DE2752660C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Erhöhung und Verbesserung der Anfärbbarkeit
von Polyamidfasern mit anionischen Farbstoffen durch Verwendung
von in γ-Stellung kationische Gruppen enthaltenden α-Halogen-β-hydroxy-propanen.
Die Aufnahmefähigkeit von Polyamidfasern für anionische Farbstoffe kann
auf bekannte Art und Weise durch eine Blockierung der Aminoendgruppen
der Fasersubstanz variiert werden. Polyamide in Form von Fasern, Garnen
oder Flächengebilden können so durch eine Behandlung mit diesen Verbindungen
derart modifiziert werden, daß weniger anionischer Farbstoff von
den Fasern aufgenommen wird. Durch einen zusätzlichen Einbau von Säuregruppen
kann die Behandlung dazu führen, daß weniger anionischer Farbstoff
aufgenommen wird, dabei jedoch die Faser einer Affinität zu kationischen
Farbstoffen erhält. Wenn eine solche Behandlung nur teilweise
auf Garnen oder Flächengebilden erfolgt, dann können beim Färben dieser
derart behandelten Materialien in einem Farbbad Mehr-Farben-Effekte erzielt
werden. Dies kann durch die Aufbringung der reaktionsfähigen Substanzen
durch prinzipiell bekannte Methoden erfolgen, z. B. durch Aufsprühen,
Auftropfen und ähnliche Verfahren.
Solche Verfahren bieten jedoch nicht die Möglichkeit, ganz oder partiell
modifizierte Polyamid-Materialien so zu verändern, daß beim Färben
anionische Farbstoffe besser aufgenommen werden, also eine Farbvertiefung
eintritt.
Polyamindfasern mit einer differenzierten Aufnahmefähigkeit für anionische
Farbstoffe haben in letzter Zeit an technischer Bedeutung gewonnen. Von
den Faserherstellern werden deshalb auch Fasern mit solchen Eigenschaften
in den Handel gebracht.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die Anfärbbarkeit von Polyamiden
zu verbessern und dadurch tiefere Farbtöne zu erzielen, wenn man
die Fasern oder die textilen Gewebe aus solchen Fasern mit quaternierten
α-Halogen-β-hydroxy-γ-aminopropanen vorbehandelt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung von
Mitteln zur Erhöhung der Affinität für anionische Farbstoffe und optische
Aufheller von Textilfasern oder Geweben aus Polyamiden, die als wesentliche
Bestandteile quaternierte Ammoniumsalze der allgemeinen Formel I
enthalten.
in welcher
R₁einen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch C1-4 niederes Alkyl oder Halogen (Cl, Br) substituiert sein kann, bzw. einen C5-6-cycloaliphatischen Rest, R₁und R₂ unabhängig voneinander eine niedere (C1-4)-Alkylgruppe und Xein Anion bedeuten.
R₁einen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch C1-4 niederes Alkyl oder Halogen (Cl, Br) substituiert sein kann, bzw. einen C5-6-cycloaliphatischen Rest, R₁und R₂ unabhängig voneinander eine niedere (C1-4)-Alkylgruppe und Xein Anion bedeuten.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der obigen Formel I, in welchen bei
sonst gleichbleibender Definition der übrigen Reste der Rest für R für
Phenyl, Tolyl, Xylyl, Naphtyl, Methylnaphthyl, Chlornaphthyl, Cyclohexyl
oder Cyclopentyl steht oder bei sonst gleichbleibender Definition
von R aus der Formel I die Reste R₁ und R₂ für eine Alkylgruppe mit 1
oder 2 C-Atomen stehen und X Chlor, Brom, Jod oder CH₃OSO₃ bedeuten
und die Reste R₁ und R₂ gleich sind.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der vorgenannten Formel I
in welcher R für Phenyl, Naphthyl
oder Cyclohexyl steht, R₁ und R₂ eine Methylgruppe
sind und X ein Chlor- oder Bromatom ist.
Speziell bevorzugt sind die folgenden Verbindungen II und III:
Die obengenannten Verbindungen sind teils bekannt
oder können auf bekannte Art und Weise hergestellt
werden, verwiesen wird z. B. auf die US-PS 28 76 217 und 29 95 513.
