DE2614762A1 - HERBICIDES AND METHOD FOR MANUFACTURING THEM - Google Patents
HERBICIDES AND METHOD FOR MANUFACTURING THEMInfo
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Classifications
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Landscapes
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Description
Die Erfindung betrifft Unkrautvertilgungsmittel und Wachstumsregulatoren für Pflanzen und dergleichen und insbesondere s-Triazinverbindungen mit diesen Eigenschaften sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen.The invention relates to herbicides and growth regulators for plants and the like, and in particular to s-triazine compounds having these properties and processes for their preparation and the use of these compounds.
Gegenstand der Erfindung sind s-Triazinverbindungen der allgemeinen Formel
R[tief 2] eine Methylgruppe;R [deep 2] is a methyl group;
R[tief 3] Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;R [deep 3] is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms;
R[tief 4] einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;R [deep 4] is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms;
X Chlor, die Gruppe
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Cyanurchlorid mit einem 2-Hydroxy-2-alkylnitril in Gegenwart eines Säureakzeptors (B) unter Bildung von 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2-alkoxy)-s-triazin sowie eines Salzes gemäß der folgenden Reaktionsgleichung umsetzt:
Gemäß einer ersten Abwandlung dieses Verfahrens wird das 2-Chlor-4-alkylamino-6-(2-cyano-2-alkoxy)-s-triazin anschließend in Gegenwart eines Säureakzeptors (B) mit einem aliphatischen Amin umgesetzt, worauf man ein 2,4-Bis-alkylamino-6-(2-cyano-alkoxy)-s-triazin und ein Salz gemäß folgender Reaktionsgleichung erhält:
Gemäß einer weiteren Abwandlung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das 2-Chlor-4-alkylamino-6-(2-cyano-2-alkoxy)-s-triazin anschließend in Gegenwart eines Säureakzeptors (B) mit einem Alkylmercaptan umgesetzt, worauf man ein 2-Alkylthio-4-alkylamino-6-(2-cyano-2-alkoxy)-s-triazin und ein Salz gemäß folgenderAccording to a further modification of the process according to the invention, the 2-chloro-4-alkylamino-6- (2-cyano-2-alkoxy) -s-triazine is then reacted with an alkyl mercaptan in the presence of an acid acceptor (B), whereupon a 2- Alkylthio-4-alkylamino-6- (2-cyano-2-alkoxy) -s-triazine and a salt according to the following
Reaktionsgleichung erhält:Reaction equation gets:
Die Umsetzung (1) wird vorzugsweise in einem Gemisch aus Wasser und Aceton oder Wasser und Methyl-äthyl-keton bei Temperaturen zwischen -7 und +7°C in Gegenwart einer starken Base (Natrium- oder Kaliumhydroxid oder dergleichen) durchgeführt, wobei man den pH-Wert in einem Bereich zwischen 9 und 11 hält. Bei niedrigeren pH-Werten verläuft die Umsetzung sehr viel langsamer, während bei höheren pH-Werten eine Abnahme der Ausbeute zufolge von Zersetzungserscheinungen beobachtet wird.The reaction (1) is preferably carried out in a mixture of water and acetone or water and methyl ethyl ketone at temperatures between -7 and + 7 ° C in the presence of a strong base (sodium or potassium hydroxide or the like), with the Maintains pH in a range between 9 and 11. At lower pH values, the reaction proceeds much more slowly, while at higher pH values a decrease in the yield is observed as a result of decomposition phenomena.
Es wird ein 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2-alkoxy)-s-triazin erhalten, bei dem die (2-Cyano-2-alkoxy)-Gruppe dem Triazinkern eine besondere Reaktionsfähigkeit verleiht. Demzufolge erfolgt für die Umsetzung der restlichen Chloratome eine Erniedrigung der Reaktionstemperatur.A 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-alkoxy) -s-triazine is obtained in which the (2-cyano-2-alkoxy) group gives the triazine nucleus a particular reactivity. As a result, the reaction temperature is lowered for the conversion of the remaining chlorine atoms.
Die Umsetzungen (2), (3), (4) werden auf herkömmliche Weise ausgeführt: Die Umsetzung (2) wird bei einer Temperatur zwischen -7 und +7°C, die Umsetzungen (3) und (4) werden bei Temperaturen zwischen +30 und +100°C durchgeführt.The reactions (2), (3), (4) are carried out in a conventional manner: the reaction (2) is carried out at a temperature between -7 and + 7 ° C., the reactions (3) and (4) are carried out at temperatures between +30 and + 100 ° C.
Die obenerwähnten drei Umsetzungen können in einer einzigen Stufe ohne Isolierung von Zwischenprodukten durchgeführt werden.The above three reactions can be carried out in a single step without isolation of intermediates.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung eignen sich in einer besonders wirksamen Weise für eine Verwendung als Unkrautvertilgungsmittel, und zwar sowohl für die selektive Unkrautvertilgung in den verschiedensten landwirtschaftlichen Pflanzenbeständen als auch für die vollständige Unkrautvertilgung auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen. Außerdem eignen sie sich in wirkungsvoller Weise als Wachstumsregulatoren für Pflanzen, wobei - im allgemeinen mit gegenüber ihrem Einsatz als Unkrautvertilgungsmittel verringerten Dosen - besondere erwünschte Wirkungen auf Nutz- oder Schmuckpflanzen erzielt werden, wie beispielsweise eine größere Produktivität, eine Zunahme des Proteingehaltes der Ernte, eine Verringerung der Pflanzengröße und andere erwünschte oder nützliche Wirkungen.The compounds according to the invention are particularly effective for use as weedkillers, both for selective weed control in a wide variety of agricultural crops and for complete weed control on non-agricultural areas. In addition, they are effective as growth regulators for plants, with - in general with reduced doses compared to their use as herbicides - particularly desired effects on useful or ornamental plants are achieved, such as greater productivity, an increase in the protein content of the crop, a Reduction in plant size and other desired or beneficial effects.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können außerdem zur Vernichtung von Algen und Wasserpflanzen in Kanälen, Seen, Wasserläufen, Schwimmbädern und Industriewassersystemen verwendet werden.The compounds according to the invention can also be used for the destruction of algae and aquatic plants in canals, lakes, water courses, swimming pools and industrial water systems.
Unter den Verbindungen gemäß der Erfindung, die der obengenannten allgemeinen Formel entsprechen, besitzen diejenigen besonderes Interesse, die in der folgenden Tabelle I mit ihren Schmelzpunkten aufgeführt sind. Die Verbindungen 1, 4 und 7 sind dabei besonders hervorzuheben.Among the compounds according to the invention which correspond to the abovementioned general formula, those which are listed in Table I below with their melting points are of particular interest. The compounds 1, 4 and 7 are particularly noteworthy.
Tabelle ITable I.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in besonders vorteilhafter Weise für die selektive Vernichtung von Unkräutern in landwirtschaftlichen Pflanzenbeständen verwendet werden, insbesondere in Beständen von Mais, Erdnüssen, Sojabohnen, Sonnenblumen, Kartoffeln, Erbsen, Bohnen, Weizen, Gerste und Reis.The compounds according to the invention can be used in a particularly advantageous manner for the selective destruction of weeds in agricultural crops, in particular in crops of maize, peanuts, soybeans, sunflowers, potatoes, peas, beans, wheat, barley and rice.
Unter einigen klimatischen und Bodenbedingungen können die Verbindungen gemäß der Erfindung auch für die selektive Unkrautvertilgung in Beständen von Baumwollpflanzen, Ananas und Zuckerrohr verwendet werden.Under some climatic and soil conditions, the compounds according to the invention can also be used for selective weed control in stands of cotton plants, pineapples and sugar cane.
Die Aktivität der Verbindungen gemäß der Erfindung äußert sich gegenüber einer großen Zahl von Befallpflanzen. Unter den grasartigen Befallpflanzen seien die folgenden erwähnt: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Avena ludoviciana und Avena fatua, Alopecurus myosuroides,The activity of the compounds according to the invention is evident in relation to a large number of infested plants. The grass-like infestation plants include the following: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Avena ludoviciana and Avena fatua, Alopecurus myosuroides,
Lolium italicum und Poa annua.Lolium italicum and Poa annua.
Unter den zweikeimblättrigen Befallpflanzen werden unter anderem die folgenden von den erfindungsgemäßen Verbindungen vernichtet: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Polygonum persicaria, Polygonum convolvulus und Polygonum aviculare, Papaver rhoeas, Stellaria media, Portulaca oleracea, Capsella bursa pastoris, Sinapis alba und Raphanus raphanistrum.Among the dicotyledonous infestation plants, inter alia, the following compounds are destroyed by the compounds according to the invention: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Polygonum persicaria, Polygonum convolvulus and Polygonum aviculare, Papaver rhoeas, Stellaria media, Portulaca oleracea, Capsella bursa pastoris, Sinistrapis alba and Raphanus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind deswegen von besonderer Bedeutung für die selektive Unkrautvernichtung in landwirtschaft- lichen Nutzpflanzenbeständen, weil sie nicht lange im Boden verbleiben, wodurch die Überreste, die am Ende eines Kultivierungszyklus der behandelten Nutzpflanzen vorhanden sind, sehr geringfügig oder überhaupt nicht feststellbar sind, so daß keine Gefahr für mögliche Nachfolgenutzpflanzen besteht, die von den erfindungsgemäßen Verbindungen selbst angegriffen würden.The compounds according to the invention are therefore of particular importance for the selective weed killing in agricultural Union crops because they do not stay long in the ground, whereby the remains that are present at the end of a cultivation cycle of the treated crops are very little or not at all detectable, so that there is no danger for possible successor crops that are attacked by the compounds according to the invention themselves would.
Was die Verwendung der genannten Verbindungen als vollständige Unkrautvertilgungsmittel betrifft, so genügt es aufzuführen, daß man sie vorteilhafterweise auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen, wie beispielsweise Industrieflächen, Eisenbahn- und Uferanlagen sowie Straßen und dergleichen verwenden kann.With regard to the use of the compounds mentioned as complete herbicides, it suffices to state that they can advantageously be used on non-agricultural areas, such as industrial areas, railways and banks, as well as roads and the like.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können sowohl als Unkrautvertilgungsmittel als auch als Wachstumsregulatoren verwendet werden: So können sie vor der Aussaat auf den Boden gebracht werden, worauf sie, falls erforderlich, mittels geeigneter Geräte, wie Zahn- oder Scheibeneggen oder Eggen mit rotierenden Klingen, in den Boden eingebracht werden können. Eine weitere Anwendungsweise besteht im Aufbringen der Verbindungen nach der Aussaat, jedoch vor dem Erscheinen der Pflanzen aus dem Erdboden. Die Unkrautvertilgungsmittel oder das Wachstum regulierenden oder unterbindenden Produkte gemäß der Erfindung können darüber hinaus auch nach dem Aufkommen der Pflanzen und der Unkräuter aus dem Boden verwendet werden, wenn dieThe compounds according to the invention can be used both as weedkillers and as growth regulators: they can be brought to the ground before sowing, whereupon, if necessary, they can be dug into the ground using suitable equipment such as toothed or disc harrows or harrows with rotating blades can be introduced. Another application is to apply the compounds after sowing, but before the plants emerge from the ground. The herbicides or growth-regulating or preventing products according to the invention can moreover also be used after the plants and weeds have emerged from the soil, if the
Pflanzen oder Unkräuter schon mehr oder weniger entwickelt sind.Plants or weeds are more or less developed.
Die Dosen, in denen die verschiedenen Verbindungen verwendet werden können, variieren in verhältnismäßig weiten Grenzen, halten sich jedoch in einem Bereich von 0,1 bis 10 kg/ha bei einer Verwendung als selektive Unkrautvertilgungsmittel für verschiedene Nutzpflanzenbestände bzw. zwischen 1 und 40 kg/ha bei der Verwendung als vollständige Unkrautvertilgungsmittel für nicht landwirtschaftlich genutzte Flächen.The doses in which the various compounds can be used vary within relatively wide limits, but are kept in a range from 0.1 to 10 kg / ha when used as selective weedkillers for various crops or between 1 and 40 kg / ha. ha when used as a complete weedkiller for non-agricultural areas.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können als Unkrautvertilgungsmittel oder Wachstumsregulatoren verwendet werden, nachdem sie in geeigneter Weise zu einem Präparat verarbeitet worden sind, so daß ihre Verteilung auf dem Erdboden oder auf den zu behandelnden Nutzpflanzen oder Unkräutern oder Gräsern erfolgen kann.The compounds according to the invention can be used as herbicides or growth regulators after they have been suitably processed into a preparation so that they can be distributed on the soil or on the useful plants or weeds or grasses to be treated.
Die üblichste Methode zur Verarbeitung der Verbindungen zu einem Präparat, nämlich die Herstellung eines befeuchtbaren Pulvers, erfolgt durch Vermischen der Verbindungen mit bereits in pulverförmiger Form vorliegenden geeigneten oberflächenaktiven und Suspendiermitteln sowie mit inerten Trägermaterialien, wie beispielsweise Kaolin, verschiedenen Tonen, Carbonaten und Silikaten sowie durch Vermahlen des erhaltenen Gemisches in mechanischen Mühlen oder mit Hilfe von Luftstrahlen, so daß Formulierungen erhalten werden, die gleich- mäßig und von hohem Feinheitsgrad sind, der beispielsweise zwischen 0,1 und 100 µm liegt.The most common method of processing the compounds into a preparation, namely the production of a wettable powder, is carried out by mixing the compounds with suitable surface-active and suspending agents already in powder form and with inert carrier materials such as kaolin, various clays, carbonates and silicates as well as by Milling of the mixture obtained in mechanical mills or with the aid of air jets, so that formulations are obtained which are identical are moderate and of a high degree of fineness, for example between 0.1 and 100 microns.
Auch können in Wasser suspendierbare Pasten erhalten werden, indem man die Verbindungen gemäß der Erfindung in Pulverform mit oberflächenaktiven, Suspendier-, Antischäum- und Dickmitteln und nach Möglichkeit auch mit Frostschutzflüssigkeiten sowie flüssigen Trägern, wie beispielsweise Wasser, Glycolen, verschiedenen Ölen und Kohlenwasserstoffen sowie unter Umständen mit geringeren Mengen festen, inerten Trägern der zuvor genannten Art vermischt. In diesem Falle wird das Gemisch anschließend in geeigneten Kolloid-, Kugel- oder Flüssigkeitsstrahlmühlen vermahlen, so daß ein Zerteilungsgrad der festen Teilchen zwischen 0,1 und 100 µm erhalten wird.Pastes which can be suspended in water can also be obtained by adding the compounds according to the invention in powder form with surface-active, suspending, anti-foaming and thickening agents and, if possible, also with antifreeze liquids and liquid carriers, such as water, glycols, various oils and hydrocarbons, as well as under Under certain circumstances mixed with smaller amounts of solid, inert carriers of the aforementioned type. In this case, the mixture is then ground in suitable colloid, ball or liquid jet mills so that a degree of division of the solid particles between 0.1 and 100 μm is obtained.
Eine besondere Formulierung, die weniger üblich ist, jedoch auch möglich ist, besteht in Granulaten, die körnchenförmige feste inerte Träger, (die auch chemische oder natürliche Düngemittel sein können), enthalten, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen und unter Umständen Hilfsstoffe oder Bindemittel vermischt werden, was entweder bei der Granulierung der Teilchen (durch Sprühtrocknen oder Extrudieren von flüssigen Pasten) oder durch Überziehen der Teilchen selbst erfolgt; die Feinheit dieser Granulate liegt zwischen 0,1 und 4 mm oder darüber. Es sind auch pulverförmige Formulierungen möglich, die durch trocknes Pulverisieren erhalten werden und aus einem feinvermahlenen Gemisch aus den Verbindungen gemäß der Erfindung mit inerten Feststoffen, unter denen sich insbesondere Talkum und Kaolin sowie verschiedene Tone und Siliziumdioxid befinden, bestehen.A special formulation, which is less common, but is also possible, consists of granules which contain granular solid inert carriers (which can also be chemical or natural fertilizers) with which the compounds according to the invention and possibly auxiliaries or binders are mixed either by granulating the particles (by spray drying or extruding liquid pastes) or by coating the particles themselves; the fineness of these granules is between 0.1 and 4 mm or more. Powdery formulations are also possible, which are obtained by dry pulverization and from a finely ground mixture of the compounds according to FIG of the invention with inert solids, among which in particular talc and kaolin as well as various clays and silicon dioxide exist.
Formulierungen in der Form flüssiger Lösungen sind ebenfalls möglich, und zwar sowohl als wässrige Lösungen von Salzen und der Verbindungen gemäß der Erfindung (Hydrochloriden, Acetaten und anderen) mit Säure im Überschuß, als auch als Lösungen der Verbindungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln unter Zusatz von Emulgatoren, so daß die Bildung stabiler Emulsionen in Wasser ermöglicht wird.Formulations in the form of liquid solutions are also possible, both as aqueous solutions of salts and the compounds according to the invention (hydrochlorides, acetates and others) with excess acid, and as solutions of the compounds in suitable organic solvents with the addition of emulsifiers so that stable emulsions can be formed in water.
