5 g of NaH2PO4 and acetic acid for pH correction to pH 5, dissolved. After adding 2 g of methyl o-cresotinate in this liquor 50 g of polyester material in a dyeing machine under sufficient Movement of the material to be dyed and / or sufficient liquor circulation to 1000C heated and dyed at this temperature for one hour. Afterward is rinsed and dried. An orange dyeing with good fastness properties is obtained, especially good lightfastness.

b) 2 g dieser Färbepräparate werden in einem Färbebad von 500 ml Wasser, das 0,5 g NaH2P04 und Essigsäure zur pH-Korrektur auf pH 5 enthält, gelöst. In dieser Flotte werden 50 g Polyamidgewebe in einem Färbeapparat unter ausreichender Bewegung des zu färbenden Materials oder/ und genügender Flottenzirkulation auf 1000C aufgeheizt und während einer Stunde bei dieser Temperatur gefärbt.b) 2 g of these dye preparations are placed in a dye bath of 500 ml of water, which contains 0.5 g NaH2PO4 and acetic acid for pH correction to pH 5, dissolved. In this 50 g of polyamide fabric are floated in a dyeing machine with sufficient movement of the material to be dyed and / or sufficient liquor circulation heated to 1000C and dyed for one hour at this temperature.

Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhielt eine orange Färbung mit guten Echtheiten. Färbt mæm nach Beispiel la) der Polyestergewebe, erhält man ebenfalls efre orange Färbung mit guten Echtheiten. It is then rinsed and dried. An orange was obtained Dyeing with good fastness properties. Dyes mæm according to example la) the polyester fabric is obtained one also efre orange dyeing with good fastness properties.

Beispiel 3 17 Teile des Farbstoffs der Formel 20 Teile 75 ziege wässrige Paste von Dodecylbenzosulfonsäure (NaSalz), 5 Teile Wasser und 40 Teile Eisessig werden bei 70 bis 800C gerührt. Man erhält eine Flüssigkeit, die beim Erkalten pastig wird und sich glatt in kaltem Wasser löst.Example 3 17 parts of the dye of the formula 20 parts of 75 goat aqueous paste of dodecylbenzosulfonic acid (Na salt), 5 parts of water and 40 parts of glacial acetic acid are stirred at 70 to 80.degree. The result is a liquid that becomes pasty on cooling and dissolves smoothly in cold water.

2 g dieses Farbstoffpräparates werden in einem Färbebad von 500 ml Wasser, das 0,5 g Dodecylsulfat, 0,5 g NalI2P04 und Essigsäure zur pH-Korrektur auf pH 5 enthält, gelöst.2 g of this dye preparation are in a dye bath of 500 ml Water, the 0.5 g dodecyl sulfate, 0.5 g NalI2P04 and acetic acid for pH correction to pH 5, dissolved.

In dieser Flotte werden 50 g eines Gewebes aus Polyet;termaterial derart gefärbt, daß unter ausreichender Bewegung des Gewebes oder/und genügend großer Flottenzirkulaton das Färbe bad auf 1200C aufgeheizt und während einer Stunde bei dieser Temperatur gefärbt wird. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Lichtes:htheit.In this liquor 50 g of a fabric made of polyethylene material colored in such a way that with sufficient movement of the tissue and / or sufficiently large Liquor circulation heated the dye bath to 1200C and for one hour at this temperature is colored. It is then rinsed and dried. You get a yellow color with good general fastness properties, especially good lightness.

Beispiel 4 18 Teile des Farbstoffs der Formel 20 Teile des Emulgators in Beispiel 3 10 Teile Wasser 15 Teile Propylenglykol werden unter Rühren auf 70 - 800C erwärmt. Man erhält ein in der Wärme dUnnflUssiges, kalt etwas dick n üssiges Präparat, das sich in warmes Wasser gut löst.Example 4 18 parts of the dye of the formula 20 parts of the emulsifier in Example 3, 10 parts of water, and 15 parts of propylene glycol are heated to 70-80 ° C. with stirring. The result is a preparation that is thin in the warmth and somewhat thick in the cold when it is cold, which dissolves well in warm water.

