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DE2648774A1 - Neue, endstaendige aminogruppen aufweisende polyaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Neue, endstaendige aminogruppen aufweisende polyaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2648774A1
DE2648774A1 DE19762648774 DE2648774A DE2648774A1 DE 2648774 A1 DE2648774 A1 DE 2648774A1 DE 19762648774 DE19762648774 DE 19762648774 DE 2648774 A DE2648774 A DE 2648774A DE 2648774 A1 DE2648774 A1 DE 2648774A1
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DE
Germany
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radical
ether
compound
polyalkylene
compound according
Prior art date
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DE19762648774
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Oskar Schmidt
Walter Dr Sibral
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Polyair Maschinenbau GmbH
Original Assignee
Polyair Maschinenbau GmbH
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Priority claimed from AT815575A external-priority patent/AT340690B/de
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Description

Polyair Maschinenbau Ges.m.b.H., Kittsee (Österreich)
Neue, endständige Aminogruppen aufweisende Polyether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Polyamine, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyharnstoffen mit erhöhter thermischer Beständigkeit und verbesserter Zug- und Strukturfestigkeit.
Es ist bekannt, daß Polyharnstoffe gegenüber entsprechend
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aufgebauten Polyurethanen eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aufweisen. Polyharnstoffe erhält man durch die Reaktion von Polyisocyanaten mit Polyaminen. Als Polyamine kommen insbesondere höhermolekulare Polyätherpolyamine in Betracht.
Nach der DT-OS 2 ol9 432 erhält man aus aliphatischen Polyätherpolyolen und Isatosäureanhydrid Polyamine, die sich zur Herstellung von solchen Polyharnstoffen eignen.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einsatz von PoIyätherpolyaminen mit einem oder mehreren aromatischen Kernen im Molekül bzw. Zentrum Polyharnstoffe erhält, die den bisher bekannten bezüglich thermischer Beständigkeit sowie Zug- und Stxukturfestigkeit weit überlegen sind.
Die Erfindung betrifft neue endständige Aminogruppen auf weisende Verbindungen der allgemeinen Formel
-R
(D
in welcher ζ eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen Rest der Formel
(H)
darstellt, worin k eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein kann, Ar einen aromatischen Rest bedeutet, Y bei k = 1 gleich B oder bei k = 2 bis 4 ein Alkylidenradikal ist, das aus 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht und B einen zweiwertigen Polyalkylen-
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äthex- oder einen Polyalkylenthioäthexrest darstellt^ wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol mit einem Molekulargewicht von etwa 100 - 15000, insbesondere etwa 500 - 3000, erhältlich ist.
Weiters ist Gegenstand der Erfindung die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel Io Sie kann erfolgen durch Erhitzen eines Polyätherpolyols oder eines Polythioätherpolythiols der Formel III
R(HX)_ (III)
worin R und X die obengenannte Bedeutung haben und ζ eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, mit mindestens zwei Äquivalenten Isatosäureanhydrid In Gegenwart von starken Basen auf Temperaturen von 30 - 1500C, vorzugsweise von 45 - 13O0C.
Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden» Die Menge des dabei verwendeten Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken. Vorzugsweise werden 1 bis 10 Gewichtsteile der basischen Verbindung pro 100 Gewichtsteile Isatosäureanhydrid eingesetzt. Nach beendeter Gasentwicklung ist die Reaktion abgeschlossen. Katalysator und überschüssiges Isatosäureanhydrid werden gegebenenfalls nach Zugabe von inertem Lösungsmittel durch Filtration entfernt und das erhaltene Endprodukt wird durch Behandeln mit CO^i Ausschütteln mit Wasser und Trocknen im Vakuum unter Rühren rein erhalten. Für viele Verwendungszwecke ist jedoch ein einfaches Abfiltrieren des Aminopolyäthers unter Druck ausreichend.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Ausgangsprodukte sind Polyäthexpolyole bzw. Polyätherpolythiole oder
— 3 —
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auch sowohl Polyäther- als auch Polythioätherse.gmente aufweisende Polyole bzw. Polythiole der Formel III mit einem Molekulargewicht von etwa 300 - 15000, vorzugsweise etwa 400 10000 und insbesondere etwa 500 - 3000.