Als oberflächenaktive oder Dispergier- oder Emulgiermittel, die sich zur Verwendung in den Formulierungen aus den erfindungsgemäßen Verbindungen eignen, sind diejenigen zu erwähnen, die in der Veröffentlichung McCuctheon´s Detergents und Emulsifiers - North American and International Editions - 1975-Annual, Ridgewood, N.J. (USA) aufgeführt sind.Surfactants or dispersants or emulsifiers which are suitable for use in the formulations of the compounds according to the invention are those described in McCuctheon's Detergents and Emulsifiers - North American and International Editions - 1975-Annual, Ridgewood, N.J. (USA) are listed.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein sowie entsprechend den unterschiedlichsten Erfordernissen im Gemisch mit anderen Herbiziden oder den Pflanzenwuchs regulierenden oder unterbindenden aktiven Substanzen eingesetzt werden. Im folgenden wird eine Aufzählung von aktiven Herbiziden oder wachstumsregulierenden Verbindungen gegeben, die im Gemisch mit erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können.The compounds according to the invention can be used alone or, depending on the most varied of requirements, in a mixture with other herbicides or active substances which regulate or prevent vegetation. The following is a list of active herbicides or growth-regulating compounds which can be used in a mixture with compounds according to the invention.
2-Chlor-N-(2-äthyl-6-methylphenyl)-N-(1´-2-chloro-N- (2-ethyl-6-methylphenyl) -N- (1´-
methyl-2´-methoxäthyl) acetanilid (Metetilachlor)methyl-2´-methoxyethyl) acetanilide (Metetilachlor)
2-Chlor-N-(2,6-diäthylphenyl)-M-(methoxy-2-chloro-N- (2,6-diethylphenyl) -M- (methoxy-
methyl) acetanilid (Alachlor)methyl) acetanilide (alachlor)
kleinesAlpha-Chlor-N-propyl acetanilid (Propachlor)small alpha-chloro-N-propyl acetanilide (propachlor)
3-Amino-2,5-dichlor-benzolsäure (Chloramben)3-amino-2,5-dichlorobenzene acid (chloramben)
2-(3,4-Dichlor-phenyl)-4-methyl-1,2,4-2- (3,4-dichloro-phenyl) -4-methyl-1,2,4-
oxydiazolidin -3,5-dion (Metazole)oxydiazolidine -3,5-dione (metazole)
3-(4-Brom -3-chlor-phenyl)-1-methoxy-1-3- (4-bromo -3-chloro-phenyl) -1-methoxy-1-
methylharnstoff (Chlorbromuro)methylurea (Chlorbromuro)
3-(3-Chlor-p-toluyl)-1,1-dimethylharnstoff (Chlortoluron)3- (3-chloro-p-toluyl) -1,1-dimethylurea (chlorotoluron)
3-(4-(4-Chlor-phenoxy)phenyl)-1,1-3- (4- (4-chloro-phenoxy) phenyl) -1,1-
dimethylharnstoff (Chloroxuron)dimethylurea (chloroxuron)
3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Diuron)3- (3,4-dichloro-phenyl) -1,1-dimethylurea (diuron)
3-phenyl-1,1-dimethylharnstoff (Fenuron)3-phenyl-1,1-dimethylurea (fenuron)
3-(3-Trifluor-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Fluometuron)3- (3-trifluoro-methylphenyl) -1,1-dimethylurea (Fluometuron)
3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Linuron)3- (3,4-dichloro-phenyl) -1-methoxy-1-methylurea (Linuron)
3-(4-Brom-phenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Metobromuron)3- (4-bromo-phenyl) -1-methoxy-1-methylurea (metobromuron)
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff (Metoxuron)3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -1,1-dimethyl urea (metoxuron)
3-(4-Chlor-phenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff (Monolinuron)3- (4-chloro-phenyl) -1-methoxy-1-methyl-urea (monolinuron)
3-(4-Chlor-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Monuron)3- (4-chloro-phenyl) -1,1-dimethylurea (Monuron)
3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1-butyl-1-methylharnstoff (Neburon)3- (3,4-dichloro-phenyl) -1-butyl-1-methylurea (Neburon)
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Atrazin)2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (atrazine)
2-(Methylthio)-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Ametryn)2- (Methylthio) -4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (Ametryn)
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Atraton)2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (Atraton)
2-Methylthio-4-azido-6-isopropylamino-s-triazin (Aziprotryn)2-methylthio-4-azido-6-isopropylamino-s-triazine (Aziprotryn)
2-Chlor-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-2-chloro-4- (1-cyano-1-methylethylamino) -6-
thylamino-s-triazin (Cyanazin)thylamino-s-triazine (cyanazine)
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Cyprazin)2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine (cyprazine)
6-Methylthio-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Desmetryn)6-methylthio-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazine (Desmetryn)
2-Äthylthio-4,6-di-(isopropylamino)-s-triazin (Dipropetryn)2-ethylthio-4,6-di- (isopropylamino) -s-triazine (Dipropetryn)
2-Methylthio-4-(3-methoxypropylamino)-6-2-methylthio-4- (3-methoxypropylamino) -6-
isopropylamino-s-triazin (Metoprotryn)isopropylamino-s-triazine (Metoprotryn)
2-Methylthio-4,6-di-(isopropylamino)-s-triazin (Prometryn)2-methylthio-4,6-di- (isopropylamino) -s-triazine (Prometryn)
2-Methoxy-4,6-di-(isopropylamino)-s-triazin (Prometon)2-methoxy-4,6-di- (isopropylamino) -s-triazine (Prometon)
2-Chlor-4,6-di-(isopropylamino)-s-triazin (Propazin)2-chloro-4,6-di- (isopropylamino) -s-triazine (propazine)
6-Methoxy-4-äthylamino-2-sec.butylamino-s-triazin (Secbumeton)6-methoxy-4-ethylamino-2-sec.butylamino-s-triazine (secbumetone)
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (Simazin)2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (simazine)
2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (Simetryn)2-methylthio-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (Simetryn)
2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (Simeton)2-methoxy-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (simetone)
2-Methoxy-4-äthylamino-6-tert-butylamino-s-triazin (Terbumeton)2-methoxy-4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine (terbumetone)
2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert-butylamino-s-triazin (Terbutryn)2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine (terbutryn)
2-Chlor-4-äthylamino-6-ter-butylamino-s-triazin (Terbuthylazin)2-chloro-4-ethylamino-6-ter-butylamino-s-triazine (terbuthylazine)
2-Chlor-4-diäthylamino-6-ethylamino-s-triazin (Trietazin)2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine (trietazine)
S-Äthyl diisobutylthio carbamat (Butilat)S-ethyl diisobutylthio carbamate (butylate)
Äthyl dipropylthio carbamat (EPTC)Ethyl dipropylthio carbamate (EPTC)
NN-Diallyl dichlor acetamidNN-diallyl dichloroacetamide
S-Äthyl diäthylthio carbamat (Etiolate)S-ethyl diethylthio carbamate (Etiolate)
S-Propyl butyläthylthiolcarbamat (Pebulate)S-propyl butylethylthiolcarbamate (Pebulate)
S-propyl-dipropylthiocarbamat (Vernolat)S-propyl-dipropylthiocarbamate (vernolate)
N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4trifluor methyl-anilin (Trifluralin)N, N-Dipropyl-2,6-dinitro-4trifluoro methyl-aniline (trifluralin)
N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin (Benfluralin)N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methylaniline (benfluralin)
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluor methyl-m-N, N-diethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro methyl-m-
phenylen diamin (Dinitramin)phenylene diamine (dinitramine)
N-Cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-N-Cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-
trifluor methyl-aniline (Profluralin)trifluoro methyl-aniline (Profluralin)
N-(1-Äthylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin (Penoxyn)N- (1-ethylpropyl) -2,6-dinitro-3,4-xylidine (Penoxyn)
4-Isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin (Isopropalin)4-isopropyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline (isopropaline)
4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin (Nitralin)4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline (nitralin)
3,5-Dinitro-NN-dipropyl sulf anilamid (Oryzalin)3,5-Dinitro-NN-dipropyl sulf anilamide (oryzalin)
4-Amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-4-amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-
1,2,4-triazin -5-on (Metribuzin)1,2,4-triazin -5-one (metribuzin)
Isopropyl-phenylcarbamat (Propham)Isopropyl phenyl carbamate (Propham)
3,4-Dichlor phenylcarbamat (Swep)3,4-dichlorophenyl carbamate (Swep)
Isopropyl-3-chlor phenylcarbamat (Chlorpropham)Isopropyl 3-chloro phenyl carbamate (chlorpropham)
3-(3,3-Dimethylureido)-phenyl-tert-butylcarbamat (Karbutilat)3- (3,3-Dimethylureido) -phenyl-tert-butylcarbamate (carbutylate)
2-Amino-1,2,4-triazol (Aminotriazol)2-amino-1,2,4-triazole (aminotriazole)
2,2-Dichlor propionsäure (Dalapon)2,2-dichloropropionic acid (Dalapon)
4-Amino-3,5,6-trichloropicolinsäure (Picloram)4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid (picloram)
2,3,5,6-Tetrachlor terephthalsäure - dimethyl ester (Chlortal-dimethyl)2,3,5,6-Tetrachloro terephthalic acid - dimethyl ester (Chlortal-dimethyl)
3,4-Dichlor propionanilid (Propanil)3,4-dichloropropionanilide (propanil)
3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylpropynyl)-benzamid (Propyzamide)3,5-dichloro-N- (1,1-dimethylpropynyl) -benzamide (propyzamide)
5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil (Bromacil)5-bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil (Bromacil)
5-Chlor -3-tert-butyl-6-methyluracil (Terbacil)5-chloro -3-tert-butyl-6-methyluracil (Terbacil)
1-Naphthylphthalamidsäure (Naptalam)1-naphthylphthalamic acid (naptalam)
3,6-Dichlor -2-methoxybenzoesäure (Dicamba)3,6-dichloro -2-methoxybenzoic acid (Dicamba)
Mononatrium-methylarsonat (MSMA)Monosodium methyl arsonate (MSMA)
Dinatrium-methylarsonat (DMSA)Disodium methylarsonate (DMSA)
KakodylsäureCacodylic acid
Kalium cyanatPotassium cyanate
2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D)2,4-dichloro-phenoxyacetic acid (2,4-D)
2,4-Dichlor-phenoxybuttersäure (2,4-DB)2,4-dichlorophenoxybutyric acid (2,4-DB)
2,4-Dichlor-phenoxypropionsäure (Diclorprop)2,4-dichlorophenoxypropionic acid (diclorprop)
2-Chlor-4-methylphenoxyessigsäure (MCPA)2-chloro-4-methylphenoxyacetic acid (MCPA)
2-Chlor-4-methylphenoxybuttersäure (MCPB)2-chloro-4-methylphenoxybutyric acid (MCPB)
2-Chlor-4-methylphenoxypropionsäure (Mecoprop)2-chloro-4-methylphenoxypropionic acid (mecoprop)
2,4,5-Trichlor-phenoxy essigsäure (2,4,5-T)2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid (2,4,5-T)
2,4,5-Trichlor-phenoxysäure (Fenoprop)2,4,5-trichlorophenoxy acid (fenoprop)
Trichloressigsäure (TCA)Trichloroacetic acid (TCA)
4,6-Dinitro-o-cresol (DNOC)4,6-dinitro-o-cresol (DNOC)
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoseb)2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoseb)
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat (Dinoseb-acetat)2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol acetate (dinoseb acetate)
2-tert-Butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoterb)2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoterb)
6-tert-Butyl-2,4-dinitro-m-cresol acetat (Medinoterb acetat)6-tert-butyl-2,4-dinitro-m-cresol acetate (Medinoterb acetate)
2,3,6-Trichlor-phenylessigsäure (Clorfenac)2,3,6-trichlorophenylacetic acid (Clorfenac)
2,6-Dichlor-benzonitril (Dichlobenil)2,6-dichlorobenzonitrile (dichlobenil)
2,6-Dichlor-thiobenzamid (Chlortiamid)2,6-dichloro-thiobenzamide (chlorotiamide)
N-Phosphonomethylglycin (Glyphosat)N-phosphonomethylglycine (glyphosate)
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxinil)3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (bromoxinil)
3,5-Dijode-4-hydroxybenzonitril (Joxinil)3,5-diode-4-hydroxybenzonitrile (Joxinil)
3-Isopropyl-(H)-benzo-2,1,3-thiadiazin -4-3-isopropyl- (H) -benzo-2,1,3-thiadiazine -4-
on -2,2-dioxid (Bentazon)on -2,2-dioxide (bentazone)
N,N-Dimethyldiphenylacetamid (Difenamide)N, N-dimethyldiphenylacetamide (difenamides)
1,1-Äthylen -2,2´-dipyridyl (Diquat)1,1-ethylene -2,2´-dipyridyl (Diquat)
1,1-Dimethyl-2,2´-dipyridyl (Paraquat)1,1-dimethyl-2,2´-dipyridyl (paraquat)
4-Nitrophenyl-2-nitro-4-trifluor methylphenyläther (Fluorodifen)4-nitrophenyl-2-nitro-4-trifluoro methylphenyl ether (fluorodifen)
2,4-Dichlor-phenyl-4´-nitrophenyl-äther (Nitrofen)2,4-dichloro-phenyl-4´-nitrophenyl-ether (nitrofen)
2,4,6-Trichlor-phenyl-4´-nitrophenyl äther (CNP)2,4,6-Trichlorophenyl-4´-nitrophenyl ether (CNP)
2,4-Dichlor-phenyl-3´-methoxy-4´-nitrophenyläther (X 52)2,4-dichloro-phenyl-3´-methoxy-4´-nitrophenyl ether (X 52)
Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitrobenzoat (Bifenox)Methyl 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitrobenzoate (Bifenox)
Insbesondere eignen sich die folgenden Produkte zur Verwendung im Gemisch mit erfindungsgemäßen Verbindungen.The following products are particularly suitable for use in admixture with compounds according to the invention.
2-chlor -4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Atrazin)2-chloro -4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (atrazine)
2-Chlor -4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin. (Simazin)2-chloro -4,6-bis (ethylamino) -s-triazine. (Simazine)
2-Chlor -4-äthylamino-6-tert-butylamino-s-triazin (Terbutil-azin)2-chloro -4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine (terbutil-azine)
2-Chlor -N-(2-äthyl-6-methylphenyl)-N´-(1´-methyl-2´-2-chloro -N- (2-ethyl-6-methylphenyl) -N´- (1´-methyl-2´-
methoxy-äthyl) acetanilid (Metetilachlor)methoxy-ethyl) acetanilide (Metetilachlor)
2-Chlor -N-(2,6-diäthylphenyl)-N-(methoxymethyl)2-chloro -N- (2,6-diethylphenyl) -N- (methoxymethyl)
acetanilid (Alachlor)acetanilide (alachlor)
-Chlor -N-propyl acetanilid (Propachlor)-Chlor -N-propyl acetanilide (propachlor)
3-(3,4-Dichlor phenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Linuron)3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea (Linuron)
3-(4-Brom -3-chlor phenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Chlorbromuron)3- (4-bromo -3-chlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea (Chlorbromuron)
N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluor methylanilin (Trifluralin)N, N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluoro methylaniline (trifluralin)
2,4-Dichlor phenoxyessigsäure (Dichlorprop)2,4-dichlorophenoxyacetic acid (dichloroprop)
2-Chlor -4-methylphenoxyessigsäure (Mecoprop)2-chloro -4-methylphenoxyacetic acid (mecoprop)
4,6-Dinitro-o-cresol (DNOC)4,6-dinitro-o-cresol (DNOC)
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoseb)2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoseb)
2-tert-Butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoterb)2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoterb)
Gemische dieser Verbindungen und zahlreicher erfindungsgemäßer Verbindungen sind insbesondere bei der selektiven Unkrautvertilgung in Maisbeständen von Nutzen und außerdem, was einige Verbindungen betrifft, für die selektive Unkrautbekämpfung in Beständen aus Sojabohnen, Baumwollpflanzen, Erdnüssen und Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer undMixtures of these compounds and numerous compounds according to the invention are particularly useful for selective weed control in maize crops and also, for some compounds, for selective weed control in crops of soybeans, cotton plants, peanuts and cereals (wheat, barley, rye, oats and
Reis).Rice).
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.
Dabei dienen die Beispiele 1 bis 5 zur Erläuterung von Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Verbindungen, während die Beispiele 6 bis 10 die Formulierung von herbiziden Produkten oder Pflanzenwachstumsregulatoren oder Vernichtungsmitteln betreffen, während die Beispiele 11 bis 15 auf die Verwendung von Herbiziden oder Pflanzenwachstumsregulatoren gerichtet sind, die mit Verbindungen gemäß der Erfindung hergestellt worden sind.Examples 1 to 5 serve to illustrate manufacturing processes for the compounds according to the invention, while Examples 6 to 10 relate to the formulation of herbicidal products or plant growth regulators or destructive agents, while Examples 11 to 15 are directed to the use of herbicides or plant growth regulators which with compounds according to the invention.
