DE2659334A1 - Very pure nitrogen recovery prom cumene oxidn. off-gases - using a longer reactor for more complete oxygen utilisation - Google Patents
Very pure nitrogen recovery prom cumene oxidn. off-gases - using a longer reactor for more complete oxygen utilisationInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur CBewinnung von reinstem Stickstoff aus den Abgasen Process for the recovery of the purest nitrogen from the exhaust gases
der Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid Für die C-ewinnung von reinstem Stickstoff wendet man im allgemeinen Verfahren an, bei denen die Luft nach Abkühlung und Verflüssigung in Rektifikationsanla3en in Sauerstoff, Stickstoff und Edelgase getrennt wird. Man kann bei dieser Luftzerlegung verschiedene Verfahren anwenden, wobei das Verfahren insbesondere davon abhän3i3 ist, welchen Reinheitsgrad der anfallende Stickstoff aufweisen soll. the oxidation of cumene to cumene hydroperoxide for the production of carbon purest nitrogen is generally used in processes that use the air after Cooling and liquefaction in rectification systems in oxygen, nitrogen and Noble gases are separated. You can use different methods for this air separation apply, the method depending in particular on the degree of purity the resulting nitrogen should have.
Der Reinheitsgrad des Stickstoffs hängt davon ab, für welche Zwecke er eingesetzt werden soll. Die Haupteinsatzgebiete für Stickstoff sind Düngemittel oder Ammoniak. Für die Erzeugung von Kalkstickstoff genügt ein Stickstoff mit einer Reinheit von etwa 99,5 %. Bei der Herstellung von Ammoniak werden an die Reinheit des Stickstoffs wesentlich größere Anforderungen gestellt. Er soll aufgrund der angewandten Technik nicht mehr als 100 ppm an Verunreini3ungen enthalten. Häufig strebt man für diesen Zweck einen Stickstoff an, der nicht mehr als 20 ppm Sauerstoff enthält Um einen derartig reinen Stickstoff herzustellen, werden Luftzerlegungsanlagen benötigt, die in ihrem Aufbau verhältnismäßig kompliziert sind und dementsprechend einen großen technischen Aufwand erfordern. Gleichzeitig werden für den Betrieb derartiger Anlagen erhebliche Mengen an Energie benötigt.The degree of purity of the nitrogen depends on the purposes for which it is used he should be used. The main areas of application for nitrogen are fertilizers or ammonia. For the production of calcium cyanamide, one nitrogen with one is sufficient Purity of about 99.5%. In the manufacture of ammonia are concerned with purity of nitrogen made much greater demands. He is supposed to be due to the The technology used does not contain more than 100 ppm of impurities. Frequently for this purpose one strives for a nitrogen that does not contain more than 20 ppm oxygen In order to produce such a pure nitrogen, air separation plants are used required, which are relatively complicated in their structure and accordingly require a great deal of technical effort. At the same time be for operation such systems require considerable amounts of energy.
Andere Methoden zur Herstellung von reinstem Stickstoff als die der Luftzerlegung haben bisher keine industrielle Bedeutung erlangt.Methods of producing the purest nitrogen other than that of the Air separation has so far not achieved any industrial importance.
Überraschenderweise wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von reinstem Stickstoff aus den Abgasen der Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid gefunden.Surprisingly, a process for the recovery of the purest Nitrogen found from the exhaust gases from the oxidation of cumene to cumene hydroperoxide.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von reinstem Stickstoff aus den Abgasen der Oxidation von Cumol zu Cumolhydr3perDxid mittels Luft oder Luft-Sauerstoffgemischen, wobei die Oxidation bei Temperaturen von 70 bis 135 OC und Drücken von 2 bis 20 atü durch3eführt wird und Konzentrationen an Cumolhydroperoxid zwischen 5 und 30 Gew. % vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß die Verweilzeit der in den Reaktor eingeleiteten Luft oder Luft-SauerstDf*emische durch eine Mindesthöhe des Reaktors vzn 15 m so verlängert wird, daß der Hauptanteil des Sauerstoffs unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen zur Oxidation des Cumols zu Cumolhydroperoxid verbraucht wird, und das anfallende ADgas nicht mehr als 2, bevorzugt 0,3 bis 1 Vol. %, Sauerstoff enthält und wobei dieses Ab-3as in bekannter Weise von den organischen Verunreinigungen, von dem vorhandenen Restsauerstoff, von Kohlendioxid sowie von der Feuchtigkeit befreit wird.The invention relates to a process for the extraction of the purest Nitrogen from the exhaust gases from the oxidation of cumene to cumene hydride peroxide by means of Air or air-oxygen mixtures, with the oxidation taking place at temperatures of 70 up to 135 OC and pressures of 2 to 20 atmospheres and concentrations Cumene hydroperoxide between 5 and 30% by weight is present, characterized in that the residence time of the air or air-oxygen mixture introduced into the reactor is extended by a minimum height of the reactor vzn 15 m so that the main part of the oxygen under the respective reaction conditions for the oxidation of the cumene is consumed to cumene hydroperoxide, and the resulting ADgas not more than 2, preferably 0.3 to 1% by volume, contains oxygen and this Ab-3as in known Way of the organic impurities, of the residual oxygen present, is freed from carbon dioxide and moisture.
