DE264288C

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Publication number: DE264288C
Application number: DENDAT264288D
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVi 264288 KLASSE 22 a. GRUPPE- JVi 264288 CLASS 22 a. GROUP

Verfahren zur Darstellung gelber Wollfarbstoffe. Zusatz zum Patent 264287.Process for the preparation of yellow wool dyes. Addendum to patent 264287.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. September 1912 ab. Längste Dauer: 22. August 1927.Patented in the German Empire on September 19, 1912. Longest duration: August 22, 1927.

' Durch Patent 264287 ist ein Verfahren zur Darstellung von gelben Wollfarbstoffen geschützt, das darin besteht, daß man 2 Moleküle einer Diazodiphenyläthersulfosäure oder deren Substitutionsprodukte mit 1 Molekül eines Dipyrazolons der allgemeinen Formel'' Patent 264287 protects a process for the preparation of yellow wool dyes, that consists in adding 2 molecules of a diazodiphenyl ether sulfonic acid or its substitution products with 1 molecule of a dipyrazolone of the general formula

C ff,C ff,

CH₃ CH ₃

H.C--H.C--

II. = N= N -X-X NN II. CC. II. II. — N - N — N- N coco - CO - CO

-CH₂,-CH ₂ ,

worin X einen aromatischen Rest bedeutet, kombiniert.wherein X is an aromatic radical, combined.

Es wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen Farbstoffen gelangt, wenn man Diazodiphenyläthersulfosäuren mit Acetessigester kuppelt und die so erhaltenen Produkte mit Dihydrazinen kondensiert. Man umgeht so die Darstellung der Dipyrazolone und gewinnt die Farbstoffe direkt in sehr reiner Form.It has now been found that the same dyes are obtained if diazodiphenyl ether sulfonic acids are used with acetoacetic ester and the products thus obtained are condensed with dihydrazines. This is how you deal with it the representation of the Dipyrazolone and wins the dyes directly in a very pure form.

Verwendet man die im Beispiel des Hauptpatents genannte 2-Aminodiphenyläthersulfosäure, so erhält man durch Kombination ihrer Diazoverbindung mit Acetessigester ein Zwischenprodukt, das als Natriumsalz schwach gelb gefärbte Blättchen bildet und sich in Wasser, ebenso in konzentrierter Schwefelsäure, mit grünlichgelber Farbe löst. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, die Zwischenprodukte zu isolieren.If the 2-aminodiphenyl ether sulfonic acid mentioned in the example of the main patent is used, by combining their diazo compound with acetoacetic ester, an intermediate product is obtained, the pale yellow colored leaflet forms as the sodium salt and dissolves in water as well as in concentrated sulfuric acid, dissolves with greenish yellow color. In general it is not necessary to use the intermediates to isolate.

Example.

53 Teile der durch Sulfieren des 2-Aminodiphenyläthers erhaltenen Sulfosäure werden mit 14 Teilen Natriumnitrit und 100 Teilen Salzsäure 12 ° Be. diazotiert. Zu der Diazoverbindung gibt man unter Rühren 27 Teile Acetessigester und 33 Teile kalzinierte Soda. Nach beendeter Kombination säuert man schwach an, fügt 32,8 Teile salzsaures 4,4'-Dihydrazino-3,3'-dimethyldiphenylmethan hinzu und wärmt an. Die Kondensation ist in kurzer Zeit beendet. Der Farbstoff wird in das Natriumsalz übergeführt und isoliert. Er ist identisch mit dem nach dem Beispiel des Hauptpatents hergestellten Farbstoff.53 parts of the sulfonation of 2-aminodiphenyl ether The sulfonic acid obtained is mixed with 14 parts of sodium nitrite and 100 parts Hydrochloric acid 12 ° Be. diazotized. 27 parts are added to the diazo compound with stirring Acetoacetic ester and 33 parts calcined soda. When the combination is complete, acidify weakly, adds 32.8 parts of 4,4'-dihydrazino-3,3'-dimethyldiphenylmethane hydrochloric acid added and warms up. The condensation ends in a short time. The dye is in the sodium salt converted and isolated. It is identical to that according to the example of Main patent made dye.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of yellow wool dyes, consisting in that one in Modification of the process of patent 264287 diazodiphenyl ether sulfonic acids or their substitution products with acetoacetic ester combined and condensed the intermediates with dihydrazines.