Als anionische Farbstoffe deren Farbtiefe auf Polyamiden
erfindungsgemäß verbessert, d. h. vertieft
werden kann, kommen alle für diesen Zweck aus dem
Colour-Index bekannten Farbstoffe in Betracht. Gleichfalls
verbessert werden kann erfindungsgemäß die
Aufnahmefähigkeit von entsprechenden Aufhellern für
Polyamidfasern.
Als solche Polyamide kommen solche natürlichen wie
synthetischen Ursprungs in Frage. Solche natürlichen
Ursprungs sind z. B. Wolle und Seide. Synthetische
sind die als Nylon bekannten, z. B. Nylon 6, 66, 11
usw. Ebenfalls Gemische der vorgenannten Fasern
können mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt
werden sowie ebenfalls Gemische von solchen Polyamiden
mit andersartigen Fasern, wobei der Gehalt
an Polyamidfasern möglichst über 50% betragen soll.
Vor allem sind die unter der Bezeichnung Nylon 66
und 6 (Perlon) im Handel befindlichen Fasern bzw.
textilen Gewebe erfindungsgemäß für die Behandlung
geeignet.
Das Aufbringen der obengenannten Hilfsmittel vor der
Färbung der Fasern oder Gewebe geschieht auf eine
dem Fachmann geläufige Weise z. B. durch Bedrucken mit
Pasten, die die obengenannten Verbindungen enthalten,
durch Aufspritzen, Aufsprühen, Aufpflatschen,
Betropfen, Behandlung im Bad u. a. mehr. In den Druckpasten
oder Färbeflotten sollen die Mittel in einer
Menge
von 0,1 bis 5%, bevorzugt 0,2 bis 5%, besonders
bevorzugt 0,2 bis 4% und speziell etwa 0,5
bis 4% bezogen auf das Gewicht der Paste oder Flotte
enthalten sein.
Gewöhnlich setzt man den vorgenannten Pasten oder
Flotten noch schwach alkalische Salze in Mengen von
etwa 0,1 bis 2%, bevorzugt 0,5 bis 2%, bezogen auf
das Gewicht der Paste oder Flotte zu. Besonders Nabikarbonat
kommt als ein solch schwach alkalisches
Salz in Frage.
Die Aufnahmefähigkeit des erfindungsgemäß zu behandelnden
Textilmaterials für anionische Farbstoffe
kann oftmals weiter verstärkt werden, wenn man den
Färbepasten oder -flotten bis zu 10%, bevorzugt 0,5
bis 10%, speziell 1 bis 5% an Na-sulfat, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Paste oder Flotte, zusetzt.
Die Herstellung der Pasten oder Flotten geschieht
auf bekannte Weise z. B. durch einfaches Mischen, wobei
die sonst noch üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel,
Verdicker oder sonst übliche Hilfsmittel
mit eingearbeitet werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile
oder Volumenteile, Prozente Gewichtsprozente,
Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
In den nachfolgenden Beispielen wurden folgende Verbindungen
der Formeln A bis D verwendet.
Man stellt zwei Druckpasten her, enthaltend:
5 bzw. 30 Teile einer Verbindung der Formel B
5 bis 10 Teile Natriumbikarbonat,
5 Teile tert. Octylphenyl-poly-(4-5)-glykoläther,
5 Teile Natrium-Laurylalkoholdiglykoläthersulfat,
400 Teile 8%iger Natriumalginat-Lösung und stellt mit Wasser auf
1000 Teile ein.
5 bzw. 30 Teile einer Verbindung der Formel B
5 bis 10 Teile Natriumbikarbonat,
5 Teile tert. Octylphenyl-poly-(4-5)-glykoläther,
5 Teile Natrium-Laurylalkoholdiglykoläthersulfat,
400 Teile 8%iger Natriumalginat-Lösung und stellt mit Wasser auf
1000 Teile ein.
Mit solchen Druckpasten druckt man 3,5 cm breite
Streifen in Abständen von 2,5 cm auf Helanca-Tricot-Nylon-66-Gewebe,
dämpft während 10 Minuten bei 100
bis 102° mit Sattdampf, spült und trocknet.