2 g dieses Färbepräparates werden in einem Färbebad von 500 ml Wasser, das 0,5 g NaH2P04 und Essigsäure zur pH-Korrektur auf pH 5 enthält, gelöst. In dieser Flotte werden 50 g Polyamidgewebe in einen Färbeapparat unter ausreichender Bewegung des zu färbenden Materials oder/und genügender Flottenzirlwlation auf 1000C aufgeheizt und während einer Stunde bei dieser Temperatur gefärbt.2 g of this dye preparation are in a dye bath of 500 ml of water, which contains 0.5 g NaH2PO4 and acetic acid for pH correction to pH 5, dissolved. In this 50 g of polyamide fabric are floated in a dyeing machine with sufficient agitation of the material to be colored and / or sufficient Flottenzirlwlation heated to 1000C and dyed for one hour at this temperature.

Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine scharlach-Färbung mit guten Echtheiten.It is then rinsed and dried. A scarlet coloration is obtained with good fastness properties.

Verpastet man 12 Teile des Farbstoffs mit 5 Teilen Wasser und 50 Teilen Emulgator der Formel n-C16H33(0C2H4 QoOHt erwärmt unter zeitweisem Umrühren 5 - 10 Stunden auf 1 300C und gibt nach dem Erkalten etwa 10 Teile Wasser zu, so erhält man ein flüssiges Präparat, das sich in kaltem Wasser klar löst und zum Färben geeignet ganz z.B. wie in Beispiel 1 a und b angegeben.12 parts of the dye are made into a paste with 5 parts of water and 50 parts Emulsifier of the formula n-C16H33 (0C2H4 QoOHt warms up with occasional stirring 5 - 10 hours at 1,300C and after cooling adds about 10 parts of water to obtain a liquid preparation that dissolves clearly in cold water and is suitable for dyeing for example as given in example 1 a and b.

Beispiel 5 13 Teile Farbstoff der Formel 50 Teile Emulgator der Formel C16H33O(C2H4O)20H und 5 Teile Wasser werden unter Verpasten und Rühren 5 - 10 Stunden auf 100 bis 130°C erwärmt und nach dem Erkalten mit Wasser zu einem gut fließenden Präparat verdünnt, das sich in Wasser klar löst und für jedes Färbeverfahren für Synthesefasern aus wäßriger Flotte geeignet ist.Example 5 13 parts of dye of the formula 50 parts of emulsifier of the formula C16H33O (C2H4O) 20H and 5 parts of water are heated to 100 to 130 ° C for 5 - 10 hours while pasting and stirring and, after cooling, diluted with water to give a well flowing preparation that dissolves clearly in water and is suitable for every dyeing process for synthetic fibers from aqueous liquor.

Beispiel 6 46 Teile Farbstoff der Formel 36 Teile Cetyl-Stearylsulfat (Na-Salz) 80 Teile N-Methylpyrrolidon werden unter Rühren auf 1500C erwärmt. Manarhält ein Präparat, das in der Wärme und in der Kälte gut gießbar ist. Es löst sich in kaltem Wasser schwer, bei Zugabe in ein Färbebad bei 1000C, vorzugsweise 120 - 1300C gut. Ein ähnliches Präparat erhält man, wenn man an Stelle von N-Methylpyrrolidon Dimethylformamid verwendet oder 40 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure (Na-Salz) 5 Teile Wasser und 30 Teile Dimethylformamid.Example 6 46 parts of dye of the formula 36 parts of cetyl stearyl sulfate (Na salt) 80 parts of N-methylpyrrolidone are heated to 150 ° C. with stirring. Manar contains a preparation that is easy to pour in the heat and in the cold. It dissolves with difficulty in cold water, but when added to a dye bath at 1000C, preferably 120-1300C, it dissolves well. A similar preparation is obtained if, instead of N-methylpyrrolidone, dimethylformamide or 40 parts of dodecylbenzenesulfonic acid (Na salt), 5 parts of water and 30 parts of dimethylformamide are used.

