DE2636278A1 - Verfahren zur herstellung von dialkylketalen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dialkylketalenInfo
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Description
BASF /-ktiengeseils chsft η co r ο τ ο
^ ο - ZbJbz/o
Unser Zeichen:.0.Z. 32 1^4 Mi/Kl
67ΟΟ Ludwigshafen, O6.O8.I976
Verfahren zur Herstellung von Dialkylketalen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Dialkylketalen durch Umsetzung von Ketonen
mit Alkanolen in Gegenwart saurer Kondensationsmittel.
Während sich Dialkylacetale im allgemeinen leicht und in hohen Ausbeuten aus Aldehyden und Alkanolen herstellen lassen, bereitet
die formal analoge Herstellung von Ketalen
R R OR
C = O + 2 ROH Säure v
R R OR
R = organische Reste
erhebliche Schwierigkeiten, weil das Gleichgewicht hierbei überwiegend auf der linken Seite der Reaktionsgleichung liegt.
Dies geht aus der Arbeit von Lorette et al in J.Org. Chem. 1959, S. 1731-33 hervor, in welcher zur Lösung des Problems, Ketale
durch Umsetzung von Keton und Alkohol herzustellen, vorgeschlagen wird, das Gleichgewicht mittels stark saurer Ionenaustauscher
und tiefer Temperaturen (etwa bei -280C) zugunsten der
Ketalbildung zu verschieben.
Diese Verfahrensweise ist jedoch nicht nur wegen der tiefen
Temperaturen an sich unwirtschaftlich, sondern auch wegen der hiermit verbundenen langen Reaktionszeiten und der geringen
Umsetzungsgrade, die eine sehr umständliche Aufarbeitung durch
Extraktion und Destillation notwendig machen.
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Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Dialkylketale
auf einfachere Weise herzustellen.
Es wurde .gefunden, daß man Dialkylketale durch Umsetzung von
Ketonen mit Alkanolen in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels
auf elegante Weise in hohen Ausbeuten erhält, wenn man die Umsetzung in mindestens äquivalenten Mengen, bezogen
auf das Keton, wasserfreien Calciumsulfate ausführt.
Da das Calciumsulfat das Wasser durch Hydratbildung aus dem Ketalisierungsgleichgewicht entfernt, ist seine Mitverwendung
in jedem Falle unabhängig von der Art der Reaktionspartner und
von den Reaktionsbedingungen vorteilhaft. Aus chemischer Sicht
kommen daher jegliche Ketone
R1--CO-R2
1 2 als Ausgangsstoffe in Betracht, in denen die Reste R und R
also aliphatische, araliphatische, aromatische, cycloaliphatische
oder mit einander zu einem cycloaliphatisehen Ring verbundenen
Reste sein können. Von technisch-wirtschaftlieh größter
Bedeutung sind, jedenfalls bis jetzt, die aliphatischen Ketone,
12
in denen R und R Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind, darunter vor allem das Aceton, das Methyläthylketon und das
Diäthylketon* Weiterhin kommen das Cyclohexanon und das Acetophenon in Betracht.
Ähnliche Überlegungen gelten für die Alkanole. Da die Ketalisierung
der Ketone in aller Regel deswegen vorgenommen wird, um die Oxogruppe bei organischen Synthesen oder in den Endprodukten
zu desaktivieren oder zu schützen, werden die billigen Alkanole wie Methanol und Äthanol bevorzugt, zumal diese am
reaktionsfreudigsten sind. Allgemein eignen sich Alkanole mit
bis 12 C-Atomen sowie auch 1,2- und 1,3-Alkandiole, da sich auch
5- und 6-gliedrige cyclische Ketale nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren herstellen lassen.
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ORiGIiSiAL INSPECTED
Keton und Alkanol reagieren in stöchiometrischem Verhältnis miteinander,
jedoch kann es zweckmäßig sein, auf 1 Mol Keton mehr als 1 mol, etwa bis zu λ mol Alkanol einzusetzen. Die Menge
des Calciumsulfates beträgt vorzugsweise 2,5 bis 5 mol pro Mol Keton. Auch größere Mengen können verwendet werden, bringen
jedoch in aller Regel keine nennenswerten Vorteile mehr.
Als saure Kondensationsmittel empfehlen sich allgemein starke Mineralsäuren wie Chlorwasserstoff und wasserfreie Schwefel- säure,
und zwar in Mengen von 1 bis 5 mmol pro Mol Keton. Feste Säuren wie Ionenaustauscher sind weniger geeignet, da
sie nur schlecht von dem Calciumsulfat abzutrennen sind.
Vorzugsweise nimmt man die Ketalisierung bei Raumtemperatur
vor, jedoch kommt allgemein der Temperaturbereich von 15 bis 80°C in Betracht. Höhere Temperaturen empfehlen sich weniger,
da hierbei das Wasser vom Calciumsulfat nicht mehr so gut gebunden wird.
Eine besonders vorteilhafte Ausfuhrungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens besteht in der Mitverwendung größerer Volumina, etwa 0,5 bis 2 1 pro Liter des Keton/Alkanol-Gemisches, eines
Kohlenwasserstoffes oder Kohlenwasserstoffgemisches des Siedebereichs
von 100 bis 1700C, wobei der Siedepunkt sich möglichst um mindestens 100C, vorzugsweise aber bis zu 60°C, von dem des
gebildeten Ketals unterscheiden soll. Als Kohlenwasserstoffe kommen vornehmlich alle bei Raumtemperatur flüssigen Paraffine
in Betracht, also Cr- C..»-Paraffine wie Hexan, Octan, Decan,
Cyclohexan, oder auch Benzol, Toluol, Xylol oder deren Gemische.
Die Kohlenwasserstoffe bieten den Vorteil, daß das gebildete Ketal
sich im Gegensatz zum Keton oder Alkanol hierin leichter löst und somit dem Ketalisxerungsgleichgewicht bis zu einem gewissen
Grade entzogen wird. Weiterhin läßt sich das Calciumsulfat in ihnen besser suspendieren als in dem Gemisch der Reaktionspartner.
Besonders günstig ist es jedoch, daß sich das Calciumsulfat nach beendeter Umsetzung, also wenn es das Reaktionswasser gebunden
hat, durch Erhitzen in dem Kohlenwasserstoff und azeotrope
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ORiGlISiAL INSPECTED
- K"
Entfernung des Wassers leicht wieder entwässern läßt. Daß die Dehydratisierung des Calciumsulfat-Hydrates unter diesen milden
Bedingungen gelingt, verdient als bemerkenswert hervorgehoben zu werden.
Man verfährt demnach zweckmäßigerweise so, daß man ein möglichst wasserfreies Gemisch aus Keton, Alkanol und Säure mit
einer Suspension des wasserfreien Calciumsulfates in einem Kohlenwasserstoff, der höher siedet als das gebildete Ketal,
bei Raumtemperatur etwa 1 bis 2 Stunden rührt, das Calciumsulfat danach hiervon abtrennt, Keton, Alkanol und Ketal von
dem Kohlenwasserstoff abdestilliert, das wasserhaltige Calciumsulfat in dem Kohlenwasserstoff aufschlämmt und solange erhitzt,
bis es wieder entwässert ist und die verbleibende Suspension
für einen neuen Reaktionsansatz verwendet. Die bei der Destillation u.U. auftretenden verschiedenen Azeotrope aus
Keton, Alkanol und Ketal, können nach den üblichen Methoden gespalten oder vorzugsweise in einen neuen Ketalisxerungsansatz
zurückgeführt werden. Als Hauptfraktion erhält man in der Regel
das reine Ketal in etwa 85 bis 98 #iger Ausbeute. Unter Heranziehung
der hierfür an sich bekannten Techniken läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren auch halb- und vollkontinuierlich
ausführen.
Die Ketale sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von beispielsweise Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden,
bei denen durch Ketalisierung im Molekül vorhandene Hydroxyl- oder Aminogruppen zunächst geschützt werden können, und die
ihre Wirkung dann erst nach und nach entfalten, in dem Maße wie der Ketonrest durch katalytische Einwirkung z.B. von
Säuren wie den Huminsäuren des Bodens, abgespalten werden. Die Ketalisierung der Hydroxyl- oder Aminogruppen kann auch zum
Schutz dieser Gruppen während der Synthese dienen. Durch Umketalisierung
von niederen Ketalen, etwa von Dimethyl- oder Diäthylketalen mit höheren Alkoholen oder Diolen lassen sich
die entsprechenden höheren bzw. cyclischen Ketale leicht herstellen, eine Methode, die häufig einfacher ist, als die
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ORiGIiMAL INSPECTED.
direkte Ketalisierung mit den höheren Alkoholen. Ferner dienen die Ketale, vor allem das 2,2-Dimethoxypropan, als Entwässerungsmittel
für empfindliche organische Substanzen.
67Ο g (11,5 Mol) Aceton, 7^0 g (23 Mol) Methanol und 40 mg
(rd. 1 mol) Chlorwasserstoff wurden eine Stunde lang bei Raumtemperatur
mit einer Suspension aus 5,5 kg Decan und 4,1 kg
(rd. 30 mol) wasserfreiem Calciumsulfat gerührt. Die destillative
Aufarbeitung der Flüssigphase lieferte
150 g eines Azeotrops aus 8 g 2,2-Dimethoxypropan, 30 g Aceton
und 112 g Methanol,
177 g eines Azeotrops aus 83 g des Ketals und 94 g Methanol
177 g eines Azeotrops aus 83 g des Ketals und 94 g Methanol
sowie
910 g 2,2-Dimethoxypropan 99 #iger Reinheit.
910 g 2,2-Dimethoxypropan 99 #iger Reinheit.
In der letzten Fraktion fiel demnach das gewünschte Ketal in rund 87 &iger Ausbeute an. Anschließend wurde das Calciumsulfat
durch Erhitzen in dem Decan wieder entwässert.
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurden aus Aceton und Äthanol bzw. Propan-1-ol bzw. Butan-1-ol die entsprechenden
Ketale
2,2-Diäthoxypropan in 95 #iger Ausbeute, 2,2-Di-l-propoxypropan in 90 /Siger Ausbeute und
2,2-Di-l-butoxypropan in 90 %±ger Ausbeute
hergestellt.
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ORIGINAL INSPECTED
Claims (3)
1. ) Verfahren zur Herstellung von Dialkylacetalen durch Umsetzung
von Ketonen mit Alkanolen in Gegenwart eines sauren Kondenstionsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in mindestens äuqivalenten Mengen, bezogen auf das Keton, wasserfreien Calciumsulfats ausführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
pro Mol Keton 2,5 bis 5 mol wasserfreies Calciumsulfat
verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich·
net, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,5 bis 2 1 eines Kohlenwasserstoffs oder Kohlenwasserstoffgemischs
pro Liter des Keton/Alkanol-Gemisches vornimmt=
BASF Aktiengesellschaft
809807/0241
ORfGiSSfAL IMSPECTiD
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| Publication number | Publication date |
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| GB1581394A (en) | 1980-12-10 |
| US4136124A (en) | 1979-01-23 |
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