Beispiel 1example 1
100 g Cyanurchlorid werden unter Rühren rasch zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 650 ml Aceton und 200 ml Wasser hinzugegeben. Nach etwa drei Stunden wird das Ganze mit einer Lösung von 71,1g 2-Methyllactonitrilin 100 ml Wasser versetzt, während die Temperatur zwischen -5 und 0°C und der pH-Wert zwischen 7 und 9 gehalten werden, wobei gleichzeitig 100 bis 120 g 5 bis 6%ige Natronlauge zugesetzt werden.100 g of cyanuric chloride are quickly added with stirring to a solution of 650 ml of acetone and 200 ml of water, which has been cooled to 0 ° C. After about three hours, a solution of 71.1 g of 2-methyllactonitrile in 100 ml of water is added to the whole, while the temperature is kept between -5 and 0 ° C. and the pH value between 7 and 9, with 100 to 120 g at the same time 5 to 6% sodium hydroxide solution can be added.
In weiteren etwa zwei Stunden werden 320 bis 340 g 5 bis 6%ige Natronlauge tropfenweise hinzugegeben, wobei der pH-Wert zwischen 10 und 10,5, die Temperatur zwischen -5 und 0°C gehalten werden. Danach werden 800 ml Wasser zugesetzt und das Gemisch eine halbe Stunde lang unter starkem Rühren auf eine Temperatur zwischen -5 und -10°C gekühlt.In a further two hours or so, 320 to 340 g of 5 to 6% strength sodium hydroxide solution are added dropwise, the pH being kept between 10 and 10.5 and the temperature between -5 and 0 ° C. Then 800 ml of water added and the mixture cooled to a temperature between -5 and -10 ° C for half an hour with vigorous stirring.
Man erhält ein weißes, kristallines Produkt als Niederschlag, das filtriert und mit kaltem Wasser gewaschen wird.A white, crystalline product is obtained as a precipitate, which is filtered and washed with cold water.
Es wurden 105 bis 108 g 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 83,5 bis 86°C und in einer Ausbeute von 83 bis 87% der Theorie erhalten.105 to 108 g of 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine with a melting point of 83.5 to 86 ° C. and a yield of 83 to 87% of theory were obtained .
23,3 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin, die, wie oben beschrieben, erhalten worden waren, werden in einer Lösung aus 180 ml Aceton und 20 ml Wasser, die vorher auf 0°C gekühlt worden war, gelöst. Unter Halten der Temperatur zwischen 0 und + 5°C werden 0,1 Mol Monoäthylamin tropfenweise hinzugegeben und anschließend 0,1 Mol 15%ige Natronlauge. Nach dem Ende der Zugabe wird das Gemisch etwa eine Stunde bei 5°C weiter gerührt.23.3 g (0.1 mol) of 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine, which had been obtained as described above, are in a solution of 180 ml of acetone and 20 ml of water, which had previously been cooled to 0 ° C, dissolved. While maintaining the temperature between 0 and + 5 ° C, 0.1 mol of monoethylamine are added dropwise and then 0.1 mol of 15% sodium hydroxide solution. After the addition is complete, the mixture is stirred for about an hour at 5 ° C.
Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck von 20 mm Hg abdestilliert, wobei zur gleichen Zeit Wasser zugesetzt wird; schließlich wird gekühlt und filtriert.The solvent is then distilled off under reduced pressure of 20 mm Hg, with water being added at the same time; finally it is cooled and filtered.
Man erhält 23 bis 23,5 g 2-Chlor-4-äthylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 97°C, einer Reinheit von 98 bis 99% und in einer Ausbeute von23 to 23.5 g of 2-chloro-4-ethylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine with a melting point of 95 to 97 ° C., a purity of 98 to 99% and in a yield of
96 bis 98% der Theorie. Analog erhält man, ausgehend von einer entsprechenden Menge Isopropylamin, 2-Chlor-4-iso-propylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin vom Schmelzpunkt 72 bis 75°C.96 to 98% of theory. Analogously, starting from a corresponding amount of isopropylamine, 2-chloro-4-iso-propylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine with a melting point of 72 to 75 ° C. is obtained.
Beispiel 2Example 2
23,3 g (0,1 Mol) von gemäß Beispiel 1 erhaltenem 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin werden in einer Lösung von 180 ml Aceton und 20 ml Wasser, die vorher auf 0°C gekühlt worden war, gelöst.23.3 g (0.1 mol) of 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine obtained according to Example 1 are dissolved in a solution of 180 ml of acetone and 20 ml of water, the had previously been cooled to 0 ° C, dissolved.
Anschließend werden 0,1 Mol Isopropylamin tropfenweise zwischen 0 und 5°C und danach 0,1 Mol 15%ige Natronlauge hinzugegeben.0.1 mol of isopropylamine is then added dropwise between 0 and 5 ° C. and then 0.1 mol of 15% strength sodium hydroxide solution.
Die Temperatur wird während des nachfolgenden einstündigen Rührens bei +5°C gehalten und anschließend auf +20°C erhöht, es werden 0,1 Mol 70%iges Monoäthylamin tropfenweise und anschließend 0,1 Mol 15%ige Natronlauge hinzugegeben.The temperature is kept at + 5 ° C. during the subsequent one-hour stirring and then increased to + 20 ° C., 0.1 mol of 70% monoethylamine is added dropwise and then 0.1 mol of 15% sodium hydroxide solution.
Während zwei Stunden wird das Ganze unter Rückfluß erhitzt, das Lösungsmittel wird danach verdampft, während gleichzeitig Wasser hinzugegeben wird.The whole is refluxed for two hours, the solvent is then evaporated off while water is added at the same time.
Danach wird unter kräftigem Rühren gekühlt, und anschließend filtriert und gewaschen.It is then cooled with vigorous stirring, and then filtered and washed.
Man erhält 25,3 bis 25,8 g 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin vom Schmelzpunkt 122 bis 126°C, einer Reinheit von 95 bis 97% und in einer Ausbeute von 96 bis 98% der Theorie.25.3 to 25.8 g of 2-ethylamino-4-isopropylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine of melting point 122 to 126 ° C., a purity of 95 to 97% and in a yield of 96 to 98% of theory.
Analog werden unter Verwendung entsprechender Amine und des entsprechenden 2,4-Dichlor-6- (2-cyano-2-alkoxy)-s-triazins als Ausgangsmaterialien, die in der folgenden Tabelle II angegebenen s-Triazinderivate mit den ebenfalls angegebenen Ausbeuten und in der ebenfalls angegebenen Reinheit erhalten.Using appropriate amines and the corresponding 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-alkoxy) -s-triazine as starting materials, the s-triazine derivatives given in Table II below with the yields also given and in obtained the purity also indicated.
Beispiel 3Example 3
60 g Cyanurchlorid werden unter heftigem Rühren einer Lösung aus 500 ml Wasser und 50 ml Methyläthylketon, die auf 0°C gekühlt worden ist, hinzugegeben. Danach werden während eineinhalb Stunden 50 g 2-Hydroxy-2-methylbutyronitril tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur zwischen 0 und +3°C und der pH-Wert durch gleichzeitige Zugabe von etwa 100g 5 bis 6%iger Natronlauge zwischen 9 und 10 gehalten werden. Nach weiteren etwa zwei Stunden werden tropfenweise etwa 300g 5 bis 6%ige Natronlauge nachgegeben und dadurch der pH-Wert zwischen 10 und 10,5 gehalten.60 g of cyanuric chloride are added to a solution of 500 ml of water and 50 ml of methyl ethyl ketone, which has been cooled to 0 ° C., with vigorous stirring. Then 50 g of 2-hydroxy-2-methylbutyronitrile are added dropwise over the course of one and a half hours, the temperature between 0 and + 3 ° C. and the pH being kept between 9 and 10 by the simultaneous addition of about 100 g of 5 to 6% sodium hydroxide solution . After a further two hours, about 300 g of 5 to 6% sodium hydroxide solution are added dropwise, thereby keeping the pH between 10 and 10.5.
Nach Filtrieren, Waschen und Trocknen werden 56 bis 60g 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2-but oxy) -s-triazin in einer Ausbeute von 70 bis 75% der Theorie und mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 68°C erhalten.After filtering, washing and drying, 56 to 60 g of 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-but oxy) -s-triazine are obtained in a yield of 70 to 75% of theory and with a melting point of 65 to 68 ° C.