In einem Hochtemperaturfärbeapparat, der eine Vorrichtung enthält, mit der man bei Färbetemperatur Zusätze ins Färbebad einschleusen kann, werden 50 g Polyestergewebe in einem Bad, das 1 g NaH2PO4 und Essigsäure zur pH-Korrektur auf pH 5 enthält, schnell auf 1400C aufgeheizt. Nach Erreichen der Temperatur werden 2 g des oben erhaltenen Farbstoffpräparates in das Färbebad eingespült. Es wird 30 Minuten bei 1400C unter ausreichender Bewegung des Polyestermaterials oder/und genügend großer Flottenzirkulation gefärbt. Anschließend wird gespUlt und getrocknet.In a high temperature dyeing machine containing a device with which you can smuggle additives into the dye bath at dyeing temperature, become 50 g polyester fabric in a bath containing 1 g NaH2PO4 and acetic acid for pH correction to pH 5, quickly heated to 1400C. After reaching the temperature will be 2 g of the one obtained above Dyestuff preparation washed into the dye bath. It is left at 1400C for 30 minutes with sufficient agitation of the polyester material or / and colored liquor circulation sufficiently large. It is then rinsed and dried.

Man erhält eine rote Färbung mit hervorragender Licht- und Sublimierechtheit.A red dyeing with excellent lightfastness and sublimation fastness is obtained.

Beispiel 7 20 Teile des Farbstoffs der Formel 40 Teile 50 ziege wäßrige Lösung Dodecyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid und 5 Teile Propylenglykol werden unter Rühren und Erwärmen auf 80 - 900C homogenisiert. Nach dem Erkalten erhält man ein gut meßbares Präparat, das sich in Wasser glatt löst und für alle Farbeverfahren aus w§ßriger Flotte geeignet ist. Verfährt man mit 17 Teilen des Farbstoffs und 50 Teilen des Emulgators n-C16H320(C2H40t20.S wie in Beispiel 5, so erhält man ein ähnlich gut brauchbares flüssiges Präparat.Example 7 20 parts of the dye of the formula 40 parts of 50 goat aqueous solution of dodecyldimethylbenzylammonium chloride and 5 parts of propylene glycol are homogenized with stirring and heating to 80-90 ° C. After cooling, a readily measurable preparation is obtained which dissolves smoothly in water and is suitable for all paint processes from aqueous liquor. If you proceed with 17 parts of the dye and 50 parts of the emulsifier n-C16H320 (C2H40t20.S as in Example 5, you get a similarly useful liquid preparation.

Beispiel 8 45 Teile des Farbstoffs der Formel 36 Teile CetylJStearyleultat (als Na-Salz) 3 Teile Wasser und 11 Teile Propylenglykol werden unter Rühren auf 120 - 1300C erhitzt. Man erhält ein in der Wärme flüssiges Präparat, das sich im warmem Wasser gut löst. Ahnliche Präparate erhält man bei Ersatz des Cetyl-Stearylsulfats durch Dodecylbenzolsulfonsäure.Example 8 45 parts of the dye of the formula 36 parts of cetyl / stearyl result (as sodium salt), 3 parts of water and 11 parts of propylene glycol are heated to 120 ° -1300 ° C. with stirring. A preparation is obtained that is liquid when heated and dissolves well in warm water. Similar preparations are obtained when the cetyl stearyl sulfate is replaced by dodecylbenzenesulfonic acid.

Beispiel 9 20 Teile des Farbstoffs der Formel 20 Teile Dodecylsulfat Natriumsalz 80 %ig (Rest Na2S04) 16 Teile Wasser werden miteinander unter Rühren bei 60 - 700C gelöst. Man erhält ein dUmiflüssiges gut gießoares Flüssigpräparat, das sich beim Einrühren in eine Färbeflotte glatt mischt.Example 9 20 parts of the dye of the formula 20 parts of 80% dodecyl sulfate sodium salt (remainder Na 2 SO 4) 16 parts of water are dissolved together at 60 ° -700 ° C. while stirring. The result is a fluid, easily pourable liquid preparation which mixes smoothly when stirred into a dye liquor.

Verfährt man in gleicher Weise mit 20 Teilen des Farbstoffs der Formel 10 Teilen Myristylsulfat und 100 Teilen Wasser, so erhält man ein Flussigpräparat von ähnlichen Eigenschaften.The same procedure is followed with 20 parts of the dye of the formula 10 parts of myristyl sulfate and 100 parts of water result in a liquid preparation with similar properties.