Bevorzugt werden beim erfindungsgemäßen Verfahren Polymerisate eingesetzt, die durch Reaktion von Äthylenoxid, Propylenoxid sowie anderer 1,2-Alkylenoxyde mit einer dem Rest der Formel II entsprechenden Verbindung erhalten werden, worin B = OH, CH2OH, OCH2-CH2-OH oder CH2CH(CH3)OH sein kann. Solche Verbindungen werden nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt, wie sie im US-PS 2 652 419 beschrieben sind.
Bevorzugt sind Verbindungen bzw. die Herstellung von Verbindungen I1 worin Ar einen p-Phenylenrest darstellt, weiters solches worin Ar einen Diphenylalkanrest darstellt.
Von diesen Resten ist der Diphenylpropan(Bisphenol A)-Rest bevorzugt.
Im Hinblick auf die Vielfalt der Verwendungsmöglichkeiten sind Verbindungen I bzw. ist deren Herstellung vorteilhaft, worin B einen Polyäthylenätherrest, einen Polypropylenätherrest oder einen Polyalkylenätherrest mit Äthylenäther- und Propylenätherresten in beliebiger Sequenz darstellt.
B kann weiters einen sowohl Äther- als auch Thioäthergruppen enthaltenden Rest darstellen.
Im Hinblick auf die kostengünstige Beschaffung der Ausgangsprodukte sind weiters Verbindungen I bzw. ist deren Herstellung bevorzugt, worin B einen von Tetrahydrofuran abgeleiteten Polyalkylenätherrest oder einen Polyalkylenätherrest mit von Tetrahydrofuran abgeleiteten Alkylenätherresten und Äthylenätherresten in beliebiger Sequenz oder aber einen
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Polyalkylenäthexxest mit von Tetxahydxofuran abgeleiteten Alkylenäthexxesten und Pxopylenäthexxesten in beliebige! Sequenz daxstellt.
Typische Beispiele für die neuen exfindungsgemäßen und exf indungsgemäß hexstellbaxen endständige Aminogxuppen aufweisenden Verbindungen der Formel I sind folgende:
C-O-£( CH2J
0(CH2)2l 0-C
■ η
H2N
x=H, Halogen, CH3
(2)
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O=O
CO
ο-ο-υ
O =
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0(CH2) 4~f—o-c
(5)
0(CH2) 4~] 0-C
H2N
(6)
In diesen Formeln stellt der Index m und η jeweils solche ganzen Zahlen dar, daß sich für die Verbindungen Molekulargewichte von etwa 100 - 15000 ergeben und speziell von 500 3000. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der neuen Verbindungen I als Reaktionspartner für Polyisocyanate bei der Herstellung von Kunststoffen nach dem Isocyanat-Po lyaddit ionsverfahren.
Die Herstellung von Kunststoffen aus den neuen erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen nach dem Isocyanat-Poly additionsverfahren kann nach allen Methoden erfolgen, wie sie in der Polyurethanchemie, d.h. für die Umsetzung von Polyhydroxy !verbindungen mit Polyisocyanaten bereits bekannt sind. Das bedeutet, daß die Umsetzung der neuen Verbindungen mit Polyisocyanaten unter Mitverwendung aller in der Polyurethanchemie bekannten Zusatzstoffe wie z.B. Katalysatoren,
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flammhemmenden Substanzen usw. erfolgen kann.
Bei der Herstellung von elastomere^ Kunststoff en mit hohem Elastizitätsmodul erfolgte bisher der Aufbau der Poly-· addukte vorzugsweise unter Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine als Kettenverlängerungsmittel. Da solche Diamine carcinogen sind, bestehen Bedenken physiologischer Art gegen ihre Verwendung. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann bei der Herstellung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul auf die Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine auch verzichtet werden.
Als Polyisocyanate können bei der Herstellung von Polyaddukten unter Verwendung der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen alle beliebigen in der Polyurethanchemie bekannten Polyisocyanate eingesetzt werden, wie z.B. T e tr a met hy lend iisocyanat, Hexame/thylendiisocyanat, 2,4-Diisocyanatotoluol, 2,6-Diisocyanatotoluol, aus diesen Isomeren bestehende Gemische, 4,4' -Diisocyanatodiphenylmethan od. dgl.
Die unter Verwendung der neuen erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen erhaltenen Polyaddukte zeichnen sich, wie bereits eingangs erwähnt, gegenüber entsprechend aufgebauten Polyurethanen durch eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aus, wie insbesondere Stabilität, Wärmestabilität, Abrieb-und Verschleißfestigkeit und Elastizität,
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen I:
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Beispiel 1 : Ar
128,4 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
-[(CH2)
worin m und η ganze Zahlen darstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 2,5 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden 3 Stunden auf 800C und 15 Minuten auf 1000C erhitzt, nach dem Abkühlen werden 150 ml Methylen chlor id zugegeben und das Gemisch wird filtriert. Das Filtrat versetzt man mit 200 ml Wasser und leitet CO2 ein, um das Natriumhydroxyd vollständig zu entfernen. Sodann wird noch dreimal mit je 200 ml Wasser extrahiert und die organische Phase im Vakuum eingedampft. Als Rückstand bleiben 147,6 g (97 % der Theorie, das bedeutet, daß 97 % der OH-Gxuppen mit der Isatosäure reagiert haben) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration: Für 1,7462 g Substanz: 23,1 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel 2 :
145,2 g (0,2 Mol) einer Verbindung der Formel
0(CH2) JJ
OH η
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worin m und η ganze Zahlen darstellen, 71,8 g Isatosäureanhydrid und 3 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 177,4 g (92 % der Theorie) einer honiggelben, zähviskosen Substanz.
Amintitration: Für 1,2561 g Substanz: 26,1 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel 3 :
173,6 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
HO — ·
worin m und η ganze Zahlen darstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 2,0 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden 4 Stunden auf 75°C und 30 Minuten auf 1000C erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 187,5 g (95 % dex Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration: Für 2,6579 g Substanz: 27,1 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel 4;
174,4 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
CH3
CHCH2O
■"η ν==
OCH2CH-
0(CH2) 2j—OH
- Io -
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worin m und η ganze Zahlen darstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 2,5 g gep'ulvertes Natriumhydroxyd werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 18o,4 g (91 % der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration: Für 2,4732 g Substanz: 25,0 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel 5:
905 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
CH3 CH3
HO (CH2) 0- (CHCH2O) n // ^ (OCH2CH) -0(CH2) 20H
worin η eine ganze Zahl darstellt, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 7 g gepulvertes Natriumhydroxid werden 4 Stunden auf 80 C und 1 Stunde auf 100 C erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 871 g (95 % der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration: Für 4,8358 g:9,6 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig (89 % der Theorie), d.h. 89 % aller OH-Gruppen haben mit Isatosäureanhydrid reagiert.
Beispiel 6:
1400 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
o CHo
HO(CH2) 20- (CHCH2O) n—/^N (OCH2CH) ^0(CH2) OH
- 11 -
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worin η eine ganze Zahl daxstellt, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 15 g gepulveites Natxiumhydxoxyd wexden wie in Beispiel 5 umgesetzt. Man exhält 121 g (85 % der Theorie) einex honiggelben viskosen Substanz.
Amintitxation: Füx 7,7253 g;9,0 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig (83 % der Theorie), d.h. 83 % aller OH-Gruppen haben mit Isatosäureanhydrid reagiert.
Beispiel 7:
176 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
CH3
HO(CH2J2O-(CHCH2O)
;OCH2CH)n-0(CH2)20H
9H3
worin m und η ganze Zahlen darstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 5,0 g gepulvertes Natriumhydroxid werden 4 Stunden auf 800C und 1 Stunde auf 1000C erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Man exhält 189,5 g (95 % der Theorie) einer honiggelben viskosen Substanz.
Amintitration: Für 2,194 g: 22 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel 8; -
139 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
CH3 CH3
HO (CH2) 20- (CHCH2O) ^-P \\ (OCH2CH) n-0 (CH2) 20H
- 12 -
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worin, m und η ganze Zahlen daxstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 5,0 g gepulvertes Natriumhydroxid werden analog Beispiel 7 umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 153,4 g (94 % der Theorie) einer honiggelben viskosen Substanz.
Amintitration: Für 1,7416 g:21,2 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel 9;
195,6 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
0(CH2) 4~j OH
worin m und η ganze Zahlen darstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 3,0 g gepulvertes Natriumhydioxyd werden 3 Stunden auf 75°C und 15 Minuten auf 1000C erhitzt, nach dem Abkühlen werden 150 ml Methylenchlorid zugegeben und es wird filtriert. Das Filtrat versetzt man mit 200 ml Wasser und leitet CQ-, ein, um das Natriumhydroxyd vollständig zu entfernen. Sodann wird noch dreimal mit je 200 ml Wasser extrahiert und die organische Phase wird im Vakuum eingedampft. Als Rückstand bleiben 194,7 g (93 % der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitxation: Für 1,8263 g Substanz: 17,6 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Beispiel Io;
140,6 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
- 13 -
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0(CH2) J OH
-*n
worin m und η ganze Zahlen darstellen, 35,9 g Isatosäureanhydrid und 2,5 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden wie in Beispiel 9 beschrieben umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 157,8 g (96 % der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration: Für 1,5172 g Substanz: 18,6 ml 0,1 η HClO4 in Eisessig.
Die folgenden Beispiele zeigen die Verwendung der Verbindungen I:
Beispiel 11:
152,2 g (0,1 Mol) des in Beispiel 1 hergestellten Diamins und 18,5 g Toluylendiisocyanat (80 % 2,4-Isomeres, 20 % 2,6-Isomeres) werden vermischt, in eine Form gegossen, 1 Stunde auf 60 C und 24 Stunden auf 1OO°C erhitzt. Man erhält ein Elastomer mit.· ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Zugfestigkeit 280 kp cm"2
Strukturfestigkeit 50 kp cm"
Shorehärte DIN 53505 60
Beispiel 12:
192,8 g (0,2 Mol) des in Beispiel 2 hergestellten Diarains und 37 g Toluylendiisocyanat werden in einer Form 30 Minuten auf 600C und 24 Stunden auf 1000C erwärmt. Man erhält dadurch ein Elastomer mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
- 14 -
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Zugfestigkeit X\s ^20 ^P cm
Stiuktuxfestigkeit 60 kp cm
Shoxehäxte DIN 53505 75
Beispiel 13;
197,4 g (0,1 Mol) des in Beispiel 3 hexgestellten Diamins und 18,5 g Toluylendiisocyanat wexden in einex Foxm 30 Minuten auf 600C und 24 Stunden auf 1000C exhitzt. Man exhält ein Elastomer mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Zugfestigkeit 280 kp cm
Stiuktuxfestigkeit 44 kp cm"
Shoxehäxte DIN 53505 82
Beispiel 14;
130,8 g des in Beispiel 4 hexgestellten Diamins wexden bei 60 - 700C mit 18,5 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. Nach Minuten wixd untex gleichzeitigem Anlegen von Wasseistxahlvakuum auf 9o°C eiwäimt. Bei 900C wixd mit 5,9 g geschmolzenem l,4-Dichlox-3,5-diaminobenzol vexsetzt und in eine voigewäimte Foim gegossen. Man exhält ein Elastomex mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Zugfestigkeit 310 kp cm
Stiuktuifestigkeit 45 kp cm"
Shoxehäxte DIN 53505 86
Beispiel 15;
224 g (0,1 Mol) Veibindung I, die aus 2,2-Di(4-hydroxyphenyl)-pxopan, Rropylenoxyd und Isatosäuxeanhydiid hexgestellt woxden ist, weiden mit 42,5 g (0,245 Mol) Toluylendiisocyanat
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(80 % 2,4-Isomeres, 20 % 2,6-Isomeres) versetzt und 1 Stunde bei 800C gerührt. Dann werden 26,7 g auf 1200C erhitztes
-S,5-diaminobenzol zugegeben und das Reaktionsgemisch in eine Form gegossen. Es wird 24 Stunden erhitzt und man erhält ein Elastomer mit folgenden Eigenschaften.