Abschnitte des bedruckten Gewebes, welche alle
Streifen enthalten, werden darauf mit folgenden
anionischen Farbstoffen gefärbt:
Man verwendet 0,3% Farbstoff und färbt 60 Minuten bei
98°, Flottenverhältnis 1 : 50, wobei man bei den Farbstoffen
a, b und c je 2% Essigsäure und bei Farbstoff
d 4% Ammoniumsulfat zusetzt.
Das gefärbte Material ist mit dem Farbstoff
a) rot
b) blau
c) grünstichig blau und mit
d) gelbstichig rot
angefärbt, wobei die vorher bedruckten Streifen sehr viel tiefer farbig sind als die unbedruckten. Die Unterschiede in der Farbtiefe zwischen den Streifen, welche mit 5 bzw. 30 Teilen einer Verbindung der Formel B bedruckt sind, sind sehr deutlich.
a) rot
b) blau
c) grünstichig blau und mit
d) gelbstichig rot
angefärbt, wobei die vorher bedruckten Streifen sehr viel tiefer farbig sind als die unbedruckten. Die Unterschiede in der Farbtiefe zwischen den Streifen, welche mit 5 bzw. 30 Teilen einer Verbindung der Formel B bedruckt sind, sind sehr deutlich.
Die Verbindung der Formel A wirkt ebenfalls stark
farbvertiefend, wenn nach dem obigen Verfahren gearbeitet
wird, desgleichen die Verbindungen der
Formeln C und D.
Man stellt eine Druckpaste her, enthaltend:
20 Teile der Verbindung A bzw. B
5 bis 10 Teile Natriumbikarbonat,
5 Teile tertiär Oxtylphenylpoly(4-5)-glykoläther,
300 Teile 4%ige Natriumalginatlösung und stellt mit Wasser auf
1000 Teile ein. Die Paste wird durch gutes Umrühren homogenisiert.
20 Teile der Verbindung A bzw. B
5 bis 10 Teile Natriumbikarbonat,
5 Teile tertiär Oxtylphenylpoly(4-5)-glykoläther,
300 Teile 4%ige Natriumalginatlösung und stellt mit Wasser auf
1000 Teile ein. Die Paste wird durch gutes Umrühren homogenisiert.
Mit solchen Pasten werden nun Gewirke sowie Gewebe
aus Nylon 6 bzw. 66 nach dem Filmdruckverfahren bedruckt.
Ein Teil dieser Drucke wird während 2 Tagen bei
Zimmertemperatur gelagert und anschließend mit
Wasser gespült. Der Rest dieser Drucke wird während
5 Minuten im Sattdampf von 101 bis 103° gedämpft und
anschließend mit Wasser gespült.
Teile der so erhaltenen Drucke werden nun mit folgenden
Farbstoffen wie üblich im Ausziehverfahren gefärbt:
Acid Yellow 19, Acid Yellow 25, Acid Yellow 127, Acid Orange 3, Acid Orange 19, Acid Orange 43, Acid Red 57, Acid Red 145, Acid Red 151, Acid Blue 23, Acid Blue 25, Acid Blue 40, Acid Blue 52, Acid Blue 80, Acid Blue 92, Acid Blue 268.
Acid Yellow 19, Acid Yellow 25, Acid Yellow 127, Acid Orange 3, Acid Orange 19, Acid Orange 43, Acid Red 57, Acid Red 145, Acid Red 151, Acid Blue 23, Acid Blue 25, Acid Blue 40, Acid Blue 52, Acid Blue 80, Acid Blue 92, Acid Blue 268.
Bei sämtlichen Ausfärbungen wird folgendes Resultat erzielt:
Die behandelten Stellen sind dunkler angefärbt als die nichtbehandelten Stellen. Dies ist sowohl bei hellen, mittleren als auch dunklen Färbungen, sowie auch bei Kombinationsfärbungen der Fall. Das Muster der Filmschablone ist klar ersichtlich.
Die behandelten Stellen sind dunkler angefärbt als die nichtbehandelten Stellen. Dies ist sowohl bei hellen, mittleren als auch dunklen Färbungen, sowie auch bei Kombinationsfärbungen der Fall. Das Muster der Filmschablone ist klar ersichtlich.