ähnlich verhalten sich Farbstoffe der Formeln Beispiel 10 25 Teile Farbstoff der Formel 23 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure als Natriumsalz (75 %ige Paste ), 10 Teile Propylenglykol und 10 Teile Wasser werden miteinander homogen gerUhrt. Man erhält ein gut gießbaren Farbpräparat, das sich leicht mit Wasser mischt.The dyes of the formulas behave similarly Example 10 25 parts of dye of the formula 23 parts of dodecylbenzenesulfonic acid as the sodium salt (75% paste), 10 parts of propylene glycol and 10 parts of water are stirred together homogeneously. The result is an easily pourable paint preparation which mixes easily with water.

Verwendet man die gleichen Mengen Farbstoff und Emulgat; und 2 Teile Eisessig und 2 Teile Wasser, erhält man ein ähnliches Präparat.If you use the same amounts of dye and emulsifier; and 2 parts Glacial acetic acid and 2 parts of water, a similar preparation is obtained.

Beispiel 11 22 Teile Farbstoff der Formel 23 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure (Na-Salz) (75 ziege Paste) 15 Teile Propylenglykol und 15 Teile Wasser werden unter leichtem Erwärmen intensiv gerührt. Man erhält eine homogene stabile Flüssigkeit, die sich mit Wasser glatt mischt.Example 11 22 parts of dye of the formula 23 parts of dodecylbenzenesulfonic acid (Na salt) (75 goat paste), 15 parts of propylene glycol and 15 parts of water are stirred vigorously with gentle heating. A homogeneous stable liquid is obtained which mixes smoothly with water.

Beispiel 12 23 Teile Farbstoff der Formel 61 Teile Alkylsulfonsäuregemisch mit 12 - 18 C-Atomen als Natriumsalz (ca. 30 %alge Paste mit Wasser), 10 Teile Wasser und 20 Teile Eisessig werden unter leichtem Erwärmen homogen gerührt. Man erhält ein mit Wasser gut mischbares Flüssigpräparat.Example 12 23 parts of dye of the formula 61 parts of alkylsulphonic acid mixture with 12-18 carbon atoms as sodium salt (approx. 30% algae paste with water), 10 parts of water and 20 parts of glacial acetic acid are stirred homogeneously with gentle heating. A liquid preparation which is readily miscible with water is obtained.

Ein ähnliches Farbstoffpräparat erhält man, wenn man mit der gleichen Farbstoffmenge, 24 Teilen 75 zeiger Dodecylbenzolsulfonsäure als Na-Salz, 30 Teilen Wasser und 20 Teilen Eisessig oder Propionsäure verfährt.A similar dye preparation is obtained by using the same Amount of dye, 24 parts 75 pointers dodecylbenzenesulfonic acid as Na salt, 30 parts Water and 20 parts of glacial acetic acid or propionic acid proceed.

Verfährt man in gleicher Weise mit dem Farbstoff der Formel unter Verwendung folgender Mengen 23 Teile Farbstoff, 60 Teile Alkylsulfonsäuregemisch, Na-Salz als 30 %ige Paste, 15 Teile Eisessig oder 23 Teile Farbstoff, 23 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure als Na-Salz 75 Xig, 20 Teile Wasser und 10 Teile Eisessig oder 10 Teile Butylenglykol und 10 Teile Wasser, so erhält man ebenfalls flüssige, mit Wasser glatt mischbare Farbstoffpräparate, ebenso, wenn man 36 Teile Dodecyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid (ca. 50 %ige wäßrige Lösung) und 20 Teile Propylenglykol verwendet.If one proceeds in the same way with the dye of the formula using the following amounts 23 parts of dye, 60 parts of alkylsulfonic acid mixture, sodium salt as 30% paste, 15 parts of glacial acetic acid or 23 parts of dye, 23 parts of dodecylbenzenesulfonic acid as sodium salt 75 Xig, 20 parts of water and 10 parts of glacial acetic acid or 10 parts of butylene glycol and 10 parts of water, liquid dye preparations which are smoothly miscible with water are also obtained, as is the case if 36 parts of dodecylbenzyldimethylammonium chloride (about 50% strength aqueous solution) and 20 parts of propylene glycol are used.