24,7g (0,1 Mol) des erhaltenen 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-2- butoxy)-s-triazin werden in einer Lösung von 180 ml Aceton und 20 ml Wasser, die vorher auf 0°C gekühlt worden ist, gelöst. Unter Halten der Temperatur zwischen 0 und 5°C werden 0,1 Mol 100%iges Isopropylamin tropfenweise zwischen 0 und 5°C und danach 0,1 Mol 15%ige Natronlauge zugesetzt. Die Temperatur wird unter Rühren eine Stunde lang bei +5°C gehalten und an- schließend auf +20°C erhöht, und es werden 0,1 Mol 70%iges Monoäthylamin tropfenweise und anschließend 0,1 Mol 15%ige Natronlauge hinzugegeben. Das Gemisch wird unter Rückfluß etwa zwei Stunden erhitzt und das Lösungsmittel danach verdampft, wobei gleichzeitig Wasser zugesetzt wird. Danach wird unter heftigem Rühren gekühlt, filtriert und gewaschen. Man erhält 27 bis 27,5 g 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-(2-cyano-2-butoxy)-s-triazin vom Schmelzpunkt 110 bis 114°C in einer Reinheit von 95% und mit einer Ausbeute von 96 bis 98% der Theorie.24.7 g (0.1 mol) of the 2,4-dichloro-6- (2-cyano-2-butoxy) -s-triazine obtained are dissolved in a solution of 180 ml of acetone and 20 ml of water, which has previously been heated to 0 ° C has been cooled. While maintaining the temperature between 0 and 5 ° C, 0.1 mol of 100% isopropylamine are added dropwise between 0 and 5 ° C and then 0.1 mol of 15% sodium hydroxide solution. The temperature is kept at + 5 ° C for one hour while stirring and then then increased to + 20 ° C, and 0.1 mol of 70% monoethylamine are added dropwise and then 0.1 mol of 15% sodium hydroxide solution. The mixture is refluxed for about two hours and the solvent is then evaporated while adding water. It is then cooled, filtered and washed with vigorous stirring. 27 to 27.5 g of 2-ethylamino-4-isopropylamino-6- (2-cyano-2-butoxy) -s-triazine with a melting point of 110 ° to 114 ° C. are obtained in a purity of 95% and with a yield of 96 up to 98% of theory.
Analog erhält man unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsamine die im folgenden angegebenen Verbindungen mit den entsprechenden Ausbeuten und der entsprechenden Reinheit:Using the corresponding starting amines, the compounds given below are obtained analogously with the corresponding yields and the corresponding purity:
Bezeichnung Ausb. Reinh.Designation Educ. Reinh.
2,4-Bis-isopropylamino-6-2,4-bis-isopropylamino-6-
(2-cyano-2-butoxy)-s-triazin 95 bis 97% 95%(2-cyano-2-butoxy) -s-triazine 95 to 97% 95%
2,4-Äthylamino-4-tert-butyl-2,4-ethylamino-4-tert-butyl-
amino-6-(2-cyano-2-butoxy)-amino-6- (2-cyano-2-butoxy) -
s-triazin 96 bis 98% 98%s-triazine 96 to 98% 98%
Beispiel 4Example 4
Es wird verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit der Abweichung, daß man statt der Zugabe von Wasser und des Kühlens zur Ausfällung des 2,4-Dichlor-6-(2-cyano-The procedure is as described in Example 1, with the difference that instead of adding water and cooling to precipitate the 2,4-dichloro-6- (2-cyano-
2-propoxy)-s-triazins 26,86g 100%iges Isopropylamin während 30 Minuten zugibt, wobei die Temperatur zwischen 0 und 5°C gehalten wird. Danach setzt man eine Lösung von 18,2g Natriumhydroxid in 180 ml Wasser während etwa einer Stunde zu, wobei die Temperatur zwischen +5 und +6°C gehalten wird. Das Gemisch wird unter Rühren eine Stunde lang bei 5°C gehalten und anschließend auf 10°C erhitzt und mit einem Überschuß (etwa 70g) 70%igen Monoäthylamins versetzt.2-propoxy) -s-triazines 26.86g of 100% isopropylamine are added over 30 minutes, the temperature being kept between 0 and 5 ° C. A solution of 18.2 g of sodium hydroxide in 180 ml of water is then added over the course of about an hour, the temperature being kept between +5 and + 6 ° C. The mixture is kept stirring for one hour at 5 ° C. and then heated to 10 ° C. and an excess (about 70 g) of 70% monoethylamine is added.
Das Gemisch wird etwa drei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, danach mit 300 ml Wasser versetzt und unter heftigem Rühren auf 0°C gekühlt. Es wird 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin, ein weißes, kristallines Produkt, ausgefällt, das nach Filtrieren, Waschen und Trocknen in einer Ausbeute von 125g, entsprechend 90% der Theorie, und mit einem Schmelzpunkt von 124 bis 126°C sowie in einer Reinheit von 98% erhalten wird.The mixture is refluxed for about three hours, then 300 ml of water are added and the mixture is cooled to 0 ° C. with vigorous stirring. 2-Ethylamino-4-isopropylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine, a white, crystalline product, is precipitated, which after filtering, washing and drying in a yield of 125 g, corresponding to 90% of theory, and with a melting point of 124 to 126 ° C and in a purity of 98%.
Die in Beispiel 2 erwähnten 2-Cyano-2-alkoxy-s-triazin-derivate werden in analoger Weise erhalten.The 2-cyano-2-alkoxy-s-triazine derivatives mentioned in Example 2 are obtained in an analogous manner.
Beispiel 5Example 5
0,1 Mol 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin, das, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt worden ist, werden in 20 ml 90%igem tert-Butylalkohol gelöst. Zu der erhaltenen Lösung werden 0,15 Mol0.1 mol of 2-chloro-4-isopropylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine, which has been prepared as described in Example 1, is dissolved in 20 ml of 90% strength tert-butyl alcohol solved. To the solution obtained 0.15 mol
Natriumthiolat (CH[tief 3]SNa) in 10%iger wässriger Lösung hinzugegeben, worauf fünf Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wird.Sodium thiolate (CH [deep 3] SNa) in 10% aqueous solution was added, followed by heating under reflux for five hours.
Die Unterphase wird abgetrennt, und 100 ml Lösungsmittel werden unter vermindertem Druck abdestilliert.The lower phase is separated off and 100 ml of solvent are distilled off under reduced pressure.
Danach werden Wasser und Eis zugegeben und der erhaltene Niederschlag abfiltriert.Then water and ice are added and the resulting precipitate is filtered off.
Man erhält 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin in einer Ausbeute von 93 bis 95% der Theorie.2-Methylthio-4-isopropylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine is obtained in a yield of 93 to 95% of theory.
Das weiße, kristalline Produkt besitzt eine Reinheit von 96 bis 97% und einen Schmelzpunkt von 98,5 bis 102°C.The white, crystalline product has a purity of 96 to 97% and a melting point of 98.5 to 102 ° C.
Analog wird 2-Methylthio-4-monoäthylamino-6-(2-cyano-2-propoxy)-s-triazin in einer Ausbeute von 94 bis 96% d.Th. in einer Reinheit von 95 bis 97% und mit einem Schmelzpunkt von 92,5 bis 95,5°C erhalten.Analogously, 2-methylthio-4-monoethylamino-6- (2-cyano-2-propoxy) -s-triazine is used in a yield of 94 to 96% of theory. obtained in a purity of 95 to 97% and with a melting point of 92.5 to 95.5 ° C.
Beispiel 6Example 6
In einen Pulvermischer werden die folgenden Substanzen eingebracht.The following substances are placed in a powder mixer.
Verbindung 1 (Tabelle I), Reinheit 96%,Compound 1 (Table I), purity 96%,
in Form eines feinen Pulvers 50 kgin the form of a fine powder 50 kg
Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat 3 kgSodium dibutylnaphthalene sulfonate 3 kg
Kondensat aus Natrium-naphthalinsulfonat und Formaldehyd 2 kgCondensate from sodium naphthalenesulfonate and formaldehyde 2 kg
Kaolin in Form eines sehr feinen Pulvers 45 kgKaolin in the form of a very fine powder 45 kg
Sämtliche Bestandteile werden 30 Minuten vermischt und anschließend in einer Stiftmühle gemahlen, wonach sie weitere zwanzig Minuten vermischt werden.All ingredients are mixed for 30 minutes and then ground in a pin mill, after which they are mixed for an additional twenty minutes.
Man erhält ein in Wasser dispergierbares Pulver mit Teilchen von einem Durchmesser zwischen 1 und 20 Micron, das sich als Unkrautvertilgungsmittel bzw. Herbizid eignet.A water-dispersible powder with particles between 1 and 20 microns in diameter, which is suitable as a herbicide or herbicide, is obtained.
