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DE2608875A1 - Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung - Google Patents

Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung

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Publication number
DE2608875A1
DE2608875A1 DE19762608875 DE2608875A DE2608875A1 DE 2608875 A1 DE2608875 A1 DE 2608875A1 DE 19762608875 DE19762608875 DE 19762608875 DE 2608875 A DE2608875 A DE 2608875A DE 2608875 A1 DE2608875 A1 DE 2608875A1
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DE
Germany
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acrylate
water
meth
cosmetic emulsions
methacrylate
Prior art date
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Pending
Application number
DE19762608875
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English (en)
Inventor
Joachim Dipl Chem Dr Galinke
Christian Dipl Chem Dr Hase
Geb Kornrumpf Brigitte Di Hase
Bernd Dipl Chem Dr Wegemund
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Priority to US05/773,607 priority patent/US4128635A/en
Priority to GB8983/77A priority patent/GB1560428A/en
Priority to JP2227077A priority patent/JPS52108030A/ja
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Priority to AT141677A priority patent/AT345984B/de
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Priority to FR7706485A priority patent/FR2342784A1/fr
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Pending legal-status Critical Current

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Description

, ^ ,. „„ o , .,,. Henke! &C?eGT¥ibH
Düsseldorf, den 27.2.1'JVC
IlenJcolstraße 67 Patentabteilung
Z/Pm.
Patentanmeldung D 536Ο
Kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ und deren Herstellung
Die Erfindung betrifft kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ mit einem Gehalt an Copolymerisaten von Alkyl(meth)-acrylaten und Mono- oder Polyhydroxyalkyl(meth)acrylaten als Emulgatoren.
Pur die Herstellung von kosmetischen Emulsionen vom Wasserin-Öl-Typ steht im Gegensatz zur Herstellung von Öl-in- ¥asser-Emulsionen nur eine beschränkte Zahl von Emulgatoren zur Verfugung, deren beste Vertreter zudem mehr und mehr verknappen. Eine der auch heute noch wichtigsten Grundlagen für Emulgatoren zur Herstellung von Cremes vom Typ Wasser-in-Öl ist das Wollfett mit seinen Derivaten. Trotz ihrer unbestrittenen Vorzüge weisen aber sowohl das Wollfett als auch seine Derivate gewisse Nachteile auf. So verleihen übliche Wasser-in-Öl~Emulgatoren auf Basis Wollfett und seiner Derivate den damit zubereiteten Cremes einen stärkeren Eigengeruch, Dies erfordert eine stärkere Parfümierung, die von Personen mit empfindlicher Haut oft schlecht vertragen wird. Diese Beeinflussung der Cremequalität durch stärkeren Eigengeruch ist aber nicht nur Wollfett und seinen Derivaten eigen} sondern erstreckt sich auch auf lanolinfreie Wasser-in-Öl-Emulgatoren auf Basis tierischer Sterine, insbesondere auf Cholesterinbasis.
709836/0322
Blatt "f zur Patentanmeldung D 53^0
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Ferner können niedermolekulare Emulgatoren zusammen mit den Wirkstoffen der- Creme durch die Haut aufgenommen werden, was nicht in allen Fällen unbedingt erwünscht ist.
Neben den genannten Emulgatoren auf Basis von Wollwachsalkoholen und Sterinen zählen zu den bekanntesten Vasserin-Öl-Emulgatoren für kosmetische Zwecke die Ölsäureester verschiedener Polyole wie Glycerin, Pentaerythrit, Trimethylο!propan und Sorbit, Den Ölsäureestern haften aber, bedingt durch den ungesättigten Charakter ihrer Säurekomponente verschiedene anwendungstechnische Mängel an, so daß ein echtes Bedürfnis nach geeigneten neuen Wasserin-Öl-Emulgatoren besteht.
Es wurde nun gefunden, daß kosmetische Emulsionen vom Wasserin-Öl-Typ mit einem Gehalt an statistischen Copolymerisaten, die aus Einheiten der allgemeinen Formeln
- CH„ -
X f
C — f COOR1 -1
(l) und
X ι
— CH2 — C -—
C00R„ -
in denen X Wasserstoff oder einen Methylrest, R1 einen Alkylrest mit 6 - 2k Kohlenstoffatomen, R2 die Reste -CHg-CH -CH2-CH(OH)-CH3, -CH2-CH(OH)-CH2OH oder -CH2-CH2-O-CH2-2 darstellen, im Molverhältnis von (i) zu (ll) von 2:1' bis 20 : 1 aufgebaut sind·, in einer Menge von 2 - 20 Gewichtsprozent, an Wasser in einer Menge von 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen
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Henkel &Cie GmbH
Blatt fr zur Patentanmeldung D 5^60 Patentabteilung
Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen den gestellten Anforderungen weitgehend gerecht werden.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen als Emulgatoren einsetzbaren Copolymerisate aus Alkyl(meth)acrylaten und Hydroxyalkyl(meth)acrylaten kann in allgemein bekannter Weise in einem Verfahrensschritt unter den üblichen Bedingungen der radikalischen Polymerisation erfolgen. Die Polymerisation kann in unpolaren Lösungsmitteln, wie z.B. Benzol oder Toluol, oder in polaren Lösungsmitteln, wie z.B. Methanol, Methyläthylketon oder Tetrahydrofuran, mittels Peroxiden, wie z.B, Dibenzoylperoxid oder Lauroylperoxid,und Azoverbindungen, wie z.B. Azodiisobutyronitril als Katalysator durchgeführt werden.
Die technische Herstellung erfolgt am zweckmäßigsten in Form einer Lösungspolymerisation in solchen Lösungsmitteln, die nur die Monomeren, nicht aber auch das Polymere lösen (Fällungspolymerisation) , zumal sich dabei gut abscheidbax'e Polymere ergeben, die praktisch frei von Monomeren sind (j. Scheiber, Chemie und Technologie der künstlichen Harze, Bd.I, S. 362 ff. (1961). Monomere Ausgangsverbindungen vom Typ der Mono- oder Polyhydroxyalkyl(meth)acrylate (ll) sind die Ester der Acrylsäure beziehungsweise Methacrylsäure mit Äthylenglykol, 1,2-Eropylenglykol, Glycerin oder Diäthylenglykol. Diese Monomeren sind teils käufliche Handelsprodukte, wie z.B. 2-Hydroxyäthylacrylat, 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat oder literaturbekannte Produkte, wie z.B. 2,3-Dihydroxypropylacrylat (C.A.72, P '56 787r, US-Pat. 3 488 327), 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat (j.Appl.Polym. Sei.9, 3162/63).
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 4 zur Patentanmeldung D 53^0 Patentabteilung
Neben den Mono— oder Polylrydroxyalkyl(meth)acrylaten sind als monomere Aus gangs verb indungen der Polymerisate zum Beispiel Hexylacrylat, Octylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Nonyläcrylat, Decylacrylat, Laurylacrylat, Myristylacrylat, Cetylacrylat, Stearylacrylat, Behenylacrylat, Hexylmetliacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Myristylmethacrylat, Cetylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Behenylmethacrylat zu nennen« Besondere Bedeutung kommt hierbei Monomeren mit 8 - 14 C-Atomen im Alkylrest zu, wie z.B. Octylacrylat, Nonyläcrylat, Decylacrylat, Laurylacrylat, Myristylacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Myristylmethacrylat.
Die Molverhältnisse der Monomeren Mono- oder Polyhydroxyalkyl(meth)acrylat : Allcyl(meth)acrylat betragen in den erfindungsgemäß einsetzbaren Copolymerisaten 1:2 bis 1 : 20, vorzugsweise in den Copolymerisaten mit Einheiten aus Monohydroxyalkyl(meth)acrylaten 1:2 bis 1:8 und in den Copolymerisaten mit Einheiten aus Polyhydroxyalkyl-(meth)acrylaten 1:4 bis 1 : 12,
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Copolymerisate besitzen mittlere Molekulargewichte zwischen 2 000 - 100 000; insbesondere geeignet sind, im Hinblick auf die leichte Verarbeitbarkeit und die Beschaffenheit der erhaltenen Emulsionen, solche mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3 000 20 000. Die Einstellung dieser Molekulargewichte läßt sich in bekannter Weise durch die Katalysatormenge, Art und Menge des Lösungsmittels sowie diirch den Zusatz von Polymerisationsreglern bewirken.
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/ Henkel &Cie GmbH
Blatt /zurPatentanmeldungD 53 SO Patentabteilung
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt auf einfache und bekannte ¥eise durch. Lösen der als Emulgator dienenden Copolymerisate in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur um 6O - 70 C, anschließende Zugabe der gewünschten Menge auf ca. 60 - 65 C erwärmten Wassers und Kaltrühren der erhaltenen Emulsion. Weitere Inhaltsstoffe der lierzus teilenden kosmetischen Emulsionen wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöl, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmäßigerweise in der diese jeweils am besten aufnehmenden Phase gelöst beziehungsweise verteilt. Die erforderliche Menge an Emulgator beträgt 2-20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion, betragen.
Als Ölphase der erfindungs gemäß en kosmetischen Emulsionen kommen die üblicherweise verwendeten Produkte wie tierische und pflanzliche Öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen Alkoholen, Wachse, sogenannte mineralische Fette und Öle wie Paraffinöl, Vaseline, Ceresin, Silikonöle und Silikonfette in Frage.
Es ist bereits aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 115 787 bekannt, als Wasser-in-Öl-Emulgatoren Sequenzpolymerisate einzusetzen, die gleichzeitig mindestens eine lipophile Sequenz und eine, hydrophile Sequenz besitzen. Jede der Sequenzen soll die Eigenschaften des entsprechenden Homopolymerisats aufweisen. Diese Sequenzpolymerisate werden durch anionische Polymerisation erhalten, die extreme Anforderungen an die Reinheit der eingesetzten Substanzen stellt, das Arbeiten bei tiefen Temperaturen unter Schutz-
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Henke! & CSe GmbH
Blatt jf zur Patentanmeldung D 53'^O Patentabteilung
gas und erhöhte Sicherliextsvorkehrungen beim Umgang mit selbstcntzündlichen Katalysatoren erfordert. Demgegenüber sind die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen benötigten Emulgatoren auf einfachstem Wege herstellbar.
Gemäß der DOS 1 Jk5 216 werden als Emulgatoren für Wasserin—Öl—Emulsionen Copolymere aus einem Monomer mit lipo— philer Kette und einem Monomer mit einer Carbonsäureanhydridfunlction vorgeschlagen. Derartige Produkte sind aber hydrolyseempfindlich, und zur Behebung dieses Übelstandes ist ein weiterer Verfahrensschritt neben der Polymerisation erforderlich, um sie in eine stabilere Form zu überführen.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können im allgemeinen auch von Personen mit empfindlicher Haut angewendet werden. Da sie keinen nennenswerten Eigengeruch besitzen, erfordern sie keine stärkere Parfümierung, was sich wiederum günstig auf die Verträglichkeit und daneben kostensparend auswirkt. Ferner zeichnen sich die erfindungsgemäßen Emulsionen durch eine geringe Säureempfindlichkeit aus, was die Einarbeitung saurer Robstoffe , wie z.B. organischer Säuren, gestattet. Eine weitere sehr günstige Eigenschaft der erfindungsgemäßen Emulsionen ist deren hohe Temperaturbeständigkeit, die sie eine Temperaturbelastung von 50 C während einer Dauer von 6 Wochen unbeschadet überstehen läßt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.
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Henkel &CieGmbM
Blatt / zur Patentanmeldung D 53 60 Patentabteilung
Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung eines in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen einsetzbaren Copolymerisates näher beschrieben.
2-Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (i;6)
11,6 g (0,1 Mol) 2-Hydroxyäthylacrylat und ikk g (0,6 Mol) Dodecylaorylat wurden in 36O g Methyläthylketon gelöst. Der erhaltenen Lösung wurden als Katalysator 3>1 S Dibenzoylperoxid zugesetzt. Das Re alct ions gemisch wurde 5 Stunden lang unter Rühren auf einer Temperatur von 80 C gehalten. Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert und das Reaktionsprodukt einige Male mit Methanol nachgewaschen. Es wurden 148 g, das sind 95 c/o der Theorie, an 2~Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat 1 : 6 erhalten.
In analoger Weise wurden die anderen in den nachstehend aufgeführten Beispielen eingesetzten Copolymerisate hergestellt.
1, Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline Ein Gemisch aus
10 g 2-Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-
Copolymerisat (1 : 6)
hO g Vaseline
wurde durch Erwärmen auf 65 C zusammengeschmolzen. Der Schmelze wurden
50 g Wasser,
709836/0322
Blatt β zur Patentanmeldung D 53 üO
Henkel &Cfe GmbH
Patentabteilung
das auf 65 C erwärmt worden war, zugesetzt, und unter ständigem Rühren wurde die Kasse erkalten gelassen» Die Emulsion läßt sich bereits durch. Rühren mit der Hand leicht herstellen. Die erhaltene Creme ist über mehrere Monate stabil und zeigte auch bei 50 C nach 6 Wochen keine Veränderung. Durch weiteren Zusatz verschiedener ¥irkstoffe und Parfümöle läßt sich diese Basiscreme zu verschiedenen Hautcremes konfektionieren.
An die Stelle des 2-Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisats (l : 6) können mit gleich gutem Erfolg z.B. folgende Copolymerisate treten:
" -Octylacrylat- " (1
2—Hydroxyäthylmethacrylat-Decylacrylat- " (i
11 -Octylmethacrylat- " (1
2—Hydroxypropylacrylat-Myristylacrylat- " (i
11 -Stearylacrylat- " (1
2-Hydroxypropylmethacrylat-Decylmethacrylat-" (1
11 -Dodecylacrylat- " (1
2,3-Dihydroxypropylacrylat-Hexylacrylat- " (1
11 -Octylacrylat- " (1
11 -Dodecylacrylat- " (1
2,3-Dihydroxypropylmethacrylat-Nonylmethacrylat-
Copolymerisat (1
11 -Ce ty Ime thacrylat- " (1
12) 6) 8) 6)
8)
20) 15) 12)
: 8)
ι 6)
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Henkel &Cie GmbH
Blatt /zurPatentanmeldungD 53^0 Patentabteilung
2. Kosmetische Emulsion auf Basis Erdnußiiartfett/Ölsäuredecylester
' Ein Gemisch, aus
K g 2-Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (i t 6)
4O g Erdnußhartfett/Ölsäuredecylestermischung (90:1O) 3 S Bienenwachs
3 S Glycerinmonooleat
wurde unter Erwärmen auf 70 C zusammengeschmolzen. Der Schmelze wurden unter ständigem Rühren
50 g Wasser,
das auf 65 C erwärmt worden war, zugesetzt, und die Masse wurde unter weiterem Rühren erkalten gelassen. Es wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend der Creme aus Beispiel 1 ähnelt. Durch Einarbeitung weiterer Wirkstoffe wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, Pflanzenauszüge, Parfümöle lassen sich auf dieser Basiscreme verschiedene Hautcremes aufbauen.
An die Stelle des Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisats (1 : 6) können mit gleich gutem Erfolg z.B. folgende Copolymerisate treten:
2-Hydroxyäthylacrylat-Stearylacrylat-Copolymerisat (1 : 2) 2-Hydroxyäthylmethacrylat-Dodecylacrylat- "
11 -Octylmethacrylat- "
2-Hydroxypropylacrylat-Decylacrylat- n ·
11 -Myristylacrylat- "
2,3-Dihydroxypropylacrylat-Myristylmethacrylat- "
11 -Octylacrylat- "
" -Cetylacrylat- ·· (1 : Λ)
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(1 : h)
(1 : 8)
(1 : 6)
(1 : 8)
(1 :12)
Henke! &Cie GmbH
Blatt 1^zur Patentanmeldung D 5 3 6ü Patentabteilung
2,3-Dihydrbxypropylmethacrylat-Cetylmethacrylat-
Copolymerisat (1 : 6) " -Hexylmethacrylat-
Copolymerisat (1 : 12)
3. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline/Ölsäuredecylester Ein Gemisch aus
7 S 2"Hydroxyäthylacrylat~Dodecylacrylat-
Copolymerisat (1 : 6) .
10 g Vaseline
15 g Ölsäuredecylester
3 g Bienenwachs
2 g Calciumstearat
wurde unter Erwärmen auf 65 C zusammengeschmolzen. In
dieses Gemisch wurden
63 g auf 65 C erwärmtes Wasser
eingerührt, und das Rühren wurde bis zum Erkalten der
Emulsion fortgesetzt. Es wurde eine Creme erhalten, die
in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend den beiden
vorgenannten Cremes ähnelt. Durch Einarbeiten kosmetischer Wirkstoffe und Parfümöle läßt sich auf dieser Basiscreme aufbauen.
Das als Emulgator dienende 2-Hydroxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-Copolymerisat (i i 6) läßt sich mit gleich gutem Erfolg durch die gleiche Menge 2-Hydroxyäthylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (1 : 8), 2,3-Dihydroxypropylacrylat-Octylacrylat-Copolymerisat (i : 12) und andere
der genannten Copolymerisate ersetzen.
- 11 -
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Henkel &Ciö Gn Mi
Blatt ^n zur Patentanmeldung D 53^0 Patentabteilung
h, Kosmotische Emulsionen auf* Basis Erdnußhartfett Ein Gemisch aus
6 g H-Efy-droxyäthylacrylat-Dodecylacrylat-
Copolymerisat (1 : 6)
kh s Erdnußhartfett
wurde unter Erwärmen auf 65 C zusanunengeschmolzen, In dieses Gemisch wurden
50 g auf 65 C erwärmtes Wasser
eingerührt. Nach dem Rühren bis zum Erhitzen wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften den vorgenannten Cremes weitgehend ähnelt. Die Creme kann als Basiscreme für verschiedene kosmetische Zubereitungen dienen.
- 12 -
70983 6/0322

Claims (5)

  1. P a t e η t a η s ρ r ü c h ο
    Π η Kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ, gekennzeichnet durch einen Gehalt an statistischen Copolymerisate^, die aus Einheiten der allgemeinen Formeln
    - CHL· -
    X
    ι
    C —
    COOR1-J
    (l) und
    COOR2 -
    in denen X Fasserstoff oder einen Methylrest, R1 einen. Alkylrest mit 6 - Zh Kohlenstoffatomen, R? die Rest:e , -CH2-CH(OH)-CH3, -CH2-CH(OH)-CH2OH oder
    222-CH2OH darstellen, im Molverhältnis von (i) zu (ll) von 2:1 bis 20 : 1 aufgebaut sind, in einer Menge von 2—20 Gewichtsprozent, an ¥asser in einer Menge von 20 - 75 Gewi-chtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen.
  2. 2) Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R1 eine Kettenlänge von
    8 - lh- C-Atomen besitzt»
  3. 3) Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis der Monomeren Monohydroxyalkyl(meth)acrylat : Alkyl(meth)acrylat 1 : 2 bis 1:8 und der Monomeren Polyhydroxyalkyl(meth)acrylat Alkyl(meth)acrylat 1 : h bis 1 : 12 beträgt.
    — 13 —
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    _jJhjuiiv.L iä'SPSCTED
    Henket &Cie GmbH
    Blatt φίzur Patentanmeidung D 5 3 ö O Patentabteilung
  4. 4) Kosmetische Emulsionen nacli Ansprucli T — 3» dadurch, gekennzeichnet, daß die als Emulgator* eingesetzten Copolymerisate mittlere Kolelculargewiclite von 2 000 100 00O, insbesondere 3 000 - 20 000 aufweisen.
  5. 5) ICosmetische Emulsionen nach Anspruch. T — ht dadurch, gekennzeichnet, daß der Gehalt an Copolymerisat 5 — 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion, beträgt.
    709836/0322
DE19762608875 1976-03-04 1976-03-04 Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung Pending DE2608875A1 (de)

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