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DE2601987A1 - (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-thio)-essigsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

(5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-thio)-essigsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2601987A1
DE2601987A1 DE19762601987 DE2601987A DE2601987A1 DE 2601987 A1 DE2601987 A1 DE 2601987A1 DE 19762601987 DE19762601987 DE 19762601987 DE 2601987 A DE2601987 A DE 2601987A DE 2601987 A1 DE2601987 A1 DE 2601987A1
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DE
Germany
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thiadiazol
acetic acid
general formula
thio
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DE19762601987
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English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Ludwig Dr Nuesslein
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue (5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-essigsäureester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel.
(5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-carbonsäureester sind bereits in allgemeiner Form als herbizide Mittel vorgeschlagen worden (DT-PS 1 817 949), ohne jedoch bestimmte Wirkstoffe zu benennen. Versuche haben ergeben, dass zum Beispiel [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäuremethylester (Fp. 113° C), [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-äthylester (Fp. 95° C) und [5-(3-Methylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-Ylthio]-essigsäure-isopropylester (Fp. 143° C) keine herbiziden Eigenschaften besitzen.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, eine ausgezeichnete herbizide Wirkung besitzen und daher als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden können.
Diese herbizide Wirkung ist besonders überraschend und war nicht vorhersehbar, da die konstitutionsanalogen Verbindungen eine solche Wirkung nicht aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel als Totalherbizide zur Vernichtung einer Ödlandflora und von Sträuchern oder als selektive Herbizide in landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt werden.
Sie eignen sich zum Beispiel zur Bekämpfung von monokotylen Unkräutern, wie z. B. Poa, Eleusine indica, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Avena fatua, Alopecurus, Sorghum halepense, von dikotylen Unkräutern, wie z. B. Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum und Xanthium.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen eine Anwendung der Verbindungen in vorteilhafter Weise erfolgen kann, sind u.a. zu nennen Hafer, Gerste, Weizen, Reis, Mais, Erdnüsse, Erbsen und Kartoffeln.
Neben ihrer guten Breitenwirkung und hohen Selektivität ist die gute Wirkung gegen Ungräser, insbesondere gegen Hirsearten, hervorzuheben, deren Bekämpfung nach dem Stand der Technik sehr schwierig ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich in dieser Hinsicht durch eine überlegene Wirkung gegenüber bekannten Substanzen analoger Wirkungsrichtung aus.
Zur Bekämpfung von Samenunkräutern werden in der Regel relativ niedrige Aufwandmengen von etwa 0,4 bis 1,5 kg Wirkstoff/ha benötigt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Erweiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Eine Erhöhung der Wirkungsintensität und/oder der Wirkungsgeschwindigkeit kann z. B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden, so dass die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, ihrer Mischungen miteinander oder mit andersartigen Wirkstoffen gegebenenfalls reduziert werden kann.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren
Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man entweder (5-Methylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-essigsäure-tert.-butylester der Formel
mit
a) Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel b) Phosgen und Aminen der allgemeinen Formeln
COCl[tief]2
und c) Carbamidsäureestern der allgemeinen Formel oder
d) im Falle, dass R = H, mit Methylisocyanat der Formel CH[tief]3-NCO
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder Carbaminsäureester der allgemeinen Formel
mit
einem Alkylamin der allgemeinen Formel reagieren lässt,
worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest, R[tief]1 einen Alkylrest oder Phenyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Bei Verfahren, in denen Chlorwasserstoffsäure entsteht, setzt man zu seiner Bindung organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen, wie Oxyde, Hydroxyde und Karbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle zu.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt etwa zwischen -20° C und 100° C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktionspartner in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt.
Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien zum Beispiel folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Äthylene, ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron, Ester, wie Essigsäuremethyl- und -äthylester, Säureamide, wie Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsäuretriamid, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril und andere.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
[5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylester:
25 ml Phosgen werden bei -20° C kondensiert und in 50 ml Methylenchlorid gelöst. Bei -5° C bis 0° C wird unter Rühren und Außenkühlung innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 67 g (5-Methyl- amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-essigsäure-tert.-butylester und 33 ml N,N-Dimethylanilin in 400 ml Methylenchlorid zugetropft. Nach 2-stündigem Nachrühren wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingerührt, die organische Phase abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird in 100 ml Acetonitril aufgenommen und bei 10° C unter Rühren zu einem Gemisch getropft, das aus 18,76 g Dimethylamin-Hydrochlorid, 64,11 ml Triäthylamin und 250 ml Acetonitril besteht. Die Reaktionslösung wird 1 Stunde nachgerührt, auf Eiswasser gegeben, mit Methylenchlorid extrahiert, mit Wasser gewaschen, das Extraktionsmittel über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum abdestilliert. Als Rückstand hinterbleiben 68 g (79,8 % der Theorie) eines Öls mit dem Brechungsindex n[tief]D[hoch]20: 1,5549, das nach einiger Zeit kristallisiert. Schmelzpunkt des [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylesters: 76 - 78° C.
[5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylester:
31,2 g (5-Methylamino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-essigsäure-tert.-butylester werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und unter Rühren tropfenweise mit 7,2 ml Methylisocyanat versetzt. Nach mehrstündigem Stehen wird die ausgefallene Substanz abgesaugt, mit Diisopropyläther gewaschen und getrocknet.
Man erhält 15,0 g (39,5 % der Theorie) [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylester vom Schmelzpunkt 174° C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Substanzen dar, die nur wenig in Wasser, gut jedoch in organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Karbonsäuren, Estern, Karbonsäureamiden und Karbonsäurenitrilen löslich sind.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den folgenden Versuchsbeispielen hervor.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle genannten Pflanzen vor dem Auflaufen mit dem beispielhaft aufgeführten Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde zu diesem Zweck als wässrige Suspension mit 500 Litern/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung zeigen, dass das erfindungsgemäße Mittel besser wirksam war und höhere Selektivität zeigte als die Vergleichsmittel.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle genannten Pflanzen nach dem Auflaufen mit dem beispielhaft genannten Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde zu diesem Zweck als wässrige Suspension mit 500 Litern/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigt 3 Wochen nach der Behandlung das erfindungsgemäße Mittel eine bessere Wirkung und eine bessere Selektivität als die Vergleichsmittel.

Claims (5)

1. (5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-essigsäureester der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet.
2. [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylester.
3. [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylester.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
(5-Methylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-essigsäure-tert.-butylester der Formel
mit
a) Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel b) Phosgen und Aminen der allgemeinen Formeln COC1[tief]2 und c) Carbamidsäureestern der allgemeinen Formel oder
d) im Falle, dass R = H, mit Methylisocyanat der Formel CH[tief]3-NCO
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder
Carbaminsäureester der allgemeinen Formel mit
einem Alkylamin der allgemeinen Formel reagieren lässt,
worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest, R[tief]1 einen Alkylrest oder Phenyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
5. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 3.
DE19762601987 1976-01-16 1976-01-16 (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-thio)-essigsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE2601987A1 (de)

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