Beispiel 7Example 7
In einen Pulvermischer werden die folgenden Substanzen eingebracht:The following substances are placed in a powder mixer:
Verbindung 1 (Tabelle I), Reinheit 96%, in Form einesCompound 1 (Table I), purity 96%, in the form of a
feinen Pulvers 40 kgfine powder 40 kg
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine,
Reinheit 97%, in Form eines feinen Pulvers 40 kgPurity 97%, in the form of a fine powder 40 kg
Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat 3 kgSodium dibutylnaphthalene sulfonate 3 kg
Kondensat aus Natrium-naphthalinsulfonat und Formaldehyd 2 kgCondensate from sodium naphthalenesulfonate and formaldehyde 2 kg
Synthetisches kolloidales Siliciumdioxid 5 kgSynthetic colloidal silicon dioxide 5 kg
Kaolin als feines Pulver 10 kgKaolin as a fine powder 10 kg
Die Bestandteile werden 30 Minuten lang vermischt, anschließend in einer Luftstrahlmühle vermahlen und danach erneut 15 Minuten lang gemischt.The ingredients are mixed for 30 minutes, then ground in an air jet mill and then mixed again for 15 minutes.
Man erhält ein mit Wasser benetzbares Pulver von einer Teilchengröße zwischen 0,5 und 15 µm, das sich als Unkrautvertilgungsmittel eignet.A water-wettable powder with a particle size between 0.5 and 15 μm, which is suitable as a herbicide, is obtained.
Beispiel 8Example 8
Die folgenden Bestandteile werden in einem Schneckenhomogenisator zur Herstellung einer Paste innig miteinander vermischt:The following ingredients are intimately mixed with one another in a screw homogenizer to produce a paste:
Entionisiertes Wasser 40 kgDeionized water 40 kg
Äthylenglycol 7 kgEthylene glycol 7 kg
Polykondensat aus Nonylphenol und 9 Mol Äthylenoxid 1 kgPolycondensate of nonylphenol and 9 moles of ethylene oxide 1 kg
9 Mol Äthylenoxid 1 kg9 moles of ethylene oxide 1 kg
Polyäthoxylierter Stearylalkohol 1 kgPolyethoxylated stearyl alcohol 1 kg
Formaldehyd 0,3 kgFormaldehyde 0.3 kg
Carboxymethylcellulose 0,5 kgCarboxymethyl cellulose 0.5 kg
Dimethylpolysiloxan 0,2 kgDimethylpolysiloxane 0.2 kg
Verbindung 4 (Tabelle I) Reinheit 92%, als feines Pulver 50 kgCompound 4 (Table I), purity 92%, as a fine powder 50 kg
Die festen Teilchen werden anschließend in einer Kolloidmühle vom Sandtyp vermahlen.The solid particles are then ground in a sand-type colloid mill.
Man erhält eine in Wasser dispergierbare Paste mit festen Teilchen von einem Durchmesser von 0,1 bis 10 µm, die als Unkrautvertilgungsmittel äußerst aktiv ist.A paste is obtained which is dispersible in water and has solid particles with a diameter of 0.1 to 10 μm, which is extremely active as a herbicide.
Beispiel 9Example 9
Die folgenden Bestandteile werden in einem Schneckenhomogenisator zur Herstellung einer Paste innig miteinander vermischt:The following ingredients are intimately mixed with one another in a screw homogenizer to produce a paste:
Entionisiertes Wasser 40 kgDeionized water 40 kg
Äthylenglycol 7 kgEthylene glycol 7 kg
Polykondensat aus Nonylphenol undPolycondensate from nonylphenol and
9 Mol Äthylenoxid 1,3 kg9 moles of ethylene oxide 1.3 kg
Polyäthoxylierter Stearylalkohol 1,0 kgPolyethoxylated stearyl alcohol 1.0 kg
Kolloidales Siliciumdioxid 1,0 kgColloidal silica 1.0 kg
Carboxymethylcellulose 0,5 kgCarboxymethyl cellulose 0.5 kg
Dimethylpolysiloxan 0,2 kgDimethylpolysiloxane 0.2 kg
Verbindung 1 (Tabelle I) Reinheit 96%,Compound 1 (Table I) purity 96%,
als feines Pulver 25 kgas a fine powder 25 kg
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine,
Reinheit 97%, als feines Pulver 25 kgPurity 97%, as a fine powder 25 kg
Nach der Herstellung der homogenen Paste warden die Festteilchen in einer Kolloidmühle vom Sandtyp vermahlen.After the homogeneous paste is prepared, the solid particles are ground in a sand-type colloid mill.
Man erhält eine in Wasser dispergierbare Paste mit Festteilchen von einem Durchmesser von 0,1 bis 10 µm, die als Unkrautvertilgungsmittel äußerst aktiv ist.A paste is obtained which is dispersible in water and has solid particles with a diameter of 0.1 to 10 μm and is extremely active as a herbicide.
Beispiel 10Example 10
Die folgenden Bestandteile werden in ein Mischgefäß für Flüssigkeiten, das mit einem Rührer ausgerüstet ist, eingebracht:The following ingredients are placed in a mixing vessel for liquids equipped with a stirrer:
Wasser 50 kgWater 50 kg
Technische 2-Chlor-4-methyl-phenoxyessigsäure, Reinheit 85% 40 kgTechnical 2-chloro-4-methyl-phenoxyacetic acid, purity 85% 40 kg
Dimethylamin, 40%, in Wasser 3 kgDimethylamine, 40%, in water 3 kg
Diese Bestandteile werden in einem Pastendispergierer zusammen mit den folgenden Bestandteilen homogenisiert:These ingredients are homogenized in a paste disperser together with the following ingredients:
Verbindung 7 (Tabelle I), Reinheit 98%, als feines Pulver 6 kgCompound 7 (Table I), purity 98%, as a fine powder 6 kg
Kondensat aus Nonylphenol und 9 Mol Äthylenoxid 0,3 kgCondensate of nonylphenol and 9 moles of ethylene oxide 0.3 kg
Äthoxylierter Stearylalkohol 0,2 kgEthoxylated stearyl alcohol 0.2 kg
Methylpolysiloxan 0,1 kgMethyl polysiloxane 0.1 kg
Carboxymethylcellulose 0,4 kgCarboxymethyl cellulose 0.4 kg
Die erhaltene homogene Paste wird in einer Kolloidmühle vom Sandtyp vermahlen, und man erhält eine in Wasser dispergierbare Paste, die als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden kann.The obtained homogeneous paste is ground in a sand-type colloid mill to obtain a water-dispersible paste which can be used as a weed killer.
Beispiel 11Example 11
In einem Gewächshaus, das tagsüber auf 24°C und nachts auf 18°C mit einer relativen Feuchtigkeit von 70% klimatisiert ist, werden Kultiviergefäße mit Ackerboden gefüllt, der zu 74% aus Sand, zu 17% aus Schlamm und zu 9% aus Ton besteht, worauf die folgenden Pflanzen in die Gefäße eingesät werden:In a greenhouse that is kept at 24 ° C during the day and 18 ° C at night with a relative humidity of 70% is air-conditioned, cultivation vessels are filled with arable soil, which consists of 74% sand, 17% mud and 9% clay, after which the following plants are sown in the vessels:
Mais (Varietas Funk´s G 99)Corn (Varietas Funk's G 99)
Weizen (Varietas Marzotto)Wheat (Varietas Marzotto)
Gerste (Varietas Perga)Barley (Varietas Perga)
Rote Beete (Varietas KHS Monogerm)Beetroot (Varietas KHS Monogerm)
Die folgenden Befallpflanzen werden in andere Kulturgefäße eingesät:The following infested plants are sown in other culture vessels:
Avena ludovicianaAvena ludoviciana
Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides
Echinochloa crus galliEchinochloa crus galli
Setaria viridisSetaria viridis
Digitaria sanguinalisDigitaria sanguinalis
Matricaria chamomillaMatricaria chamomilla
Stellaria mediaStellaria media
Amaranthus retroflexusAmaranthus retroflexus
Vor der Aussaat der Nutzpflanzen und Unkräuter wird auf die Oberfläche des Ackerbodens eine wässrige Suspension der erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 9 gemäß Tabelle I, die gemäß einer der in den Beispielen 5 bis 9 angegebenen Methoden formuliert worden sind, in einer Menge von 8, 2, 0,5 bzw. 0,125 kg aktive Substanz pro Hektar aufgesprüht, wobei als Vergleichs- substanzen die folgenden, bereits bekannten Unkrautvertilgungsmittel bzw. Herbizide in den gleichen Dosen verwendet wurden:Before sowing the useful plants and weeds, an aqueous suspension of the compounds 1 to 9 according to the invention according to Table I, which have been formulated according to one of the methods given in Examples 5 to 9, is applied to the surface of the arable soil in an amount of 8, 2, 0.5 or 0.125 kg of active substance per hectare sprayed on, with the comparison substances the following, already known weedkillers or herbicides were used in the same doses:
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Atrazin)2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (atrazine)
2-Chlor-4-äthylamino-6-(1-cyano-1-methyläthylamino)-s-triazin (Cyanazin)2-chloro-4-ethylamino-6- (1-cyano-1-methylethylamino) -s-triazine (cyanazine)
2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert-butylamino-s-triazin (Terbutryn)2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine (terbutryn)
2-Methoxy-4-äthylamino-6-tert-butylamino-s-triazin (Terbumeton)2-methoxy-4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine (terbumetone)
Nach dem Aufsprühen dieser Verbindungen wird dafür gesorgt, daß sie bis zu einer Tiefe von 5 cm in den Erdboden eingebracht werden, indem man die Oberfläche des Erdbodens in den Gefäßen sorgfältig durchmischt und erst dann die Nutzpflanzen sowie die Unkräuter einsät.After these compounds have been sprayed on, it is ensured that they are introduced into the soil to a depth of 5 cm by carefully mixing the surface of the soil in the vessels and only then sowing the useful plants and weeds.
