DE2622999A1 - Verfahren zur herstellung von n-(1- ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5- sulfamoylbenzamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-(1- ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5- sulfamoylbenzamidInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
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Description
GLAWE1 DELFS, MOLL & PARTNER PATENTANWÄLTE
DR ING. RICHARD GLAWE, MÖNCHEN DIPL.-ING. KLAUS DELFS. HAMBURG
DIPL.-PHYS. DR. WALTER MOLL, MÖNCHEN DIPL.-CHEM. DR. ULRICH MENGDEHL, HAMBURG
' ' 8 MÖNCHEN 26 2 HAMBURG 13
POSTFACH 37 POSTFACH 2570
ROTHENBAUM-
LIEBHERRSTR. 20 CHAUSSEE 58
TEL. (089) 22 65 48 TEL. (040) 4 10 20
TtLEX 52 25 05 TELEX 21 29 21
HAMBURG
ρ 8016/75 M/es
Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France,
46, bd. de Latour-Maubourg, F-75 34o Paris CEDEX 07
Verfahren zur Herstellung von N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenz
aid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(1-Ethy1-2-pyrrolidiny!methyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid,
seiner Additionssalze mit pharmazeutisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren und seiner quaternären
Ammoniumsalze, welche durch Umsetzung des Benzamids mit einem Reagenz zur Einführung eines einwertigen aliphatischen oder
aromatischen Kohlenwasserstoffrestes erhältlich sind.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung können Enamine der allgemeinen Formel (i) oder Salze derselben mit 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure
oder einem reaktiven Derivat derselben, z.B. ihrem Säurechlorid, wie folgt umgesetzt werden:
Rn -C=CH-R0 1 ι L
NH
N-
C2H5
, HCl +
COOH
OCH.
bzw. ein reaktives Derivat
CONH-CH,. —
ι—OCH
H2NO2S
In den obigen Formeln bedeuten R, eine organische Gruppe und R„ eine Acy!gruppe.
Geeignete organische Reste für die Gruppe R, sind beispielsweise Alky!gruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Buty!gruppen,
oder dergleichen.
Geeignete Acylreste für die Gruppe R„ sind beispielsweise
Alkanoylgruppen wie Acetyl- oder Propionylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- oder Butoxycarbonylgruppen, oder dergleichen.
Alkanoylgruppen wie Acetyl- oder Propionylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- oder Butoxycarbonylgruppen, oder dergleichen.
Das erfindungsgemäß hergestellte Benzamid weist wichtige
pharmakologxsche Eigenschaften auf, die von uer Anmelderin
in den französischen Patenten 4879 M und 5916 M vom 1. April 1965 und 21. Januar 19o6 beschrieben wurden.
pharmakologxsche Eigenschaften auf, die von uer Anmelderin
in den französischen Patenten 4879 M und 5916 M vom 1. April 1965 und 21. Januar 19o6 beschrieben wurden.
609853/ 1058
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert.
N-(1-Ethyl -2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid
5,26 g (0,02MoI) N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-methyl-3-aminocrotonat-Hydrochlorid
und 200 ml Dichlorethan werden in einen 1 1-Kolben gegeben, der mit einem Rührer, einem
Thermometer und einem Rückflußkühler versehen ist.
Das Gemisch wird erhitzt, bis sich der Feststoff gelöst hat. Anschließend wird eine heiße Lösung von 2 y (0,02 Mol)
2-Methoxy-5-sul£amoylbenzoylchlorid in 200 ml Dichlorethan in einem dünnen Strahl in das Gefäß gegossen. Das Reaktionsgemisch
wird anschließend sechs Stunden am Rückfluß erhitzt, etwa 10 Minuten bilden sich Kristalle aus. Man läßt das Gemisch abkühlen
und über Nacht stehen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, heiß in einer wässrigen Salzsäurelösung
gelöst und über Aktivkohle filtriert. Die Lösung wird mit Ammoniak alkalisch gemacht. Die gebildeten Kristalle werden
filtriert, mit Wasser gewaschen und in einem Trockenofen bei 50°C getrocknet.
Man erhält 3, 7 g N-(l-gthyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid
in einer Ausbeute von 54, 2 % und mit einem Schmelzpunkt von 178°C.
+ Nach
6 0.9 853/1058
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von N- (l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid sowie seinen Additionssalzen mit pharmazeutisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren und guaternären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Enamin der FormelR1 -C=CH-R_
1 ι ΖNH
CH,C2H5in der R-, eine organische Gruppe und R- eine Acylgruppe bedeuten, oder Salze desselben, mit 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure oder einem reaktiven Derivat derselben umsetzt.609853/1058
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518824A FR2314918A1 (fr) | 1975-06-17 | 1975-06-17 | Nouveau procede de preparation du n-(1-ethyl-2-pyrrolidylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl benzamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2622999A1 true DE2622999A1 (de) | 1976-12-30 |
Family
ID=9156603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762622999 Withdrawn DE2622999A1 (de) | 1975-06-17 | 1976-05-22 | Verfahren zur herstellung von n-(1- ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5- sulfamoylbenzamid |
Country Status (10)
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Also Published As
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| FR2314918B1 (de) | 1977-12-09 |
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| AT349457B (de) | 1979-04-10 |
| JPS52262A (en) | 1977-01-05 |
| FR2314918A1 (fr) | 1977-01-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |