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DE2650796A1 - Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel - Google Patents

Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

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Publication number
DE2650796A1
DE2650796A1 DE19762650796 DE2650796A DE2650796A1 DE 2650796 A1 DE2650796 A1 DE 2650796A1 DE 19762650796 DE19762650796 DE 19762650796 DE 2650796 A DE2650796 A DE 2650796A DE 2650796 A1 DE2650796 A1 DE 2650796A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
ester
acid
propynyloxycarbonylamino
deep
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762650796
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Dr Arndt
Gerhard Dr Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
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Priority to IN339/DEL/77A priority patent/IN146192B/en
Priority to SU772535804A priority patent/SU727137A3/ru
Priority to CS776999A priority patent/CS195342B2/cs
Priority to ES463637A priority patent/ES463637A1/es
Priority to IL53252A priority patent/IL53252A/xx
Priority to NZ185554A priority patent/NZ185554A/xx
Priority to YU2592/77A priority patent/YU39826B/xx
Priority to GB45234/77A priority patent/GB1594219A/en
Priority to MX776507U priority patent/MX4701E/es
Priority to BR7707299A priority patent/BR7707299A/pt
Priority to PT67224A priority patent/PT67224B/de
Priority to NL7711944A priority patent/NL7711944A/xx
Priority to LU78425A priority patent/LU78425A1/xx
Priority to BG037698A priority patent/BG28403A3/xx
Priority to GR54684A priority patent/GR72285B/el
Priority to CH1330377A priority patent/CH630508A5/de
Priority to PL1977201880A priority patent/PL105004B1/pl
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Priority to IT29246/77A priority patent/IT1088875B/it
Priority to FR7732864A priority patent/FR2392965A1/fr
Priority to CA290,087A priority patent/CA1100523A/en
Priority to IE2227/77A priority patent/IE45827B1/en
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Priority to JP52132122A priority patent/JPS5855141B2/ja
Priority to SE7712380A priority patent/SE7712380L/
Priority to EG622/77A priority patent/EG13027A/xx
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Priority to DK488677A priority patent/DK488677A/da
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Priority to AR269837A priority patent/AR219505A1/es
Publication of DE2650796A1 publication Critical patent/DE2650796A1/de
Priority to US06/042,062 priority patent/US4317674A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

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Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel zur bevorzugten Verwendung in Sojabohnen.
Die selektiv-herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Eine befriedigende herbizide Wirkung gegen besonders schwer bekämpfbare Unkräuter wie Amaranthus sp. und eine ausreichende Selektivität für Sojabohnen konnte für diese Urethane bisher nicht ausgewiesen werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das neben einer allgemeinen Unkrautwirkung im Nachauflauf auch Wirkung im Nachauflauf gegen schwer bekämpfbare Unkrautarten, insbesondere bei voller Verträglichkeit für Sojabohnen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein selektives herbizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der
R[tief]1 Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und
R[tief]2 Phenyl, oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Diurethane zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit insbesondere für Sojabohnen aus.
Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Diurethane sind breit wirksam.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Stellaria, Senecio, Lamium, Centaures, Amarantus, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum, Galium. Außer für Sojabohnen besteht Verträglichkeit für Kartoffeln, Getreidearten, Mais, Reis und Sorghum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Diurethane können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
Substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amine,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren SaIze, Ester und Amine,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxazine,
substituierte BenzthiazoIe, substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Diurethanen zeichnen sich mit hervorragender selektiver Wirkung insbesondere in Sojabohnen vorzugsweise solche aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und R[tief]2 Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkylphenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Vorteilhafterweise zeichnen sich hiervon diejenigen Verbindungen aus, bei denen R[tief]1 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Chloräthyl, Bromäthyl und Allyl und R[tief]2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Chlormethylphenyl, Chlormethylphenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Äthylphenyl, Fluorphenyl, Methoxy-methylphenyl, Fluomethylphenyl und Cyclohexyl bedeuten.
Die bisher in der Literatur nicht beschriebenen Verbindungen können zum Beispiel hergestellt werden, indem man
a) den Chlorameisensäureester des
3-Hydroxycarbanilsäurepropargylesters mit Aminen der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie zum Beispiel Triäthylamin umsetzt oder
b) den 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylester in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel bei Temperaturen von 0° - 100°C reagieren läßt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise isoliert.
Die Ausgangsmaterialien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
BEISPIEL 1
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
In eine Lösung von 16,3 g (0,1 Mol) N-Isobutyl-p-toluidin in 50 ml Essigsäureäthylester wird in 20 Minuten eine Lösung von 25,4 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenylester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser unter Rühren und Kühlung auf 15°C eingetropft. 30 Minuten wird bei 15°C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0°C mit verdünnter Natronlauge verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Aus Essigsäureäthylester/Pentan wird umkristallisiert.
Ausbeute: 27 g = 71% der Theorie Fp.: 106 - 107°C
Analyse: berechnet: C 69,45% H 6,36% N 7,36%
gefunden: C 69,42% H 6,37% N 7,22%
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäß zu verwendenden Diurethane herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 118-120°C
N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 157-159°C
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester n[hoch]20[tief]D = 1,5475
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 168-170°C
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 146-148°C
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 118-120°C
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 154-156°C
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 101-103°C
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 105-106°C
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 121-123°C
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 130-132°C
N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 161-162°C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 146-147°C
N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 97- 99°C
4,N-dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 146-149°C
3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 142-144°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 149-150°C
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104-105°C
N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104-105°C
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 106-107°C
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 128-128,5°C
3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 98- 99°C
3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 93- 95°C
2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 97- 99°C
N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 111-113°C
3,5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 156-158°C
N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 89- 91°C
N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104-106°C
N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 154-155°C
N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 115-117°C
N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 80- 82°C
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[hoch]20[tief]D = 1,5525
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
2-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 147-148°C
N-Äthyl-2-chlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 143-144°C
N-(2-Bromäthyl)-3-trifluormethylcarb-
anilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester Fp.: 86- 88°C
N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[hoch]20[tief]D = 1,5830
N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 111-113°C
N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 103-104°C
N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 148-149°C
Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise der erfindungsgemäß zu verwendenden Diurethane.
BEISPIEL 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanze
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Verbindung Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum
________________________________________________________________________________________
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester - -
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester - -
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester - -
Verbindung Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum
________________________________________________________________________________________
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4,N-dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester - -
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 3
3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 3
3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
Verbindung Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum
________________________________________________________________________________________
N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
3,5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
BEISPIEL 3
Die unten aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus bei gleichem Versuchsablauf im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente 3-(Methoxycarbonylaminophenyl)-N-(3-methylphenyl)-carbamat (gemäß DE-PS 1 567 151).
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha. Die Mittel wurden als Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
0 = totale Vernichtung
10 = keine Schädigung
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielten die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bei sehr guter Verträglichkeit für Sojabohnen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze vernichtete.

Claims (28)

1. Diurethane der allgemeinen Formel in der
R[tief]1 Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und
R[tief]2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl
bedeuten.
2. Diurethane nach Anspruch I, worin
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und
R[tief]2 Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkylphenyl, C[tief]1-C[tief]3-AIkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.
3. 4,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
4. 3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
5. 2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
6. N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
7. N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
8. N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
9. 4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
10. 3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
11. 3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
12. 2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
13. N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
14. 3,5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
15. N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
16. N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
17. N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
18. N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
19. N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
20. 2-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
21. N-Äthyl-2-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
22. N-(2-Bromäthyl)-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
23. N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
24. N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
25. N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
26. N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
27. Verfahren zur Herstellung von Diurethanen nach Ansprüchen 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylesters
mit Aminen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
b) den 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylester in Gegenwart einer tertiären organischen Base mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel bei Temperaturen von 0° bis 100°C reagieren läßt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise isoliert.
28. Selektives herbizides Mittel, vorzugsweise zur Unkrautbekämpfung in Sojabohnen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 26.
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