Beispiel 13 20 Teile Farbstoff der Formel 10 Teile Dodecylsulfat als Na-Salz 80 Xig (Rest Na2SO4) 22 Teile Wasser und 10 Teile Dioxan werden intensiv gerührt. Man erhält ein flüssiges, gut mit Wasser mischbares Präparat.Example 13 20 parts of dye of the formula 10 parts of dodecyl sulfate as the sodium salt 80 Xig (remainder Na2SO4) 22 parts of water and 10 parts of dioxane are stirred vigorously. A liquid preparation which is readily miscible with water is obtained.

Beispiel 14 23 Teile Farbstoff der Formel 24 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure (Na-Salz) 75 %ige wässrige Paste, 20 Teile Wasser und 20 Teile Propylenglykol werden unter Erwärmen auf 6O-700C gerührt. Man erhält ein auch in der Kälte gut ließendes Präparat, das sich gut mit Wasser vermischt.Example 14 23 parts of dye of the formula 24 parts of dodecylbenzenesulfonic acid (Na salt) 75% strength aqueous paste, 20 parts of water and 20 parts of propylene glycol are stirred while warming to 60-700C. The result is a preparation which can be left well even in the cold and which mixes well with water.

Ein Präparat mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von 23 Teilen des Präparates der Formel 23 Teilen des obigen Emulgators, 15 Teilen Wasser und 15 Teilen Propylenglykol oder Butylglykol, oder bei Verwendung eines der in nachfolaender Tabelle aufgeführten Farbstoffs.A preparation with similar properties is obtained using 23 parts of the preparation of the formula 23 parts of the above emulsifier, 15 parts of water and 15 parts of propylene glycol or butyl glycol, or if one of the dyes listed in the table below is used.

Tabelle Farbton auf Polyester gelb gelb rot gelb rot gelb gelb gelb Fortsetzung der Tabelle Farbton auf Polyester gelb gelb gelb rot teib gelb gelb grünst.Tabel Color on polyester yellow yellow red yellow red yellow yellow yellow Continuation of the table Color on polyester yellow yellow yellow red part yellow yellow green.

gelb Fortsetzung der Tabelle Farbton auf Polyester braun weiß weiß gelb grünst.yellow Continuation of the table Color on polyester brown white white yellow green.

gelb orange rot Fortsetzung der Tabelle Farbton auf Polyester grünst.yellow orange red Continuation of the table Green shade on polyester.

gelb yellow

Claims (13)

