DE2641286A1

DE2641286A1 - Quartaere ammoniumverbindung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2641286A1
Application number: DE19762641286
Authority: DE
Inventors: Robert Malone Gipson; Carter Graham Naylor
Original assignee: Texaco Development Corp
Current assignee: Texaco Development Corp
Priority date: 1975-11-12
Filing date: 1976-09-14
Publication date: 1977-06-02
Also published as: JPS5277008A

Description

Quartäre Ammoniumverbindung und ihre Verwendung
Die Erfindung ist auf neue quartäre Ammoniumverbindungen und ihre Verwendung zur Behandlung von Materialien aus Zellulosefasern gerichtet.
Es ist bereits eine ganze Anzahl von Materialien als Textilhilfsmittel eingesetzt worden, um die Weichheit und Glätte der Textilien zu verbessern, ohne die gute Benetzbarkeit der Textilfasern merklich zu verschlechtern. Aber viele dieser Materialien haben physikalische oder chemische Eigenschaften, die das damit behandelte Textilgut ungeeignet machen.
Materialien, die zur Behandlung und Nachbehandlung von Textilgut verwendet worden sind, sind z. B. Silikonöle, sulfonierte Öle und Fette, Mineralölemulsionen und Polyäthylenemulsionen.
Diese Materialien sind besonders als Textilweichmacher für industrielle Zwecke geeignet, aber jedes hat gewisse unangenehme Eigenschaften. Talgöle und sulfonierte Öle werden nicht fest genug an das Textilgut gebunden, so daß sie die Wäsche nicht überstehen. Sie verleihen dem behandelten Textilgut auch einen unangenehmen Geruch.
Fettalkohole z. B. können als Textilweichmacher verwendet werden, aber sie werden aus dem mit ihnen behandelten Fasermaterial herausgewaschen. Andere Materialien sind relativ kostspielig, und einige bewirken ein Nachdunkeln der Farbe des Textilgutes. Neben dem Nachdunkeln der Farbe und dem störenden Geruch haben viele der bekannten Textilweichmacher die unangenehme Eigenschaft, sich bei wiederholter Behandlung auf dem Textilgut abzulagern, wodurch dieses oftmals schwer waschbar wird. Wenn das behandelte Textilgut wasserabstoßend wird, läßt es sich kaum noch normal waschen oder reinigen.
Ferner sind viele bekannte Textilhilfsmittel gegenüber Hitze und Oxidation instabil. Die mit ihnen behandelten Gewebe vergilben infolge Zersetzung der Behandlungsmittel, wenn sie zum Trocknen erhitzt werden,oder infolge Oxidation, wenn sie einige Monate lagern.
Quartäre Ammoniumverbindungen sind als Weichmacher, Detergens-und Netzmittel für Textilien bekannt. Viele von ihnen weisen einen oder mehrere der vorstehend angegebenen Nachteile auf oder sind, wenn sie als Textilweichmacher eingesetzt werden, zu teuer. In der DT-OS 2 127 232 ist eine amphotere quartäre Ammoniumverbindung offenbart, die als Detergent eingesetzt werden kann. Diese Verbindung, die aus 2,2'-g(3-Aminopropyl)-imino3-diäthanol und einer perfluorierten Cg-Säure und anschließender Quaternisierung mit einer Halogencarbonsäure hergestellt wird, ist teuer und nur für spezielle Zwecke geeignet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine quartäre Ammoniumverbindung zu schaffen, die sich auf einfache Weise herstellen läßt, wirtschaftlich ist und als Weichmacher für Materialien aus Zellulosefasern, wie Textilien, verwendet werden kann, ohne sich ungünstig auf deren gute Eigenschaften auszuwirken. Die mit der Verbindung behandelten Textilien sollen auch nach mehrmaligem Waschen mit diesem Weichmachungsmittel gut benetzbar bleiben.
Die Aufgabe wird gelöst durch eine quartäre Ammoniumverbindung, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel I in der R ein Rest einer Fettsäure mit mindestens 11 C-Atomen, R1 und R1', die gleich oder verschieden sein können, -OH oder R - C - 0 -, Z der organische Rest eines Quaternisierungs-# 0 mittels und A ein Anion bedeuten.
Es ist gefunden worden, daß diese quartären Ammoniumverbindungen, auf Zellulosefasern aufgebracht, eine Appretur von maximaler Weichheit und gleichzeitig ausgezeichneter Wiederbenetzbarkeit geben.
Die erfindungsgemäßen quartären Ammoniumverbindungen sind kolloidal dispergierbare Verbindungen, die leicht aus wäßrigen Lösungen aufgebracht werden können. Mit dem Ausdruck kolloidal dispergierbar" ist gemeint, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in wäßrigem Medium bis zu einer Konzentration von 75 Gew.-% suspendiert werden können. Diese Suspensionen sind entweder echte Lösungen oder kolloidale Lösungen fester Partikel in Wasser. Die wäßrigen Zusammensetzungen bleiben über eine lange Zeit gießfähig. Die wäßrige Suspension kann kleine Mengen anderer polarer Lösungsmittel, wie niedere aliphatische Alkohole oder Ketone, die als Lösungsförderer wirken, enthalten.
Die neuen quartären Ammoniumverbindungen werden erfindungsgemäß auf folgende Weise hergestellt. Zuerst ist es erforderlich, das Amid bzw. den Amid-Ester herzustellen. Diese Verbindung wird anschließend mit verschiedenen Quaternisierungsgruppen quaternisiert. Die Amide werden durch Umsetzung einer Fettsäure mit mindestens 12 C-Atomen mit 2,2'-C(3-Aminopropyl)-iminoj -diäthanol, auch Aminopropyldiäthanolamin (APDEA) genannt, erhalten. Die Amide oder Amid-Ester werden durch Umsetzung von Fettsäure und Amin (APDEA) im Mol-Verhältnis 1 - 3 : 1 hergestellt. Wenn die Fettsäure und das Amin im Mol-Verhältnis von etwa 1 : 1 eingesetzt werden, entsteht überwiegend das Amid. Mit steigenden molaren Mengen Fettsäure werden Amid-Ester und Amid-Diester gebildet.
Gewöhnlich wird zur Gewinnung von Amiden die Fettsäure in geringem molaren Überschuß eingesetzt. In gleicher Weise kann zur Bildung von Amid-Monoestern ein geringer Überschuß über das Mol-Verhältnis Säure : Amin von 2 : 1 angewendet werden.
Gewöhnlich wird, damit überwiegend der gewünschte Amid-Ester entsteht, ein 10- bis 50-%iger Säureüberschuß über der theoretisch erforderlichen Menge eingesetzt.
Einige der leichter zur Verfügung stehenden und bevorzugten Materialien zur Herstellung der Amide oder Amid-Ester oder Amid-Diester sind die Fettsäuren oder Fettsäuregemische, wie sie in zahlreichen Fetten und Ölen vorkommen; als Beispiele seien genannt Kokosnußöl, hydriertes Talgöl, Rizinusöl, hydriertes Rizinusöl. Weitere geeignete Fettsäuren sind gemischte Fettsäuren wie Rotölfettsäuren, pflanzliche Fettsäuren wie destillierte Baumwollsamenfettsäure, destillierte und fraktionierte Soyabohnenfettsäure, destillierte Leinsamenfettsäure u. dgl. Bestimmte Fettsäuren, die angeführt werden können, sind Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Behen-, Olein-, Ricinol-, Palmitolein-, Linol-, Linolen-Säure. Auch Gemische dieser Säuren können eingesetzt werden.
Um die Amide herzustellen, ist es nur nötig, die Fettsäuren und das Amin in dem der gewünschten Verbindung entsprechenden Mol-Verhältnis miteinander zu erhitzen und während der Umsetzung das Wasser zu entfernen. Zeit und Temperatur der Reaktion hängen von der Kettenlänge der eingesetzten Fettsäuren und anderen Faktoren ab und können im Bereich von 1 bis etwa 10 h bzw. 75 bis 250 C liegen. Für gewöhnlich ist die bevorzugte Zeit zur Entfernung des Wassers 2 - 8 h bei 100 - 225 °C. Die Amid-Herstellung kann durch Zusatz azeotroper Materialien erleichtert werden, die das Entfernen des Wassers aus dem Reaktionssystem begünstigen. Azeotrope Materialien können irgendwelche organischen Substanzen sein, die mit Wasser ein geeignetes Azeotrop bilden. Bevorzugte Azeotrope sind z. B. Benzol, Xylol und Toluol. Die so erhaltenen Amide können nach den üblichen Methoden gereinigt werden, z. B. durch Destillation oder Umkristallisieren aus polaren Lösungsmitteln. In manchen Fällen kann es zweckmäßig sein, Katalysatoren einzusetzen.
Die vorstehend beschriebenen Amide bzw. Amid-Ester werden dann mit einem der zahlreichen Quaternisierungsmittel quaternisiert. Irgendein reaktives Alkylierungsmittel mit einem ersetzbaren Anion kann zur Herstellung der quartären Ammoniumverbindungen nach der Erfindung eingesetzt werden.
Geeignete Quaternisierungsmittel sind z. B. Methylchlorid, Chloräthanol, Chloressigsäureäthylester, chloressigsaures Natrium, Polyäthylenglykol-Chlorid, Epiha logenhydrine, wie Epichlorhydrin, Athylbromid, Propylchlorid, 1-Chlor-2,3-propandiol, Dimethylsulfat, Benzylchlorid, substituierte Benzylchloride, Sulfone, Oxirane, Lactone wie beta-Propiolacton, Athylenoxid und Propylenoxid (in Gegenwart von Säure).
Bevorzugt sind die Methylhalogenide und Dimethylsulfat.
Die bevorzugten quartären Ammoniumverbindungen sind solche, bei denen in der oben angegebenen allgemeinen Formel I Z folgende Bedeutung hat: einen C1~22-Alkyl- oder substituierten Alkyl-Rest, wie Alkoxi, Hydroxialkyl, Hydroxialkoxi, Halogenalkyl wie Chloralkyl, Halogenhydroxialkyl und andere Reste dieses Typs; C1 1-22 -Aryl-, Alkaryl- und Aralkyl-Reste, wie Phenyl und substituiertes Phenyl, einschließlich Halogen-, Nitro-, Hydroxyl-, Alkyl- und Cyanol-substituiertes Phenyl, Benzyl und substituierte Benzylreste. Z kann auch ein Cycloalkyl- oder ein substituierter Cycloalkyl-Rest sein, wobei dieser Rest ein oder mehrere der vorstehend aufgeführten Substituenten tragen kann. Besonders bevorzugt sind quartäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen A Halogen, Monoalkylsulfat, Acetat, Nitrat und Phosphat bedeutet. Die bevorzugtesten Anionen sind die Halogenide, insbesondere das Chlorid, und die Monoalkylsulfate.
Die Quaternisierungsreaktion wird in üblicher Weise ausgeführt.
Die Quaternisierungsmittel können dem Amid direkt oder in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel gelöst zugegeben werden. Für gewöhnlich wird das Quaternisierungsmittel im Überschuß über die theoretisch erforderliche Menge eingesetzt.
In manchen Fällen ist ein großer Überschuß an Quaternisierungsmittel erforderlich, damit die Reaktion vollständig abläuft.
So kann pro Mol Amid 1 - 10 Mol Quaternisierungsmittel eingesetzt werden. Die Quaternisierungsreaktion selbst kann bei Normaldruck oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen im Bereich von 20 - 200 °C durchgeführt werden. Die Reaktionszeit beträgt 1 - 10 h; normalerweise ist die Umsetzung in 2 - 8 h bei 60 - 110 °C abgelaufen.
Der Kontakt der Amide mit den Quaternisierungsmitteln wird durch Solubilisierung derselben mit polaren Lösungsmitteln bewirkt. Dadurch wird die Umsetzung beschleunigt. Die Lösungen können mit einer Vielzahl von organischen Lösungsmitteln hergestellt werden, bevorzugte Lösungsmittel sind die niederen Alkohole. Die erhaltenen quaternisierten Amide können auch durch Verwendung zahlreicher Lösungsmittel wie Aceton, Isopropylalkohol und Äthern gereinigt werden.
Die vorstehenden neuen Produkte können als solche oder in Form einer wäßrigen Dispersion oder Paste oder in Form einer Lösung in den Handel gebracht werden. Sie können auf das Textilmaterial nach irgendeiner der bekannten Methoden aufgebracht werden, z. B. in Form einer wäßrigen Dispersion oder in einem Lösungsmittel gelöst; in jedem Fall verleihen sie dem Textilgut ausgezeichnete Weichheit, guten Fall, Flexibilität und guten Griff. Wenn die quartären Ammoniumverbindungen in fester Form aufgebracht werden, ist es erforderlich, daß sie zuerst in ein flüssiges Medium eingearbeitet werden, um gleichmäßiges Aufbringen und Anhaften an dem zu behandelnden Material aus Zellulosefasern zu gewährleisten. Die Verbindungen können auch auf das trockene Textilgut in Form eines Aerosolsprays aufgetragen werden.
Eine wichtige Anwendung ist der Zusatz wäßriger Suspensionen oder Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindungen zum Spülgang in Industrie- und Haushaltswaschmaschinen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders zum Weichmachen von Windeln geeignet; die Aufbringung erfolgt am besten durch Zusatz zum Spülwasser. Auch bei wiederholter Behandlung lagern sich die Verbindungen nicht auf dem Textilgut ab, sondern machen es weich, ohne es wasserabstoßend zu machen.
Die erfindungsgemäßen quartären Ammoniumverbindungen werden in einer Menge von 0,001 - 10 %, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, aufgebracht. Die Menge aktiven Materials, die bevorzugt wird, liegt im allgemeinen im Bereich von 0,05 -1,0 %, bezogen auf das Gewicht des Textilgutes. Diese Prozentangaben basieren auch auf den Mengen aktiver chemischer Behandlungsmittel, die in einer Behandlungszusammensetzung enthalten sind.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind besonders zur Behandlung von hydratisierbaren Fasern in Textilgut oder Papier, in welchem solche Fasern überwiegen, geeignet, insbesondere Zellulosefasern wie Baumwolle, Viskose oder Fasergemischen mit Zellulosefasern. Erfindungsgemäß sind die quartären Ammoniumverbindungen zur Behandlung von Fasern und zu Geweben und dgl. verarbeiteten Fasern verwendbar. Sie eignen sich ferner zur Behandlung von Holzfasern in Textilgut, glasfaserenthaltenden Geweben, Textilgut aus Synthesefasern, Gemischen aus Synthese- und Naturfasern, z. B. Gemischen aus Polyester und Wolle, Gemischen, die Acrylfasern u. dgl. enthalten. Dem behandelten Material wird nicht nur Weichheit verliehen, Materialien aus Zellulosefasern werden häufig auch knitterfest, behalten aber ihre Benetzbarkeit durch Wasser.
Die nun folgenden Beispiele zeigen die Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen nach der Erfindung sowie ihre Verwendung als Textilweichmacher.
BEISPIEL 1 In einen 3-l-Dreihalskolben wurden 1.519 g (5,54 Mol) Talgfettsäure und 450 g Aminopropyldiäthanolamin (2,72 Mol) gegeben, der Leerraum des Kolbens mit Stickstoff gefüllt und unter Rühren auf 180 °C erhitzt. Nach 1 h wurde nur eine sehr kleine Menge Überkopfprodukt gesammelt. Das Erhitzen wurde für weitere 4 h unter einem schwachen Stickstoffstrom fortgesetzt. Der Gesamtgewichtsverlust betrug 104 g. Die Säurezahl des Amid-Ester-Produkts betrug 2,7 mg KOH/g, und die Aminzahl war 83,5 mg KOH/g. 99 g des so erhaltenen Amid-Esters wurden in ein Druckgefäß gegeben und darin mit 55 g Isopropylalkohol und 15 g Methylchlorid 7 h bei 90 OC erhitzt. Das resultierende quartäre Salz enthielt 2,73 % Chlorid, was eine 84-%ige Ausbeute bedeutet.
BEISPIEL 2 Das Produkt des Beispiels 1 wurde auf seine Eigenschaft als Textilweichmacher bewertet. Baumwolltücher einer Größe von 20,32 x 10,17 cm wurden in einem Terg-O-Tomet mit einem Detergent, ein Tuch pro Topf, gewaschen und dann einmal mit Wasser von 50 0 gespült. Das zweite Spülen wurde mit einer bestimmten Menge in jedem Topf zu prüfenden Weichmachers bzw.
Vergleich-Weichmachers durchgeführt. Nach Lufttrocknen über Nacht wurden die Tücher auf ihre Weichheit hin von einer aus vier Personen bestehenden Gruppe getestet. Jeder Satz von vier Tüchern wurde mit einer Zahl von 1 (am weichsten) bis 4 (am rauhesten) bewertet. Die Gesamtbewertung der ganzen Gruppe wurde aufgeschrieben; die Bewertung 4 entsprach dem besten Weichmachungsgrad, die Bewertung 16 dem höchsten Rauhheitsgrad. Die folgende Tabelle I gibt die Ergebnisse wieder. Aus der Tabelle ist zu ersehen, daß die quartären Ammoniumverbindungen nach der Erfindung außerordentlich gute Textilweichmacher sind.
Tabelle I Menge, bez.auf Weichmacher das Gewicht des Tuch Quart.Ammoniumverb. aus trockenen Gewebes Bewertung 1 Ditalgfettsäuredimethyl+) 0,1 % 6 2 nach Beispiel 1 0,1 % 11 3 nach Beispiel 1 0,2 % 7 4 kein Weichmacher - 16 +)Handelsprodukt BEISPIEL 3 Es wurde wie in Beispiel 2 zur Bewertung eines Weichmachers nach der Erfindung vorgegangen, jedoch wurde die Bewertung von einer Gruppe aus nur drei Personen vorgenommen. Die Bewertungsnote 3 ist daher die beste, die Bewertungsnote 12 die schlechteste. Der in diesem Beispiel bewertete Weichmacher war, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt worden mit der Ausnahme, daß das Verhältnis von Fettsäure zu Amin 1,2 : 1 betrug. Die in der Tabelle II zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daß auch diese quartäre Ammoniumverbindung ein sehr wirksamer Weichmacher ist.
Tabelle II Menge, bez.auf Weichmacher das Gewicht des Tuch Quart.Ammoniumverb. aus trockenen Gewebes Bewertung 1 Ditalgfettsäuredimethyl+) 0,1 % 7 2 nach Beispiel 3, 0,1 % 8 -Methylsulfat 3 nach Beispiel 3, 0,2 % 3 -Methylsulfat 4 ohne Weichmacher - 12 +)Handelsprodukt BEISPIEL 4 Tücher, die, wie in Beispiel 2 beschrieben, weichgemacht worden sind, wurden auf Wiederbenetzbarkeit getestet. Dazu wurden sie auf eine Fläche von 25 °C warmem Leitungswasser gelegt. Es wurde die Zeit bestimmt, die bis zum vollständigen Untertauchen der Tücher benötigt wurde. "Nicht benetzt" bedeutet, daß die Tücher nach 5 min auf dem Wasser schwammen, ohne an der Außenfläche feucht geworden zu sein. "Teilweise benetzt" bedeutet, daß in 5 min die Außenfläche feucht wurde und/oder die Tücher teilweise, aber nicht vollständig untertauchten.
Tabelle III Weichmacher Benetzungszeit Tuch Quartäre Ammoniumverbindung aus Menge s 1 Ditalgrettsäuredimethyl+ 0,1 % nicht benetzt 2 APDEA-Talgfettsäureamidester 0,1 % 14 3 APDEA-Stearamidester 0,1 % teilweise benetzt 4 APDEA-Palmitamidester 0,1 % teilweise benetzt +)Handelsprodukt Die gute Benetzbarkeit, insbesondere bei Verwendung der quartären Ammoniumverbindung aus APDEA und Talgfettsäureamidester nach der Erfindung ist eindeutig zu erkennen.
BEISPIEL 5 In diesem Beispiel wurden verschiedene Verbindungen nach der Erfindung, wie in Beispiel 1 angegeben, hergestellt und auf Wiederbenetzbarkeit, wie in Beispiel 4, getestet. In jedem Fall war das Mol-Verhältnis von Fettsäure zu Amin 2 : 1. Es wurde jedoch jeweils eine andere Fettsäure eingesetzt.
Tabelle IV Weichmacher Benetzungszeit Quartäre Ammoniumverb. aus Weichheitsgrad s .
+APDEA-Talgfettsäureamid- gut - sehr gut 15; 95 ester APDEA-hydriertem Talg- sehr gut etwa 360 fettsäureamidester APDEA-Ölsäureamidester gut 5 APDEA-Linolsäureamidester schlecht 5 APDEA-Myristinsäureamid- sehr gut 80 ester Quartäres Imidazolinium- sehr gut 140 salz (Handelsprodukt) +2 Versuche mit 2 auf verschiedene Weise hergestellten Verbindungen Aus der Tabelle ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen, die aus gesättigten Fettsäuren hergestellt sind, größere weichmachende Wirkung haben als die aus ungesättigten Fettsäuren hergestellten. Die ungesättigten Fettsäuren wirken sich aber günstig auf die Wiederbenetzbarkeit aus. Die am meisten bevorzugten Verbindungen sind die aus Talgfettsäuren hergestellten, durch welche weichmachende Wirkung und Wiederbenetzbarkeit am besten gewährleistet sind.
BEISPIEL 6 In diesem Beispiel wurden drei APDEA-Talgfettsäureamid-Muster hergestellt, die sich im Mol-Verhältnis Säure zu Amin voneinander unterschieden. Ihre weichmachene Wirkung wurde qualitativ bestimmt. Die Ergebnisse sid in der folgenden Tabelle V wiedergegeben.
Tabelle V Weichmacher Mol-Verhältnis Quartäre Verbindung aus Säure : Amin Weichmachungsgrad APDEA-Talgfettsäureamid- 1 : 1 schlecht ester APDEA-Talgfettsäureamid- 2 : 1 sehr gut ester APDEA-Talgfettsäureamid- 3 : 1 schlecht ester Ditalgfettsäuredimethyl - sehr gut (Handelsprodukt) Wie aus der vorstehenden Tabelle zu ersehen, werden die besten Ergebnisse bezüglich Weichmachung mit einem APDEA-Talgfettsäure-Produkt erhalten, welches aus der Umsetzung von 2 Molen Fettsäure pro Mol Amin erhalten worden ist.

Claims

Pa~tentansprüche .1) Quartäre Ammoniumverbindung, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h die allgemeine Formel I in der R ein Rest einer Fettsäure mit mindestens 11 C-Atomen, R und R , die gleich oder verschieden sein können, -OH oder Z der organische Rest eines Quaternisierungsmittels und A ein Anion bedeuten.
2) Verbindung nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß Z in der allgemeinen Formel I -CH3 bedeutet.
3) Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß A in der allgemeinen Formel I Chlor oder Methylsulfat bedeutet.
4) Verbindung nach Anspruch 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß R ein aus Talg gewonnener Fettsäurerest ist.
5) Verwendung der quartären Ammoniumverbindung nach den Ansprüchen 1 - 4 zum Imprägnieren von Zellulosefaserhaltigen Materialien.
6) Verwendung nach Anspruch 5, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß das Zeliulosefaserhaltige Material mit 0,001 - 10 Gew.%, insbesondere 0,05 - 1,0 Gew.%, bezogen auf das Trockengewicht des zu behandelnden Fasermaterials, imprägniert wird.
7) Verwendung nach Anspruch 5 oder 6, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß die quartäre Ammoniumverbindung in Form einer Lösung, einer wäßrigen Dispersion oder als Aerosolspray auf das zu behandelnde Material aufgebracht wird.
8) Verwendung nach Anspruch 5 - 7, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß zur Imprägnierung von Textilgut, das ganz oder teilweise aus Zellulosefasern besteht, die quartäre Ammoniumverbindung dem Spülwasser nach der Wäsche des Textilgutes zugesetzt wird.