Vergleichbare Resultate erhält man auch, wenn man an
Stelle eines Ausziehfärbeverfahrens nach einem
kontinuierlichen Verfahren z. B. nach der Foulardmethode
überfärbt.
Die Druckbilder sind selbst nach mehrstündigem Färben
bei Kochtemperatur vollständig erhalten.
Werden solche Drucke einem strengen Wasserechtheitstest
(SNV 195 819) unterworfen, so kann festgestellt
werden, daß die Echtheit an den behandelten Stellen im Verhältnis
zur Färbstärke überraschend gut ist. So z. B.
sind die behandelten, ungefähr doppelt so stark angefärbten
Stellen etwa gleich echt wie die helleren,
unbehandelten Stellen im Falle von Acid Red 57 oder
Acid Blue 40. Würde man das gleiche Druckbild nach
dem normalen Filmdruckverfahren mit diesen Farbstoffen
herstellen, so wären die dunklen Stellen
wesentlich weniger echt als im eben beschriebenen
Beispiel.
Man verfährt wie in Beispiel 2 angegeben, bedruckt
aber noch mit einer weiteren Druckpaste, enthaltend:
20 Teile 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4′-sulfonsäure (vgl. FR-PS 15 73 425)
20 Teile Dinatriumhydrogenphosphat,
5 Teile tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther,
300 Teile 4%ige Natriumalginatlösung und stellt mit Wasser auf
1000 Teile ein.
20 Teile Dinatriumhydrogenphosphat,
5 Teile tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther,
300 Teile 4%ige Natriumalginatlösung und stellt mit Wasser auf
1000 Teile ein.
Beim anschließenden Überfärben ist folgendes Verhalten
zu beobachten:
Die mit den Verbindungen der Formel A bzw. B behandelten
Stellen werden wesentlich stärker, die mit
2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4′-sulfonsäure
behandelten Stellen wesentlich schwächer als
die nicht behandelten Stellen mit anionischen Farbstoffen
angefärbt. Bei kationischen Farbstoffen ist
das Bild umgekehrt. Dispersionsfarbstoffe sprechen
auf diese Behandlung nicht an. Auf so behandeltem
Material können dadurch eine große Anzahl von verschiedenen
Nuancen- und Stärkeabstufungen erzielt
werden. Aus dieser Vielzahl seien nur folgende erwähnt:
- a) Man färbt wie üblich mit 0,5% Acid Blue 92. Man erhält dann dunkelblaue und weiße Stellen.
- b) Man färbt wie üblich mit 0,5% Acid Blue 92 und 0,2% Disperse Yellow 50. Man erhält dann blaugrüne, grüne und gelbe Stellen.
- c) Man färbt wie üblich mit 0,5% Acid Blue 92 und 0,2% Basic Orange 37. Man erhält dann dunkelblaue, mittelblaue und goldgelbe Stellen.
Texturiertes Nylon 66 bzw. Nylon 6 Teppichgarn wird
mit einer Paste folgender Zusammensetzung nach dem
Garnscharendruckverfahren stellenweise bedruckt (Gewichtszunahme
an den bedruckten Stellen 100%):
1. Druckwalze:
400 Teile 4%ige Natriumalginatlösung
20 Teile Na-bicarbonat,
25 Teile Na-sulfat,
15 Teile der Verbindung B
1 Teil tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und
539 Teile Wasser.
400 Teile 4%ige Natriumalginatlösung
20 Teile Na-bicarbonat,
25 Teile Na-sulfat,
15 Teile der Verbindung B
1 Teil tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und
539 Teile Wasser.
2. Druckwalze:
Wie die 1. Druckwalze, aber nur ein Viertel der dort
verwendeten Menge von den Verbindungen A bzw. B.
Die 2. Druckwalze überkreuzt die bedruckten Stellen
der 1. Druckwalze. Das bedruckte Material wird
während 4 Minuten in Sattdampf von 102 bis 103° gedämpft
und anschließend mit Wasser gespült.
