DE2560271C2 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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Description
ist, in der Ri-R4 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen,
den Rest -(CHj)n-X, in dem n-1—4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2-,
-NHR'- und — NR'R'r-Gruppe sind, wobei R' und R" Aikyireste mit 1—4 Kohlenstoffatomen bedeuten
oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom
enthält, geschlossen sind.
einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6gliedrigcn Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen
oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen, wobei das Tetraaminopyrimidin
auch als anorganisches oder organisches Salz vorliegen kann, dadurch gekennzeichnet, daß die
Kupplungskomponente ein zweifach chlorsubstituiertes m-Aminopheno! der allgemeinen Formel
OH
in der Ri, R2. Rj und Rt ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom bedeuten können mit der Maßgabe, daß
jeweils zwei der Substituenten ein Chloratom darstellen sowie deren anorganisches oder organisches Salz,
ist.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente 2,4-Dichlor-3-aminophenol
ist.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2. dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich übliche Kupplersubstanzen
sowie gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe enthält.
4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 —3, dadurch gekennzeichnet, daß es Entwickler-Kuppler-Kombinationen
aus Tetraaminopyrimidinen und den genannten Kupplerkomponentcn von 0.2 bis 5 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent enthält.
Im Hauptpatent 23 59 399 ist ein Haarfärbemittel, bestehend aus einer heterocyclischen Entwicklerkomponen'.e,
einer üblichen Kupplerkomponente und üblichen Zusätzen, beschrieben, wobei die Entwicklerkomponente
ein Tetraaminopyrimidin der allgemeinen Formel
R2 R4
ist, in der Ri —R„ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen..
den Rest -(CH2Jn-X, in dem n-1—4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2-, -NHR'-
und — NR'R"-Gruppe sind, wobei R' und R" Alkylreste mit 1—4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit dem
Stickstoffatom, zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthält,
geschlossen sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder
zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen, wobei das Tetraaminopyrimidin
auch als anorganisches oder organisches Salz vorliegen kann.
Die als Entwicklerkomponenlen zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche odsr in
Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate.
Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
2,4Ä6-Tetraamino-,
4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-.
2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-,
4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-, 2,5-Diamino-4-diethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-diethy!amino-2-dimethylamino-.
4,5-Dianiino-2-diethylamino-6-methylamino-,
415-Diamin<r-'2-dimethylamino-6-ethylamino-,
4,5- Diaminc-i-dimethylammo-e-isopropyi-anünG-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-dimethyIamino-2-methyIaniino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-pro|)ylamino-.
2,4^-Triamino-6-dimethylamino-,
4^,6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,4,5-Triamino-6-methylamino-,
4,5,6-Triamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dsmethylamino-6-piperidino-,
4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-,
2,4^-Triamin'>-&-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-anilino-,
2,4,5-Triaminc-6-benzylamino-,
2,4ί-Triamino-6-benzyliάe»lamino-,
4,5,6-Triamino-2-piperidino-1
2,4,6-Trismethylamino-5-amino-,
2,4^-Triamino-6-di-n-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-morpholino-,
2^,6-Triamino-4-dimethylamino-,
43,6-Triamino-2-morpholino-,
2,4,5-Triamino-6-/?-hydroxyethylamino-,
2,4^-Triamino-2-/9-amino-ethylamino-,
2,5,6-Triamino-4-/?-methylamino-ethylamino-,
2,5-Diamino-4,6-bis-;«-diethylamino-propylamino-,
4^-Diamino-2-methylamino-6-/?-hydroxy-cthylamino-,
5-Amino-2,4,6-triethylamino-, 2,4-Bis-/?-hydroxyethylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin
genannt.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für
die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne.
Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Tetraarrinopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften
der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und
toxikologische, sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Aus DE-AS 14 92 167 sind Haarfärbemittel bekannt, die Fluor-p-phenylendiamine als Oxidationsfarbstoffvorprodukte
enthalten. Chlorsubstituierte m-Aminophenole werden in dieser Druckschrift nicht genannt.
Aus DE-OS 24 29 780 sind Haarfärbemittel bekannt, die 6-Halogen-3-aminophenole als Kuppler in Oxidationshaarfärbemitteln
auf Basis von Entwicklern, die zwei Aminogruppen oder eine Aminogruppe und eine Hydroxygruppe in para-Position am Benzolkern oder an heterozyklischen Kernen, insbesondere an Pyridinkernen
tragen. Diese bekannten Oxidationshaarfärbemittel befriedigen jedoch nicht in bezug auf die Intensität und
Echtheitseigenschaften der damit erhaltenen Haarfärbungen. to
Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbennuancen weitgehend entsprechender Farbtöne
ist jedoch ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Die Erstellung
eines solchen Blaufarbstoffes bereitet auch bei dem Einsatz der ansonsten sehr zufriedenstellenden Tetraaminopyrimidine
als Entwicklersubstanzen Schwierigkeiten, die auf der mangelnden Eignung der üblichen Kupplerkomponenten
beruhen. Es bestand daher die Aufgabe, Kupplerkomponenten aufzufinden, die in Kombination
mit den erfindungsgemäß einzusetzenden Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen Blaufarbstoffe liefern,
die allen Anforderungen hinsichtlich Echtheil, Stabilität, toxikologischer und dermatoiogischer Unbedenklichkeit
gerecht werden und darüber hinaus zu kräftigen und natürlichen Haarfarbennuancen führen.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in Kombination mit den als Entwicklersubstanzen eingesetzten
Tetraaminopyrimidinen als Kupplerkomponenten zweifach chlorsubstituierte m-AminophenoIe de.* allgemeinen
Formel
OH
in der Ri, R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder Chloratom bedeuten können, mit der Maßgabe, daß jeweils 2
is der Substituenten ein Chloratom darstellen sowie deren anorganische oder organische Salze, verwendet werden.
Die als Kupplerkomponente zu verwendenden zweifach chlorsubstituierten m-Aminophenole können entweder
als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel als Chlorid,
Sulfat, Phosphat, Acetat, Propionat Lactat, Citrat, eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Kupplerkomponenten rind zum Beispiel 2,4-Dichlor-3-aminophenol,
2,5-Dichlor-3-aminophenolt 2,6-Dichlor-3-aminophenol, 4.6-Dichlor-3-aminophenol, 5,6-Dic.i >or-3-aminophenol
zu nennen.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden zweifach chlorsubstituierten m-Aminophenole
stellen bis auf das 2,4-Dichlor-m-amiiiophenol, dessen Herstellung gesondert beschrieben wird, literaiurbekannte
Verbindungen dar. So beschreiben W. A. Jacobs, M. Heidelberger und J. P. Rolf im J. Amer. Chem. Soo, 41
(1919),S.461,die Herstellung von 4,6-Dichlor-3-aminophenol.
Unter den als Kupplerkomponenten zu verwendenden zweifach chlorsubstituierten m-Aminophenolen
kommt dem 2,4-Dichlor-3-aminophenoI die größte Bedeutung zu.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren
Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt Wenn sich auch άζτ molare Einsatz
als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen
Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte
darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden
Tetraaminopyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten zweifach chlorsubstituierten
m-Aminophenole darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten,
sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur
Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Dir oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich, wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen
auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zwerkmäßigerwcise werden jedoch chemische Oxidationsmittel
eingesetzt Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an
Haarstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie
bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine
Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden
kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhclleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung
von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen,
wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung
auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer
Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 —3
Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen cder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit
den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile
sind z.B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichlionogenen Typ, wie Alkylbeazolsulfonale,
Fettalkoholsulfate. Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole,
Verdickungsmittel wie Methyicellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle
und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu ner<r»n. Die genannten Zusatzstoffe werden
dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in
bo Konzentrationen von 0,5-30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1=25 Gewichtsprozent,
jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen
b5 von 15 bis 40"C. Nach einer Einwirkungsdauer von circa 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden
cen, wie sie mit diesen Entwicklern und üblichen Kupplern nicht cr/iclbar waren und stellen somit eine
wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Die erhaltenen Blaufarbstoffe zeichnen
sich ferner durch eine besonders gute Lichtechtheit aus.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu
beschränken.
Zunächst wird die Herstellung des bisher nicht liieraturbekannten 2,4-Dichlor-3-aminophenols beschrieben,
das als Kupplerkomponente in den erfindungsgemäBen Haarfärbemitteln zum Einsatz gelangt.
2.4-Dichlor-3-aminophcnol-hydrochlorid
85 g 2,4-Dichlor-3-nitrophenol wurden in 900 ml Ethanol mit 9 g Rancy-Nickel als Katalysator bei 400C und
20atü Wasserstoffdruck hydriert. Nach beendeter Reduktion wurde die Lösung vom Katalysator befreit, mit
Salzsäure angesäuert und in üblicher Weise aufgearbeitet. Es wurden 62 g. das sind 70,4% der Theorie, an
2,4-Dichlor-3-aminophenol-hydrochlorid in Form weißer Kristalle mit einem Zersetzungspunkt von 177— 183°C
*»rha[t*»n Dac ΚΛaccincrtAlstrum 'jf\alt* Alt» Kjirtl^L/iilmaccA 1 7R /K«r ϊ 7β\ Pli*» AnatucA proah fr»lcr*>nH«* VVprf*··
berechnet: C 33,57 H 2,80 N 6,53 Cl 49,65% gefunden: C 33,58 H 2.87 N 6,13 Cl 48,35%
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in
eine Emulsion aus
10 Gewichtsteilen Fcttalkoholen der Kettenlänge Cu-Ci*
10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz), Kettenlänge Ci, —Cm
75 Gewichtsteilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanz^ und zweifach chlorsubstituierten
m-Aminophenole eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5
eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde
entweder mit Luftsauerstofi oder mit !%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt,
wobei zu 100 Gewichtsteilcn der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die
jeweilige Färbecreme mit oder ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders
vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses
wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die
dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle zu entnehmen.
20 25 30
40
| Beispiele | a) Entwickler | b) Kuppler | Erhaltener Farbton bei Luftoxidation mit 1%iger H2O2- Lösung |
schwarzblau | 45 |
| 1 | 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin | 2,4- Dichlor-3-aminophenol | blau | blau | |
| 2 | 2-Dimethylamino- 4,5,6-triaminopyrimidin |
2,4- Dichlor-3-aminophenol | hellblau | grautürkis | 50 |
| 3 | 2-Morpholino- 4,5,6-triamino-pyrimidin |
2.4- Dichlor-3-aminophenol | grautürkis | dunkelbau | |
| 4 | 2-Methy!amino- 4,5,6-triaminopyrimidin |
2,4-Dichlor-3-aminophenol | blaugrau | dunkelviolett | |
| 5 | 2,4,5,6-Tetraamir.opyrimidin | 4,6-Dichlor-3-aminophenol | violett | dunkelviolett | 55 |
| 6 | 2-Dimethylamino- 4,5,6-triaminopyrimidin |
4,6- Dichlor-3-aminophenol | dunkelblau | dunkelviolett | |
| 7 | 2-Methylamino- 4,5,6-iriaminopyrimidin |
4,6-Dichlor-3-aminophenol | dunkelviolett | dunkelblau | 60 |
| 8 | 2-Morpholino- 4,5,6-triaminopyrimidin |
4,6-DichIor-3-aminophenol | lichwarzblau |
65
Claims (1)
1. Haarfärbemittel, bestehend aus einer heterocyclischen Entwicklungskomponente, einer Kupplungskomponente
und üblichen Zusätzen, wobei die Entwicklungskomponente ein Tetraaminopyrimidin der allgemeinen
Formel
R5 R«
nY
NHi
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2560271A DE2560271C2 (de) | 1975-03-03 | 1975-03-03 | Haarfärbemittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2560271A DE2560271C2 (de) | 1975-03-03 | 1975-03-03 | Haarfärbemittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2560271C2 true DE2560271C2 (de) | 1984-12-20 |
Family
ID=5966197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2560271A Expired DE2560271C2 (de) | 1975-03-03 | 1975-03-03 | Haarfärbemittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2560271C2 (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1492167B (de) * | Hans Schwarzkopf GmbH, 2000 Ham burg | Haarfärbemitte! | ||
| DE2429780A1 (de) * | 1973-06-22 | 1975-01-23 | Oreal | Halogenierte metaaminophenolkuppler |
-
1975
- 1975-03-03 DE DE2560271A patent/DE2560271C2/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1492167B (de) * | Hans Schwarzkopf GmbH, 2000 Ham burg | Haarfärbemitte! | ||
| DE2429780A1 (de) * | 1973-06-22 | 1975-01-23 | Oreal | Halogenierte metaaminophenolkuppler |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Versuchsbericht, eingegangen am 01.06.84 |
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