Zugfestigkeit 285 kp cm"2
Strukturfestigkeit 46 kp cm
Shoxehärte DIN 53505 96
Beispiel 16:
198,2 g (0,1 Mol) der in Beispiel 4 beschriebenen Verbindung werden mit 61,25 g (0,245 Mol) 4,4' -Diisocyanato-diphen-ylmethan versetzt und 1 Stunde bei 800C gerührt. Dann wird auf 8O0C erhitztes l,4-Dichlor-3,5-diaminobenzol zugegeben und in eine Form gegossen. Es wird 24 Stunden erhitzt und man erhält ein Elastomer mit folgenden Eigenschaften.
Zugfestigkeit 380 kp cm
Struktur festigkeit 65 kp cm"
Shorehärte DIN 53505 56
Beispiel· 17;
209,4 g (0,1 Mol) der nach Beispiel 9 hexgestellten Vexbindung und 18,5 g Toluvlendiisocvanat (80 % 2,4-Isomeies, 20 % 2,6-Isomeies) weiden vermischt, in eine Foim gegossen, 3o ~ Minuten auf 60°C und 24 Stunden auf 1000C exwärmt. Man erhält ein Elastomer mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Zugfestigkeit 290 kp cm
Struktuxfestigkeit 50 kp cm"
Shorehäxte DIN 53505 76
- 16 -
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Beispiel 18:
164,4 g (0,1 Mol) der nach Beispiel 10 hergestellten Verbindung und 18,5 g Toluylendiisocyanat werden in einer Form 30 Minuten auf 600C und 24 Stunden auf 1000C erwärmt. Man erhält ein Elastomer mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Zugfestigkeit 300 kp cm"2
Struktuf estigkeit 56 kp cm"
Shorehärte DIN 53505 80
Beispiel 19:
138,2 g der nach Beispiel 9 hergestellten Verbindung werden bei 60 - 700C mit 18,5 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. Nach 15 Minuten wird unter gleichzeitigem Anlegen von Wasserstrahlvakuum auf 900C erwärmt. Bei 900C wird mit ,5,9 g geschmolzenem l,4-Dichlor-3,5-diaminobenzol versetzt und/eine vorgewärmte Form gegossen. Man erhält ein Elastomer mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Zugfestigkeit 300 kp cm"2
Strukturfestigkeit 60 kp cm"
Shorehärte DIN 53505 72
- 17 -
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Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1.' Endständige Aminogruppen aufweisende Verbindungen der allgemeinen Formel
    -R
    (D
    in welcher ζ eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen Rest der Formel
    -Y- [Är-ß]
    (H)
    darstellt, worin k eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein kann, Ar einen aromatischen Rest bedeutet, Y bei k = 1 gleich B oder bei k ='2 bis 4 ein Alkylidenradikal ist, das aus 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther- oder einen Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol mit einem Molekulargewicht von etwa 100 - 15000, insbesondere etwa 500 - 3000, erhältlich ist.
    2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar einen p-Phenylenrest darstellt.
    - 18 -
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    3· Verbindung nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, daß Ar einen Diphenylalkanrest darstellt.
    4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar den Dipheny!propan(Bisphenol A)-Rest darstellt.
    5.· Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar einen I,5-Naphthalin- oder 1,4-Naphthalin-Rest darstellt.
    6. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet daß B einen Polyäthylenätherrest darstellt.
    7. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet., daß B einen Polypropylenätherrest darstellt.
    8. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet daß B einen Polyalkylenätherrest mit Äthylenäther- und Propylenätherresten in beliebiger Sequenz darstellt»
    9. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß 3 einen sowohl Äther- als auch Thioäthergruppen enthaltenden Rest darstellt«
    -lo. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß B einen von Tetrahydrofuran abgeleiteten Polyalkylenätherrest darstellt.
    11. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß B einen Polyalkylenätherrest mit von Tetrahydrofuran abgeleiteten.-Alkylenätherresten und Äthylenätherresten in beliebiger Sequenz darstell
    t.
    12. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß B einen Polyalkylenätherrest mit von Tetrahydrofuran abgeleiteten Alkylenätherresten und Propylenätherresten
    - 19 -
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    in beliebige! Sequenz daxstellt.
    13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel 1
    (D
    ■i
    aufweist.
    14. Verbindung nach-Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß sie die Formel 2
    C-O-F(CH2) 20j (/
    0(CH2) J 0-C
    χ .= H, Halogen, CH3
    (2)
    aufweist.
    15. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel 3
    - 2o -
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    -0-
    CH3 CHCH2O
    \\ OCH2CH
    Il
    —o-c
    H2N
    (3)
    auf v/eist.
    16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel 4
    CH3
    NH2
    CH.
    CH3
    ^h) 2J—°-
    H2N
    (4)
    auf v/eist.
    17. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel 5
    (5)
    aufweist.
    18. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel 6
    - 21 -
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    aufweist.
    0(CH2)
    (6V-
    rm Verfahren zur Herstellung von endständige Aminogruppen aufweisenden organischen Verbindungen der allgemeinen Formel
    (I)
    in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, ζ.eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und R einen Rest der Formel
    Y-[Ar-B].
    (H)
    darstellt, worin k eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein kann, Ar einen aromatischen Rest bedeutet, Y bei k = 1 gleich B und bei k = 2 bis 4 ein Alkylidenradikal ist, das aus 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther- oder einen Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem PoIyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherd ithiol erhalten wird, insbesondere zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 18. dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
    - 22 -
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    (HX)2R (III)
    mit einem Molekulargewicht von etwa 300 - 15000 mit insbesondere 500 - 3000, worin R, X und ζ die obengenannte Bedeutung haben, mindestens zwei Äquivalenten Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen zur Reaktion gebracht werden.
    20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird, worin Ar einen p-Phenylenrest darstellt.
    21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird, worin Ar den Dipheny!propan(Bisphenol A)-Rest darstellt.
    22. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird, worin Ar einen 1,5-Naphthalin- oder 1,4-Naphthalin-Rest darstellt,
    23. Verfahren nach Anspruch 19* dadurch gekennzeichnet,, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird, worin Ar einen Diphenylalkanrest darstellt.
    24. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird, worin B einen Polyäthylenätherrest darstellt.
    25. Verfahren nach Anspruch 19>, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird, worin B einen Polypropylenätherrest darstellt.
    26. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III eingesetzt wird,
    - 23 -
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    worin B einen Polyalky lenathexxest mit Athylenäthex- und Pxopylenätheiresten in beliebigei Sequenz daxstellt.
    27. Vexfahxen nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Foxmel III eingesetzt wird, worin- B einen sowohl Äther- als auch Thioäthexgruppen enthaltenden Rest daxstellt.
    28. Vexfahxen nach Anspruch 19, daduxch gekennzeichnet, daß eine Vexbindung dex allgemeinen Formel III eingesetzt wird, vjoxin B einen von Tetrahydrofuran abgeleiteten Polyalkylenätherrest darstellt.
    29. Vexfahxen nach Anspxuch 1% daduxch gekennzeichnet, daß eine Vexbindung dex allgemeinen Foxmel III eingesetzt wird, woxin B einen Polyalkylenätherrest mit von Tetxahydxofuxan abgeleiteten Alkylenäthexxesten und Äthylenathexxesten in beliebigei Sequenz daxstellt.
    30. Vexfahxen nach Anspxuch 1-9» daduxch gekennzeichnet, daß eine Vexbindung dex allgemeinen Formel III eingesetzt wixd, woxin B einen Polyalkylenätheixest mit von Tetxahydxofuxan abgeleiteten Alkylenäthexxesten und Pxopylenätherresten in beliebiger Sequenz daxstellt.
    31. Verwendung von endständige Aminogxuppen aufweisenden Verbindungen dex allgemeinen Foxmel
    -R
    U)
    - 24 -
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    in welcher ζ eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen Rest der Formel
    (II) k
    darstellt, worin k eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein kann, Ar einen aromatischen Rest bedeutet, Y bei k = 1 gleich B oder bei k = 2 bis 4 ein Alkylidenradikal ist, das aus 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther- oder einen Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol mit einem Molekulargewicht von etwa 100 - 15000, insbesondere
    etwa 500 - 3000, erhältlich ist als Reaktionspartner für Polyisocyanate bei der Herstellung von Kunststoffen nach dem Isoeyanatpolyadditions-Verfahren
    32. Verwendung von in den Ansprüchen 2-18 bzw. 19 - 3o genannten Verbindungen für den in Anspruch 31 genannten Zweck.
    - 25 -
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