Das so behandelte Garn wird auf Jutegewebe getuftet
und Teile des so behandelten Teppichs im Ausziehfärbeverfahren
gefärbt. Mit folgenden Farbstoffen
wurden verschiedene Farbtöne wie beige, grau, rot,
blau, oliv eingestellt:
Acid Yellow 25, Acid Red 57, Acid Blue 72. Alle
Teppiche weisen den dem Fachmann als "Space Dye-Effekt"
bekannten Effekt auf.
Man arbeitet gleich wie in Beispiel 4 angegeben,
tauscht aber die Druckpaste der 2. Walze gegen
folgende aus:
400 Teile 4%ige Natriumalginatlösung,
30 Teile 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4′-sulfonsäure,
20 Teile Dinatriumphosphat,
5 Teile Trinatriumphosphat,
1 Teil tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und
544 Teile Wasser
30 Teile 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4′-sulfonsäure,
20 Teile Dinatriumphosphat,
5 Teile Trinatriumphosphat,
1 Teil tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und
544 Teile Wasser
Man dämpft während 7 Minuten in Sattdampf von 102 bis
103° und spült anschließend mit Wasser. Beim
späteren Färben kann man nun folgende vier Anfärbbarkeitsstufen
feststellen.
Färbt man beispielsweise mit 0,5% Acid Blue 92 und
0,3% Basic Orange 37 so erhält man dunkelblaue, mittelblaue,
hellgelbe und goldgelbe Stellen. Durch die
Farbstoffauswahl können somit eine Vielzahl von verschiedenen
Abstufungen erreicht werden.
Wolle-Kammzug wird nach dem Vigour-eux-Druckverfahren
(Deckung 25%) mit einer Paste folgender Zusammensetzung
bedruckt:
20 Teile der Verbindung A bzw.
20 Teile der Verbindung B
5 Teile tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther,
5 Teile N-bicarbonat,
250 Teile 4%ige Alginatverdickung und
720 Teile Wasser
20 Teile der Verbindung B
5 Teile tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther,
5 Teile N-bicarbonat,
250 Teile 4%ige Alginatverdickung und
720 Teile Wasser
Die Paste wird durch gutes Umrühren homogenisiert.
Die Gewichtszunahme an den bedruckten Stellen beträgt
100%. So bedruckter Wolle-Kammzug wird 10 Minuten im
Sattdampf von 102° gedämpft, mit Wasser gespült, getrocknet
und zu Kammgarn verarbeitet. Färbt man dieses
Garn anschließend wie üblich im Ausziehverfahren, so
erhält man unterschiedlich stark angefärbte Fasern.
Färbt man beispielsweise mit 1% des Farbstoffes der
Formel:
unter Zusatz von 1% alkoxyliertem und sulfatiertem
N-Aminopropyltalkfettamin, so erhält man hell- und
dunkelrote Fasern.
50 Teile Nylon 6 bzw. 66 bzw. 11 Wolle bzw. Seide in
Form von Flocke oder Garn werden mit 1 Teil der Verbindungen A
bzw. B in 1000 Teilen Wasser behandelt.
Die kalte Behandlungsflotte wird innerhalb 30 Min.
auf Kochtemperatur erwärmt und es wird sodann 30 Min.
kochend weiterbehandelt. Das Textilgut wird anschließend
mit Wasser gespült, getrocknet und mit
unbehandeltem Material zu Garn bzw. Zwirngarn weiterverarbeitet.
Beim späteren Überfärben mit anionischem Farbstoff
nehmen die vorbehandelten Stellen deutlich mehr Farbstoff
auf als die unbehandelten.
Auf Nylon 6 bzw. Nylon 66-Pullover wird eine 1%ige
Lösung der Verbindungen A bzw. B ungleichmäßig aufgespritzt,
welche 1% Bicarbonat enthält. Diese Pullover
werden während einem Tag bei Zimmertemperatur gelagert
und dann mit Wasser gespült. Anschließend
werden sie im Ausziehverfahren auf der Paddel mit
folgenden Farbstoffen gefärbt:
Acid Red 92, Acid Red 145, Direct Green 28.
Acid Red 92, Acid Red 145, Direct Green 28.
An den behandelten Stellen wird wesentlich mehr Farbstoff
als an den unbehandelten aufgenommen.
Nylon 66-Satin wird nach dem Filmdruckverfahren mit
einer Paste folgender Zusammensetzung (Gewichtszunahme
an den bedruckten Stellen 100%) bedruckt:
300 Teile 3%ige Alginatlösung,
10 Teile der Verbindung A
1 Teil tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und
689 Teile Wasser
10 Teile der Verbindung A
1 Teil tertiär Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und
689 Teile Wasser
Homogenität der Paste wird durch intensives Reiben
erreicht. Das so bedruckte Material wird zwischengetrocknet
und dann während 60 Sekunden bei 160° in
Heißluft fixiert. Anschließend wird gespült.
Teile des so bedruckten Materials werden mit verschiedenen
Kombinationen von anionischen Farbstoffen
gefärbt. Das Druckbild wird sodann gut ersichtlich,
da an den behandelten Stellen wesentlich mehr Farbstoff
aufgenommen wird.
Claims (4)
1. Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel I
worinReinen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch C₁-C₄-niederes
Alkyl oder Halogen (Cl, Br) substituiert sein kann, bzw.
einen C₅-C₆-cycloaliphatischen Rest,
R₁und R₂ unabhängig voneinander eine niedere (C₁-C₄-Alkylgruppe
und
Xein Anion bedeuten, zur Erhöhung der Affinität für
anionische Farbstoffe oder Aufheller von Textilfasern oder Geweben
aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden.
2. Die Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen
Formel I, gemäß Anspruch 1, worin bei sonst gleichbleibender Definition der übrigen Reste der
Rest R für Phenyl, Toluyl, Xylyl, Naphthyl, Methylnaphthyl, Chlornaphthyl,
Cyclohexyl oder Cyclopentyl steht.
3. Die Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen
Formel I, gemäß Anspruch 1 oder 2, worin bei sonst gleichbleibender Definition von R aus Formel I die
Reste R₁ und R₂ für niedere Alkylgruppen mit 1 oder 2 C-Atomen
stehen, X Chlor, Jod oder CH₃OSO₃ bedeuten und die Reste R₁ und R₂
gleich sind.
4. Die Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel I,
gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche in Druckpasten oder Färbeflotten,
gegebenenfalls in Gegenwart von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1
bis 5% Natriumsulfat, bezogen auf das Gesamtgewicht der Paste oder
Flotte.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1535576A CH631589B (de) | 1976-12-07 | 1976-12-07 | Verfahren zur erhoehung der affinitaet fuer anionische farbstoffe und optische aufheller von textilmaterial. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2752660A1 DE2752660A1 (de) | 1978-06-08 |
| DE2752660C2 true DE2752660C2 (de) | 1987-09-24 |
Family
ID=4408410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772752660 Granted DE2752660A1 (de) | 1976-12-07 | 1977-11-25 | Mittel und verfahren zur verbesserung der anfaerbbarkeit von polyamidfasern |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4441884A (de) |
| JP (1) | JPS5374187A (de) |
| BE (1) | BE861515A (de) |
| CH (1) | CH631589B (de) |
| DE (1) | DE2752660A1 (de) |
| FR (1) | FR2373634A1 (de) |
| GB (1) | GB1591857A (de) |
| HK (1) | HK5082A (de) |
| IT (1) | IT1090551B (de) |
| NL (1) | NL7713367A (de) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2470185A1 (fr) * | 1979-11-20 | 1981-05-29 | Protex Manuf Prod Chimiq | Application nouvelle des composes epoxyalkylammonium quaternaire au pretraitement des fibres de polyamide |
| US4380453A (en) | 1980-02-06 | 1983-04-19 | Dixie Yarns, Inc. | Extraneous dye or colorant scavenging system in laundry |
| US4374639A (en) | 1980-04-03 | 1983-02-22 | Dixie Yarns, Inc. | System for preventing static electricity on laundered textile materials |
| CH660940GA3 (de) * | 1981-01-10 | 1987-06-30 | ||