Im allgemeinen führt man die Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid in Reaktoren durch, deren Höhe bei 10 bis 12 m liegt. Bei dieser Höhe erhält man unter normalen Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Druck und Cumolhydroperoxidgehalt, ein Abgas, dessen Sauerstoffgehalt zwischen 4 und 7 Vol.% lie3t. Man hat versucht, diesen Sauerstoffgehalt zu senken, insbesondere deshalb, um Energien einzusparen und Sauerstoffverluste zu vermeiden. Bei all diesen Bemühungen stellte sicher heraus, daß bei den bisher gebräuchlichen Oxidationsreaktoren mit einer Länge von 10 bis 12 m eine Reduzierung des Sauerstoffgehaltes im Abgas nur möglich ist, wenn Ausbeuteverluste bzw. Kapazitätsminderungen in Kauf genommen werden.In general, the oxidation of cumene to cumene hydroperoxide is carried out in reactors with a height of 10 to 12 m. At this height you get under normal reaction conditions, such as temperature, pressure and cumene hydroperoxide content, an exhaust gas with an oxygen content between 4 and 7% by volume. One tried to lower this oxygen content, especially in order to save energy and avoid oxygen loss. In all of these efforts it turned out that that in the previously common oxidation reactors with a length of 10 to 12 m a reduction in the oxygen content in the exhaust gas is only possible if there is a loss of yield or capacity reductions are accepted.
Diese Ausbeuteverluste können 1 bis 2 % betra3en, wodurch die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens herabgesetzt wird. Um diese Ausbeuteverluste zu vermeiden, müßten Kapazitätsminderungen von 10 bis 15 O/c % hingenommen werden.These yield losses can amount to 1 to 2%, which reduces the profitability of the procedure is reduced. To avoid this loss of yield, would have to Capacity reductions of 10 to 15 O / c% can be accepted.
Der Versuch, das Abgas aus einem derartigen Reaktor zur Herstellung von reinstem Stickstoff einzusetzen, scheitert weiterhin an der Tatsache, daß nach Abtrennung der organischen Bestandteile durch Abkühlung der Abgase und nachfolgender Behandlung mit Aktivkohle bei der Entfernung des Sauerstoffs in Gegenwart von Wasserstoff explosive Gemische vorliegen können.The attempt to produce the exhaust gas from such a reactor Use of the purest nitrogen continues to fail because of the fact that after Separation of the organic components by cooling the exhaust gases and subsequent Treatment with activated carbon in the removal of oxygen in the presence of hydrogen explosive mixtures may be present.
Der höchstzulässige Sauerstoffgehalt für die Inertisierung von Sauerstoff-Stickstoffgemischen in Gegenwart von Wasserstoff liegt bei 5 Vol. %. Auch aus diesem Grunde ist es nicht möglich, das bei der Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid anfallende Abgas zur Herstellung von reinstem Stickstoff einzusetzen.The maximum permissible oxygen content for the inertization of oxygen-nitrogen mixtures in the presence of hydrogen is 5% by volume. For this reason, too, it is not possible, the waste gas resulting from the oxidation of cumene to cumene hydroperoxide To use the production of the purest nitrogen.
Abgesehen von der Explosionsgrenze, die bei einem Gehalt von 5 Vol.Apart from the explosion limit, which at a content of 5 vol.
Sauerstoff in Gegenwart von Wasserstoff erreicht wird, ist bei diesen Prozentsätzen an Sauerstoff im Abgas die Entfernung desselben mit Palladium oder ähnlichen Kontakten in Gegenwart von Wasserstoff unwirtschaftlich.Oxygen in the presence of hydrogen is achieved with these Percentages of oxygen in the exhaust gas remove the same with palladium or similar contacts in the presence of hydrogen are uneconomical.
In überraschender Weise ergab die Errichtung von Dxidationsreaktoren in Län3en von 15, 20 und 25 m die Möglichkeit, den Sauerstoffgehalt des Abgases bei der Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid auf 1 % und darunter zu senken, wobei bei Reaktoren von 25 m Länge kaum Ausbeuteverluste oder Kapazitätsminderungen auftraten.Surprisingly, the construction of oxidation reactors resulted in lengths of 15, 20 and 25 m the possibility of checking the oxygen content of the exhaust gas in the oxidation of cumene to cumene hydroperoxide to 1% and below, with reactors of 25 m length hardly any yield losses or capacity reductions occurred.
Um den Verlust an Cumol so gering wie möglich zu halten, werden die Abgase auf Temperaturen zwischen 1 und 6 °C abgekühlt. Trotzdem enthält 3 das Abgas noch etwa 1,5 bis 2,5 Gramm pro Nm an organischen Substanzen, die mit dem Abgas in die Atmosphäre gelangen. Der Hauptbestandteil dieser organischen Substanzen ist Cumol.In order to keep the loss of cumene as low as possible, the Exhaust gases cooled to temperatures between 1 and 6 ° C. Nevertheless, 3 contains the exhaust gas about 1.5 to 2.5 grams per Nm of organic substances with the exhaust gas get into the atmosphere. The main component of these organic substances is Cumene.
Es liegt also im Interesse der Reinerhaltung der Luft, nach Möglichkeit die gesamten Verunreinigungen aus dem Abgas zu entfernen. Darüber hinaus ist es von großer Bedeutung, aus einem Abfallprodukt, wie es das Abgas bisher darstellte, ein Reinprodukt zu gewinnen, das technisch mit großem Nutzen verwendbar istç Die Anteile an organischer Substanz können in bekannter Weise mit Aktivkohle aus dem gekühlten Abgas entfernt werden. Von besonderer Bedeutung ist hierbei, daß das Einsatzprodukt Cumol vollständig zurückgewonnen wird und in den Oxidationsprozeß zurückgeführt werden kann.So it is in the interest of keeping the air clean, if possible remove all impurities from the exhaust gas. In addition, it is of great importance, from a waste product such as the exhaust gas previously represented, to obtain a pure product that can be used technically with great benefit Shares of organic matter can in a known manner with activated carbon from the cooled exhaust gas can be removed. It is of particular importance here that the product used Cumene is completely recovered and returned to the oxidation process can be.
Die geringen Anteile an Sauerstoff im Abgas können nach Entfernung der organischen Bestandteile mit Palladiumkontakten in Gegenwart von Wasserstoff praktisch vollständig entfernt werden. Man kann den Sauerstoff in bekannter Weise auch mit anderen bekannten Kontakten aus dem Abgas in Gegenwart von Wasserstoff entfernen.The small amounts of oxygen in the exhaust gas can after removal of the organic components with palladium contacts in the presence of hydrogen can be practically completely removed. You can get the oxygen in a known way also with other known contacts from the exhaust gas in the presence of hydrogen remove.
Nach der Entfernung des Sauerstoffs schaltet man, wenn notwendig, eine Alkaliwäsche ein, um Anteile an Kohlendioxid, die im Abgas verblieben sein können, zu entfernen.After removing the oxygen, if necessary, you switch an alkali scrub to remove any carbon dioxide remaining in the exhaust gas can remove.
Die Entfernung der Restfeuchtigkeit und geringer Restmengen an Carbonylverbindungen, wie Aceton und Alkohole, wie Methanol, kann in bekannter Weise mit Silikagel oder anderen Adsorptionsmitteln durchgeführt werden.The removal of residual moisture and small residual amounts of carbonyl compounds, such as acetone and alcohols such as methanol, can in a known manner with silica gel or other adsorbents can be carried out.
Auf diese Weise erhält man aus den Abgasen der Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid, die bis dahin ein Abfallprodukt darstellten, und eine Luftverunreinigung verursachten, einen Stickstoff von einer Reinheit, die es gestattet, ihn für alle technischen Zwecke einzusetzen.In this way one obtains the oxidation of cumene from the exhaust gases to cumene hydroperoxide, which was a waste product until then, and an air pollution caused a nitrogen of a purity that allows it for all use for technical purposes.
Die folgenden Beispiele sollen die Vorteile des Verfahrens dieser Erfindung im Vergleich zu der bisher üblichen Fahrweise erläutern.The following examples are intended to demonstrate the advantages of the process of this Explain the invention in comparison to the usual driving style.
Beispiel 1 In einem Oxidationsreaktor, dessen Höhe bei etwa 15 m lag, wurde bei 0 einer Temperatur von ca. 120 C und einem Kopfdruck von 4,5 atü durch Einwirkung von Luft Cumol zu Cumolhydroperoxid (CHP ) oxidiert. Das anfallende Oxidat besaß einen Gehalt an Cumolhydroperoxid von 15 Gew. %.Example 1 In an oxidation reactor, the height of which was about 15 m, was carried out at 0, a temperature of about 120 C and a head pressure of 4.5 atmospheres Exposure to air Cumene oxidizes to cumene hydroperoxide (CHP). The resulting oxidate had a cumene hydroperoxide content of 15% by weight.
Bei einem Sauerstoffgehalt im Abgas von 0,4 bis 0,6 Vol. % betrug die Oxi-3 dationsausbeute 93,1 bis 93,3 %. Der Umsatz lag bei 39 kg CHP/h m Rea ktorvo I umen.With an oxygen content in the exhaust gas of 0.4 to 0.6% by volume the oxidation yield 93.1 to 93.3%. The conversion was 39 kg CHP / h m rea ktorvo I umen.
Bei gleichem CHP-Umsatz im Reaktor wurde der Sauerstoffgehalt im Abgas auf ca. 3 Vol. % erhöht. Die Temperatur im Reaktor mußte um 4 OC herabgesetzt werden. Unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen betrug die Oxidationsausbeute 93,7 % bis 93,9 % Beispiel 2 In einem Oxidationsreaktor von 25 m Länge wurde durch Einleiten von 3 7.000 Nm /h Luft/Sauerstoffgemisch mit einem Sauerstoffanteil von 26,5 Vol. % Cumol zu Cumolhydroperoxid oxidiert. Die Temperatur im Reaktor lag bei 114 bis 115 OC , der Kopfdruck betrug 4,5 atü. Das anfallende Oxidat hatte eine CHP-Konzentration von ca. 20 Gew. %. Das Abgas enthielt etwa 1 Vol. % Sauerstoff. Der Umsatz betrug 38 kg CHP/h m3-Reaktorvolumen. Unter diesen Bedingungen wurde eine Oxidationsausbeute von 93,3 % erzielt.With the same CHP conversion in the reactor, the oxygen content in the exhaust gas was increased to approx. 3 vol.%. The temperature in the reactor had to be reduced by 4 ° C. Under otherwise identical reaction conditions, the oxidation yield was 93.7% bis 93.9% Example 2 In an oxidation reactor of 25 m length by introducing 3 7,000 Nm / h air / oxygen mixture with an oxygen content oxidized by 26.5 vol.% cumene to cumene hydroperoxide. The temperature in the reactor was at 114 to 115 OC, the head pressure was 4.5 atm. The resulting oxidate had a CHP concentration of approx. 20% by weight. The exhaust gas contained about 1% by volume of oxygen. The conversion was 38 kg CHP / h m3 reactor volume. Under these conditions was achieved an oxidation yield of 93.3%.
Bei gleichem CHP-Umsatz im Reaktor wurde der Sauerstoff-Gehalt im Abgas auf 5 bis 6 Vol. % angehoben. Unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen mit Ausnahme der Temperatur, die um 3 OC tiefer lag, betrug die Oxidationsausbeute 93,5 %.With the same CHP conversion in the reactor, the oxygen content in the Exhaust gas increased to 5 to 6% by volume. Under otherwise identical reaction conditions with With the exception of the temperature, which was 3 ° C. lower, the oxidation yield was 93.5 %.
Beispiel 3 In einem Oxidationsreaktor von 25 m Länge wurden stündlich 5.300 Nm3 Luft eingeleitet. Die Oxidation des Cumols zu Cumolhydroperoxid wurde bei Temperaturen von 105 bis 106 OC und einem Kopfdruck von 4,5 atü durchgeführt, wobei auf einen Gehalt an Cumolhydroperoxid von ca. 20 Gew. % oxidiert wurde0 Das Abgas enthielt 0,7 bis 1,1 Vol. % Sauerstoff. Der Umsatz lag bei 22 kg CHP/h 3 m3-Reaktorvolumen. Es wurde eine Oxidationsausbeute von 94,0 % erhalten.Example 3 In an oxidation reactor of 25 m length were hourly 5,300 Nm3 of air introduced. The oxidation of cumene to cumene hydroperoxide was carried out carried out at temperatures of 105 to 106 OC and a head pressure of 4.5 atü, was oxidized to a content of cumene hydroperoxide of approx. 20% by weight Exhaust gas contained 0.7 to 1.1% by volume of oxygen. The conversion was 22 kg CHP / h 3 m3 reactor volume. An oxidation yield of 94.0% was obtained.
Bei gleichem CHP-Umsatz im Reaktor wurde der Sauerstoff-Gehalt im Abgas auf 5 bis 6 Vol. % eingestellt. Unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen mit Ausnahme der Temperatur, die um knapp 2 OC gesenkt werden mußte, betrug die Oxidationsousbeute 94,1 %.With the same CHP conversion in the reactor, the oxygen content in the Exhaust gas adjusted to 5 to 6% by volume. Under otherwise identical reaction conditions with the exception of the temperature, which had to be reduced by just under 2 OC, the Oxidation yield 94.1%.
Dem Abgas mit einem Sauerstoffgehalt von 0,7 bis 1,1 Vol. %wurde nach 3 Abkühlung in einer Kälteanlage auf 2 bis 3 OC ein Teilstrom (5 m ,,,h ) entnommen und über einen Aktivkohle-Adsorber geleitet. An der Aktivkohle wurde das Abgas vollständig von Cumol und anderen substituierten Benzolen, wie Äthyl-, Propyl- und Butylbenzol, und weitge: nd von anderen organischen Verunreinigungen, befreit. Durch Regenerierung der Aktivkohle mit Wasserdampf wurden diese organischen Substanzen, vorwiegend Cumol, zurückgewonnen.The exhaust gas with an oxygen content of 0.7 to 1.1% by volume was after 3 Cooling in a refrigeration system to 2 to 3 OC, a partial flow (5 m ,,, h) is taken and passed through an activated carbon adsorber. The exhaust gas was completely at the activated carbon of cumene and other substituted benzenes, such as ethyl, propyl and butylbenzene, and largely freed from other organic impurities. Through regeneration the activated carbon with water vapor, these organic substances, mainly cumene, recovered.
Das so gereinigte Abgas wurde zusammen mit Wasserstoff, der entsprechend dem Sauerstoffgehalt in ganz yeringfiigiger Überschuß zugeführt wurde, in einen Hydrierofen geleitet, der mit einem PalladiumSatulysator gefüllt war.The so cleaned exhaust gas was together with hydrogen, which accordingly was supplied to the oxygen content in a completely reducible excess, in one Passed hydrogenation furnace, which was filled with a PalladiumSatulysator.
Der Katalysator enthielt 0,5 Gew. % Palladium und war auf Aluminiumoxid aufgebracht. Die Raumgeschwindigkeit lag bei 10.000 1 Abgas I Katalysator. Der Ofen stand unter einem Druck von 2,5 atü, die Temperatur betrug ca. 205 OC. Unter diesen Bedingungen wurde der Sauerstoff bis auf einen Restgehalt von <5 ppm entfernt.The catalyst contained 0.5% by weight palladium and was on alumina upset. The space velocity was 10,000 l exhaust gas I catalyst. The oven Was under a pressure of 2.5 atü, the temperature was approx. 205 OC. Under these Conditions, the oxygen was removed to a residual content of <5 ppm.
Zur Entfernung der Feuchtigkeit sowie geringer Mengen vcn Carbonylverbindungen, wie Aceton und Alkoholen, wie Methanol, wurde der Stickstoff nach Abkühlung in einem Wasserkühler über einen Silikagel-Adsorber geleitet. Nach Verlassen des Adsorbers wies der Stickstoff einen Taupunkt von ca. -60 OC auf.To remove moisture and small amounts of carbonyl compounds, like acetone and alcohols like methanol, the nitrogen became in one after cooling Water cooler passed over a silica gel adsorber. After leaving the adsorber the nitrogen had a dew point of approx. -60 ° C.
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| DE19762659334 DE2659334A1 (en) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | Very pure nitrogen recovery prom cumene oxidn. off-gases - using a longer reactor for more complete oxygen utilisation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2659334A1 true DE2659334A1 (en) | 1978-07-13 |
Family
ID=5996910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762659334 Withdrawn DE2659334A1 (en) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | Very pure nitrogen recovery prom cumene oxidn. off-gases - using a longer reactor for more complete oxygen utilisation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2659334A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004008745A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-08 | Uhde Gmbh | Reducing nitrogen oxide emission during nitric acid preparation comprises catalytically producing ammonia; providing and combusting the ammonia in a nitric acid plant; washing nitrogen oxide containing gas; and recycling residual gas |
-
1976
- 1976-12-29 DE DE19762659334 patent/DE2659334A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004008745A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-08 | Uhde Gmbh | Reducing nitrogen oxide emission during nitric acid preparation comprises catalytically producing ammonia; providing and combusting the ammonia in a nitric acid plant; washing nitrogen oxide containing gas; and recycling residual gas |
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