DE2558503A1 - Phthalide und ihre verwendung als pflanzenwuchsregulatoren - Google Patents

Description

DR. BERG VPf .^G STAFF DIPL.-ING. SCHWABl DR. DR. SANDMaIR

8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 45

3t. Louie '' '73k

24. CEZ. 1575

"Phthalide una ihre Yerv/en&ur.r; ?.ls Pilniis

rerulatoren"

Die vorliegende rürfindimg· betrifft ir. einer Ausf'ihrun^sforc dia Pflanzenuuclisre^nlierun^ u;;d ir. einer "'eiteren .lusfvlhrun^sfom die "Ver^endun^ von Pflanzen*.7uchsrs2:ulierun_;szubereitungsn, die bestimmte ^-^ITa^htlrrl-- -i-ir subctituierte-v-heiiyl}-ini:io7-phthalide enthalten, von isnen ,._o „„. 609828/0981

einige neue Verbindungen sind.

Es wurde bisher in Bezug auf diese Erfindung eine breite allgemeine Klasse von Verbindungen beschrieben, die Species umfassen, mit denen sich die vorliegende Erfindung befaßt. Diese Verbindungen, die mittels bekannter Verfahren hergestellt werden, sind in verschiedener Weise allgemein als 3-substituierte Iminophthalide oder ΪΓ-(substituierte) Phthalisoimide beschrieben. Siehe beispielsweise einen Aufsatz von W.R. Roderick u.a. in J. Org. Chem. 28, 2018-24 (1965) und eben dort einen Aufsatz von R.K. Howe, 38, 4164-67 (1973).

Obgleich bisher zahlreiche Iminophthalide ohne Substituenten oder nit einer Vielzahl von Substituenten an dem Phenylteil des Anilinrestes einschließlich Halogen-, Methyl—, Alkoxy- und Dimethylaminophenylreste beschrieben wurden, sind die Verbindungen 3-/To-Chlor-m-trifluormethylphenyl)-imino7-phthalid und 3-/To,n-I>imethQxyphenyl)-imino7^phthalid neu und nicht naheliegend.

Bisher ist die vorgesehene Verwendung von Iminophthaliden als Pflanzenwuchsregulatoren unbekannt. Tatsächlich wurde festgestallt, daß bestimmte der bekannten Iminophthalide als Pflanzenr/uchsregulatoren unv/irksam sind. Beispielsweise sind das nicht substituierte Phenyliminophthalid und Phthalide, die mit p-Ghlorphenyl-, p-Ketlioxyphenyl-, o-Xthaxyphenyl- und Dimethylaniinophanylresten substituiert sind,

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insgesamt nicht aktiv. Es wurde daher ohne Hinweis auf den Stand der Technik gefunden, daß bestimmte Iminophthali— de und weiterhin solche πit Halogen- oder Alkoxysubstituenten, v.-obei die Stellung dieser Reste an dem Phenylring kritisch ist, wirksame Pflanzenwuchsregulatoren sind.

Nach dem Stand der Technik, der mit der vorliegenden Erfindung in einem allgemeinen Sinne in Verbindung zu bringen ist, sind Isomaleimide in den US-Patentschriften 2.995.577 und 3.035.055, sowie andere Verbindungen,die als substituierte Anilinophthalide beschrieben sind, in der US-Patentschrift 2.945.865 beschrieben. Jedoch fallen alle diese Verbindungen nicht in den Bereich dieser Erfindung.

Die Erfindung betrifft in ihren verschiedenen Ausführungsforinen die Regulierung des Pflanzenwuchses oder der Pflanzenentwicklung, wozu man bei den Pflanzen eine Zubereitung verwendet, die eine wirksame !!enge einer Verbindung der allgemeinen Formel

enthält, worin H Naphthyl-, Tolyl-, o- und m-Monohalogen- und -dihalogenphenyl-, o-, m-Dimethoxyphenyl- und/oder o-Halogen-ci-trifluormethylphenylreste sind.

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Es wurde festgestellt, daß innerhalb der oben angegebenen Klasse von Verbindungen, Verbindungen, die einen o-, m-Dimethoxyphenylrest aufweisen, neu sind und besonders geeignet sind als Pflanzenwuchsregulatoren für einkeimblättrige Pflanzen wie Mais, während die anderen Verbindungen innerhalb der oben angegebenen allgemeinen Formel, von denen die Verbindung mit einem o-Halogen-m-trifluormethylrest neu ist, besonders geeignet sind zur Anwendung bei zweikeimblättrigen Pflanzen, wie typischerweise Sojabohnen, Tomaten und Baumwolle.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von lebenden Pflanzen mit einer chemischen Substanz, die ihren natürlichen Wuchs oder ihre Entwicklung unter Verbesserung der verschiedenen landwirtschaftliehen oder gartenbaulichen Erwartungen der Pflanzen ändert. Der Begriff "natürlicher Wuchs oder Entwicklung", der hier verwendet wird, bezieht sich auf den, den normalen Lebenszyklus der Pflanze nach ihren genetischen Anlagen und ihrer Umgebung ohne künstliche äußere Einflüsse.

Das Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwuchses nach der Erfindung ist besonders brauchbar zur Behandlung von awei- und einkeimblättrigen Pflanzen zur Modifizierung des vegetativen Wuchses, des Blüten- oder Fruchtansatzes oder für ein Höchstmaß an Ernte. Zu typischen zweikeimblättrigen Nutzpflanzen, die mit den Verbindungen dieser Erfindung be-

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handelt werden können, gehören Feldfruchte und Gemüse, wie beispielsweise Sojabohnen, Baumwolle, Bohnen, Kaffee, Sonaten, Erbsen und dergleichen, die häufig nicht ihr !eist ungs vermögen wegen des vorzeitigen Blütenabfalls oder ;vagsn Fehlen des Fruchtansatzes nicht erreichen. Zu typiöjlien einkeimblättrigen Pflanzen gehören Getreide und Körnerfrüchte, wie Maie, Weisen, 3-erste, Hafer, Reis und Sorghum,

Aus Zweckmäßigkeitsgründen wird nachfolgend die Bezeichnung "Wirkstoff &ur Bezeichnung von einem oder mehreren der 3-substituiert;en Jininopirthalide, wie vorausgehend definiert, verwendet,

]?? ist darauf liinzuvyeisen, da£ die Regulierung des natürlichen '(Yuchses u.nl der Entwicklung nicht das Abtöten oder sine herbizide Yfirkung beinhaltet. Obgleich phytotoxisch^ oder lethale Mengen der "Yirkstoffe sur Vernichturg besticiratsr Pflanzen verwendet werden könnten, ist es hier vorgesehen, nur nicht lethale ilengen der Wirkstoffe zu verwenden, die dazu dienen, den natürlichen Wuchs und die Entwicklung von Nutzpflanzen ohne wesentliche Schaden zu regulieren. Wie dies zu erwarten und auch dem Fachmann verständlich ist, können solche wirksame pflanzenregulierende luQiißen variieren, nicht nur entsprechend dem jeweiligen zur Behandlung ausgewählten 7/irkstoff, sondern ebenso hinsichtlich der zu erreichenden Regulierungswirkung, der zur

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Behandlung vorgesehenen, Pflanzenspecies und ihrem Entwicklungsstadium und weiterhin ob eine dauernde oder vorübergehende regulierende Wirkung beabsichtigt ist. Zu anderen Faktoren, die auf die Bestimmung einer geeigneten pflanzenregulierenden Menge einen Einfluß haben, gehören das Pflanzenwuchsmedium, die Art und Weise, in der die Behandlung
vorgenommen werden soll, Wetterbedingungen wie die Temperatur oder Niederschlagsmenge und dergleichen.

liach der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß
man eine wünschenswerte Regulierung des natürlichen Pflanzenwuchses oder natürlichen Entwicklung dadurch erreicht, daß man äen Wirkstoff bei den Pflanzen in den verschiedenen Wachstumsstufen anwendet. Es kann demgemäß bei der Durchführung dieser Erfindung der Wirkstoff auf den Boden als
Standort der Pflanze oaer unmittelbar auf der Pflanze in
der Sämlingsstufe sum Seitpunkt der Blüte oder der Fruchtbildung und dergleichen oder er kann in Zeitabständen auf die Pflanze bei mehr als einer Entwicklungsstufe angewendet werden. Eine solche Anwendung kann unmittelbar auf eine
oder mehrere Pflanzenteile wie Stengel, Blätter, Blüten,
Früchte oder dergleichen erfolgen. Im allgemeinen erfolgt die Anwendung durch Besprühen der Pflanzen unter herkömmlichen Verfahren.

Die Regulierung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung der Pflanzen mittels chemischer Behandlung, führt zu

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einer Einwirkung der chemischen Substanz auf die physiolo-, -gischen Prozesse der Pflanze und die Wirkung einer solchen Substanz kann mittels der Morphologie der Pflanze manifestiert werden.

Es ist darauf hinzuweisen, daß eine solche Regulierung ebenso das Ergebnis einer kombinierten oder aufeinanderfolgenden Wirkung des chemischen Mittels zuzuschreiben ist, die sich als Ansprechen sowohl in physiologischer als auch morphologischer Hinsicht manifestiert.

Im allgemeinen führt die Regulierung des natürlichen Wuchses oder der natürlichen Entwicklung zu einer morphologischen Änderung in der Pflanze, die leicht durch visuelle Beobachtung festzustellen ist» Solche Änderungen können im Hinblick auf die Größe, Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder irgendwelcher Teile von ihr beobachtet werden. In ähnlicher Weise können Änderungen hinsichtlich der Menge der Pflanzenfrüchte oder Blüten einfach festgestellt werden.

Andererseits kann die Regulierung nur zu Änderungen der physiologischen Abläufe, die in der behandelten Pflanze auftreten, führen und diese sind gewöhnlich dem Auge des Beobachters verborgen. Änderungen dieser Art treten häufig ein hinsichtlich der Bildung, des Ortes, der Lagerung oder Verwendung der natürlich auftretenden Chemikalien, einschließlich Hormonen innerhalb der Pflanze. Physiologische

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Änderungen j.n einer Pflanze sind oftmals nur dann zu erkennen, wenn eine nachfolgende morphologische Änderung eintritt. Weiterhin sind dem Fachmann zahlreiche analytische Verfahren zur Bestimmung der Beschaffenheit und des Umfangs der Änderungen in den verschiedenen physiologischen Abläufen bekannt.

Die einzelnen Verbindungen der vorliegenden Erfindung dienen der Regulierung des Pflanzenwuchses oder der Entwicklung von behandelten Pflanzen in unterschiedlicher Weise und es ist festzustellen, daß nicht 3ede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenspecies oder bei jedem Anwendungsverhältnis liefert. Wie oben festgestellt, ändert sich das Ansprechen mit der Verbindung, dem Anwendungsverhältnis, der Pflanze, usw.

Ein regulierendes Ansprechen, das durch die bei der Durchführung dieser Erfindung brauchbaren Verbindungen erfolgt, kann im allgemeinen als Verzögerung des vegetativen Wuchses angesprochen werden und ein solches Ansprechen hat eine Vielzahl nützlicher Wirkungen. Bei verschiedenen Pflanzen bewirkt diese Verzögerung des vegetativen Wuchses eine Verringerung oder Ausschaltung der apikalen Dominanz, was zu einem kürzeren Hauptstengel und erhöhter Seitenverzweigung führt. Diese Regulierung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung von Pflanzen liefert kleinere, buschigere Pflanzen, dl,} oftmals eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen

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extreme Klimata, Schädlingsbefall und dergleichen aufweisen. Man erhält also nach dem Verfahren dieser Erfindung Pflanzen, die sich in einem guten Gesundheitszustand befinden und dazu neigen, kräftigere Pflanzen (Formen) zu bildenc

Wie in den nachfolgend beschriebenen Behandlungen erläutert, regulieren die einzelnen Verbindungen dieser Erfindung den natürlichen 7/uchs oder die Entwicklung der behandelten Pflanzen in weiterer anderer und unterschiedlicher Hinsicht. Zu diesen anderen regulierenden Wirkungen gehören die Beeinflussung der achselständigen Triebentwicklung, die Änderung der Gesamtgestalt der Pflanze, beispielsweise des Laubdaches, die Verzögerung oder Beschleunigung des Frucht- oder Kncllenansatzes, usw. Obgleich regulierende Wirkungen wie oben beschrieben, erwünscht sein können, haben diese Wirkungen im Endergebnis häufig Einfluß auf den Wirtschaftlichkeitsfaktor,der bei Nutzpflanzen von primärer Bedeutung ist, oder auf den ästhetischen Faktor in Zierpflanzen. Es ist weiter darauf hinzuweisen, daß die Erhöhung der Ernte von einzelnen Pflanzen, die Erhöhungen der Ernte pro Einheit Nutzfläche, die Verbesserung hinsichtlich der Qualität der Pflanzenprodukte, die Verbesserung der Lebenskraft der Pflanzen und Verringerungen der Kosten der Ernte und/oder nachfolgenden Verarbeitung insgesamt bei einer Beurteilung der Folge einer individuellen regulierenden Wirkung während dem Wuchs oder der Entwicklung

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einer Pflanze in Betracht gezogen werden müssen.

Die Durchführung des Verfahrens dieser Erfindung ist von besonderem Wert zur Verbesserung der Leistung von zweikeimblättrigen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, Tomaten und Baumwolle und einkeimblättrigen Pflanzen wie Mais. Die Anwendung der Verbindungen der Erfindung auf solche im Wuchs befindliche Nutzpflanzen verringern oftmals die Statur der Pflanzen ohne die zu erwartende wesentliche Verringerung an Samenertrag. Auf diese Weise wird die Leistungsfähigkeit der Pflanzen hinsichtlich der Produktion verbessert undoes wird ein Mittel zur Optimierung der Nutzpflanzen zur Verfügung gestellt, wenn man den Pflanzenbesatz pro Flächeneinheit erhöht und die Nutzpflanzen mit dem Wirkstoff während ihrer Wachstumsstufe behandelt. Durch eine solche Verringerung der Pflanzenstatur erhöht man ebenso die Zugänglichkeit des Feldes für andere Behandlungen, der Kultivierung und zur Ernte.

Die Erfindung schafft in weiterer Hinsicht eine pflanzenwuchsregulierende Zubereitung, die eine wirksame pflanzenwuchsregulierende Menge von 3-substituierten Iminöphthalidverbindungen, wie oben beschrieben und ein Hilfsmittel enthält.

Die pflanzenwuchsregulierenden Zubereitungen sind besonders wirksam zur Durchführung des Verfahrens der Regulierung des

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natürlichen Wuchses oder der Entwicklung von Pflanzen, die man nach dieser Erfindung vorsieht. Im Hinblick auf die Aktivität der Wirkstoffe bei geringen Anwendungsverhältnissen ist es wünschenswert, Zubereitungen zu verwenden, die eine wirksame Menge Wirkstoff und ein Adjuvans enthalten, um eine einheitliche Verteilung der Verbindung auf den Pflanzen zu erleichtern. Zu Adjuvantien, wie sie hier verwendet werden, gehören ein oder mehrere Materialien in flüssiger oder fester Form. Ss sind demgemäß geeignete Adjuvantien Verdünnungsmittel, Extender, Träger, Surfactants, schaumbildende Mittel, Konditionierungsmittel, Lösungsmittel und gewöhnlich ihre Kombinationen. Die Zubereitungen können in zahlreichen Formen, wie als Stäube, Pulver, wasserlösliche Pulver, netzbare Pulver, Lösungen, Schaume, Dispersionen oder Emulsionen dargeboten werden. Im allgemeinen wird es bevorzugt, ein oder mehrere Surfactants in den pflanzenwuchsregulierenden Zubereitungen zu verwenden, die das Benetzen der behandelten Pflanzenoberfläche unterstützen und für stabile Dispersionen des Wirkstoffs in verschiedenen inerten Trägern oder Verdünnungsbzw. Streckmittel in der Zubereitung sorgen oder man kann die Surfactants den Zubereitungen auch vor der Anwendung auf den Pflanzen zugeben. Zu geeigneten Surfactants, die in den Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden können, gehören die allgemein bekannten oberflächenaktiven Mittel wie Netzmittel, Emulgiermittel, Dispergiermittel

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und diese können nicht-ionisch, anionisch oder kationisch sein. Bevorzugte Surfactants sind solche des nicht-ionischen oder anionischen Typs, die weitgehend in Zubereitungen für landwirtschaftliche Zwecke verwendet werden. Typische nicht-ionische Surfactants sind Polyoxyäthylenester von Fettsäuren, Octylphenylpolyäthylenglycolöther, PoIyoxyäthylenderivate von langkettigen Alkoholen und dergleichen. Typische anionische Surfactants sind Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren, wie Natriumlaurylsulfonat, Dialkylnatriumsulfosuccinatester und dergleichen. Solche Surfactants sind allgemein bekannt und im einzelnen in der US-Patentschrift 2.547.724- beschrieben.

Üblicherweise haben die pflanzenwuchsregulierenden Zubereitungen dieser Erfindung die Form eines Konzentrats, das leicht mit einem inerten Träger vor der Anwendung auf den Pflanzen gestreckt werden kann. Die Konzentrate in flüssiger Form enthalten im allgemeinen ein Lösungsmittel, Surfactant, Emulgiermittel, Antischäumungsmittel und/oder andere Additive und etwa 25 bis 75 Gew.£ Wirkstoff. Diese flüssigen Konzentrate können mit Wasser verdünnt werden zur Bildung einer zur Anwendung auf den Pflanzen geeigneten Zubereitung, die etwa 0,1 bis etwa 15 $> und üblicherweise etwa 1,0 bis 10 Gew.$> Wirkstoff enthält. Konzentrate in fester Form sind beispielsweise wasserlösliche Pulver, die fein verteilte Feststoffe wie Calciumsilikat, Surfactant

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und etwa 5 bis 30 oder mehr Gew.fo "tfirkstoff enthalten, wobei sie nait Wasser vor der Anwendung auf den Pflanzen verdünnt v/erdai. Allgemein können die ρ f lan zenwuehsre gelierender* Zubereitungen 0,1 bis 30 G-ew.p oder mehr Wirkstoff ent-ht.ltir.. Eiese Zubereitung¹^ können in Anwendungsverhältnissexi von 0,06 bis 22,4 kg/ha oder höher, bevorzugt in Amve>idungsverhältnis?er. von 1,12 - 11,2 kg/ha angewendet werden, wie dies nachfolgend noch im einzelnen beschrieben wird.

Bei der Auswahl des geeigneten nicht-lethalen Anwendungsverhäitnisses des Wirkstoffs ist zu beachten, daß die genstuen Dosierungen abhängig sind von der zur Behandlung- vorgesehenen Pflanaenspecies. den: jeweiligen Pflanzenteil oder der Anbaustelle, wo die Anwendung vorgenommen v.-ird, dem Entwicklungsstadium der Pflanze, dem Jeweils verwendeten chemischen Büttel, der Anwendungsform, und verschiedener anderer Paktoren, wie sie dem Fachmann bekannt sind. In der Blattbehandlung zur Regulierung des Pflanzenwuehses werden die V/irkstoffe in Mengen von etwa 0,06 bis etwa 11,2 oder mehr kg/ha angev/endet. Blatt anwendungen von 0,112 bis 6,7 kg Wirkstoff /ha werden bevorzugt. Bei Anwendungen auf dem Boden am Standort der Pflanzen werden die 7/irkstoffe in Mengen von etwa 0,0112 bis etwa 22,4 kg/ha oder mehr angewendet. Vorzugsweise werden die Tfirkstoffe auf den Boden mit 0,112 bis 11,2 kg/ha und in besonderen Ausführungsformen in Verhältnissen von 1,12 bis 6,7 kg/ha ange-

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wendet» Blattanwendungen "bei Pflanzen Im Blütestadium, z.B. bei 10 >' Blüten, sind besonders günstig und werden bevorzugt.

Die 3-substituierten-Imino-phthalIde dieser Erfindung werden Eixttels bekannter Verfahren hergestellt. Beispielsweise können die in Betracht kommenden Iminophthalide dadurch hergestellt werden, daß man die Dehydrierung der entsprechenden Phtlialamin-(oder Phthalanilin)-säure mit Bssigsäureaiihydrid (T.L. Fletcher, u.a., J. Org· Chenu, 26» 2037 (1961) oder mit Trifluoressigsäureanhydrid (Roderick u.a. j wie oben angegeben) oder mit Bicyclohexylcarbodlimid in Blchlormethan (Methylenchlorid) (R.J« Cotter u.a., In J. 0^srg. Chen., 26, 10 (1961) bewirkt. Der oben erwähnte Aufsatz von RoK. Howe beschreibt weitere Verfahren zur Herstellung der Iminophthalide. Auf diese Literatur wird Insgesamt Bezug genommen.

Die 3—substituierten-Imino-phthalide dieser Erfindung sind im allgemeinen gefärbte Verbindungen und dadurch gekennzeichnet, daß sie teilweise eine ausgeprägte Absorption des I.R.-Spektrums bei 5,54/um und 5*88/«m aufweisen.

Die spezifischen Arbeitsbedingungen, die Herstellung der neuen Verbindungen dieser Erfindung werden In den nachfolgenden Beispielen 1 und 2 beschrieben. In allen Beispielen sind die Werte der Elementaranalyse In Prozent-

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sätzen angegeben.

Beispiel 1

Zu einer Suspension von 3-^fCo-, rfl-Dimethoxyphenyl)-imino/⁷-phthalanilinsäure (0,02 Mol) in llethylenchlorid (25 ml) gibt man tropfenweise unter Rühren !!,H'-Dicyclohexylcarbodiimid (0,02 Mol) in Methylenchlorid. Dieses Gemisch rührt man bei Raumtemperatur 3-5 Stunden und filtriert dann zur Entfernung des Dicyclohexylharnstoffs. Das Filtrat verdampft man bei niederen Temperaturen unter Vakuum und erhält 3-/ΓΌ-, m-Dimethoxyphenyl)-imino7-phthalid. Das Produkt kristallisiert man in kaltem wäßrigem Aceton um, und erhält analytisch reines Material in etwa 58?Siger Ausbeute und einem Schmelzpunkt von 104 - 107⁰C.

Analyse:

Errechnet für O₁₄H₁₈Cl₁IT₁O₂: 65,26 C, 3,12 H, 5,44 H

gefunden: 65,11 C, 3,13 H, 5,27 I

Beispiel 2

Unter Verwendung eines ähnlichen Verfahrens wie in Beispiel 1 beschrieben und unter Verwendung der gleichen Mengen der geeigneten und entsprechenden Reaktionspartner stellt man 3-^o-Chlor-m-trifluormethylphenyl)-imino7-phthalid in etwa 46,3$iger Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 120 - 122⁰C her.

Analyse:

Errechnet für C₁₅H₇Cl₁I₅IT₁O₂: 56,32 C, 2,17 H, 4,30 Έ

gefunden: 56,44 C, 2,08 H, 4,40 N

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Beispiel 3

Dieses Beispiel beschreibt ein anderes Herstellungsverfahren für die Phthalide dieser Erfindung, wozu man eine Phthalanilinsäure mit Trifluoressigsäureanhydrid dehydratisiert.

Zu einer Suspension von 3-/To-Chlorphenyl)-imino7-phthalanilinsäure (0,02 Mol) und Iriäthylamin (0,025 Mol) in trockenem Dioxan (25 ml) gibt man Trifluoressigsäureanhydrid (0,025). Das Reaktionsgemisch rührt man bei Eaumtemperatur 6-18 Stunden, gießt dann in kaltes Wasser und isoliert die Ausfällung durch Filtrieren. Das Produkt kristallisiert man aus Aceton um unter Bildung eines analytisch reinen Materials in 50$iger Ausbeute und mit einem Schmelzpunkt von 141 - 143°0.
Analyse ϊ

Errechnet für C₁₄H₈Cl₁N₁O₂: 65,26 C, 3,17 H, 5,44 N gefunden: 65,11 C, 3,05 H, 5,27 N

Nach ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 3 beschrieben, jedoch unter Ersetzen der geeigneten Phthalanilinsäure, erhält man die entsprechenden Phthalide, wie in den Beispielen 4-7 unten angegeben.

Beispiel 4

3-^Tm-Chlorphenyl) -iminoj-phthalid Ausbeute s 50 $>

Schmelzpunkt» 98 - 100⁰C

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Analyse:

Errechnet für C₁₄H₈Cl₁N₁O₂: 65,26 C, 3,13 H

gefunden: 65,28 C, 3,00 H

Beispiel 5

3-ZCm-, p-Dichlorphenyl) -imino/'-phthalid

Ausbeute» 32 $>

Schmelzpunkt: 123 - 125°C Analyse:

Errechnet für C₁₄H₇Cl₂IT₁O₂: 57,56 C, 2,42 H

gefunden: 57,85 C, 2,59 H

Beispiel 6

3-/0-Naphthyl)-iminoT-phthalid

Ausbeute: 41,5 ^aß>
Schmelzpunkt: 134 - 136⁰C

Analyse:

Errechnet für C₁₈H₁₁IO₂: 79,11 C, 4,06 H

gefunden: 79,15 C, 4,07 H

Beispiel 7

!lach dem von R.K. Howe beschriebenen Verfahren setzt man Tributyl-(3-phthalidyl)-phosphoniumbromid (0,020 Mol) mit 2-Nitrosotoluol (0,020 Mol) in 60 ml Methylenchlorid, dem man Triäthylamin (0,020 Mol) tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur zugibt, um. Das Produkt, das man in 82>Siger Ausbeute erhält, ist ein gelber Feststoff; Schmelzpunkt 136 - 138⁰C und ist N-(o-Tolylimino)-phthalimid. Das Infra-

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rotspektrum für dieses Produkt (mit Mineralöl) ist 5»51 /um (Schulter), 5,60 /um, 5,88/um. Die Elementaranalyse für dieses Produkt entsprechend der Literatur (Rodericke u.a.

Seite 2020) ist wie folgt·.

Analyse:

Errechnet für C₁₅II₁₁ITO₂: 75,93 C, 4,67 H, 5,90 N

gefunden: 75,84 C, 4,49 H, 5,98 N

Die brauchbaren und unerwarteten pflanzenwuchsregulierenden Eigenschaften der Iminophthalidverbindungen dieser Erfindung wird durch beispielhafte Untersuchungen, wie in den nachfolgenden Beispielen angegeben, aufgezeigt.

In den nachfolgenden Beispielen wurde das chemische Mittel als wäßrige Zubereitung in einem dem angegebenen Wirkstoffverhältnis äquivalenten Verhältnis angewendet. Die wäßrigen Zubereitungen werden dadurch hergestellt, daß man die gewünschte Menge des chemischen Mittels in einem Volumen Lösungsmittel, z.B. Aceton, löslich macht, das man weiter mit einem ähnlichen Volumen einer 0,5 gew.-^igen wäßrigen Lösung eines geeigneten Surfactants, ζ»Β. Polysorbitanmonolaureat (Iween Twenty surfactant) mischt, wodurch man ausreichend Zubereitung erhält, um sie mit 1871 Liter pro ha anzuwenden, wobei das chemische Mittel in dem angegebenen äquivalenten Verhältnis angev/endet wird.

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Beispiel 8

Bine Anzahl von Sojabohnenpflanzen, typisch für zweikeimblättrige Pflanzen, zieht man aus Samen in Aluminiumpfannen im Gewächshaus etwa 1 Woche bis zum ersten Blattstand. Die Pflanzen verdünnt man auf drei einheitliche Pflanzen in jeder Pfanne und mißt die Höhe jeder Pflanze bis zur obersten Knospe und stellt außerdem die Durchschnittshöhe fest. Eine Pfanne mit drei Sojabohnenpflanzen verwendet man für jede chemische Behandlung und vier Pfannen bleiben nicht behandelt und werden zur Kontrolle verwendet. Die wäßrige Zubereitung des chemischen Mittels wird dann auf die wachsenden Pflanzen in den Pfannen durch Überkopfsprühen in einem geeigneten Anwendungsverhältnis äquivalent kg/ha angewendet. Die behandelten wie die Kontrollpfannen werden von unten bewässert, gedüngt und auch sonst im Gewächshaus unter einheitlichen Wuchsbedingungen gehalten. Zwei Wochen nach Anwendung des Wirkstoffs wird die Durchschnittshöhe der Pflanzen in den behandelten Pfannen bestimmt und der Unterschied in der Durchschnittshöhe vor und zwei Wochen nach der Behandlung entsprechen!der Entwicklung der behandelten Pflanzen bestimmt. Diese Wuchsentwicklung der behandelten Pflanzen vergleicht man mit der Durchschnittsentwicklung des Wuchses der Kontrollpflanzen während der gleichen Zeit. Eine Änderung von 25 $ oder mehr in der Entwicklung von wenigstens zwei Drittel der behandelten Pflanzen bei Vergleich mit der Entwicklung der

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Kontrollpflanzen zeigt, daß das chemische Mittel zur Regulierung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung der Pflanzen wirksam ist. Es wird demgemäß ein chemisches Mittel als wirksam angesehen, wenn die behandelten Pflanzen wenigstens eine 25$ige Abnahme in ihrer Höhenentwicklung im Vergleich zu den nicht behandelten Kontrollpflanzen aufweisen, d.h. eine Verzögerung oder Verhinderung des vegetativen Wuchses, die mitunter auch als Verkümmerung bezeichnet wird.

Bei Verwendung dieses Verfahrens wurde eine Verzögerung des vegetativen Wuchses über 25 i° mit typischen Verbindungen dieser Erfindung bei den unten angegebenen äquivalenten Anwendungsverhältnissen erzielt.

Verbindung Anwendungsver- Andere beobachtete Modifivon Beispiel hältnis kg/ha kationen

2 6,7 Stimulierung der achsel

ständigen Entwicklung; Änderung der Pflanzenform (Blattdach)

4 6,7 " "

6 3,4 Stimulierung der achsel

ständigen Entwicklung

7 6,7 Stimulierung der achsel

ständigen Entwicklung} Blattänderung oder Verdrehung

3,4 desgleichen, aber keine Verzögerung

1,3 Stimulierung der achselständigen Entwicklung

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Bei anderen Versuchen entsprechend Beispiel S erzielt man mit den Verbindungen von Beispiel 3 und 5 keine Verzögerung des vegetativen Wuchses, aber eine Stimulierung der achselständigen Entwicklung bei 6,7 kg/ha und weiterhin bei der Verbindung von Beispiel 5 eine Änderung der allgemeinen Statur der Pflanze und eine leichte Blattverbrennung} bei 3,4 kg/ha bewirkt die zuletzt angesprochene Verbindung weiterhin eine Stimulierung der achselständigen Entwicklung.

Der Effekt der dunklen Blattfarbe, die man bei einigen der hier unter Versuch stehenden Verbindungen beobachtet (siehe z.3. Beispiel 10, in Bezug auf die Verbindung von Beispiel 2) ergibt sich aus einem dunkleren Srün der Pflanze und zeigt eine höhere Ghlorophyllaktivität, die gekennzeichnet ist für verbesserte Photosynthesenverlaältnisse. Obgleich weitere Untersuchungen rait anderen Anv;3iidungsverhältnissen vorgenoramen wurden, sind die ob^n angegebenen Verhältnisse kennzeichnend für die Art der Pflsnzenwuchsregulierung, die man mit den Wirkstoffen dieser Erfindung erzielt, wenn man Pflanzen in frühen IVachstumsstufen behandelt.

Die wünschenswerten pflanzenwuchsregulierenden Eigenschaften der Verbindungen dieser Erfindung sind besonders unerwartet, da eng verwandte Verbindungen sie nicht in der gleichen Y/eise aufweisen. Bei den in den Beispielen 8 und

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und 9 durchgeführten Versuchen v/urde festgestellt, daß 3-/fp-Chlorphenyl)-imino7-phthalid bei Untersuchung^Verhältnissen zwischen 2,8 und 6,7 kg/ha zu wirksam war und mäßige oder schwere herbizide Y/irksainkeit aufwies. .3s bewirkte jedoch diese Verbindung keine Stimulierung der achselständigen Entwicklung, der Blattänderung und keine Inhibierung der apikalen Entwicklung bei diesen Verhältnissen. Es kann jedoch diese Verbindung bei geringeren Anwendungsverhältnissen ein geeigneter Pflanzenwuchsregulator sein. 'Weiterhin zeigen die Verbindungen 3-/Tp-Methoxyphenyl)-imin£7-phthalid, 3-/To-Atho:xyphenyl)-iminjoJ⁷-phth.alid und die nicht substituierte Phenyl verbindung 3-/fTPhenyl)-imino7~phthalid keine zu beobachtende Pflanzenwuchsregulierung und sie können als unwirksam eingeordnet werden, woraus sich ergibt, daß die Halogen- und Alkoxysübstituentengruppen und ihre Stellungen an dem Phenylring kritisch sind.

Beispiel 9

Bei dieser Bewertung verwendet man in einzelnen Topfen gezogene 4 Wochen alte (3-4 Dreiblattstadium) und 6 Wochen alte (5-6 Dreiblattstadium) Sojabohnenpflanzen zur Anwendung von chemischen Mitteln. Beim Überkopfsprühen der wäßrigen Zubereitung des chemischen Mittels wird bei 2 Schalen bei jeder Wachstumsstufe mit einem äquivalenten unten angegebenen Anwendungsverhältnis durchgeführt. Zwei bis vier Pflanzensätze, die keine chemische Behandlung erfahren, dienen als Kontrolle. Alle Schalen hält man unter guten Wuchs-

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bedingungen und wässert und düngt unter einheitlichen Bedingungen. Zwei 7/ochen nach der Anwendung des chemischen Mittels vergleicht man das Ansprechen der "behandelten Pflanzen hinsichtlich des Wuchses mit den Kontrollpflanzen. Die Gesacithöhe der Pflanze mißt man bis zur Spitze der endständigen Knospe. Eine Abnahme um 15 ?<> oder mehr in der Gesamthöhe der behandelten Pflanzen im Vergleich zu den Kontrolljjflanzen zeigt, daß das chemische Liittel wi rksam ist zur Regulierung des natürlichen Y/uchses oder der Entwicklung der Pflanzen. Zusätzlich zu dieser Verzögerung des vegetativen Y/uchses sind andere Beobachtungen festgehalten, die ein Ansprechen der behandelten Pflanze auf die Wirkstoffe dieser Erfindung zeigen.

Unter Verwendung des vorausgehend beschriebenen Verfahrens waren typische Verbindungen dieser Erfindung wirksam hinsichtlich einer über 15/aigen Reduzierung der G-esamthöhe der Pflanze bei einem dem unten angegebenen äquivalenten Anwendungsverhältnis bei 4 und 6 Wochen alten Pflanzen.

Tabelle:

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Verbindung von Verhältnis Beispiel kg/ha

5,61

5,61 (Wiederholung)

5,61

5,61 (Wiederholung)

5,61

5,61 (Wiederholung)

2,8 Weitere "beobachtete Modifikat ionen

Keine Verzögerung des Wuchses, aber Stimulierung des Samenhülsenansatzes beeinträchtigt

Verzögerung des vegetativen Wuchses; dunkle Blattfarbe; früher Samenhülsenansatz; Stimulierung des Samenhülsenansatzes

Stimulierung des Samenhülsenansatzes

Geänderte Allgemeinstatur der Pflanze (Blattdach)

Geänderte Allgemeinstatur der Pflanze und des Samenhülsenansatzes

Epinastie; geänderte Statur der Pflanze

Stimulierung des Samenhülsenansatzes; Änderung der allgemeinen Struktur;' (Blattdach); verzögerter Samenhülsenansatz

^Die Bezeichnung "Stimulierung des Samenhülsenansatzes"
bezieht sich auf eine Erhöhung der Anzahl der Samenhülsen und/oder Samen. Ein "früher Samenhülsenansatz" oder ein
"verzögerter Samenhülsenansatz" bezieht sich auf die normale Blütezeit der Pflanze; ein früher Samen- bzw. Samenhülsenansatz ist vorzeitig und ein verzögerter später.

Beispiel 10

Bei den Versuchen an anderen Nutzpflanzen verwendet man
eine wäßrige Lösung, die den Wirkstoff von Beispiel 7 ent-

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hält, bei Tomaten. lomaten, die im allgemeinen behandelt werden, wenn die zweite Elütentraube gebildet aber noch nicht geöffnet ist, ist eine geänderte Pflanzenstatur bei Anwendungsverhältnissen von 1,3, 3»4 und 6,7 kg/ha festzustellen; eine Blattänderung erhält man bei 3,4 und 6,7 kg/ha Verhältnissen, jedoch nicht bei 1,3 kg/ha Verhältnissen, obgleich eine Blattdrehung bei diesem niederen Anwendungsverhältnis auftritt. Die Blattdrehung zeigt eine Modifizierung des normalen Wachsschemas in Verbindung mit gewissen Blattschäden, während die Blattänderung ein modifiziertes Wuchsschema ohne Blattschaden angibt.

Beispiel 11

Eine Wasserlösung von der Verbindung von Beispiel 7 bringt man bei Beginn der Blüte auf Baumwolle auf. Lian verwendet AnwendungsVerhältnisse von etwa 1,3» 3,4 und 6,7 kg Wirkstoff pro ha. Bei einem Anwendungsverhältnis von 1,3 kg/ha ist diese Verbindung bei Baumwolle nicht wirksam. Bei Anwendungsverhältnissen von 3,4 und 6,7 kg/ha ist keine Wirkung auf die Pflanzenhöhe der behandelten Pflanzen zu beobachten. Bei 3,4 kg/ha weisen die behandelten Pflanzen eine Stimulierung der achselständigen Entwicklung und eine Blattdistortion bzw. Drehung auf, während man bei 6,7 kg/ha eine Stimulierung der achselständigen Entwicklung, eine änderung der Pflanzenstruktur (des Laubdaches) und eine dunkle Blattfarbe beobachtet.

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Beispiel 12

Bei Feldversuchen behandelt man Parzellen mit Sojabohnenpflanzen (Wayne-* 'Villiams- und Corsoy-Varietäten), in Reihenabständen von 51 cm mit einer Besatzdichte von 617,761 Sämlinge/ha (11 Sämlinge/30,5 cm Reihe) wachsen mit einer Tiasserlb'sung der Verbindung von Beispiel 2 bei Anwendungsverhältnissen die äquivalent sind 1,12, 0,56 und 0,28 kg/ha Wirkstoff.

Als Anwendungsvolumen verwendet man 281 l/ha. Tween 20 (Polyoxyäthylen-(20)~Sorbitanmonolaureat) verwendet man als Surfactant mit der Verbindung von Beispiel 2 (0,25 i° Vol/Vol).

Die Anwendung des chemischen LIittels erfolgt auf die Pflanzen bei Beginn der Blüte, und etwa 10 °ß> Blüten. Bei der Ernte vergleicht man die behandelten Pflanzen mit den nicht behandelten Kontrollpflanzen unter den gleichen Bedingungen, den Reihenabständen und der Besatzdichte erhalten wurden. Diese Behandlungen zeigen eine im allgemeinen über 15$>ige Höhenverringerung der Pflanze ohne Schädigung der Pflanze, eine Erhöhung der Samengröße bei den ?/ayne- und Williams-Varietäten und eine Ernteverbesserung bei allen drei Varietäten, wobei Corsoy und Wayne am stärksten a.nsprachen.

Bei Verwendung der Verfahren und Zubereitungen dieser Erfindung ist es oftmals vorteilhaft, die Nutzpflanzen bei

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Beginn der Blüte zu behandeln, um ein Wuchsansprechen dahin zu lenken, daß die Leistungsfähigkeit der Pflanzen optimal auf die Bildung von Früchten gerichtet wird.

Die Verfahren dieser Erfindung können zweckmäßigerweise zusammen mit landwirtschaftlichen Maßnahmen durchgeführt werden, wie beispielsweise Behandeln der Pflanzen mit Insektiziden, Fungiziden, Uematoziden, Düngemitteln und dergleichen. Die Anwendung der Zubereitungen, die die hier definierten Wirkstoffe enthalten und andere landwirtschaftliche Chemikalien, wie selektive Herbizide, Insektizide, Fungizide, Düngemittel, Nematozide und dergleichen ist besonders vorteilhaft, wenn man die gewünschten Ergebnisse unter minimalen Behandlungskosten zu erreichen wünscht.

Obgleich die Erfindung im Hinblick auf spezifische Ausführungsformen beschrieben wurde, sollen die hier angegebenen Einzelheiten sie nicht einschränken, da verschiedene äquivalente Änderungen und Modifikationen vorgenommen werden können, ohne von dem Erfindungsgedanken abzuweichen.

Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung bestimmter 3-/lNaphthyl- oder substituierter-phenyl)-imino7-phthalide, von denen einige neu sind zur Regulierung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung der Pflanzen.

Pat ent ansprüche: -28-

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Claims (11)

Patentansprüche:

1. 3-/^o-Halogen-m-trifluormethylphenyl)-imin^-phthalid und 3-/To-, m-Eimethoxyphenyl) -imino/-phthalid.

2. Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine pflanzenwuchsregulierende Menge an 3-^o-Chlor-m-trifluormethylphenyl)-imino7-phthalid und/ oder 3-^0-, m-Dimethoxyphenyl)-iniino7-phthalid als Wirkstoff und ein Adjuvans umfaßt. "

3. Zubereitung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie etwa 0,1 bis 80 G-ew.$ Wirkstoff enthält.

4. Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wuchses oder der Entwicklung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet , daß man auf den Pflanzen oder auf dem Boden eine nicht-lethal wirkende Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel aufbringt

worin M Naphthyl-, Tolyl-, o- und m-Monohalogen- und -dihalogenphenyl-, o-, m-Dimethoxyphenyl- und o-Halogen-mtrifluormethylphenylreste sind.

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5". Verfahren gemäß Anspruch. 4, dadurch ge-, kennzeichnet , daß die Pflanzen zweikeimblättrig sind.

6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß die zweikeimblättrigen Pflanzen Sojabohnen, Tomaten oder Baumwolle sind»

7. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man die zweikeimblättrigen Pflanzen mit S-^

phthalid behandelt.

8. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man den Wirkstoff in einem Verhältnis von etwa 0,01 bis 22,4 kg/ha anwendet.

9. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Pflanzen einkeimblättrig sind.

10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß die einkeimblättrigen Pflanzen Mais sind.

11. Verfahren gemäß Anspruch 9» da du roh gekennzeichnet , daß man die einkeimblättrigen Pflanzen mit 3-^ö-,m-Dimethoxyphenyl)-imino7-phthalid behandelt O

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