| DE3151594A1 (de) * | 1981-01-10 | 1982-08-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Verfahren zur verbesserung faerberischer eigenschaften von polyamidfaser-textilmaterialien |
| JPS60126389A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-05 | ユニチカ株式会社 | 獣毛繊維の染色方法 |
| JPS60134080A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-17 | 一方社油脂工業株式会社 | 繊維材料の染色性改良方法、カチオン性の繊維反応性化合物及びその製造方法 |
| US4702742A (en) * | 1984-12-10 | 1987-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous jet-ink printing on textile fabric pre-treated with polymeric acceptor |
| DE3706176A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Sandoz Ag | Mischung mit synergistischen eigenschaften |
| US5698476A (en) * | 1995-03-01 | 1997-12-16 | The Clorox Company | Laundry article for preventing dye carry-over and indicator therefor |
| US5944852A (en) * | 1996-10-23 | 1999-08-31 | Solutia Inc. | Dyeing process |
| US5830240A (en) * | 1996-10-23 | 1998-11-03 | Solutia Inc. | Fibers and textile materials having enhanced dyeability and finish compositions used thereon |
| US5948153A (en) * | 1998-04-24 | 1999-09-07 | Milliken & Company | Water-soluble complexes of optical brighteners and quaternary ammonium compounds which are substantially free from unwanted salts |
| US6377478B1 (en) * | 1999-05-28 | 2002-04-23 | Toshiba International Corporation | Inverter device |
| US20040121675A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kimberly-Clark Worklwide, Inc. | Treatment of substrates for improving ink adhesion to the substrates |
| US8236385B2 (en) * | 2005-04-29 | 2012-08-07 | Kimberly Clark Corporation | Treatment of substrates for improving ink adhesion to the substrates |
| JP5639348B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2014-12-10 | 旭化成せんい株式会社 | ポリアミド繊維とポリウレタン繊維との混用糸条又は布帛の染色品 |
| JP5639347B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2014-12-10 | 旭化成せんい株式会社 | ポリアミド繊維とセルロース繊維とポリウレタン繊維との混用糸状又は布帛染色品 |
| CN102978952B (zh) * | 2012-12-21 | 2015-05-27 | 南通斯恩特纺织科技有限公司 | 活性染料生态低盐染色整理剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2876217A (en) * | 1956-12-31 | 1959-03-03 | Corn Products Co | Starch ethers containing nitrogen and process for making the same |
| US2995513A (en) * | 1957-12-31 | 1961-08-08 | Corn Products Co | Flocculation by starch ethers |
| CH643868A4 (de) * | 1968-04-30 | 1972-10-31 | ||
| FR1585665A (fr) * | 1968-08-30 | 1970-01-30 | Inst Textile De France | Nouveaux polymeres hydroxyles a caractere textile ayant des proprietes tinctorales ameliorees, procede de modification des proprietes tinctoriales des polymeres polyhydroxyles, et nouveau procede de teint |
| FR2041703B1 (de) * | 1969-05-12 | 1973-05-25 | Protex Manuf Prod Chimiq | |
| NL170146C (nl) * | 1970-11-13 | Hoffmann Staerkefabriken Ag | Werkwijze ter bereiding van glycidyltrialkylammoniumhalogeniden. | |
| US3737406A (en) * | 1971-03-22 | 1973-06-05 | Alelio G D | Reactive epoxy-onium catalysts for synthesis of polyoxazolidones |
| DE2117182A1 (en) * | 1971-04-08 | 1972-10-12 | Bergmann, Gerhard, 5165 Niederau | Increasing anionic dye receptivity of polyamide fibres - - by treating with amine-conggtg epoxy cpds, and heat-treatment |
| FR2169001B1 (de) * | 1972-01-26 | 1976-10-29 | Protex Manuf Prod Chimiq | |
| DE2407147A1 (de) * | 1974-02-15 | 1975-08-28 | Bayer Ag | Quartaere n- (2,3-epoxyalkyl)-ammonium- verbindungen |
| FR2264913B1 (de) * | 1974-03-18 | 1976-12-17 | Protex | |
| DE2556376C2 (de) * | 1975-12-15 | 1983-07-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
| DE2653418C3 (de) * | 1976-11-24 | 1980-02-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Bedrucken und Färben |
-
1976
- 1976-12-07 CH CH1535576A patent/CH631589B/de not_active IP Right Cessation
-
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