Patentansprüche 1. FlieBfähige Farbstoffpräparationen erhalten durch ohne Feinzerkleinerung erfolgende Homogenisierung einer Mischung aus a) einem organophilen Farbstoff mit einem Fp. <1400C, b) einer emulgierenden polar-apolaren Verbindung und c) Wasser und/oder einem mit Wasser ganz oder teilweise mischbaren Lösungsmittel, wobei der Gewichtsanteil des Farbstoffs mindestens 10 9Q und die Mindestlöslichkeit des Lösungsmittels in Wasser 1 Gewichtsprozent betragen.Claims 1. Flowable dye preparations obtained by homogenization of a mixture of a) an organophilic which takes place without fine comminution Dye with a melting point <1400 ° C., b) an emulsifying polar-apolar compound and c) water and / or a solvent which is wholly or partially miscible with water, the proportion by weight of the dye being at least 10 9Q and the minimum solubility of the solvent in water be 1 percent by weight. 2. Farbstoffpräparation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Reinfarbstoff einen Schmelzpunkt unterhalb 1000C besitzt.2. dye preparation according to claim 1, characterized in that that the pure dye has a melting point below 1000C. 3. Farbstoffpräparation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoff hydrophilierende Substituenten-Gruppierungen aus der Reihe -COOH, -CoOR, -O-COOR, -S02-R, -S02-OR, -NH-S02-R, oder - (CH2-CH2-O-) nR" tragen, wobei R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R1 und R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, R" für Rloder Acyl und n für Zahlen von 1 - 8 stehen.3. dye preparation according to claim 1, characterized in that the dye hydrophilizing substituent groups from the series -COOH, -CoOR, -O-COOR, -S02-R, -S02-OR, -NH-S02-R, or - (CH2-CH2-O-) nR " where R stands for optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, R1 and R2 stand for hydrogen or optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, R ″ stands for R1 or acyl and n stands for numbers from 1-8. 4. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe hydrophilierende Substituenten aus der Reihe -COOH, -COOR, -O-COOR, -O-CONHR, oder -(C2H40)n-R traqen.4. dye preparations according to claim 3, characterized in that that the dyes hydrophilizing substituents from the series -COOH, -COOR, -O-COOR, -O-CONHR, or - (C2H40) n-R trace. 5. Farbstoffpräparation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese Farbstoffe der Formel F-(G) (t y enthalten, in der F für ein chromophores bzw. aufhellendes System steht, G für eine direkte Bindung oder ein mehrwertiges Brückenglied und R' für einen zusammenhängenden Xohlenwasserstoffrest mit C4-C24-, insbesondere C10-C16-C-Atom n oder einen Polyoxalkylenrest mit vorzugsweise 2-10 Oxyalkyleneinheiten und x und y für 1 - 4 stehen 5. dye preparation according to claim 1, characterized in that that these dyes of the formula F- (G) (t y contain, in which F stands for a chromophores or lightening system, G stands for a direct bond or a polyvalent bond Bridge link and R 'for a connected hydrocarbon residue with C4-C24-, in particular C10-C16-C atoms n or a polyoxalkylene radical with preferably 2-10 Oxyalkylene units and x and y are 1-4 6. Farbstoffpräparation gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R' einen Rest der Formel -(A1-O-)n1 W1 in der A1 einen vorzugsweise unsubstituierten Xthylenrest steht und W1 H, Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Acyl n1 ganze Zahlen von 3-8 bedeuten.6. dye preparation according to claim 5, characterized in that R 'is a radical of the formula - (A1-O-) n1 W1 in A1 is a preferably unsubstituted ethylene radical and W1 is H, alkyl, alkenyl, Aryl or acyl n1 are integers from 3-8. 7. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als emulgierende Verbindungen b) solche Formel A-(B> (D)m enthalten, in der A einen apolaren Rest mit mindestens 8 durchlaufenden C-Atomen, B ein Brtickenglied, n eine ganze Zahl von 0 - 5 D eine hydrophile Gruppe und m eine ganze Zahl von 1 - 5 bedeuten.7. dye preparations according to claim 1, characterized in that that they contain such formula A- (B> (D) m as emulsifying compounds b), in which A is an apolar residue with at least 8 continuous carbon atoms, B is a link, n is an integer from 0-5, D a hydrophilic group and m an integer from 1 - 5 mean. 8. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß diese polar/apolare Verbindungen der allgemeinen Formel A2-D3 enthalten, worin A2 für einen aliphatischen Kohlenstoffrest mit mindestens 10 C-Atomen und D3 für -S03H, -O-S03H oder -OP03H2 stehen. 8. dye preparations according to claim 5, characterized in that that these polar / apolar compounds of the general formula A2-D3 contain, in which A2 for an aliphatic carbon radical with at least 10 carbon atoms and D3 for -S03H, -O-S03H or -OP03H2. 9. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese frei von organischen Lösungsmitteln sind.9. dye preparations according to claim 1, characterized in that that they are free from organic solvents. 10. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese frei von zusätzlichen Dispergiermitteln, Schutzkolloiden, Egalisiermitteln und/oder Carriern sind.10. dye preparations according to claim 1, characterized in that that these are free of additional dispersants, protective colloids, leveling agents and / or carriers. 11. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese 10 - 30 % Wasser enthalten.11. dye preparations according to claim 1, characterized in that that they contain 10-30% water. 12. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von a):b) 0,8:1 bis 1:1 beträgt.12. dye preparations according to claim 1, characterized in that that the molar ratio of a): b) is 0.8: 1 to 1: 1. 13. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden, vorzugsweise aus aromatischen Polyestern und Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 1 verwendet.13. Process for dyeing and printing synthetic fiber materials Polyamides, preferably from aromatic polyesters and cellulose esters, thereby characterized in that dye preparations according to claim 1 are used.
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