Etwa 30 Tage nach der Einsaat werden die Ergebnisse ausgewertet, indem man sowohl bei den Nutzpflanzen als auch bei den Unkräutern die Phytotoxizität unter Verwendung der folgenden Bewertungsskala ermittelt.About 30 days after sowing, the results are evaluated by determining the phytotoxicity of both the useful plants and the weeds using the following rating scale.
0 = 0% Phytotoxizität0 = 0% phytotoxicity
1 = 10% "1 = 10% "
2 = 20% "2 = 20% "
3 = 30% "3 = 30% "
4 = 40% "4 = 40% "
5 = 50% "5 = 50% "
6 = 60% "6 = 60% "
7 = 70% "7 = 70% "
8 = 80% "8 = 80% "
9 = 90% "9 = 90% "
10 = 100% "10 = 100% "
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengefasst:The results are summarized in Table III below:
Beispiel 12Example 12
Ein weiterer Gewächshausversuch wurde durchgeführt, wie in dem vorhergehenden Beispiel beschrieben, wobei dieselben herbiziden Produkte in denselben Dosen verwendet wurden, jedoch ihre Aufbringung auf die Oberfläche des Bodens nach der Aussaat der Nutzpflanzen sowie der Unkräuter und vor deren Erscheinen auf der Oberfläche erfolgte.Another greenhouse experiment was carried out as described in the previous example, using the same herbicidal products in the same doses, but applying them to the surface of the soil after the crops and weeds were sown and before they appeared on the surface.
Bei diesem Versuch wurden zusätzlich die folgenden Nutzpflanzen zu den in Beispiel 11 genannten verwendet:In this experiment, the following useful plants were used in addition to those mentioned in Example 11:
Sojabohnen (Varietas Clay) undSoybeans (Varietas Clay) and
Baumwollpflanzen (Varietas Syracuse).Cotton plants (Varietas Syracuse).
Von den Unkräutern wurden außerdem Papaver rhoeas getestet.Papaver rhoeas of the weeds were also tested.
Etwa 30 Tage nach der Anwendung der Unkrautvertilgungsmittel wurde die Phytotoxizität der verschiedenen Verbindungen analog Beispiel 11 unter Verwendung der gleichen Bewertungskriterien festgestellt; die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt:About 30 days after the application of the herbicides, the phytotoxicity of the various compounds was determined analogously to Example 11 using the same evaluation criteria; the results are summarized in the following Table IV:
Beispiel 13Example 13
Ein weiterer Versuch wurde in einem Gewächshaus unter denselben Bedingungen, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, durchgeführt mit der Abweichung, daß die Unkrautvertilgungsmittel nach dem Erscheinen der Nutzpflanzen und der Unkräuter aus dem Boden aufgebracht wurden, wobei die schmalblättrigen Nutzpflanzen (Graminace_en) zwei oder drei Blätter und die breitblättrigen Nutzpflanzen (Dicotyledonen) drei bis fünf Blätter aufwiesen (Behandlung nach dem Erscheinen auf der Oberfläche).Another experiment was carried out in a greenhouse under the same conditions as described in the previous example, with the difference that the herbicides were applied from the ground after the crop plants and weeds appeared, the narrow-leaved crops (Graminace_en) having two or three leaves and the broad-leaved crops (dicotyledons) had three to five leaves (treatment after surface emergence).
Bei diesem Versuch wurden Baumwollpflanzen nicht getestet, und auch von den Unkräutern wurden weder Papaver rhoeas noch Amaranthus retroflexus berücksichtigt.Cotton plants were not tested in this experiment, and neither Papaver rhoeas nor Amaranthus retroflexus of the weeds were taken into account.
45 Tage nach der Behandlung wurde die Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen und den Unkräutern beobachtet und in Prozenten analog den Bewertungen in den vorhergehenden Beispielen ausgedrückt.45 days after the treatment, the phytotoxicity to the useful plants and the weeds was observed and expressed as a percentage analogous to the evaluations in the previous examples.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengefasst.The results are summarized in Table V below.
Beispiel 14Example 14
Ein ähnlicher Gewächshausversuch wie der in Beispiel 12 beschriebene wurde mit einer Behandlung vor dem Erscheinen der Pflanzen auf der Oberfläche, jedoch unter Verwendung von 8,2 und 0,5 kg/ha durchgeführt, wobei die untersuchten Produkte zum Teil andere waren und unter den Nutzpflanzen die Sojabohnen weggelassen und bei den Unkräutern Polygonum persicaria zusätzlich untersucht wurde.A greenhouse experiment similar to that described in Example 12 was carried out with a treatment before the appearance of the plants on the surface, but using 8.2 and 0.5 kg / ha, the products tested being partly different and among the useful plants the soybeans were omitted and the weeds Polygonum persicaria were also examined.
40 Tage nach der Behandlung wurde die Phytotoxizität der verschiedenen Verbindungen gegenüber den Nutzpflanzen und den Unkräutern nach der Bewertungsskala gemäß Beispiel 11 festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 zusammengefaßt.40 days after the treatment, the phytotoxicity of the various compounds towards the useful plants and the weeds was determined according to the evaluation scale according to Example 11. The results are summarized in Table 6 below.
Beispiel 15Example 15
Es wurde ein Feldversuch auf sandigem/schlammigen Boden durchgeführt, wobei die Nutzpflanzen in einer Richtung in nebeneinanderliegenden Reihen und die Unkräuter senkrecht zu den Nutzpflanzenreihen ausgesät wurden.A field test was carried out on sandy / muddy soil, with the crops being sown in one direction in adjacent rows and the weeds being sown perpendicular to the rows of crops.
Die Unkrautvertilgungsmittel, die, wie in Beispiel 6 angegeben, formuliert waren, wurden in wässriger Suspension nach der Aussaat der Nutzpflanzen und vor dem Erscheinen von Nutzpflanzen und Unkräutern auf der Oberfläche versprüht (Behandlung vor dem Erscheinen auf der Oberfläche).The herbicides, formulated as indicated in Example 6, were sprayed in aqueous suspension after the crops were sown and before the crops and weeds appeared on the surface (pre-emergence treatment).
40 Tage nach der Behandlung, während der eine Gesamtmenge von 200 mm Regen fiel, wurden die Ergebnisse festgestellt.The results were noted 40 days after the treatment, during which a total of 200 mm of rain fell.
Zur Angabe der Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen wurde eine Skala der European Weed Research Society (E.W.R.S.) mit folgenden Bewertungszahlen angewandt:A scale from the European Weed Research Society (E.W.R.S.) with the following rating numbers was used to indicate the phytotoxicity towards the useful plants:
1 = 0% Phytotoxizität1 = 0% phytotoxicity
2 = 2,5% "2 = 2.5% "
3 = 5% "3 = 5% "
4 = 10% "4 = 10% "
5 = 15% "5 = 15% "
6 = 25% "6 = 25% "
7 = 35% "7 = 35% "
8 = 62,5% "8 = 62.5% "
9 = 100% "9 = 100% "
Zur Bestimmung der Wirkung der untersuchten Verbindungen auf die Unkräuter, die auf den mit den verschiedenen Unkrautvertilgungsmitteln behandelten Feldstücken vorhanden waren, wurde die prozentuale Verminderung der Unkräuter in bezug auf ein unbehandeltes Kontrollfeldstück ermittelt.To determine the effect of the compounds tested on the weeds present on the fields treated with the various herbicides, the percentage reduction in weeds was determined in relation to an untreated control field.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII zusammengefasst.The results are summarized in Table VII below.
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- 1976-09-03 BE BE170309A patent/BE845808A/en unknown
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| CN114956340A (en) * | 2021-11-19 | 2022-08-30 | 广州城建职业学院 | An ecological transformation method of hardened farmland drainage ditches |
| CN114956340B (en) * | 2021-11-19 | 2023-09-12 | 广州城建职业学院 | Ecological reconstruction method for hardened farmland drainage ditch |
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| ES449203A1 (en) | 1978-02-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |