DE2659241A1 - Xanthinol-orotat - Google Patents
Xanthinol-orotatInfo
- Publication number
- DE2659241A1 DE2659241A1 DE19762659241 DE2659241A DE2659241A1 DE 2659241 A1 DE2659241 A1 DE 2659241A1 DE 19762659241 DE19762659241 DE 19762659241 DE 2659241 A DE2659241 A DE 2659241A DE 2659241 A1 DE2659241 A1 DE 2659241A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- xanthinol
- orotate
- veterinary medicine
- pharmaceutical
- blood circulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 6
- NLNGIZDPQGGOEI-UHFFFAOYSA-N (2,6-dioxo-3,7-dihydropurin-8-yl) 2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylate Chemical compound C(C1=CC(=O)NC(=O)N1)(=O)OC1=NC=2NC(NC(C=2N1)=O)=O NLNGIZDPQGGOEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 title abstract description 3
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 230000036626 alertness Effects 0.000 title abstract 2
- PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N orotic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- DSFGXPJYDCSWTA-UHFFFAOYSA-N 7-[2-hydroxy-3-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]propyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2CC(O)CN(CCO)C DSFGXPJYDCSWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940118318 xanthinol Drugs 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 229960005010 orotic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 abstract description 3
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 abstract description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 abstract description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 abstract description 2
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 abstract description 2
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 abstract 1
- VQLAZPRVCPICCQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3-(2-chloro-9h-thioxanthen-9-yl)propyl]piperazin-1-yl]propan-1-ol Chemical compound C1CN(CCCO)CCN1CCCC1C2=CC(Cl)=CC=C2SC2=CC=CC=C21 VQLAZPRVCPICCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229950010519 xanthiol Drugs 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 2
- NYPYHUZRZVSYKL-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoate Chemical group OC(=O)C(N)CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 NYPYHUZRZVSYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPMAHVDJHFBJI-UHFFFAOYSA-N 7-[2-hydroxy-3-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]propyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione;pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2CC(O)CN(CCO)C GEPMAHVDJHFBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Chlorothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N clofibrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001214 clofibrate Drugs 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010442 halite Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229940124641 pain reliever Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 230000006128 skin development Effects 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Xanthiol - brotat
- Die Erfindung umfaßt Xanthiol-Brotat der Konstitution : eine Herstellung, Verwendung als Arzneimittel, Kosmetikum und in der Veterinärmedizin.
- Es ist an sich bekannt, Salze der Orotsäure mit Basen herzustellen.
- Jedooh sind solche Salze in Wasser entweder schwer bis unlöslich oder sie lösen sich mit alkalischer Reaktion, so daß deren Verwendung von Natur aus Grenzen gesetzt werden, Demgemäß wurde gefunden, daß das erfindungsgemäße Xanthiol-Crotat in Wasser gut löslich ist. Die Lösungen sind bis au zu etwa 20 % unbegrenzt haltbar, was an sich für die therapeutische Verwendung nicht ganz notwendig ist, wohl aber Itir die Zubereitung von kosmotischen Präparaten, aber auch pharmazeutisch anwendbaren Lösungen tür den Außerlichen Gebrauch.
- Solche Lösungen existieren noch nicht.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die pharmakologisch Wirkung der erfindungsgemäßen Substanz. Sie wirkt zunächst #### durchblutungsfördernd, fördert die gelatige Regsamkeit beim Menschen, den Lerneffekt boi Ratten, Xanthiol-Crotat setzt Bluttett herab und bedingt diesen allgemeinen Regenerationsprozeß der Zellen, ohne daß schädliche Einflüsse auftreten. Die Toxizität ist gering und praktisch zu vernachlässigen.
- Die Herstellung des Xanthiol-Crotats erfolgt nach an sich bekannten Verfahrensmethoden durch molekularen Umsatz von Xnthinol mit Crotsäure, gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel. Das erhaltene Xanthinol-Crotat ist stabil.
- Als Dosis für die therapeutischen Verwendungen können 50 bis 1.000 mg angesetzt werden zweckmäßig 200 mg. Die Zubereitung derfolgt nach konventionellen Methoden der Gelenik: in Kapseln, Tabletten, Lösungen, Getränken, Medizinalweinen, Sirps, Salben, Cremma, Wissern, Zapichen und dergl. In dieser Hinsicht sind der Erfindung Keine Grenzen gesetzt.
- Das erfindungsgemäße Xanthiol-Crotat kann mit anderen Wirkstoffen, z.B. Clofibrat oder Schmerzstillungsmitteln, insbesondere Azetylsalicylsäure u ä oder mit Belebungsmitteln, wie Coffein, kombiniert werden. Solche Kombinationen, die den erfindungsgemäßen Wirkstoff entnalten, sind keine Grenzen gesetzt.
- Es soll an einigen Beispielen eine vorteilhafte Herstellung der erfindungsgemäßen Substanz, sowie ihre galenischen und kosmetischen Zubereitungen, gezeigt werden.
- Beispiel 1 27,8 g Xanthinol werden in ca loo ml Methanol oder allgemein der zu gebrauchenden Menge gelöst. Die Lösung wird zum Sieden erhitzt und hierauf wird 13,6 g wasserfreie aber die entsprechende Menge wasserhaltige Oretsäure portionsweise zugefügt. die Anfangsportionen der Crotsäure lösen sich sofert klar auf, dann erfolgt die Auflösung schwieriger. Nach 30 Minuten Kochzeit wird filtriert. Der Rückstand wird verworfen. Aus dem Filtrat scheiden sich ca 44 g Xanthinol-Orotat aus, die abgesaugt, mit Aceton gewaschen und bei 30 bis 400C getrocknet werden. Fp.: 172/17400. Schmelze farblos.
- 1 ml lösen sich in 5 ml Wassr bei gewöhnlicher Temperatur glatt auf.
- pH 4 - 5. Durch Zusatz von HCl auf PH 1 - 7 tällt Crotsäure aus.
- beispiel 2 - Tabletten.
- Xanthinol-Crotat 100 mg Dannit 90 mg weizenstirxe bo ing Kolloidale hieselsäurt 30 mg Polyvinylpyrrolidin 80 mg Talkum 15 mg Magnesiumstearat 5 mg 300 mg Xanthinol-Crotat wirt mit Mannit, der kolloidalen Kieselsäure und der Hälite der tieizenstarke vermischt. Die Mischung wird gesiebt und mit einer wässig-alkoholischen Lösung von Polyvinylpyrrolidon #rknetet, so da eine plasmatische kasse entsteht. Diese wird getrocknet, gepulvert und wiederum durch ein Sieb getrieben, odann wird das Pulver granuliert. Das trockene Granulat wird nochmals gesiebt. Nun werden die restlichen Weizenstärke, TaLkum und Magnetisumstearat zugefügt und die Mischung zu Tabletten im Gewicht zu 300 mg gepresst.
- beispiel 3 : - Kapseln.
- Xanthinol-Crotat 200 mg Hagnesiuns 1 earat 5 mg Lactose 195 mg 400 2n4.
- Beispiel 4 : Ampulen.
- Xanthinol-Crotat 300 mg Natriumchlorid 10 mg Wasser 5 ml Der Wirkstoff wird mit Natriumchlorid in heißem Wasser gelöst und tiltriert. Das klare Filtrat wird im Autoklaven sterilisiert und in Glassampullen abgefüllt.
- Beispiel 5 s Suppositorien.
- Xanthinol-Orotat 400 mg Kakaobutter ad 2.000 mg Herstellung in bekannter Weise.
- Beispiel 6 z Crem-Shampoos.
- Xanthinol-Crotat 500 mg Natriumstearat 3g wasserfreise Natriumlaurylsulfat 30 g Alkohol wasserfrei 140 ml Propylanglykol 50 ml Perfümstoff 3 g Herstellung: Propylenglykol, Nat'riumstearat und Natriumsulfat werden unter Rühren aut 9o bis 60°C erwärmt, so daß das Natriumstearat schmilzt und eine vollständige Durchmischung erreicht ist.
- Man kühlt auf unter 50°C und setzt die Lösung von Xanthinolnikotinat in Ethanol und dem Cartimol hinzu.
- Diese Shampoocrame wirkt sowohl gegen die Fettigkeit darwaare, gegen Schuppen und reinigt das Gesicht. IX ruit eine neurständige Erfrischung und geistige Beletung hervor.
- Beispiel 7: Basierwasser.
- Xanthinol-Crotat 600 mg Benzylalkohol 5 ml Phenyläthylalkohol 5 ml Äthanol 500 ml Isopropanol 300 ml Parfümöl 5 ml Polyäthylenglykol 100 ml Wasser ad 1.000 ml Herstellung erfolgt durcn Lösen des Xanthiol-Crotats in den Alkoholen u. zusatz der übrigen Stoffe.
- Dieses Gesichtswasser reinigt die haut, entfettet sie, stoppt die Entwicklung von PicKeln und Hautverunschönerungen und bewirkt eine geistige Frische nach 2 - 3maliger Anwendung, morgens, mittags und abends.
- Beispiel 8 z Kombinationspräparat (Tabletten oder Dragees).
- Xanthinol-Orotat 200 mg Acetylsalicylsäure 400 mg Milchzucker loo mg Veizenstärke 5o mg Polyvinylpyrrolidon 100 mg Talkum 13 mg Kolloidale Kisselsäure 35 mg 900 mg.
Claims (1)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1) Xanthinol-Crotat der Konstitution 2) Herstellung gemäß Anspruch 1 aus Xanthinol und Orotsäure gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel.3) gemäß Anspruch 1, Verwendung von Xanthino-Orotat in pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln und Zubersitungen für sich allein oder in Kombinationen mit bekannten Wirkstoffen.4) nach Anspruch 1, Verwendung in pharmazeutischen Zubereitungen für die Human- und Veterinär-Medizin.5) nach Anspruch 1, als Bestandteil in kosmetischen Spezialitäten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762659241 DE2659241A1 (de) | 1976-12-23 | 1976-12-23 | Xanthinol-orotat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762659241 DE2659241A1 (de) | 1976-12-23 | 1976-12-23 | Xanthinol-orotat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2659241A1 true DE2659241A1 (de) | 1978-07-06 |
Family
ID=5996860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762659241 Pending DE2659241A1 (de) | 1976-12-23 | 1976-12-23 | Xanthinol-orotat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2659241A1 (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0761222A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-03-12 | WÖRWAG PHARMA GmbH | Verwendung von Orotsäure zur Herstellung eines Arzneimittels zur Verbesserung der Mikrozirkulation |
| US5641783A (en) * | 1993-11-12 | 1997-06-24 | Cell Therapeutics, Inc. | Substituted amino alcohol compounds |
| US5801181A (en) * | 1993-03-31 | 1998-09-01 | Cell Therapeutics, Inc. | Amino alcohol substituted cyclic compounds |
| US6117998A (en) * | 1996-11-19 | 2000-09-12 | Link Technology Incorporated | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7202252B2 (en) | 2003-02-19 | 2007-04-10 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7247639B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-07-24 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
-
1976
- 1976-12-23 DE DE19762659241 patent/DE2659241A1/de active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5837703A (en) * | 1993-03-31 | 1998-11-17 | Cell Therapeutics, Inc. | Amino-alcohol substituted cyclic compounds |
| US5750575A (en) * | 1993-03-31 | 1998-05-12 | Cell Therapeutics, Inc. | Substituted amino alcohol compounds |
| US5777117A (en) * | 1993-03-31 | 1998-07-07 | Cell Therapeutics, Inc. | Method for preparing substituted amino alcohol compounds |
| US5801181A (en) * | 1993-03-31 | 1998-09-01 | Cell Therapeutics, Inc. | Amino alcohol substituted cyclic compounds |
| US5824677A (en) * | 1993-03-31 | 1998-10-20 | Cell Therapeutics, Inc. | Substituted amino alcohol compounds |
| US5641783A (en) * | 1993-11-12 | 1997-06-24 | Cell Therapeutics, Inc. | Substituted amino alcohol compounds |
| EP0761222A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-03-12 | WÖRWAG PHARMA GmbH | Verwendung von Orotsäure zur Herstellung eines Arzneimittels zur Verbesserung der Mikrozirkulation |
| US6117998A (en) * | 1996-11-19 | 2000-09-12 | Link Technology Incorporated | A1 adenosine receptor antagonists |
| US6489332B1 (en) | 1996-11-19 | 2002-12-03 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US6495687B1 (en) | 1996-11-19 | 2002-12-17 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7423041B2 (en) | 2003-02-19 | 2008-09-09 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7202252B2 (en) | 2003-02-19 | 2007-04-10 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7247639B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-07-24 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7902360B2 (en) | 2003-06-06 | 2011-03-08 | Wilson Constance N | A1 adenosine receptor antagonists |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69421685T2 (de) | Entzündunghemmendes und analgetisches transdermales Gel enthaltend Ketoprofen | |
| DE69427344T2 (de) | Verabreichung von riluzol zur behandlung von neuro-aids | |
| DE2530563A1 (de) | Arzneimittelformulierungen mit geringem missbrauchpotential | |
| DE3435040A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung, geeignet zur behandlung von hang-over-symptomen | |
| DE2323686A1 (de) | Arzneimittelzubereitungsform mit langzeitwirkung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| WO1999044578A1 (de) | Formulierungen mit antiviraler wirkung | |
| DE69010047T2 (de) | Hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen und sulfonierte hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer. | |
| CH659946A5 (de) | Analgetische und antiinflammatorische, ibuprofen enthaltende pharmazeutische zubereitung. | |
| CH669523A5 (de) | ||
| DE2833013A1 (de) | Neue aluminium-schwefelverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und mittel, die diese verbindung enthalten | |
| DE3319282C2 (de) | ||
| DD144719A5 (de) | Verfahren zur gewinnung einer natuerlichen polarfraktion mit antipsoriatischer wirksamkeit | |
| DE2166355C2 (de) | Verwendung von d,1-Sobrerol bei der Balsamtherapie der Atemwege | |
| DE2659241A1 (de) | Xanthinol-orotat | |
| DE2559221C2 (de) | Cysteaminsulfoxid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende kosmetische Mittel | |
| DE3234537C2 (de) | Verwendung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionatdihydrat zur Behandlung kardiovaskulärer Erkrankungen | |
| DD201797A5 (de) | Verfahren zur herstellung von dihydro-1h-pyrrolizin-3,5(2h,6h)-dion | |
| DE69807745T2 (de) | Monoargininylsalz der (e)-3-[1-n-butyl-5-[(2-(2-carboxyphenyl)methoxy-4-chlorphenyl]-1h-pyrazol-4-yl]-2-[(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methyl]-prop-2-en carbonsäure | |
| DE4032972A1 (de) | Verwendung von aus gramnegativen bakterien extrahierten glykoproteinen fuer die herstellung kosmetischer oder dermatologischer zusammemsetzungen und diese enthaltende zusammensetzungen | |
| DE3141970C2 (de) | ||
| DE2755017C2 (de) | ||
| DE3048154C2 (de) | ||
| US3071508A (en) | Compositions for oral administration in unit dosage form for prophylaxis and treatment of poison ivy and poison sumac dermatitis | |
| DE1617336C2 (de) | Arzneimittel gegen Angina pectoris | |
| DE2036679A1 (de) | Zubereitung gegen Seborrhoea und Akne |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |